글리오니트린 A

Glionitrin A
글리오니트린 A
Glionitrin A structure.svg
이름
IUPAC 이름
(3R,10aR)-3-(히드록시메틸)-2-메틸-7-니트로-2, 3-디히드로-10H-3,10a-에피디티오피라지노[1,2-a]인돌-1,4-디온
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C13H11N3O5S2/c1-14-10(18)12-5-7-2-3-8(16)4-9(7)15(12)11(19)13(14,6-17)23-22-12H2-4,17H,1-6H,6H
    키: VRFJINVAZRAFHH-UHFFFAOYSA-N
  • CN1C(=O)C23CC4=C(N2C(=O)C1(SS3)CO)C=C(C=C4)[N+](=O)[O-]
특성.
C13H11N3O5S2
몰 질량 353.37 g/g−1/g
외모 황색 가루
녹는점 181-182°C
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

글리오니트린 A는 [1]폐광에서 발견된 미생물에 의해 만들어진 항생제 항암 화합물이다.2021년 [2]다니엘 스트랜드와 동료들에 의해 (-)-글리오니트린 A의 총합성이 보고되었다.

레퍼런스

  1. ^ Park, H. B.; Kwon, H. C.; Lee, C. H.; Yang, H. O. (February 2009). "Glionitrin A, an antibiotic-antitumor metabolite derived from competitive interaction between abandoned mine microbes". J. Nat. Prod. 72 (2): 248–52. doi:10.1021/np800606e. PMID 19159274.
  2. ^ Koning, N.R.; Sundin, A.P.; Strand, D. (22 November 2021). "Total Synthesis of (−)-Glionitrin A and B Enabled by an Asymmetric Oxidative Sulfenylation of Triketopiperazines". J. Am. Chem. Soc. 143 (50): 21218–21222. doi:10.1021/jacs.1c10364.