둘신

Dulcin
둘신
Dulcin.svg
이름
IUPAC 이름
(4-에톡시페닐)요소
기타 이름
수크롤;발진;둘신
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.244 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-767-7
케그
RTECS 번호
  • YT2275000
유니
  • InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12) ☒N
    키: GGLIEWRLXDLBF-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H, 2H2,1H3(H3,10,11,12)
    키 : GGLIEWRLXDLBF-UHFFFAOYA
  • CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)n
특성.
C9H12N2O2
몰 질량 180.207 g/g−1
외모 흰바늘
녹는점 173.5 °C (344.3 °F, 446.6 K)
비등점 분해하다
1.25g/l(25°C)
용해성 알코올에 녹다
로그 P 1.28
위험 요소
치사량 또는 농도(LD, LC):
1900 mg/kg (쥐, 경구)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

둘신은 1883년 폴란드 화학자 요제프 베를리너블라우(Joszef Berlinerblau, 1859년 8월 27일-1935년)[1][2][3][4]에 의해 설탕보다 약 250배 단 인공 감미료이다.그것은 약 7년 후에 처음으로 양산되었다.사카린이 발견된 지 5년밖에 되지 않았지만, 사카린의 시장에서의 성공을 누리지 못했다.그럼에도 불구하고, 그것은 20세기 초의 중요한 감미료였고 쓴 뒷맛이 없다는 점에서 사카린보다 유리했다.

초기 의학 테스트에서 이 물질은 사람이 먹어도 안전한 것으로 나타났고 당뇨병 환자에게 이상적인 것으로 여겨졌다.하지만 1951년 FDA의 한 연구는 그것의 안전성에 대해 많은 의문을 제기했고, 그 결과 동물실험에서 만성적인 독성이 밝혀진 [5]후 1954년 시장에서 퇴출되었다.식품의약품안전협회(FDA)도 "따라서 연방보안청(Federal Security Administration)은 이들 화학물질을 식품에 들어갈 자리가 없는 독성물질로 간주한다"[6]고 밝혔다.일본에서는 덜신에 의한 독극물 사고가 빈번하게 발생해 1969년에는 [7]덜신의 사용이 금지되었다.

둘신은 수크롤[8]발진이라는 이름으로도 알려져 있다.

준비

시안산칼륨을 상온에서 [9]수용액에 p-페네티딘염산염첨가함으로써 둘신을 제조할 수 있다.

덜신을 만드는 다른 방법은 염산빙초산의 혼합물에 요소 [10]및 p-페네티딘 염산을 혼합하는 것이다.

독성

둘신은 식단의 0.1% 이상에서 쥐에게 독성이 있다.0.1%에서는 약간의 성장 둔화를 유발한다. 1.0%에서는 사망률 증가와 함께 간, 신장, 비장 및 [11]심장의 현저한 조직학적 변화가 나타난다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Berlinerblau, Joseph (1884). "Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol" [On the reaction of cyanogen chloride with ortho- and para-ethoxyaniline]. Journal für praktische Chemie. 2nd series (in German). 30: 97–115. doi:10.1002/prac.18840300110. ; 페이지 103-105 참조.104페이지부터 : "Der Para-Aetoxyphenyharnstoff hat einen süsen Geschmack" (파라에톡시페닐레아는 매우 달콤한 맛이 납니다.)
  2. ^ Hess, Ludwig (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [On the sweetener Dulcin: its preparation and properties] (in German) (2nd ed.). Berlin & Heidelberg, Germany: Springer Verlag. pp. 5–6. ISBN 9783642993923.
  3. ^ Goldsmith, R.H. (1987). "A tale of two sweeteners". Journal of Chemical Education. 64 (11): 954–955. Bibcode:1987JChEd..64..954G. doi:10.1021/ed064p954.
  4. ^ Joseph Berlinerblau의 전기(사진 포함)는 다음을 참조하십시오.
  5. ^ "15FR321 Title 21" (PDF). FDA Federal Register. FDA. January 18, 1950. Retrieved January 11, 2021. ... Notice to manufacturers and distributors of foods and drugs containing artificial sweeteners. Chronic-toxicity studies conducted by the Food and Drug Administration show/ that the artificial sweeteners dulcin (also known as sucrol, or 4-ethoxy-phenylurea, or paraphenetolcarbamide) and P-4000 (also known as l-n-propoxy amino4-nitrobenzene) cause injury to rats when fed at relatively low levels for approximately 2 years ...'
  6. ^ 식품의약국-제21장 1 연방관보 아카이브
  7. ^ 와코 순화학공업 덜신 표준(일본어)
  8. ^ Bender, David A. (2005). A Dictionary of Food and Nutrition. Oxford University Press.
  9. ^ Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). "Synthesis of sulofenur analogs as antitumour agents: Part II". Medicinal Chemistry Research. 11 (9): 481–503.
  10. ^ "ARYLUREAS II. UREA METHOD p-ETHOXYPHENYLUREA". Org. Synth. 31 (11): 11. 1951. doi:10.15227/orgsyn.031.0011.
  11. ^ Ikeda, Yoshio; Omori, Yoshihito; Oka, Shigenori; Shinoda, Mitsuo; Tsuzi, Kiyo (1960). "Studies on Chronic Toxicity of Dulcin". Food Hygiene and Safety Science (Shokuhin Eiseigaku Zasshi). 1 (1): 62–69. doi:10.3358/shokueishi.1.62.

추가 정보

  • Hodges L (1973). Environmental pollution: a survey emphasizing physical and chemical principles. New York: Holt, Rinehart and Winston Inc.
  • Nanikawa R, Kotoku S, Yamada T (January 1967). "[Death from dulcin poisoning]" [Death from dulcin poisoning]. Nihon Hoigaku Zasshi = the Japanese Journal of Legal Medicine. 21 (1): 17–24. PMID 6068316.
  • Saito K (1969). "ズルチンによる食中毒事件" [Food poisoning case caused by dulcin]. Food Hygiene and Safety Science (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) (in Japanese). 10 (2): 112–113. doi:10.3358/shokueishi.10.112.

외부 링크

  • Wikimedia Commons의 Dulcin 관련 미디어