델트산

Deltic acid
델트산
Deltic acid.svg
Deltic-acid-from-xtal-Mercury-3D-balls.png
이름
선호 IUPAC 이름
2,3-디하이드록시사이클로프로프-2-엔-1-1
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1/C3H2O3/c4-1-2(5)3(1)6/h4-5H
    키: SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW
  • O=C1C(O)=C1o
특성.
C3H2O3
어금질량 86.05 g/192
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

델트산 또는 디히드록시사이클로프로페논은 화학식 CO3(OH)를 함유한 화학 물질이다.2사이클로프로펜의 케톤과 이중 알코올로 볼 수 있다.상온에서는 140 °C~180 °C 사이에 (때로는 폭발적으로) 분해되어 물과 천천히 반응하는, 디에틸에테르에 용해되는 안정적인 백색 고체다.[1]

파생상품

델타이트와 소금

델트산은 특히 산성 엔에디올인데, 히드록실 그룹은 비교적 쉽게 양성자를 잃고(pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03) 대칭 델타네이션을 남기 때문에 산으로 간주된다.이산화탄소-33.

(리튬과 칼륨의) 첫 델타이트 염은 1976년에 에거딩과 웨스트에 의해서도 설명되었다.리튬 델타이트 리코는233 수용성 백색 고체다.[1]다른 수식(CO)과 마찬가지로 델타이트 음이온도 방향성이 뚜렷해 상대적 안정성에 기여한다.2−
n[1]

아날로그

델타이트 음이온의 아날로그는 세 개의 산소 원자(=O 또는 -O−)를 사이아노미노 그룹(=N-C≡N 또는 -N=C=N−)으로 대체하여 대칭 음이온
3 C(NCN)를 산출함으로써 얻을 수 있다.2−
3[2]3개의 산소 원자를 디시야노메틸렌(=CN)2에 의해 대체하면 산화종이 생기는데, 산화종은 쉽게 안정된 급진 음이온과 다이니온으로 감소한다.[3]

합성

델틱산은 원래 에스테르 비스(트리메틸실릴) 스콰라이트를 광분해하여 얻은 것으로, 이 비스는 비스(트리메틸실릴) 유도체로 변환되었다.자외선으로 조사하면 디실릴 화합물 디카르보닐레이트.후자의 부탄올에 의한 분해 델틱산.[4]

산은 또한 염화 은과 트리메틸실릴의 반응에 의해 준비될 수 있다.[1][5]

델타이트 음이온은 또한 주변 조건에서 일산화탄소를 직접 사이클로트리머화함으로써 얻어졌다.펜탄에 용해된 일산화탄소는 두 개의 우라늄 원자에 결합된 델타이트 음이온을 생성하는 우라늄 조정 화합물과 반응했다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d Eggerding, David; West, Robert (1976). "Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion". Journal of the American Chemical Society. 98 (12): 3641–3644. doi:10.1021/ja00428a043.
  2. ^ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra (2006). "Crystal structure of 1,2-bis(cyanoimino)-3-triethylammonio-cyclopropenylide". Analytical Sciences. 22: x239. doi:10.2116/analscix.22.x239.
  3. ^ Fukunaga, T. (1976). "Negatively substituted trimethylenecyclopropane dianions". Journal of the American Chemical Society. 98 (2): 610–611. doi:10.1021/ja00418a050.
  4. ^ Eggerding, David; West, Robert (1975). "Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid)". Journal of the American Chemical Society. 97 (1): 207–208. doi:10.1021/ja00834a047.
  5. ^ Reetz, M. T.; Neumeier, G.; Kaschube, M. (1975). "Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimethylsilyl)ester" [Thermal rearrangement of squaric acid bis(trimethylsilyl) ester]. Tetrahedron Letters. 16 (15): 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0.
  6. ^ Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; N. Hazari, J. C. Green (2006). "Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex". Science. 311 (5762): 829–831. Bibcode:2006Sci...311..829S. doi:10.1126/science.1121784. PMID 16469921. S2CID 6657874.