2,2µ-비피리딘

2,2′-Bipyridine
2,2µ-비피리딘
Skeletal formula of 2,2′-bipyridine
Ball-and-stick model of the 2,2′-bipyridine molecule
Space-filling model of the 2,2′-bipyridine molecule
2,2'-bipyridine sample.jpg
이름
우선 IUPAC 이름
2,2µ-비피리딘
기타 이름
비피리딜
디피리딜
쌍꺼풀
빠이
다이피
식별자
3D 모델(JSmol)
113089
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.006.069 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-674-4 923-456-0
3720 936807
RTECS 번호
  • DW1750000
유니
  • InChI=1S/C10H8N2(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Y
    Key:ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C10H8N2(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
    Key:ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
  • n1ccccc1-c2ccccn2
특성.
C10H8N2
몰 질량 156.188 g·mol−1
녹는점 70-73°C(158163°F;343기 위해 3,460K).
비등점 273°C(523°F;546K).
구조.
0D
위험 요소
근로자 안전과 건강(OHS/OSH):.
메인 위험
 독성의
GHS 표지:
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
위험.
H301, H302, H311, H312, H319, H412.
P264, P270, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P337+P313, P361, P363, P405, P501.
치사량 또는 농도(LD, LC):
15~78mg/kg(구강, 쥐), 20~140mg/kg(구강, 쥐)
관련 화합물
관련 화합물
 4,4µ-비피리딘
피리딘
페난트로린
3-피리딜니코틴아미드
테르피리딘
비페닐
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2,2--비피리딘(bipy 또는 bpy, /bbpipi//로 발음)은 CHN의1082 유기화합물이다.이 무색의 고체는 비피리딘 계열의 중요한 이성질체이다.이원 킬레이트 배위자로 많은 전이 금속과 복합체를 형성합니다.루테늄과 백금 착화합물은 강력한 발광성을 나타내며, 이는 실용적으로 적용될 수 있다.

준비, 구조 및 일반 속성

2,2'-비피리딘은 피리딘-2-카르본산염의 [1]2가 금속 유도체의 탈탄산화로 처음 제조되었다.

M(OCCHN254)2 → (CHN54)2 + 2 CO2 + ...

라니켈을 [2]사용하여 피리딘을 탈수소 처리하여 제조합니다.

255 CHN → (CHN54)2 + H2

비피리딘은 종종 질소 원자가 시스 형태인 상태에서 그려지지만, 고체 상태 및 용액 상태 모두에서 가장 낮은 에너지 배치는 사실 질소 원자가 트랜스 [3]위치에 있는 동일면입니다.모노프로톤화 비피리딘은 시스 [4]배열을 채택한다.

Cis-monoprotonated-2,2′-bipyridine-from-xtal-3D-bs-17.png

반응

2,2'-비피리딘의 복합체가 다수 기술되었다.금속을 킬레이트 배위자로 결합하여 5원짜리 킬레이트 고리를 형성합니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Constable; Housecroft (2019). "The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime". Molecules. 24 (21): 3951. doi:10.3390/molecules24213951. PMC 6864536. PMID 31683694.
  2. ^ Sasse, W. H. F. (1966). "2,2′-Bipyridine". Organic Syntheses. 46: 5.; Collective Volume, vol. 5, p. 102
  3. ^ Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). "The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine". Acta Crystallographica. 9 (10): 801–804. doi:10.1107/S0365110X56002175.
  4. ^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine". Chemical Physics Letters. 321 (5–6): 399–405. Bibcode:2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.