Piperin

Piperin
Danh pháp IUPAC	1-[5-(1,3-benzodioxol- 5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]piperidine
Tên khác	5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoyl-2-piperidine
Nhận dạng
Số CAS	94-62-2
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C; (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1 ;
Thuộc tính
Công thức phân tử	C17H19NO3
Khối lượng mol	285.338 g/mol
Khối lượng riêng	1.193 g/cm³
Điểm nóng chảy	130 °C (403 K; 266 °F)
Điểm sôi	phân hủy
Các nguy hiểm
MSDS	MSDS for piperine
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Piperin là alkalonid ^[1] và là thành phần hóa học của hồ tiêu.^[2] Tổng hàm lượng piperin theo khối lượng trong hạt tiêu khô trung bình khoảng 4%.^[3] Người ta không tìm thấy piperin trong lá và cành của cây Hồ tiêu.

Hoạt tính sinh học

Piperin được Hans Christian Ørsted phát hiện đầu tiên vào năm 1819.^[4]

Piperin ức chế được các enzyme tham gia vào chuyển hóa sinh học của nhiều thuốc. Ví dụ: tham gia vào phản ứng giáng hóa thuốc hay còn gọi là phản ứng pha I (như phản ứng oxy hóa thuốc qua sự xúc tác của cytochrom P450).^[5]

Tháng 2 năm 2008, các nhà nghiên cứu phát hiện rằng piperin có thể kích thích tạo màu da khi kết hợp với tia tử ngoại (UVB).^[6]^[7]

Ngoài ra, piperin trong hạt tiêu còn tham gia vào phản ứng pha II (còn gọi là phản ứng liên hợp) kết quả của tác động của piperin trên hai pha này là làm tăng tích lũy của các thuốc, giúp đào thải chậm, làm tăng hiệu lực, có khi tăng độc tính.^{[cần dẫn nguồn]}

Tương tác giữa piperin trong hạt tiêu với các thuốc khác

Tương tác piperin với các thuốc chống lao isoniazid, pyrazinamid và rifampicin:

Hàm lượng isoniazid được hấp thụ tăng gấp 5 lần hơn so với khi dùng isoniazid đơn độc. Sự hấp thu của izoniazid phối hợp với piperine cũng nhanh và hoàn toàn hơn.^{[cần dẫn nguồn]}
Hàm lượng pyrazinamid trong máu tăng 1,5 lần và nhanh gấp 2 lần so với khi dùng pyrazinamid đơn độc. Sự đào thải pyrazinamid chậm hơn rõ rệt khi dùng cùng piperrine.^{[cần dẫn nguồn]}
Piperin làm giảm đào thải rifampicin có ý nghĩa.

Khi phối hợp piperin với thuốc chống cao huyết áp propranolol trên người tình nguyện thấy hàm lượng của propranolol trong máu tăng gấp 2 lần.^{[cần dẫn nguồn]}

Phối hợp piperin với thuốc chống hen theophylline, thấy nồng độ đỉnh của thyophylline cao gấp 1,5 lần so với khi dùng đơn độc. Tốc độ đào thải cũng giảm đáng kể.^{[cần dẫn nguồn]}

Piperin làm tăng hiệu lực của TP và TPCN

Với beta-carotene: piperin phối hợp làm tăng hàm lượng beta-carotene trong huyết thanh sau 14 ngày dùng phối hợp.
Piperine làm tăng hàm lượng selen và vitamin C, vitamin B6 sau 2 và 6 tuần phối hợp.

Ứng dụng

Xem thêm

Tham khảo

^ Merck Index, 11th Edition, 7442
^ Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). “Isolation of piperine from black pepper”. J. Chem. Ed. 70: 598.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ Girija Raman; Vilas G. Gaikar (2002). “Microwave-Assisted Extraction of Piperine from Piper nigrum”. Ind. Eng. Chem. Res. 41: 2521–2528. doi:10.1021/ie010359b.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ Oersted, "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid], (Schweigger's) Journal für Chemie und Physik, vol. 29, no. 1, pages 80-82 (1820). Available on-line (in German): https://books.google.com/books?id=k-M4AAAAMAAJ&pg=PA80&lpg=PA81&ots=BOH_h5pA3s&dq=oersted+journal+fur+chemie+und+physik+1820+piperin&ie=ISO-8859-1&output=html.
^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002). “Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 302 (2): 645–50. doi:10.1124/jpet.102.034728. PMID 12130727.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ Faas, L.; Venkatasamy, R.; Hider, R. C.; Young, A. R.; Soumyanath, A. (2008). “In vivo evaluation of piperine and synthetic analogues as potential treatments for vitiligo using a sparsely pigmented mouse model”. British Journal of Dermatology. 158: 941. doi:10.1111/j.1365-2133.2008.08464.x.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ “Pepper 'to treat pigment disease'”. BBC News. ngày 14 tháng 2 năm 2008.

Liên kết ngoài

(tiếng Anh) Compound Display 6615 NCBI database
(tiếng Anh) COMPOUND: C03882 www.Genome.net

[1] Merck Index, 11th Edition, 7442

[2] Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). “Isolation of piperine from black pepper”. J. Chem. Ed. 70: 598.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[3] Girija Raman; Vilas G. Gaikar (2002). “Microwave-Assisted Extraction of Piperine from Piper nigrum”. Ind. Eng. Chem. Res. 41: 2521–2528. doi:10.1021/ie010359b.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[4] Oersted, "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid], (Schweigger's) Journal für Chemie und Physik, vol. 29, no. 1, pages 80-82 (1820). Available on-line (in German): https://books.google.com/books?id=k-M4AAAAMAAJ&pg=PA80&lpg=PA81&ots=BOH_h5pA3s&dq=oersted+journal+fur+chemie+und+physik+1820+piperin&ie=ISO-8859-1&output=html.

[5] Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002). “Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 302 (2): 645–50. doi:10.1124/jpet.102.034728. PMID 12130727.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[6] Faas, L.; Venkatasamy, R.; Hider, R. C.; Young, A. R.; Soumyanath, A. (2008). “In vivo evaluation of piperine and synthetic analogues as potential treatments for vitiligo using a sparsely pigmented mouse model”. British Journal of Dermatology. 158: 941. doi:10.1111/j.1365-2133.2008.08464.x.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[7] “Pepper 'to treat pigment disease'”. BBC News. ngày 14 tháng 2 năm 2008.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]