ฟรักโทส

ฟรักโทส
d-Fructofuranose	d-Fructose (open-chain form)
	; Haworth projection of β-d-fructofuranose
Ball-and-stick model of β-d-fructofuranose	Ball-and-stick model of β-d-fructopyranose
ชื่อ
	IUPAC name (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
	ชื่ออื่น Fruit sugar, levulose, d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	57-48-7 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:28645 ;
ChEMBL	ChEMBL604608 ;
เคมสไปเดอร์	388775 ;
ECHA InfoCard	100.000.303
EC Number	200-333-3;
KEGG	C02336 ;
ผับเคม CID	5984;
UNII	6YSS42VSEV ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023081 ;
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Key: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N ;
	SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C6H12O6
มวลโมเลกุล	180.156 g·mol−1
ความหนาแน่น	1.694 g/cm3
จุดหลอมเหลว	103 องศาเซลเซียส (217 องศาฟาเรนไฮต์; 376 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	~4000 g/L (25 °C)
Magnetic susceptibility (χ)	−102.60×10−6 cm3/mol
อุณหเคมี
Std enthalpy of; combustion (ΔcH⦵298)	675.6 kcal/mol (2,827 kJ/mol) (ค่าความร้อนขั้นสูง)
เภสัชวิทยา
ATC code	V06DC02 (WHO)
ความอันตราย
	ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	15000 mg/kg (ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ, กระต่าย)
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ฟรักโทส,^[5] ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส^[6] (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar),^[7] เลวูโลส (levulose),^[8] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร

บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่าGI 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ

โครงสร้าง

ฟรักโทสเป็นลีโวโรเททอรี โมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C₆H₁₂O₆) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง ฟูแรโนส (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3

ไอโซเมอริซึม

D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D-กลีเซอรัลดีไฮด์ (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน

alpha-D-Fructose
beta-D-Fructose
beta-L-Fructose

อ้างอิง

↑ "Fructose". m-w.com. Merriam-Webster. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
↑ Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ October 8, 2009. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (49th ed.). 1968–69. p. D-186.
↑ Chambers, Michael. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.sis.nlm.nih.gov. US National Institutes of Health. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
↑ ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.
↑ https://dict.longdo.com/search/fructose
↑ "Fructose - Merriam Webster dictionary". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ June 5, 2013. สืบค้นเมื่อ 2011-02-14.
↑ Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].

Buchs AE, Sasson S, Joost HG, Cerasi E. Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport. Endocrinology 1998;139:827-31. Fulltext เก็บถาวร 26 กันยายน 2008 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9492009.
Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome. Am J Clin Nutr 2002;76:911-22. Fulltext. PMID 12399260.
Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J Nutr 1998;128:1442-9. Fulltext เก็บถาวร 10 กุมภาพันธ์ 2006 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9732303.
McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.
Higdon, J., Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Fructose

บทความชีวเคมี เคมีอินทรีย์ และโมเลกุลชีวภาพนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] "Fructose". m-w.com. Merriam-Webster. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.

[2] Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ October 8, 2009. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics (49th ed.). 1968–69. p. D-186.

[4] Chambers, Michael. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.sis.nlm.nih.gov. US National Institutes of Health. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.

[5] ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.

[6] ttps://dict.longdo.com/search/fructose

[7] "Fructose - Merriam Webster dictionary". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ June 5, 2013. สืบค้นเมื่อ 2011-02-14.

[8] Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]