Tropinon

Tropinon
	8-Metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-3-on
Drugi nazivi	3-Tropinon
Identifikacija
CAS registarski broj	532-24-1
PubChem	446337
ChemSpider	393722
DrugBank	DB01874
ChEBI	16656
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(=O)C2
InChI
	InChI=1S/C8H13NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-,7+ ; Kod: QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C8H13NO
Molarna masa	139,195 g/mol
Agregatno stanje	Smeđa čvrsta materija
Tačka topljenja	42.5 °C, 316 K, 109 °F
Tačka ključanja	(razlaže se)
Opasnost
NFPA 704	1 2 0
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Tropinon je alkaloid. Robert Robinson je 1917. izveo čuvenu sintezu tropinona. On je sintetički prekurzor atropina, deficitarne robe tokom Prvog svetskog rata.^[4]^[5] Tropinon i alkaloidi kokain i atropin imaju zajedničku tropansku osnovu.

Sinteza

Prvu sintezu tropinona je izveo Rišard Vilstater 1901. Početni materijal je bio naizgled srodni cikloheptanon, ali je bilo potrebno mnogo koraka da se uvede azotni most. Sveukupni prinos sinteze je samo 0,75%.^[6] Vilstater je ranije sintetisao kokain iz tropinona, što je bila prva sinteza i evaluacija strukture kokaina.^[7]

Robinsonova sinteza iz 1917 se smatra klasikom totalne sinteze^[8] zbog njene jednostavnosti i biomimetičkog pristupa. Tropinon je biciklični molekul, dok su reaktanti za njegovu pripremu relativno jednostavni: sukcinaldehid, metilamin i acetondikarboksilna kiselina (ili čak aceton). Sinteza je dobar primer biomemetičke reakcije zato što biosinteza koristi iste gradivne blokove. Ona takođe demonstrira tandem reakciju, sintezu u jednoj posudi. Prinos sinteze je 17%, a sa kasnijim poboljšanjima premašuje 90%.^[6]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Robinson R. (1917). „LXIII.?A synthesis of tropinone”. Journal of the Chemical Society, Transactions 111: 762–768. DOI:10.1039/CT9171100762.
↑ Nicolaou K. C., Vourloumis D., Winssinger N., Baran P. S. (2000). „The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century”. Angewandte Chemie International Edition 39 (1): 44. DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. PMID 10649349.
↑ ^6,0 ^6,1 Organic Synthesis. 1998. DOI:10.1039/9781847551573. ISBN 978-0-85404-544-0.
↑ Humphrey A. J., O'Hagan D. (2001). „Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved”. Natural Product Reports 18 (5): 494–502. DOI:10.1039/b001713m. PMID 11699882.
↑ Birch A. J. (1993). „Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S”. Notes and Records of the Royal Society of London (1938-1996) 47 (2): 277–226. DOI:10.1098/rsnr.1993.0034. JSTOR 531792.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

MSDS za tropinon
Razne sintetičke procedure tropinona Arhivirano 2011-01-09 na Wayback Machine-u

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Robinson R. (1917). „LXIII.?A synthesis of tropinone”. Journal of the Chemical Society, Transactions 111: 762–768. DOI:10.1039/CT9171100762.

[5] Nicolaou K. C., Vourloumis D., Winssinger N., Baran P. S. (2000). „The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century”. Angewandte Chemie International Edition 39 (1): 44. DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. PMID 10649349.

[smit-6] 6,0 ^6,1 Organic Synthesis. 1998. DOI:10.1039/9781847551573. ISBN 978-0-85404-544-0.

[7] Humphrey A. J., O'Hagan D. (2001). „Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved”. Natural Product Reports 18 (5): 494–502. DOI:10.1039/b001713m. PMID 11699882.

[8] Birch A. J. (1993). „Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S”. Notes and Records of the Royal Society of London (1938-1996) 47 (2): 277–226. DOI:10.1098/rsnr.1993.0034. JSTOR 531792.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]