N -Metil-D -aspartinska kiselina
Ball and stick model of N-methyl-D-aspartic acid
Spacefill model of N-methyl-D-aspartic acid
IUPAC ime
(2R )-2-(Metolamino)butandioinska kiselina[ 1]
Identifikacija
Abrevijacija
NMDA
CAS registarski broj
6384-92-5 Y
PubChem [ 2] [ 3]
22880
ChemSpider [ 4]
21436 Y
KEGG [ 5]
C12269
MeSH
N-Methylaspartate
ChEBI
31882
ChEMBL [ 6]
CHEMBL291278 Y
RTECS registarski broj toksičnosti
CI9457000
Bajlštajn
1724431
Jmol -3D slike
Slika 1
InChI=1 S/C5H9NO4/c1-6-3(5(9)10)2-4(7)8/h3,6H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1 Y Kod: HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N Y
Svojstva
Molekulska formula
C5 H9 NO4
Molarna masa
147.13 g mol−1
Agregatno stanje
Beli, neprozirni kritali
Miris
Bez mirisa
Tačka topljenja
189-190 °C, 462-463 K, 372-374 °F
log P
1,39
pK a
2,206
Baznost (pK b )
11,791
Opasnost
S-oznake
S22 , S24/25
LD50
137 mg kg−1 (intraperitonealno, miš)
Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references
N -Metil-D -aspartinska kiselina (N -metil-D -aspartat, NMDA) je aminokiselinski derivat koji deluje kao specifični agonist NMDA receptora . NMDA oponaša dejstvo glutamata , neurotransmitera koji je endogeni ligand tog receptora. Za razliju od glutamata, NMDA se jedino vezuje za i reguliše NMDA receptore, i nema efekta na druge tipove glutamatnih receptora (kao što su AMPA i kainatni ). NMDA receptori su posebno važni kad postanu prekomerno aktivni tokom povlačenja alkohola , a to uzrokuje simptome poput agitacije , i u nekim slučajevima epileptičke napade.
↑ „N-Methylaspartate - Compound Summary” . PubChem Compound . USA: National Center for Biotechnology Information. 24. 6. 2005.. Identification and Related Records. Pristupljeno 9. 1. 2012 .
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.” . Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI :10.1016/j.drudis.2010.10.003 . PMID 20970519 . edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4 : 217-241. DOI :10.1016/S1574-1400(08)00012-1 .
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining” . J Cheminform 2 (1): 3. DOI :10.1186/1758-2946-2-3 . PMID 20331846 . edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG” . Yeast 17 (1): 48–55. DOI :10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H .
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI :10.1093/nar/gkr777 . PMID 21948594 . edit
Mathias-Costa Blaise, Ramanathan Sowdhamini, Metpally Rau Raghu Prasad, Nithyananda Pradhan (2004). „Evolutionary trace analysis of ionotropic glutamate receptor sequences and modeling the interactions of agonists with different NMDA receptor subunits”. J. Mol. Model. 10 (5-6): 305–16. DOI :10.1007/s00894-004-0196-7 . PMID 15597199 .
Jonotropni
Agonisti: Konkurentni agonisti :
Aspartat •
Glutamat •
Homokinolinska kiselina •
Ibotenska kiselina •
NMDA •
Kinolinska kiselina •
Tetrazolilglicin ;
Agonisti glicinskog mesta: ACBD •
ACPC •
ACPD •
Alanin •
CCG •
Cikloserin •
DHPG •
Fluoroalanin •
Glicin •
HA-966 •
L-687,414 •
Milacemid •
Sarkozin •
Serin •
Tetrazolilglicin ;
Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat •
Spermidin •
Spermin Antagonisti : Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) •
AP7 •
CGP-37849 •
CGP-39551 •
CGP-39653 •
CGP-40116 •
CGS-19755 •
CPP •
LY-233,053 •
LY-235,959 •
LY-274,614 •
MDL-100,453 •
Midafotel (d-CPPen) •
NPC-12,626 •
NPC-17,742 •
PBPD •
PEAQX •
Perzinfotel •
PPDA •
SDZ-220581 •
Selfotel ;
Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 •
Karoverin •
Deksanabinol •
FPL-12495 •
FR-115,427 •
Hodgkinsin •
Magnezijum •
MDL-27,266 •
NPS-1506 •
Psihotridin •
Cink ;
Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP •
3-MeO-PCP •
8A-PDHQ •
Amantadin •
Aptiganel •
ARL-12,495 •
ARL-15,896-AR •
ARL-16,247 •
Budipin •
Delucemin •
Deksoksadrol •
Dekstralorfan •
Dieticiklidin •
Dizocilpin •
Endopsihozin •
Esketamin •
Etoksadrol •
Eticiklidin •
Gaciklidin •
Ibogain •
Indantadol •
Ketamin •
Ketobemidon •
Loperamid •
Memantin •
Meperidin (Petidin) •
Metadon •
Metorfan (
Dekstrometorfan ,
Levometorfan ) •
Metoksetamin •
Milnacipran •
Morfanol (
Dekstrorfan ,
Levorfanol ) •
NEFA •
Nerameksan •
Azotsuboksid •
Noribogain •
Orfenadrin •
PCPr •
Fenciklamin •
Fenciklidin •
Propoksifen •
Remacemid •
Rinhofilin •
Riluzol •
Rimantadin •
Roliciklidin •
Sabeluzol •
Tenociklidin •
Tiletamin •
Tramadol •
Ksenon ;
Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 •
ACEA-1328 •
ACC •
Karisoprodol •
CGP-39653 •
CKA •
DCKA •
Felbamat •
Gavestinel •
GV-196,771 •
Kinurenska kiselina •
L-689,560 •
L-701,324 •
Lakosamid •
Likostinel •
LU-73,068 •
MDL-105,519 •
Meprobamat •
MRZ 2/576 •
PNQX •
ZD-9379 ;
Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil •
CO-101,244 (PD-174,494) •
CP-101,606 •
Eliprodil •
Haloperidol •
Ifenprodil •
Izoksuprin •
Nilidrin •
Ro8-4304 •
Ro25-6981 •
Traksoprodil ;
Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform •
Dietil etar •
Enfluran •
Etanol (Alkohol) •
Halotan •
Izofluran •
Metoksifluran •
Toluen •
Trihloroetan •
Trihloroetanol •
Trihloroetilen •
Ksilen
Metabotropni
Inhibitori transporta