Benzilizohinolin

Benzilizohinolin
IUPAC ime	1-(Phenylmethyl)isoquinoline
Identifikacija
CAS registarski broj	6907-59-1
PubChem	23345
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES c13ccccc3ccnc1Cc2ccccc2
InChI InChI=1S/C16H13N/c1-2-6-13(7-3-1)12-16-15-9-5-4-8-14(15)10-11-17-16/h1-11H,12H2 Y Kod: IZTUINVRJSCOIR-UHFFFAOYSA-N Y
Svojstva
Molekulska formula	C16H13N
Molarna masa	219.28112 g/mol
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

1-Benzilizohinolin je strukturna osnova mnogih alkaloida sa široko raznovrsnim strukturama. Neki od njih su: papaverin, noskapin, kodein, morfin, apomorfin, berberin, protopin i tubokurarin.

Biosinteza

Biljke koje proizvode benzilizozinolinske alkaloide imaju zajednički biosintetički put, koji koristi dve jedinice L-tirozina. Jedan molekul tirozina se metaboliše do dopamina koji sačinjava izohinolinski deo, dok je benzilinski deo uglavnom formiran od tiramina, koji je dekarboksilacioni produkt tirozina.

Mnogi benzilizohinolini imaju metilisani atom azota, kao i funkcionalne grupe koje sadrže kiseonik (-OH, -OCH₃, -OCH₂O-) u pozicijama 6, 7, 3' i 4'. One potiču od pomenutih prekursora, naime tirozina, dopamina i njihovih derivata.

Primeri benzilizohinolinskih alkaloida

• 
  Papaverin
• 
  Noskapin
• 
  Apomorfin (jedno dodatno zatvaranje prstena)
• 
  Morfin (dva dodatna zatvaranja prstena)
• 
  Berberin (jedno dodatno zatvaranje prstena sa N-metil inkorporacijom)
• 
  Protopin (sa otvorenim piridinskim prstenom)
• 
  Tubokurarin (sastoji se od dve jedinice benzilizohinolina)