Fentanil

Identificare
Fentanil
N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide

Număr CAS	437-38-7
PubChem	3345^[1]
DrugBank	DB00813
ChemSpider	3228^[2]
UNII	UF599785JZ^[3]
KEGG	D00320^[4]
ChEMBL	CHEMBL596^[5]
Cod ATC	N02AB03^[6]
InChI	InChI=InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3^[1]
Date chimice
Formulă	C₂₂H₂₈N₂O
Masă molară	336,49 g/mol
Date fizice
Punct de topire	83 °C^[7]
Modifică date / text

Fentanilul este un analgezic opioid sintetic utilizat ca anestezic general și în tratamentul durerilor cronice și severe.^[8] Este eliberat doar pe bază de rețetă specială pentru substanțe narcotice. Este utilizat ilicit ca drog, adesea în asociere cu heroină sau cocaină.^[9] Este un analgezic opioid puternic cu instalare rapidă a efectului și durată scurtă de acțiune.^[10] La o doză de 100 micrograme/μg (2 ml), efectul analgezic este aproximativ echivalent cu 10 mg de morfină sau 75 mg de petidină.

Fentanil este prezent sub formă de soluție injectabilă și de plasturi transdermici. Sistemele transdermice utilizate în tratamentul durerii din cancer se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății, pe care sunt trecute medicamentele esențiale care nu ar trebui să lipsească dintr-un sistem medical de bază.^[11] Este disponibil sub formă de medicament generic.

Utilizări medicale

În forma injectabilă, fentanil este indicat: - în anestezia generală sau regională pentru suplimentarea analgeziei;

- ca medicație preanestezică în asociere cu droperidol (neuroleptic), pentru inducția anesteziei și ca adjuvant în menținerea anesteziei generale sau regionale, ca anestezic împreună cu oxigenul, la pacienții cu risc mare supuși unor intervenții chirurgicale majore.

Poate fi utilizat atât ca analgezic suplimentar anesteziei generale sau regionale, cât și ca anestezic unic, singur sau în diferite combinații. Fentanilul menține stabilitatea cardiacă și diminuează modificările hormonale de stres la doze mari. Durata uzuală de acțiune a efectului analgezic este de aproximativ 30 minute după o doză unică intravenoasă de până la 100 μg. Profunzimea analgeziei este dependentă de doză și poate fi ajustată în funcție de nivelul durerii produsă de procedura chirurgicală. SPC - Fentanyl TOREX^{[nefuncțională]}

Soluțiile injectabile disponibile în România, conform Agenției Naționale a Medicamentului, sunt la concentrația de 0,05 mg/ml, fiole a 2 ml, 5 ml și 10 ml ([ANM]).^[12]

Sub formă de plasture trandermic, este recomandat în cazul durerii cronice severe, care poate fi tratată corespunzător doar cu analgezice opioide (de exemplu, în dureri neoplazice).

Nu se recomandă administrarea fentanilului la copiii de sub 3 ani.^[13]

Farmacologie

Mecanism de acțiune

Fentanilul este un analgezic cu afinitate mare pentru receptorii opioizi de tip μ.^[14]

Proprietăți

Datorită interacțiunii cu receptorii opioizi de tip μ din corp, fentanilul are următoarele proprietăți:^[15]

analgezie supraspinală
blocarea transmisiei durerii
dependență fizică

Efecte adverse

Printre efectele secundare comune care pot apărea în urma administrării fentanilului se numără:^[16]^[17]

somnolența
confuzia
diareea
constipația
transpirația în exces
greața
convulsiile

Supradoză

Naloxona poate anula parțial sau în totalitate efectele supradozei cu fentanil.^[18] Depășirea dozei recomandate duce la probleme respiratorii, comă și moarte.^[19] Doza letală este de aproximativ 2-3 mg pentru cele mai multe persoane.^[20]

Pentru evitarea apariției decesului în urma asocierii fentanilului cu alte medicamente, ANDMR recomandă evitarea administrării benzodiazepinelor sau a altor opioide în timpul tratamentului cu fentanil, deoarece acest lucru poate duce la deprimare respiratorie.^[22] De asemenea, alcoolul crește riscul de supradoză.^[23]

Statut legal

În România, fentanilul se află pe lista medicamentelor eliberate cu prescriptie medicala speciala (stupefiante si psihotrope).^[24] Consumul recreațional de fentanil este reglementat de Legea nr. 143 din 26 iulie 2000 privind combaterea traficului și consumului ilicit de droguri, substanța fiind clasată în Tabelul II - droguri de mare risc.^[25]

Istoric

Fentanilul a fost sintetizat pentru prima oară de Dr. Paul Janssen, fondatorul companiei Janssen Pharmaceutica, în 1960.^[26] Începând cu 1980, Alza Corporation, o companie din nordul Californiei a început procesul pentru crearea plasturilor trandermici cu fentanil. În 1990, FDA și autoritățile europene au aprobat punerea pe piață a fentanilului în această formă pentru tratarea durerilor severe.^[27]

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f „Fentanil”, fentanyl (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Fentanyl (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b fentanyl (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b fentanyl (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b FENTANYL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Fentanyl (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750022.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ „Fentanil”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 decembrie 2019.
^ „Fentanyl Drug Overdose”. CDC Injury Center. 29 august 2017. Arhivat din original la 15 decembrie 2017. Accesat în 23 decembrie 2019.
^ „Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivat din original la 14 decembrie 2017. Accesat în 8 decembrie 2017.
^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ „REZUMATUL CARACTERISTICILOR PRODUSULUI - Fentanyl Torrex, 0,05 mg/ml soluție injectabilă” (PDF), Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România, accesat în 23 decembrie 2019
^ „FENTANYL Data Sheet 080517” (PDF) (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020.
^ „https://mediately.co/ro/drugs/QFI8HY5nfi7B2RXA3I5wU4OxKpN/fentanyl-lavipharm-50-micrograme-h-plasture-transdermic#pharmacodynamic”. Accesat în 16 iulie 2020. Legătură externa în |title= (ajutor)
^ Jessica Conklin. „"We're out of Dilaudid"…the Pharmacology of the other opioids” (PDF) (în engleză). University of New Mexico, College of Pharmacy. Accesat în 16 iulie 2020.
^ „Fentanyl: Side effects” (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020.
^ „Fentanyl” (în engleză). United States Drug Enforcement Administration. Accesat în 16 iulie 2020.
^ „Fentanyl: MedlinePlus Drug Information”. Accesat în 16 iulie 2020.
^ „https://yourroom.health.nsw.gov.au/a-z-of-drugs/Pages/fentanyl.aspx” (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020. Legătură externa în |title= (ajutor)
^ „Fentanyl Abuse: Top 11 Facts About This Potent and Deadly Opioid” (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020.
^ „Heroin Carfentanil Fentanyl Lethal Dose Close Up” (în engleză). United States Drug Enforcement Administration. Accesat în 16 iulie 2020.
^ „Prospect: Informații pentru utilizator” (PDF): 3.
^ Fentanyl - Canada.ca. „Fentanyl” (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020.
^ „FENTANYL TTS SANDOZ 25 µg/h PLASTURE TRANSDERMIC”. Accesat în 16 iulie 2020.
^ „LEGE nr. 143 din 26 iulie 2000 privind combaterea traficului și consumului ilicit de droguri”. Accesat în 16 iulie 2020.
^ Stanley TH. „The history and development of the fentanyl series” (în engleză). National Library of Medicine. Accesat în 16 iulie 2020.
^ „The Story of Fentanyl”. The Journal of Pain. p. 1220. Accesat în 16 iulie 2020.

[69872103979a3f6198e6863ef6901cfc-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f „Fentanil”, fentanyl (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[2b542ffc184eedd8fc002895c088e3f2-2] Fentanyl (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016

[fea5b67a2e63903b31241edffc9924dc-3] fentanyl (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[e7aadeab08ec29b77c88cdb34163d6cb-4] fentanyl (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016

[0c264a1230e1c50c1e286c1c3fd7f527-5] FENTANYL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[0ae8a561fac99c6cd39a809041d05332-6] Fentanyl (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[d90d9037df53006f8bfba99e3fa7d4d1-7] ttps://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750022.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[DB2019-8] „Fentanil”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 decembrie 2019.

[9] „Fentanyl Drug Overdose”. CDC Injury Center. 29 august 2017. Arhivat din original la 15 decembrie 2017. Accesat în 23 decembrie 2019.

[AHFS2017-10] „Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivat din original la 14 decembrie 2017. Accesat în 8 decembrie 2017.

[WHO21st-11] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[ANM_2019-12] „REZUMATUL CARACTERISTICILOR PRODUSULUI - Fentanyl Torrex, 0,05 mg/ml soluție injectabilă” (PDF), Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România, accesat în 23 decembrie 2019

[13] „FENTANYL Data Sheet 080517” (PDF) (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020.

[14] „https://mediately.co/ro/drugs/QFI8HY5nfi7B2RXA3I5wU4OxKpN/fentanyl-lavipharm-50-micrograme-h-plasture-transdermic#pharmacodynamic”. Accesat în 16 iulie 2020. Legătură externa în |title= (ajutor)

[15] Jessica Conklin. „"We're out of Dilaudid"…the Pharmacology of the other opioids” (PDF) (în engleză). University of New Mexico, College of Pharmacy. Accesat în 16 iulie 2020.

[16] „Fentanyl: Side effects” (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020.

[17] „Fentanyl” (în engleză). United States Drug Enforcement Administration. Accesat în 16 iulie 2020.

[18] „Fentanyl: MedlinePlus Drug Information”. Accesat în 16 iulie 2020.

[19] „https://yourroom.health.nsw.gov.au/a-z-of-drugs/Pages/fentanyl.aspx” (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020. Legătură externa în |title= (ajutor)

[20] „Fentanyl Abuse: Top 11 Facts About This Potent and Deadly Opioid” (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020.

[21] „Heroin Carfentanil Fentanyl Lethal Dose Close Up” (în engleză). United States Drug Enforcement Administration. Accesat în 16 iulie 2020.

[22] „Prospect: Informații pentru utilizator” (PDF): 3.

[23] Fentanyl - Canada.ca. „Fentanyl” (în engleză). Accesat în 16 iulie 2020.

[24] „FENTANYL TTS SANDOZ 25 µg/h PLASTURE TRANSDERMIC”. Accesat în 16 iulie 2020.

[25] „LEGE nr. 143 din 26 iulie 2000 privind combaterea traficului și consumului ilicit de droguri”. Accesat în 16 iulie 2020.

[26] Stanley TH. „The history and development of the fentanyl series” (în engleză). National Library of Medicine. Accesat în 16 iulie 2020.

[27] „The Story of Fentanyl”. The Journal of Pain. p. 1220. Accesat în 16 iulie 2020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]