Aziridină
| Aziridină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 151-56-4 |
| ChEMBL | CHEMBL540990 |
| PubChem CID | 9033 |
| Formulă chimică | C₂H₅N[1]  |
| Masă molară | 43,042 u.a.m.[1] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 0,83 g/cm³[2] la 20 °C |
| Punct de topire | −97 Fahrenheit[2] |
| Punct de fierbere | 133 de Fahrenheiti[2] la 760 de Torri |
| Presiune de vapori | 160 mm Hg[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Aziridina (denumită și etilenimină sau azaciclopropan)[3] este cel mai simplu compus heterociclic cu azot, fiind alcătuită dintr-o grupă amină (-NH-) legată de două punți metilenice (-CH
2-).[4][5] Prezintă formula moleculară C
2H
5N.[6] Aziridinele sunt derivații acestui compus.
Obținere
[modificare | modificare sursă]Din epoxizi
[modificare | modificare sursă]O metodă de obținere a etileniminei implică o etapă de deciclizare a unui epoxid, realizată cu azidă de sodiu, urmată de o reacție de reducere a azidei cu trifenifosfină (etapă în care se elimină și azot gazos):[7]
O altă metodă implică o deciclizare a unui epoxid cu amine, etapă urmată de o reacție de ciclizare de tip reacție Mitsunobu.[8]
Din oxime
[modificare | modificare sursă]Reacția de sinteză Hoch-Campbell este reacția unor oxime cu reactivi Grignard:[9][10][11][12]
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c „Aziridină”, Aziridine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c d https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html Lipsește sau este vid:
|title=(ajutor) - ^ Margareta Avram (). Chimie organică - Compuși organici ai azotului: amine. 2. București: Editura Academiei RSR. p. 37.
- ^ Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.
- ^ Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article
- ^ Gilchrist, T.L. Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.
- ^ Ryan Hili; Andrei K. Yudin (). „Readily Available Unprotected Amino Aldehydes”. J. Am. Chem. Soc. 128 (46): 14772–3. doi:10.1021/ja065898s. PMID 17105264.
- ^ B. Pulipaka; Stephen C. Bergmeier (). „Synthesis of Hexahydro-1 H -benzo[ c ]chromen-1-amines via the Intramolecular Ring-Opening Reof Aziridines by π-Nucleophiles”. Synthesis. 2008 (9): 1420–30. doi:10.1055/s-2008-1072561.
- ^ Hoch, Compt. rend., 196, 1865 (1934); (a), ibid., aOS, 799 (1936); (e), ibid., 204, 358 (1937).
- ^ Kenneth N. Campbell; James F. Mckenna (). „The action of Grignard reagents on oximes. i. The action of phenylmagnesium bromide on mixed ketoximes”. J. Org. Chem. 4 (2): 198–205. doi:10.1021/jo01214a012.
- ^ Kenneth N. Campbell; Barbara Knapp Campbell; Elmer Paul Chaput (). „The reaction of Grignard reagents with oximes. ii. The action of aryl grignard reagents with mixed ketoximes”. J. Org. Chem. 8 (1): 99–102. doi:10.1021/jo01189a015.
- ^ Kenneth N. Campbell; Barbara K. Campbell; James F. Mckenna; Elmer Paul Chaput (). „The action of Grignard reagents on oximes. iii. The mechanism of the action of arylmagnesium halides on mixed ketoximes. A new synthesis of ethyleneimines”. J. Org. Chem. 8: 103–9. doi:10.1021/jo01189a016.
Vezi și
[modificare | modificare sursă]- Oxid de etilenă (oxiran)
- Tiairan