Óxido de propileno
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| Óxido de propileno Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (2R)-2-Metiloxirano (2S)-2-Metiloxirano |
| Outros nomes | óxido de propileno Epóxipropano epóxido de propileno 1,2-óxide de propileno Metil oxirano 1,2-Epóxipropano óxido de propeno Metil óxido de etileno Metilóxido de etileno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H6O |
| Massa molar | 58.07 g mol-1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | benzene-like[1] |
| Densidade | 0.859 g/cm3[2] |
| Ponto de fusão |
−111.9 °C, 161 K, -169 °F |
| Ponto de ebulição |
35 °C, 308 K, 95 °F |
| Solubilidade em água | 41% (20 °C)[1] |
| Pressão de vapor | 445 mmHg (20 °C)[1] |
| Susceptibilidade magnética | −4.25×10−5 cm3/mol[3] |
| Índice de refracção (nD) | 1.3660[2] |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH |
−123.0 kJ·mol−1[4] |
| Entropia molar padrão S |
196.5 J·(K·mol)−1 |
| Capacidade calorífica molar Cp 298 |
120.4 J·(K·mol)−1 |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Extremely flammable[5][6] |
| NFPA 704 |
 4
3
2
|
| Limites de explosividade | 2.3–36%[1] |
| EUA Limite de exposição permissível (PEL) |
TWA 100 ppm (240 mg/m3)[1] |
| LD50 | 660 mg/kg (guinea pig, oral) 380 mg/kg (rat, oral) 440 mg/kg (mouse, oral) 1140 mg/kg (rat, oral) 690 mg/kg (guinea pig, oral)[7] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
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O óxido de propileno é um composto orgânico com a fórmula molecular CH3CHCH2O. Este líquido volátil incolor com um odor semelhante ao éter, é produzido em grande escala industrialmente. Sua principal aplicação é o uso na produção de polióis poliéter para uso na fabricação de plásticos de poliuretano. É um epóxido quiral, embora seja comumente usado como uma mistura racêmica.
Este composto é às vezes chamado de óxido de 1,2-propileno para distingui-lo de seu isômero 1,3-óxido de propileno, mais conhecido como oxetano.
Usos
PROPILENO GLICOL E OUTROS GLICÓIS; ESPUMAS DE URETANA; DETERGENTES; AMINAS DE ISOPROPANOL; LUBRIFICANTES SINTÉTICOS; ELASTÔMEROS SINTÉTICOS.
Produção
[editar | editar código-fonte]A produção industrial do óxido de propileno começa a partir do propileno.[9] São utilizadas duas abordagens gerais, uma envolvendo hidrocloração e a outra a oxidação.[10] em 2005, cerca da metade da produção mundial era efetuada através da tecnologia da clorohidrina e a outra metade através de vias de oxidação. A importância desta última abordagem está a aumentar.[11]
Rota de hidrocloração
[editar | editar código-fonte]A via tradicional passa pela conversão de propeno em propileno-clorohidrina de acordo com o seguinte esquema simplificado:
A mistura de 1-cloro-2-propanol e 2-cloro-1-propanol é então desidroclorada. Por exemplo:
O cal (hidróxido de cálcio) é frequentemente utilizada para absorver o HCl.
- ↑ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0538» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ a b Erro de citação: Etiqueta
<ref>inválida; não foi fornecido texto para as refs de nomeb92 - ↑ Haynes 2011, p. 3.577
- ↑ Haynes 2011, p. 5.24
- ↑ "NFPA DIAMOND". www.otrain.com.
- ↑ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. "PROPYLENE OXIDE | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov.
- ↑ Erro de citação: Etiqueta
<ref>inválida; não foi fornecido texto para as refs de nomeIDLH - ↑ Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 1439855110.
- ↑ Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149
- ↑ Predefinição:Ullmann
- ↑ Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10). 3447 páginas. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149