WO2012005360A1 - Organic electroluminescent element - Google Patents
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Definitions
- the present invention can be achieved by the following means.
- a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, between the light emitting layer and the cathode
- An organic electroluminescent device having at least one organic layer, Containing at least one compound represented by the following general formula (1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode;
- An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by the following general formula (H-1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode.
- an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
- an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
- the compounds exemplified as the compound represented by the above general formula (1) are the method described in International Publication No. 03/080760, the method described in International Publication No. 03/078541, pamphlet, International Publication No. 05/085387. It can be synthesized by various methods such as the method described in the issue pamphlet.
- the above exemplified compound (a-3) uses m-bromobenzaldehyde as a starting material, and pamphlet [0074]-[0075] of WO 05/085387 (page 45, line 11 to page 46, 18 Line).
- the above exemplified compound (a-17) is synthesized by the method described in International Publication No.
- Group or terphenyl group is preferred.
- One or more hydrogen atoms in the aryl group are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a lower alkylamino group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, and an amino group.
- An amidino group, a hydrazine, a hydrazone, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group and the like may be substituted.
- R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a substituted or unsubstituted aryloxy group
- the aryloxy group preferably has 6 to 30 carbon atoms
- An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms is preferable.
- the aryloxy group include a phenyloxy group, a naphthyloxy group, and a biphenyloxy group, and a phenyloxy group and a naphthyloxy group are preferable.
- examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group.
- an alkyl group preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group.
- the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
- L 61 represents a single bond or a divalent linking group.
- a 61 independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
- Z 61 and Z 62 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring.
- Z 63 independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle, and Y is an anionic acyclic ligand bonded to Pt.
- R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , E and Q are the same as R T3 ′, R T3 , R in the general formula (T-1).
- T4 , R T5 , R T6 , E and Q represents the coordination position to iridium.
- the electron donating dopant in the electron injection layer is preferably contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass, and preferably 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the electron injection layer. More preferably, the content is 0.5 to 30% by mass.
- the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
- a material contained in the protective layer any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
- the protective layer the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
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Abstract
Disclosed is an organic electroluminescent element of which the decrease in efficiency during high brightness driving is low, and the initial drop in driving durability is low. The organic electroluminescent element has, on a substrate: a pair of electrodes comprising a positive electrode and a negative electrode; a light-emitting layer between said electrodes; at least one organic layer between said light-emitting layer and said positive electrode; and at least one organic layer between said light emitting layer and said negative electrode. At least one compound, for example the compound represented by the belowmentioned a-3, is contained in the at least one organic layer between said light-emitting layer and said negative electrode, and at least one compound, for example the compound represented by h-1, is contained in the at least one organic layer between said light-emitting layer and said positive electrode.
Description
本発明は有機電界発光素子に関する。
The present invention relates to an organic electroluminescent device.
有機電界発光素子(以下、「素子」、「有機EL素子」ともいう)は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they can emit light with high luminance when driven at a low voltage. An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
例えば、特許文献1及び2には、発光層において、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造と窒素含有芳香族ヘテロ6員環を含む化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。
特許文献4及び5にもカルバゾール構造と窒素含有芳香族ヘテロ6員環を含む化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。 In recent years, the use of phosphorescent light emitting materials has led to higher efficiency of devices. In addition, a doped element using a light emitting layer in which a light emitting material is doped in a host material is widely used.
For example,Patent Documents 1 and 2 describe organic electroluminescent devices using an iridium complex as a phosphorescent material in a light emitting layer and a compound containing a carbazole structure and a nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered ring as a host material. ing.
Patent Documents 4 and 5 also describe an organic electroluminescent device using a compound containing a carbazole structure and a nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered ring.
例えば、特許文献1及び2には、発光層において、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造と窒素含有芳香族ヘテロ6員環を含む化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。
特許文献4及び5にもカルバゾール構造と窒素含有芳香族ヘテロ6員環を含む化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。 In recent years, the use of phosphorescent light emitting materials has led to higher efficiency of devices. In addition, a doped element using a light emitting layer in which a light emitting material is doped in a host material is widely used.
For example,
また、有機電界発光素子の効率及び耐久性等の向上を目的として、電気的な安定性及び高い電荷輸送能力を有する化合物の開発も行われている。
例えば特許文献3及び6には発光層と陽極との間に、フェニルカルバゾール構造を含む特定の化合物からなる層を設けた有機電界発光素子が記載されている。 In addition, for the purpose of improving the efficiency and durability of an organic electroluminescence device, a compound having electrical stability and high charge transport capability has been developed.
For example, Patent Documents 3 and 6 describe organic electroluminescent elements in which a layer made of a specific compound containing a phenylcarbazole structure is provided between a light emitting layer and an anode.
例えば特許文献3及び6には発光層と陽極との間に、フェニルカルバゾール構造を含む特定の化合物からなる層を設けた有機電界発光素子が記載されている。 In addition, for the purpose of improving the efficiency and durability of an organic electroluminescence device, a compound having electrical stability and high charge transport capability has been developed.
For example,
有機電界発光素子は、例えば、テレビ、及び照明用途等では1万cd/m2程度の高輝度での駆動も考えられるが、本発明者らの検討によると、従来の有機電界発光素子では、高輝度駆動時には低輝度駆動時に比べて効率の低下が見られることが分かった。
また、従来の有機電界発光素子を定電流駆動させ、輝度の低下を観察すると、発光開始直後の輝度の低下率が大きく(輝度が初期の95%になるまでの時間が短く)、その後は徐々に輝度が低下する傾向がある。この初期の段階での輝度の低下を「初期落ち」と呼ぶ。この初期落ちは、有機電界発光素子をディスプレイに適用した場合に、固定画像パターン等によって連続点灯にさらされる画素群の輝度低下が、周辺画素に対する輝度段差として観測者に認識される、いわゆる「焼き付き」の原因になる。従って、有機電界発光素子をテレビ等に実用化するためには、この焼き付きを防止する必要があり、駆動耐久性の初期落ちを抑制することが重要となる。 The organic electroluminescent element can be driven at a high luminance of about 10,000 cd / m 2 for television and lighting applications, for example. According to the study by the present inventors, in the conventional organic electroluminescent element, It was found that the efficiency decreased when driving at high brightness compared to when driving at low brightness.
Further, when the conventional organic electroluminescence device is driven at a constant current and the decrease in luminance is observed, the decrease rate of luminance immediately after the start of light emission is large (the time until the luminance becomes 95% of the initial value is short), and then gradually. The brightness tends to decrease. This decrease in luminance at the initial stage is called “initial drop”. This initial drop is a so-called “burn-in” in which when an organic electroluminescence device is applied to a display, a decrease in luminance of a pixel group exposed to continuous lighting due to a fixed image pattern or the like is recognized by a viewer as a luminance step with respect to surrounding pixels. Cause. Therefore, in order to put the organic electroluminescent element into practical use in a television or the like, it is necessary to prevent this burn-in, and it is important to suppress an initial drop in driving durability.
また、従来の有機電界発光素子を定電流駆動させ、輝度の低下を観察すると、発光開始直後の輝度の低下率が大きく(輝度が初期の95%になるまでの時間が短く)、その後は徐々に輝度が低下する傾向がある。この初期の段階での輝度の低下を「初期落ち」と呼ぶ。この初期落ちは、有機電界発光素子をディスプレイに適用した場合に、固定画像パターン等によって連続点灯にさらされる画素群の輝度低下が、周辺画素に対する輝度段差として観測者に認識される、いわゆる「焼き付き」の原因になる。従って、有機電界発光素子をテレビ等に実用化するためには、この焼き付きを防止する必要があり、駆動耐久性の初期落ちを抑制することが重要となる。 The organic electroluminescent element can be driven at a high luminance of about 10,000 cd / m 2 for television and lighting applications, for example. According to the study by the present inventors, in the conventional organic electroluminescent element, It was found that the efficiency decreased when driving at high brightness compared to when driving at low brightness.
Further, when the conventional organic electroluminescence device is driven at a constant current and the decrease in luminance is observed, the decrease rate of luminance immediately after the start of light emission is large (the time until the luminance becomes 95% of the initial value is short), and then gradually. The brightness tends to decrease. This decrease in luminance at the initial stage is called “initial drop”. This initial drop is a so-called “burn-in” in which when an organic electroluminescence device is applied to a display, a decrease in luminance of a pixel group exposed to continuous lighting due to a fixed image pattern or the like is recognized by a viewer as a luminance step with respect to surrounding pixels. Cause. Therefore, in order to put the organic electroluminescent element into practical use in a television or the like, it is necessary to prevent this burn-in, and it is important to suppress an initial drop in driving durability.
本発明の目的は、上記事情に鑑み、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ駆動耐久性の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することである。
In view of the above circumstances, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device that has little decrease in efficiency at the time of high-luminance driving and little initial drop in driving durability.
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
That is, the present invention can be achieved by the following means.
〔1〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(H-1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。 [1]
On the substrate, a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, between the light emitting layer and the cathode An organic electroluminescent device having at least one organic layer,
Containing at least one compound represented by the following general formula (1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode;
An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by the following general formula (H-1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode.
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(H-1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。 [1]
On the substrate, a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, between the light emitting layer and the cathode An organic electroluminescent device having at least one organic layer,
Containing at least one compound represented by the following general formula (1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode;
An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by the following general formula (H-1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode.
(一般式(1)中、X3、X4及びX5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、X3、X4及びX5を含む環はピリジン又はピリミジンである。L’は、単結合又はベンゼン環を表す。R1~R5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はtert-ブチル基を表す。n1~n5はそれぞれ独立に0又は1を表し、p’及びq’はそれぞれ独立に1又は2を表す。)
(In General Formula (1), X 3 , X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, and the ring containing X 3 , X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine. L ′ represents a single bond or a benzene ring, and R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or tert-butyl. N1 to n5 each independently represents 0 or 1, and p ′ and q ′ each independently represent 1 or 2.)
(一般式(H-1)中、Xは、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換の2価のヘテロ環基を表す。
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。RH1、RH2、及びRH3のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。RH1’、RH2’、及びRH3’のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。
AH1及びAH1’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。)
〔2〕
前記一般式(H-1)において、AH1及びAH1’が置換若しくは無置換のアリール基である、上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔3〕
前記一般式(H-1)において、Xが無置換のアリーレン基である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
前記一般式(H-1)において、AH1及びAH1’が置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、又はアントリル基である、上記〔1〕~〔3〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記一般式(H-1)において、Xがフェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基である、上記〔1〕~〔4〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記一般式(H-1)が下記一般式(H-2)で表される、上記〔1〕~〔5〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 (In the general formula (H-1), X represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group. .
R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group. At least two of R H1 , R H2 and R H3 may be bonded to each other to form a ring. At least two of R H1 ′, R H2 ′, and R H3 ′ may be bonded to each other to form a ring.
A H1 and A H1 ′ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )
[2]
In the general formula (H-1), the organic electroluminescent element according to the above [1], wherein A H1 and A H1 ′ are substituted or unsubstituted aryl groups.
[3]
The organic electroluminescence device according to [1] or [2] above, wherein in the general formula (H-1), X is an unsubstituted arylene group.
[4]
In the general formula (H-1), any one of the above [1] to [3], wherein A H1 and A H1 ′ are a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, or anthryl group. Organic electroluminescent device.
[5]
The organic electroluminescence device according to any one of the above [1] to [4], wherein, in the general formula (H-1), X is a phenylene group, a naphthylene group, or a biphenylene group.
[6]
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [5], wherein the general formula (H-1) is represented by the following general formula (H-2).
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。RH1、RH2、及びRH3のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。RH1’、RH2’、及びRH3’のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。
AH1及びAH1’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。)
〔2〕
前記一般式(H-1)において、AH1及びAH1’が置換若しくは無置換のアリール基である、上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔3〕
前記一般式(H-1)において、Xが無置換のアリーレン基である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
前記一般式(H-1)において、AH1及びAH1’が置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、又はアントリル基である、上記〔1〕~〔3〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記一般式(H-1)において、Xがフェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基である、上記〔1〕~〔4〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記一般式(H-1)が下記一般式(H-2)で表される、上記〔1〕~〔5〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 (In the general formula (H-1), X represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group. .
R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group. At least two of R H1 , R H2 and R H3 may be bonded to each other to form a ring. At least two of R H1 ′, R H2 ′, and R H3 ′ may be bonded to each other to form a ring.
A H1 and A H1 ′ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )
[2]
In the general formula (H-1), the organic electroluminescent element according to the above [1], wherein A H1 and A H1 ′ are substituted or unsubstituted aryl groups.
[3]
The organic electroluminescence device according to [1] or [2] above, wherein in the general formula (H-1), X is an unsubstituted arylene group.
[4]
In the general formula (H-1), any one of the above [1] to [3], wherein A H1 and A H1 ′ are a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, or anthryl group. Organic electroluminescent device.
[5]
The organic electroluminescence device according to any one of the above [1] to [4], wherein, in the general formula (H-1), X is a phenylene group, a naphthylene group, or a biphenylene group.
[6]
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [5], wherein the general formula (H-1) is represented by the following general formula (H-2).
(一般式(H-2)中、RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
RH4、及びRH4’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。)
〔7〕
前記RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が水素原子である、上記〔1〕~〔6〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔8〕
前記RH4、及びRH4’が水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はシアノ基である、上記〔6〕又は〔7〕に記載の有機電界発光素子。
〔9〕
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔1〕~〔8〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔10〕
前記燐光性発光材料が、イリジウム錯体である、上記〔9〕に記載の有機電界発光素子。
〔11〕
上記〔1〕~〔10〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔12〕
上記〔1〕~〔10〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔13〕
上記〔1〕~〔10〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔14〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(H-2)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。 (In the general formula (H-2), R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group.
R H4 and R H4 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted group Alternatively, it represents an unsubstituted amino group. )
[7]
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [6], wherein R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are hydrogen atoms.
[8]
The organic electroluminescent element according to the above [6] or [7], wherein R H4 and R H4 ′ are a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a cyano group.
[9]
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [8], wherein the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting material.
[10]
The organic electroluminescence device according to [9], wherein the phosphorescent light-emitting material is an iridium complex.
[11]
A light emitting device using the organic electroluminescent element as described in any one of [1] to [10] above.
[12]
A display device using the organic electroluminescent element as described in any one of [1] to [10] above.
[13]
An illumination device using the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [10].
[14]
On the substrate, a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, between the light emitting layer and the cathode An organic electroluminescent device having at least one organic layer,
Containing at least one compound represented by the following general formula (1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode;
An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by the following general formula (H-2) in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode.
RH4、及びRH4’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。)
〔7〕
前記RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が水素原子である、上記〔1〕~〔6〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔8〕
前記RH4、及びRH4’が水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はシアノ基である、上記〔6〕又は〔7〕に記載の有機電界発光素子。
〔9〕
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔1〕~〔8〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔10〕
前記燐光性発光材料が、イリジウム錯体である、上記〔9〕に記載の有機電界発光素子。
〔11〕
上記〔1〕~〔10〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔12〕
上記〔1〕~〔10〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔13〕
上記〔1〕~〔10〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔14〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(H-2)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。 (In the general formula (H-2), R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group.
R H4 and R H4 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted group Alternatively, it represents an unsubstituted amino group. )
[7]
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [6], wherein R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are hydrogen atoms.
[8]
The organic electroluminescent element according to the above [6] or [7], wherein R H4 and R H4 ′ are a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a cyano group.
[9]
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [8], wherein the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting material.
[10]
The organic electroluminescence device according to [9], wherein the phosphorescent light-emitting material is an iridium complex.
[11]
A light emitting device using the organic electroluminescent element as described in any one of [1] to [10] above.
[12]
A display device using the organic electroluminescent element as described in any one of [1] to [10] above.
[13]
An illumination device using the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [10].
[14]
On the substrate, a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, between the light emitting layer and the cathode An organic electroluminescent device having at least one organic layer,
Containing at least one compound represented by the following general formula (1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode;
An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by the following general formula (H-2) in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode.
(一般式(1)中、X3、X4及びX5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、X3、X4及びX5を含む環はピリジン又はピリミジンである。L’は、単結合又はベンゼン環を表す。R1~R5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はtert-ブチル基を表す。n1~n5はそれぞれ独立に0又は1を表し、p’は1又は2を表し、q’は1を表す。)
(In general formula (1), X 3 , X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, and the ring containing X 3 , X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine. L ′ represents a single bond or a benzene ring, and R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or tert-butyl. N1 to n5 each independently represents 0 or 1, p ′ represents 1 or 2, and q ′ represents 1.)
(一般式(H-2)中、RH1、RH1’、RH2、及びRH2’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、無置換のピリジル基、又はシアノ基を表す。
RH3、及びRH3’は水素原子を表す。
RH4、及びRH4’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、無置換のアルキル基、又は無置換のアリール基を表す。)
〔15〕
前記RH1、RH1’、RH2、及びRH2’が水素原子である、上記〔14〕に記載の有機電界発光素子。
〔16〕
前記RH4、及びRH4’が水素原子、フッ素原子、又は無置換のアルキル基である、上記〔14〕又は〔15〕に記載の有機電界発光素子。
〔17〕
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔14〕~〔16〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔18〕
前記燐光性発光材料が、イリジウム錯体である、上記〔17〕に記載の有機電界発光素子。
〔19〕
上記〔14〕~〔18〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔20〕
上記〔14〕~〔18〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔21〕
上記〔14〕~〔18〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 (In General Formula (H-2), R H1 , R H1 ′, R H2 , and R H2 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an unsubstituted alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an unsubstituted group. Represents a pyridyl group or a cyano group.
R H3 and R H3 ′ represent a hydrogen atom.
R H4 and R H4 ′ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an unsubstituted alkyl group, or an unsubstituted aryl group. )
[15]
The organic electroluminescence device according to [14], wherein R H1 , R H1 ′, R H2 , and R H2 ′ are hydrogen atoms.
[16]
The organic electroluminescence device according to [14] or [15], wherein R H4 and R H4 ′ are a hydrogen atom, a fluorine atom, or an unsubstituted alkyl group.
[17]
The organic electroluminescence device according to any one of [14] to [16], wherein the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting material.
[18]
The organic electroluminescent element according to the above [17], wherein the phosphorescent luminescent material is an iridium complex.
[19]
A light emitting device using the organic electroluminescent element according to any one of [14] to [18].
[20]
A display device using the organic electroluminescent element according to any one of [14] to [18].
[21]
An illumination device using the organic electroluminescent element according to any one of [14] to [18].
RH3、及びRH3’は水素原子を表す。
RH4、及びRH4’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、無置換のアルキル基、又は無置換のアリール基を表す。)
〔15〕
前記RH1、RH1’、RH2、及びRH2’が水素原子である、上記〔14〕に記載の有機電界発光素子。
〔16〕
前記RH4、及びRH4’が水素原子、フッ素原子、又は無置換のアルキル基である、上記〔14〕又は〔15〕に記載の有機電界発光素子。
〔17〕
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔14〕~〔16〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔18〕
前記燐光性発光材料が、イリジウム錯体である、上記〔17〕に記載の有機電界発光素子。
〔19〕
上記〔14〕~〔18〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔20〕
上記〔14〕~〔18〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔21〕
上記〔14〕~〔18〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 (In General Formula (H-2), R H1 , R H1 ′, R H2 , and R H2 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an unsubstituted alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an unsubstituted group. Represents a pyridyl group or a cyano group.
R H3 and R H3 ′ represent a hydrogen atom.
R H4 and R H4 ′ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an unsubstituted alkyl group, or an unsubstituted aryl group. )
[15]
The organic electroluminescence device according to [14], wherein R H1 , R H1 ′, R H2 , and R H2 ′ are hydrogen atoms.
[16]
The organic electroluminescence device according to [14] or [15], wherein R H4 and R H4 ′ are a hydrogen atom, a fluorine atom, or an unsubstituted alkyl group.
[17]
The organic electroluminescence device according to any one of [14] to [16], wherein the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting material.
[18]
The organic electroluminescent element according to the above [17], wherein the phosphorescent luminescent material is an iridium complex.
[19]
A light emitting device using the organic electroluminescent element according to any one of [14] to [18].
[20]
A display device using the organic electroluminescent element according to any one of [14] to [18].
[21]
An illumination device using the organic electroluminescent element according to any one of [14] to [18].
本発明によれば、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ駆動耐久性の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することができる。
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device that is less likely to have a decrease in efficiency during high-luminance driving and has a low initial drop in driving durability.
一般式(1)及び一般式(H-1)の説明における水素原子は同位体(重水素原子等)も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
In the description of the general formula (1) and the general formula (H-1), hydrogen atoms include isotopes (deuterium atoms, etc.), and further atoms constituting substituents also include the isotopes. .
本発明において、置換基群A、及び置換基群Bを下記のように定義する。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、n-オクチル、n-デシル、n-ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばプロパルギル、3-ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニル、4-メチルフェニル、2,6-ジメチルフェニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0~30、より好ましくは炭素数0~20、特に好ましくは炭素数0~10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2-エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルオキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7~30、より好ましくは炭素数7~20、特に好ましくは炭素数7~12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7~30、より好ましくは炭素数7~20、特に好ましくは炭素数7~12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0~30、より好ましくは炭素数0~20、特に好ましくは炭素数0~12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばピリジルチオ、2-ベンズイミゾリルチオ、2-ベンズオキサゾリルチオ、2-ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に好ましくは炭素数3~24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に好ましくは炭素数3~24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。 In the present invention, the substituent group A and the substituent group B are defined as follows.
(Substituent group A)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, neopentyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms) For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms) For example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferred) Has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, 4-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, and the like, amino groups (preferably having 0 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino and the like, and alkoxy groups (preferably Has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, and the like. Preferably, it has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. For example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), an acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, For example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms). , Ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl group ( The number of carbon atoms is preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20, and particularly preferably 7 to 12, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms). 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), an aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino). ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms). More preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having a carbon number of 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include mesyl and tosyl). Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group ( An aromatic heterocyclic group is also included, preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. Is, for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like. A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl). A aryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.). These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、n-オクチル、n-デシル、n-ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばプロパルギル、3-ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニル、4-メチルフェニル、2,6-ジメチルフェニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0~30、より好ましくは炭素数0~20、特に好ましくは炭素数0~10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2-エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルオキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7~30、より好ましくは炭素数7~20、特に好ましくは炭素数7~12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7~30、より好ましくは炭素数7~20、特に好ましくは炭素数7~12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0~30、より好ましくは炭素数0~20、特に好ましくは炭素数0~12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばピリジルチオ、2-ベンズイミゾリルチオ、2-ベンズオキサゾリルチオ、2-ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に好ましくは炭素数3~24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に好ましくは炭素数3~24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。 In the present invention, the substituent group A and the substituent group B are defined as follows.
(Substituent group A)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, neopentyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms) For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms) For example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferred) Has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, 4-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, and the like, amino groups (preferably having 0 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino and the like, and alkoxy groups (preferably Has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, and the like. Preferably, it has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. For example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), an acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, For example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms). , Ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl group ( The number of carbon atoms is preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20, and particularly preferably 7 to 12, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms). 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), an aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino). ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms). More preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having a carbon number of 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include mesyl and tosyl). Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group ( An aromatic heterocyclic group is also included, preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. Is, for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like. A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl). A aryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.). These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
(置換基群B)
アルキル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、n-オクチル、n-デシル、n-ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばプロパルギル、3-ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニル、p-メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。 (Substituent group B)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 0, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, including, for example, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), cyano group, heterocyclic group (including aromatic heterocyclic group, preferably carbon The hetero atom is, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a selenium atom, or a tellurium atom, specifically, pyridyl. , Pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Nzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silylyl group, etc.) These substituents may be further substituted, and examples of further substituents include groups selected from the substituent group B. . Moreover, the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above. Moreover, the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
アルキル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、n-オクチル、n-デシル、n-ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばプロパルギル、3-ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニル、p-メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。 (Substituent group B)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 0, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, including, for example, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), cyano group, heterocyclic group (including aromatic heterocyclic group, preferably carbon The hetero atom is, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a selenium atom, or a tellurium atom, specifically, pyridyl. , Pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Nzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silylyl group, etc.) These substituents may be further substituted, and examples of further substituents include groups selected from the substituent group B. . Moreover, the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above. Moreover, the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(H-1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する。 The organic electroluminescent element of the present invention has a pair of electrodes comprising an anode and a cathode on a substrate, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode. An organic electroluminescent device having at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode,
Containing at least one compound represented by the following general formula (1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode;
At least one organic layer between the light emitting layer and the anode contains at least one compound represented by the following general formula (H-1).
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(H-1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する。 The organic electroluminescent element of the present invention has a pair of electrodes comprising an anode and a cathode on a substrate, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode. An organic electroluminescent device having at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode,
Containing at least one compound represented by the following general formula (1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode;
At least one organic layer between the light emitting layer and the anode contains at least one compound represented by the following general formula (H-1).
〔一般式(1)で表される化合物〕
以下、一般式(1)で表される化合物について説明する。 [Compound represented by the general formula (1)]
Hereinafter, the compound represented by the general formula (1) will be described.
以下、一般式(1)で表される化合物について説明する。 [Compound represented by the general formula (1)]
Hereinafter, the compound represented by the general formula (1) will be described.
(一般式(1)中、X3、X4及びX5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、X3、X4及びX5を含む環はピリジン又はピリミジンである。L’は、単結合又はベンゼン環を表す。R1~R5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はtert-ブチル基を表す。n1~n5はそれぞれ独立に0又は1を表し、p’及びq’はそれぞれ独立に1又は2を表す。)
(In General Formula (1), X 3 , X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, and the ring containing X 3 , X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine. L ′ represents a single bond or a benzene ring, and R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or tert-butyl. N1 to n5 each independently represents 0 or 1, and p ′ and q ′ each independently represent 1 or 2.)
一般式(1)について説明する。
X3、X4及びX5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、X3、X4及びX5を含む環はピリジン又はピリミジンである。X4及びX5を含む環はピリミジンであることが特に好ましく、X3は窒素原子であることが好ましく、X4は水素原子が結合した炭素原子であることが好ましく、X5は窒素原子であることが好ましい。
L’は、単結合又はベンゼン環(例えば、p’+q’が2の場合はフェニレン基)を表す。L’は、一般式(1)中の含窒素ヘテロ芳香族構造においてベンゼン環と連結している。
R1~R5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はtert-ブチル基を表す。R1~R5が複数のとき、複数のR1~R5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R1~R5は可能であれば更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はtert-ブチル基が挙げられる。また、該置換基は可能であれば更に置換基を有していてもよく、該更なる置換基としては前記と同様のものが挙げられる。
R1及びR2はtert-ブチル基又はシリル基であることが好ましく、該シリル基はトリフェニルシリル基であることがより好ましい。
R3はピリミジル基が好ましく、該ピリミジル基はフェニル基を置換基として有することが好ましい。
R4及びR5はフェニル基であることが好ましい。
q’は1であることが好ましい。 The general formula (1) will be described.
X 3 , X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, and the ring containing X 3 , X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine. The ring containing X 4 and X 5 is particularly preferably a pyrimidine, X 3 is preferably a nitrogen atom, X 4 is preferably a carbon atom to which a hydrogen atom is bonded, and X 5 is a nitrogen atom. Preferably there is.
L ′ represents a single bond or a benzene ring (for example, when p ′ + q ′ is 2, a phenylene group). L ′ is linked to the benzene ring in the nitrogen-containing heteroaromatic structure in the general formula (1).
R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or a tert-butyl group. When R 1 ~ R 5 are a plurality, it may be different in each of a plurality of R 1 ~ R 5 are the same.
R 1 to R 5 may further have a substituent if possible, and examples of the substituent include a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, and a silyl group. , A carbazolyl group, or a tert-butyl group. Further, the substituent may further have a substituent if possible, and examples of the further substituent include the same ones as described above.
R 1 and R 2 are preferably a tert-butyl group or a silyl group, and the silyl group is more preferably a triphenylsilyl group.
R 3 is preferably a pyrimidyl group, and the pyrimidyl group preferably has a phenyl group as a substituent.
R 4 and R 5 are preferably phenyl groups.
q ′ is preferably 1.
X3、X4及びX5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、X3、X4及びX5を含む環はピリジン又はピリミジンである。X4及びX5を含む環はピリミジンであることが特に好ましく、X3は窒素原子であることが好ましく、X4は水素原子が結合した炭素原子であることが好ましく、X5は窒素原子であることが好ましい。
L’は、単結合又はベンゼン環(例えば、p’+q’が2の場合はフェニレン基)を表す。L’は、一般式(1)中の含窒素ヘテロ芳香族構造においてベンゼン環と連結している。
R1~R5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はtert-ブチル基を表す。R1~R5が複数のとき、複数のR1~R5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R1~R5は可能であれば更に置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はtert-ブチル基が挙げられる。また、該置換基は可能であれば更に置換基を有していてもよく、該更なる置換基としては前記と同様のものが挙げられる。
R1及びR2はtert-ブチル基又はシリル基であることが好ましく、該シリル基はトリフェニルシリル基であることがより好ましい。
R3はピリミジル基が好ましく、該ピリミジル基はフェニル基を置換基として有することが好ましい。
R4及びR5はフェニル基であることが好ましい。
q’は1であることが好ましい。 The general formula (1) will be described.
X 3 , X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, and the ring containing X 3 , X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine. The ring containing X 4 and X 5 is particularly preferably a pyrimidine, X 3 is preferably a nitrogen atom, X 4 is preferably a carbon atom to which a hydrogen atom is bonded, and X 5 is a nitrogen atom. Preferably there is.
L ′ represents a single bond or a benzene ring (for example, when p ′ + q ′ is 2, a phenylene group). L ′ is linked to the benzene ring in the nitrogen-containing heteroaromatic structure in the general formula (1).
R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or a tert-butyl group. When R 1 ~ R 5 are a plurality, it may be different in each of a plurality of R 1 ~ R 5 are the same.
R 1 to R 5 may further have a substituent if possible, and examples of the substituent include a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, and a silyl group. , A carbazolyl group, or a tert-butyl group. Further, the substituent may further have a substituent if possible, and examples of the further substituent include the same ones as described above.
R 1 and R 2 are preferably a tert-butyl group or a silyl group, and the silyl group is more preferably a triphenylsilyl group.
R 3 is preferably a pyrimidyl group, and the pyrimidyl group preferably has a phenyl group as a substituent.
R 4 and R 5 are preferably phenyl groups.
q ′ is preferably 1.
一般式(1)で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。
The compound represented by the general formula (1) is most preferably composed of only carbon, hydrogen and nitrogen atoms.
一般式(1)で表される化合物の分子量は400以上1000以下であることが好ましく、450以上800以下であることがより好ましく、500以上700以下であることが更に好ましい。
The molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 400 or more and 1000 or less, more preferably 450 or more and 800 or less, and further preferably 500 or more and 700 or less.
一般式(1)で表される化合物の膜状態での最低励起三重項(T1)エネルギーは2.61eV(62kcal/mol)以上3.51eV(80kcal/mol)以下であることが好ましく、2.69eV(63.5kcal/mol)以上3.51eV(80kcal/mol)以下であることがより好ましく、2.76eV(65kcal/mol)以上3.51eV(80kcal/mol)であることが更に好ましい。
The lowest excited triplet (T 1 ) energy in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 2.61 eV (62 kcal / mol) or more and 3.51 eV (80 kcal / mol) or less. More preferably, it is not less than .69 eV (63.5 kcal / mol) and not more than 3.51 eV (80 kcal / mol), and still more preferably not less than 2.76 eV (65 kcal / mol) and 3.51 eV (80 kcal / mol).
一般式(1)で表される化合物のガラス転移温度(Tg)は80℃以上400℃以下であることが好ましく、100℃以上400℃以下であることがより好ましく、120℃以上400℃以下であることが更に好ましい。
The glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is preferably 80 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, and 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower. More preferably it is.
一般式(1)が水素原子を有する場合、同位体(重水素原子等)も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
以下に、一般式(1)で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、下記具体例中のPhはフェニル基を表す。 When the general formula (1) has a hydrogen atom, an isotope (such as a deuterium atom) is also included. In this case, all hydrogen atoms in the compound may be replaced with isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing an isotope may be used.
Although the specific example of a compound represented by General formula (1) below is illustrated, this invention is not limited to these. In the specific examples below, Ph represents a phenyl group.
以下に、一般式(1)で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、下記具体例中のPhはフェニル基を表す。 When the general formula (1) has a hydrogen atom, an isotope (such as a deuterium atom) is also included. In this case, all hydrogen atoms in the compound may be replaced with isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing an isotope may be used.
Although the specific example of a compound represented by General formula (1) below is illustrated, this invention is not limited to these. In the specific examples below, Ph represents a phenyl group.
上記一般式(1)で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第03/080760号パンフレットに記載の方法や、国際公開第03/078541号パンフレットに記載の方法、国際公開第05/085387号パンフレットに記載の方法等、種々の方法で合成できる。
例えば、上記例示化合物(a-3)は、m-ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第05/085387号パンフレット段落[0074]-[0075](45頁、11行~46頁、18行)に記載の方法で合成することができる。上記例示化合物(a-17)は、3,5-ジブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第03/080760号パンフレットの46頁、9行~46頁、12行に記載の方法で合成することができる。また、上記例示化合物(a-39)は、N-フェニルカルバゾールを出発原料に用い、国際公開第05/022962号パンフレットの137頁、10行~139頁、9行に記載の方法で合成することができる。 The compounds exemplified as the compound represented by the above general formula (1) are the method described in International Publication No. 03/080760, the method described in International Publication No. 03/078541, pamphlet, International Publication No. 05/085387. It can be synthesized by various methods such as the method described in the issue pamphlet.
For example, the above exemplified compound (a-3) uses m-bromobenzaldehyde as a starting material, and pamphlet [0074]-[0075] of WO 05/085387 (page 45,line 11 to page 46, 18 Line). The above exemplified compound (a-17) is synthesized by the method described in International Publication No. 03/080760, page 46, line 9 to page 46, line 12, using 3,5-dibromobenzaldehyde as a starting material. be able to. The above exemplified compound (a-39) is synthesized by the method described on page 137, page 10 to page 139, line 9 of International Publication No. 05/022962, using N-phenylcarbazole as a starting material. Can do.
例えば、上記例示化合物(a-3)は、m-ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第05/085387号パンフレット段落[0074]-[0075](45頁、11行~46頁、18行)に記載の方法で合成することができる。上記例示化合物(a-17)は、3,5-ジブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第03/080760号パンフレットの46頁、9行~46頁、12行に記載の方法で合成することができる。また、上記例示化合物(a-39)は、N-フェニルカルバゾールを出発原料に用い、国際公開第05/022962号パンフレットの137頁、10行~139頁、9行に記載の方法で合成することができる。 The compounds exemplified as the compound represented by the above general formula (1) are the method described in International Publication No. 03/080760, the method described in International Publication No. 03/078541, pamphlet, International Publication No. 05/085387. It can be synthesized by various methods such as the method described in the issue pamphlet.
For example, the above exemplified compound (a-3) uses m-bromobenzaldehyde as a starting material, and pamphlet [0074]-[0075] of WO 05/085387 (page 45,
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
After the synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
本発明において、一般式(1)で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、発光層と陰極の間の有機層に加え、その他の有機層のうちいずれの層に含有されてもよい。一般式(1)で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、及び電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、電子輸送層、又は電子注入層がより好ましく、電子輸送層が更に好ましい。
一般式(1)で表される化合物は陰極と発光層の間の有機層に含有させる場合は、該有機層の全質量に対して70~100質量%含まれることが好ましく、85~100質量%含まれることがより好ましい。一般式(1)で表される化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して0.1~99質量%含ませることが好ましく、1~95質量%含ませることがより好ましく、10~95質量%含ませることがより好ましい。 In the present invention, the compound represented by the general formula (1) is not limited in its use, and is contained in any one of the other organic layers in addition to the organic layer between the light emitting layer and the cathode. May be. As the introduction layer of the compound represented by the general formula (1), any one of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer, Or it is preferable to contain in multiple, a light emitting layer, an electron carrying layer, or an electron injection layer is more preferable, and an electron carrying layer is still more preferable.
When the compound represented by the general formula (1) is contained in the organic layer between the cathode and the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and 85 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer. % Is more preferable. When the compound represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 0.1 to 99% by weight, more preferably 1 to 95% by weight based on the total weight of the light emitting layer. Preferably, 10 to 95% by mass is contained.
一般式(1)で表される化合物は陰極と発光層の間の有機層に含有させる場合は、該有機層の全質量に対して70~100質量%含まれることが好ましく、85~100質量%含まれることがより好ましい。一般式(1)で表される化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して0.1~99質量%含ませることが好ましく、1~95質量%含ませることがより好ましく、10~95質量%含ませることがより好ましい。 In the present invention, the compound represented by the general formula (1) is not limited in its use, and is contained in any one of the other organic layers in addition to the organic layer between the light emitting layer and the cathode. May be. As the introduction layer of the compound represented by the general formula (1), any one of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer, Or it is preferable to contain in multiple, a light emitting layer, an electron carrying layer, or an electron injection layer is more preferable, and an electron carrying layer is still more preferable.
When the compound represented by the general formula (1) is contained in the organic layer between the cathode and the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and 85 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer. % Is more preferable. When the compound represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 0.1 to 99% by weight, more preferably 1 to 95% by weight based on the total weight of the light emitting layer. Preferably, 10 to 95% by mass is contained.
〔一般式(H-1)で表される化合物〕
下記一般式(H-1)で表される化合物について説明する。 [Compound represented by formula (H-1)]
The compound represented by the following general formula (H-1) will be described.
下記一般式(H-1)で表される化合物について説明する。 [Compound represented by formula (H-1)]
The compound represented by the following general formula (H-1) will be described.
(一般式(H-1)中、Xは、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換の2価のヘテロ環基を表す。
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。RH1、RH2、及びRH3のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。RH1’、RH2’、及びRH3’のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。
AH1及びAH1’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。) (In the general formula (H-1), X represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group. .
R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group. At least two of R H1 , R H2 and R H3 may be bonded to each other to form a ring. At least two of R H1 ′, R H2 ′, and R H3 ′ may be bonded to each other to form a ring.
A H1 and A H1 ′ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。RH1、RH2、及びRH3のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。RH1’、RH2’、及びRH3’のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。
AH1及びAH1’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。) (In the general formula (H-1), X represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group. .
R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group. At least two of R H1 , R H2 and R H3 may be bonded to each other to form a ring. At least two of R H1 ′, R H2 ′, and R H3 ′ may be bonded to each other to form a ring.
A H1 and A H1 ′ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )
本発明の有機電界発光素子において、一般式(H-1)で表される化合物は陽極と発光層の間の少なくとも一層の有機層に含有されるが、その他の層に更に含有されてもよい。
In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound represented by the general formula (H-1) is contained in at least one organic layer between the anode and the light emitting layer, but may be further contained in other layers. .
本発明の素子では、高輝度駆動時の効率低下が抑制されることが分かった。これは、発光層に一般式(1)で表される化合物を含有し、かつ発光層と陽極の間の少なくとも一層の有機層に一般式(H-1)で表される化合物を含有することで、高輝度領域、すなわち高電流領域での発光層への正孔及び電子の注入量において、一般式(H-1)で表される化合物による正孔注入量と、一般式(1)で表される化合物による電子注入量の間で均衡がとれたことを主因として考えられる。
また、本発明の素子では、駆動耐久性の初期落ちが抑制されることが分かった。駆動耐久性の初期落ちの原因は、発光層と隣接層の間の界面で電子又は正孔の溜まりが発生して界面劣化を引き起こすことを主因と考えられるが、本発明では、発光層への正孔注入量、電子注入量の均衡が取れると電子と正孔の再結合が促進され、前記電子又は正孔の溜まりが解消されて初期落ち抑制が図れたと推測される。 In the element of the present invention, it has been found that the efficiency reduction during high luminance driving is suppressed. This is because the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (1), and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode contains the compound represented by the general formula (H-1). In the high luminance region, that is, the injection amount of holes and electrons into the light emitting layer in the high current region, the hole injection amount by the compound represented by the general formula (H-1) and the general formula (1) The main cause is considered to be a balance between the electron injection amounts of the represented compounds.
In addition, it was found that in the element of the present invention, the initial drop in drive durability was suppressed. The cause of the initial drop in driving durability is thought to be mainly caused by the accumulation of electrons or holes at the interface between the light emitting layer and the adjacent layer, causing interface deterioration. It is presumed that when the amount of injected holes and the amount of injected electrons are balanced, recombination of electrons and holes is promoted, the accumulation of the electrons or holes is eliminated, and the initial drop can be suppressed.
また、本発明の素子では、駆動耐久性の初期落ちが抑制されることが分かった。駆動耐久性の初期落ちの原因は、発光層と隣接層の間の界面で電子又は正孔の溜まりが発生して界面劣化を引き起こすことを主因と考えられるが、本発明では、発光層への正孔注入量、電子注入量の均衡が取れると電子と正孔の再結合が促進され、前記電子又は正孔の溜まりが解消されて初期落ち抑制が図れたと推測される。 In the element of the present invention, it has been found that the efficiency reduction during high luminance driving is suppressed. This is because the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (1), and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode contains the compound represented by the general formula (H-1). In the high luminance region, that is, the injection amount of holes and electrons into the light emitting layer in the high current region, the hole injection amount by the compound represented by the general formula (H-1) and the general formula (1) The main cause is considered to be a balance between the electron injection amounts of the represented compounds.
In addition, it was found that in the element of the present invention, the initial drop in drive durability was suppressed. The cause of the initial drop in driving durability is thought to be mainly caused by the accumulation of electrons or holes at the interface between the light emitting layer and the adjacent layer, causing interface deterioration. It is presumed that when the amount of injected holes and the amount of injected electrons are balanced, recombination of electrons and holes is promoted, the accumulation of the electrons or holes is eliminated, and the initial drop can be suppressed.
一般式(H-1)において、Xは、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換の2価のヘテロ環基を表す。
In general formula (H-1), X represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
Xが置換若しくは無置換のアルキレン基を表す場合、該アルキレン基としては、好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20のアルキレン基であり、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、オクチレン基、デシレン基、ヘキサデシレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。
該アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1~8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt-ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6~18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~20であり、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。)、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数2~12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。)である。 When X represents a substituted or unsubstituted alkylene group, the alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, such as a methylene group, an ethylene group, or a propylene group. , Butylene, octylene, decylene, hexadecylene, cyclopropylene, cyclopentylene, cyclohexylene, and the like.
When the alkylene group has a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group. Group, an ethyl group, an isobutyl group, or a t-butyl group), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, A phenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, and the like. A phenyl group or a biphenyl group is preferred.), A halogen atom (preferably a fluorine atom), An ano group, an alkoxy group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably a methoxy group or an ethoxy group), or an aromatic heterocyclic group (preferably an aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, For example, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, etc. are mentioned, and a pyridyl group is more preferable.
該アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1~8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt-ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6~18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~20であり、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。)、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数2~12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。)である。 When X represents a substituted or unsubstituted alkylene group, the alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, such as a methylene group, an ethylene group, or a propylene group. , Butylene, octylene, decylene, hexadecylene, cyclopropylene, cyclopentylene, cyclohexylene, and the like.
When the alkylene group has a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group. Group, an ethyl group, an isobutyl group, or a t-butyl group), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, A phenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, and the like. A phenyl group or a biphenyl group is preferred.), A halogen atom (preferably a fluorine atom), An ano group, an alkoxy group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably a methoxy group or an ethoxy group), or an aromatic heterocyclic group (preferably an aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, For example, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, etc. are mentioned, and a pyridyl group is more preferable.
Xが置換若しくは無置換のアルケニレン基を表す場合、該アルケニレン基としては、好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20のアルケニレン基であり、例えばビニル基、アリル基、2-ブテニル基、3-ペンテニル基などが挙げられる。
該アルケニレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。 When X represents a substituted or unsubstituted alkenylene group, the alkenylene group is preferably an alkenylene group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, such as a vinyl group, an allyl group, 2- Examples include butenyl group and 3-pentenyl group.
When the alkenylene group has a substituent, the substituent is the same as the substituent when the alkylene group has a substituent.
該アルケニレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。 When X represents a substituted or unsubstituted alkenylene group, the alkenylene group is preferably an alkenylene group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, such as a vinyl group, an allyl group, 2- Examples include butenyl group and 3-pentenyl group.
When the alkenylene group has a substituent, the substituent is the same as the substituent when the alkylene group has a substituent.
Xが置換若しくは無置換のアリーレン基を表す場合、該アリーレン基としては、好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12のアリーレン基である。該アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、トリフェニレニレン基などが挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、又はアントリレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基(好ましくは、1,5-ナフチレン基)、又はビフェニレン基がより好ましく、ビフェニレン基が更に好ましい。
該アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。 When X represents a substituted or unsubstituted arylene group, the arylene group is preferably an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthrylene group, a terphenylene group, a fluorenylene group, a phenanthrylene group, a pyrenylene group, a triphenylenylene group, and the like. Or an anthrylene group is preferred, a phenylene group, a naphthylene group (preferably 1,5-naphthylene group) or a biphenylene group is more preferred, and a biphenylene group is still more preferred.
When the arylene group has a substituent, the substituent is the same as the substituent when the alkylene group has a substituent.
該アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。 When X represents a substituted or unsubstituted arylene group, the arylene group is preferably an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthrylene group, a terphenylene group, a fluorenylene group, a phenanthrylene group, a pyrenylene group, a triphenylenylene group, and the like. Or an anthrylene group is preferred, a phenylene group, a naphthylene group (preferably 1,5-naphthylene group) or a biphenylene group is more preferred, and a biphenylene group is still more preferred.
When the arylene group has a substituent, the substituent is the same as the substituent when the alkylene group has a substituent.
Xが置換若しくは無置換の2価のヘテロ環基を表す場合、該2価のヘテロ環基としては、窒素原子、酸素原子、リン原子、又は硫黄原子から選択された1、2又は3個のヘテロ原子を含むことが好ましい。ヘテロ環基としては、シクロアルキル基又はアリール基の環を形成する少なくとも1つの炭素原子が、前記へテロ原子に置き換わった基が挙げられる。2価のヘテロ環基は1価のヘテロ環基から1つの水素原子を除してなる基である。好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12の2価のヘテロ環基である。該2価のヘテロ環基としては、2価の芳香族ヘテロ環基が好ましく、該2価の芳香族ヘテロ環基としては、例えば、2価のアゾール基、2価のジアゾール基、2価のトリアゾール基、2価のオキサゾール基、2価のチアゾール基、2価のピリジル基、2価のフリル基、2価のチエニル基等が挙げられ、2価のアゾール基、2価のジアゾール基、2価のピリジル基が好ましい。また、該ヘテロ環は縮環構造を有していてもよく、例えばキノリン環などが挙げられる。
該2価のヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。 When X represents a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group, the divalent heterocyclic group includes 1, 2 or 3 selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, a phosphorus atom, or a sulfur atom. It preferably contains a heteroatom. Examples of the heterocyclic group include a group in which at least one carbon atom forming a ring of a cycloalkyl group or an aryl group is replaced with the heteroatom. A divalent heterocyclic group is a group formed by removing one hydrogen atom from a monovalent heterocyclic group. A divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms is preferable. The divalent heterocyclic group is preferably a divalent aromatic heterocyclic group. Examples of the divalent aromatic heterocyclic group include a divalent azole group, a divalent diazole group, a divalent divalent group, and the like. Examples include a triazole group, a divalent oxazole group, a divalent thiazole group, a divalent pyridyl group, a divalent furyl group, a divalent thienyl group, and the like. A divalent azole group, a divalent diazole group, and 2 A valent pyridyl group is preferred. Further, the heterocycle may have a condensed ring structure, and examples thereof include a quinoline ring.
When the divalent heterocyclic group has a substituent, the substituent is the same as the substituent when the alkylene group has a substituent.
該2価のヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記アルキレン基が置換基を有する場合の置換基と同様である。 When X represents a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group, the divalent heterocyclic group includes 1, 2 or 3 selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, a phosphorus atom, or a sulfur atom. It preferably contains a heteroatom. Examples of the heterocyclic group include a group in which at least one carbon atom forming a ring of a cycloalkyl group or an aryl group is replaced with the heteroatom. A divalent heterocyclic group is a group formed by removing one hydrogen atom from a monovalent heterocyclic group. A divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms is preferable. The divalent heterocyclic group is preferably a divalent aromatic heterocyclic group. Examples of the divalent aromatic heterocyclic group include a divalent azole group, a divalent diazole group, a divalent divalent group, and the like. Examples include a triazole group, a divalent oxazole group, a divalent thiazole group, a divalent pyridyl group, a divalent furyl group, a divalent thienyl group, and the like. A divalent azole group, a divalent diazole group, and 2 A valent pyridyl group is preferred. Further, the heterocycle may have a condensed ring structure, and examples thereof include a quinoline ring.
When the divalent heterocyclic group has a substituent, the substituent is the same as the substituent when the alkylene group has a substituent.
Xは、置換若しくは無置換のアリーレン基を表すことが好ましく、無置換のアリーレン基を表すことがより好ましい。Xがアリーレン基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。
X preferably represents a substituted or unsubstituted arylene group, more preferably an unsubstituted arylene group. Specific examples and preferred ranges when X is an arylene group are as described above.
一般式(H-1)において、RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
In general formula (H-1), R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group; To express.
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’がハロゲン原子を表す場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
When R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a halogen atom, examples thereof include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、炭素数1~30が好ましく、炭素数1~20がより好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、へキシル基などを挙げることができ、上記アルキル基のうち一つ以上の水素原子はハロゲン原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換しても良い。
When R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a substituted or unsubstituted alkyl group, the alkyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, and 1 carbon atom To 20 are preferable, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, and a hexyl group. Atoms are halogen atom, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, lower alkylamino group, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxylic acid group Further, it may be substituted with a substituent such as a sulfonic acid group or a phosphoric acid group.
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基としては、炭素数1~30が好ましく、炭素数1~20がより好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、へキシルオキシ基などを挙げることができ、上記アルコキシ基のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換しても良い。
When R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a substituted or unsubstituted alkoxy group, the alkoxy group preferably has 1 to 30 carbon atoms. To 20 is more preferable, and examples thereof include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, isoamyloxy group, hexyloxy group and the like. The above hydrogen atoms include halogen atoms, alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, lower alkylamino groups, hydroxy groups, nitro groups, cyano groups, amino groups, amidino groups, hydrazines, hydrazones. In addition, a substituent such as a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, or a phosphoric acid group may be substituted.
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましい。上記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換しても良い。
When R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a substituted or unsubstituted aryl group, the aryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably An aryl group having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and the like. Group or terphenyl group is preferred. One or more hydrogen atoms in the aryl group are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a lower alkylamino group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, and an amino group. , An amidino group, a hydrazine, a hydrazone, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group and the like may be substituted.
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す場合、該アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12のアリールオキシ基である。該アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、ビフェニルオキシ基などが挙げられ、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基が好ましい。上記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などの置換基に置換しても良い。
When R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a substituted or unsubstituted aryloxy group, the aryloxy group preferably has 6 to 30 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms is preferable. Examples of the aryloxy group include a phenyloxy group, a naphthyloxy group, and a biphenyloxy group, and a phenyloxy group and a naphthyloxy group are preferable. One or more hydrogen atoms in the aryloxy group are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a lower alkylamino group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group. Substituents such as a group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxylic acid group, sulfonic acid group, and phosphoric acid group may be substituted.
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す場合、該ヘテロ環基としては、窒素原子、酸素原子、リン原子、又は硫黄原子から選択された1、2又は3個のヘテロ原子を含むことが好ましい。ヘテロ環基としては、シクロアルキル基又はアリール基の環を形成する少なくとも1つの炭素原子が、前記へテロ原子に置き換わった基が挙げられる。好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12のヘテロ環基である。該ヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましい。また、該ヘテロ環は縮環構造を有していてもよく、例えばキノリン環などが挙げられる。
該ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、具体的には、ハロゲン原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などが挙げられる。 When R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a substituted or unsubstituted heterocyclic group, the heterocyclic group includes a nitrogen atom, an oxygen atom, a phosphorus atom, Alternatively, it preferably contains 1, 2 or 3 heteroatoms selected from sulfur atoms. Examples of the heterocyclic group include a group in which at least one carbon atom forming a ring of a cycloalkyl group or an aryl group is replaced with the heteroatom. A heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms is preferable. As the heterocyclic group, an aromatic heterocyclic group is preferable. Examples of the aromatic heterocyclic group include an azole group, a diazole group, a triazole group, an oxazole group, a thiazole group, a pyridyl group, a furyl group, and a thienyl group. And an azole group, a diazole group, and a pyridyl group are preferable. Further, the heterocycle may have a condensed ring structure, and examples thereof include a quinoline ring.
When the heterocyclic group has a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, specifically, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a carbon Examples thereof include an alkoxy group of 1 to 30, a lower alkylamino group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group, an amidino group, a hydrazine, a hydrazone, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, and a phosphoric acid group.
該ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、具体的には、ハロゲン原子、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~30のアルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基などが挙げられる。 When R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a substituted or unsubstituted heterocyclic group, the heterocyclic group includes a nitrogen atom, an oxygen atom, a phosphorus atom, Alternatively, it preferably contains 1, 2 or 3 heteroatoms selected from sulfur atoms. Examples of the heterocyclic group include a group in which at least one carbon atom forming a ring of a cycloalkyl group or an aryl group is replaced with the heteroatom. A heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms is preferable. As the heterocyclic group, an aromatic heterocyclic group is preferable. Examples of the aromatic heterocyclic group include an azole group, a diazole group, a triazole group, an oxazole group, a thiazole group, a pyridyl group, a furyl group, and a thienyl group. And an azole group, a diazole group, and a pyridyl group are preferable. Further, the heterocycle may have a condensed ring structure, and examples thereof include a quinoline ring.
When the heterocyclic group has a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, specifically, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a carbon Examples thereof include an alkoxy group of 1 to 30, a lower alkylamino group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group, an amidino group, a hydrazine, a hydrazone, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, and a phosphoric acid group.
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が置換若しくは無置換のアミノ基を表す場合、該置換基としては、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1~8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt-ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6~18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)である。
When R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ represent a substituted or unsubstituted amino group, the substituent is preferably an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to An alkyl group having 8 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. For example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, a cyclo A propyl group, and the like. A methyl group, an ethyl group, an isobutyl group, or a t-butyl group is preferable.) An aryl group (preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms). For example, a phenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, etc., and a phenyl group or a biphenyl group is preferred.
RH1、RH2、及びRH3のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。例えば、2つのRH1が結合して環を形成してもよい。RH1’、RH2’、及びRH3’についても同様である。該環としては芳香族環が好ましく、ベンゼン環が特に好ましい。
At least two of R H1 , R H2 and R H3 may be bonded to each other to form a ring. For example, two R H1 may combine to form a ring. The same applies to R H1 ′, R H2 ′, and R H3 ′. As the ring, an aromatic ring is preferable, and a benzene ring is particularly preferable.
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であることが好ましく、水素原子、メチル基、フッ素原子、フェニル基、シアノ基、ピリジル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, an aryl group, a cyano group, or an aromatic heterocyclic group, An atom, a methyl group, a fluorine atom, a phenyl group, a cyano group, and a pyridyl group are more preferable, and a hydrogen atom is still more preferable.
一般式(H-1)中、AH1及びAH1’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。
In general formula (H-1), A H1 and A H1 ′ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
AH1及びAH1’が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合、該アリール基としては、好ましくは炭素数6~30、特に好ましくは炭素数6~20のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はアントリル基が更に好ましい。
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1~8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt-ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6~18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~20であり、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。)、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数2~12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。)であり、特に好ましくは、シアノ基、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基である。 When A H1 and A H1 ′ represent a substituted or unsubstituted aryl group, the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, particularly preferably 6 to 20 carbon atoms. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and the like. Group is preferable, and a phenyl group, a biphenyl group, or an anthryl group is more preferable.
When the aryl group has a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group. Group, an ethyl group, an isobutyl group, or a t-butyl group), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, A phenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, and the like. A phenyl group or a biphenyl group is preferred.), A halogen atom (preferably a fluorine atom), Group, an alkoxy group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably a methoxy group or an ethoxy group), or an aromatic heterocyclic group (preferably an aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, Examples thereof include a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, and the like, and a pyridyl group is more preferable.
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1~8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt-ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6~18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~20であり、特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。)、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数2~12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。)であり、特に好ましくは、シアノ基、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基である。 When A H1 and A H1 ′ represent a substituted or unsubstituted aryl group, the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, particularly preferably 6 to 20 carbon atoms. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and the like. Group is preferable, and a phenyl group, a biphenyl group, or an anthryl group is more preferable.
When the aryl group has a substituent, examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A, preferably an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more Preferred is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-butyl group, and a cyclopropyl group. Group, an ethyl group, an isobutyl group, or a t-butyl group), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, A phenyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, and the like. A phenyl group or a biphenyl group is preferred.), A halogen atom (preferably a fluorine atom), Group, an alkoxy group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably a methoxy group or an ethoxy group), or an aromatic heterocyclic group (preferably an aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms, Examples thereof include a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, and the like, and a pyridyl group is more preferable.
AH1及びAH1’が置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す場合、該芳香族ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12の芳香族ヘテロ環基である。該芳香族ヘテロ環基としては、例えば、アゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
該ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記AH1及びAH1’がアリール基の場合に有しても良い置換基と同様である。 When A H1 and A H1 ′ represent a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the aromatic heterocyclic group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably An aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms. Examples of the aromatic heterocyclic group include azole group, diazole group, triazole group, oxazole group, thiazole group, pyridyl group, furyl group, thienyl group, carbazolyl group and the like.
In the case where the heterocyclic group has a substituent, the substituent is the same as the substituent that may be present when A H1 and A H1 ′ are aryl groups.
該ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記AH1及びAH1’がアリール基の場合に有しても良い置換基と同様である。 When A H1 and A H1 ′ represent a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the aromatic heterocyclic group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably An aromatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms. Examples of the aromatic heterocyclic group include azole group, diazole group, triazole group, oxazole group, thiazole group, pyridyl group, furyl group, thienyl group, carbazolyl group and the like.
In the case where the heterocyclic group has a substituent, the substituent is the same as the substituent that may be present when A H1 and A H1 ′ are aryl groups.
AH1及びAH1’は、置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。AH1及びAH1’がアリール基である場合の具体例及び好ましい範囲は前記の通りである。
A H1 and A H1 ′ are preferably substituted or unsubstituted aryl groups. Specific examples and preferred ranges when A H1 and A H1 ′ are aryl groups are as described above.
AH1及びAH1’の具体例としては、フェニル基、エチルフェニル基、エチルビフェニル基、o-,m-若しくはp-フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、o-,m-若しくはp-トリル基、o-,m-若しくはp-クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、(α,α-ジメチルベンゼン)フェニル基、(N,N’-ジメチル)アミノフェニル基、(N,N’-ジフェニル)アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチルレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル-クリセニル基、ピセニル基、フェリレニル基、クロロフェリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、カルバゾリル基などを挙げることができる。
AH1及びAH1’は望ましくは、フェニル基、低級アルキルフェニル基、低級アルコキシフェニル基、シアノフェニル基、フェノキシフェニル基、ハロフェニル基、ナフチル基、低級アルキルナフチル基、低級アルコキシナフチル基、シアノナフチル基、ハロナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、低級アルキルカルバゾリル基、ビフェニル基、低級アルキルビフェニル基、低級アルコキシビフェニル基、チオフェニル基、インドリル基又はピリジル基である。前述した低級アルキル及び低級アルコキシの炭素数は1~5の範囲が望ましい。
更に望ましくは、AH1及びAH1’はフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基から選択される単環、二環、三環のアリール基又はこれらの芳香族環に炭素数1~3の低級アルキル、炭素数1~3の低級アルコキシ、シアノ、フェノキシ、フェニル又はハロゲンが1~3個、望ましくは1個のハロゲンが置換されたアリール基などを挙げることができる。 Specific examples of A H1 and A H1 ′ include phenyl group, ethylphenyl group, ethylbiphenyl group, o-, m- or p-fluorophenyl group, dichlorophenyl group, dicyanophenyl group, trifluoromethoxyphenyl group, o- , M- or p-tolyl group, o-, m- or p-cumenyl group, mesityl group, phenoxyphenyl group, (α, α-dimethylbenzene) phenyl group, (N, N′-dimethyl) aminophenyl group, (N, N′-diphenyl) aminophenyl group, pentarenyl group, indenyl group, naphthyl group, methylnaphthyl group, anthracenyl group, azulenyl group, heptaenyl group, acenaphthylrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, anthraquinolyl group, methyl Anthryl, phenanthryl, triphenylene, pyreni Group, chrysenyl group, ethyl-chrycenyl group, picenyl group, ferrylenyl group, chloroferylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, tetraphenylenyl group, hexaphenyl group, hexacenyl group, rubienyl group, coronyl group, trinaphthylenyl A group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a pyrantrenyl group, an obalenyl group, a carbazolyl group, and the like.
A H1 and A H1 ′ are preferably a phenyl group, a lower alkylphenyl group, a lower alkoxyphenyl group, a cyanophenyl group, a phenoxyphenyl group, a halophenyl group, a naphthyl group, a lower alkylnaphthyl group, a lower alkoxynaphthyl group, a cyanonaphthyl group. Halonaphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, lower alkylcarbazolyl group, biphenyl group, lower alkylbiphenyl group, lower alkoxybiphenyl group, thiophenyl group, indolyl group or pyridyl group. The above-mentioned lower alkyl and lower alkoxy preferably have 1 to 5 carbon atoms.
More preferably, A H1 and A H1 ′ are monocyclic, bicyclic, tricyclic aryl groups selected from a fluorenyl group, a carbazolyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, or an aromatic ring thereof having 1 carbon atom. -3, lower alkyl, 1 to 3 carbon lower alkoxy, cyano, phenoxy, phenyl, or an aryl group substituted with 1 to 3, preferably 1 halogen.
AH1及びAH1’は望ましくは、フェニル基、低級アルキルフェニル基、低級アルコキシフェニル基、シアノフェニル基、フェノキシフェニル基、ハロフェニル基、ナフチル基、低級アルキルナフチル基、低級アルコキシナフチル基、シアノナフチル基、ハロナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、低級アルキルカルバゾリル基、ビフェニル基、低級アルキルビフェニル基、低級アルコキシビフェニル基、チオフェニル基、インドリル基又はピリジル基である。前述した低級アルキル及び低級アルコキシの炭素数は1~5の範囲が望ましい。
更に望ましくは、AH1及びAH1’はフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基から選択される単環、二環、三環のアリール基又はこれらの芳香族環に炭素数1~3の低級アルキル、炭素数1~3の低級アルコキシ、シアノ、フェノキシ、フェニル又はハロゲンが1~3個、望ましくは1個のハロゲンが置換されたアリール基などを挙げることができる。 Specific examples of A H1 and A H1 ′ include phenyl group, ethylphenyl group, ethylbiphenyl group, o-, m- or p-fluorophenyl group, dichlorophenyl group, dicyanophenyl group, trifluoromethoxyphenyl group, o- , M- or p-tolyl group, o-, m- or p-cumenyl group, mesityl group, phenoxyphenyl group, (α, α-dimethylbenzene) phenyl group, (N, N′-dimethyl) aminophenyl group, (N, N′-diphenyl) aminophenyl group, pentarenyl group, indenyl group, naphthyl group, methylnaphthyl group, anthracenyl group, azulenyl group, heptaenyl group, acenaphthylrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, anthraquinolyl group, methyl Anthryl, phenanthryl, triphenylene, pyreni Group, chrysenyl group, ethyl-chrycenyl group, picenyl group, ferrylenyl group, chloroferylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, tetraphenylenyl group, hexaphenyl group, hexacenyl group, rubienyl group, coronyl group, trinaphthylenyl A group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a pyrantrenyl group, an obalenyl group, a carbazolyl group, and the like.
A H1 and A H1 ′ are preferably a phenyl group, a lower alkylphenyl group, a lower alkoxyphenyl group, a cyanophenyl group, a phenoxyphenyl group, a halophenyl group, a naphthyl group, a lower alkylnaphthyl group, a lower alkoxynaphthyl group, a cyanonaphthyl group. Halonaphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, lower alkylcarbazolyl group, biphenyl group, lower alkylbiphenyl group, lower alkoxybiphenyl group, thiophenyl group, indolyl group or pyridyl group. The above-mentioned lower alkyl and lower alkoxy preferably have 1 to 5 carbon atoms.
More preferably, A H1 and A H1 ′ are monocyclic, bicyclic, tricyclic aryl groups selected from a fluorenyl group, a carbazolyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, or an aromatic ring thereof having 1 carbon atom. -3, lower alkyl, 1 to 3 carbon lower alkoxy, cyano, phenoxy, phenyl, or an aryl group substituted with 1 to 3, preferably 1 halogen.
一般式(H-1)で表される化合物は下記一般式(H-2)で表されることが好ましい。
The compound represented by the general formula (H-1) is preferably represented by the following general formula (H-2).
(一般式(H-2)中、RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
RH4、及びRH4’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。) (In the general formula (H-2), R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group.
R H4 and R H4 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted group Alternatively, it represents an unsubstituted amino group. )
RH4、及びRH4’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。) (In the general formula (H-2), R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group.
R H4 and R H4 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted group Alternatively, it represents an unsubstituted amino group. )
一般式(H-2)中、RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’の好ましい範囲は、各々一般式(H-1)におけるRH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’の好ましい範囲と同様である。
In general formula (H-2), preferred ranges of R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are R H1 and R H1 ′ in general formula (H-1), respectively. , R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′.
RH4、及びRH4’についての好ましい範囲もRH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’の好ましい範囲と同様であるが、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基(好ましくは炭素数1~30のアルキル基であり、メチル基、エチル基などが特に好ましい。)、又はシアノ基が特に好ましい。
R H4, and R H4 'preferable range for R H1, R H1', R H2, R H2 ', R H3, and R H3' is the same as the preferred range of hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or An unsubstituted alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, particularly preferably a methyl group, an ethyl group, etc.) or a cyano group is particularly preferred.
一般式(H-1)で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
Specific examples of the compound represented by the general formula (H-1) are shown below, but are not limited thereto.
一般式(H-1)で表される化合物は、特開2006-151979号公報に記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The compound represented by the general formula (H-1) can be synthesized by the method described in JP-A-2006-151979.
After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。 The compound represented by the general formula (H-1) can be synthesized by the method described in JP-A-2006-151979.
After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
本発明の発光素子において、一般式(H-1)で表される化合物は発光層と陽極の間の少なくとも一層の有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、その他のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式(H-1)で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
一般式(H-1)で表される化合物が含有される発光層と陽極の間の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層であることがより好ましく、正孔注入層であることが更に好ましい。 In the light-emitting device of the present invention, the compound represented by the general formula (H-1) is contained in at least one organic layer between the light-emitting layer and the anode, but the use thereof is not limited. It may be further contained in any layer. As the introduction layer of the compound represented by the general formula (H-1) according to the present invention, a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, a charge block It can be contained in any or a plurality of layers.
The organic layer between the light emitting layer containing the compound represented by the general formula (H-1) and the anode is more preferably a hole injection layer or a hole transport layer, and is a hole injection layer. Is more preferable.
一般式(H-1)で表される化合物が含有される発光層と陽極の間の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層であることがより好ましく、正孔注入層であることが更に好ましい。 In the light-emitting device of the present invention, the compound represented by the general formula (H-1) is contained in at least one organic layer between the light-emitting layer and the anode, but the use thereof is not limited. It may be further contained in any layer. As the introduction layer of the compound represented by the general formula (H-1) according to the present invention, a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, a charge block It can be contained in any or a plurality of layers.
The organic layer between the light emitting layer containing the compound represented by the general formula (H-1) and the anode is more preferably a hole injection layer or a hole transport layer, and is a hole injection layer. Is more preferable.
〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に前紀一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、発光層と陽極の間の有機層の少なくとも一層に前記一般式(H-1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する。 [Organic electroluminescence device]
The device of the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescence device of the present invention has a pair of electrodes comprising an anode and a cathode on a substrate, a light emitting layer between the electrodes, and an organic electroluminescence having at least one organic layer between the light emitting layer and the anode. An element comprising at least one compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer, and represented by the general formula (H-1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode. Containing at least one compound.
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に前紀一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、発光層と陽極の間の有機層の少なくとも一層に前記一般式(H-1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する。 [Organic electroluminescence device]
The device of the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescence device of the present invention has a pair of electrodes comprising an anode and a cathode on a substrate, a light emitting layer between the electrodes, and an organic electroluminescence having at least one organic layer between the light emitting layer and the anode. An element comprising at least one compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer, and represented by the general formula (H-1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode. Containing at least one compound.
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陽極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。 In the organic electroluminescent device of the present invention, the light emitting layer is an organic layer, and further includes at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, but may further have an organic layer.
In view of the properties of the light-emitting element, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
FIG. 1 shows an example of the configuration of an organic electroluminescent device according to the present invention.
In theorganic electroluminescent element 10 according to the present invention shown in FIG. 1, a light emitting layer 6 is sandwiched between an anode 3 and a cathode 9 on a support substrate 2. Specifically, a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, a hole block layer 7, and an electron transport layer 8 are laminated in this order between the anode 3 and the cathode 9.
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。 In the organic electroluminescent device of the present invention, the light emitting layer is an organic layer, and further includes at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, but may further have an organic layer.
In view of the properties of the light-emitting element, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
FIG. 1 shows an example of the configuration of an organic electroluminescent device according to the present invention.
In the
<有機層の構成>
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。 <Structure of organic layer>
There is no restriction | limiting in particular as a layer structure of the said organic layer, Although it can select suitably according to the use and objective of an organic electroluminescent element, It is preferable to form on the said transparent electrode or the said back electrode. . In this case, the organic layer is formed on the front surface or one surface of the transparent electrode or the back electrode.
There is no restriction | limiting in particular about the shape of a organic layer, a magnitude | size, thickness, etc., According to the objective, it can select suitably.
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。 <Structure of organic layer>
There is no restriction | limiting in particular as a layer structure of the said organic layer, Although it can select suitably according to the use and objective of an organic electroluminescent element, It is preferable to form on the said transparent electrode or the said back electrode. . In this case, the organic layer is formed on the front surface or one surface of the transparent electrode or the back electrode.
There is no restriction | limiting in particular about the shape of a organic layer, a magnitude | size, thickness, etc., According to the objective, it can select suitably.
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008-270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 Specific examples of the layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.
Anode / hole transport layer / light-emitting layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light-emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light-emitting layer / block layer / electron Transport layer / electron injection layer / cathode ・ Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ・ Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block Layer / Electron Transport Layer / Cathode ・ Anode / Hole Injection Layer / Hole Transport Layer / Light Emitting Layer / Block Layer / Electron Transport Layer / Electron Injection Layer / Cathode For Device Configuration of Organic Electroluminescent Device, Substrate, Cathode and Anode For example, it is described in detail in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008-270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 Specific examples of the layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.
Anode / hole transport layer / light-emitting layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light-emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light-emitting layer / block layer / electron Transport layer / electron injection layer / cathode ・ Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ・ Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block Layer / Electron Transport Layer / Cathode ・ Anode / Hole Injection Layer / Hole Transport Layer / Light Emitting Layer / Block Layer / Electron Transport Layer / Electron Injection Layer / Cathode For Device Configuration of Organic Electroluminescent Device, Substrate, Cathode and Anode For example, it is described in detail in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.
<基板>
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。 <Board>
The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。 <Board>
The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。 <Anode>
The anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials. As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。 <Anode>
The anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials. As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 <Cathode>
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element. The electrode material can be selected as appropriate.
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 <Cathode>
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element. The electrode material can be selected as appropriate.
基板、陽極、陰極については、特開2008-270736号公報の段落番号〔0070〕~〔0089〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
Regarding the substrate, anode, and cathode, the matters described in paragraph numbers [0070] to [0089] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
<有機層>
本発明における有機層について説明する。 <Organic layer>
The organic layer in the present invention will be described.
本発明における有機層について説明する。 <Organic layer>
The organic layer in the present invention will be described.
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。 [Formation of organic layer]
In the organic electroluminescence device of the present invention, each organic layer is preferably formed by any one of a dry coating method such as a vapor deposition method and a sputtering method, a solution coating process such as a transfer method, a printing method, a spin coating method, and a bar coating method. Can be formed.
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。 [Formation of organic layer]
In the organic electroluminescence device of the present invention, each organic layer is preferably formed by any one of a dry coating method such as a vapor deposition method and a sputtering method, a solution coating process such as a transfer method, a printing method, a spin coating method, and a bar coating method. Can be formed.
〔発光層〕
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。 [Light emitting layer]
The light-emitting layer receives holes from the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and recombines holes and electrons. It is a layer which has the function to provide and to emit light.
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。 [Light emitting layer]
The light-emitting layer receives holes from the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and recombines holes and electrons. It is a layer which has the function to provide and to emit light.
基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開2008-270736、特開2007-266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
The substrate, anode, cathode, organic layer, and light emitting layer are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-266458, and the matters described in these documents can be applied to the present invention. . Furthermore, the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
(発光材料)
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、1.2eV>△Ip>0.2eV、及び/又は1.2eV>△Ea>0.2eVの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ipは、ホスト材料と発光材料のIp値の差を、△Eaはホスト材料と発光材料のEa値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましく、イリジウム錯体材料であることがより好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開2008-270736の段落番号〔0100〕~〔0164〕、特開2007-266458の段落番号〔0088〕~〔0090〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 (Luminescent material)
As the light emitting material in the present invention, any of phosphorescent light emitting materials, fluorescent light emitting materials and the like can be used.
The light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve the color purity and broaden the light emission wavelength region. At least one of the light emitting materials is preferably a phosphorescent light emitting material.
The light emitting material of the present invention further satisfies the relationship of 1.2 eV>ΔIp> 0.2 eV and / or 1.2 eV>ΔEa> 0.2 eV with the host material. It is preferable from the viewpoint. Here, ΔIp means the difference in Ip value between the host material and the light emitting material, and ΔEa means the difference in Ea value between the host material and the light emitting material.
At least one of the light emitting materials is preferably a platinum complex material or an iridium complex material, and more preferably an iridium complex material.
The fluorescent light-emitting material and the phosphorescent light-emitting material are described in detail in paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP-A-2007-266458, for example. The matters described in these publications can be applied to the present invention.
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、1.2eV>△Ip>0.2eV、及び/又は1.2eV>△Ea>0.2eVの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ipは、ホスト材料と発光材料のIp値の差を、△Eaはホスト材料と発光材料のEa値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましく、イリジウム錯体材料であることがより好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開2008-270736の段落番号〔0100〕~〔0164〕、特開2007-266458の段落番号〔0088〕~〔0090〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。 (Luminescent material)
As the light emitting material in the present invention, any of phosphorescent light emitting materials, fluorescent light emitting materials and the like can be used.
The light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve the color purity and broaden the light emission wavelength region. At least one of the light emitting materials is preferably a phosphorescent light emitting material.
The light emitting material of the present invention further satisfies the relationship of 1.2 eV>ΔIp> 0.2 eV and / or 1.2 eV>ΔEa> 0.2 eV with the host material. It is preferable from the viewpoint. Here, ΔIp means the difference in Ip value between the host material and the light emitting material, and ΔEa means the difference in Ea value between the host material and the light emitting material.
At least one of the light emitting materials is preferably a platinum complex material or an iridium complex material, and more preferably an iridium complex material.
The fluorescent light-emitting material and the phosphorescent light-emitting material are described in detail in paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP-A-2007-266458, for example. The matters described in these publications can be applied to the present invention.
発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001-247859、特開2002-302671、特開2002-117978、特開2003-133074、特開2002-235076、特開2003-123982、特開2002-170684、EP1211257、特開2002-226495、特開2002-234894、特開2001-247859、特開2001-298470、特開2002-173674、特開2002-203678、特開2002-203679、特開2004-357791、特開2006-256999、特開2007-19462、特開2007-84635、特開2007-96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属-炭素結合、金属-窒素結合、金属-酸素結合、金属-硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ir錯体、Pt錯体が特に好ましく、Ir錯体が最も好ましい。
From the viewpoint of luminous efficiency, a phosphorescent material is preferable. Examples of phosphorescent light-emitting materials that can be used in the present invention include US Pat. / 19373A2, JP-A No. 2001-247859, JP-A No. 2002-302671, JP-A No. 2002-117978, JP-A No. 2003-133074, JP-A No. 2002-1235076, JP-A No. 2003-123984, JP-A No. 2002-170684, EP No. 121157, JP-A No. 2002-2000 -226495, JP 2002-234894, JP 2001-247859, JP 2001-298470, JP 2002-17367 , JP 2002-203678, JP 2002-203679, JP 2004-357799, JP 2006-256999, JP 2007-19462, JP 2007-84635, JP 2007-96259, and the like. Examples of the light-emitting dopant include Ir complex, Pt complex, Cu complex, Re complex, W complex, Rh complex, Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, and Tb complex. Gd complex, Dy complex, and Ce complex are mentioned. Particularly preferred is an Ir complex, a Pt complex, or a Re complex, among which an Ir complex or a Pt complex containing at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, and a metal-sulfur bond. Or Re complexes are preferred. Furthermore, from the viewpoints of luminous efficiency, driving durability, chromaticity and the like, an Ir complex and a Pt complex are particularly preferable, and an Ir complex is most preferable.
白金錯体として好ましくは、下記一般式(C-1)で表される白金錯体である。
The platinum complex is preferably a platinum complex represented by the following general formula (C-1).
(式中、Q1、Q2、Q3及びQ4はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。L1、L2及びL3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。)
(In the formula, Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt. L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond or a divalent linking group. Represents.)
一般式(C-1)について説明する。Q1、Q2、Q3及びQ4はそれぞれ独立にPtに配位する配位子を表す。この時、Q1、Q2、Q3及びQ4とPtの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Q1、Q2、Q3及びQ4中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Q1、Q2、Q3及びQ4中のPtに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。
酸素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。 The general formula (C-1) will be described. Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt. At this time, the bond between Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like. As an atom couple | bonded with Pt in Q < 1 >, Q < 2 >, Q < 3 > and Q < 4 >, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q < 1 >, Q < 2 >, Q < 3 > and Q < 4 > Of the atoms bonded to Pt, at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand etc.), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole And a condensed ring containing them (for example, quinoline ligand, benzothiazole ligand, etc.). A carbene ligand is mentioned as a neutral ligand.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a nitrogen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and as neutral ligands, nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand (pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxazole ligand, Examples include thiazole ligands and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzimidazole ligands), amine ligands, nitrile ligands, and imine ligands. Examples of anionic ligands include amino ligands, imino ligands, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligands (pyrrole ligands, imidazole ligands, triazole ligands, and condensed rings containing them) (For example, indole ligand, benzimidazole ligand, etc.)).
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with an oxygen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands are ether ligands, Examples include ketone ligands, ester ligands, amide ligands, oxygen-containing heterocyclic ligands (furan ligands, oxazole ligands and condensed rings containing them (benzoxazole ligands, etc.)). It is done. Examples of the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, and the like.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a sulfur atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include thioether ligands, Examples include thioketone ligands, thioester ligands, thioamide ligands, sulfur-containing heterocyclic ligands (thiophene ligands, thiazole ligands and condensed rings containing them (such as benzothiazole ligands)). It is done. Examples of the anionic ligand include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, and a heteroaryl mercapto ligand.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a phosphorus atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include phosphine ligands, Examples include phosphate ester ligands, phosphite ester ligands, and phosphorus-containing heterocyclic ligands (phosphinin ligands, etc.). Anionic ligands include phosphino ligands and phosphinyl ligands. And phosphoryl ligands.
The groups represented by Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other (when Q 3 and Q 4 are connected, a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。
酸素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。 The general formula (C-1) will be described. Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt. At this time, the bond between Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like. As an atom couple | bonded with Pt in Q < 1 >, Q < 2 >, Q < 3 > and Q < 4 >, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q < 1 >, Q < 2 >, Q < 3 > and Q < 4 > Of the atoms bonded to Pt, at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand etc.), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole And a condensed ring containing them (for example, quinoline ligand, benzothiazole ligand, etc.). A carbene ligand is mentioned as a neutral ligand.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a nitrogen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and as neutral ligands, nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand (pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxazole ligand, Examples include thiazole ligands and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzimidazole ligands), amine ligands, nitrile ligands, and imine ligands. Examples of anionic ligands include amino ligands, imino ligands, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligands (pyrrole ligands, imidazole ligands, triazole ligands, and condensed rings containing them) (For example, indole ligand, benzimidazole ligand, etc.)).
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with an oxygen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands are ether ligands, Examples include ketone ligands, ester ligands, amide ligands, oxygen-containing heterocyclic ligands (furan ligands, oxazole ligands and condensed rings containing them (benzoxazole ligands, etc.)). It is done. Examples of the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, and the like.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a sulfur atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include thioether ligands, Examples include thioketone ligands, thioester ligands, thioamide ligands, sulfur-containing heterocyclic ligands (thiophene ligands, thiazole ligands and condensed rings containing them (such as benzothiazole ligands)). It is done. Examples of the anionic ligand include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, and a heteroaryl mercapto ligand.
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a phosphorus atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include phosphine ligands, Examples include phosphate ester ligands, phosphite ester ligands, and phosphorus-containing heterocyclic ligands (phosphinin ligands, etc.). Anionic ligands include phosphino ligands and phosphinyl ligands. And phosphoryl ligands.
The groups represented by Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other (when Q 3 and Q 4 are connected, a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基として好ましくは、炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
The group represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, and an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom. A nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a nitrogen atom, an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, a silyloxy ligand, and more Preferably, an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt by a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a carbon atom, a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a nitrogen atom , An acyloxy ligand, an aryloxy ligand, more preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom, a nitrogen atom Containing Pt Containing aromatic heterocyclic ligand, an acyloxy ligand.
L1、L2及びL3は、単結合又は二価の連結基を表す。L1、L2及びL3で表される二価の連結基としては、アルキレン基(メチレン、エチレン、プロピレンなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、チオフェンジイルなど)、イミノ基(-NR-)(フェニルイミノ基など)、オキシ基(-O-)、チオ基(-S-)、ホスフィニデン基(-PR-)(フェニルホスフィニデン基など)、シリレン基(-SiRR’-)(ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、R及びR’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。 L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a divalent linking group. Examples of the divalent linking group represented by L 1 , L 2 and L 3 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (such as phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (such as phenylphosphinidene group), silylene group (—SiRR′—) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination thereof. Here, R and R ′ each independently include an alkyl group, an aryl group, and the like. These linking groups may further have a substituent.
From the viewpoint of the stability of the complex and the emission quantum yield, L 1 , L 2 and L 3 are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group. More preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably. Single bond, disubstituted methylene group, more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, A lopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group.
L 1 is particularly preferably a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, or a cyclohexanediyl group, and most preferably a dimethylmethylene group.
L 2 and L 3 are most preferably a single bond.
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。 L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a divalent linking group. Examples of the divalent linking group represented by L 1 , L 2 and L 3 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (such as phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (such as phenylphosphinidene group), silylene group (—SiRR′—) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination thereof. Here, R and R ′ each independently include an alkyl group, an aryl group, and the like. These linking groups may further have a substituent.
From the viewpoint of the stability of the complex and the emission quantum yield, L 1 , L 2 and L 3 are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group. More preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably. Single bond, disubstituted methylene group, more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, A lopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group.
L 1 is particularly preferably a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, or a cyclohexanediyl group, and most preferably a dimethylmethylene group.
L 2 and L 3 are most preferably a single bond.
一般式(C-1)で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式(C-2)で表される白金錯体である。
Of the platinum complexes represented by the general formula (C-1), a platinum complex represented by the following general formula (C-2) is more preferable.
(式中、L21は単結合又は二価の連結基を表す。A21、A22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Z21、Z22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Z23、Z24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。)
(In the formula, L 21 represents a single bond or a divalent linking group. A 21 and A 22 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Z 23 and Z 24 each independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle.
一般式(C-2)について説明する。L21は、前記一般式(C-1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
The general formula (C-2) will be described. L 21 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
A21、A22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。A21、A22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、A21、A22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
A 21 and A 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Of A 21, A 22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A 21, A 22 are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .
Z21、Z22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Z21、Z22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Z21、Z22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, Examples include thiadiazole rings. From the viewpoint of the stability of the complex, emission wavelength control and emission quantum yield, the ring represented by Z 21 and Z 22 is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring. , An imidazole ring and a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring and a pyrazole ring, and particularly preferably a pyridine ring.
前記Z21、Z22で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Aが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Bが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
The nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 may have a substituent, and the substituent group A is a substituent on a carbon atom, and the substituent on a nitrogen atom is The substituent group B can be applied. The substituent on the carbon atom is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a fluorine atom. The substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable. For example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, an aromatic heterocyclic group and the like are selected. Further, when the wavelength is increased, an electron withdrawing group is preferable, and for example, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected. The substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex. The substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
Z23、Z24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Z23、Z24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からZ23、Z24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle. Examples of the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadi Examples include an azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring. From the viewpoint of stability of the complex, emission wavelength control and emission quantum yield, the ring represented by Z 23 and Z 24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring, More preferred are a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, and still more preferred are a benzene ring and a pyridine ring.
前記Z23、Z24で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Aが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Bが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
The benzene ring and nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 may have a substituent. As the substituent on the carbon atom, the substituent group A is substituted on the nitrogen atom. The substituent group B can be applied as the group. Preferred substituents on carbon are alkyl groups, perfluoroalkyl groups, aryl groups, aromatic heterocyclic groups, dialkylamino groups, diarylamino groups, alkoxy groups, cyano groups, and fluorine atoms. The substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, An aromatic heterocyclic group or the like is selected. For shortening the wavelength, an electron withdrawing group is preferable, and for example, a fluorine atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected. The substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex. The substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
一般式(C-2)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C-4)で表される白金錯体である。
Of the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).
(一般式(C-4)中、A401~A414はそれぞれ独立にC-R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L41は単結合又は二価の連結基を表す。)
(In the general formula (C-4), A 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. L 41 represents a single bond or a divalent linking group. To express.)
一般式(C-4)について説明する。
A401~A414はそれぞれ独立にC-R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401~A406として好ましくはC-Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401~A406がC-Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C-1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 The general formula (C-4) will be described.
A 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent.
As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied.
A 401 to A 406 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring. When A 401 to A 406 are C—R, R in A 402 and A 405 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom. R in A 401 , A 403 , A 404 and A 406 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group. Group, an alkoxy group, an aryloxy group and a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom.
L 41 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
A401~A414はそれぞれ独立にC-R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401~A406として好ましくはC-Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401~A406がC-Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C-1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。 The general formula (C-4) will be described.
A 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent.
As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied.
A 401 to A 406 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring. When A 401 to A 406 are C—R, R in A 402 and A 405 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom. R in A 401 , A 403 , A 404 and A 406 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group. Group, an alkoxy group, an aryloxy group and a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom.
L 41 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
A407~A414としては、A407~A410とA411~A414のそれぞれにおいて、N(窒素原子)の数は、0~2が好ましく、0~1がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、A408及びA412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、A408とA412が共に窒素原子であることが更に好ましい。
A407~A414がC-Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。A407~A409、A411~A413のいずれかがC-Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。 As A 407 to A 414 , in each of A 407 to A 410 and A 411 to A 414 , the number of N (nitrogen atoms) is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1. When shifting the emission wavelength to the short wavelength side, either A 408 or A 412 is preferably a nitrogen atom, and both A 408 and A 412 are more preferably nitrogen atoms.
When A 407 to A 414 represent C—R, R in A 408 and A 412 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, A cyano group, more preferably a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom or a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a perfluoroalkyl group or a cyano group. R in A 407 , A 409 , A 411 and A 413 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably Of these, a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, and a cyano group are preferable, and a hydrogen atom, a phenyl group, and a fluorine atom are particularly preferable. R in A 410 and A 414 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom. When any of A 407 to A 409 and A 411 to A 413 represents CR, Rs may be connected to each other to form a ring.
A407~A414がC-Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。A407~A409、A411~A413のいずれかがC-Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。 As A 407 to A 414 , in each of A 407 to A 410 and A 411 to A 414 , the number of N (nitrogen atoms) is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1. When shifting the emission wavelength to the short wavelength side, either A 408 or A 412 is preferably a nitrogen atom, and both A 408 and A 412 are more preferably nitrogen atoms.
When A 407 to A 414 represent C—R, R in A 408 and A 412 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, A cyano group, more preferably a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom or a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a perfluoroalkyl group or a cyano group. R in A 407 , A 409 , A 411 and A 413 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably Of these, a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, and a cyano group are preferable, and a hydrogen atom, a phenyl group, and a fluorine atom are particularly preferable. R in A 410 and A 414 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom. When any of A 407 to A 409 and A 411 to A 413 represents CR, Rs may be connected to each other to form a ring.
一般式(C-2)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C-5)で表される白金錯体である。
Of the platinum complexes represented by the general formula (C-2), one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).
(一般式(C-5)中、A501~A512は、それぞれ独立に、C-R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L51は単結合又は二価の連結基を表す。)
(In the general formula (C-5), A 501 to A 512 each independently represents C—R or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, and L 51 represents a single bond or a divalent linkage. Represents a group.)
一般式(C-5)について説明する。A501~A506及びL51は、前記一般式(C-4)におけるA401~A406及びL41と同義であり、好ましい範囲も同様である。
The general formula (C-5) will be described. A 501 to A 506 and L 51 have the same meanings as A 401 to A 406 and L 41 in formula (C-4), and preferred ranges are also the same.
A507、A508及びA509とA510、A511及びA512は、及びそれぞれ独立に、C-R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。A507、A508及びA509とA510、A511及びA512がC-Rである場合に、Rとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。A507、A508及びA509とA510、A511及びA512のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にA510又はA507が窒素原子であることが好ましい。
A 507 , A 508 and A 509 and A 510 , A 511 and A 512 and each independently represent C—R or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied. When A 507 , A 508 and A 509 and A 510 , A 511 and A 512 are CR , R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, Dialkylamino group, diarylamino group, alkyloxy group, cyano group, fluorine atom, more preferably hydrogen atom, alkyl group, perfluoroalkyl group, aryl group, dialkylamino group, cyano group, fluorine atom, more preferably , Hydrogen atom, alkyl group, trifluoromethyl group, fluorine atom. Further, when possible, substituents may be linked to form a condensed ring structure. At least one of A 507 , A 508 and A 509 and A 510 , A 511 and A 512 is preferably a nitrogen atom, and particularly preferably A 510 or A 507 is a nitrogen atom.
一般式(C-1)で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式(C-6)で表される白金錯体である。
Among the platinum complexes represented by the general formula (C-1), another more preferable embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).
(式中、L61は単結合又は二価の連結基を表す。A61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Z61、Z62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Z63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。)
(In the formula, L 61 represents a single bond or a divalent linking group. A 61 independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z 61 and Z 62 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring. Z 63 independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle, and Y is an anionic acyclic ligand bonded to Pt.)
一般式(C-6)について説明する。L61は、前記一般式(C-1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
The general formula (C-6) will be described. L 61 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
A61は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からA61は炭素原子であることが好ましい。
A 61 represents a carbon atom or a nitrogen atom. In view of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex, A 61 is preferably a carbon atom.
Z61、Z62は、それぞれ前記一般式(C-2)におけるZ21、Z22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Z63は、前記一般式(C-2)におけるZ23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Z 61 and Z 62 are synonymous with Z 21 and Z 22 in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same. Z 63 has the same meaning as Z 23 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはPtに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Y中のPtに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。 Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt. An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand. As an atom couple | bonded with Pt in Y, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
A vinyl ligand is mentioned as Y couple | bonded with Pt by a carbon atom. Examples of Y bonded to Pt with a nitrogen atom include an amino ligand and an imino ligand. Examples of Y bonded to Pt with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphate ligand, Examples thereof include sulfonic acid ligands. Examples of Y bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, and thiocarboxylic acid ligands.
The ligand represented by Y may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。 Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt. An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand. As an atom couple | bonded with Pt in Y, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
A vinyl ligand is mentioned as Y couple | bonded with Pt by a carbon atom. Examples of Y bonded to Pt with a nitrogen atom include an amino ligand and an imino ligand. Examples of Y bonded to Pt with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphate ligand, Examples thereof include sulfonic acid ligands. Examples of Y bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, and thiocarboxylic acid ligands.
The ligand represented by Y may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.
Yで表される配位子として好ましくは酸素原子でPtに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
The ligand represented by Y is preferably a ligand bonded to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand. , A silyloxy ligand, and more preferably an acyloxy ligand.
一般式(C-6)で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式(C-7)で表される白金錯体である。
Of the platinum complexes represented by the general formula (C-6), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).
(式中、A701~A710は、それぞれ独立に、C-R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。L71は単結合又は二価の連結基を表す。YはPtに結合するアニオン性の非環状配位子である。)
(Wherein A 701 to A 710 each independently represents C—R or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, L 71 represents a single bond or a divalent linking group, Y represents An anionic acyclic ligand that binds to Pt.)
一般式(C-7)について説明する。L71は、前記一般式(C-6)中のL61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。A701~A710は一般式(C-4)におけるA401~A410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Yは一般式(C-6)におけるYと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
The general formula (C-7) will be described. L 71 has the same meaning as L 61 in formula (C-6), and the preferred range is also the same. A 701 to A 710 have the same meanings as A 401 to A 410 in formula (C-4), and preferred ranges are also the same. Y has the same meaning as Y in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
一般式(C-1)で表される白金錯体として具体的には、特開2005-310733号公報の〔0143〕~〔0152〕、〔0157〕~〔0158〕、〔0162〕~〔0168〕に記載の化合物、特開2006-256999号公報の〔0065〕~〔0083〕に記載の化合物、特開2006-93542号公報の〔0065〕~〔0090〕に記載の化合物、特開2007-73891号公報の〔0063〕~〔0071〕に記載の化合物、特開2007-324309号公報の〔0079〕~〔0083〕に記載の化合物、特開2006-93542号公報の〔0065〕~〔0090〕に記載の化合物、特開2007-96255号公報の〔0055〕~〔0071〕に記載の化合物、特開2006-313796号公報の〔0043〕~〔0046〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
Specific examples of the platinum complex represented by the general formula (C-1) include [0143] to [0152], [0157] to [0158], and [0162] to [0168] of JP-A-2005-310733. The compounds described in JP-A-2006-256999, [0065] to [0083], the compounds described in JP-A-2006-93542, [0065] to [0090], JP-A-2007-73891 Nos. [0063] to [0071] in Japanese Patent Publication No. JP-A-2007-324309, Nos. [0079] to [0083] in Japanese Unexamined Patent Publication No. 2007-324309, No. [0065] to [0090] in Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-93542 Compounds described in JP-A-2007-96255, compounds described in [0055] to [0071], JP-A-2006-313796 [0043] include - [0046], platinum complexes exemplified other following can be mentioned.
一般式(C-1)で表される白金錯体化合物は、例えば、Journal of Organic Chemistry 53,786,(1988)、G.R.Newkome et al.)の、789頁、左段53行~右段7行に記載の方法、790頁、左段18行~38行に記載の方法、790頁、右段19行~30行に記載の方法及びその組み合わせ、Chemische Berichte 113,2749(1980)、H.Lexyほか)の、2752頁、26行~35行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t-ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。 Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left column 53 to right column 7, line 790, method described in left column 18 to 38, method 790, method described in right column 19 to 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26 to 35, and the like.
For example, a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent, In the presence of a sulfoxide solvent, water, etc., or in the absence of a solvent, in the presence of a base (inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.) Or in the absence of a base, at room temperature or below, or by heating (in addition to normal heating, a method of heating with a microwave is also effective).
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t-ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。 Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left column 53 to right column 7, line 790, method described in left column 18 to 38, method 790, method described in right column 19 to 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26 to 35, and the like.
For example, a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent, In the presence of a sulfoxide solvent, water, etc., or in the absence of a solvent, in the presence of a base (inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.) Or in the absence of a base, at room temperature or below, or by heating (in addition to normal heating, a method of heating with a microwave is also effective).
本発明の発光層における一般式(C-1)で表される化合物の含有量は発光層中1~30質量%であることが好ましく、3~25質量%であることがより好ましく、5~20質量%であることが更に好ましい。
The content of the compound represented by formula (C-1) in the light emitting layer of the present invention is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 25% by mass in the light emitting layer. More preferably, it is 20 mass%.
イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式(T-1)で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式(T-1)で表される化合物〕
一般式(T-1)で表される化合物について説明する。 The iridium complex is preferably an iridium complex represented by the following general formula (T-1).
[Compound represented by formula (T-1)]
The compound represented by formula (T-1) will be described.
〔一般式(T-1)で表される化合物〕
一般式(T-1)で表される化合物について説明する。 The iridium complex is preferably an iridium complex represented by the following general formula (T-1).
[Compound represented by formula (T-1)]
The compound represented by formula (T-1) will be described.
(一般式(T-1)中、RT3’、RT3、RT4、RT5及びRT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、-CO2RT、-C(O)RT、-N(RT)2、-NO2、-ORT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及び-N=CRT-から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。また、2つのRTは互いに結合して環を形成してもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、-R’、-OR’、-N(R’)2、-SR’、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)N(R’)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR’、-SO2R’、又は-SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X-Y)は、配位子を表す。mは1~3の整数、nは0~2の整数を表す。m+nは3である。) (In the general formula (T-1), R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, Represents a fluorovinyl group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group; You may have.
E represents a carbon atom or a nitrogen atom.
Q is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring or condensed aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms.
In the ring Q, the line connecting E and N is represented by a single line, but the bond type is not limited, and each may be a single bond or a double bond.
R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or hetero It is aryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent T.
R T3 ′ and R T6 are —C (R T ) 2 —C (R T ) 2 —, —CR T = CR T —, —C (R T ) 2 —, —O—, —NR T —, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring, R T is Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T. Two RTs may be bonded to each other to form a ring.
Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及び-N=CRT-から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。また、2つのRTは互いに結合して環を形成してもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、-R’、-OR’、-N(R’)2、-SR’、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)N(R’)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR’、-SO2R’、又は-SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X-Y)は、配位子を表す。mは1~3の整数、nは0~2の整数を表す。m+nは3である。) (In the general formula (T-1), R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, Represents a fluorovinyl group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group; You may have.
E represents a carbon atom or a nitrogen atom.
Q is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring or condensed aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms.
In the ring Q, the line connecting E and N is represented by a single line, but the bond type is not limited, and each may be a single bond or a double bond.
R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or hetero It is aryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent T.
R T3 ′ and R T6 are —C (R T ) 2 —C (R T ) 2 —, —CR T = CR T —, —C (R T ) 2 —, —O—, —NR T —, -O-C (R T) 2 -, - NR T -C (R T) 2 - and -N = CR T - are connected by a connecting group selected from may form a ring, R T is Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T. Two RTs may be bonded to each other to form a ring.
Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Tを挙げることができる。RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数1~8のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数1~6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、i-プロピル基、シクロヘキシル基、t-ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Tを挙げることができる。RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4~7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5~6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、1-プロペニル、1-イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1-プロピニル、3-ペンチニルなどが挙げられる。 The alkyl group may have a substituent, and examples of the group that may be substituted include the substituent T described above. The alkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Groups such as a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a cyclohexyl group, and a t-butyl group.
The cycloalkyl group may have a substituent, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent T. The cycloalkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, and more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 total carbon atoms. Examples of the alkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
The alkenyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. Examples thereof include vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
The alkynyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 is preferably a group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. For example, ethynyl, propargyl, 1-propynyl, 3-pentynyl and the like.
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Tを挙げることができる。RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4~7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5~6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、1-プロペニル、1-イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1-プロピニル、3-ペンチニルなどが挙げられる。 The alkyl group may have a substituent, and examples of the group that may be substituted include the substituent T described above. The alkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Groups such as a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a cyclohexyl group, and a t-butyl group.
The cycloalkyl group may have a substituent, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent T. The cycloalkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, and more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 total carbon atoms. Examples of the alkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
The alkenyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. Examples thereof include vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
The alkynyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 is preferably a group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. For example, ethynyl, propargyl, 1-propynyl, 3-pentynyl and the like.
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも1つの炭素がO、NRT、又はSに置き換わった基を挙げることができる。
Examples of the heteroalkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 include groups in which at least one carbon of the alkyl group is replaced with O, NR T , or S.
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
Examples of the halogen atom represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~20のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基がより好ましい。
The aryl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 6 carbon atoms. 20 aryl groups. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and a tolyl group. Group, biphenyl group, anthryl group or terphenyl group is preferable, and phenyl group, fluorenyl group and naphthyl group are more preferable.
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数5~8のヘテロアリール基であり、より好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
The heteroaryl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituent. Or an unsubstituted heteroaryl group, for example, pyridyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, pyrrolyl group, indolyl group , Furyl group, benzofuryl group, thienyl group, benzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, benzisothiazolyl group , Thiadiazolyl group, a Examples include a soxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a piperazinyl group, an imidazolidinyl group, a thiazolinyl group, a sulfolanyl group, a carbazolyl group, a dibenzothryl group, a dibenzothienyl group, and a pyridoindolyl group. Preferred examples include pyridyl group, pyrimidinyl group, imidazolyl group, and thienyl group, and more preferred are pyridyl group and pyrimidinyl group.
RT3’、RT3、RT4、RT5及びRT6として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Tとしては、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 are preferably a hydrogen atom, alkyl group, cyano group, trifluoromethyl group, perfluoroalkyl group, dialkylamino group, fluorine atom, aryl group, heteroaryl group And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom or an aryl group, and still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. As the substituent T, an alkyl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。また、該縮合4~7員環は更に4~7員環により縮合していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はRT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or hetero It is aryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent T. The condensed 4- to 7-membered ring may be further condensed with a 4- to 7-membered ring. The definition and preferred range of the cycloalkyl, aryl and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group defined by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 .
環Qが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環又はピラゾール環である。
Examples of the aromatic heterocycle represented by ring Q include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazole ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, an oxadiazole ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, and the like. . A pyridine ring, a pyrazine ring and a pyrazole ring are preferable, and a pyridine ring and a pyrazole ring are more preferable.
環Qが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。
Examples of the condensed aromatic heterocycle represented by ring Q include a quinoline ring, an isoquinoline ring, and a quinoxaline ring. Preferred are a quinoline ring and an isoquinoline ring, and more preferred is a quinoline ring.
mは1~3であることが好ましく、2又は3であることがより好ましい。すなわち、nは0又は1であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は1又は2種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは1種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が2種類からなることも好ましい。
M is preferably 1 to 3, and more preferably 2 or 3. That is, n is preferably 0 or 1. It is preferable that the kind of ligand in a complex is comprised from 1 or 2 types, More preferably, it is 1 type. When introducing a reactive group into the complex molecule, it is also preferred that the ligand consists of two types from the viewpoint of ease of synthesis.
一般式(T-1)で表される金属錯体は、一般式(T-1)における下記一般式(T-1-A)で表される配位子若しくはその互変異性体と、(X-Y)で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式(T-1-A)で表される配位子又はその互変異性体のみで構成されていてもよい。
The metal complex represented by the general formula (T-1) includes a ligand represented by the following general formula (T-1-A) in the general formula (T-1) or a tautomer thereof, and (X -Y) or a combination with a tautomer thereof, or all of the ligands of the metal complex are represented by the following general formula (T-1-A) Or a tautomer thereof.
(一般式(T-1-A)中、RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6、E及びQは、一般式(T-1)における、RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6、E及びQと同義である。*はイリジウムへの配位位置を表す。)
(In the general formula (T-1-A), R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , E and Q are the same as R T3 ′, R T3 , R in the general formula (T-1). ( It is synonymous with T4 , R T5 , R T6 , E and Q. * represents the coordination position to iridium.)
更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子(配位化合物ともいう)を必要に応じて(X-Y)で表される配位子として有していてもよい。
Further, as a so-called ligand used for forming a conventionally known metal complex, a ligand (also referred to as a coordination compound) well known by those skilled in the art is optionally used as a ligand represented by (XY). You may do it.
従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」Springer-Verlag社 H.Yersin著 1987年発行、「有機金属化学-基礎と応用-」裳華房社 山本明夫著 1982年発行等に記載の配位子(例えば、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、含窒素ヘテロアリール配位子(例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)が挙げられる。(X-Y)で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート(acac)であることが最も好ましい。
There are various known ligands used in conventionally known metal complexes. For example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds” Springer-Verlag H. Included in ligands (eg, halogen ligands (preferably chlorine ligands), etc., published in 1987, published by Yersin, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications-” Nitrogen heteroaryl ligands (for example, bipyridyl, phenanthroline, etc.), diketone ligands (for example, acetylacetone, etc.) The ligand represented by (XY) is preferably a diketone or a picolinic acid. The derivative is most preferably acetylacetonate (acac) shown below from the viewpoint of obtaining stability of the complex and high luminous efficiency.
*はイリジウムへの配位位置を表す。
以下に、(X-Y)で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。 * Represents a coordination position to iridium.
Specific examples of the ligand represented by (XY) are given below, but the present invention is not limited thereto.
以下に、(X-Y)で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。 * Represents a coordination position to iridium.
Specific examples of the ligand represented by (XY) are given below, but the present invention is not limited thereto.
上記(X-Y)で表される配位子の例において、*は一般式(T-1)におけるイリジウムへの配位位置を表す。Rx、Ry及びRzはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Rx、Rzはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ryは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数1~4のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Rx、Ry、Rzは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。 錯体合成が容易であるため好ましくは(I-1)、(I-4)、(I-5)であり、最も好ましくは(I-1)である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開2009-073245号46ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
In the example of the ligand represented by the above (XY), * represents the coordination position to iridium in the general formula (T-1). Rx, Ry and Rz each independently represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A. Preferably, Rx and Rz are each independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A fluorine atom and an optionally substituted phenyl group are most preferred, and a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom and a phenyl group are most preferred. Ry is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. And most preferably a hydrogen atom or a methyl group. Since these ligands are not considered to be sites where electrons are transported in the device or where electrons are concentrated by excitation, Rx, Ry, and Rz may be any chemically stable substituent, and the effects of the present invention can be achieved. Also has no effect. (I-1), (I-4) and (I-5) are preferred because complex synthesis is easy, and (I-1) is most preferred. Complexes having these ligands can be synthesized in the same manner as in known synthesis examples by using corresponding ligand precursors. For example, in the same manner as described in International Publication No. 2009-073245, page 46, it can be synthesized by the following method using commercially available difluoroacetylacetone.
また、配位子として一般式(I‐15)に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。
In addition, a monoanionic ligand represented by the general formula (I-15) can also be used as the ligand.
一般式(I‐15)におけるRT7~RT10は、一般式(T-1)におけるRT3~RT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。RT7’~R T10’は、RT3’と同義であり、好ましい範囲もRT3’と同様である。*はイリジウムへの配位位置を表す。
R T7 to R T10 in general formula (I-15) have the same meanings as R T3 to R T6 in general formula (T-1), and the preferred ranges are also the same. R T7 ′ to R T10 ′ have the same meaning as R T3 ′, and the preferred range is also the same as R T3 ′. * Represents a coordination position to iridium.
前記一般式(T-1)で表される化合物は、好ましくは下記一般式(T-2)で表される化合物である。
The compound represented by the general formula (T-1) is preferably a compound represented by the following general formula (T-2).
(一般式(T-2)中、RT3’~RT6’及びRT3~RT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、-CO2RT、-C(O)RT、-N(RT)2、-NO2、-ORT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及び-N=CRT-から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、-R’、-OR’、-N(R’)2、-SR’、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)N(R’)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR’、-SO2R’、又は-SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X-Y)は、配位子を表す。mは1~3の整数、nは0~2の整数を表す。m+nは3である。) (In the general formula (T-2), R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or trifluorovinyl. Group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and further having a substituent T You may do it.
R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. It may be.
R T3 ′ and R T6 are —C (R T ) 2 —C (R T ) 2 —, —CR T = CR T —, —C (R T ) 2 —, —O—, —NR T —, A ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N═CR T —.
R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及び-N=CRT-から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、-R’、-OR’、-N(R’)2、-SR’、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)N(R’)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR’、-SO2R’、又は-SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X-Y)は、配位子を表す。mは1~3の整数、nは0~2の整数を表す。m+nは3である。) (In the general formula (T-2), R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R T6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or trifluorovinyl. Group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and further having a substituent T You may do it.
R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. It may be.
R T3 ′ and R T6 are —C (R T ) 2 —C (R T ) 2 —, —CR T = CR T —, —C (R T ) 2 —, —O—, —NR T —, A ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N═CR T —.
R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )
一般式(T-2)におけるRT3’、RT3~RT6、(X-Y)、m及びnの好ましい範囲は、一般式(T-1)におけるRT3’、RT3~RT6、(X-Y)、m及びnの好ましい範囲と同様である。
RT4’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
RT5’及びRT6’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合4~7員環式基を形成することが好ましく、該縮合4~7員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
RT4’~R T6’における置換基Tとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 R T3 in the general formula (T-2) ', R T3 ~ R T6, (X-Y), the preferred range of m and n, R T3 in the general formula (T-1)', R T3 ~ R T6, This is the same as the preferred range of (XY), m and n.
R T4 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
R T5 ′ and R T6 ′ represent a hydrogen atom or are preferably bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered cyclic group, and the condensed 4- to 7-membered cyclic group includes cycloalkyl, cyclohetero More preferred is alkyl, aryl, or heteroaryl, and even more preferred is aryl.
As the substituent T in R T4 ′ to R T6 ′, an alkyl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, an alkylamino group, and a diarylamino group are preferable, and an alkyl group is more preferable.
RT4’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
RT5’及びRT6’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合4~7員環式基を形成することが好ましく、該縮合4~7員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
RT4’~R T6’における置換基Tとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。 R T3 in the general formula (T-2) ', R T3 ~ R T6, (X-Y), the preferred range of m and n, R T3 in the general formula (T-1)', R T3 ~ R T6, This is the same as the preferred range of (XY), m and n.
R T4 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
R T5 ′ and R T6 ′ represent a hydrogen atom or are preferably bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered cyclic group, and the condensed 4- to 7-membered cyclic group includes cycloalkyl, cyclohetero More preferred is alkyl, aryl, or heteroaryl, and even more preferred is aryl.
As the substituent T in R T4 ′ to R T6 ′, an alkyl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, an alkylamino group, and a diarylamino group are preferable, and an alkyl group is more preferable.
前記一般式(T-2)で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式(T-2)においてRT3’、RT4’、RT5’、RT6’、RT3、RT4、RT5及びRT6のうち、隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。
One of preferable forms of the compound represented by the general formula (T-2) is R T3 ′, R T4 ′, R T5 ′, R T6 ′, R T3 , R T4 in the general formula (T-2). , R T5 and R T6 , any two adjacent groups are not bonded to each other to form a condensed ring.
前記一般式(T-2)で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式(T-3)で表される場合である。
One preferred form of the compound represented by the general formula (T-2) is a case represented by the following general formula (T-3).
一般式(T-3)におけるRT3’~RT6’、RT3~RT6は、一般式(T-2)におけるRT3’~RT6’、RT3~RT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。
RT7~RT10は、RT3~RT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。RT7’~R T10’は、RT3’~RT6’と同義であり、好ましい範囲も同様である。 R T3 '~ R T6' in the general formula (T3), R T3 ~ R T6 is, R T3 in the general formula (T-2) '~ R T6', have the same meaning as R T3 ~ R T6, preferably The range is the same.
R T7 to R T10 have the same meanings as R T3 to R T6 , and preferred ranges are also the same. R T7 ′ to R T10 ′ have the same meanings as R T3 ′ to R T6 ′, and preferred ranges are also the same.
RT7~RT10は、RT3~RT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。RT7’~R T10’は、RT3’~RT6’と同義であり、好ましい範囲も同様である。 R T3 '~ R T6' in the general formula (T3), R T3 ~ R T6 is, R T3 in the general formula (T-2) '~ R T6', have the same meaning as R T3 ~ R T6, preferably The range is the same.
R T7 to R T10 have the same meanings as R T3 to R T6 , and preferred ranges are also the same. R T7 ′ to R T10 ′ have the same meanings as R T3 ′ to R T6 ′, and preferred ranges are also the same.
前記一般式(T-2)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(T-4)で表される化合物である。
Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-4).
一般式(T-4)におけるRT3’~RT6’、RT3~RT6、(X-Y)、m及びnは、一般式(T-2)におけるRT3’~RT6’、RT3~RT6、(X-Y)、m及びnと同義であり、好ましい範囲も同様である。RT3’~RT6’及びRT3~RT6のうち、0~2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT3’~RT6’及びRT3~RT6のうち、1つ又は2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
R T3 ′ to R T6 ′, R T3 to R T6 , (XY), m and n in the general formula (T-4) are R T3 ′ to R T6 ′ and R in the general formula (T-2). It is synonymous with T3 to R T6 , (XY), m and n, and the preferred range is also the same. Among R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R T6 , it is particularly preferred that 0 to 2 are alkyl groups or phenyl groups and the rest are all hydrogen atoms, and R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R More preferably, one or two of T6 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
前記一般式(T-2)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(T-5)で表される化合物である。
Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-5).
一般式(T-5)におけるRT3’~RT7’、RT3~RT6、(X-Y)、m及びnは、一般式(T-2)におけるRT3’~RT6’、RT3~RT6、(X-Y)、m及びnと同義であり、好ましいものも同様である。
R T3 ′ to R T7 ′, R T3 to R T6 , (XY), m and n in the general formula (T-5) are R T3 ′ to R T6 ′ and R in the general formula (T-2). T3 to R T6 have the same meanings as (XY), m and n, and the preferred ones are also the same.
一般式(T-1)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(T-6)で表される場合である。
Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-1) is a case represented by the following general formula (T-6).
一般式(T-6)中、R1a~R1iの定義や好ましい範囲は一般式(T-1)におけるRT3~RT6におけるものと同様である。またR1a~R1iのうち、0~2つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。(X-Y)、m、及びnの定義や好ましい範囲は一般式(T-1)における(X-Y)、m、及びnと同様である。
In general formula (T-6), the definitions and preferred ranges of R 1a to R 1i are the same as those in R T3 to R T6 in general formula (T-1). Further, it is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1i are alkyl groups or aryl groups and the rest are all hydrogen atoms. The definitions and preferred ranges of (XY), m, and n are the same as (XY), m, and n in formula (T-1).
一般式(T-1)で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式(TC-1)で表される場合である。
Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-1) is a case represented by the following general formula (TC-1).
(一般式(TC-1)中、RT3’~RT5’及びRT3~RT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、-CO2RT、-C(O)RT、-N(RT)2、-NO2、-ORT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’、RT4’、及びRT5’は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及び-N=CRT-から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、-R’、-OR’、-N(R’)2、-SR’、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)N(R’)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR’、-SO2R’、又は-SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X-Y)は、配位子を表す。mは1~3の整数、nは0~2の整数を表す。m+nは3である。) (In the general formula (TC-1), R T3 ′ to R T5 ′ and R T3 to R T6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or trifluorovinyl. Group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and further having a substituent T You may do it.
R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. It may be.
R T3 ′, R T4 ′ and R T5 ′ may be bonded to any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. You may do it.
R T3 ′ and R T6 are —C (R T ) 2 —C (R T ) 2 —, —CR T = CR T —, —C (R T ) 2 —, —O—, —NR T —, A ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N═CR T —.
R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’、RT4’、及びRT5’は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及び-N=CRT-から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、-R’、-OR’、-N(R’)2、-SR’、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)N(R’)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR’、-SO2R’、又は-SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X-Y)は、配位子を表す。mは1~3の整数、nは0~2の整数を表す。m+nは3である。) (In the general formula (TC-1), R T3 ′ to R T5 ′ and R T3 to R T6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or trifluorovinyl. Group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and further having a substituent T You may do it.
R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. It may be.
R T3 ′, R T4 ′ and R T5 ′ may be bonded to any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. You may do it.
R T3 ′ and R T6 are —C (R T ) 2 —C (R T ) 2 —, —CR T = CR T —, —C (R T ) 2 —, —O—, —NR T —, A ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N═CR T —.
R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )
一般式(TC-1)におけるRT3’、RT3~RT6、(X-Y)、m及びnの好ましい範囲は、一般式(T-1)におけるRT3’、RT3~RT6、(X-Y)、m及びnの好ましい範囲と同様である。
RT4’は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子又はアリール基がより好ましい。該アリール基として、好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~20のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基がより好ましい。 R T3 ′, R T3 to R T6 , (XY), m and n in the general formula (TC-1) are preferably in the ranges R T3 ′, R T3 to R T6 in the general formula (T-1), This is the same as the preferred range of (XY), m and n.
R T4 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and more preferably a hydrogen atom or an aryl group. The aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and a tolyl group. Group, biphenyl group, triphenylenyl group, anthryl group or terphenyl group is preferable, and phenyl group, biphenyl group, naphthyl group and triphenylenyl group are more preferable.
RT4’は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子又はアリール基がより好ましい。該アリール基として、好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~20のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基がより好ましい。 R T3 ′, R T3 to R T6 , (XY), m and n in the general formula (TC-1) are preferably in the ranges R T3 ′, R T3 to R T6 in the general formula (T-1), This is the same as the preferred range of (XY), m and n.
R T4 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and more preferably a hydrogen atom or an aryl group. The aryl group is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthryl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, and a tolyl group. Group, biphenyl group, triphenylenyl group, anthryl group or terphenyl group is preferable, and phenyl group, biphenyl group, naphthyl group and triphenylenyl group are more preferable.
RT5’は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。該アルキル基として、好ましくは炭素数1~10であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
R T5 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group. The alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms. For example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl Group, cyclohexyl group, neopentyl group and the like, preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group and t-butyl group, more preferably methyl group.
前記一般式(TC-1)の好ましい形態の一つは、RT4、RT5及びRT6のうち、隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合環を形成する場合である。該環としてはシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましい。特に、RT4、RT5が互いに結合してヘテロアリール環を形成することが好ましい。
One of the preferable forms of the general formula (TC-1) is a case where any two adjacent R T4 , R T5 and R T6 are bonded to each other to form a condensed ring. The ring is more preferably cycloalkyl, cycloheteroalkyl, aryl, or heteroaryl. In particular, R T4 and R T5 are preferably bonded to each other to form a heteroaryl ring.
一般式(TC-1)において、mは3であることが好ましく、nは0であることが好ましい。
In the general formula (TC-1), m is preferably 3, and n is preferably 0.
一般式(TC-1)は、好ましくは下記一般式(TC-2)である。
The general formula (TC-1) is preferably the following general formula (TC-2).
(一般式(TC-2)中、RT3’~RT5’、RT3、RT6、及びRTC1~RTC4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、-CO2RT、-C(O)RT、-N(RT)2、-NO2、-ORT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’、RT4’、及びRT5’は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及び-N=CRT-から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、-R’、-OR’、-N(R’)2、-SR’、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)N(R’)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR’、-SO2R’、又は-SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Wは、水素原子若しくは置換基Tが結合した炭素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
(X-Y)は、配位子を表す。mは1~3の整数、nは0~2の整数を表す。m+nは3である。) (In the general formula (TC-2), R T3 ′ to R T5 ′, R T3 , R T6 , and R TC1 to R TC4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, Represents a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group. Further, it may have a substituent T.
R T3 ', R T4', and R T5 'are two arbitrary adjacent but may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the condensed 4-7 membered ring may further have a substituent group T You may do it.
R T3 ′ and R T6 are —C (R T ) 2 —C (R T ) 2 —, —CR T = CR T —, —C (R T ) 2 —, —O—, —NR T —, A ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N═CR T —.
R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
W represents a carbon atom, an oxygen atom, or a sulfur atom to which a hydrogen atom or a substituent T is bonded.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )
RT3’、RT4’、及びRT5’は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及び-N=CRT-から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、-R’、-OR’、-N(R’)2、-SR’、-C(O)R’、-C(O)OR’、-C(O)N(R’)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR’、-SO2R’、又は-SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Wは、水素原子若しくは置換基Tが結合した炭素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
(X-Y)は、配位子を表す。mは1~3の整数、nは0~2の整数を表す。m+nは3である。) (In the general formula (TC-2), R T3 ′ to R T5 ′, R T3 , R T6 , and R TC1 to R TC4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, Represents a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a halogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group. Further, it may have a substituent T.
R T3 ', R T4', and R T5 'are two arbitrary adjacent but may form a fused 4-7 membered ring bonded to each other, the condensed 4-7 membered ring may further have a substituent group T You may do it.
R T3 ′ and R T6 are —C (R T ) 2 —C (R T ) 2 —, —CR T = CR T —, —C (R T ) 2 —, —O—, —NR T —, A ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N═CR T —.
R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
W represents a carbon atom, an oxygen atom, or a sulfur atom to which a hydrogen atom or a substituent T is bonded.
(XY) represents a ligand. m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 3. )
一般式(TC-2)におけるRT3’~RT5’、RT3及びRT6、(X-Y)、m及びnの好ましい範囲は、一般式(TC-1)におけるRT3’~ RT5’、RT3及びRT6、(X-Y)、m及びnの好ましい範囲と同様である。
RTC1~RTC4の好ましい範囲はRT3の好ましい範囲と同様であり、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Wは置換基Tを有する炭素原子であることが好ましく、該置換基Tとしてはアルキル基が好ましく、該アルキル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
また、一般式(TC-1)については特開2008-147353号公報にも記載されている。 In the general formula (TC-2), R T3 ′ to R T5 ′, R T3 and R T6 , (XY), m, and n preferably have R T3 ′ to R T5 in the general formula (TC-1). ', R T3 and R T6 , (XY), m and n are the same as the preferred ranges.
The preferred range of R TC1 to R TC4 is the same as the preferred range of R T3 , preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and more preferably a hydrogen atom.
W is preferably a carbon atom having a substituent T, and the substituent T is preferably an alkyl group, and the alkyl group is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group. More preferably, it is a methyl group.
The general formula (TC-1) is also described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-147353.
RTC1~RTC4の好ましい範囲はRT3の好ましい範囲と同様であり、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Wは置換基Tを有する炭素原子であることが好ましく、該置換基Tとしてはアルキル基が好ましく、該アルキル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
また、一般式(TC-1)については特開2008-147353号公報にも記載されている。 In the general formula (TC-2), R T3 ′ to R T5 ′, R T3 and R T6 , (XY), m, and n preferably have R T3 ′ to R T5 in the general formula (TC-1). ', R T3 and R T6 , (XY), m and n are the same as the preferred ranges.
The preferred range of R TC1 to R TC4 is the same as the preferred range of R T3 , preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and more preferably a hydrogen atom.
W is preferably a carbon atom having a substituent T, and the substituent T is preferably an alkyl group, and the alkyl group is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group. More preferably, it is a methyl group.
The general formula (TC-1) is also described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-147353.
一般式(T-1)で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Preferred specific examples of the compound represented by the general formula (T-1) are listed below, but are not limited thereto.
上記一般式(T-1)で表される化合物として例示した化合物は、特開2009-99783号公報に記載の方法や、米国特許7279232号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
The compounds exemplified as the compound represented by the general formula (T-1) can be synthesized by the method described in JP2009-99783A or various methods described in US Pat. No. 7,279,232. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
一般式(T-1)で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
The compound represented by the general formula (T-1) is contained in the light emitting layer, but its use is not limited and may be further contained in any layer in the organic layer.
イリジウム錯体として、一般式(T-1)で表される化合物以外に、下記一般式(T-7)で表される化合物や、カルベンを配位子として有するものも好ましく用いることができる。
As the iridium complex, in addition to the compound represented by the general formula (T-1), a compound represented by the following general formula (T-7) or a compound having a carbene as a ligand can also be preferably used.
一般式(T-7)中、RT11~RT17は、一般式(T-2)におけるRT3~RT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、(X-Y)、n、及びmは一般式(T-2)における(X-Y)、n、及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
In the general formula (T-7), R T11 to R T17 have the same meanings as R T3 to R T6 in the general formula (T-2), and preferred ranges thereof are also the same. (XY), n, and m have the same meanings as (XY), n, and m in formula (T-2), and the preferred ranges are also the same.
これらの好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
These preferred specific examples are listed below, but are not limited to the following.
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%~50質量%含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から1質量%~50質量%含有されることが好ましく、2質量%~40質量%含有されることがより好ましい。
The light emitting material in the light emitting layer is generally contained in the light emitting layer in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compound forming the light emitting layer. From the viewpoint of durability and external quantum efficiency. The content is preferably 1% by mass to 50% by mass, and more preferably 2% by mass to 40% by mass.
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、2nm~500nmであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、3nm~200nmであるのがより好ましく、5nm~100nmであるのが更に好ましい。
The thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
本発明の素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。 The light emitting layer in the element of the present invention may have a mixed layer of a host material and a light emitting material. The light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, and the dopant may be one kind or two or more kinds. The host material is preferably a charge transport material. The host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed. Furthermore, the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
Further, the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers. In addition, each light emitting layer may emit light with different emission colors.
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。 The light emitting layer in the element of the present invention may have a mixed layer of a host material and a light emitting material. The light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, and the dopant may be one kind or two or more kinds. The host material is preferably a charge transport material. The host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed. Furthermore, the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
Further, the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers. In addition, each light emitting layer may emit light with different emission colors.
<ホスト材料>
本発明に用いられるホスト材料は、一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。 <Host material>
The host material used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (1).
本発明に用いられるホスト材料は、一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。 <Host material>
The host material used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (1).
本発明に用いられるホスト材料として、一般式(1)で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。
ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール(例えばCBP(4,4’-ジ(9-カルバゾリル)ビフェニル)、3,3’-ジ(9-カルバゾリル)ビフェニル))、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ-ル、オキサゾ-ル、オキサジアゾ-ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8-キノリノ-ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ-ルやベンゾチアゾ-ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。 As a host material used in the present invention, in addition to the compound represented by the general formula (1), the following compounds may be contained.
Examples of the host material include an electron transport material and a hole transport material, and a charge transport material is preferable. The host material may be one type or two or more types, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
For example, pyrrole, indole, carbazole (eg, CBP (4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl), 3,3′-di (9-carbazolyl) biphenyl)), azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, Oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound , Porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organosilanes, carbon , Pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine Fluorine-substituted aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, metal complexes of phthalocyanine and 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, metal complexes having benzoxazole and benzothiazol as ligands Examples thereof include various metal complexes and derivatives thereof (which may have a substituent or a condensed ring).
ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール(例えばCBP(4,4’-ジ(9-カルバゾリル)ビフェニル)、3,3’-ジ(9-カルバゾリル)ビフェニル))、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ-ル、オキサゾ-ル、オキサジアゾ-ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8-キノリノ-ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ-ルやベンゾチアゾ-ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。 As a host material used in the present invention, in addition to the compound represented by the general formula (1), the following compounds may be contained.
Examples of the host material include an electron transport material and a hole transport material, and a charge transport material is preferable. The host material may be one type or two or more types, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
For example, pyrrole, indole, carbazole (eg, CBP (4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl), 3,3′-di (9-carbazolyl) biphenyl)), azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, Oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound , Porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organosilanes, carbon , Pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine Fluorine-substituted aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, metal complexes of phthalocyanine and 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, metal complexes having benzoxazole and benzothiazol as ligands Examples thereof include various metal complexes and derivatives thereof (which may have a substituent or a condensed ring).
本発明における発光層において、前記ホスト材料三重項最低励起エネルギー(T1エネルギー)が、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
In the light emitting layer of the present invention, the host material triplet lowest excitation energy (T 1 energy) is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability.
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して15質量%以上95質量%以下であることが好ましい。
Further, the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass to 95% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. Preferably there is.
(電荷輸送層)
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。 (Charge transport layer)
The charge transport layer is a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer is preferable. If the charge transport layer formed by the coating method is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer, it is possible to manufacture an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency. The charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer.
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。 (Charge transport layer)
The charge transport layer is a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer is preferable. If the charge transport layer formed by the coating method is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer, it is possible to manufacture an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency. The charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer.
(正孔注入層、正孔輸送層)
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開2008-270736、特開2007-266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層の厚さとしては、0.1nm~200nmであるのが好ましく、0.5nm~100nmであるのがより好ましく、1nm~100nmであるのが更に好ましい。
また、本発明においては、前記一般式(H-1)で表される化合物を正孔注入層、又は正孔輸送層に含有することが好ましく、正孔注入層に含有することがより好ましい。
また、下記化合物も正孔注入材料・正孔輸送材料として用いることができる。 (Hole injection layer, hole transport layer)
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
The hole injection layer and the hole transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
The thickness of the hole transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The thickness of the hole injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.5 nm to 100 nm, and even more preferably from 1 nm to 100 nm.
In the present invention, the compound represented by the general formula (H-1) is preferably contained in the hole injection layer or the hole transport layer, and more preferably contained in the hole injection layer.
The following compounds can also be used as the hole injection material / hole transport material.
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開2008-270736、特開2007-266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層の厚さとしては、0.1nm~200nmであるのが好ましく、0.5nm~100nmであるのがより好ましく、1nm~100nmであるのが更に好ましい。
また、本発明においては、前記一般式(H-1)で表される化合物を正孔注入層、又は正孔輸送層に含有することが好ましく、正孔注入層に含有することがより好ましい。
また、下記化合物も正孔注入材料・正孔輸送材料として用いることができる。 (Hole injection layer, hole transport layer)
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
The hole injection layer and the hole transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
The thickness of the hole transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The thickness of the hole injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.5 nm to 100 nm, and even more preferably from 1 nm to 100 nm.
In the present invention, the compound represented by the general formula (H-1) is preferably contained in the hole injection layer or the hole transport layer, and more preferably contained in the hole injection layer.
The following compounds can also be used as the hole injection material / hole transport material.
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)、酸化モリブデンなどが挙げられる。
The hole injection layer preferably contains an electron accepting dopant. By containing an electron-accepting dopant in the hole injection layer, hole injection properties are improved, driving voltage is lowered, and efficiency is improved. The electron-accepting dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can extract electrons from the doped material and generate radical cations. For example, tetracyanoquinodimethane ( TCNQ), tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F 4 -TCNQ), molybdenum oxide, and the like.
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%~50質量%含有されることが好ましく、0.1質量%~40質量%含有されることがより好ましく、0.5質量%~30質量%含有されることがより好ましい。
The electron-accepting dopant in the hole injection layer is preferably contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass, and preferably 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the hole injection layer. % Content is more preferable, and 0.5% by mass to 30% by mass is more preferable.
(電子注入層、電子輸送層)
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開2008-270736、特開2007-266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子輸送層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。
電子注入層の厚さとしては、0.1nm~200nmであるのが好ましく、0.2nm~100nmであるのがより好ましく、0.5nm~50nmであるのが更に好ましい。
また、本発明においては、前記一般式(1)で表される化合物を電子注入層、又は電子輸送層に含有することが好ましく、電子輸送層に含有することがより好ましい。
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン(TTF)、テトラチアナフタセン(TTT)、リチウム、セシウムなどが挙げられる。 (Electron injection layer, electron transport layer)
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side. The electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
The electron injection layer and the electron transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
The thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The thickness of the electron injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.2 nm to 100 nm, and even more preferably from 0.5 nm to 50 nm.
Moreover, in this invention, it is preferable to contain the compound represented by the said General formula (1) in an electron injection layer or an electron carrying layer, and it is more preferable to contain in an electron carrying layer.
The electron injection layer preferably contains an electron donating dopant. By containing an electron donating dopant in the electron injection layer, the electron injection property is improved, the driving voltage is lowered, and the efficiency is improved. The electron donating dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can give electrons to the doped material and generate radical anions. For example, tetrathiafulvalene (TTF) , Tetrathianaphthacene (TTT), lithium, cesium and the like.
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開2008-270736、特開2007-266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子輸送層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。
電子注入層の厚さとしては、0.1nm~200nmであるのが好ましく、0.2nm~100nmであるのがより好ましく、0.5nm~50nmであるのが更に好ましい。
また、本発明においては、前記一般式(1)で表される化合物を電子注入層、又は電子輸送層に含有することが好ましく、電子輸送層に含有することがより好ましい。
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン(TTF)、テトラチアナフタセン(TTT)、リチウム、セシウムなどが挙げられる。 (Electron injection layer, electron transport layer)
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side. The electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
The electron injection layer and the electron transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
The thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The thickness of the electron injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.2 nm to 100 nm, and even more preferably from 0.5 nm to 50 nm.
Moreover, in this invention, it is preferable to contain the compound represented by the said General formula (1) in an electron injection layer or an electron carrying layer, and it is more preferable to contain in an electron carrying layer.
The electron injection layer preferably contains an electron donating dopant. By containing an electron donating dopant in the electron injection layer, the electron injection property is improved, the driving voltage is lowered, and the efficiency is improved. The electron donating dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can give electrons to the doped material and generate radical anions. For example, tetrathiafulvalene (TTF) , Tetrathianaphthacene (TTT), lithium, cesium and the like.
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%~50質量%含有されることが好ましく、0.1質量%~40質量%含有されることがより好ましく、0.5質量%~30質量%含有されることがより好ましい。
The electron donating dopant in the electron injection layer is preferably contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass, and preferably 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the electron injection layer. More preferably, the content is 0.5 to 30% by mass.
(正孔ブロック層)
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式(1)で表される化合物のほか、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 (Hole blocking layer)
The hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
Examples of the organic compound constituting the hole blocking layer include the compound represented by the general formula (1) in the present invention, aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate ( Aluminum complexes such as Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as BAlq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( And phenanthroline derivatives such as 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)), triphenylene derivatives, and carbazole derivatives.
The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式(1)で表される化合物のほか、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 (Hole blocking layer)
The hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
Examples of the organic compound constituting the hole blocking layer include the compound represented by the general formula (1) in the present invention, aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate ( Aluminum complexes such as Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as BAlq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( And phenanthroline derivatives such as 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)), triphenylene derivatives, and carbazole derivatives.
The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
(電子ブロック層)
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 (Electronic block layer)
The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side. In the present invention, an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
As an example of the organic compound constituting the electron blocking layer, for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
The thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 (Electronic block layer)
The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side. In the present invention, an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
As an example of the organic compound constituting the electron blocking layer, for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
The thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
(保護層)
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開2008-270736号公報の段落番号〔0169〕~〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 (Protective layer)
In the present invention, the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
As a material contained in the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
As for the protective layer, the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開2008-270736号公報の段落番号〔0169〕~〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。 (Protective layer)
In the present invention, the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
As a material contained in the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
As for the protective layer, the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
(封止容器)
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008-270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。 (Sealing container)
The element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
Regarding the sealing container, the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
Further, a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element. Although it does not specifically limit as a moisture absorber, For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride Cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide and the like. The inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include paraffins, liquid paraffins, fluorine-based solvents such as perfluoroalkane, perfluoroamine, and perfluoroether, chlorine-based solvents, and silicone oils.
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008-270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。 (Sealing container)
The element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
Regarding the sealing container, the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
Further, a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element. Although it does not specifically limit as a moisture absorber, For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride Cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide and the like. The inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include paraffins, liquid paraffins, fluorine-based solvents such as perfluoroalkane, perfluoroamine, and perfluoroether, chlorine-based solvents, and silicone oils.
(駆動)
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト~15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2-148687号、同6-301355号、同5-29080号、同7-134558号、同8-234685号、同8-241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。 (Drive)
The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Obtainable.
The driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-290080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047. The driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト~15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2-148687号、同6-301355号、同5-29080号、同7-134558号、同8-234685号、同8-241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。 (Drive)
The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Obtainable.
The driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-290080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047. The driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、5%以上が好ましく、7%以上がより好ましい。外部量子効率の数値は20℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、20℃で素子を駆動したときの100~300cd/m2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
The external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 7% or more. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency near 100 to 300 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、30%以上であることが好ましく、50%以上が更に好ましく、70%以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機EL素子では光取り出し効率は約20%であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を20%以上にすることが可能である。
The internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more. The internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%. However, the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more.
本発明の有機電界発光素子は、350nm以上700nm以下に極大発光波長(発光スペクトルの最大強度波長)を有するものが好ましく、より好ましくは350nm以上600nm以下、更に好ましくは400nm以上520nm以下、特に好ましくは400nm以上465nm以下である。
The organic electroluminescent element of the present invention preferably has a maximum emission wavelength (maximum intensity wavelength of emission spectrum) of 350 nm to 700 nm, more preferably 350 nm to 600 nm, still more preferably 400 nm to 520 nm, particularly preferably. It is 400 nm or more and 465 nm or less.
(本発明の発光素子の用途)
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。 (Use of light-emitting element of the present invention)
The light-emitting element of the present invention can be suitably used for light-emitting devices, pixels, display elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like . In particular, it is preferably used for a device driven in a region having a high light emission luminance, such as a lighting device and a display device.
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。 (Use of light-emitting element of the present invention)
The light-emitting element of the present invention can be suitably used for light-emitting devices, pixels, display elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like . In particular, it is preferably used for a device driven in a region having a high light emission luminance, such as a lighting device and a display device.
(発光装置)
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。 (Light emitting device)
Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.
The light emitting device of the present invention uses the organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
The light-emittingdevice 20 of FIG. 2 is comprised by the board | substrate (support substrate) 2, the organic electroluminescent element 10, the sealing container 16, etc. FIG.
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。 (Light emitting device)
Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.
The light emitting device of the present invention uses the organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
The light-emitting
有機電界発光素子10は、基板2上に、陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9が順次積層されて構成されている。また、陰極9上には、保護層12が積層されており、更に、保護層12上には接着層14を介して封止容器16が設けられている。なお、各電極3、9の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。 Theorganic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2. A protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween. In addition, a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate | omitted.
Here, as theadhesive layer 14, a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。 The
Here, as the
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
The use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper in addition to a lighting device.
(照明装置)
次に、図3を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が光散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。 (Lighting device)
Next, an illumination device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG.
FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
As shown in FIG. 3, theillumination device 40 according to the embodiment of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
Thelight scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light. In FIG. 3, the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31. As the transparent substrate 31, for example, a glass substrate can be preferably cited. As the fine particles 32, transparent resin fine particles can be preferably exemplified. As the glass substrate and the transparent resin fine particles, known ones can be used. In such an illuminating device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 enters the light incident surface 30A of the light scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is scattered by the light emitting surface 30B. Is emitted as illumination light.
次に、図3を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が光散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。 (Lighting device)
Next, an illumination device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG.
FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
As shown in FIG. 3, the
The
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例で使用した一般式(1)で表される化合物は、国際公開第03/080760号パンフレット、国際公開第03/078541号パンフレット、国際公開第05/085387号パンフレット、国際公開第05/022962号パンフレット等を参考に合成した。例えば、化合物(a-3)は、m-ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第05/085387号パンフレット[0074]-[0075](45頁、11行~46頁、18行)に記載の方法で合成することができる。
一般式(H-1)で表される化合物は特開2006-151979号公報を参考に合成した。 The compounds represented by the general formula (1) used in the examples are WO03 / 080760 pamphlet, WO03 / 078541 pamphlet, WO05 / 085387 pamphlet, WO05 / 022962. No. pamphlet etc. was synthesized as a reference. For example, compound (a-3) uses m-bromobenzaldehyde as a starting material and is disclosed in WO 05/085387 pamphlet [0074]-[0075] (page 45,line 11 to page 46, line 18). It can be synthesized by the method described.
The compound represented by the general formula (H-1) was synthesized with reference to JP-A No. 2006-151979.
一般式(H-1)で表される化合物は特開2006-151979号公報を参考に合成した。 The compounds represented by the general formula (1) used in the examples are WO03 / 080760 pamphlet, WO03 / 078541 pamphlet, WO05 / 085387 pamphlet, WO05 / 022962. No. pamphlet etc. was synthesized as a reference. For example, compound (a-3) uses m-bromobenzaldehyde as a starting material and is disclosed in WO 05/085387 pamphlet [0074]-[0075] (page 45,
The compound represented by the general formula (H-1) was synthesized with reference to JP-A No. 2006-151979.
なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS-100Z)により分析し、254nmの吸収強度面積比で99.9%以上のものを用いた。
All organic materials used in this example were purified by sublimation, analyzed by high performance liquid chromatography (Tosoh TSKgel ODS-100Z), and those having an absorption intensity area ratio of 254 nm of 99.9% or more were used. It was.
[実施例1~30、比較例1~20]
<有機電界発光素子の作製>
厚み0.7mm、2.5cm角の酸化インジウム錫(ITO)膜を有するガラス基板(ITO膜厚は120nm)を洗浄容器に入れ、2-プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV-オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着装置(トッキ社製、Small-ELVESS)を用いて真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層(正孔注入層):表1に示した材料:膜厚60nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:CBP及びIr(ppy)3(質量比95:5):膜厚30nm
第4層(電子輸送層):表1に示した材料:膜厚30nm
該第4層上に、BCP1nm及びフッ化リチウム1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。 [Examples 1 to 30, Comparative Examples 1 to 20]
<Production of organic electroluminescence device>
A glass substrate (ITO film thickness is 120 nm) having an indium tin oxide (ITO) film having a thickness of 0.7 mm and a 2.5 cm square is placed in a cleaning container, ultrasonically cleaned in 2-propanol, and then UV-ozone for 30 minutes. Processed. On the transparent anode (ITO film), the following organic compound layers were sequentially deposited by vacuum deposition using a vacuum deposition apparatus (Small-ELVESS, manufactured by Tokki Co., Ltd.).
First layer (hole injection layer): materials shown in Table 1: film thickness 60 nm
Second layer: NPD:film thickness 30 nm
Third layer: CBP and Ir (ppy) 3 (mass ratio 95: 5):film thickness 30 nm
Fourth layer (electron transport layer): materials shown in Table 1:film thickness 30 nm
On the fourth layer, BCP 1 nm, lithium fluoride 1 nm and metal aluminum 100 nm were deposited in this order to form a cathode.
This laminated body is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.). Then, an organic electroluminescent element was obtained.
<有機電界発光素子の作製>
厚み0.7mm、2.5cm角の酸化インジウム錫(ITO)膜を有するガラス基板(ITO膜厚は120nm)を洗浄容器に入れ、2-プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV-オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着装置(トッキ社製、Small-ELVESS)を用いて真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層(正孔注入層):表1に示した材料:膜厚60nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:CBP及びIr(ppy)3(質量比95:5):膜厚30nm
第4層(電子輸送層):表1に示した材料:膜厚30nm
該第4層上に、BCP1nm及びフッ化リチウム1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。 [Examples 1 to 30, Comparative Examples 1 to 20]
<Production of organic electroluminescence device>
A glass substrate (ITO film thickness is 120 nm) having an indium tin oxide (ITO) film having a thickness of 0.7 mm and a 2.5 cm square is placed in a cleaning container, ultrasonically cleaned in 2-propanol, and then UV-ozone for 30 minutes. Processed. On the transparent anode (ITO film), the following organic compound layers were sequentially deposited by vacuum deposition using a vacuum deposition apparatus (Small-ELVESS, manufactured by Tokki Co., Ltd.).
First layer (hole injection layer): materials shown in Table 1: film thickness 60 nm
Second layer: NPD:
Third layer: CBP and Ir (ppy) 3 (mass ratio 95: 5):
Fourth layer (electron transport layer): materials shown in Table 1:
On the fourth layer, BCP 1 nm, lithium fluoride 1 nm and metal aluminum 100 nm were deposited in this order to form a cathode.
This laminated body is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.). Then, an organic electroluminescent element was obtained.
(評価)
作製した有機電界発光素子の低輝度及び高輝度駆動時の発光効率、並びに駆動耐久性の初期落ち時間を以下のように評価した。 (Evaluation)
The produced organic electroluminescence device was evaluated for light emission efficiency at the time of low luminance and high luminance driving, and initial drop time of driving durability as follows.
作製した有機電界発光素子の低輝度及び高輝度駆動時の発光効率、並びに駆動耐久性の初期落ち時間を以下のように評価した。 (Evaluation)
The produced organic electroluminescence device was evaluated for light emission efficiency at the time of low luminance and high luminance driving, and initial drop time of driving durability as follows.
<発光効率の測定>
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。 <Measurement of luminous efficiency>
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。 <Measurement of luminous efficiency>
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
<駆動耐久性の初期落ち時間の測定>
素子を初期輝度15000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を測定した。
結果は、比較例1の初期落ち時間を100として相対値で示した。 <Measurement of initial drop time of drive durability>
The element was driven at a constant current at an initial luminance of 15000 cd / m 2, and the time for the luminance to reach 95% of the initial value (that is, the time for the luminance to drop by 5% from the initial value) was measured.
The results are shown as relative values with the initial fall time of Comparative Example 1 as 100.
素子を初期輝度15000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を測定した。
結果は、比較例1の初期落ち時間を100として相対値で示した。 <Measurement of initial drop time of drive durability>
The element was driven at a constant current at an initial luminance of 15000 cd / m 2, and the time for the luminance to reach 95% of the initial value (that is, the time for the luminance to drop by 5% from the initial value) was measured.
The results are shown as relative values with the initial fall time of Comparative Example 1 as 100.
[実施例31、比較例21~23]
素子構成を、ガラス基板/ITO(120nm)/HIL-1(10nm)/正孔輸送層(80nm)/BAlq+Ir-B(質量比95:5)(30nm)/電子輸送層(30nm)/BCP(1nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)に変更し、正孔輸送層の材料と電子輸送層の材料を下記表2に示すように変更した以外は上記実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が3000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度3000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例21を100として相対値で示した。
結果を表2に示した。 [Example 31, Comparative Examples 21 to 23]
The element structure is glass substrate / ITO (120 nm) / HIL-1 (10 nm) / hole transport layer (80 nm) / BAlq + Ir-B (mass ratio 95: 5) (30 nm) / electron transport layer (30 nm) / BCP ( 1 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm), and the organic electric field was changed in the same manner as in Example 1 except that the material of the hole transport layer and the material of the electron transport layer were changed as shown in Table 2 below. A light emitting element was manufactured.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. Based on these, the external quantum efficiency at a luminance of 100 cd / m 2 and the external quantum efficiency at a luminance of 3000 cd / m 2 were calculated by a luminance conversion method.
“Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 3000 cd / m 2 and the luminance is 95% of the initial value (that is, the time when the luminance is reduced by 5% from the initial value). Shown as a relative value.
The results are shown in Table 2.
素子構成を、ガラス基板/ITO(120nm)/HIL-1(10nm)/正孔輸送層(80nm)/BAlq+Ir-B(質量比95:5)(30nm)/電子輸送層(30nm)/BCP(1nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)に変更し、正孔輸送層の材料と電子輸送層の材料を下記表2に示すように変更した以外は上記実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が3000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度3000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例21を100として相対値で示した。
結果を表2に示した。 [Example 31, Comparative Examples 21 to 23]
The element structure is glass substrate / ITO (120 nm) / HIL-1 (10 nm) / hole transport layer (80 nm) / BAlq + Ir-B (mass ratio 95: 5) (30 nm) / electron transport layer (30 nm) / BCP ( 1 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm), and the organic electric field was changed in the same manner as in Example 1 except that the material of the hole transport layer and the material of the electron transport layer were changed as shown in Table 2 below. A light emitting element was manufactured.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. Based on these, the external quantum efficiency at a luminance of 100 cd / m 2 and the external quantum efficiency at a luminance of 3000 cd / m 2 were calculated by a luminance conversion method.
“Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 3000 cd / m 2 and the luminance is 95% of the initial value (that is, the time when the luminance is reduced by 5% from the initial value). Shown as a relative value.
The results are shown in Table 2.
[実施例32、比較例24~26]
素子構成を、ガラス基板/ITO(120nm)/正孔注入層(60nm)/HIL-1(10nm)/NPD(20nm)/Zn-1+Ir-B(質量比95:5)(30nm)/電子輸送層(30nm)/Alq(1nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)に変更し、正孔注入層の材料と電子輸送層の材料を下記表3に示すように変更した以外は上記実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が3000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度3000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例24を100として相対値で示した。
結果を表3に示した。 [Example 32, Comparative Examples 24-26]
The device configuration is glass substrate / ITO (120 nm) / hole injection layer (60 nm) / HIL-1 (10 nm) / NPD (20 nm) / Zn-1 + Ir-B (mass ratio 95: 5) (30 nm) / electron transport Layer (30 nm) / Alq (1 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm), except that the materials for the hole injection layer and the electron transport layer were changed as shown in Table 3 below. In the same manner as in Example 1, an organic electroluminescent element was produced.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. Based on these, the external quantum efficiency at a luminance of 100 cd / m 2 and the external quantum efficiency at a luminance of 3000 cd / m 2 were calculated by a luminance conversion method.
“Initial drop time” is a time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 3000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). Shown as a relative value.
The results are shown in Table 3.
素子構成を、ガラス基板/ITO(120nm)/正孔注入層(60nm)/HIL-1(10nm)/NPD(20nm)/Zn-1+Ir-B(質量比95:5)(30nm)/電子輸送層(30nm)/Alq(1nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)に変更し、正孔注入層の材料と電子輸送層の材料を下記表3に示すように変更した以外は上記実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が3000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度3000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例24を100として相対値で示した。
結果を表3に示した。 [Example 32, Comparative Examples 24-26]
The device configuration is glass substrate / ITO (120 nm) / hole injection layer (60 nm) / HIL-1 (10 nm) / NPD (20 nm) / Zn-1 + Ir-B (mass ratio 95: 5) (30 nm) / electron transport Layer (30 nm) / Alq (1 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm), except that the materials for the hole injection layer and the electron transport layer were changed as shown in Table 3 below. In the same manner as in Example 1, an organic electroluminescent element was produced.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. Based on these, the external quantum efficiency at a luminance of 100 cd / m 2 and the external quantum efficiency at a luminance of 3000 cd / m 2 were calculated by a luminance conversion method.
“Initial drop time” is a time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 3000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). Shown as a relative value.
The results are shown in Table 3.
[実施例33、比較例27~29]
素子構成を、ガラス基板/ITO(120nm)/正孔注入層(60nm)/HTL-A(30nm)/a-3+Ir-A(質量比95:5)(30nm)/電子輸送層(30nm)/Alq(1nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)に変更し、正孔注入層の材料と電子輸送層の材料を下記表4に示すように変更した以外は上記実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度15000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例27を100として相対値で示した。
結果は表4に示した。 [Example 33, Comparative Examples 27 to 29]
The element structure is as follows: glass substrate / ITO (120 nm) / hole injection layer (60 nm) / HTL-A (30 nm) / a-3 + Ir-A (mass ratio 95: 5) (30 nm) / electron transport layer (30 nm) / It changed to Alq (1 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm), and it carried out similarly to the said Example 1 except having changed the material of a positive hole injection layer and the material of an electron carrying layer as shown in following Table 4. An organic electroluminescent element was produced.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
“Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 15000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). Shown as a relative value.
The results are shown in Table 4.
素子構成を、ガラス基板/ITO(120nm)/正孔注入層(60nm)/HTL-A(30nm)/a-3+Ir-A(質量比95:5)(30nm)/電子輸送層(30nm)/Alq(1nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)に変更し、正孔注入層の材料と電子輸送層の材料を下記表4に示すように変更した以外は上記実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度15000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例27を100として相対値で示した。
結果は表4に示した。 [Example 33, Comparative Examples 27 to 29]
The element structure is as follows: glass substrate / ITO (120 nm) / hole injection layer (60 nm) / HTL-A (30 nm) / a-3 + Ir-A (mass ratio 95: 5) (30 nm) / electron transport layer (30 nm) / It changed to Alq (1 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm), and it carried out similarly to the said Example 1 except having changed the material of a positive hole injection layer and the material of an electron carrying layer as shown in following Table 4. An organic electroluminescent element was produced.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
“Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 15000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). Shown as a relative value.
The results are shown in Table 4.
[実施例34、比較例30~32]
素子構成を、ガラス基板/ITO(120nm)/正孔注入層(60nm)/NPD(30nm)/mCP+Ir-C(質量比85:15)(30nm)/電子輸送層(30nm)/Liq(1nm)/Al(100nm)に変更し、正孔注入層の材料と電子輸送層の材料を下記表5に示すように変更した以外は上記実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が2000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度2000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例30を100として相対値で示した。
結果を表5に示した。 [Example 34, Comparative Examples 30 to 32]
The device structure is glass substrate / ITO (120 nm) / hole injection layer (60 nm) / NPD (30 nm) / mCP + Ir-C (mass ratio 85:15) (30 nm) / electron transport layer (30 nm) / Liq (1 nm) The organic electroluminescence device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the material for the hole injection layer and the material for the electron transport layer were changed as shown in Table 5 below.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. Based on these, the external quantum efficiency at a luminance of 100 cd / m 2 and the external quantum efficiency at a luminance of 2000 cd / m 2 were calculated by a luminance conversion method.
"Initial drop time" element constant current was driven at an initial luminance 2000 cd / m 2, and the time which the luminance reached 95% of the initial (i.e. time in which the luminance falls 5% initial), Comparative Example 30 as 100 Shown as a relative value.
The results are shown in Table 5.
素子構成を、ガラス基板/ITO(120nm)/正孔注入層(60nm)/NPD(30nm)/mCP+Ir-C(質量比85:15)(30nm)/電子輸送層(30nm)/Liq(1nm)/Al(100nm)に変更し、正孔注入層の材料と電子輸送層の材料を下記表5に示すように変更した以外は上記実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が2000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度2000cd/m2にて定電流駆動させ、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例30を100として相対値で示した。
結果を表5に示した。 [Example 34, Comparative Examples 30 to 32]
The device structure is glass substrate / ITO (120 nm) / hole injection layer (60 nm) / NPD (30 nm) / mCP + Ir-C (mass ratio 85:15) (30 nm) / electron transport layer (30 nm) / Liq (1 nm) The organic electroluminescence device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the material for the hole injection layer and the material for the electron transport layer were changed as shown in Table 5 below.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. Based on these, the external quantum efficiency at a luminance of 100 cd / m 2 and the external quantum efficiency at a luminance of 2000 cd / m 2 were calculated by a luminance conversion method.
"Initial drop time" element constant current was driven at an initial luminance 2000 cd / m 2, and the time which the luminance reached 95% of the initial (i.e. time in which the luminance falls 5% initial), Comparative Example 30 as 100 Shown as a relative value.
The results are shown in Table 5.
[実施例35、比較例33]
正孔注入層及び電子輸送層に下記表6に示した材料を用い、下記素子構成の有機電界発光素子を作成した。
素子構成:ガラス基板/ITO(70nm)/正孔注入層(95nm)/B-2+錯体K-1(質量比93:7)(40nm)/a-3(電子輸送層)(25nm)/Alq(5nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)
得られた素子を以下のように評価した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度2,000cd/m2にて定電流駆動させた際、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例33の結果を100として相対値で示した。
結果を表6に示した。 [Example 35, Comparative Example 33]
Using the materials shown in Table 6 below for the hole injection layer and the electron transport layer, an organic electroluminescence device having the following device configuration was prepared.
Device configuration: glass substrate / ITO (70 nm) / hole injection layer (95 nm) / B-2 + complex K-1 (mass ratio 93: 7) (40 nm) / a-3 (electron transport layer) (25 nm) / Alq (5 nm) / LiF (1 nm) / Al (150 nm)
The obtained element was evaluated as follows.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
“Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 2,000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). The result of 33 was shown as a relative value with 100 as the value.
The results are shown in Table 6.
正孔注入層及び電子輸送層に下記表6に示した材料を用い、下記素子構成の有機電界発光素子を作成した。
素子構成:ガラス基板/ITO(70nm)/正孔注入層(95nm)/B-2+錯体K-1(質量比93:7)(40nm)/a-3(電子輸送層)(25nm)/Alq(5nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)
得られた素子を以下のように評価した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度2,000cd/m2にて定電流駆動させた際、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例33の結果を100として相対値で示した。
結果を表6に示した。 [Example 35, Comparative Example 33]
Using the materials shown in Table 6 below for the hole injection layer and the electron transport layer, an organic electroluminescence device having the following device configuration was prepared.
Device configuration: glass substrate / ITO (70 nm) / hole injection layer (95 nm) / B-2 + complex K-1 (mass ratio 93: 7) (40 nm) / a-3 (electron transport layer) (25 nm) / Alq (5 nm) / LiF (1 nm) / Al (150 nm)
The obtained element was evaluated as follows.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
“Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 2,000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). The result of 33 was shown as a relative value with 100 as the value.
The results are shown in Table 6.
上記表6の結果から、実施例35の素子は、比較例33の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。
From the results of Table 6 above, it can be seen that the element of Example 35 is less affected by the decrease in efficiency during high-intensity driving than the element of Comparative Example 33, and the initial fall time is long.
[実施例36、比較例34]
正孔注入層及び電子輸送層に下記表7に示した材料を用い、下記素子構成の有機電界発光素子を作成した。
素子構成:ガラス基板/ITO(70nm)/正孔注入層(80nm)/mCP(10nm)/化合物A+化合物D(質量比92.5:7.5)(40nm)/a-3(電子輸送層)(30nm)/Alq(5nm)/LiF(0.1nm)/Al(150nm)
得られた素子を以下のように評価した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度2,000cd/m2にて定電流駆動させた際、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例34の結果を100として相対値で示した。 [Example 36, comparative example 34]
Using the materials shown in Table 7 below for the hole injection layer and the electron transport layer, an organic electroluminescence device having the following device configuration was prepared.
Device configuration: glass substrate / ITO (70 nm) / hole injection layer (80 nm) / mCP (10 nm) / compound A + compound D (mass ratio 92.5: 7.5) (40 nm) / a-3 (electron transport layer) ) (30 nm) / Alq (5 nm) / LiF (0.1 nm) / Al (150 nm)
The obtained element was evaluated as follows.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
“Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 2,000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). The result of 34 is shown as a relative value with 100 as the value.
正孔注入層及び電子輸送層に下記表7に示した材料を用い、下記素子構成の有機電界発光素子を作成した。
素子構成:ガラス基板/ITO(70nm)/正孔注入層(80nm)/mCP(10nm)/化合物A+化合物D(質量比92.5:7.5)(40nm)/a-3(電子輸送層)(30nm)/Alq(5nm)/LiF(0.1nm)/Al(150nm)
得られた素子を以下のように評価した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度2,000cd/m2にて定電流駆動させた際、輝度が初期の95%になる時間(すなわち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例34の結果を100として相対値で示した。 [Example 36, comparative example 34]
Using the materials shown in Table 7 below for the hole injection layer and the electron transport layer, an organic electroluminescence device having the following device configuration was prepared.
Device configuration: glass substrate / ITO (70 nm) / hole injection layer (80 nm) / mCP (10 nm) / compound A + compound D (mass ratio 92.5: 7.5) (40 nm) / a-3 (electron transport layer) ) (30 nm) / Alq (5 nm) / LiF (0.1 nm) / Al (150 nm)
The obtained element was evaluated as follows.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
“Initial drop time” is the time when the element is driven at a constant current at an initial luminance of 2,000 cd / m 2 and the luminance becomes 95% of the initial value (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). The result of 34 is shown as a relative value with 100 as the value.
上記表7の結果から、実施例36の素子は、比較例34の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。
From the results of Table 7 above, it can be seen that the element of Example 36 is less affected by the decrease in efficiency during high-intensity driving than the element of Comparative Example 34, and the initial fall time is long.
[実施例37、比較例35]
正孔注入層及び電子輸送層に下記表8に示した材料を用い、下記素子構成の有機電界発光素子を作成した。
素子構成:ガラス基板/ITO(130nm)/h-3(正孔注入層)(160nm)/NPD(30nm)/CBP+Ir(ppy)3(質量比92:8)(30nm)/電子輸送層(5nm)/Alq(25nm)/LiF(0.3nm)/Al(150nm)
得られた素子を以下のように評価した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度15,000cd/m2にて定電流駆動させた際、輝度が初期の95%になる時間(すわなち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例36の結果を100として相対値で示した。 [Example 37, Comparative Example 35]
Using the materials shown in Table 8 below for the hole injection layer and the electron transport layer, an organic electroluminescence device having the following device configuration was prepared.
Device configuration: glass substrate / ITO (130 nm) / h-3 (hole injection layer) (160 nm) / NPD (30 nm) / CBP + Ir (ppy) 3 (mass ratio 92: 8) (30 nm) / electron transport layer (5 nm) ) / Alq (25 nm) / LiF (0.3 nm) / Al (150 nm)
The obtained element was evaluated as follows.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
"Initial drop time" is the time when the luminance is 95% of the initial value when the element is driven at a constant current of 15,000 cd / m 2 (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). The result of Comparative Example 36 was taken as 100 and indicated as a relative value.
正孔注入層及び電子輸送層に下記表8に示した材料を用い、下記素子構成の有機電界発光素子を作成した。
素子構成:ガラス基板/ITO(130nm)/h-3(正孔注入層)(160nm)/NPD(30nm)/CBP+Ir(ppy)3(質量比92:8)(30nm)/電子輸送層(5nm)/Alq(25nm)/LiF(0.3nm)/Al(150nm)
得られた素子を以下のように評価した。
KEITHLEY社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度と発光スペクトルをトプコン社製輝度計SR-3を用いて測定した。これらを元に輝度が100cd/m2での外部量子効率、及び輝度が15000cd/m2での外部量子効率を輝度換算法により算出した。
「初期落ち時間」は、素子を初期輝度15,000cd/m2にて定電流駆動させた際、輝度が初期の95%になる時間(すわなち輝度が初期から5%落ちる時間)を、比較例36の結果を100として相対値で示した。 [Example 37, Comparative Example 35]
Using the materials shown in Table 8 below for the hole injection layer and the electron transport layer, an organic electroluminescence device having the following device configuration was prepared.
Device configuration: glass substrate / ITO (130 nm) / h-3 (hole injection layer) (160 nm) / NPD (30 nm) / CBP + Ir (ppy) 3 (mass ratio 92: 8) (30 nm) / electron transport layer (5 nm) ) / Alq (25 nm) / LiF (0.3 nm) / Al (150 nm)
The obtained element was evaluated as follows.
Using a source measure unit 2400 manufactured by KEITHLEY, a DC voltage was applied to each element to emit light, and the luminance and emission spectrum were measured using a luminance meter SR-3 manufactured by Topcon. External quantum efficiency of luminance them based on the at 100 cd / m 2, and the brightness was calculated by the luminance conversion method, the external quantum efficiency at 15000 cd / m 2.
"Initial drop time" is the time when the luminance is 95% of the initial value when the element is driven at a constant current of 15,000 cd / m 2 (that is, the time when the luminance drops by 5% from the initial value). The result of Comparative Example 36 was taken as 100 and indicated as a relative value.
上記表8の結果から、実施例37の素子は、比較例35の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。
From the results of Table 8 above, it can be seen that the device of Example 37 is less affected by the decrease in efficiency during high-luminance driving than the device of Comparative Example 35, and the initial fall time is longer.
表1~8の結果から、実施例の素子は、比較例の素子に対して、高輝度駆動時の効率の低下が抑制され、かつ初期落ち時間が長いことがわかる。また、例えば比較例1と比較例2との対比、及び比較例1と比較例11との対比により、本発明における電子輸送層の材料及び正孔注入層の材料をそれぞれ別個に使用した場合の特性向上幅よりも、本発明における電子輸送層の材料と正孔注入層の材料とを組み合わせた場合の特性向上幅のほうが高いことが分かる。
From the results of Tables 1 to 8, it can be seen that the device of the example has a lower efficiency drop at the time of high luminance driving and a longer initial drop time than the device of the comparative example. Further, for example, when the material of the electron transport layer and the material of the hole injection layer in the present invention are used separately by comparison between Comparative Example 1 and Comparative Example 2 and by comparison between Comparative Example 1 and Comparative Example 11, respectively. It can be seen that the characteristic improvement width when the material for the electron transport layer and the material for the hole injection layer in the present invention are combined is higher than the characteristic improvement width.
以下に実施例及び比較例で用いた化合物を示す。
The compounds used in Examples and Comparative Examples are shown below.
本発明によれば、高輝度駆動時の効率の低下が少なく、かつ駆動耐久性の初期落ちが少ない有機電界発光素子を提供することができる。
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device that is less likely to have a decrease in efficiency during high-luminance driving and has a low initial drop in driving durability.
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、2010年7月9日出願の日本特許出願(特願2010-157352)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。 Although the present invention has been described in detail and with reference to specific embodiments, it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention.
This application is based on a Japanese patent application filed on July 9, 2010 (Japanese Patent Application No. 2010-157352), the contents of which are incorporated herein by reference.
本出願は、2010年7月9日出願の日本特許出願(特願2010-157352)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。 Although the present invention has been described in detail and with reference to specific embodiments, it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention.
This application is based on a Japanese patent application filed on July 9, 2010 (Japanese Patent Application No. 2010-157352), the contents of which are incorporated herein by reference.
2・・・基板
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
31・・・透明基板
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置 DESCRIPTION OFSYMBOLS 2 ... Substrate 3 ... Anode 4 ... Hole injection layer 5 ... Hole transport layer 6 ... Light emitting layer 7 ... Hole block layer 8 ... Electron transport layer 9 ... -Cathode 10 ... Organic electroluminescent element 11 ... Organic layer 12 ... Protective layer 14 ... Adhesive layer 16 ... Sealing container 20 ... Light emitting device 30 ... Light scattering member 31 ..Transparent substrate 30A ... light incident surface 30B ... light exit surface 32 ... fine particles 40 ... illumination device
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
31・・・透明基板
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置 DESCRIPTION OF
Claims (13)
- 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陽極の間に少なくとも一層の有機層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陽極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(H-1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
(一般式(1)中、X3、X4及びX5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、X3、X4及びX5を含む環はピリジン又はピリミジンである。L’は、単結合又はベンゼン環を表す。R1~R5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はtert-ブチル基を表す。n1~n5はそれぞれ独立に0又は1を表し、p’及びq’はそれぞれ独立に1又は2を表す。)
(一般式(H-1)中、Xは、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換の2価のヘテロ環基を表す。
RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、ヒドロキシ基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。RH1、RH2、及びRH3のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。RH1’、RH2’、及びRH3’のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。
AH1及びAH1’は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基である。) On the substrate, a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer between the electrodes, and at least one organic layer between the light emitting layer and the anode, between the light emitting layer and the cathode An organic electroluminescent device having at least one organic layer,
Containing at least one compound represented by the following general formula (1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode;
An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by the following general formula (H-1) in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode.
(In General Formula (1), X 3 , X 4 and X 5 are each independently a carbon atom to which a nitrogen atom or a hydrogen atom is bonded, and the ring containing X 3 , X 4 and X 5 is pyridine or pyrimidine. L ′ represents a single bond or a benzene ring, and R 1 to R 5 each independently represents a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, a cyano group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a silyl group, a carbazolyl group, or tert-butyl. N1 to n5 each independently represents 0 or 1, and p ′ and q ′ each independently represent 1 or 2.)
(In the general formula (H-1), X represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group. .
R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted Alternatively, it represents an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group. At least two of R H1 , R H2 and R H3 may be bonded to each other to form a ring. At least two of R H1 ′, R H2 ′, and R H3 ′ may be bonded to each other to form a ring.
A H1 and A H1 ′ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. ) - 前記一般式(H-1)において、AH1及びAH1’が置換若しくは無置換のアリール基である、請求項1に記載の有機電界発光素子。 2. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein, in the general formula (H-1), A H1 and A H1 ′ are substituted or unsubstituted aryl groups.
- 前記一般式(H-1)において、Xが無置換のアリーレン基である、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 1 or 2, wherein, in the general formula (H-1), X is an unsubstituted arylene group.
- 前記一般式(H-1)において、AH1及びAH1’が置換若しくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、又はアントリル基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescence according to any one of claims 1 to 3, wherein, in the general formula (H-1), A H1 and A H1 'are a substituted or unsubstituted phenyl group, a biphenyl group, or an anthryl group. element.
- 前記一般式(H-1)において、Xがフェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 4, wherein, in the general formula (H-1), X is a phenylene group, a naphthylene group, or a biphenylene group.
- 前記一般式(H-1)が下記一般式(H-2)で表される、請求項1~5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(一般式(H-2)中、RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
RH4、及びRH4’は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。) The organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 5, wherein the general formula (H-1) is represented by the following general formula (H-2).
(In the general formula (H-2), R H1 , R H1 ′, R H2 , R H2 ′, R H3 , and R H3 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group.
R H4 and R H4 ′ are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, or a substituted group Alternatively, it represents an unsubstituted amino group. ) - 前記RH1、RH1’、RH2、RH2’、RH3、及びRH3’が水素原子である、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 6, wherein R H1 , R H1 ', R H2 , R H2 ', R H3 , and R H3 'are hydrogen atoms.
- 前記RH4、及びRH4’が水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はシアノ基である、請求項6又は7に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device according to claim 6 or 7, wherein R H4 and R H4 'are a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a cyano group.
- 前記発光層に燐光性発光材料を含有する、請求項1~8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 8, wherein the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting material.
- 前記燐光性発光材料が、イリジウム錯体である、請求項9に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 9, wherein the phosphorescent light-emitting material is an iridium complex.
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。 A light emitting device using the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 10.
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。 A display device using the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 10.
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 An illumination device using the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 10.
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Legal Events
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122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 11803694 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |