TWI763951B

TWI763951B - 一種化合物及其液晶組合物和光電顯示器件

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Publication number: TWI763951B
Application number: TW107141114A
Authority: TW
Inventors: 韓文明; 張文琦; 馬文陽; 陳昭遠
Original assignee: 大陸商江蘇和成顯示科技有限公司
Priority date: 2017-11-23
Filing date: 2018-11-19
Publication date: 2022-05-11
Also published as: TW201925430A; WO2019101059A1; CN109134423A; US11193063B2; US20200255738A1; KR102400866B1; KR20200053554A; CN109134423B

Abstract

本發明公開了一種具有通式Ⅰ結構的化合物。本發明還公開了包括本發明的化合物的液晶組合物，以及包含所述液晶組合物的光電顯示器件。本發明提供的具有通式Ⅰ結構的化合物化學性和物理性均穩定，具有較高的清亮點，同時具有大的介電各向異性和光學各向異性。將本發明的具有通式Ⅰ結構的化合物應用於液晶組合物中時，與其他液晶化合物的相容性良好，尤其是低溫環境中還具有良好的穩定性，並且具有回應快的特點，具有廣泛應用性，特別適用於IPS、TN-TFT液晶顯示器中。

Description

一種化合物及其液晶組合物和光電顯示器件

本發明屬於液晶材料領域，具體涉及到一種化合物及其液晶組合物和光電顯示器件。

使用液晶組合物的液晶顯示元件被廣泛用於鐘錶、計算器、文字處理器等的顯示器中。這些液晶顯示元件是利用液晶化合物的光學各向異性、介電各向異性等。液晶顯示元件中的已知的運作模式主要分為PC（phase change，相變）、TN（twist nematic，扭曲向列）、STN（super twisted nematic，超扭曲向列）、ECB（electrically controlled birefringence，電控雙折射）、OCB（optically compensated bend，光學補償彎曲）、IPS（in-plane switching，共面轉變）、VA（vertical alignment，垂直配向）等類型。近年來，亦盛行研究對光學各向同性液晶相施加電場而使其表現出電致雙折射的模式。

基於元件的驅動方式的分類主要分為被動矩陣（passive matrix，PM）和主動矩陣（active matrix，AM）。其中，被動矩陣分類為靜態（static）與多工（multiplex）等，主動矩陣分類為薄膜電晶體（thin filmtransistor，TFT）、金屬-絕緣體-金屬（metal insulator metal，MIM）等。

這些液晶顯示元件包含具有適當物性的液晶組合物。作為液晶組合物的成分的液晶化合物所必須的一般物性如下所述： (1) 化學性穩定以及物理性穩定； (2) 具有高的清亮點（液晶相-各向同性相的相轉移溫度）； (3) 液晶相（向列相、膽固醇相、層列相、藍相等光學各向同性液晶相等）的下限溫度低； (4) 與其他液晶化合物的相容性優異； (5) 具有適當大小的介電各向異性； (6) 具有適當大小的光學各向異性。

包含如（1）所述化學性和物理性穩定的液晶化合物的液晶組合物用於液晶顯示元件，可提高電壓保持率。另外，若為包含如（2）和（3）所述的具有高的清亮點或低的液晶相下限溫度的液晶化合物的液晶組合物，則可擴大向列相或光學各向同性液晶相的溫度範圍，可在廣泛的溫度範圍內用作顯示元件。為了表現出單一的液晶化合物所難以發揮的特性，通常將液晶化合物與其他很多液晶化合物混合而製備成液晶組合物來使用。因此，液晶顯示元件所使用的液晶化合物最好如（4）所述與其他液晶化合物等的相容性良好。近年來，尤其要求顯示性能，例如對比度、顯示容量、回應時間特性等更高的液晶顯示元件。進而對所使用的液晶組合物有驅動電壓低的要求。另外，為了以低電壓來驅動以光學各向同性液晶相所驅動的光元件，最好使用介電各向異性及光學各向異性大的液晶化合物。

發明目的： 針對現有技術的缺陷，本發明的目的在於提供一種化學性和物理性均穩定，清亮點較高、介電各向異性和光學各向異性均較大、低溫存儲穩定性好且回應快的液晶化合物及包含所述液晶化合物的液晶組合物，以及包含所述液晶組合物的光電顯示器件。

本發明的技術方案： 本發明一方面提供一種具有通式Ⅰ結構的化合物：

Ⅰ，其中， R表示碳原子數為1-18的烷基或碳原子數為2-18的烯基，所述烷基或烯基中的一個或多個-CH₂ -可以以氧原子不直接相連的方式各自獨立地被-O-或-CO-替代，所述烷基或烯基中的一個或多個-H可以被鹵素或-CH₃ 取代； X表示-F、-OCF₃ 或-CF₃ ； L₁ ~L₆ 各自獨立地表示-H或-F； Z₁ 、Z₂ 和Z₃ 各自獨立地表示單鍵、-CH₂ CH₂ -、-CH₂ O-、-CF₂ O-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-OCH₂ -、-OCF₂ -、-CF₂ CF₂ -或-CH=CH-；環

和環

各自獨立地表示

或

，且

中的一個或多個-CH₂ -可被-O-替代，

中的一個或多個-H可被-F取代；環

和環

中至少一個表示

或

。

在本發明的一些實施方案中，優選地，所述X表示-F或-OCF₃ 。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述Z₃ 表示單鍵或-CF₂ O-。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述Z₁ 和Z₂ 各自獨立地表示單鍵、-CH₂ CH₂ -、-CH₂ O-或-CF₂ O-。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述Z₁ 、Z₂ 和Z₃ 中至少一個不為單鍵。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述環

表示

或被F取代其上的-H的

時，Z₁ 表示-CH₂ CH₂ -或者Z₂ 表示-CF₂ O-。

在本發明的一些實施方案中，優選地，所述L₁ ~L₆ 中至多四個表示-F。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述L₃ 和L₄ 均表示-H。

在本發明的一些實施方案中，優選地，本發明的化合物選自由如下化合物組成的組：

其中， X表示-F或-OCF₃ ；環

表示

或

，且

中的一個或多個-H可被-F取代； L₇ 和L₈ 各自獨立地表示H或F； Z₂ 表示-CH₂ CH₂ -或-CH₂ O。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述L₅ 表示-F時，X表示-F。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述R表示碳原子數為1-7的鏈烷基或鏈烷氧基、碳原子數為2-7的鏈烯基。

優選的鏈烷基是，例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基等。

優選的烷氧基是，例如，甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、正丙氧基、已異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-甲基丁氧基、正戊氧基等。

優選的鏈烯基是，例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，本發明的化合物選自由通式I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9和I-11的化合物組成的組。

在本發明的一些實施方案中，再進一步優選地，本發明的化合物選自由通式I-1、I-2、I-3、I-4、I-6、I-7、I-8和I-11的化合物組成的組。

需要說明的是，僅對上述化合物作簡單的鏈的長短的改變也屬於本發明化合物保護的範圍。

本發明通式I的化合物具有高的清亮點，有助於其所構成的液晶組合物在高溫下的顯示；該化合物具有大的介電各向異性，能夠降低液晶顯示元件的驅動電壓；該化合物具有大的光學各向異性，採用該化合物能夠易於將液晶組合物的光學各向異性的值控制在所需水準。

本發明通式I的化合物特別適用於TFT液晶組合物，而且它們也適用於各種其他目的。例如，存在TN、賓-主型、聚合物分散類的液晶顯示元件、動態散亂型和STN用的液晶組合物，鐵電液晶組合物、抗-鐵電液晶組合物，以及用於面內開關、OCB型和R-OCB型的液晶組合物。

本發明的另一方面還提供了一種液晶組合物，所述液晶組合物包含：至少一種上述通式Ⅰ的化合物；至少一種選自由通式Ⅱ-1~Ⅱ-4組成的組的化合物

Ⅱ-1；

Ⅱ-2；

Ⅱ-3；以及

Ⅱ-4；至少一種選自通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物

Ⅲ-1；

Ⅲ-2，其中， R₁ 、R₂ 、R₃ 、R₄ 、R₅ 、R₆ 、R₇ 、R₉ 和R₁₀ 各自獨立地表示碳原子數為1-7的烷基或烷氧基、碳原子數為2-7的烯基或烯氧基； R₈ 表示-F、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基、碳原子數為2-7的烯基或烯氧基； L₉ ~L₁₂ 各自獨立地表示-H或-F； X₁ 表示-F、碳原子數為1-18的烷基或碳原子數為2-18的烯基，所述烷基或烯基中的一個或多個-CH₂ -可以以氧原子不直接相連的方式各自獨立地被-O-替代，所述烷基或烯基中的一個或多個-H可以被鹵素取代，且當X₂ 表示烷基或烯基時，或者，當所述烷基或烯基中的一個或多個-CH₂ -以氧原子不直接相連的方式各自獨立地被-O-替代時，L₁₀ ~L₁₂ 中至少一個表示-F；環

表示

或

，且

中的一個或多個-CH₂ -可被-O-替代，

中的一個或多個-H可被-F取代； Z₄ 和Z₅ 各自獨立地表示單鍵、-CH₂ CH₂ -、-CH₂ O-、-CF₂ O-、-OCH₂ -或-OCF₂ -； n表示1或2，且當n表示2時，環

可以相同或不同，Z₄ 可以相同或不同。

在本發明的一些實施方案中，優選地，所述液晶組合物中的通式I的化合物選自由上述通式I-1~I-12的化合物組成的組。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述通式I的化合物占所述液晶組合物總重量的1-50%，所述選自通式Ⅱ-1~Ⅱ-4組成的組的化合物占所述液晶組合物總重量的5-75%；所述選自通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物占所述液晶組合物總重量的1-50%。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述液晶組合物中至少包含一種選自通式Ⅱ-1-a和/或通式Ⅱ-1-b的化合物：

Ⅱ-1-a；

Ⅱ-1-b。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述液晶組合物中至少包含一種選自由通式Ⅱ-2~Ⅱ-4組成的組的化合物。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物中，L₁₀ 和L₁₁ 表示-F，L₁₂ 表示-H。

在本發明的一些實施方案中，進一步優選地，所述通式Ⅱ-1-a和/或通式Ⅱ-1-b的化合物占所述液晶組合物總重量的5-65%，所述由通式Ⅱ-2~Ⅱ-4組成的組的化合物占所述液晶組合物總重量的5-45%，所述通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物占所述液晶組合物總重量的1-35%。

在本發明的一些實施方案中，優選地，所述X₁ 和X₂ 各自獨立地表示表示-F、-CF₃ 或-OCF₃ 。

在本發明的一些實施方案中，優選地，所述Z₄ 和Z₅ 各自獨立地表示單鍵、-CH₂ CH₂ -、-CH₂ O-或-OCH₂ -。

在本發明的一些實施方案中，優選地，所述通式Ⅲ-1的化合物可以選自由如下化合物組成的組：

Ⅲ-1-1；

Ⅲ-1-2；以及

Ⅲ-1-3。

在本發明的一些實施方案中，所述通式Ⅲ-1的化合物還可以選自由如下化合物組成的組：

Ⅲ-1-4；

Ⅲ-1-5。

在本發明的一些實施方案中，優選地，所述通式Ⅲ-2的化合物可以選自由如下化合物組成的組：

Ⅲ-2-1；

Ⅲ-2-2；

Ⅲ-2-3；以及

Ⅲ-2-4。

在本發明的一些實施方案中，所述通式Ⅲ-2的化合物還可以選自由如下化合物組成的組：

Ⅲ-2-5；

Ⅲ-2-6；

Ⅲ-2-7；

Ⅲ-2-8；

Ⅲ-2-9；

Ⅲ-2-10；以及

Ⅲ-2-11。

在本發明的一些實施方案中，所述通式III-1的化合物優選自Ⅲ-1-1、Ⅲ-1-3和Ⅲ-1-5組成的組。

在本發明的一些實施方案中，所述通式III-2的化合物優選自Ⅲ-2-2、Ⅲ-2-4、Ⅲ-2-5、Ⅲ-2-6、Ⅲ-2-8、Ⅲ-2-10和Ⅲ-2-11組成的組。

本發明再一方面還提供一種包含上述液晶組合物的光電顯示器件。

有益效果： 本發明提供的具有通式Ⅰ結構的化合物化學性和物理性均穩定，具有較高的清亮點，同時具有大的介電各向異性和光學各向異性。將本發明的具有通式Ⅰ結構的化合物應用於液晶組合物中時，與其他液晶化合物的相容性良好，尤其是低溫環境中還具有良好的穩定性，並且具有回應快的特點，具有廣泛應用性，特別適用於IPS、TN-TFT液晶顯示器中。

以下將結合具體實施方案來說明本發明。需要說明的是，下面的實施例為本發明的示例，僅用來說明本發明，而不用來限制本發明。在不偏離本發明主旨或範圍的情況下，可進行本發明構思內的其他組合和各種改良。

為便於表達，以下各實施例中，液晶組合物的基團結構用表1所列的代碼表示：表1 液晶化合物的基團結構代碼

以如下結構式的化合物為例：

該結構式如用表1所列代碼表示，則可表達為：nCCGF，代碼中的n表示左端烷基的C原子數，例如n為“3”，即表示該烷基為-C₃ H₇ ；代碼中的C代表環己烷基，G代表2-氟-1,4-亞苯基，F代表氟。

以下實施例中測試專案的簡寫代號如下： Cp（℃）清亮點（向列-各向同性相轉變溫度） Δn 光學各向異性（589 nm，25℃） Δε 介電各向異性（1 KHz，25℃） τ_off 撤電時，從90%透過率降至10%透過率所需的時間（ms，25℃） t-30℃ 低溫儲存時間（在-30℃下）其中，光學各向異性使用阿貝折光儀在鈉光燈（589 nm）光源下、25℃測試得到； Δε=ε_‖ -ε_⊥ ，其中，ε_‖ 為平行于分子軸的介電常數，ε_⊥ 為垂直于分子軸的介電常數，測試條件：25℃、1 KHz、測試盒為TN90型，盒厚7 μm； τ_off 測試條件：盒厚3.5 μm的IPS測試盒，5 V，DMS505測試。

本發明通式I的化合物可通過常規的有機合成方法製備得到，於起始原料中導入目標末端基團、環及連接基的方法在以下文獻中有所記載：有機合成（Organic Synthesis，約翰威利父子出版公司（John Wiley & Sons Inc.））、有機反應（Organic Reactions，約翰威利父子出版公司（John Wiley & Sons Inc.））和綜合有機合成（Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司（Pergamon Press））等。

生成通式I的化合物中的連接基Z₁ 、Z₂ 和Z₃ 的方法可以參考下述流程，其中MSG¹ 或MSG² 是具有至少一個環的1價有機基，如下流程中使用的多個MSG¹ （或MSG² ）可相同或不同。

（1）單鍵的合成

將芳基硼酸（1）與通過公知的方法合成的化合物（2）於碳酸鈉水溶液中，在四（三苯基膦）鈀這樣的催化劑的存在下，進行反應合成得到單鍵化合物（ⅠA）。該化合物（ⅠA）也可由公知的方法合成的化合物（3）與正丁基鋰反應，再與氯化鋅反應，在二氯雙（三苯基膦）鈀這樣的催化劑的存在下，與化合物（2）反應得到。

（2）-COO-與-OCO-的合成

將化合物（3）與正丁基鋰反應，再與二氧化碳反應而獲得羧酸（4）。在1,3-二環己基碳化二亞胺（DCC）與4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下，將化合物（4）與通過公知的方法合成的苯酚（5）脫水而合成具有-COO-的化合物（ⅠB）。也可通過該方法合成具有-OCO-的化合物。

（3）-CF₂ O-與-OCF₂ -的合成

參照M.Kuroboshi等人，化學快報（Chem.Lett.），1992,827.，通過勞森試劑這樣的硫化劑與對化合物（ⅠB）進行處理而獲得化合物（6），再通過氟化氫-吡啶與N-溴丁二醯亞胺（NBS）對化合物（6）進行氟化而合成具有-CF₂ O-的化合物（ⅠC）。也可參照W.H.Bunnelle等人，有機化學學報（J.Org.Chem），1990，55，768.，通過（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）對化合物（6）進行氟化而製備得到具有-CF₂ O-的化合物（ⅠC）。也可通過該些方法合成具有-OCF₂ -的化合物。

（4）-CH=CH-的合成

將化合物（3）與正丁基鋰反應後，再與N,N-二甲基甲醯胺（DMF）等甲醯胺反應而獲得醛（7）。將叔丁醇鉀與通過公知方法合成的鏻鹽（8）進行反應而生成的磷內鎓，與醛（7）反應而製備得到化合物（ⅠD）。由於反應條件而生成順式異構體，因此可以視需要通過公知的方法將這些順式異構體轉化為反式異構體。

（5）-CH₂ CH₂ -的合成

可以通過鈀碳這樣的催化劑對化合物（ⅠD）進行氫化反應而製備得到化合物（ⅠE）。

（6）-CH₂ O-或-OCH₂ -的合成

通過硼氫化鈉對化合物（7）進行還原而獲得化合物（9），再通過氫溴酸對其進行鹵化而獲得化合物（10），或者，將化合物（9）的羥基以對甲苯磺酸保護而獲得化合物（11），通過在碳酸鉀的存在下，化合物（10）或化合物（11）與化合物（5）反應獲得化合物（ⅠF）。也可通過該些方法合成具有-OCH₂ -的化合物。

關於1,4-亞環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亞苯基、2-氟-1,4-亞苯基、2,3-二氟-1,4-亞苯基、2,5-二氟-1,4-亞苯基、2,6-二氟-1,4-亞苯基、2,3,5,6-四氟-1,4-亞苯基等環，已經市售有起始原料或者其合成方法眾所周知。

以下敘述代表性化合物的優選合成方法。

實施例 1

化合物I-1（R=-C₃ H₇ ，L₂ =-H，L₅ =L₆ =X=-F）的合成：

其具體製備過程如下： 500 mL三口瓶中，加入2.4 g化合物M1，2 g化合物M2，150 mL甲苯，0.05 g對甲苯磺酸，加熱回流分水3 h，反應完畢後，後處理，經重結晶和柱層析提純，得到2.2 g白色固體，GC＞99%，收率53%。 MS：207(24%)，236(80%)，418(100%)。

參考化合物I-1（R=-C₃ H₇ ，L₂ =-H，L₅ =L₆ =X=-F）的合成方法，將化合物M1和/或M2進行簡單替換，可分別合成符合上述通式I-1的其他化合物、通式I-2、I-3、I-6、I-8的化合物，以及通式I-7（Z₂ 為-CH₂ CH₂ -）的化合物，在此不再贅述。

實施例 2

化合物I-4（R=-C₃ H₇ ，L₂ =L₄ =-F，L₅ =L₆ =-H，X=-OCF₃ ）的合成：

其具體製備過程如下：（1）合成化合物M4 500 mL三口瓶中，加入8.4 g化合物M3，100 mL無水四氫呋喃，氮氣保護下，降溫至-78℃，滴加24 mmol的異丙基氯化鎂（四氫呋喃溶液），繼續攪拌1 h，滴加1.8 g二甲基甲醯胺和20 mL無水四氫呋喃的混合物，控溫-78℃繼續攪拌1 h，自然升溫至-30℃，將反應液倒入5%稀鹽酸和冰的混合物中，後處理，經柱層析提純，得到6.6 g化合物M4，GC＞97%，收率90%。（2）合成化合物I-4（R=-C₃ H₇ ，L₂ =L₄ =-F，L₅ =L₆ =-H，X=-OCF₃ ） 500 mL三口瓶中，加入3.7 g化合物M4，2.3 g化合物M5，二氯甲烷200 mL，0.05 g對甲苯磺酸，加熱回流分水4 h，反應完畢後，後處理，經重結晶和柱層析提純，得到2.4 g白色固體，GC＞99%，收率42%。 MS：162(15%)，191(87%)，401(100%)，578(12%)。

參考化合物I-4（R=-C₃ H₇ ，L₂ =L₄ =-F，L₅ =L₆ =-H，X=-OCF₃ ）的合成方法，將化合物M3和/或M5進行簡單替換，可分別合成符合上述通式I-4的其他化合物、通式I-5的化合物，在此不再贅述。

實施例 3

化合物I-7（R=-C₂ H₅ ，Z₂ =-CH₂ O-，L₂ =L₆ =-H，L₅ =X=-F）的合成：

其具體製備過程如下： 500 mL三口瓶中，加入3.8 g化合物M6，2.1 g化合物M7，1.6 g無水碳酸鉀，0.16 g碘化鉀，150 ml二甲基甲醯胺，90℃攪拌5 h，反應完畢後，後處理，經柱層析提純，得到2.7 g白色固體，GC＞99%，收率65%。 MS：115(100%)，206(25%)，416(6%)。

參考化合物I-7（R=-C₂ H₅ ，Z₂ =-CH₂ O-，L₂ =L₆ =-H，L₅ =X=-F）的合成方法，將化合物M6和/或M7進行簡單替換，可分別合成符合上述通式I-7的其他化合物，在此不再贅述。

實施例 4

化合物I-11（R=-C₅ H₁₁ ，L₂ =-H，L₅ =L₆ =L₇ =L₈ =X=-F）的合成：

其具體製備過程如下：（1）合成化合物M10 500 mL三口瓶中，加入3.4 g化合物M8，3 g化合物M9，0.1 g對甲苯磺酸，200 mL甲苯，加熱回流脫水3 h，後處理，經柱層析提純得到5.9 g化合物M10（外消旋），收率100%。（2）合成化合物I-11（R=-C₅ H₁₁ ，L₂ =-H，L₅ =L₆ =L₇ =L₈ =X=-F） 500 mL三口瓶中，加入5.9 g化合物M10，無水四氫呋喃150 mL，氮氣保護下，降溫至-78℃，滴加24 mmol正丁基鋰（正己烷溶液，2.4 mol/L），繼續攪拌1 h，滴加5.5 g二氟二溴甲烷和30 mL無水四氫呋喃的混合物，滴加完畢後，自然升溫至-20℃，將反應液倒入冰水混合物中，提取、分液、水洗，蒸除溶劑後，將所得油狀物和4.5 g化合物M11、3.3 g無水碳酸鉀、100 mL二甲基甲醯胺一起加入到250 mL三口瓶中，控溫90℃攪拌4 h，反應完畢後，後處理，經重結晶和柱層析提純，得到1.6 g白色固體，GC＞99%，收率14%。 MS：157(100%)，176(77%)，185(92%)，560(2%)。

參考化合物I-11（R=-C₅ H₁₁ ，L₂ =-H，L₅ =L₆ =L₇ =L₈ =X=-F）的合成方法，將化合物M8、M9和/或M11進行簡單替換，可分別合成符合上述通式I-11的其他化合物、通式I-9、I-10或I-12的化合物，在此不再贅述。

實施例 5

按表2中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例5的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：表2 液晶組合物配方及其測試性能

實施例 6

按表3中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例6的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：表3 液晶組合物配方及其測試性能

實施例 7

按表4中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例7的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：表4 液晶組合物配方及其測試性能

實施例 8

按表5中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例8的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：表5 液晶組合物配方及其測試性能

實施例 9

按表6中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例9的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：表6 液晶組合物配方及其測試性能

從以上實施例的測試資料可見，具有本發明通式Ⅰ結構的化合物的液晶組合物具有高的清亮點，適當高的光學各項異性，較高的介電各向異性，較好的低溫存儲穩定性且回應快，適用於IPS、TN-TFT液晶顯示器中。

以上所述，僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明作任何形式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以限定本發明，任何熟悉本專業的技術人員，在不脫離本發明技術方案範圍內，當可利用上述揭示的技術內容作出些許更動或修飾為等同變化的等效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案內容，依據本發明的技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技術方案的範圍內。

Claims

一種具有下列通式I-6、I-7或I-8結構的化合物，

其中，R表示碳原子數為1-18的烷基或碳原子數為2-18的烯基，所述烷基或烯基中的一個或多個-CH₂-可以以氧原子不直接相連的方式各自獨立地被-O-或-CO-替代，所述烷基或烯基中的一個或多個-H可以被鹵素或-CH₃取代；X表示-F、-OCF₃或-CF₃；L₂、L₅、L₆各自獨立地表示-H或-F；Z₂表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-CF₂O-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-OCH₂-、-OCF₂-、-CF₂CF₂-或-CH=CH-；環
表示
或
，且
中的一個或多個-CH₂-可被-O-替代，
中的一個或多個-H可被-F取代。
如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中，L₅表示-F時，X表示-F。
一種液晶組合物，其特徵在於，所述液晶組合物包含：至少一種如申請專利範圍第1-2項中任一項所述的通式I-6~I-8的化合物；至少一種選自由通式II-1~II-4組成的組的化合物

；以及
至少一種選自通式III-1和/或III-2的化合物

其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₉和R₁₀各自獨立地表示碳原子數為1-7的烷基或烷氧基、碳原子數為2-7的烯基或烯氧基；R₈表示-F、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基、碳原子數為2-7的烯基或烯氧基；L₉~L₁₂各自獨立地表示-H或-F； X₁表示-F、碳原子數為1-18的烷基或碳原子數為2-18的烯基，所述烷基或烯基中的一個或多個-CH₂-可以以氧原子不直接相連的方式各自獨立地被-O-替代，所述烷基或烯基中的一個或多個-H可以被鹵素取代，且當X₂表示烷基或烯基時，或者，當所述烷基或烯基中的一個或多個-CH₂-以氧原子不直接相連的方式各自獨立地被-O-替代時，L₁₀~L₁₂中至少一個表示-F；環
表示
或
，且
中的一個或多個-CH₂-可被-O-替代，
中的一個或多個-H可被-F取代；Z₄和Z₅各自獨立地表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCH₂-或-OCF₂-；n表示1或2，且當n表示2時，環
可以相同或不同，Z₄可以相同或不同。
如申請專利範圍第3項所述之液晶組合物，其中，該通式I的化合物占該液晶組合物總重量的1-50%，選自該通式II-1~II-4組成的組的化合物占該液晶組合物總重量的5-75%，選自該通式III-1和/或III-2的化合物占該液晶組合物總重量的1-50%。
如申請專利範圍第4項所述之液晶組合物，其中，該液晶組合物至少包含一種選自通式II-1-a和/或通式II-1-b的化合物：
如申請專利範圍第5項所述之液晶組合物，其中，該液晶組合物至少包含一種選自由通式II-2~II-4組成的組的化合物。
如申請專利範圍第6項所述之液晶組合物，其中，該通式III-1和/或III-2的化合物中，L₁₀和L₁₁表示-F，L₁₂表示-H。
如申請專利範圍第7項所述之液晶組合物，其中，該通式II-1-a和/或通式II-1-b的化合物占該液晶組合物總重量的5-65%，由該通式II-2~II-4組成的組的化合物占該液晶組合物總重量的5-45%，該通式III-1和/或III-2的化合物占該液晶組合物總重量的1-35%。
一種包含如申請專利範圍第3-8項中任一項所述的液晶組合物的光電顯示器件。