TWI715021B - 可聚合液晶化合物、用於光學部件之液晶組成物、聚合物、光學各向異性體以及用於顯示裝置的光學部件 - Google Patents

可聚合液晶化合物、用於光學部件之液晶組成物、聚合物、光學各向異性體以及用於顯示裝置的光學部件 Download PDF

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Abstract

本發明關於一種由化學式1表示的可聚合液晶化合物、一 種用於光學部件的液晶組成物、一種聚合物、一種光學各向異性體以及一種用於顯示裝置的光學部件。
Figure 108114924-A0305-02-0001-1
在化學式1中,各取代基的定義與實施方式所定義的相同。

Description

可聚合液晶化合物、用於光學部件之液晶組成 物、聚合物、光學各向異性體以及用於顯示裝置的光學部件
本發明是關於可聚合液晶化合物、用於光學部件的液晶組成物、聚合物、光學各向異性體以及用於顯示裝置的光學部件。
本申請案主張2018年5月3日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2018-0051165號的優先權及權益,所述申請案的全部內容以引用之方式併入本文中。
相位延遲器(phase retarder)是改變通過相位延遲器的光的偏振狀態的一種光學部件,且亦稱為波片。當電磁波通過相位延遲器時,偏振方向(電場向量方向)變為平行或垂直於光軸的兩個分量(普通光線及非尋常光線)的總和,且兩個分量的向量和根據相位延遲器的雙折射及厚度而變化,且因此偏振方向在通過之後改變。在本文中,光的偏振方向改變90度稱為四分之一波片(λ/4),且改變180度稱為半波片(λ/2)。
在本文中相位延遲器的延遲值取決於波長,且延遲值的波長色散分類為正常波長色散、平坦波長色散、反向波長色散等。
光學各向異性體,諸如用於液晶顯示器的延遲膜(retardation film)或偏光片(polarizing plate),可藉由將包含可聚合液晶化合物的溶液塗佈在基板上、乾燥所得物且藉由紫外線或熱量聚合所得物而製備。由於光學各向異性體所需的光學特性根據用途而不同,因此需要具有適用於所述目的的特性的化合物。
先前技術文獻
專利文件
韓國專利申請早期公開案第10-1999-0068186號
本揭露內容是關於提供可聚合液晶化合物、用於光學部件的液晶組成物、聚合物、光學各向異性體以及用於顯示裝置的光學部件。
本發明的一個實施例提供由以下化學式1所表示的可聚合液晶化合物。
Figure 108114924-A0305-02-0004-4
在化學式1中,A1至A3各自為O或S,B1至B3各自為直接鍵;或經取代或未經取代的伸烷基,R1至R3各自為經取代或未經取代的伸烷基;或經取代或未經取代的伸芳基,P1及P2各自為可聚合官能基,P3為氫;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的烷氧基;或可聚合官能基,可聚合官能基為環氧基、氧雜環丁烷基、氮丙啶基、順丁烯二醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基,R4至R8各自為氫;或經取代或未經取代的烷基,且R4及R5可彼此鍵結以形成環,l、m、n、p、q以及r各自為0至3的整數,且當l、m、n、p、q或r為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同,k為1或2,且當k為2時,括號中的結構彼此相同或不同,以及L1至L3各自為直接鍵或由以下化學式2表示,
Figure 108114924-A0305-02-0005-5
在化學式2中,Ar為經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸環烷基,X為直接鍵、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、 -O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH=CH-、-NHNH-、-CH=N-、-N=CH-或-C≡C-,a及b各自為0至10的整數,c至f各自為1至10的整數,以及t為1至3的整數,且當t為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同。
本發明的另一實施例提供包含可聚合液晶化合物的用於光學部件的液晶組成物。
本發明的另一實施例提供包含由化學式1表示的可聚合液晶化合物的聚合物。
本發明的另一實施例提供包含用於光學部件的液晶組成物的固化材料或聚合反應物的光學各向異性體。
本發明的另一實施例提供包含聚合物的光學各向異性體。
本發明的另一實施例提供包含光學各向異性體的用於顯示裝置的光學部件。
根據本發明的一個實施例的可聚合液晶化合物具有極佳高溫耐久性,同時具有適當的溶解度,且因此當用於顯示器的光學部件中時,可獲得極佳穩定性。
下文將更詳細地描述本發明。
本發明的一個實施例提供由以下化學式1所表示的可聚合液晶化合物。
Figure 108114924-A0305-02-0007-6
在化學式1中,A1至A3各自為O或S,B1至B3各自為直接鍵;或經取代或未經取代的伸烷基,R1至R3各自為經取代或未經取代的伸烷基;或經取代或未經取代的伸芳基,P1及P2各自為可聚合官能基,P3為氫;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的烷氧基;或可聚合官能基,可聚合官能基為環氧基、氧雜環丁烷基、氮丙啶基、順丁烯二醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基,R4至R8各自為氫;或經取代或未經取代的烷基,且R4及R5可彼此鍵結以形成環,l、m、n、p、q以及r各自為0至3的整數,且當l、m、n、p、q或r為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同,k為1或2,且當k為2時,括號中的結構彼此相同或不同, 以及L1至L3各自為直接鍵或由以下化學式2表示,
Figure 108114924-A0305-02-0008-8
在化學式2中,Ar為經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸環烷基,X為直接鍵、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH=CH-、-NHNH-、-CH=N-、-N=CH-或-C≡C-,a及b各自為0至10的整數,c至f各自為1至10的整數,以及t為1至3的整數,且當t為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同。
現有的用於四分之一波片(λ/4)的反向分散液晶材料包含具有T形或H形分子結構的化合物以便具有反向分散性。在T型的情況下,苯并噻唑(benzothiazole)或苯并二硫醇(benzodithiol)的結構,尤其(苯亞甲基肼基)苯并噻唑((benzylidenehydrazinyl)benzothiazole),經常用作核心以形成分子骨架,且具有此類骨架結構的分子由於核心部分處的低硬度及穩定性而具有在高溫下抗熱性弱的特性,且存在不適合於在暴露於高溫的裝置(諸如用於汽車的顯示器)中使用的問題。
此外,在H型的情況下,兩個直鏈液晶原基(mesogen groups)藉由間隔基(spacer)鍵聯以形成骨架,且儘管極佳反向分散性特性,但此存在低溶解度的問題使得難以製備膜。
另一方面,根據本說明書的一個實施例的可聚合液晶化合物藉由包含二苯基喹喔啉(diphenylquinoxaline)或二苯并吩嗪(dibenzophenazine)作為核心而具有高核心硬度及結構穩定性,且藉此具有極佳溶解度,同時具有極佳高溫耐久性。因此,可獲得具有極佳效能且容易製備為膜的用於四分之一波片的反向分散液晶材料。
在本發明中,某一部分「包含」某些組分的描述意謂能夠更包含其他組分,且除非另有相反的特定陳述,否則不排除其他組分。
在本發明中,一個構件置放於另一構件「上」的描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況,且亦包含再一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本發明中,
Figure 108114924-A0305-02-0009-9
為鍵聯至其他單元或取代基的位點。
在本發明中,術語「取代(substitution)」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基,且只要取代基的位置為氫原子經取代的位置,亦即取代基可取代的位置,則取代基的位置不受限制,且當兩個或大於兩個取代基取代時,兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中,術語「經取代或未經取代(substituted or unsubstituted)」意謂由下述者組成的族群中選出的一個或多個取代基取代:氘、鹵基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、芳基氧基、 烯基、芳基以及雜環基,或由鍵聯上文所說明的取代基中的兩種或超過兩種的取代基的取代基所取代,或無取代基。
在本發明中,烷基可為直鏈或分支鏈的,且雖然其不受特定限制,但碳原子數較佳為1個至50個。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基己基、4-甲基己基以及5-甲基己基以及類似基團,但不限於此。
在本發明中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數不受特定限制,但較佳為1個至20個。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團,但不限於此。
在本發明書中,環烷基不受特別限制,但較佳具有3個至60個碳原子,且根據一個實施例,環烷基的碳原子數目為3個至40個。根據另一實施例,環烷基的碳原子數為3個至20個。根據另一實施例,環烷基的碳原子數為3個至6個。其具體實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊 基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團,但不限於此。
烷基可經芳基或雜芳基取代以充當芳烷基或雜芳基烷基。芳基及雜芳基可各自由下文描述的芳基及雜芳基的實例中選出。
在本發明中,芳基不受特定限制,但較佳具有6個至60個碳原子,且可為單環或多環。
單環芳基的實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團,但不限於此。多環芳基的實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、芴基以及類似者,但不限於此。芴基可經取代,且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
在本發明中,雜環基包含不為碳的一個或多個原子,亦即雜原子,且特定言之,雜原子可包含由O、N、Se、S以及類似原子所組成的族群中選出的一個或多個原子。雜環基的碳原子數不受特別限制,但較佳為2個至60個。雜環基的實例可包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、二吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喏啉基(quinoxalinyl group)、 異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazole group)、苯并咔唑基(benzocarbazole group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)以及類似基團,但不限於此。
雜環基可為單環或多環,且可為芳族、脂族或芳族與脂族的稠環。
在本發明中,除芳族以外,上文提供的關於雜環基的描述可應用於雜芳基。
在本發明中,除二價以外,伸烷基可由上述烷基的實例中選出。
在本發明中,除二價以外,上文所提供的關於雜芳基的描述可適用於伸雜芳基。
在本發明中,伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基,即二價基團。除各自為二價基團以外,上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。
在本發明中,伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基,亦即二價基團。除各自為二價基團以外,以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
在本發明中,可聚合官能基意指當藉由光或熱引發反應時能夠產生聚合反應的官能基。具體而言,可包含含有環氧基 (
Figure 108114924-A0305-02-0013-13
)、氧雜環丁烷基(
Figure 108114924-A0305-02-0013-17
)、氮丙啶基(
Figure 108114924-A0305-02-0013-18
Figure 108114924-A0305-02-0013-14
)、順丁烯二醯亞胺基(
Figure 108114924-A0305-02-0013-19
)、(甲基)丙烯醯基 (
Figure 108114924-A0305-02-0013-16
)、或(甲基)丙烯醯氧基(
Figure 108114924-A0305-02-0013-20
)的取代基。
Figure 108114924-A0305-02-0013-21
為 鍵聯至化學式1的位點,且R101至R123各自為氫、鹵基或經取代或未經取代的烷基,且相鄰取代基可彼此鍵結而形成環。
在本發明的一個實施例中,R4至R8各自為氫。
在本發明的一個實施例中,R4及R5各自為甲基且彼此鍵結以形成環,且R6至R8各自為氫。
在本發明的一個實施例中,化學式1可由以下化學式1-1或化學式1-2表示。
Figure 108114924-A0305-02-0013-10
[化學式1-2]
Figure 108114924-A0305-02-0014-11
在化學式1-1及化學式1-2中,A1至A3、B1至B3、R1至R3、P1至P3、L1至L3、l、m以及n具有與在化學式1中相同的定義。
在本發明的一個實施例中,L1及L2各自由化學式2表示,且L3為直接鍵。
在本發明的一個實施例中,A1至A3各自為O。
在本發明的一個實施例中,R1至R3各自為具有1個至10個碳原子的直鏈伸烷基。
在本發明的一個實施例中,R1至R3各自為具有1個至5個碳原子的直鏈伸烷基。
在本發明的一個實施例中,R1至R3各自為伸乙基。
在本發明的一個實施例中,l、m以及n各自為1或2。
在本發明的一個實施例中,1為2,且m及n各自為1。
在本發明的一個實施例中,B1及B2各自為經取代或未經取代的伸烷基,且B3為直接鍵。
在本發明的一個實施例中,B1及B2各自為具有1個至10個碳原子的直鏈伸烷基。
在本發明的一個實施例中,B1及B2各自為具有2個至8個碳原子的直鏈伸烷基。
在本發明的一個實施例中,B1及B2各自為伸丁基 (butylene)。
在本發明的一個實施例中,P1至P3各自為(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基。
在本發明的一個實施例中,P1至P3各自為(甲基)丙烯醯氧基。
在本發明的一個實施例中,P1至P3各自為甲基丙烯醯氧基。
在本發明的一個實施例中,P1及P2各自為可聚合官能基,且P3為甲基、甲氧基或氫。
在本發明的一個實施例中,Ar為具有6個至30個碳原子的伸芳基;或具有3個至30個碳原子的伸環烷基。
在本發明的一個實施例中,Ar為苯環基或環己烷基。
在本發明的一個實施例中,X為-O-、-COO-、-OCH2O-、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-。
在本發明的一個實施例中,X為-COO-。
在本發明的一個實施例中,a及b為0至2的整數。
在本發明的一個實施例中,c至f各自為1或2。
在本發明的一個實施例中,化學式2由以下化學式2-1或化學式2-2表示。
Figure 108114924-A0305-02-0015-22
Figure 108114924-A0305-02-0015-23
在化學式2-1及化學式2-2中,t為1至3的整數,且當t為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同。
在本發明的一個實施例中,t為1。
在本發明的一個實施例中,L1及L2各自由化學式2-1或化學式2-2表示,且L3為直接鍵。
在本發明的一個實施例中,可聚合液晶化合物由以下化學式1-3至化學式1-113中選出的任一者表示。
Figure 108114924-A0305-02-0016-24
Figure 108114924-A0305-02-0016-25
[化學式1-5]
Figure 108114924-A0305-02-0017-26
Figure 108114924-A0305-02-0017-27
Figure 108114924-A0305-02-0017-28
Figure 108114924-A0305-02-0017-29
[化學式1-9]
Figure 108114924-A0305-02-0018-31
Figure 108114924-A0305-02-0018-32
Figure 108114924-A0305-02-0018-33
Figure 108114924-A0305-02-0018-34
[化學式1-13]
Figure 108114924-A0305-02-0019-36
Figure 108114924-A0305-02-0019-37
Figure 108114924-A0305-02-0019-38
Figure 108114924-A0305-02-0019-39
Figure 108114924-A0305-02-0019-40
Figure 108114924-A0305-02-0020-41
Figure 108114924-A0305-02-0020-42
Figure 108114924-A0305-02-0020-43
Figure 108114924-A0305-02-0020-44
Figure 108114924-A0305-02-0020-45
Figure 108114924-A0305-02-0021-46
Figure 108114924-A0305-02-0021-47
Figure 108114924-A0305-02-0021-48
Figure 108114924-A0305-02-0021-49
[化學式1-27]
Figure 108114924-A0305-02-0022-51
Figure 108114924-A0305-02-0022-52
Figure 108114924-A0305-02-0022-53
Figure 108114924-A0305-02-0022-54
Figure 108114924-A0305-02-0022-55
[化學式1-32]
Figure 108114924-A0305-02-0023-57
Figure 108114924-A0305-02-0023-58
Figure 108114924-A0305-02-0023-59
Figure 108114924-A0305-02-0023-60
[化學式1-36]
Figure 108114924-A0305-02-0024-61
Figure 108114924-A0305-02-0024-62
Figure 108114924-A0305-02-0024-63
Figure 108114924-A0305-02-0024-64
[化學式1-40]
Figure 108114924-A0305-02-0025-65
Figure 108114924-A0305-02-0025-66
Figure 108114924-A0305-02-0025-67
Figure 108114924-A0305-02-0025-68
[化學式1-44]
Figure 108114924-A0305-02-0026-69
Figure 108114924-A0305-02-0026-70
Figure 108114924-A0305-02-0026-71
Figure 108114924-A0305-02-0026-72
[化學式1-48]
Figure 108114924-A0305-02-0027-73
Figure 108114924-A0305-02-0027-74
Figure 108114924-A0305-02-0027-75
Figure 108114924-A0305-02-0027-76
[化學式1-52]
Figure 108114924-A0305-02-0028-77
Figure 108114924-A0305-02-0028-78
Figure 108114924-A0305-02-0028-79
[化學式1-55]
Figure 108114924-A0305-02-0029-80
Figure 108114924-A0305-02-0029-81
Figure 108114924-A0305-02-0029-82
[化學式1-58]
Figure 108114924-A0305-02-0030-83
Figure 108114924-A0305-02-0030-84
Figure 108114924-A0305-02-0030-85
[化學式1-61]
Figure 108114924-A0305-02-0031-86
Figure 108114924-A0305-02-0031-87
Figure 108114924-A0305-02-0031-88
[化學式1-64]
Figure 108114924-A0305-02-0032-89
Figure 108114924-A0305-02-0032-90
Figure 108114924-A0305-02-0032-91
Figure 108114924-A0305-02-0032-92
Figure 108114924-A0305-02-0033-93
Figure 108114924-A0305-02-0033-94
Figure 108114924-A0305-02-0033-95
Figure 108114924-A0305-02-0033-96
Figure 108114924-A0305-02-0034-97
Figure 108114924-A0305-02-0034-98
Figure 108114924-A0305-02-0034-99
Figure 108114924-A0305-02-0034-100
[化學式1-76]
Figure 108114924-A0305-02-0035-101
Figure 108114924-A0305-02-0035-102
Figure 108114924-A0305-02-0035-103
Figure 108114924-A0305-02-0035-104
Figure 108114924-A0305-02-0036-105
Figure 108114924-A0305-02-0036-106
Figure 108114924-A0305-02-0036-107
[化學式1-83]
Figure 108114924-A0305-02-0037-108
Figure 108114924-A0305-02-0037-109
Figure 108114924-A0305-02-0037-110
[化學式1-86]
Figure 108114924-A0305-02-0038-111
Figure 108114924-A0305-02-0038-112
Figure 108114924-A0305-02-0038-113
[化學式1-89]
Figure 108114924-A0305-02-0039-114
Figure 108114924-A0305-02-0039-115
Figure 108114924-A0305-02-0039-116
Figure 108114924-A0305-02-0040-117
Figure 108114924-A0305-02-0040-118
[化學式1-94]
Figure 108114924-A0305-02-0041-119
Figure 108114924-A0305-02-0041-120
Figure 108114924-A0305-02-0041-121
[化學式1-97]
Figure 108114924-A0305-02-0042-122
Figure 108114924-A0305-02-0042-123
Figure 108114924-A0305-02-0042-124
[化學式1-100]
Figure 108114924-A0305-02-0043-125
Figure 108114924-A0305-02-0043-126
Figure 108114924-A0305-02-0043-127
[化學式1-103]
Figure 108114924-A0305-02-0044-128
Figure 108114924-A0305-02-0044-129
Figure 108114924-A0305-02-0044-130
[化學式1-106]
Figure 108114924-A0305-02-0045-131
Figure 108114924-A0305-02-0045-132
Figure 108114924-A0305-02-0045-133
[化學式1-109]
Figure 108114924-A0305-02-0046-134
Figure 108114924-A0305-02-0046-135
Figure 108114924-A0305-02-0046-136
Figure 108114924-A0305-02-0046-138
[化學式1-113]
Figure 108114924-A0305-02-0047-139
本發明的一個實施例提供用於包含上文所描述的可聚合液晶化合物的用於光學部件的液晶組成物。
在本發明的一個實施例中,除可聚合液晶化合物之外,用於光學部件的液晶組成物可更包含具有與所述可聚合液晶化合物不同的結構的一種或多種類型的第二可聚合液晶化合物。
在本發明中,第二可聚合液晶化合物意謂具有與由化學式1表示的可聚合液晶化合物不同的結構的化合物,且術語「第二(second)」不應理解為意謂任何次序或重要性。此外,術語「第二」不應理解為僅涉及一種類型的化合物,且如上文所描述,用以具有包含所有一種或多種類型的可聚合液晶化合物的含義,所述可聚合液晶化合物具有與化學式1的可聚合液晶化合物不同的結構。
在本發明的一個實施例中,第二可聚合液晶化合物包含柱狀液晶原(columatic mesogen),所述柱狀液晶原包含經取代或未經取代的芳基;或經取代或未經取代的環烷基。然而,普通直鏈反應性液晶原(reactive mesogen;RM)化合物皆可使用。
在本發明的一個實施例中,第二可聚合液晶化合物可較佳地由以下化學式3表示。
[化學式3]
Figure 108114924-A0305-02-0048-140
在化學式3中,p及p'各自為可聚合官能基,可聚合官能基為環氧基、氧雜環丁烷基、氮丙啶基、順丁烯二醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基,sp及sp'各自為直接鍵;或經取代或未經取代的伸烷基,X、X'以及X"為直接鍵、-O-、-OCH2O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-CR=N-、-N=N-、-S-、-SCO-、-SOC-或-CSO-,R為氫;或烷基,A及A'各自為經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸環烷基,v為1至3的整數,且當v為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同,以及w為0或1。
在本發明的一個實施例中,A及A'可各自由氟、具有1個至6個碳原子的烷基、NO2、CN或SCN所取代。
在本發明的一個實施例中,A及A'各自為伸苯基、伸萘基或伸環己基。
在本發明的一個實施例中,第二可聚合液晶化合物可為由以下結構中的任一者表示的化合物。
Figure 108114924-A0305-02-0049-141
Figure 108114924-A0305-02-0050-142
在本發明的一個實施例中,用於光學部件的液晶組成物可更包含聚合起始劑及溶劑。
在本發明的一個實施例中,聚合起始劑可為光反應起始劑或熱反應起始劑。
由下述者中選出的一個或多個類型作為光反應起始劑:苯甲醯基醚、苯甲醯基異丁基醚、苯甲醯基異丙基醚、苯甲酮(benzophenone)、苯乙酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫化物、苯甲基甲基縮酮、苯甲酸二甲胺基甲基酯、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、甲酸甲基苯甲醯基酯、2-甲基-1-(4-甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮、1-羥基環己基苯基酮以及豔佳固類(Irgacure-based)化合物,然而, 光反應起始劑不限於此。
由下述者中選出的一個或多個類型作為熱反應起始劑:第三-戊基過氧基苯甲酸酯、4,4-偶氮雙(4-氰基戊酸)、1,1'-偶氮雙(環己烷甲腈)、2,2'-偶氮雙異丁腈(2,2'-azobisisobutyronitrile;AIBN)、過氧化苯甲醯、2,2-雙(第三丁基過氧基)丁烷、1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷、2,5-雙(第三丁基過氧基)-2,5-二甲基己烷、2,5-雙(第三丁基過氧基)-2,5-二甲基-3-己炔、雙(1-(第三丁基過氧基)-1-甲基乙基)苯、1,1-雙(第三丁基過氧基)-3,3,5-三甲基環己烷、第三丁基氫過氧化物、過乙酸第三丁基酯、第三丁基過氧化物(tert-butyl peroxide)、過氧苯甲酸第三丁酯(tert-butyl peroxybenzoate)、第三丁基過氧基異丙基碳酸酯(tert-butylperoxy isopropyl carbonate)、氫過氧化異丙苯(cumene hydroperoxide)、過氧化環己酮(cyclohexanone peroxide)、過氧化二異丙苯基(dicumyl peroxide)、過氧化月桂醯基(lauroyl peroxide)、2,4-戊二酮、過氧乙酸以及過硫酸鉀,然而,熱反應起始劑不限於此。
在本發明的一個實施例中,有機溶劑可用作溶劑,且一個或多個類型由下述者中選出:碳氫化合物,諸如環己烷、環戊烷、苯、甲苯、二甲苯或丁基苯;酮,諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮;酯,諸如乙酸乙酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯或γ-丁內酯;醯胺,諸如2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基甲醯胺或二甲基乙醯胺;鹵素,諸如三氯甲烷、二氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯或氯苯;醇,諸如第三丁基醇、二丙酮醇、丙三醇、單乙酸甘油酯、乙二醇、三甘醇、己二醇或乙二醇單甲醚;酚,諸如苯酚 或對氯苯酚;以及醚,諸如甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、二甘醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇乙醚、二丙二醇二甲醚或二丙二醇乙醚。
在本發明的一個實施例中,可按100重量%的用於光學部件的液晶組成物計,包含0.1重量%至99.9重量%的可聚合液晶化合物。
在本發明的一個實施例中,可按100重量%的用於光學部件的液晶組成物計,包含0.01重量%至50重量%的第二可聚合液晶化合物。
在本發明的一個實施例中,可按100重量%的用於光學部件的液晶組成物計,包含0.001重量%至5重量%的聚合起始劑。
在本發明的一個實施例中,在排除用於光學部件的液晶組成物中的可聚合液晶化合物、第二可聚合液晶化合物以及聚合起始劑之後的剩餘物可為溶劑。
本發明的一個實施例提供包含由化學式1表示的可聚合液晶化合物的聚合物。關於化學式1的特定描述包含上文提供的關於根據本發明的一個實施例的可聚合液晶化合物的描述,且可引用所述描述。
在本發明的一個實施例中,聚合物可藉由可聚合液晶化合物與具有不同結構的一種或多種類型的第二可聚合液晶化合物進行共聚而獲得。換言之,由化學式1表示的可聚合液晶化合物與第二可聚合液晶化合物可形成共聚物。
在本發明的一個實施例中,聚合物經由光固化或熱固化在膜基板上進行聚合,且由於固化度可藉由控制施加的能量及時 間的量而容易地受控制,因此可不需要單獨的封端。
在本發明的一個實施例中,聚合物具有5,000克/莫耳至1,000,000克/莫耳的數量平均分子量。
在本發明的一個實施例中,聚合物可藉由使用下述方法而製備:將藉由將由化學式1表示的可聚合液晶化合物或者由化學式1表示的可聚合液晶化合物與第二可聚合液晶化合物的混合物溶解於溶劑中來製備的液晶組成物塗佈在具有配向層的基板上;藉由施加熱量或在室溫下將所得物靜置不管來清除溶劑;經由溫度變化來配向所得物;以及經由光固化或熱固化來聚合所得物。
本發明的一個實施例提供包含上文所描述的用於光學部件的液晶組成物的固化材料或聚合反應物的光學各向異性體。
此外,本發明的一個實施例提供包含上文所描述的聚合物的光學各向異性體。
在本發明中,光學各向異性體意謂當光穿過材料時,視穿過方向而定,在光學特性(諸如光速率、折射率及/或吸收率)中不同的材料光學各向異性體的實例可包含延遲板、延遲膜、偏光片、偏光稜鏡、亮度強化膜、光纖覆蓋材料、儲存裝置以及類似者。
藉由包含上文所描述的用於光學部件的液晶組成物的固化材料或聚合反應物,或上文所描述的聚合物,根據本發明的一個實施例的光學各向異性體可不具有或具有最小化的光洩漏,同時具有高延遲值。此外,與先前的層壓型光學各向異性體相比,光學各向異性體可使用較簡化製程而製備,同時具有較小厚度。
在本發明的一個實施例中,光學各向異性體可藉由將用於光學部件的液晶組成物塗佈於載體上、乾燥所得物、配向用於光學部件的液晶組成物且隨後藉由輻射紫外線或類似者來聚合所得物而製備。
在本發明的一個實施例中,載體不受特別限制,然而,可較佳使用玻璃板、聚對苯二甲酸伸乙酯膜、纖維素類膜以及類似者。作為在載體上塗佈用於光學部件的液晶組成物的方法,可不受特定限制地使用已知方法,且例如,可使用滾塗法(roll coating method)、旋塗法、棒塗法、噴塗法以及類似方法。
此外,作為配向用於光學部件的液晶組成物的方法,可使用已知方法,諸如摩擦形成的組合物層或將磁場、電場或類似者施加至形成的組合物層。
在本發明的一個實施例中,光學各向異性體可具有取決於應用而判定的其特定形狀,且例如可為薄膜型或層狀。此外,光學各向異性體可具有取決於應用而調節的其厚度,且厚度較佳可在0.01微米至100微米範圍內調節。
在本發明的一個實施例中,光學各向異性體的R(450)/R(550)可具有相比於R(650)/R(550)的較小值。
在本發明的一個實施例中,光學各向異性體的R(450)/R(550)可小於1,較佳地0.9或小於0.9,且更佳地0.8或小於0.8。
在本發明中,R(N)意謂具有N奈米波長的光在平面或厚度方向上的延遲,且N為整數。
本發明的一個實施例提供用於包含上文所描述的光學各 向異性體的用於顯示裝置的光學部件。
在本發明的一個實施例中,光學各向異性體可用作光學部件,諸如延遲膜、光學補償板、配向層、偏光片、視角放大板、反射膜、彩色濾光片、全像部件、光學偏光稜鏡或顯示裝置的光學頭端,且顯示裝置包含不同的液晶顯示裝置或發光裝置。
在下文中,將參照實例詳細描述本發明。然而,根據本發明的實例可經修改成各種其他形式,且本發明的範疇不應解釋為限於下文所描述的實例。提供本發明的實施例以便為本領域中具有通常知識的技術人員更充分地描述本發明。
<製備實例:合成可聚合液晶化合物> [製備實例1]製備化合物1-4
Figure 108114924-A0305-02-0055-143
(1)1-4-1a的合成
在將1,2-雙(3-羥苯基)乙烷-1,2-二酮(20公克,82.57毫莫耳)及K2CO3(34.2公克,247.70毫莫耳)分散於丙酮(300毫升)中之後,向其中引入苯甲基溴化物(21.6毫升,181.65毫莫耳),且回流所得物6小時。使反應材料冷卻至室溫,將水倒入其中,且過濾產生的固體,且隨後乾燥以獲得1-4-1a(35.1公克,產率94.4%,MS:[M+H]+=451)。
(2)1-4-1b的合成
將1-4-1a(15公克,36.54毫莫耳)分散於乙酸(80毫升)中。向分散的溶液中引入溶解於丙酮(45毫升)中的3,4-二胺基苯酚(6.2公克,49.95毫莫耳),且回流所得物120分鐘。在完成反應之後,真空蒸餾所得物以移除乙酸,且在將混合物溶解於二氯甲烷(methylene chloride;MC)中之後,所得物經NaHCO3溶液洗滌一次且經水洗滌一次。有機層經採集,經MgSO4乾燥並過濾,且隨後真空蒸餾濾液且使用管柱層析法(Hx:EA 2:1)純化以獲得1-4-1b(14.2公克,產率79.2%,MS:[M+H]+=539)。
(3)1-4-1c的合成
在將1-4-1b(13.5公克,25.0毫莫耳)溶解於MC(700毫升)中之後,向其中引入無水三氯化鐵(III)(40公克),且在室溫下攪拌混合物12小時。在完成反應之後,將經由真空蒸餾所獲得的固體引入至EtOH(200毫升),且回流所得物,且隨後過濾以獲得黑色固體。使用管柱層析法(Hx:EA 3:1)分離這些固體且用CHCl3及EA再結晶以獲得1-4-1c(6.6公克,產率49.0%,MS:[M+H]+=537)。
(4)1-4-1d的合成
在將1-4-1c(10公克,17.74毫莫耳)、K2CO3(7.4公克,53.23毫莫耳)以及2-(2-(2-氯乙氧基)乙氧基)四氫-2H-哌喃(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran)(4.44公克,21.29毫莫耳)分散於二甲基甲醯胺(dimethylformamide;DMF,100毫升)中之後,將所得物加熱至100℃且攪拌24小時。在完成反應之後,用CHCl3及水萃取所得物,且有機層經MgSO4乾燥,隨後過濾且真空蒸餾。用CHCl3及EA使所得混合物再結晶以獲得1-4-1d(10.1公克,產率80.3%,MS:[M+H]+=709)。
(5)1-4-1e的合成
將1-4-1d(10.1公克,14.25毫莫耳)及10重量% Pd/C(0.2公克)分散於EtOH(150毫升)中,且在填充有H2(公克)的氫化器中反應8小時。在完成反應之後,過濾所得物,且真空蒸餾濾液以獲得1-4-1e(7.0公克,產率98%,MS:[M+H]+=501)。
(6)1-4-1f的合成
在將1-4-1e(7.0公克,13.98毫莫耳)及4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸(4-((6-(acryloyloxy)hexyl)oxy)benzoic acid)(9.0公克,30.77毫莫耳)溶解於MC(50毫升)中之後,反應材料的溫度降至0℃,且隨後向其中逐滴添加將N,N'-二環己基碳化二亞胺(6.5公克,31.47毫莫耳)及4-(二甲胺基)吡啶(0.2公克,1.4毫莫耳)溶解在MC(15毫升)中的溶液。將反應材料的溫度升高至室溫,且攪拌反應材料12小時。在完成反應之後,濾出產生的固體,且用CHCl3及EA使藉由真空蒸餾濾液所獲得的混合物再結晶以獲得1-4-1f(11.8公克,產率80.4%,MS:[M+H]+=1050)。
(7)1-4-1g的合成
在將1-4-1f(10公克,9.53毫莫耳)及對甲苯磺酸吡啶鎓(0.2公克,0.95毫莫耳)分散於EtOH(150毫升)之後,將所得物加熱至65℃且攪拌8小時。在完成反應之後,真空蒸餾所得物以移除EtOH,將所述所得物溶解於CHCl3中,用NaHCO3水溶液洗滌一次,且隨後用水再洗滌一次。有機層經採集,經MgSO4乾燥,隨後過濾且真空蒸餾以獲得1-4-1g(7.6公克,產率82.7%,MS:[M+H]+=964)。
(8)化合物1-4的合成
在將1-4-1g(7公克,7.26毫莫耳)溶解於MC之後,向其中添加三乙胺(1.5毫升,10.89毫莫耳)。將反應材料冷卻至0℃,且向其中緩慢逐滴添加丙烯醯氯(0.7毫升,8.71毫莫耳)。隨後,將反應材料的溫度升高至室溫,且在室溫下攪拌反應材料1小時。在完成反應之後,將水緩慢引入至反應材料。向其中進一步引入水,且用水洗滌反應材料一次或兩次。有機層經採集,經MgSO4乾燥,隨後過濾且真空蒸餾。用CHCl3及EtOH使獲得的固體再結晶以獲得以下化合物1-4(6.3公克,產率85%,MS:[M+H]+=1019)。
Figure 108114924-A0305-02-0058-312
[製備實例2]製備化合物1-8
Figure 108114924-A0305-02-0059-147
(1)1-4-2d的合成
除使用1-4-1b(9.55公克,17.74毫莫耳)代替1-4-1c以外,以與製備實例1的(4)相同的方式獲得1-4-2d(10.6公克,產率84%,MS:[M+H]+=711)。
(2)1-4-2e的合成
除使用1-4-2d(10.1公克,14.25毫莫耳)代替1-4-1d以外,以與製備實例1的(5)相同的方式獲得1-4-2e(7.1公克,產率99%,MS:[M+H]+=503)。
(3)1-4-2f的合成
除使用1-4-2e(7.0公克,13.98毫莫耳)代替1-4-1e以外,以與製備實例1的(6)相同的方式獲得1-4-2f(13.1公克,產率89%,MS:[M+H]+=1051)。
(4)1-4-2g的合成
除使用1-4-2f(10.0公克,9.53毫莫耳)代替1-4-1f以外,以與製備實例1的(7)相同的方式獲得1-4-2g(7.4公克,產率80%,MS:[M+H]+=967)。
(5)化合物1-8的合成
除使用1-4-2g(7.0公克,7.26毫莫耳)代替1-4-1g以外,以與製備實例1的(8)相同的方式獲得以下化合物1-8(5.7公克,產率77%,MS:[M+H]+=1021)。
Figure 108114924-A0305-02-0060-313
[製備實例3]製備化合物1-110
Figure 108114924-A0305-02-0060-150
(1)1-110-a的合成
除使用1-4-1b代替1-4-1c,且使用1-氯-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(2.95公克,21.29毫莫耳)代替2-(2-(2-氯乙氧基)乙氧基)四氫-2H-哌喃以外,以與製備實例1的(4)相同的方式獲得1-110-a(9.9公克,產率87%,MS:[M+H]+=641)
(2)1-110-b的合成
除使用1-110-a(9.1公克,14.25毫莫耳)代替1-4-1d以外,以與製備實例1的(5)相同的方式獲得1-110-b(6.0公克,產率97%,MS:[M+H]+=433)。
(3)化合物1-110的合成
除使用1-110-b(3.1公克,7.26毫莫耳)代替1-4-1g以外,以與製備實例1的(8)相同的方式獲得以下化合物1-110(4.9公克,產率69%,MS:[M+H]+=981)
Figure 108114924-A0305-02-0061-314
[製備實例4]製備化合物1-14
Figure 108114924-A0305-02-0061-153
(1)1-14-A的合成
以與日本專利申請早期公開案第2008-239873號的實例1中相同的方式合成1-14-A。
(2)化合物1-14的合成
除使用1-14-A(9.9公克,30.77毫莫耳)代替4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸以外,以與製備實例1的(6)至(8)相同的方式獲得以下化合物1-14(12.3公克,產率82%,MS:[M+H]+=1075)
Figure 108114924-A0305-02-0062-315
[製備實例5]製備化合物1-24
Figure 108114924-A0305-02-0063-155
(1)1-24-A的合成
以與國際專利申請早期公開案第WO2016-088749 A1號的實例88中相同的方式合成1-24-A。
(2)1-24-b的合成
將1-4-2e(10公克,19.97毫莫耳)、1-24-A(12.3公克,41.94毫莫耳)以及K2CO3(13.8公克,99.85毫莫耳)與DMF(150毫升)混合,且在90℃下攪拌24小時。在完成反應之後,將過量的水倒入混合物中,且用CHCl3萃取所得物。進一步用水洗滌有機層兩次,且隨後有機層經採集且經MgSO4乾燥。在過濾之後,用CHCl3及EA使藉由真空蒸餾濾液所獲得的固體再結晶以獲得1-24-b(12.7公克,產率71%,MS:[M+H]+=895)
(3)1-24-c的合成
在將1-24-b(12.7公克,14.18毫莫耳)溶解於MC(70 毫升)中之後,向其中引入三氟乙酸(100毫升),且攪拌所得物1小時在完成反應之後,真空蒸餾所得物以移除溶劑,且用水洗滌所獲得的固體,且隨後乾燥以獲得1-24-c(9.1公克,產率82%,MS:[M+H]+=783)
(4)1-24-D的合成
以與在美國專利申請早期公開案第US 2017/0260150號中相同的方式合成1-24-D。
(5)化合物1-24的合成
除使用1-24-c(9.1公克,11.63毫莫耳)代替1-4-1e,且使用1-24-D(6.2公克,23.26毫莫耳)代替4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸以外,以與製備實例1的(6)至(8)相同的方式獲得以下化合物1-24(9.7公克,產率67%,MS:[M+H]+=1245)
Figure 108114924-A0305-02-0064-317
[製備實例6]製備化合物1-25
Figure 108114924-A0305-02-0064-161
除使用1-110-b(6.0公克,13.98毫莫耳)代替1-4-2e以外,以與製備實例5的(2)至(5)相同的方式獲得化合物1-25 (13.1公克,產率78%,MS:[M+H]+=1205)。
[製備實例7]製備化合物1-33
Figure 108114924-A0305-02-0065-158
(1)1-33-A的合成
以與美國專利申請早期公開案第US 2017/0008833號中相同的方式合成1-33-A。
(2)化合物1-33的合成
除使用1-4-2e(7.0公克,13.98毫莫耳)代替1-4-1e,且使用1-33-A(13.7公克,30.77毫莫耳)代替4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸以外,以與製備實例1的(6)至(8)相同的方式獲得以下化合物1-33(12.1公克,產率65%,MS:[M+H]+=1329)。
Figure 108114924-A0305-02-0065-318
[製備實例8]製備化合物1-45
Figure 108114924-A0305-02-0066-162
除使用1-45-A(12.0公克,41.94毫莫耳)代替1-24-A以外,以與製備實例5中相同的方式合成以下化合物1-45(12.8公克,產率52%,MS:[M+H]+=1233)。
Figure 108114924-A0305-02-0066-319
[製備實例9]製備化合物1-62
Figure 108114924-A0305-02-0067-164
(1)1-62-a的合成
除使用1-4-1b(7.7公克,14.25毫莫耳)代替1-4-1d以外,以與製備實例1的(5)中相同的方式合成化合物1-62-a(4.66公克,產率99%,MS:[M+H]+=331)。
(2)1-62的合成
除使用1-62-a(4.62公克,13.98毫莫耳)代替1-4-1e,且將4-((6-(丙烯醯氧基)己基)氧基)苯甲酸的含量改變為13.5公克(46.16毫莫耳),將N,N'-二環己基碳化二亞胺的含量改變為9.75公克,且將4-(二甲胺基)吡啶的含量改變為0.3公克以外,以與製備實例1的(6)相同的方式獲得以下化合物1-62(13.2公克,產率82%,MS:[M+H]+=1153)。
[化合物1-62]
Figure 108114924-A0305-02-0068-165
[製備實例10]比較化合物A的合成
Figure 108114924-A0305-02-0068-166
(1)CA-1的合成
除使用1-4-1c(7.6公克,14.25毫莫耳)代替1-4-1d以外,以與製備實例1的(5)相同的方式獲得化合物CA-1(4.6公克,產率98%,MS:[M+H]+=329)。
(2)化合物A的合成
除使用CA-1(2.4公克,7.26毫莫耳)代替1-4-1g以外,以與製備實例1的(8)相同的方式獲得比較化合物A(3.2公克,產率86%,MS:[M+H]+=519)
[製備實例11]比較化合物B的合成
Figure 108114924-A0305-02-0069-167
在將1-110-b(5公克,11.56毫莫耳)、K2CO3(4.8公克,34.68毫莫耳)以及CB-1(5.4公克,23.12毫莫耳)分散於乙腈(100毫升)中之後,回流所得物24小時。在完成反應之後,用CHCl3及水萃取所得物。有機層經MgSO4乾燥,隨後過濾,且真空蒸餾。用CHCl3及EtOH使所得混合物再結晶以獲得比較化合物B(6.0公克,產率86%,MS:[M+H]+=601)。
<實例:製備延遲層> [實例1] (1)製備液晶組成物
藉由混合使用製備實例1的方法合成的0.738公克可聚合化合物1-4、0.00716公克OXE-1(由汽巴特種化學品公司(Ciba Specialty Chemicals Inc.)製造)、聚合起始劑、0.00113公克對甲氧基苯酚(p-methoxyphenol;MEHQ)、聚合抑制劑、0.0150公克BYK-3550(由畢克化學日本株式會社(BYK Chemie Japan KK)製造)、界面活性劑以及2.25公克環己酮(溶劑)來製備液晶組成物。
(2)製備延遲層
將液晶組成物塗佈於三乙醯纖維素(triacetylcellulose;TAC)基板上,使得乾燥之後的厚度約為1微米至2微米,且在 移除溶劑之後,以約200毫焦/平方公分的總劑量輻射具有在UVB範圍(約300奈米)波長內的紫外線以用於固化,同時在xy平面上配向,且製備延遲層。使用UV功率圓盤II來量測劑量。
[實例2至實例7]
除各自使用可聚合化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、界面活性劑以及溶劑以下表1中描述的材料及含量的來製備液晶組成物以外,以與實例1中相同的方式製備液晶組成物及延遲層。
Figure 108114924-A0305-02-0070-168
[比較例1]
嘗試除使用在製備實例10中所製備的可聚合比較化合物A代替實例1的可聚合化合物1-4以外,以與實例1中相同的方式製備延遲層,然而,對應的材料不是液晶,且當乾燥時結晶沈澱。因此,不能夠製備無配向缺陷的延遲層(液晶聚合物膜)。
[比較例2]
嘗試除使用在製備實例11中製備的可聚合比較化合物B代替實例1的可聚合化合物1-4以外,以與實例1中相同的方式製備延遲層,然而,對應的材料不是液晶,且當乾燥時結晶沈澱。因此,不能夠製備無配向缺陷的延遲層(液晶聚合物膜)。
[比較例3]
除使用以下可聚合化合物C代替可聚合化合物1-4以外,以與實例1中相同的方式製備延遲層。
以與韓國專利申請早期公開案第10-2017-0074178號中相同的方式合成化合物C。
Figure 108114924-A0305-02-0071-170
[比較例4]
除使用以下可聚合化合物D代替可聚合化合物1-4以外,以與實例1中相同的方式製備延遲層。
以與韓國專利申請早期公開案第10-2017-0086047號中相同的方式合成化合物D。
Figure 108114924-A0305-02-0071-171
<實驗實例:評估延遲層特性>
使用如下方法量測實例1至實例7以及比較例1至比較例4中製備的延遲層的特性,且結果展示於以下[表2]中。
(1)評估延遲值
使用能夠提取米勒矩陣(Mueller matrix)的Axoscan(Axomatrics公司)來量測平面或厚度方向上的延遲。對具有450奈米、550奈米以及650奈米的波長的光中的每一者進行量測,根據製造商的手冊藉由獲得16個米勒矩陣值來提取延遲,且這些值評估如下。
A:R(450)/R(550)<0.80
B:0.80<R(450)/R(550)<0.90
C:0.90<R(450)/R(550)<0.95
D:0.95<R(450)/R(550)<1.05
E:1.05<R(450)/R(550)
(2)量測延遲層厚度
使用能夠量測薄膜位準差的布魯克德克斯特(Bruker DektakXT)(布魯克公司(Bruker Corporation))來量測薄膜的厚度。
(3)評估高溫耐久性
在25℃下量測製備的延遲層的初始延遲值(Rein),且在80℃下加熱96小時之後量測延遲值(Ref),根據以下[等式1]計算延遲變化率(△Re)。
[等式1]△Re=(1-Ref/Rein)x 100
此後,根據△Re值的量值,按如下4個步驟評估結果。
A:△Re<0.5
B:0.5<△Re<1.0
C:1.0<△Re<5.0
D:5.0<△Re
Figure 108114924-A0305-02-0073-169
如自實驗結果所確定,當使用本揭露內容的可聚合化合物時,可製備無缺陷的延遲膜且可增強高溫耐久性。具體而言,已確認與比較例3相比,實例1至實例7皆具有極佳光學性質及高溫耐久性,且儘管比較例4具有類似於實例1至實例7的光學性質,但與實例1至實例7相比,就高溫耐久性而言,效能明顯較低。已確認在本揭露內容的可聚合化合物中,表現反向分散性的結構性骨架具有熱穩定結構,且因此在高溫下延遲值的變化小。
Figure 108114924-A0305-02-0002-3

Claims (14)

  1. 一種可聚合液晶化合物,由以下化學式1表示:
    Figure 108114924-A0305-02-0074-172
    其中,在化學式1中A1至A3各自為O或S,B1至B3各自為直接鍵;或經取代或未經取代的伸烷基;R1至R3各自為經取代或未經取代的伸烷基;或經取代或未經取代的伸芳基;P1及P2各自為可聚合官能基;P3為氫;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的烷氧基;或可聚合官能基;所述可聚合官能基為環氧基、氧雜環丁烷基、氮丙啶基、順丁烯二醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基;R4至R8各自為氫;或經取代或未經取代的烷基,且R4及R5彼此鍵結以形成環;l、m、n、p、q以及r各自為0至3的整數,且當l、m、n、p、q或r為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同;k為1或2,且當k為2時,括號中的結構彼此相同或不同;L1至L2各自為由以下化學式2表示;以及L3為直接鍵或由以下化學式2表示,
    Figure 108114924-A0305-02-0075-173
    在化學式2中,Ar為經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸環烷基;X為直接鍵、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH=CH-、-NHNH-、-CH=N-、-N=CH-或-C≡C-;a及b各自為0至10的整數;c至f各自為1至10的整數;以及t為1至3的整數,且當t為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的可聚合液晶化合物,其中化學式1由以下化學式1-1或化學式1-2表示:
    Figure 108114924-A0305-02-0075-174
    Figure 108114924-A0305-02-0075-175
    在化學式1-1及化學式1-2中,A1至A3、B1至B3、R1至R3、P1至P3、L1至L3、l、m以及n具有與在化學式1中相同的定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的可聚合液晶化合物,其中Ar為具有6個至30個碳原子的伸芳基;或具有3個至30個碳原子是伸環烷基;且X為-O-、-COO-、-OCH2O-、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的可聚合液晶化合物,其中L1及L2各自由以下化學式2-1或化學式2-2表示;L3為直接鍵;且l、m及n各自為1或2:
    Figure 108114924-A0305-02-0076-176
    Figure 108114924-A0305-02-0076-177
    在化學式2-1及化學式2-2中,t為1至3的整數,且當t為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的可聚合液晶化合物,所述可聚合液晶化合物由以下化學式1-3至化學式1-113中的任一者表示:[化學式1-3]
    Figure 108114924-A0305-02-0077-179
    Figure 108114924-A0305-02-0077-180
    Figure 108114924-A0305-02-0077-181
    Figure 108114924-A0305-02-0077-182
    [化學式1-7]
    Figure 108114924-A0305-02-0078-183
    Figure 108114924-A0305-02-0078-184
    Figure 108114924-A0305-02-0078-185
    Figure 108114924-A0305-02-0078-186
    [化學式1-11]
    Figure 108114924-A0305-02-0079-188
    Figure 108114924-A0305-02-0079-189
    Figure 108114924-A0305-02-0079-190
    Figure 108114924-A0305-02-0079-191
    Figure 108114924-A0305-02-0079-192
    [化學式1-16]
    Figure 108114924-A0305-02-0080-194
    Figure 108114924-A0305-02-0080-195
    Figure 108114924-A0305-02-0080-196
    Figure 108114924-A0305-02-0080-197
    Figure 108114924-A0305-02-0080-198
    [化學式1-21]
    Figure 108114924-A0305-02-0081-200
    Figure 108114924-A0305-02-0081-201
    Figure 108114924-A0305-02-0081-202
    Figure 108114924-A0305-02-0081-203
    Figure 108114924-A0305-02-0081-204
    [化學式1-26]
    Figure 108114924-A0305-02-0082-206
    Figure 108114924-A0305-02-0082-207
    Figure 108114924-A0305-02-0082-208
    Figure 108114924-A0305-02-0082-209
    Figure 108114924-A0305-02-0082-210
    [化學式1-31]
    Figure 108114924-A0305-02-0083-212
    Figure 108114924-A0305-02-0083-213
    Figure 108114924-A0305-02-0083-214
    Figure 108114924-A0305-02-0083-215
    Figure 108114924-A0305-02-0083-216
    [化學式1-36]
    Figure 108114924-A0305-02-0084-218
    Figure 108114924-A0305-02-0084-219
    Figure 108114924-A0305-02-0084-220
    Figure 108114924-A0305-02-0084-221
    Figure 108114924-A0305-02-0084-222
    [化學式1-41]
    Figure 108114924-A0305-02-0085-225
    Figure 108114924-A0305-02-0085-226
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    Figure 108114924-A0305-02-0086-230
    Figure 108114924-A0305-02-0086-231
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    Figure 108114924-A0305-02-0086-233
    Figure 108114924-A0305-02-0086-234
    [化學式1-51]
    Figure 108114924-A0305-02-0087-236
    Figure 108114924-A0305-02-0087-237
    Figure 108114924-A0305-02-0087-238
    Figure 108114924-A0305-02-0087-239
    [化學式1-55]
    Figure 108114924-A0305-02-0088-241
    Figure 108114924-A0305-02-0088-242
    Figure 108114924-A0305-02-0088-243
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    Figure 108114924-A0305-02-0090-249
    Figure 108114924-A0305-02-0090-250
    Figure 108114924-A0305-02-0090-251
    Figure 108114924-A0305-02-0090-252
    [化學式1-67]
    Figure 108114924-A0305-02-0091-254
    Figure 108114924-A0305-02-0091-255
    Figure 108114924-A0305-02-0091-256
    Figure 108114924-A0305-02-0091-257
    [化學式1-71]
    Figure 108114924-A0305-02-0092-259
    Figure 108114924-A0305-02-0092-260
    Figure 108114924-A0305-02-0092-261
    Figure 108114924-A0305-02-0092-262
    Figure 108114924-A0305-02-0092-263
    [化學式1-76]
    Figure 108114924-A0305-02-0093-265
    Figure 108114924-A0305-02-0093-266
    Figure 108114924-A0305-02-0093-267
    Figure 108114924-A0305-02-0093-268
    [化學式1-80]
    Figure 108114924-A0305-02-0094-270
    Figure 108114924-A0305-02-0094-271
    Figure 108114924-A0305-02-0094-272
    Figure 108114924-A0305-02-0094-273
    Figure 108114924-A0305-02-0095-274
    Figure 108114924-A0305-02-0095-275
    Figure 108114924-A0305-02-0095-276
    [化學式1-87]
    Figure 108114924-A0305-02-0096-278
    Figure 108114924-A0305-02-0096-279
    Figure 108114924-A0305-02-0096-280
    [化學式1-90]
    Figure 108114924-A0305-02-0097-282
    Figure 108114924-A0305-02-0097-283
    Figure 108114924-A0305-02-0097-284
    [化學式1-93]
    Figure 108114924-A0305-02-0098-286
    Figure 108114924-A0305-02-0098-287
    Figure 108114924-A0305-02-0098-288
    [化學式1-96]
    Figure 108114924-A0305-02-0099-290
    Figure 108114924-A0305-02-0099-291
    Figure 108114924-A0305-02-0099-292
    Figure 108114924-A0305-02-0099-293
    [化學式1-100]
    Figure 108114924-A0305-02-0100-295
    Figure 108114924-A0305-02-0100-296
    Figure 108114924-A0305-02-0100-297
    Figure 108114924-A0305-02-0100-298
    Figure 108114924-A0305-02-0101-299
    Figure 108114924-A0305-02-0101-300
    Figure 108114924-A0305-02-0101-301
    Figure 108114924-A0305-02-0101-302
    Figure 108114924-A0305-02-0102-303
    Figure 108114924-A0305-02-0102-304
    Figure 108114924-A0305-02-0102-305
    Figure 108114924-A0305-02-0102-306
    [化學式1-112]
    Figure 108114924-A0305-02-0103-308
    Figure 108114924-A0305-02-0103-309
  6. 一種用於光學部件的液晶組成物,包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的可聚合液晶化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的用於光學部件的液晶組成物,更包括具有與所述可聚合液晶化合物不同的結構的一種或多種類型的第二可聚合液晶化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的用於光學部件的液晶組成物,更包括:聚合起始劑;以及溶劑。
  9. 一種聚合物,包括由以下化學式1表示的可聚合液晶化合物聚合而成:[化學式1]
    Figure 108114924-A0305-02-0104-310
    其中,在化學式1中A1至A3各自為O或S,B1至B3各自為直接鍵;或經取代或未經取代的伸烷基;R1至R3各自為經取代或未經取代的伸烷基;或經取代或未經取代的伸芳基;P1及P2各自為可聚合官能基;P3為氫;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的烷氧基;或可聚合官能基;所述可聚合官能基為環氧基、氧雜環丁烷基、氮丙啶基、順丁烯二醯亞胺基、(甲基)丙烯醯基或(甲基)丙烯醯氧基;R4至R8各自為氫;或經取代或未經取代的烷基,且R4及R5彼此鍵結以形成環;l、m、n、p、q以及r各自為0至3的整數,且當l、m、n、p、q或r為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同;k為1或2,且當k為2時,括號中的結構彼此相同或不同;L1至L2各自為由以下化學式2表示;以及L3為直接鍵或由以下化學式2表示,
    Figure 108114924-A0305-02-0104-311
    在化學式2中, Ar為經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的伸環烷基;X為直接鍵、-O-、-(CH2)aCOO-、-OOC(CH2)b-、-(CH2)c-、-O(CH2)dO-、-(CH2)eO-、-O(CH2)f-、-CH=CH-、-NHNH-、-CH=N-、-N=CH-或-C≡C-;a及b各自為0至10的整數;c至f各自為1至10的整數;以及t為1至3的整數,且當t為2或大於2時,括號中的結構彼此相同或不同。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的聚合物,其中所述可聚合液晶化合物與具有不同結構的一種或多種類型的第二可聚合液晶化合物進行共聚。
  11. 一種光學各向異性體,包括如申請專利範圍第6項所述的用於光學部件的液晶組成物的固化材料或聚合反應物。
  12. 一種光學各向異性體,包括如申請專利範圍第9項所述的聚合物。
  13. 一種用於顯示裝置的光學部件,包括如申請專利範圍第11項所述的光學各向異性體。
  14. 一種用於顯示裝置的光學部件,包括如申請專利範圍第12項所述的光學各向異性體。
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