SU557758A3 - Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей - Google Patents

Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей

Info

Publication number
SU557758A3
SU557758A3 SU1821216A SU1821216A SU557758A3 SU 557758 A3 SU557758 A3 SU 557758A3 SU 1821216 A SU1821216 A SU 1821216A SU 1821216 A SU1821216 A SU 1821216A SU 557758 A3 SU557758 A3 SU 557758A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aza
water
alcohol
solution
acid
Prior art date
Application number
SU1821216A
Other languages
English (en)
Inventor
Фон Бебенбург Вальтер
Original Assignee
Дегусса (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса (Фирма) filed Critical Дегусса (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU557758A3 publication Critical patent/SU557758A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЗАБЕНЗИМИДАЭОЛОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ алкокси- или алкидаминогруппа, эти группы могут взаимно замешать друг друга при арове дении реакции в растворителе, таком, как вода, спирты, ДМФА, ДМСО, или без него при 50-250°С, иногда в присутствии акцептора кислоты, например гидроокиси натри  или третичных аминов. Если У - окси,, меркапто- или аминогруппа, то реакцию провод т с применением обычных алкилирунмцих агентов, например низкомолекул рных алкилгалогенидов , в частном а1учае замещенных на фенил. Если Y - галоид, алкокск- или алкилмеркаптогруппа , амино- или алкиламиногруппа, то процесс может происходить путем реакции обмена с амиНом , спиртом, меркаптопроизводным или основанием , отщепл ющим группу У, например с сульфидом или гидроокисью щелочного металла, низшими алкилмеркаптанами, низшими алифатическими спиртами, аммиаком, низшим оксиалкиламином, замещенным на фенил, например бензиламином, анилином, пиридиламином, меркаптоуксусной кислотой , ее сложным эфиром, амидом или алкиламидом , или с обычными галоидирующими агентами. Кроме того, соединени  формулы Г, где Rj - водород, могут быть переведены в соединени , у которых Нз - алкил, который может быть замещен на фенил, или группа CHjCOX. В этом случае используют кизкомолекул рные алкилгалогениды, которые могут быть замещены на фенил, например бензилгалогениды, низкомолекул рные алифати «ские сложные эфиры и агьшды галоидуксусной кис лоты, галоидаигидриды уксусной кислоты, диалкилсульфат HJW сложные эфнры алкилсульфокислоты , и провод т реакцию преимущественно в инертном растворителе, например в ДМСО, толуоле , диоксане, иногда в присутствии акцептора кислоты, например карбонатов, амидов и гидридов щелочных металлов, при 20-150°С. В соединени х, содержащих группу СОХ, где X - амино-, алкиламино- или алкоксигруппа, группу СОХ Тиожно омыл ть до оксигрзшпы. Если X окси- или алкоксигруппа, то можно ее перезтерифицировать соответствующим алифатическим Ci-Сб - спиртом в другую алкоксигруппу или амидировать с помощью аммиака или алифатического амина, содержащего 1-6 атомов углерода. Соединени  формулы I, в которых RS - не водород, могут существовать в виде изомеров, у которых Rj также может быть соединен с атомом азота в положении 3 бензимидазолового кольца. Требуемый изомер выдел ют путем фракционированной кристаллизации или другим обьпшым способом , например хроматографией или экстракцией. Основные соединени  формулы I, например 2 -бензила шно - 4 - аза - 5 - хлорбензимидазол, MorjT быть переведены обычным методом в соли под действием примен емых в терапии кислот. Кислые соединени  формулы Т, например 2 - окси - 4 - аза - 5 - хлорбензимидазолил- (1) - уксусна  кислота, могут быть обычным образом превращены в щелочные, аммониевые шш аминные соли. Дл  получени  этих солей примен ют третичные алкиламины, низшие амииоспирты, бис- и трис- (оксиалкил) - амины, где алкил содержит 1-6 атомов углерода, например триэтиламин, аминозтанол и ди- (оксиэтил) - амин. Соединени  формулы I, содержащие асимметрические атомыуглерода, как правило, выдел ют в виде рацематов, которые обычным образом, например с помощью оптически активной кислоты, раздел ют на оптически активные изомеры. При использовании оптически активных или диастереомерных исходных веществ получают оптически активные или диастереомерные целевые продукты. Когда РЗ - водород, то соединени  формулы I существуют в виде смеси и;ш отдельных таутомеров, у которых водород находитс  у атома азота в положении 1 или в положении 3 бензимидазолового кольца. Пример. 2- Метил - 4 - аза - 5 хлорбензимидазол . 65 г 2 - амино - 3 - ацетамино - 6 - хлорпиридина нагревают 45 мин до 180-200°С, наблюда  noctenenное затвердевание соединени , которое перекристал;шзовывают из метанола. Выход 35 г; т.пл: 254256° С. Пример 2. 2- Бензил - 4 - аза - 5 хлорбензимидазол . 40 г 2,3 - диамино - 6 - хлорпиридина и 45 г фенилуксусной кислоты раствор ют в 250 мл спирта , нагревают 15 мин на вод ной бане, отгон ют спирт, 1игревают остаток час до 190-210°С, охлаждают и перекристаллизовывают три раза из спирта с применением угл . Выход 16 г; т.пл. 215-217°С. Пример 3. 2- Трифторметил - 4 - аза - 5 хлорбензимидазол . 50 г 2,3 - даамино - 6 - хлорпиридина и 40 г трифторуксусной кислоты раствор ют в 250 мл спирта, нагревают 15 мин на вод ной бане, отгон ют спирт, нагревают остаток час до 190-210° С, охлаждают и перекристаллизовывают два раза из метанола с применением угл . Выход 13 г; т.пл. 220-230° С. Пример 4. 2- Меркапто - 4 - аза - 5 - хлорбенимидазол . Раствор 50 г 2,3 - диамино - 6 - хлорпиридина в 00 мл спирта смешивают с 50 мл сероуглероа и 15 мл 40%-ной гидроокиси натри , ки т т 4 час с дефлегматором, подкисл ют сол ной кислотой, отгон ют спирт, отсасывают кристаллы, промьшают их водой, раствор ют в теплом растворе карбоната натри , осветл ют углем , фильтруют раствор, подкисл ют сол ной кислотой и получают 35 г вeшecтвa т.пл.300°C. Пример 5. 2- Окси - 4 - аза - 5 хлорбе нзимидазол. 84 г 2 - амино - 3 - карбзтоксиамино - 4 хлоргидрина нагревают 1 час до 180-200° С, перекристаллизовывают из ДМФА и выдел ют 40 г продукта, т.пл 300°С. Примере. 2- Окси - 4 - аза - 5 бром - 7 «метилбензимидаэол . 15 г 2 - амино - 3 - карбэтоксиамино - 4 - метил- 6 бромпирндина нагревают 15 мин до 200° С и перекристаллиэовывают из ДМФА. Выход 7 г; тлл. Пример 7. 2- - 4 - аза - 5 -хлорбензнмидаэолил - (1) - уксусна  кислота. К раствору 34г 2 - окси - 4 - ам - 5 -хлорбензимидаэола в 400 мл ДМФА при 20-25° С добавл ют порци ми 9,6 г гндроокнси (55%-ньш раствор), перемешивают 30 мин при 20° С, прикапьюают 26 мл этилового эфира хлоруксусной кислоты, наблюда  повышение температуры до 35° С, перемешивают 3 час при 60-70° С, выливают в 3 л воды, отсасывают осадок и промывают его водой. Промытый осадок нагревают с раствором 21 г гидроокиси кали  в 200 мл воды и 60 мл спирта в течение 1 час с обратным холодильником, подкисл ют и выпаривают. Остаток раствор ют в разбавленном растворе соды, фильтруют, подкисл ют фильтрат и перекристаллизовывают осадок из воды. Выход 7 г; тлл. 213-215°С. Пример 8. 2- Метил - 4 - аза - 5 хлорбензимидаэолил - (1) - уксусна  кислота. К раствору 65 г 2 - метил - 4 - аза - 5 -хлорбензимидазола в 800мл ДМФА прн 20-25° С добавл ют порци ми 9,6 г гидроокиси натри  (55%-ный раствор), перемешивают 30 мин, прикапывают по капл м 53 мл этилового эфира хлоруксусной кислоты, наблюда  повышение температуры до 35° С, перемешивают 3 час при 35° С, охлаждают, разбавл ют 50 мл воды и 26 мл уксусной кислоты, отгон ют растворитель в вакууме, разбавл ют остаток водой и выдел ют продукт в виде двух изомеров . После Двукратной перекристаллизации из спирта нагревают сложный эфир 1 час с обратным холодильником в присутствии раствора 15 г гидроокиси кали  в 50 мл воды и 350 мл спирта, подкисл ют сол ной кислотой, вьшаривают, перемешивают остаток с водой, отсасьгеают кристаллы, промывают водой и перекристаллизовывают из воды. Выход г; т.пл. 240-243°С. П р и м е р 9. 1 - Метил - 2 - окси - 4 - аза - 5 хлорбензи мидазол. К раствору 50 г 2 - окси - 4 - аза - 5 хлорбензимидазола в 700 мл ДМФА при 20-25° С добавл ют порци ми 14 г гидроокиси натри  {55%-ный раствор), перемешивают 30 мин при 20° С, прикапывают 46 г йодистого метила, наблюда  повышение температуры до 40° С, выдерживают 16 час при комнатной температуре, добавл ют 50 мл во ды и 25мл лед ной уксусной кислоты, отгон ют раств ритель в вакууме, смешивают остаток с водой, отсасывают кристаллы, промывают их водой, раствор ют в хлор1.х})орме, фильтруют, выпаривают фильтрат и получают 37 г изомерной кислоты. Целевой продукт хроматографируют на колонке, заполнешюй снликагелем, люируют смесью хлороформ-этанол (94 об. об.%) и получают 14 г продукта , который перекристаллизовывают из аирта. Выход 10 г: Т.Ш1. 180-182°С. Пример 10. 2- Метилмеркапто - 4 - аза - 5 хлорбекзимидазол . В раствор - 23 г 2 - меркапто - 4 - аза - 5 хлорбензимидазола в 200 мл 2,5%-ной гидроокиси натри  при 30-35° С ввод т по капл м 13 мл диметилсульфата, отсасывают кристаллы, промы вают их водой и перекристаллизовывают из спирта. Выход 14 г; т.пл. 233-235°С. Пример 1.4- Аза - 5 - хлорбензимндазоли;ь -(2) - меркаптоуксусна  кислота. 30 г 2 - меркапто - 4 - аза - 5 - хлорбензимкдазола , 14 г хлоруксусной кислоты, 12 г гидроокиси натри  и 300 мл воды нагревают 3 час до 70° С, оставл ют на ночь прн комнатной температуре , фильтруют, подкисл ют фильтрат уксусной кислотой, раствор ют осадок в разбавленном растворе бикарбоната натри , осветл ют углем и фильтруют . Фильтрат подкисл ют уксусной кислотой, отсасывают кристаллы и промьшают водой. Выход 7 г; т.пл. 21 В-220° С. Пример 12. 2- Бензиламино - 4 - аза - 5 хлорбензимидазол . 21 г 2 - метилм ркапто - 4 - аза - 5 - хлорбензимидазола н 110 г бензиламина нагревают 4 час до 170-180° С, охлаждают, перемешивают с метанолом , отсасьшают кристаллы, промьшают метанолом и перекристаллизовывают из ДМФА. Выход 16 г; т.пл. 280-285° С. П р н м е р 13. 2 - Анилнно - 4 - аза - 5 хлорбензимидазол. 30 г 2 - Метилмеркапто - 4 - аза - 5 - хлорбензи. мидазола и 160 мл анилина нагревают 5 час дс 170-180° С, охлаждают, перемешивают со спиртом, отсасывают кристаллы, промьшают спиртом и перекристаллизовьшают из ДМФА. Выход 20 г; т.пл 300°С. Пример 14. 2 Оксиэтиламино - 4 - аза - 5 хлорбензнмидазол . 30 г 2 - метнлмеркапто - 4 - аза - 5 «лорбензимидазола и 16 г зтаноламина нагревают 7 час до 170-180° С, отгон ют избыток этаноламика в вакууме, переменшвают остаток со спиртом, отсасывают кристаллы, промывают спиртом и перекристаллнзовывают из н-пропанола. Выход 13 г; Т.ПЛ. 236-238° С. Пример15. 1- Бензил - 2 - скси - 4 - аза - 5 хлорбензиг 1идазол . 28 г 2 - амино - 3 - бензиламино - 6 хлорпиридина в 200 мл диоксана смешивают с 10 мл пиридина, при перемешивании добавл ют 12,5 мл этилового эфира муравьиной кислоты, отсасывают кристаллы. Полученный 2 - амино - 3 - (N-бензил ) - карбэтоксиамино - 6 - хлорпнридин (выход 20 г; т.пл. 200°С) нагревают 1 час до 270-280° С, раствор ют расплав в этаноле и кристаллизуют . Выход 8 г; т.пл. 188-190° С. Пример 16. 2- Окси - 4 - аза - 5 фторбензимидазол .
К рвстаору 10 г 2 окси - 4 аза - 5 -амикобензимидазола в 30 мл 40%-кого вощюто раствора фтористоводородной кислоты при перемеишванми и О-5 С добавл ют порци ми раствор 10 г шггрита натри  в 20 мл воды. Лшлитически чистый продукт реакции выкристаллизовываетс  в течение 1 час. Выход 7 г; т.пл. 300°С.

Claims (1)

1. Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединени . . 1961, т.У. стр. 219.
SU1821216A 1971-08-26 1972-08-18 Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей SU557758A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT748871A AT315831B (de) 1971-08-26 1971-08-26 Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Aza-benzimidazolderivaten und ihren Salzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU557758A3 true SU557758A3 (ru) 1977-05-05

Family

ID=3596529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1821216A SU557758A3 (ru) 1971-08-26 1972-08-18 Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS4832898A (ru)
AR (1) AR199879A1 (ru)
AT (1) AT315831B (ru)
AU (1) AU461671B2 (ru)
BE (1) BE788065A (ru)
BR (1) BR7205845A (ru)
CA (1) CA979907A (ru)
CH (1) CH592660A5 (ru)
DD (1) DD99580A5 (ru)
DE (1) DE2241575A1 (ru)
ES (1) ES405982A1 (ru)
FR (1) FR2150820B1 (ru)
GB (1) GB1397645A (ru)
HU (1) HU166382B (ru)
IL (1) IL40080A (ru)
NL (1) NL7211407A (ru)
SU (1) SU557758A3 (ru)
YU (1) YU34897B (ru)
ZA (1) ZA725868B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1140119A (en) * 1978-04-03 1983-01-25 Joseph Torremans N-heterocyclyl-4-piperidinamines
US4588722A (en) * 1984-01-09 1986-05-13 Janssen Pharmaceutica N.V. N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives
US4772600A (en) * 1986-06-09 1988-09-20 A. H. Robins Company, Inc. Fused imidazoheterocyclic compounds and pharmaceutical compositions
JP2679745B2 (ja) * 1989-06-29 1997-11-19 明治製菓株式会社 アゾール誘導体及びそれらを有効成分とする抗潰瘍剤
US5200407A (en) * 1989-06-29 1993-04-06 Meiji Seika Kaburhiki Kaisha Azole derivatives and anti-ulcerative composition containing same
DK1017384T3 (da) 1997-09-26 2005-01-31 Zentaris Gmbh Azabenzimidazolbaserede forbindelser til modulation af serin/threoninproteinkinasefunktion
US8227603B2 (en) 2006-08-01 2012-07-24 Cytokinetics, Inc. Modulating skeletal muscle
RS54542B1 (en) 2006-08-02 2016-06-30 Cytokinetics, Inc. CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS INCLUDING IMIDAZOPYRIMIDINE
US8299248B2 (en) 2006-08-02 2012-10-30 Cytokinetics, Incorporated Certain 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-ones and 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ols and methods for their use
WO2008121333A1 (en) * 2007-03-30 2008-10-09 Cytokinetics, Incorporated Certain chemical entities, compositions and methods
EP2707373A1 (de) 2011-05-10 2014-03-19 Bayer Intellectual Property GmbH Bicyclische (thio)carbonylamidine
CN104039148A (zh) 2011-07-13 2014-09-10 赛特凯恩蒂克公司 组合als疗法
KR20140040801A (ko) * 2011-07-15 2014-04-03 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 Ａｍｐｋ 활성화 작용을 갖는 아자벤즈이미다졸 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
IL40080A (en) 1975-12-31
BR7205845D0 (pt) 1973-07-03
NL7211407A (ru) 1973-02-28
JPS4832898A (ru) 1973-05-02
BE788065A (fr) 1973-02-26
CA979907A (en) 1975-12-16
AT315831B (de) 1974-06-10
CH592660A5 (ru) 1977-10-31
DE2241575A1 (de) 1973-03-08
AR199879A1 (es) 1974-10-08
IL40080A0 (en) 1972-10-29
FR2150820B1 (ru) 1975-10-17
FR2150820A1 (ru) 1973-04-13
BR7205845A (pt) 1976-05-04
GB1397645A (en) 1975-06-11
ES405982A1 (es) 1975-09-16
ZA725868B (en) 1973-05-30
YU34897B (en) 1980-04-30
AU4598172A (en) 1974-02-28
YU204172A (en) 1979-10-31
HU166382B (ru) 1975-03-28
DD99580A5 (ru) 1973-08-12
AU461671B2 (en) 1975-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4113731A (en) Fused isoquinoline derivatives
US3853915A (en) 9-or 10-halo-4h-benzo{8 4,5{9 cyclo-hepta{8 1,2-b{9 thiophen-4-ones
SU557758A3 (ru) Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей
US2691655A (en) 2-amino-4-substituted amino-6-aryl pyrimidines and process of preparing same
SU526292A3 (ru) Способ получени производных 8-азапурин-6-она
US2744908A (en) Process for preparing substitutedmercapto-1, 3, 4-thiadiazoles
SU1436873A3 (ru) Способ получени производных 1,2,4-триазолокарбамата или их кислотно-аддитивных солей
DK153150B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4h-pyridooe1,2aaapyrimidinderivater
NO149737B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 1-azaxanthon-3-carboxylsyrer
DK175838B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater
US3176017A (en) Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes
JPS6332073B2 (ru)
SU856382A3 (ru) Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей
SU627752A3 (ru) Способ получени стереооднородных цис- или транс-5,6-алкилен-5,6-дигидропиримидин-4(3н)онов
SU474142A3 (ru) Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина
US2970147A (en) 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans
NO130329B (ru)
SU419028A3 (ru) Способ получения 2-
US2532547A (en) Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives
US3036081A (en) 4, 5-benzo tryptamine and process of producing same
US3655665A (en) Process for the production of 5-cyano-uracils
US3320272A (en) Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives
JPS5973590A (ja) 新規なセフアロスポリン誘導体，その製造法およびそれを含有する抗生物質薬剤
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
Shishoo et al. A facile synthesis of 3‐amino‐5‐substitutedaminoisothiazole‐4‐carboxylic acid derivatives