€o NH I - где Ri, R2 и Ra имеют указанное выше значение , подвергают взаимодействию с соединени ми структурной формулы III NH2-А-ЫНг, где А имеет указанное выше значение, или с нх монокислотно-аддитивными сол ми. Полученные соединени общей формулы I можно переводить в их соли и, наоборот. Предлагаемый способ осуществл ют следуюишм образом. Соединени формулы П подвергают взаимодействию с соединени ми формулы HI или с их моносол ми, предпочтительно в инертном растворителе, например в спирте с 3-8 атомами углерода, таким как «-пентанол, при 50-200°С, предпочтительно ПО-160°С. Взаимодействие провод т предпочтительно в присутствии избытка моносолей соединений структурной формулы III. При использовании в качестве компонентов реакции основных соединений структурной формулы III избыток последних может замен ть растворитель. Полученные таким образом соединени формулы I выдел ют из реакционной смеси, например экстрагированием, выделением путем осаждени , солеобразованием и т. д., после чего их очищают, например, перекристаллизацией . Используемые в качестве исходных соединени формулы II получают следующим образом . Соединени общей формулы IV где RI, Ra и Rs имеют указанное выше значение , подвергают взаимодействию в инертном растворителе , таком как ацетон, с продуктом взаимодействи хлористого бензоила с роданином аммони при температуре кипени . Затем полученные при этом N-бeнзoил-N-индaзoлил (7)-тиомочевины омыл ют с помощью водных растворов гидроокисей щелочных металлов при температуре кипени , полученные при этом N-индазолил-(7)-тиомочевины общей формулы V где RI, Rs и Ra имеют указанное значение, раствор ют в водно-щелочной среде, например в растворе гидроокиси щелочного металла, например кали в воде, затем раствор нагревают до кипени , в кип щий раствор добавл ют десульфирующие средства, например соли т желых металлов (ацетат свинца). Примен емые в качестве исходных соединени формул III и IV известны или их можно получать общеизвестным способом. Соединени формулы I, полученные предлагаемым способом, представл ют собой при комнатной температуре твердые, кристаллические или масл нистые соединени , которые можно путем взаимодействи с органическими или неорганическими кислотами переводить в их хорощо кристаллизующиес кислотно-аддитивные соли. Дл этого пригодны в качестве неорганических кислот галогенводородные, серна и фосфорна кислоты и т. д., а в качестве органических - толуолсульфонова , уксусна , малонова , нтарна , блочна , малеинова , винна и т. д. Пример 1. 5-Хлор-7-{имидазолин-2-иламино )-1-метилиндазол. 12 г 7-Хлор-7-цианамидо-1-метилиндазола вместе с 36 г этилендиамин-моно-п-толуолсульфоната в 250 мл н-пентанола кип т т 4 час с обратным холодильником, затем охлаждают , причем образуетс кристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают этанолом. Объединенные фильтраты упаривают , образующийс остаток распредел ют между 400 мл хлороформа и 400 мл 2 н. водного раствора гидроокиси натри . Органическую фазу высущивают и упаривают. После перекристаллизации из метанола получают 5-хлор-7-(имидазолин - 2-ил-амино)-1 - метилиндазол , т. пл. 218-220°С. Используемый в данном примере в качестве исходного соединени 5-хлор-7-цианамидоЬметилпндазол получают следующим образом: 10 г 5-хлор-7-нитроиндазола раствор ют в 80 мл диоксана и добавл ют 90 мл 8%-ного раствора едкого натра. К этой смеси прибавл ют по капл м в течение 15 мин при 50°С и перемешивании 13 мл диметилсульфата. Реакционную смесь перемешивают еще 30 мин при 50°С и затем разбавл ют 5-кратным количеством воды. Осадок отфильтровывают и
промывают тщательно водой. Хорошо измельченный и просушенный на воздухе остаток размешивают 3 раза, использу каждый раз по 100 мл простого эфира. Из нерастворившегос в эфире остатка выдел етс 4,5 г 5-хлор2-метил-7-нитроиндазола с т. пл. 234-235°С (из уксусного эфира). Эфирный раствор выпаривают , полученный остаток размешивают в течение 30 мин с 20 мл 6 н. сол ной кислоты . Нерастворившийс остаток промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из метанола. Получают 4,8 г 5-хлор-1-метил-7нитроиндазола с т. пл. 135°С. 15 г этого продукта раствор ют в 200 мл этилацетата, в раствор добавл ют 1 г 5%-ного паллади на угле и гидрируют в атмосфере водорода в сосуде дл гидрировани . Через 2 час раствор етс теоретическое количество водорода, катализатор отфильтровывают, ра- 20 створ упаривают. После перекристаллизации из н-гексана (простого эфира) получают 12,4 г 7-амипо-5-хлор-1-метилиндазола с т. пл. 121 - 123°С, который добавл ют в раствор 9 г роданида аммони в 200 мл ацетона, причем в ра- 25 створ добавл ют 10 мл хлористого бензоила в лед ной ванне и 10 мин размешивают. Этот раствор 2 час нагревают с обратным холодильником до кипени , растворитель сильно упаривают, остаток разбавл ют 300 мл воды, 30 после чего образовавшийс осадок с т. пл. 177-178°С отфильтровывают, раствор ют в 150 мл 2 н. водного раствора гидроокиси натри и затем смесь быстро довод т до кипени . После 5 мин кип чени раствор охлаж- 35 дают, слабо подкисл ют лед ной уксусной кислотой, образовавшийс осадок отфильтровывают и промывают простым эфиром. В цел х очистки осадок кип т т в метаноле, филь- труют на холоде и промывают тш,ательно ме- 40 танолом, а затем эфиром и высушивают. Так получают 13,7 г Ы-(5-хлор-1-метилиндазола7 )-тиомочевины с г. пл. 229°С. 20 г М-(5-хлор-1-метилиндазолил-7)-тиомо- 45 чевины суспендируют в 100 мл гор чей воды, взвесь перевод т в раствор путем добавлени раствора 40 г КОН в 150 мл гор чей воды. В этот раствор быстро добавл ют кип щий раствор 33 г ацетата свинца в 80 мл воды. При 50 этом образуетс черный осадок. Смесь в течение 5 мин нагревают до кипени , затем охлаждают в лед ной ванне и фильтруют в холодном состо нии. Фильтрат довод т до слабо-кислой реакции уксусной кислотой, при 55 этом образуетс белый осадок, который отфильтровывают . Полученный таким образом 5-хлор-7-цианамидо-1-метилиндазол достаточно чист дл дальнейшей переработки. После перекристаллизации из толуола это соедине- 60 вне плавитс при 191 -194°С. Таким образом, использу соответствующие исходные соединени , получают соединени , приведенные в таблице. редмет изобретени получени производных индазола ой формулы водород или алкильна группа с 1 - 3 атомами углерода; водород, галоген или алкильна , алкокси- или алкилтиогруппа с 1 - 3 атомами углерода кажда ; водород, галоген, алкильна или алкоксигруппа с 1-3 атомами уг.терода кажда или оксигруппа; диметилен или триметилен, где 1 атом водорода может быть заменен гидроксильной или алкильной группой с 1-3 атомами углерода. отличающийс тем, что соединение СТруКТурНО формулы 10 где Ri, R2 и R;i имеют указанное выше значеНИС , подвергают взаимодействию с соединени ми структуриой формулы Nf-b-А-NH;, где Л имеет указанное выше значение, или их МОГ10КИСЛОТПО-ЛДЛИТИВН1ЛМИ сол ми, с выделением нелепого продукга известными приемам;.