SU1198070A1 - Method of producing 10-cyanophenothiazine - Google Patents

Method of producing 10-cyanophenothiazine Download PDF

Info

Publication number
SU1198070A1
SU1198070A1 SU843799897A SU3799897A SU1198070A1 SU 1198070 A1 SU1198070 A1 SU 1198070A1 SU 843799897 A SU843799897 A SU 843799897A SU 3799897 A SU3799897 A SU 3799897A SU 1198070 A1 SU1198070 A1 SU 1198070A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyanophenothiazine
mol
producing
phenothiazine
dichloride
Prior art date
Application number
SU843799897A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Рустем Маратович Камалов
Михаил Григорьевич Зимин
Григорий Михайлович Макаров
Диляра Хаджиевна Ярмухаметова
Аркадий Николаевич Пудовик
Original Assignee
Казанский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.В.И.Ульянова-Ленина
Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органической И Физической Химии Им.А.Е.Арбузова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Казанский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.В.И.Ульянова-Ленина, Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органической И Физической Химии Им.А.Е.Арбузова filed Critical Казанский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.В.И.Ульянова-Ленина
Priority to SU843799897A priority Critical patent/SU1198070A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1198070A1 publication Critical patent/SU1198070A1/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ю-ЦИАНОФЕНОТИАЗИНА формулы: CN К. отличающийс  тем, что диалкоксифосфорилиз оцианиддихлорид фомулы: (R0)j P1. METHOD FOR PRODUCING U-CYANOPHENOTIAZINE of the formula: CN K. characterized in that dialkoxyphosphorylis cyanide dichloride formula: (R0) j P

Description

1 Изобретение относитс  к новому способу получени  нового соединени  а именно Ю-цианофенотиазина, который может быть примен(вн в синтезе различных производных фенотиазина, которые наход т применение в различ ных област х. Цель изобретени  - получение нового соединени , которое может быть использовано как основа дл  синтеза различных производных фано гиазинов. Пример 1. Реакционную смесь состо щую из 10 г (0,038 моль) дииз пропоксифосфорилизоцианиддихлорида, 7,6 г (0,038 моль) фенотиазина, 40 мл безводного бензола нагревают в автоклаве на, глицериновой бане (температура бани ) в течение 6 ч. Из реакционной смеси удал ют в вакууме растворитель, остаток густую в зкую темную жидкость - рас вор ют в смеси петролейного эфира (фракци  с т.кип,- 70-100 С) и бензо ла в соотношении 10:1. 10-Цианофено тиазин кристаллизуют в виде гр знобелых кристаллов. После многократно перекристаллизации из гексана с выходом 50% получают чистый продукт, с т.пл. 129-130,. Найдено, %: С 69,74; Н 3,64; N 12,53; S 14,10. С,з HgNjS. С 69,64; Н 3,57; Вычислено, N 12,50; S 14,29. Пример2. В услови х опыта примера 1 0,02 моль диизопропоксифосфорилизоцианиддихлорида , 0,02 мол фенотиазина, 25 мл безводного толуо 702 ла нагревают 7-8 ч при . 10-Цианофенотиазин вьщел ют с выходом 55%, т.пл. . ПримерЗ. В услови х опыта примера 1 из 0,04 моль диизопропоксифосфорилизоцианиддихлорида , 0,04 моль фенотиазина, 50 мл безводного толуола при температуре бани получают 4,9 г (выход 55%) 10-цианофенотиазина , т.пл. . Найдено, %: С 69,90; Н 3,48. С, HgNj S. Вычислено, %: С 69,64; Н 3,57. П р и м е р 4. Смесь 9,36 г ( моль) дизтоксифосфорилизоцианиддихлорида , 7,96 г (0,04 моль) фенотиазина , 45 мл безводного бензола нагревают в автоклаве на глицериновой бане при температуре бани в течение 10 ч. Из реакционной смеси .удал ют в вакууме растворитель, остаток раствор ют в 50 мл смеси петролейного эфира (70-100 с) и бензола в соотношении 10:1. Выпавшие кристаллы многократно перекристаллизовьшают из гексана. С выходом 50% получают . 10-цианофенотиазин с т.пл. . Найдено, %; С 69,90; Н 3,48. C jHgNjS. Вычислено, %: С 69,64; Н 3,57. Строение 10-цианофенотиазина установлено на основании ИК- и ЯМР Сспектров . В ИК-спектрах имеютс  полосы поглощени  (, см): 1543, 1591, 3060 (ароматическое  дро), 2230 (CN), отсутствуют полосы NH группы. В ЯМР С-спектре атому углерода CN группы соответствует сигнал с У13 С 109, 935 м.д.1 The invention relates to a new method of obtaining a new compound, namely, Yu-cyanophenothiazine, which can be used (in the synthesis of various phenothiazine derivatives, which are used in various areas. The purpose of the invention is to obtain a new compound that can be used as the basis to synthesize various fano-giazin derivatives. Example 1. A reaction mixture consisting of 10 g (0.038 mol) of diis propoxyphosphorylisocyanide dichloride, 7.6 g (0.038 mol) of phenothiazine, 40 ml of anhydrous benzene is heated in an autoclave with glycerol a new bath (bath temperature) for 6 hours. The solvent is removed from the reaction mixture in vacuum, the residue is a thick viscous dark liquid dissolved in a mixture of petroleum ether (fraction with boiling point, 70–100 ° C) and benzene in a ratio of 10: 1. 10-Cyanopheno thiazine crystallizes in the form of very white crystals After repeated recrystallization from hexane with a yield of 50%, a pure product is obtained, mp 129-130. Found: C, 69.74; H 3.64; N 12.53; S 14,10. C, C HgNjS. C, 69.64; H 3.57; Calculated, N 12.50; S 14.29. Example2. Under the conditions of the experiment of Example 1, 0.02 mol of diisopropoxyphosphoryl isocyanide dichloride, 0.02 mol of phenothiazine, 25 ml of anhydrous toluene 702 la are heated for 7-8 hours at. 10-Cyanophenothiazine was administered in 55% yield, m.p. . Example Under the conditions of Example 1, from 0.04 mol of diisopropoxyphosphoryl isocyanide dichloride, 0.04 mol of phenothiazine, 50 ml of anhydrous toluene at a bath temperature, 4.9 g (yield 55%) of 10-cyanophenothiazine, mp. . Found,%: C 69.90; H 3.48. C, HgNj S. Calculated,%: C 69.64; H 3.57. PRI me R 4. A mixture of 9.36 g (mol) of dimethoxyphosphoryl isocyanide dichloride, 7.96 g (0.04 mol) of phenothiazine, 45 ml of anhydrous benzene is heated in an autoclave in a glycerin bath at a bath temperature for 10 hours. From the reaction the mixture removed the solvent in vacuo, the residue was dissolved in 50 ml of a mixture of petroleum ether (70-100 s) and benzene in a ratio of 10: 1. The precipitated crystals repeatedly recrystallized from hexane. With a yield of 50% receive. 10-cyanofenothiazine m.p. . Found,%; C 69.90; H 3.48. C jHgNjS. Calculated,%: C 69.64; H 3.57. The structure of 10-cyanophenothiazine is established on the basis of the IR and NMR spectra. In the IR spectra, there are absorption bands (cm): 1543, 1591, 3060 (aromatic core), 2230 (CN), there are no bands of the NH group. In the NMR C-spectrum, the carbon atom of the CN group corresponds to the signal with U13 C 109, 935 ppm

Claims (3)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10-ЦИАН0ФЕН0ТИАЗИНА формулы:1. METHOD FOR PRODUCING 10-CYANOPHENOPHYTHIAZINE OF THE FORMULA: CN отличающийся тем, что диалкоксифосфорилиз оцианиддихлорид фомулы:CN characterized in that dialkoxyphosphorylisoma cyanide dichloride fomula: (R0\ P(0)N=CClt , где R - низший алкил, подвергают взаимодействию с,фенотиазином при нагревании в автоклаве. β (R0 \ P (0) N = CCl t , where R is lower alkyl, is reacted with, phenothiazine when heated in an autoclave. Β 2. Способ по π. 1, отличаю-® щ и й с я тем, что нагревание ведут при 80-110°C.2. The method according to π. 1, I distinguish with ® щ and with the fact that heating is carried out at 80-110 ° C. 3. Способ поп. 1, отличающ и й с я тем, что процесс проводят в среде инертного ароматического растворителя.3. The method of pop. 1, characterized in that the process is carried out in an inert aromatic solvent.
SU843799897A 1984-10-12 1984-10-12 Method of producing 10-cyanophenothiazine SU1198070A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843799897A SU1198070A1 (en) 1984-10-12 1984-10-12 Method of producing 10-cyanophenothiazine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843799897A SU1198070A1 (en) 1984-10-12 1984-10-12 Method of producing 10-cyanophenothiazine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1198070A1 true SU1198070A1 (en) 1985-12-15

Family

ID=21141984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843799897A SU1198070A1 (en) 1984-10-12 1984-10-12 Method of producing 10-cyanophenothiazine

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1198070A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент FR № 1186196, кл. С 07 d, опублйк. 1959. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63253048A (en) Synthesis of monoester or diester of 9, 10-endoethano-9, 10-dihydroanthrathene-11, 11-dicarboxylic acid, obtained novel monoester or diester and application thereof to synthesis of symmetric or asymmetric methylidene malonate
SU1198070A1 (en) Method of producing 10-cyanophenothiazine
US4665197A (en) Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof
US4188341A (en) Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines
US4257949A (en) Bisnoraldehyde-22-enamine process
EP0089037B1 (en) Process for preparing optically active (s)-2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)benzofuran and salts thereof
US4477389A (en) Polyhalogenated phenyl isocyanate synthesis with excess phosgene and either triethylamine or tetramethylurea
SU1313856A1 (en) Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6
EP0101004B1 (en) Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative
FI88292C (en) FRAME STARTING FOR N- (SULPHONYLMETHYL) FORMAMIDER
US5061805A (en) Process for preparing 2-methyl-3,5-dialkylpyridines by dealkylation with sulfur
US3833648A (en) Process for preparing acylphenoxyaliphatic acid derivatives
US4229375A (en) 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof
SU798095A1 (en) Method of preparing 4(2)-dimethylaminonaphthalene-1,8-dicarboxylic acid anhydride
US2899429A (en) Nitroethylenes
US4339586A (en) Production of pyridoxine
US4197405A (en) Thermolysis of 3'-(Aryl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-one
SU1101442A1 (en) Process for preparing 10-styrylpyrimido (1,2-a)indol-2-ones
SU431156A1 (en) METHOD OF OBTAINING BIS
US3962342A (en) Bromination process
SU1143745A1 (en) Method of obtaining derivatives of 3-(3-benzoxazolonyl) propionic acid
KR800001313B1 (en) Process for producing indoline derivatives
US4577023A (en) Diazabicyclo (2,2,2) octadiones
KR810001319B1 (en) Process for the preparation of new isobutyramide derivatives
SU639880A1 (en) Method of obtaining phenothiazine derivatives