SU1114334A3 - Process for preparing imidazolylpropionnitriles or their organic or inorganic acid salts - Google Patents
Process for preparing imidazolylpropionnitriles or their organic or inorganic acid salts Download PDFInfo
- Publication number
- SU1114334A3 SU1114334A3 SU823456111A SU3456111A SU1114334A3 SU 1114334 A3 SU1114334 A3 SU 1114334A3 SU 823456111 A SU823456111 A SU 823456111A SU 3456111 A SU3456111 A SU 3456111A SU 1114334 A3 SU1114334 A3 SU 1114334A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- imidazol
- nitrate
- propionitrile
- plants
- decomposed
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Способ получени производных имидаэолнппропионнтрилов общей формулы ORi.К R-g-dH -l/J rl-KT J CN где R - фенил, незамещенный, моноили дизамещенный галогеном, Ci-C4 алкилом или -алкоксигруппой, R - Ci-Cj -алкил, -алкенил или фенилалкильный остаток, или их солей органических или неорганических кислот, отличающийс тем, что соединение общей формулы OKiо R-C - 5Нго|с1Нз dN О где Rи R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с имидаСО золом в среде диметилформамида с вьделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли органической или неорганической кислоты.The method of obtaining imidae derivatives of the general formula ORi. To Rg-dH -l / Jrl-KT J CN where R is phenyl, unsubstituted, mono-or disubstituted with halogen, Ci-C4 alkyl or -alkoxy, R-Ci-Cj-alkyl, -alkenyl or a phenylalkyl residue, or their organic or inorganic acid salts, characterized in that the compound of the general formula OKiO RC - 5H1O / C 1H 3 dN O where R and R have the indicated values, is reacted with imidASol in dimethylformamide to freeze the desired product in free form or in the form of organic salt or neor anicheskoy acid.
Description
4four
99
со Изобретение относитс к способу получени новых производных имидазолилпропинитрилов общей N R-C-CiH -lfj 1 . CN где R - фенил, незамещенный, моноили дизамещенный галогеном, алкилом, или С,-С -алкоксигруппой, R - С -С г-алкил, С ,-Сд-алкенил или фенилалкильный остаток, или их солей органических или неорганических кисло Известен cnocoiS получени производных имидазола путем апкилировани имидазола алкиловыми эфирами метансульфокислоты ll. Известны производньге имидазолилпропионитрилов , обладающие фунгицидным действием, например нитрат 3 -(имидазол-1-ил)-2-фенил-3-бутил-пропионитрила , обладающие фунгицидным действием 2. Однако указанные соединени отлич ютс относительно низкой активностью и узким спектром действи . Цель изобретени - способ получени новых производных имидазолшгар пионитрилов общей формулы их солей органических или неорганически кислот, обладающих широким спектром фунгицидного действи . Поставленна цель достигаетс спо собом Получени имидазолилпропионит- рилов общей формулы I или их солей органических или неорганических кислот , заключающимс в том, что соедин ние общей формулы R-e-cJNzOfiKJHa У I II dN о где Ни RI имеют указанные значени подвергают взаимодействию с имидаЭОЛОМ в среде диметилформамида с вы делением целевого продукта в свободном виде или в виде соли органической или неорганической кислоты. Полученные соли раствор ютс частично в воде, хорошо раствор ютс в пол рных органических растворител х таких как ацетонитрил, N,N-димeтилформамид , низшие спирты, хлороформ и нетиленхлорид. Пример 1. Нитрат 3-(имидазол-t-ил )-2-фенил-2-пропиоксипропионитрила (соединение 1). 15 г (0,053 моль) З-метилсульфонил окси-2-фенил-2-пропоксипропионитрила и 17,89 г (0,263 моль) имидазола при добавлении 1 мл диметилформамида выдерживают в течение 16 ч при 140 С, исключа попадание влаги. После этог реакционную смесь выпивают -в воду со льдом, дважды экстрагируют 75 мл метиленхлорида , дважды промывают фйзу метиленхлорида водой, высушивают над сульфатом магни и после отфильтровани его испар ют в вакууме. Оставшеес темное масло раствор ют в изопропаноле и смешивают со 100%-ной азотной кислотой, вз той в количестве , несколько большем от теоретического . Дл того, чтобы осаждение прошпо полностью, добавл ют небольшое количество диэтилового . Выпавший продукт отсасывают и высушивают. Выход 12 г (71% от теории). Т.пл. 168-171 С (разложение). Пример 2. 3-(Имидазол-1-ил)-2-фешш-2-пропоксипропионитрШ1 (соединение И). 6,2 г (0,0193 моль)нитрата раствор ют в метаноле и при охлаждении на бане со льдом реакционную смесь подщелачивают разбавленньв4 аммиачным раствором. После разбавлени водой зкстрагируют этилацетатом, органическую фазу промывают водой и затем вьюушивают над сульфатом магни . После фильтровани раствора его испар ют в вакууме. В качестве остатка получают масло, которое высушивают в вакууме. Выход 4,85 г (97% от теории ), п 1,5260. Аналогичным образом, получают следзпощие соединени . 3.Нитрат 2-бутокси-3-(имидазол-1-ил )-2-фенилпропионитрила, т.ш1.155 (разлагаетс ). 4.2-Бутокси-3-(имидазсш-1-ил)-2-фенш1Щ )опионитрил,Пд 1,5208. 5.Нитрат 2-аллш1окси-3-(имидазол-1-ил )-2-фенилпропионитрШ1а, т.пл.162164 С (разлагаетс ). 6.2-Аллилокеи-3-(имвдазол-1-ш1)-2-фенш1пропионитрил , h 1,5402. 7.Нитрат 2-этокси-3-(имидазол-1-ил )-2-фенилпропиокитрил, Т.1Ш.18218бс (разлагаетс ). 8.2-Этокси-3-(имидазол-1- л)-2-фенилпропйонитрил , t,524 7. 9.Нитрат 3-(имидазол-1-ил)-2-метокси-2-фенштропионитрила , т.шт. 189191 с (разлагаетс )The invention relates to a process for the preparation of novel imidazolylpropinitrile derivatives with a total NR-C-CiH-lfj 1. CN where R is phenyl, unsubstituted, mono or disubstituted with halogen, alkyl, or C, -C-alkoxy, R — C —Cg-alkyl, C, -Cd-alkenyl or phenylalkyl residue, or their organic or inorganic salts thereof. CnocoiS is known obtaining imidazole derivatives by acidifying imidazole with alkyl ethers of methanesulfonic acid ll. Imidazolyl propionitriles are produced that have fungicidal activity, for example, 3 - (imidazol-1-yl) -2-phenyl-3-butyl-propionitrile nitrate, which has fungicidal action 2. However, these compounds have a relatively low activity and a narrow spectrum of action. The purpose of the invention is a method for the preparation of new imidazolshgar derivatives of pionitriles of the general formula of their salts of organic or inorganic acids with a broad spectrum of fungicidal action. This goal is achieved by the method of obtaining imidazolylpropionitriles of the general formula I or their salts of organic or inorganic acids, in that the compound of the general formula Re-cJNzOfiKJHa I II dN about where Neither RI have the indicated values is reacted with imidaEOL in dimethylformamide with the isolation of the target product in free form or in the form of a salt of an organic or inorganic acid. The resulting salts are partially dissolved in water, well soluble in polar organic solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, lower alcohols, chloroform, and netylene chloride. Example 1. 3- (Imidazol-t-yl) -2-phenyl-2-propioxypropionitrile nitrate (compound 1). 15 g (0.053 mol) of Z-methylsulfonyl oxy-2-phenyl-2-propoxypropionitrile and 17.89 g (0.263 mol) of imidazole with the addition of 1 ml of dimethylformamide are incubated for 16 hours at 140 ° C, excluding the ingress of moisture. After this, the reaction mixture is drunk in ice water, extracted twice with 75 ml of methylene chloride, washed twice with methylene chloride phase with water, dried over magnesium sulfate and after filtering, evaporated in vacuo. The remaining dark oil is dissolved in isopropanol and mixed with 100% nitric acid, taken in an amount somewhat larger than the theoretical one. In order to completely precipitate the precipitate, a small amount of diethyl is added. The precipitated product is sucked off and dried. Yield 12 g (71% of theory). M.p. 168-171 C (decomposition). Example 2. 3- (Imidazol-1-yl) -2-feshch-2-propoxypropionitr1 (compound I). 6.2 g (0.0193 mol) of nitrate are dissolved in methanol and, while cooling on an ice-bath, the reaction mixture is alkalinized with a dilute ammonia solution. After dilution with water, it is extracted with ethyl acetate, the organic phase is washed with water and then loaded onto magnesium sulphate. After filtering, the solution is evaporated in vacuo. An oil is obtained as a residue, which is dried under vacuum. The output of 4.85 g (97% of theory), p 1,5260. Similarly, sledce compounds are obtained. 3. 2-Butoxy-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile nitrate, m.p. 1.155 (decomposed). 4.2-Butoxy-3- (imidazess-1-yl) -2-fench1SH) opionitrile, Pd 1.5208. 5. Nitrate 2-all-1-oxy-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile, m.p. 1662164 C (decomposed). 6.2-Allylokei-3- (imvdazol-1-sh1) -2-fensh1 propionitrile, h 1,5402. 7. 2-ethoxy-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropiocitryl nitrate, T.1Sh.18218bc (decomposed). 8.2-Ethoxy-3- (imidazol-1-l) -2-phenylpropionitrile, t, 524 7. 9. 3- (imidazol-1-yl) -2-methoxy-2-phenstropionitrile nitrate, t.p. 189191 s (decomposed)
10.3-(Имидазол-1-ил)-2-метокси-2-фенилпропионитрил , т.пл. 57-60 С.10.3- (Imidazol-1-yl) -2-methoxy-2-phenylpropionitrile, m.p. 57-60 C.
11.Нитрат 2-(2-хлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)-2-пропоксипропионитрила , т.пл. 162-165°С (разлагаетс ) .11. 2- (2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile nitrate, m.p. 162-165 ° C (decomposed).
12.Нитрат 2-бутокси-2-(4-хлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила т.пл. 178-181°С (разлагаетс ).12. 2-Butoxy-2- (4-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate m.p. 178-181 ° C (decomposed).
13.Нитрат 2-бу1окси-2-(2-хлорфенил )-3-(имидаз ол-1-ил)пропионитрила, т.пл. 177-178°С (разлагаетс ).13. 2-buloxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate, m.p. 177-178 ° C (decomposed).
14.Нитрат 2-аллилокси-2-(2-хлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 153-155°С (разлагаетс ). 14. 2-allyloxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -propionitrile nitrate, m.p. 153-155 ° C (decomposed).
15.Нитрат 2-(4-хлЬрфенил)-3-(имидазол- 1-ил)-2-пропоксипропионитрила, т.пл. 170-177С (разлагаетс ).15. Nitrate of 2- (4-hlLrphenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile, m.p. 170-177C (decomposed).
16.Нитрат 2- аллш10Кси-2-(4-хлорфенил ) -3-(имидазол-1-ил)пропионитрил т.пл. 152-155°С (разлагаетс ).16. Nitrate 2-all-10 Xi-2- (4-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile so pl. 152-155 ° C (decomposed).
17.2-(2-Хлорфенил)-3-(имидазол-1-Ил )-2-ПрОПОКСИПрОПИОНИТрИЛ,П jj 17.2- (2-Chlorophenyl) -3- (imidazol-1-Il) -2-PROPOXIPROPIONITRIL, P jj
1,5343. 1.5343.
18.2-Бутокси-2-(4-хлорфенш1)-3- (имидазол-1 -ил) пропионитрил, п 18.2-Butoxy-2- (4-chlorofensh1) -3- (imidazol-1 -yl) propionitrile, p
1,5288.. 1.5288 ..
19. 2-Бутокси-2-(2-хлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,Пд 1,5329. 19. 2-Butoxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile, Pd 1.5329.
; 20. 2-Аплш1окси-2-(2-хлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрш1, nl 1,5490.; 20. 2-Apl1-oxy-2- (2-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitra1, nl 1.5490.
21.2-(4-Хлорфенил)-3-(имидазол-1 Ш1 )-2-пропоксипропионитрил, п1 « 1,5337.21.2- (4-Chlorophenyl) -3- (imidazol-1; Sh1) -2-propoxypropionitrile, n1 "1.5337.
22.2-Аллш1окси-2-(4-хлорфенил) (имидазол-1-ил) пропионитрил, г 1,5476.22.2-All-1X-2- (4-chlorophenyl) (imidazol-1-yl) propionitrile, 1.5476 g.
23.Нитрат 2-бензш10кси-3-(имидаЗСМ1-1-ил )-2-фенилпропионитрила,23. 2-benzsh10ksi-3- (imidaZSM1-1-yl) -2-phenylpropionitrile nitrate,
т.пл. 166-168°С (разлагаетс ).m.p. 166-168 ° C (decomposed).
24.2-Бензилокси-3-(имидазол-1-ил) -2-фешшпропирнитрил, п 1,563.24.2-Benzyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2-feshpropyronitrile, p 1,563.
25.Нитрат 3-(имидазол-1 -ил; -2-изопропилокси-2-фенилпропионитрила , т.пл, 165-168 С (разлагаетс ).25. 3- (imidazol-1-yl; -2-isopropyloxy-2-phenylpropionitrile nitrate, m.p., 165-168 ° C. (decomposed)).
26.3-(Имидазол-1-ш1)-2-изопропилокси-2- ени ппропионитрш1 ,11д 1,5254.26.3- (Imidazol-1-sh1) -2-isopropyloxy-2-yeni propionic acid 1, 11d 1.5254.
27.йитрат 2-(4-хлорфенил)-2-гексилокси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 152-154 С (разлагаетс ).27. 2- (4-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate, m.p. 152-154 ° C (decomposed).
28.2-(4-Хлорфенил)-2-гексилокси-3- (нмид зол-1-ил)пропионитрил,п 28.2- (4-Chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (nmid sol-1-yl) propionitrile, p
1,5197. 1.5197.
29.йнтрат 2-аллилокси-3-(имидазол .-1-йл)-2-(2-метилфенил)пропионитрил, т.пл. (разлагаетс ).29. yntrate 2-allyloxy-3- (imidazole.-1-yl) -2- (2-methylphenyl) propionitrile, so pl. (decomposed).
30.Нитрат 2-(3,4-дихлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)-2-пропоксипропионитрил , т.пл. 169-170с (разлагаетс 30. 2- (3,4-dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile nitrate, m.p. 169-170s (decomposed
31.Нитрат 2-апллилокси-2-(2,4-дихлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 158-160°С (разлагаетс ) .31. Nitrate of 2-aplyloxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile, so pl. 158-160 ° C (decomposed).
32.Нитрат 2-бутокси-2-(2,4-дихлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 148-150 С.32. 2-Butoxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate, m.p. 148-150 C.
33.Нитрат 2-этокси-2-(3,4-дихлорфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила т.пл. 105-10бс (разлагаетс ).33. 2-ethoxy-2- (3,4-dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate m.p. 105-10bs (decomposed).
34.2-Аллилокси-З-(имидазол-1-ИЛ)-2- (2-метилфенил) пропионитрил,njj 34.2-Allyloxy-3- (imidazol-1-IL) -2- (2-methylphenyl) propionitrile, njj
1,5383. 1.5383.
35.2-(3,4-Дихлорфенил)-3-(имидазол- 1 -ил )-2-пропоксипропионитрила, 1,5360.35.2- (3,4-Dichlorophenyl) -3- (imidazol-1 -yl) -2-propoxypropionitrile, 1.5360.
36.2-Аллилокси-2-(3,4-дихлорфенш1-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,п 36.2-Allyloxy-2- (3,4-dichlorophenes1-3- (imidazol-1-yl) propionitrile, p
1,5500. 1,5500.
37.2-Бутокси-2-(2,4-дихлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,rt 37.2-Butoxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile, rt
1,5381. 1.5381.
38.2-АЛЛИЛОКСИ-2-(2,4-дихлорфенш1 -3-(имидазол-1 -ил) пропионитрил,п1° «38.2-ALLYLOXI-2- (2,4-dichlorophenes 1 -3- (imidazol-1-yl) propionitrile, n1 ° "
1,5531. 1.5531.
39.2-Этокси-2-(3,4-дихлорфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил.39.2-Ethoxy-2- (3,4-dichlorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile.
40.Нитрат 3-(имидазол-1-ил)-2-фенш1-2- (1,2,2-триметилпропокси)-пропионитрила , т.пл. 168-173 С (раз|пагаетс ).40. Nitrate of 3- (imidazol-1-yl) -2-fench1-2- (1,2,2-trimethylpropoxy) -propionitrile, so pl. 168-173 ° C (fold | pagaets).
41.Нитрат 3-(имидазол-1-ил)-2 (2-мето,ксиэтокси)-2-фенилпропионитрила , т.пл. 158-160°С (разлагаетс ).41. Nitrate 3- (imidazol-1-yl) -2 (2-metho, xyethoxy) -2-phenylpropionitrile, so pl. 158-160 ° C (decomposed).
4 2. Нитрат 2-(2,2-диметилпропокси) -3-(имидазол-1-ил)-2-фенш1пропионитрила , т.пл. 168-171°С (разлагаетс ).4 2. 2- (2,2-dimethylpropoxy) -3- (imidazol-1-yl) -2-fench1-propionitrile nitrate, m.p. 168-171 ° C (decomposed).
43.2-(2,2-Диметилпропокси)-3- (имидазоп-1-ил)-2-фенилпропионитрил, т.пл. 89-91°С.43.2- (2,2-Dimethylpropoxy) -3- (imidazop-1-yl) -2-phenylpropionitrile, m.p. 89-91 ° C.
44.Нитрат 2-(2-фторфенилУ-3-(имидзол-1-ил )-2-пропоксипропионитрила, т.пл. 170-172°С (разлагаетс ).44. 2- (2-FluorophenylU-3- (imidzol-1-yl) -2-propoxypropionitrile nitrate, mp. 170-172 ° C (decomposed).
45.Нитрат 2-бутокси-2-(2-фторфеннл )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрила, т.пл. 173-176°С (разлагаетс ).45. 2-Butoxy-2- (2-fluorophenl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate, mp. 173-176 ° C (decomposed).
46.Нитрат 2-(4-фторфенил)-3- (имидазол-1-ил)-2-пропоксипропионитрила , т.пл. 150-152с.46. 2- (4-Fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile nitrate, m.p. 150-152s.
47.Нитрат 2-бутокси-2-(4-фторфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрил, т.пл. 162-165°С (разлагаетс ).47. 2-Butoxy-2- (4-fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate, m.p. 162-165 ° C (decomposed).
48.Нитрат 2-аллилокси-2-(2-фторфенил )-3- мидазол-1-ил)пропионитрила, т,Ш1. 169-171 С (разлагаетс ). 49,Нитрат 2-этокси-2-(2-фторфенил )-3-(имидазол-1-ил)пропионитрил т.пл. 172-175°С (разлагаетс ). 50,Нитрат 2-(2-фторфенил)-3-(ими дазол-1-ил)-2-метоксипропионитрила, Vtnn. 177-170°С (разлагаетс ). 51,(Имидазол-1-ил)-2-фенил-2- (1,2,2-триметилпропокси)прО1гаонитри т.пл, 113-Т16°С, 52. 3-(Имидазол-1-ил)-2-(2-метокс этокси) - 2-фенилпропинитрил ,П -1,5212. 53.2-(2-ФторфенилО-3-(имидазол-1-ил )-2-пропоксипропионитрил, Пд 1,5143. 54.2-Бутокси-2(2-фторфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил, п. 1,5108. 55.2-(4-Фтopфeнил)-3-(нмидaзoл-ШI )-2-пpoпoкGипpoпиoнитpил, П 1,5115. 56.2-Нутокси-2-(4-фторфенил)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрШ1, Г) 1,5085. 57.2-(2-Фторфенил)-3-имидазол-1 -ил)-2-метоксипропионитрил, lip 1,5280. 58.2-Этокси-2-(2-фторфенил) (имидазол-1-ил)пропионитрил, п 1,5187. 59.2-Аллилокси-2-(2-фторфенш1)- (имидазол-1-ш1)пропионитрШ1, h 1,5258. 60.Нитрат 2-аллнлокси-2-(4-фтор фенил)-3-(имидазол-1-ил)пропионитри г.пл. 159-161°С (разлагаетс ). 61.Нитрат 2-этокси-2-(4-фторфенил -3 - ( имид а 3 ол-1-ил ) пропиоиитрйла, т.пл. 182-184°с (разлагаетс ). 62, Нитрат 2-(4-фторфенил)-3-(им цазол-1-ш1)-2-мётоксипропионитрш1а, т.пл. 194-196®С (разлагаетс ). 63.2-Этокси-2-(4-фторфеннл)-3- (имидазол-1-Ш1)пропионитрил, т.пл. 54-57 С. 64.2-(4-Фтopфeнил)-3-(имидaзoл-1-ил )-2-мeтoкcипpoпиoнитpил, т.пл, . 65.2-Аллилокси-2-(4-фторфеннл)-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,0 -.1,5219. 66,Нитрат 2-децилокси-3-(имидаз -1-ил)-2 енилпропионитрила, т.пл. 126-128°С (разлагаетс ). 67.Нитрат 2-(3,3-диметилбутокси -3-(имидазол-1-ил)-2-фенилпропионит рила, т.пл. 196-198°С (разлагаетс ) 68.3-(Имидазол-1-ил)-2-октилокси-2-фенилпропионитрил , По 1,5055. 69.2(3,3-Диметоксибутокси)-3- (имидазол-1-ил)-2-фенилпропионитрил,. П 1,5093. 70.Нитрат 2-(4-бромфенил)-2-бут окси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрила, т.пл. 171-174 С (разлагаетс ). 71.Нитрат 2-(4-бpo фeншl)-3-(и шдазол-1-ил )-2-пропоксипропионитрш1а. т.пл. 162-165 С (разлагаетс ). 72.Нитрат 2-(4-бромфенил)-2-гексилокси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрнла , т.пл. 135-138 С (разлагаетс ). 73.Нитрат 3-(ювадазол-1-ил)-2-(2-метилфенил )-2-пропоксипропионитрила, т.пл. 180-183 0 (разлагаетс ). 74.Нитрат 2-гексилокси-3-(имидазол-1-ил )-2-(2-метилфенил)пропионитрила , т.пл. 170-173°С. 75.2-(4-Бромфеиил)-2-бутокси-3- (имидазрл-1-ил)пропионитрил,пJ 1,5405. 76.2-(4-Бромфенил)-3-(имидазол-1-ил )-2-пропоксипропиоиитрил, п 1,5418. 77.2-(4-Бромфенил)-2-гексш1окси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрил,h t,5274. 78.2-Бутокси-3-(имидазол-1-нп)-2- (2-метнлфенил)пропионитрил,ntj 1,5248. 79.Нитрат 2-бутокси-3-(имидазол-1-ил )-2-(2-метш1фенил)пропионитрила , т.пл. 184-18бс. 80.2-Гексклокси-З-(имидазол-1-ил)-2- (2-метилфенил)пропионитрил,п15 « 1,5163. 81.2-Дециклокси-З-(имидазол-1-ил)-2-фенилпропионитрил , Пр 1,5020. 83.3-(Имидазол-1-илТ-2-(2-метш1фенш1 )-2-пропоксипропионитрил,Пт 1,5276, 84.2-Бутокси-2-(3-хлорфенил)-3- (имидазол-1-1и1)пропионитрнл, Пд - 1,5282. 85.Нитрат 2-(3-хлорфенш1)-2-гексш1окси-3- (имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл, 162-165 С (разлагаетс ). 86.3-(ИмидазаЛ-1-ил)-2-(2-метш1фе НИЛ) -2-октилоксипропионитрш1, nig- 1,5173. 87.2-Дец1шокси-3-(имчдазол-1-ил)-2- (2-метилфенил)пропионитрила,п - 1,5139, 88.Нитрат 2-бутокси-3-(имндазол-1-ил )-2-(4-метоксифенил)пропионитрила , т,ш1. 163-167 С (разлагаетс ). 89.2-Бутокси-3-(имидазол-1-ил)-2- (4-метоксифенил)пропионитрил,Пд 1,5228. 90.Кислый оксалат 2-(4-хлорфенил)-2-гексилокси-3- (имидазол-1-ил)про- 5 лионитрила, т.пл. 195-197 С (разлагаетс ) . 91.Кислый сульфат 2-(4-хлорфенил)-2-гексилокси-З- (имидазол-1-ил)пропионитрила , т.пл. 158-163 С (разла- гаетс )« Исходный 3-метш1сул14 онил-3-фенил-2-пропоксипропионитрил получают следукщим образом. Пример 3.3 - Метилсульфонил-5 -2-фенил-2-пропоксипропионитрил. 27 г (0,154 моль) 2-фенш1-2-пропоксиацетонитрила раствор ют в 120 мл пиридина и смешивают с 18,5 г (0,614 моль) параформальдегида. К 20 этой суспензии добавл ют, при охлаждении льдом 7,7 мл тетрабутиламмонийгидроркиси и энергично перемешивают в течении 17ч. После этого реакционную смесь выливают в воду со льдом и дважды экстрагирзпот эфиром. Эфирную фазу дважды промывают водным раствором хлористого натри и высушивают над сульфатом магни . После отф льтровани и упаривани в вакууме30 остаетс бесцветное масло, которое по данным тонкослойной хроматографии вл етс чистым соединением и без дополнительной очистки может быть переработано далее. Выход 28,4 г 35 , 90% от теории. Полученные соединени общей формулы I обладают широким спектром фунгицидного действи . Пример 4. Эффективность обработки сем н чмен против Helminthosporium gram. Семена чмен с естественным жением Helminthosporium gram высевают в-горшки с земпей необработанными и обработанными, как указано в табл.1, и они прорастают при 16 С. После прорастани растений их каждь день в течение 12 ч освещают искусственным светом. Приблизительно через 5 недель все проросшие растени , а также растени , пораженные грибами, подсчитывают . В дальнейшем, кроме особо оговорен ныл случаев, фунгицидное действие рассчитывают по формуле. 11143 1 Пр 0,001 0,025 О 005 0,001 0,025 0,005 0,001 0,025 0,005 0,001 0,025 0,005 0,001 0,025 0,005 0,0002 12 Продолжение табл. 2 L± 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,001 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,001 0,0002 0,0002 0,0002 0,000248. 2-Allyloxy-2- (2-fluorophenyl) -3-midazol-1-yl) propionitrile nitrate, t, Sh1. 169-171 ° C (decomposed). 49, 2-ethoxy-2- (2-fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate m.p. 172-175 ° C (decomposed). 50, 2- (2-fluorophenyl) -3- (dazol-1-yl) -2-methoxypropionitrile nitrate, Vtnn. 177-170 ° C (decomposed). 51, (Imidazol-1-yl) -2-phenyl-2- (1,2,2-trimethylpropoxy) prO1aonitri so pl, 113-T16 ° C, 52. 3- (Imidazol-1-yl) -2- (2-methox ethoxy) - 2-phenylpropinitrile, P -1.5212. 53.2- (2-Fluorophenyl-3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile, Pd 1.5143. 54.2-Butoxy-2 (2-fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile, p. 1,5108. 55.2- (4-Fotofenil) -3- (nmidazol-ShI) -2-proproG Hippopiononyl, P 1,5115. 56.2-Nutoxy-2- (4-fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) propionitrol, D) 1.5085. 57.2- (2-Fluorophenyl) -3-imidazol-1 -yl) -2-methoxypropionitrile, lip 1.5280. 58.2-Ethoxy-2- (2-fluorophenyl) (imidazol-1-yl) propionitrile, n 1.5187. 59.2-Allyloxy-2- (2-fluorofensh1) - (imidazol-1-sh1) propionitrSh1, h 1,5258. 60. 2-Allnloxy-2- (4-fluoro-phenyl) -3- (imidazol-1-yl) -propionitri nitrate mp. 159-161 ° C (decomposed). 61. 2-ethoxy-2- (4-fluorophenyl-3 - (imide a 3 ol-1-yl) propionyl) nitrate, mp 182-184 ° C (decomposed). 62, 2- (4-fluorophenyl nitrate ) -3- (im zasol-1-sh1) -2-methoxy-propionitra1a, mp 194-196 ° C (decomposed). 63.2-Ethoxy-2- (4-fluorophenl) -3- (imidazol-1-sh1 ) propionitrile, mp 54-57 C. 64.2- (4-fluorophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-methoxy-propionyl, mp. 65.2-Allyloxy-2- (4-fluorophenol) -3- (imidazol-1-yl) propionitrile, 0-1.1,5219. 66, 2-decyloxy-3- (imidaz -1-yl) -2 nitrate, propyl nitrile, mp 126-128 ° C (decomposed 67. Nitrate 2- (3,3-dimethylbutoxy-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionyl, so pl. 196-198 ° C (decomposed) 68.3- (Imidazol-1-yl) -2 o Kyloxy-2-phenylpropionitrile, According to 1.5055. 69.2 (3,3-Dimethoxybutoxy) -3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile, P 1.5093.70. 2- (4-bromophenyl) nitrate -2-butyroxy-3- (imidazol-1-yl) propionitrile, mp 171-174 ° C (decomposes). 71. Nitrate 2- (4-br of fencil) -3- (and shdazol-1-yl ) -2-propoxypropionitrile, mp 162-165 ° C (decomposed) 72. 2- (4-Bromophenyl) -2-hexyloxy-3- (imidazol-1-yl) propionitron nitrate, m.p. 135-138 ° C (decomposed). 73. Nitrate of 3- (yuvadazol-1-yl) -2- (2-methylphenyl) -2-propoxypropionitrile, m.p. 180-183 0 (decomposed). 74. 2-Hexyloxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylphenyl) propionitrile nitrate, m.p. 170-173 ° C. 75.2- (4-Brompheyl) -2-butoxy-3- (imidazrl-1-yl) propionitrile, pJ 1.5405. 76.2- (4-Bromophenyl) -3- (imidazol-1-yl) -2-propoxypropionitrile, n 1.5418. 77.2- (4-Bromophenyl) -2-hexoxy-3- (imidazol-1-yl) propionitrile, h t, 5274. 78.2-Butoxy-3- (imidazol-1-np) -2- (2-methylphenyl) propionitrile, ntj 1,5248. 79. 2-Butoxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methyl 1-phenyl) -propionitrile nitrate, m.p. 184-18bs. 80.2-Hexloxy-3- (imidazol-1-yl) -2- (2-methylphenyl) propionitrile, n15 "1.5163. 81.2-Decicycloxy-3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile, Pr 1.5020. 83.3- (Imidazol-1-ylT-2- (2-metsh1fensh1) -2-propoxypropionitrile, Fri 1.5276, 84.2-Butoxy-2- (3-chlorophenyl) -3- (imidazol-1-1i1) propionitrnl, p - 1.5282. 85. 2- (3-chlorofensh1) -2-hexethoxy-3- (imidazol-1-yl) propionitrile nitrate, m.p., 162-165 ° C (decomposed). 86.3- (ImidazL-1- yl) -2- (2-metsh1fe NILE) -2-octyloxypropionic 1, nig-1,5173. 87.2-Dets1shoksi-3- (imchdazol-1-yl) -2- (2-methylphenyl) propionitrile, p - 1,5139 , 88. 2-Butoxy-3- (imndazol-1-yl) -2- (4-methoxyphenyl) propionitrile nitrate, t, br1 163-167 ° C (decomposed). 89.2-Butoxy-3- (imidazol-1- yl) -2- (4-methoxyphenyl) propionitrile, pp 1.5228. 90. Acid oxalate 2- (4-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (imidazol-1-yl) pro-5-lyonitrile, mp 195-197 ° C (decomposed) 91. Acidic sulfate 2- (4-chlorophenyl) -2-hexyloxy-3- (imidazol-1-yl) propionitrile , mp 158-163 C (decomposed) "The starting 3-methylene 14 onyl-3-phenyl-2-propoxypropionitrile is obtained as follows. Example 3.3 - Methylsulfonyl-5 -2-phenyl-2-propoxypropionitrile. 27 g ( 0.154 mol) of 2-fensch-2-propoxy-acetonitrile is dissolved in 120 ml of pyridine and mixed with 18.5 g (0.614 mol) of paraformaldehyde. To 20 of this suspension is added, while cooling with ice, 7.7 ml of tetrabutylammonium hydroxide and stirred vigorously for 17 hours. After that, the reaction mixture is poured into ice water and twice extracted with ether. The ether phase is washed twice with an aqueous solution of sodium chloride and dried over magnesium sulfate. After evaporation and evaporation in vacuo 30, a colorless oil remains, which, according to thin layer chromatography, is a pure compound and can be further processed without further purification. The output of 28.4 g of 35, 90% of theory. The compounds of general formula I have a broad spectrum of fungicidal action. Example 4. The effectiveness of the treatment of seeds of seeds against Helminthosporium gram. The seeds of barley with the natural burning of Helminthosporium gram are sown in untreated and treated pots as indicated in Table 1, and they germinate at 16 ° C. After germination, the plants are illuminated every day for 12 hours with artificial light. After approximately 5 weeks, all germinated plants, as well as plants affected by fungi, are counted. In the future, except specifically stated nyl cases, the fungicidal effect is calculated by the formula. 11143 1 Pr 0.001 0.025 About 005 0.001 0.025 0.005 0.001 0.025 0.005 0.001 0.025 0.005 0.001 0.025 0.005 0.0002 12 Continued table. 2 L ± 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0.001 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002 0.001 0,0002 0,0002 0,0002 0,0002
7Ц143347Ц14334
продолжение табл. 3continuation of the table. 3
1818
Продолжение табл. 4Continued table. four
П.ример 7. Эффективность про филактической обработки листьев растений томатов в теплице против Botry tis cinerea. Молодые растени томатов опрыскивают капл ми действующих соединений с указанными в табл. 4 концентраци ми . После высыхани разбрызганного сло обработанные растени , а также необработанные контрольные растени заражают распьотением суспензии спор (около 1 млн в 1 мл раствора фруктового сока) возбудителей серой плесен Botrytis cinerea и выдерживают во влажном состо нии приблизительно при в теплице. После полного пораже ни необработанных контрольных расте НИИ (100% поражени ) определ ют степень поражени обработанных образцов . ТаблицаP. Example 7. The effectiveness of the prophylactic treatment of the leaves of tomato plants in a greenhouse against Botry tis cinerea. Young tomato plants are sprayed with drops of the active compounds listed in Table. 4 concentrations. After the sprayed layer has dried, the treated plants, as well as untreated control plants, are infected with a spore suspension dispersion (about 1 million in 1 ml of fruit juice solution) of the pathogens with the gray mold of Botrytis cinerea and kept in the wet state approximately at the greenhouse. After a complete failure of the untreated control plants, the scientific research institute (100% of the lesion) determines the extent of the lesion of the treated samples. Table
12 1312 13
0,075 0.075
90 95 0,02590 95 0.025
1414
0,0250.025
6060
11eleven
0.0250.025
8989
1212
0,0260.026
93,3 Сравниваем вещество: 1(4-Хлорфенокси )-3,3-диметил-1- (1,2,4-триазол )-1-ил)-Я-бутанон Пример 8. Эффективность профилактической обработки листьев (Виноградной лозы против Plasmopasa Viticola. Молодые виноградные лозы на стадии развити приблизительно 5-8 листьев опрыскивают капл ми соединени указанной в табл. 5 концентрации, после высыхани разбрызганного сло обратную сторону листьев опрыскивают водной суспензией спор грибов (около 20000 на мл) и тотчас же инкубируют в теплице при 22-24 С в атмосфере насыщенной влажности. Со второго дн в течение 3-4 дней влажность воздуха . поддерживают нормальной (30-70% насыщени ) и затем в течение дл поддерживают атмосферу насыщенного пара. Непосредственно после этого на каждом листе отмечают процентное количество пораженных грибом п тен и в зависимости от обработки рассчитывают среднее дл определени фунгицидного действи . .,.. ц g 5 Т а б л и93.3 Compare the substance: 1 (4-Chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazole) -1-yl) -I-butanone Example 8. Effectiveness of prophylactic treatment of leaves (Grapevine against Plasmopasa Viticola. Young vines at the stage of development of about 5-8 leaves are sprayed with drops of the compound indicated in Table 5, after the sprayed layer has dried, the reverse side of the leaves is sprayed with an aqueous suspension of fungal spores (about 20,000 per ml) and immediately incubated in a greenhouse at 22-24 ° C in an atmosphere of saturated humidity. From the second day for 3-4 days Air purity is maintained normal (30-70% saturation) and then maintained for an atmosphere of saturated steam.The percentage of the spots affected by the fungus is immediately noted on each sheet and, depending on the treatment, an average is calculated to determine the fungicidal effect. . c g 5 T a b l and
Продолжение табл. 5 Пример 9. В лаборатории обрабатывают семена кресса водной эмул сией, содержащей 100 рртдействующег вещества. Дл этого в 200-миллилитровом стекл нном патрубке с 10 мл эмульсии устанавливают носитель сем н . На него накладывают бумажный фильтр. Когдафильтровальна бумага пропитываетс раствором, на нее равномерно раскладывают 10 сем н кресса . Затем на патрубок кладут чашку Петри. Дл каждого вещества использу ют по два патрубка. Дл оценки эффек тивности действи соединений у проросших сем н через 7 дней определ ют длину побегов и корней, В табл. 6 указаны значени по отношению к контрольным растени м. Испытание соединени окаэьшает сильное вли ние на рост побегов и корней Это видно в ускорении ( 100%) или замедлении роста ( -1100%) отдельных частей. Таблица 6Continued table. 5 Example 9. In the laboratory, seeds of cress are treated with aqueous emulsion containing 100 ppm of the substance. For this, a seed carrier is placed in a 200 ml glass tube with 10 ml of emulsion. On him impose a paper filter. When the filter paper is impregnated with the solution, 10 cress seeds are evenly spread onto it. Then put a Petri dish on the nozzle. Two nozzles are used for each substance. In order to assess the effectiveness of the compounds in germinated seeds, the length of shoots and roots is determined after 7 days. 6 shows the values in relation to the control plants. The compound test has a strong effect on the growth of shoots and roots. This can be seen in acceleration (100%) or growth inhibition (-1100%) of individual parts. Table 6
Продапжение табл. 6Sales tab. 6
В табл. 7 указаны результаты по сравнению с контрольными растени ми. Данные показывают, что соединени , полученные предлагаемым способом, вызывают снижение роста сильнее, чем эталонное соединение. :Пример 10. Растени хлопчатника выращивают в услови х теплицы до стадии образовани зародьтаей листьев . Исследуемые соединени разбрызгивают иа растени при расходных иормах 1 и 2 кг вещества иа гектар. Через 3 недели после нанесени соединений измер ют общую дпину растений и дпииу первого побега.In tab. 7 shows the results compared to control plants. The data show that the compounds obtained by the proposed method cause a reduction in growth more than the reference compound. : Example 10. Cotton plants are grown under greenhouse conditions up to the stage of budding. The studied compounds spray plants with consumption of 1 and 2 kg of the substance and hectares. Three weeks after the application of the compounds, the total plant size and the first shoot seed are measured.
23I I 23I I
Пример 11, ЭЛфективность обработу сем н против злакового мильдью Erysiphe graminis.Example 11, ELF treatment of seeds against mildew cereal Erysiphe graminis.
Семена игрового чмен необработан|Ные или протравленные при расходных нормах 100 г эффективного вещества на 100 кг сем н высевают в горшки с землей и проращивают при температуре около в теплице. После образовани первого зеленого листа растени заражают с помощью растений, пораженных мильдью. Через неделю отмечают , какой процент поверхности листьев поражен мильдью.The seeds of the game barley are untreated | Ny or pickled with consumable rates 100 g of the effective substance per 100 kg of seeds are sown in pots with the ground and germinated at a temperature of about in the greenhouse. After the formation of the first green leaf, the plants are infected with the help of plants affected by the mildew. After a week, note what percentage of the leaf surface is affected by the mildew.
Возможную несовместимость обра- . ,ботки оценивают после порастани растений . Оценку провод т по схеме: О полное уничтожение, 1 - 90%-ное уничтожение , 2 - 80%-ное уничтожение, 3 - 70%-ное уничтожение, 4 - 60%-ное уничтожение, 5 - 50%-ное уничтожение, 6 - 40%-ное уничтожение, 7 - 30%-ное уничтожение, 8 - 20%-ное уничтожение, 9 - 10%-ное уничтожение, 10 - не повреждено . I - Possible incompatibility obra-. , bots are evaluated after growing plants. Evaluation is carried out according to the following scheme: About complete destruction, 1–90% destruction, 2–80% destruction, 3–70% destruction, 4–60% destruction, 5–50% destruction, 6 - 40% destruction, 7 - 30% destruction, 8 - 20% destruction, 9 - 10% destruction, 10 - not damaged. I -
Исследуемые соединени общей формулы 1 не только эффективны против Erysiphe graminis, но и полностью совместимы с растени ми чмен (см,The compounds of general formula 1 under study are not only effective against Erysiphe graminis, but are also fully compatible with barley plants (see,
табл, 8).Table 8).
Таблица ВTable B
100100
10ten
100100
10ten
2424
Продолжение табл. 8Continued table. eight
П р и м а р 12, Эффективность профилактической обработки листьев сахарной свеклы против возбудителей п тен на листь х (Cercospora beticola).Example 12, Effectiveness of prophylactic treatment of sugar beet leaves against pathogens of spots on leaves (Cercospora beticola).
Растени сахарной свеклы с 4 хорошо развитыми зелеными листь ми опрыскивают капл ми исследуемых веществ указанной в табл, 9 концентрации.Plants of sugar beet with 4 well-developed green leaves are sprayed with drops of the studied substances in the table below, 9 concentrations.
После высыхани разбрызганного сло обработанные, а также необработанные растени равномерно опрыскивают суспензией (15000 спор «а мл). При 26°С и в атмосфере насьпценного влагой воздухаAfter the sprayed layer has dried, the treated as well as untreated plants are uniformly sprayed with a suspension (15,000 spores per ml). At 26 ° С and in the atmosphere of saturated air
растени выдерживают в течение 4 дней в теплице и после этого приблизительно при 22 С еще дополнительно 1-0 дней, Затем определ ют количество пораженных поверхностей листьев. РезультатыThe plants are kept for 4 days in a greenhouse and after that at approximately 22 ° C, an additional 1-0 days are required. Then the number of affected leaf surfaces is determined. results
представлены в табл, 9,are presented in table. 9
Т а б л и ц а 9T a b l and c a 9
0,050.05
100 Продолжение табл. У Сравнивае- о, 01 мое средство: Этилен-бис- 0,05 -тиокарбамат Марганец100 Continued table. U Compare, 01 my remedy: Ethylene-bis-0.05 -thiocarbamate Manganese
Пример 13. Торможение роста грибов Penicilliim digltatura на питательном растворе.Example 13. Inhibition of growth of Penicilliim digltatura fungi on nutrient solution.
20 МП питательного раствора из виноградного сока и воды (1:1) помещают в стекл нную колбу объемом 100 МП и смешивают с порошкообраз ным готовым препаратом действующего соединени . Непосредственно после 111433 5 О 20 MP of a nutrient solution from grape juice and water (1: 1) are placed in a glass flask with a volume of 100 MP and mixed with a powdered final preparation of the active compound. Immediately after 111433 5 O
2727
2828
29 26 этого опьш ют спорами Penicillium . digitatum. После развити в течение 5 дней при 22-24 С оценивают развитие грибов на поверхности питательного раствора. Оценка: О - нет роста грибов , 1 - отдельные грибы на поверхности , 2 - 5 - 10% поверхности покрыто грибами, 4 - 30 - 60% поверхности покрыто грибами, 5 - 60 - 100% поверхности покрыто грибами. Эффективные вещества, их концентрации в питательном растворе и результаты приведены в табл. 10. Таблица 1C29 26 this is described in Penicillium spores. digitatum. After development for 5 days at 22-24 C, the development of fungi on the surface of the nutrient solution is evaluated. Assessment: O - no growth of mushrooms, 1 - individual mushrooms on the surface, 2 - 5 - 10% of the surface is covered with mushrooms, 4 - 30 - 60% of the surface is covered with mushrooms, 5 - 60 - 100% of the surface is covered with mushrooms. Effective substances, their concentration in the nutrient solution and the results are shown in Table. 10. Table 1C
ражают в процентах пораженную мельдью ,филактической обработки листьев проповерхность листьев и рассчитывают тив блочных сгрупьев Venturia inaeguфунгицвдную эффективность. Резуль- alls на открытом участке, таты представлены в табл. 11. Пора- Побеги блонь, наход щихс в росте, жение необработанных растений достига сорта ММ-ТОб обрабатывают каап ми дейет .ствуюцего вещества с концентрацией. 0,1% исследуемого соединени . После высыхани нанесенного сло опрыскивают суспензией спор (330 000 на мл) листь , и непосредственно после этого побеги покрьшают полиэтиленовыми мешками на 3 дн , чтобы заразить растени грибами. После этого мешки снимают. После 2,5 недель определ ют в процентах количество поврежденной поверхности. Необработанные контрольные растени показывают поражение Эффективность соединений,%: Соединени 18100 1985 Пример 16. Эффективность куративной обработки растений против блочных струпьев Venturia inaeguali8 на открытом участке. Побеги блонь, наход щихс в росте сорта ММ-106 опрыскивают суспензией спор (330 000 в 1 мл), укрывают полиэтиленовьм мешком, поддержива во влажном состо нии. Растени наход тс в полутени. Через три дн мешки снимают. Через 7 дней растени обрабатывают капл ми действующих веществ путем опрыскивани при концентрации испытуемого вещества О, 1%. Через последующие 1,5 недели определ ют количество блочных струпьев на пораженной поверхности листьев, которое в случае необработанных образцов составл ет 99% Эффективность соединений,%: 293 18100 19100 Сравниваемое соединение : Нитрат 2-бутил-З- (имидаз ол-1-ил)-2-фенилпропионитрил 90 Пример 17. Профилактическа обработка листьев чмен против Venturia inaegualis. Растени чмен на стадии развити первого листа опрыскивают указанными ft в табл. 12- веществами с определенной концентрацией при добавлении алкарилполигликолевого эфчра в качестве сма чивающего средства (0,05%). После высыхани нанесенного сло эти растени , а также необработанные контрольные растени равномерно обрабатывают зараженными мильдью растени ми чмен и помещают в теплицу и выдерживают Пример 18. Эффективность тфофилактической обработки листьев прьтив игошусев appendiculatuв (бобова ржавчина) в теплице. Растени кустистых бобов на стадии развити половины первого листа опрыскивают действующими веществами с концентрацией 100 ррт« После высыхани нанесенного сло обработанные растени , а также необработанные контрольные образцы опрыскивают суспензиейthe percentage of leaves affected by melddy, the phylactic processing of leaves is measured, and the Venturia inaeguy fungicidal efficiency is calculated. Result-alls in the open area, tats are presented in Table. 11. Time-Blon shoots, in growth, live untreated plants reaching the MM-TOB variety are treated with capping agent. 0.1% of the test compound. After drying, the applied layer is sprayed with a suspension of spores (330,000 per ml) of leaves, and immediately thereafter, the shoots are covered with plastic bags for 3 days to infect the plants with fungi. After that, the bags are removed. After 2.5 weeks, the percentage of damaged surface is determined as percentage. Untreated control plants show damage. Compound efficacy,%: Compound 18100 1985 Example 16. Effectiveness of the curative treatment of plants against Venturia inaeguali8 block scabs in the open area. Blon shoots, which are in growth variety MM-106, are sprayed with a suspension of spores (330,000 per 1 ml), covered with a plastic bag, and kept wet. The plants are in the penumbra. After three days the bags are removed. After 7 days, the plants are treated with drops of the active substances by spraying at a concentration of the test substance O, 1%. After the next 1.5 weeks, the number of scabs on the affected leaf surface is determined, which in the case of untreated samples is 99%. Compound efficacy,%: 293 18100 19100 Comparable compound: 2-Butyl-3- nitrate (imidazol-1-yl ) -2-Phenylpropionitrile 90 Example 17. Prophylactic treatment of barley leaves against Venturia inaegualis. The barley plants at the development stage of the first leaf are sprayed with the indicated ft in table. 12- substances with a certain concentration when adding alkarylpolyglycolic acid as a wetting agent (0.05%). After the applied layer dries, these plants, as well as untreated control plants, are uniformly treated with infected mildew barley plants and placed in a greenhouse and incubated. Example 18. The effectiveness of the leaf refining treatment of leaves against seed leaves (green beans) in the greenhouse. Plants of bushy beans at the stage of development of half of the first leaf are sprayed with active substances with a concentration of 100 ppm. After the applied layer dries, the treated plants and untreated control samples are sprayed with a suspension
3)IU3) IU
спор Uromyces appendiculatus. Затем в течение 2 дней растени вьщерживают во влажной камере при и после этого в услови х теплицы приблизительно при 22с. Через 11 дней после опрыскивани спорами подсчитывают колличество мест ржавчины (в среднем 253 на листь необработанных образцов). Фунгицидна эффективность расчйтываетсй по формуле .dispute Uromyces appendiculatus. The plants are then kept for 2 days in a humid chamber at and after that under greenhouse conditions at approximately 22 sec. 11 days after spraying, the number of rust sites was calculated (an average of 253 per leaf of untreated samples). Fungicidal effectiveness is calculated by the formula.
Количество больных мест в обработанных образцахThe number of diseased sites in the treated samples
100.: 100.:
Количество больных мест в необработанных образцахThe number of diseased sites in the untreated samples
% эффективности. % efficiency.
Соединени показывают эффективость более 90%. Эффективность соеинений , %: 1 2The compounds show an efficacy of more than 90%. Efficiency of connections,%: 1 2
9191
9696
33
9595
4four
9А9A
1212
100100
1515
99,599.5
16sixteen
9595
1717
99,499.4
1818
99,999.9
19nineteen
9898
2121
98,698.6
2222
9595
2727
9595
2828
9797
Пример 19, эффективность профилактической обработки листьев чмен против Helminthosporium teres возбудител заболеваний сетчатых п тен .Example 19, the effectiveness of prophylactic treatment of leaves of barley against Helminthosporium teres, the causative agent of diseases of the net spots
Молодые растени чмен на стадии развити первого листа опрыскивают капл ми действующих веществ с указанной концентрацией. После высыхани разбрызганного сло обработанные растени и необработанные контрольные растени обрызгивают суспензией спор Helminthosporium teres и помещают в теплицу на 2 дн при 20-22 С. Через неделю после заражени отмечают .процентное поражение листьев п тваьт, Фуигицидную активность расчитывают по формуле примера 4, Результаты представлены в табл. 13.Young barley plants at the stage of development of the first leaf are sprayed with drops of active substances with a specified concentration. After the sprayed layer has dried, the treated plants and untreated control plants are sprayed with a suspension of Helminthosporium teres spores and placed in a greenhouse for 2 days at 20-22 C. A week after infection, the percentage of leaves of tufts is noted. Fugicidal activity is calculated according to the formula of Example 4 in tab. 13.
3232
П р И м е р 20. Эффективность профилактической обработки листьев чмен в климатической камере выращивани растений против желтой ржавчины Puccinis Ariformis. .Молодые растени чмен на стадии развити первого листа опрыскивают действующими соединени ми с указан;ными в табл. l4 концентраци ми. После высыхани разбрызганного сло обрабо ,танные растени и необработанные кон- трольные образцы опрыскивают суспензией Puccinis Ariformis в 1,1,2-трифтор-1 ,2,3-трихлорэтане и инкубируют .3 камере вьфащивани растений при ., В два первых дн поддерживают влажность воздуха близкой к аасыа(енной . Через 15 дней определ ют в процентах количество поверхности листьев пораженное ;ржавчиной. Фунгициднзпо ак .тивность определ ют по формуле примера 4,. Т а б л и ц а 14 Пример 21. Эффективность обработки сем н чмен в климатичест кой камере выращивани растений против Helmintosporium sativum. Семена чмен при искусственном п ражении Н. sativum опыл ют действую .jnptM соединением с расходной нормой fSO г соединени на 100 кг сем н. 06работацные или необработанные семена высевают по 2 г в пластмассовые горшочки 6,5 X 6,5 см. В качестве субстрата служит песок. Каждый опыт повтор ют дважды. Горшочки помещают в камеру выращивани растений при 16°С Через 4 недели у проросших растений определ ют в процентах поражение сте л . Из среднего, полученного из повт рений опыта, рассчитывают фунгицидную эффективность по формуле примера 4. Эффективность соединений,%: Соединени Сравниваемое соединение : 2-Бутил-З-(имида3ол-1-ил )-2-фенилпропионитрил 98,5 Нитрат 2-бутил-З- (имидазол-1-ил)-2-фенилпропионитрил 98 Пример 22. Действие против jpseudomonas phascolicola возбудител жирных п тен у гороха in vitro. Биосолодовый агар после стерилизации нагреванием охлаждают до и затем смешивают с испытуемым веществом до получени водного готового препарата, после чего выпивают в полимерную чашку Петри. После за-, твердевани питательной среды чашки с обработанным и необработанным агаром в качестве контрольных образцов заражают суспензией возбудител жирных п тен Pseudomonas phascolicola в центре с помощью прививки. Затем чашки инкубируют при . Через 2,5 недели измер ют радиальное распространение выросших колоний бактерий. Из среднего, полученного из двух повторений на каждый образец, рассчитьгаают тормоз щее действие по формуле Радиальный рост в обработан-. ных «100 Радиальный рост в необработанных % тормоз щего действи Тормоз щее действие 250 ррш эффективного вещества в агаре против Pseudomonas phascolicola,%; 371 471 1167 1286 1378 1575 . 1767EXAMPLE 20: Effectiveness of prophylactic treatment of barley leaves in a climate chamber growing plants against yellow rust. Puccinis Ariformis. Young barley plants at the stage of development of the first leaf are sprayed with active compounds with the indicated; l4 concentrations After the sprayed layer has dried on, the plants and untreated control samples are sprayed with a suspension of Puccinis Ariformis in 1,1,2-trifluoro-1, 2,3-trichloroethane and incubated .3 the plant trapping chamber at. air is close to aasa (enoia. After 15 days, the percentage of leaf surface affected is determined; rust. Fungicidal activity is determined by the formula of Example 4. T a b i c a 14 Example 21 climate chamber growing plants anti-Helmintosporium sativum.The seeds of barley at the artificial attack of H. sativum are pollinated with a compound with the consumption rate fSO g compound per 100 kg of seed 06. working or untreated seeds are sown 2 g in plastic pots of 6.5 X 6.5 cm Sand is used as a substrate. Each experiment is repeated twice. The pots are placed in a plant growing chamber at 16.degree. C. After 4 weeks, the germinated plants determine the percentage of steels. From the average obtained from the experimental results, the fungicidal efficacy is calculated according to the formula of Example 4. Compound efficacy,%: Compound Comparable compound: 2-Butyl-3- (imide3ol-1-yl) -2-phenylpropionitrile 98.5 Nitrate 2-butyl -3- (imidazol-1-yl) -2-phenylpropionitrile 98 Example 22. Action against jpseudomonas phascolicola fatty pathogen in vitro in peas. After sterilization by heating, bio-malt agar is cooled before and then mixed with the test substance to form an aqueous finished preparation, after which it is drunk in a polymer petri dish. After the culture medium is solidified, the plates with the treated and untreated agar as the control samples are infected with a suspension of the Pseudomonas phascolicola fatty agent pathogen in the center using a vaccination. The plates are then incubated at. After 2.5 weeks, the radial spread of the grown bacterial colonies is measured. From the average obtained from two repetitions for each sample, calculate the inhibitory effect according to the formula Radial growth in processed-. "100 Radial growth in untreated% inhibitory effect Braking effect of 250 pps of effective substance in agar against Pseudomonas phascolicola,%; 371 471 1167 1286 1378 1575. 1767
3711143343837111433438
(Органических или неорганических кис- ими можно обрабатывать семена против лот общей формулы J, которые обла- -болезней, переносимых семенами. Кро .ают широким спектром биоцидного дейг ме того, у :аэанные соединений действи и превосход т известные соеди- ствуют системно, т.е. они поглощаютнени аналогичного строени и направ- 5 с корн ми растений, например, после Ьени действи .введени при посеве перёнос тс в(Organic or inorganic acids can be used to treat seeds against lots of the general formula J, which are abnormal diseases carried by seeds. They cover a wide spectrum of biocidal activity, and: aean compounds act and exceed the known compounds i.e. they absorb the same structure and direction with the roots of plants, for example, after the action has been introduced.
, Соединени обладают широким спек- их против возбудителей болезней. Данром фунгицидного действи . При обра- ные соединени регулируют также рост i5oTKe наземной части ра стений они за- О растени и оказьюают бактерицидное щищаю - против возбудителей болезней, .действие.The compounds have a broad spectrum against pathogens. Danrom fungicidal action. When the compounds also regulate the growth of the i5oTKe of the ground part of the plants, they plant plants and provide bactericidal protection against pathogens, action.
надземную часть растений и защищают.aboveground part of plants and protect.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813125780 DE3125780A1 (en) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | IMIDAZOLYL-PROPIONITRILE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE BIOCIDES CONTAINING THEM |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1114334A3 true SU1114334A3 (en) | 1984-09-15 |
Family
ID=6135760
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823456111A SU1114334A3 (en) | 1981-06-30 | 1982-06-25 | Process for preparing imidazolylpropionnitriles or their organic or inorganic acid salts |
| SU823456292A SU1245251A3 (en) | 1981-06-30 | 1982-06-25 | Fungicide |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823456292A SU1245251A3 (en) | 1981-06-30 | 1982-06-25 | Fungicide |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055070B2 (en) |
| KR (1) | KR840000506A (en) |
| AR (1) | AR231440A1 (en) |
| AT (1) | ATA247082A (en) |
| AU (1) | AU8546482A (en) |
| BE (1) | BE893696A (en) |
| BG (1) | BG37373A3 (en) |
| BR (1) | BR8203803A (en) |
| CA (1) | CA1186317A (en) |
| CH (1) | CH655311A5 (en) |
| CS (1) | CS236480B2 (en) |
| DD (1) | DD202977A5 (en) |
| DE (1) | DE3125780A1 (en) |
| DK (1) | DK291582A (en) |
| ES (1) | ES512949A0 (en) |
| FI (1) | FI822033L (en) |
| FR (1) | FR2519635A1 (en) |
| GB (1) | GB2101995B (en) |
| GR (1) | GR81396B (en) |
| HU (1) | HU189598B (en) |
| IL (1) | IL66164A (en) |
| IT (1) | IT1151802B (en) |
| LU (1) | LU84246A1 (en) |
| MA (1) | MA19512A1 (en) |
| NL (1) | NL8202339A (en) |
| NO (1) | NO822231L (en) |
| NZ (1) | NZ200967A (en) |
| PH (1) | PH19047A (en) |
| PL (1) | PL129716B1 (en) |
| PT (1) | PT75147B (en) |
| RO (1) | RO85277B (en) |
| SE (1) | SE8204027L (en) |
| SU (2) | SU1114334A3 (en) |
| TR (1) | TR21402A (en) |
| YU (1) | YU125882A (en) |
| ZA (1) | ZA824688B (en) |
| ZW (1) | ZW13182A1 (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3329213A1 (en) * | 1983-08-10 | 1985-02-21 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | AZOLYL PROPANNITRILE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE BIOCIDES CONTAINING THEM |
| DE3644616A1 (en) * | 1986-12-29 | 1988-07-07 | Lentia Gmbh | IMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF |
| JPS63120362U (en) * | 1987-01-28 | 1988-08-04 | ||
| JPH0624355U (en) * | 1991-07-12 | 1994-03-29 | 株式会社三輝産業 | Battery charger |
| USD872768S1 (en) | 2016-02-19 | 2020-01-14 | Sony Corporation | Robot having display screen with animated graphical user interface |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4167576A (en) * | 1977-10-06 | 1979-09-11 | Rohm And Haas Company | Cyanoaralkylheterocyclic compounds |
| EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
-
1981
- 1981-06-30 DE DE19813125780 patent/DE3125780A1/en not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-14 PH PH27307A patent/PH19047A/en unknown
- 1982-06-08 FI FI822033A patent/FI822033L/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-09 NL NL8202339A patent/NL8202339A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-09 ES ES512949A patent/ES512949A0/en active Granted
- 1982-06-10 YU YU01258/82A patent/YU125882A/en unknown
- 1982-06-10 CS CS824318A patent/CS236480B2/en unknown
- 1982-06-15 NZ NZ200967A patent/NZ200967A/en unknown
- 1982-06-18 IT IT21939/82A patent/IT1151802B/en active
- 1982-06-18 RO RO107928A patent/RO85277B/en unknown
- 1982-06-22 JP JP57106257A patent/JPS6055070B2/en not_active Expired
- 1982-06-24 MA MA19719A patent/MA19512A1/en unknown
- 1982-06-24 BG BG057133A patent/BG37373A3/en unknown
- 1982-06-25 AT AT0247082A patent/ATA247082A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-25 SU SU823456111A patent/SU1114334A3/en active
- 1982-06-25 SU SU823456292A patent/SU1245251A3/en active
- 1982-06-28 CH CH3960/82A patent/CH655311A5/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-28 GR GR68583A patent/GR81396B/el unknown
- 1982-06-28 TR TR21402A patent/TR21402A/en unknown
- 1982-06-28 FR FR8211287A patent/FR2519635A1/en active Granted
- 1982-06-28 PL PL1982237145A patent/PL129716B1/en unknown
- 1982-06-29 GB GB08218796A patent/GB2101995B/en not_active Expired
- 1982-06-29 DK DK291582A patent/DK291582A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-29 CA CA000406258A patent/CA1186317A/en not_active Expired
- 1982-06-29 BE BE0/208488A patent/BE893696A/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 IL IL66164A patent/IL66164A/en unknown
- 1982-06-29 PT PT75147A patent/PT75147B/en unknown
- 1982-06-29 BR BR8203803A patent/BR8203803A/en unknown
- 1982-06-29 NO NO822231A patent/NO822231L/en unknown
- 1982-06-29 SE SE8204027A patent/SE8204027L/en not_active Application Discontinuation
- 1982-06-29 HU HU822103A patent/HU189598B/en unknown
- 1982-06-30 LU LU84246A patent/LU84246A1/en unknown
- 1982-06-30 DD DD82241259A patent/DD202977A5/en unknown
- 1982-06-30 ZW ZW131/82A patent/ZW13182A1/en unknown
- 1982-06-30 ZA ZA824688A patent/ZA824688B/en unknown
- 1982-06-30 AR AR289853A patent/AR231440A1/en active
- 1982-06-30 KR KR1019820002943A patent/KR840000506A/en unknown
- 1982-06-30 AU AU85464/82A patent/AU8546482A/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US 3927017, кл. С 07 D 233/60, опублик. 1973. 2. За вка DE 2604047, кл. С 07 D 233/54, опублик. 1976. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017735C1 (en) | Method of synthesis of 2-anilinopyrimidine derivatives or their acid- additive salts | |
| KR870001792B1 (en) | Process for preparing optical isomer of triazolylpentenols | |
| EA020376B1 (en) | Novel fungicidally active pyrazocarboxamides | |
| HU191148B (en) | Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents | |
| JPS6128668B2 (en) | ||
| SU1114334A3 (en) | Process for preparing imidazolylpropionnitriles or their organic or inorganic acid salts | |
| SU1356958A3 (en) | Method of producing oximes | |
| SU416915A3 (en) | MICROBIOCID | |
| US4517367A (en) | Azolyl-pentene derivatives and biocidal compositions containing the same | |
| US5977156A (en) | Fungicidal pyrazoles | |
| JPS6025427B2 (en) | Acylated imidazolyl-O,N-acetal, its production method and sterilizing composition | |
| JPS63154601A (en) | Agricultural a | |
| KR100334349B1 (en) | Fungicide Composition | |
| JPS6340431B2 (en) | ||
| JP3624209B2 (en) | Agricultural and horticultural fungicides | |
| RU1775395C (en) | 1-(2,4-dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutane possessing fungicidal activity | |
| JPS6310151B2 (en) | ||
| NO844487L (en) | E-TRIAZOLYL-PENTENOLS, PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF THESE AND BIOCIDES CONTAINING THESE | |
| JPS5848522B2 (en) | Agricultural and horticultural disinfectant and storage disease control agent | |
| JPH0123470B2 (en) | ||
| JPH03120259A (en) | 1-hydroxy-1, 2, 4-triazole derivative and bactericide and growth regulator containing said derivative | |
| JPS58164578A (en) | Substituted 1-azolylpropane derivative, manufacture and fungicide and plant growth regulant containing same | |
| CS247085B2 (en) | Fungicide,bactericide and the growth simulating agent agent and the production method of the active compound | |
| JPH0115509B2 (en) | ||
| JPS64944B2 (en) |