SU1109403A1 - Condensed thiazolo(3,4-b) (1,2,4) triazines - Google Patents

Condensed thiazolo(3,4-b) (1,2,4) triazines Download PDF

Info

Publication number
SU1109403A1
SU1109403A1 SU823425311A SU3425311A SU1109403A1 SU 1109403 A1 SU1109403 A1 SU 1109403A1 SU 823425311 A SU823425311 A SU 823425311A SU 3425311 A SU3425311 A SU 3425311A SU 1109403 A1 SU1109403 A1 SU 1109403A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
thiazolo
condensed
triazines
general formula
mmol
Prior art date
Application number
SU823425311A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Юрий Петрович Ковтун
Николай Николаевич Романов
Original Assignee
Институт Органической Химии Ан Усср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Органической Химии Ан Усср filed Critical Институт Органической Химии Ан Усср
Priority to SU823425311A priority Critical patent/SU1109403A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1109403A1 publication Critical patent/SU1109403A1/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ТИАЗОЛОСЗ, Л-Ь1С1,2,41ТРИАЗЙНЫ общей формулы где R, R. атом водорода или метоксйл| атом водорода или фенил; анион CtO или CsHgSOj. X с CONDENSED TIAZOLOSZ, L-L1C1,2,41TRIASINS of the general formula where R, R. is a hydrogen atom or methoxyl | hydrogen or phenyl; anion CtO or CsHgSOj. X with

Description

Изобретение относитс  к новой гетероциклической системе, а именно к конденсированным тиазоло 3,, 2 4 триазинам общей формулы N$СНз R где R, - атом водорода или метоксил| Rj - атом водорода или фенилу X - анион С|0 или CgHjSO 5 которые могут найти применение в син тезе полиметиновых красителей. Известны тиазоло СЗ, , 2,4 триазины общей формулы СбНб . II где Rj - метил или фенил которые наход т применение в синтезе полиметиновых срасителей. Способ получени  соединений общей формулы (JY) заключаетс  во взаимодействии соответствующего гидразона кетокарбоновой кислоты общей г ормулы R -CCCOOH) N-NHC{ S)SCH3 (Y) где RJ имеет указанные значени  с замещенным ацетонитрилом общей фор мулы CgHj-CH(C HgS03)CN (Y) в расплаве при 75-100° С 1. Целью изобретени   вл етс  получ ние новой гетероциклической сиетемы содержащей новое сочетание св зей в триазиновом цикле, котора  может най ти применение в синтезе новых полиме гиновых красителей. Эта цель постигаетс  конденсированными тиазолоГЗ, 4-blLl , 2 ,4 триазинами общей формулы (1а) или (ТсГ). Способ получ(ни  соединений общей формулы (а) или (Icf) основан на реакции кетопроизводных гидразона с замещенными ацетонитрилом Щ и заключаетс  во взаимодействии производного ги;;разона общей формулы . N-NHCS2CH3 ( На) и-КНСЗрСНз где R, имеет указанные значени , с замеиденным ацетонитрилом общей форR , CH(Y)CN, где R имеет указанные значени , Y - атом брома или группа СдЫ,50з $ при 100-120 С, ив случае, когда Y - атом брома,, в ходе процесса добавл ют хлорную кислоту. Выбранный температурный интервал  вл етс  оптимальным, так как при более низких температурах реакци  идет значительно медленнее. При этом разлагаетс  значительна  часть неустойПШых замещенных ацетонитрилое, а часть пздразонов остаетс  непрореагировавшей , что уменьшает выход и затрудн ет очистку конечных продуктов. При более высоких температурах реакци  1-щет очень бурно, при этом наблюдаетс  сильное осмоление, образовавшийс  плав конечного продукта очень плотный, и его трудно обрабатывать , а конечный продукт труднее очищать. Пример 1. Бензолсульфонат 9-метилтио-11-фенилаценафто 1,2-0 -тиазоло 3 ,,2,4 триазини . Смесь г (1 ммоль) метилдитио ггадразоната аценафтенхинона и (, 3 г (1,1 ммоль) цианбензилбензолсульфоката нагревают при 120° С в течение 15 fин. Ппав растирают с ацетоном, фильтруют и кристаллизуют из спирта. Выход 0,42 г (77%), Т.пл. 2А9-250С Найдено, %: N 7,48, S 17,70 гв NjOjSj Вычислено, %: N 7,76, S 17.76. Пример 2. Бензолсульфонат 9-метилтио-1,6-диметокси-11-фенчлаце нафто 1, 2-е тиазоло t3,4-bl 1,2,4 три азини . Смесь 0,35 г (1 ммоль) метилдитиогидразсната 3,8-диметоксиацетафтенхинона и 0,30 г (1,1 ммоль) цианбензилбензолсульфоната нагревают при 110°С в течение 20 мин. llnas растирают с ацетоном,фильтруют и кристаллизуют :из нитрометана. Выход 0,38 г (64%), Т.пл. 265° С. Найдено, %: N 6,95, S 15,66. , Вычислено, %: N 6,98, S 15,99. Пример 3. Перхлорат 9-метилтиоаценафто С1, 2-е тиазоло ГЗ, , 2, 4 триазини . Смесь 0,29 г (1 ммоль) метилдитиогидразоната ацетафтенхинона и 0,1 г ( 1,3 ммоль) бромаиетоннтри.па нагревают при 10П° С в течение 10 мин, добавл ют 10 мл муравьиной кислоты, кип т т 8 ч и добавл ют 30 мл эфира. Продукт отфильтровывают и кристаллизуют из смеси уксусной кислоты и диметилформамида (2 : 1). Выход 0,08 г (20%), Т.пл. 245° С (разл.). Найде.но, %: Ct 8,89, S 15,76 Ci«HioCtN,0,S, Вьршслено, %: Ct 8,69, S 15,72. Пример 4. Бензолсульфоиат i1-метилтио-13-фенилфенантро19,10-в rиaзoлotЗ,4-feП С1,2,4 триазини . Смесь 0,31 г (1 ммоль) метилдитиогидразоната 9,10-фенатренхинона и 0,3 г (1,1 ммоль) цианбензилбензолсульфоната нагревают при 120 С в течение 30 мин. Плав растирают с ацетоном, фильтруют и кристаллизуют из нитрометана. Выход 0,48 г (82%), Т.пл. 266° С. Найдено, %: N 7,23, S 16,68. CjoHj, N,0,83 Вычислено, %: N 7,40, S 16,95.The invention relates to a new heterocyclic system, namely, condensed thiazolo 3 ,, 2 4 triazines of the general formula N $ CH3 R where R is a hydrogen atom or methoxy | Rj is a hydrogen atom or phenyl X is an anion C | 0 or CgHjSO 5 which can be used in the synthesis of polymethine dyes. Known tiazolo SZ, 2,4 triazines of the general formula SbNb. II where Rj is methyl or phenyl which are used in the synthesis of polymethine scavengers. The method of obtaining compounds of general formula (JY) consists in the interaction of the corresponding hydrazone of ketocarboxylic acid of the total g of the formula R -CCCOOH) N-NHC {S) SCH3 (Y) where RJ has the indicated values with the substituted acetonitrile of the general formula CgHj-CH (C HgS03) CN (Y) in the melt at 75-100 ° C. 1. The aim of the invention is to obtain a new heterocyclic system containing a new combination of bonds in the triazine cycle, which can be used in the synthesis of new polymeginic dyes. This goal is comprehended by condensed thiazoloG4, 4-blLl, 2, 4 triazines of the general formula (1a) or (tsG). The method of preparation (neither of the compounds of general formula (a) or (Icf) is based on the reaction of ketohydrazone hydrazone with substituted acetonitrile U and consists in the interaction of the derivative gi ;; razone of the general formula. N-NHCS2CH3 (Na) and -CHCHNrCH where R, has the indicated values , with substituted acetonitrile total form R, CH (Y) CN, where R has the indicated values, Y is a bromine atom or a CDY group, 50s $ at 100-120 ° C, and in the case when Y is a bromine atom, during the process perchloric acid. The selected temperature range is optimal, since at lower temperatures pe The stock goes much slower. At the same time, a significant part of the unsaturated substituted acetonitrile decomposes, and some of the inflammatory remains unreacted, which reduces the yield and makes it difficult to clean the final products. At higher temperatures, the 1-brush reaction is very violent, with a strong resinification, resulting in a smooth final the product is very dense and difficult to process, and the final product is more difficult to clean. Example 1. Benzenesulfonate 9-methylthio-11-phenylafenfate 1,2-0-thiazolo 3 ,, 2,4 triazine. A mixture of g (1 mmol) methyldithio gadradonate of acenaphthenquinone and (, 3 g (1.1 mmol) of cyanbenzyl benzene sulphate) is heated at 120 ° C for 15 f. Papped with trituration, filtered and crystallized from alcohol. Yield 0.42 g (77%) ), Mp 2A9-250C Found,%: N 7.48, S 17.70 gV NjOjSj Calculated,%: N 7.76, S 17.76 Example 2. Benzenesulfonate 9-methylthio-1,6-dimethoxy- 11-finclac naphto 1, 2 thiazolo t3,4-bl 1,2,4 three azini.Mixture of 0.35 g (1 mmol) methyldithiohydrazine 3.8-dimethoxyacetafenquinone and 0.30 g (1.1 mmol) cyanbenzyl benzenesulfonate heated at 110 ° C for 20 minutes llnas triturated with acetone m, filtered and crystallized: from nitromethane. The output is 0.38 g (64%), mp. 265 ° C. Found,%: N 6.95, S 15.66., Calculated,%: N 6.98 , S 15.99. Example 3. 9-methylthioazenfto C1, 2-thiazolo GZ, 2, 4 triazini perchlorate. A mixture of 0.29 g (1 mmol) of acetaftenquinone methyldithiohydrazonate and 0.1 g (1.3 mmol) of bromo-tetonotri The mixture is heated at 10 ° C for 10 minutes, 10 ml of formic acid are added, boiled for 8 hours and 30 ml of ether are added. The product is filtered and crystallized from a mixture of acetic acid and dimethylformamide (2: 1). Yield 0.08 g (20%), m.p. 245 ° C (decomp.). Naido.no,%: Ct 8.89, S 15.76 Ci «HioCtN, 0, S, Vrschsleno,%: Ct 8.69, S 15.72. Example 4. Benzenesulfonate i1-methylthio-13-phenylphenanthro19,10-in Riazolot3, 4-feP C1,2,4 triazini. A mixture of 0.31 g (1 mmol) of 9,10-phenatrenequinone methyldithiohydrazonate and 0.3 g (1.1 mmol) of cyanbenzyl benzene sulfonate is heated at 120 ° C for 30 minutes. The melt is triturated with acetone, filtered and crystallized from nitromethane. Yield 0.48 g (82%), m.p. 266 ° C. Found,%: N 7.23, S 16.68. CjoHj, N, 0.83 Calculated,%: N, 7.40, S, 16.95.

Claims (1)

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ТИАЗОЛО[3,CONDENSED THIAZOLO [3, 4-Ый , 2,4] ТРЙАЗЙНЫ общей формулы где Rf - атом водорода или метоксил;4th, 2,4] TRYAZINES of the general formula where Rf is a hydrogen atom or methoxy; R2 - атом водорода или фенил;R 2 is a hydrogen atom or phenyl; X - анион CtO4 или С8Н5ЯО~.X is the anion of CtO 4 or C 8 H 5 NW ~. Q <g ω сQ <g ω s 1 1094031 109403
SU823425311A 1982-04-20 1982-04-20 Condensed thiazolo(3,4-b) (1,2,4) triazines SU1109403A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823425311A SU1109403A1 (en) 1982-04-20 1982-04-20 Condensed thiazolo(3,4-b) (1,2,4) triazines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823425311A SU1109403A1 (en) 1982-04-20 1982-04-20 Condensed thiazolo(3,4-b) (1,2,4) triazines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1109403A1 true SU1109403A1 (en) 1984-08-23

Family

ID=21007350

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823425311A SU1109403A1 (en) 1982-04-20 1982-04-20 Condensed thiazolo(3,4-b) (1,2,4) triazines

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1109403A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Авторское сввдетельство СССР 3397973/23-04, кл.С 07 D 513/04, 17.02.82. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Blicke et al. Reactions of 1, 3-Dimethyl-5, 6-diaminouracil
GEP19960318B (en) Method for Production of 9 _ oxime Erythro¬¬¬mycin A Derivatives
Campaigne et al. Thiazoles and thiadiazines. The condensation of ethyl 4‐chloroacetoacetate with thiosemicarbazide
Baines et al. 5-(Arylamino)-1, 2, 3-triazoles and 5-amino-1-aryl-1, 2, 3-triazoles from 3-(cyanomethyl) triazenes
Khalaf et al. Synthesis of some new bicyclic pyrazoline derivatives
SU1109403A1 (en) Condensed thiazolo(3,4-b) (1,2,4) triazines
US3936447A (en) 7-Acylamino-desacetoxy-cephalosporanic acid esters and their production
NAGASE Studies on fungicides. XXII. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with dithiocarbamates, thiolcarbamates, thiosemicarbazides and thiosemicarbazones
Bousquet et al. Synthesis of 3, 3a-dihydro-8H-pyrazolo [5, 1-a] isoindol-8-ones and 8H-pyrazolo [5, 1-a] isoindol-8-ones
US3158598A (en) Nu-arylcarbamyl-glucosamines
SU1147251A3 (en) Method of obtaining derivatives of benzoylpiperidine
US4017533A (en) Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same
SU591150A3 (en) Method of preparing nitroimidazolyltriazolopyridazine derivatives or salts thereof
L'abbé et al. Synthesis of 1, 2, 3‐thiadiazole‐5‐carbaldehydes and their conversion into 6aδ4‐Thia‐1, 2, 5, 6‐tetraazapentalenes
CS236483B2 (en) Method of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno-(3,2-c)-2-pyridinone derivatives production
US4559401A (en) Process for preparing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines
SU650504A3 (en) Method of obtaining methyl-(2-quinoxalinylmethylene)-carbazate-n&#39;,n4-dioxide
US4186132A (en) Isatin products
Muraoka et al. Reactions of 1, 3‐thiazine‐2, 6‐dithiones. Part 5. Novel synthesis of 3, 5‐dicyano‐4‐thiopyridones via 2‐cyanomethyldihydro‐1, 3‐thiazine‐6‐thiones
George et al. Condensed 1, 3-benzothiazines. Facile rearrangement of 3-alkyl-8-nitro-s-triazolo [3, 4-b](1, 3, 4) benzothiadiazepine
DE69104797T2 (en) 2-substituted-1-hydroxyindoles.
Nair et al. Folate analogs. 19. Construction of some 6-substituted 7, 8-dihydro-8-thiopterins
Tsolomitis et al. Formation of 3‐phenylhydrazono‐3‐aroylpropionamides from the reaction of 5‐aroyl‐3 (2H)‐isothiazolones with phenylhydrazine
CA1078377A (en) Substituted 6-aryl-4h-s-triazole-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepines and processes for production thereof
Vomero et al. Synthesis of 1, 2, 4‐triazolo [4′, 3′: 1, 6] pyridazino [4, 5‐b] quinoline derivatives