RU2528419C2 - 3,5-динитро-2-(ариламино)-n-(4-нитроарил)бензамиды, обладающие родентицидной активностью - Google Patents
3,5-динитро-2-(ариламино)-n-(4-нитроарил)бензамиды, обладающие родентицидной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2528419C2 RU2528419C2 RU2011106602/04A RU2011106602A RU2528419C2 RU 2528419 C2 RU2528419 C2 RU 2528419C2 RU 2011106602/04 A RU2011106602/04 A RU 2011106602/04A RU 2011106602 A RU2011106602 A RU 2011106602A RU 2528419 C2 RU2528419 C2 RU 2528419C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dinitro
- nitroaryl
- benzamides
- arylamino
- halide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к веществам, обладающим родентицидной активностью, и может быть использовано в сельском хозяйстве и в быту для борьбы с грызунами. Соединения представляют собой 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды общей формулы (I): где: R1=H, метил; R2=H, галоид, алкил, алкокси; R3=H, галоид, алкил, алкокси, ацетил, циано; R4=H, галоид, алкил, ацетиламино, трифторметил, за исключением H при одновременном значении R1, R2, R3, R5, R6, R8, равном H; R5=H, галоид, метил; R6=H, галоид, метил; R7=H, галоид; R8=H, галоид. Технический результат - 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды общей формулы (I), предназначенные для создания наиболее эффективных препаратов для борьбы с грызунами. 4 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к веществам, обладающим родентицидной активностью, и может быть использовано в сельском хозяйстве и в быту для борьбы с грызунами.
Для истребления грызунов в настоящее время применяют в основном антикоагулянты, вызывающие у грызунов внутреннее кровотечение, которое приводит к их гибели.
По своей химической природе антикоагулянты представляют собой ацетилиндандионы. Наиболее известны из этой группы химических соединений препараты дифенацин, хлорфацинон, этилфенацин, изопропилфенацин.
Антикоагулянты достаточно эффективны, однако эти препараты необходимо применять длительно. В закрытых помещениях их применяют не менее 5-15 дней, а в полевых условиях 1-2 месяца. Для антикоагулянтов характерна относительно быстрая выработка резистентности. Антикоагулянты обладают низкой эффективностью при использовании их для борьбы с мелкими грызунами, особенно в полевых условиях [1, 2].
Для антикоагулянтов характерна относительно быстрая выработка резистентности. Преодоление резистентности возможно при использовании новых по структуре химических соединений, отличающихся от ацетилиндандиодов.
Цель предлагаемого изобретения - создание наиболее эффективных препаратов для борьбы с грызунами.
Поставленная задача решается за счет производства и применения новых химических соединений для борьбы с грызунами, представляющих собой 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды общей формулы (I).
где: R1=Н, метил;
R2=Н, галоид, алкил, алкокси;
R3=Н, галоид, алкил, алкокси, ацетил, циано;
R4=Н, галоид, алкил, ацетиламино, трифторметил за исключением Н при одновременном значении R1, R2, R3, R5, R6 R8, равном Н;
R5=H, галоид, метил;
R6=H, галоид, метил;
R7=H, галоид;
R8=H, галоид.
3,5-Динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды (I) синтезированы с использованием в качестве исходного соединения 2-хлор-3,5-динитробензойной кислоты (II) по нижеприведенной схеме:
2-Хлор-3,5-динитробензойную кислоту (II) превращают в хлорангидрид (III), которым ацилируют 4-нитроанилины (IV, R7=R8=Н), 2-галоид-4-нитроанилин (IV, R7=галоид, R8=Н) или 2,5-дигалоид-4-нитроанилин (IV, R7=галоид, R8=галоид). В результате получают 2-хлор-3,5-динитро-N-(4-нитроарил)бензамиды (V).
Затем проводят конденсацию полученных бензамидов (V) по хлору во 2-м положении с анилином, N-метиланилином или с замещенными анилинами (VI), образуя 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды (I), содержащие в своей структуре кольца А, В и С.
Всего было синтезировано 60 соединений, являющихся 3,5-динитро-2-ариламино-N-(4-нитроарил)бензамидами (I). Структура, а также физико-химические свойства для этих соединений приведены в таблице 1.
В таблице 1 указаны номера соединений, заместители от R1 до R8, температуры плавления соединений. Методом тонкослойной хроматографии на силикагеле (пластинки Merck) определена хроматографическая подвижность соединений RS относительно соединения N-(2-хлор-4-нитрофенил)-3,5-динитро-2-(фенилмино)-бензамида. Для тонкослойной хроматографии использовали систему гексан:этилацетат 3:1.
Приведены также данные ИК-спектра и спектра ПМР для каждого соединения.
Все синтезированные соединения были испытаны на родентицидную активность (см. табл.2). Приманка, содержащая испытываемое соединение, в концентрации от 0,001 до 0,80%, скармливалась белым мышам. При проведении опыта грызунам предоставляли право выбора поедания ядовитого или неотравленного корма. Отравленную приманку давали одновременно с кормом, не содержащим препаратов. Через 1-2 дня ядовитую приманку убирали. Гибель животных наблюдали через 8-20 часов с начала скармливания в зависимости от природы препарата, его дозы и концентрации. Падеж мышей продолжался в течение 1-5 дней, в основном в первые два дня.
3,5-Динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды (I) проявили родентицидную активность в дозах от 0,8 до 411 мг/кг веса животного в зависимости от строения испытуемого соединения.
3,5-Динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды (I) проявляют родентицидное действие и в отношении других видов грызунов: домовых мышей, полевок и белых крыс. Данные по эффективности некоторых 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамидов (I) приведены в табл.3.
Как видно из таблицы 3, 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды (I) можно применять любыми известными методами: с кормом, с водой и в виде брикетов.
Эффективность 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамидов (I) выше, чем у известных родентицидов, что показано на примере соединения 39. Данные приведены в таблице 4.
Предлагаемые родентициды высокоактивны, хорошо поедаются с кормом, что является одним из положительных свойств этих соединений.
Примеры
А. Определение родентицидной активности 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамидов (I).
В опытах использовали белых и домашних мышей, полевок (M.arvalis), белых крыс. При определении токсичности каждой дозы препарата брали от четырех до шести животных. Грызунов размещали по одному в отдельной клетке. Отравленную приманку и корм без яда давали одновременно в избытке. Через 1-2 дня отравленную приманку убирали. Наблюдение за животными осуществляли в течение 5-7 дней.
Животных взвешивали в начале и в конце опыта. Количество потребленной приманки с ядом и корма определяли каждый день в течение всего опыта.
При работе с белыми мышами и белыми крысами применяли приманку, соответствующую европейским стандартам: 5% сахара, 0,2% соли, 20% плющенного овса, 10% муки, 3% подсолнечного масла, остальное - смесь ячменной и пшеничной крупы в соотношении 1:2. Смесь ячменной и пшеничной крупы использовали в качестве корма выбора.
Состав приманки при работе с домашними мышами и полевками был следующий: 0,2% соли, по 3% сахара, муки и подсолнечного масла, остальное - зерно пшеницы. В качестве корма выбора применяли пшеницу. Результаты испытаний приведены в таблицах 1-4.
Б. Синтез 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамидов (I).
Чистоту синтезированных соединений контролируют методом ВЭЖХ с использованием прибора La Chrom на колонке Nucleosil 100-5 C18. В качестве элюента используют смесь метанол-вода-фосфорная кислота. Пики детектируют при длине волны 254 нм.
Все синтезированные соединения охарактеризованы температурами плавления, значениями RS в тонком слое относительно 3,5-динитро-2-фениламино-N-(2-хлор-4-нитрофенил)бензамида, RS которого принят за 1,0. Тонкослойную хроматографию проводили на пластинках силикагеля фирмы Merck. Вещества обнаруживаются в виде пятен желтого цвета или в УФ-свете.
Соединения охарактеризованы также ИК- и ПМР-спектрами. ИК-спектры в таблетках KBr снимались на приборе IFS-113v Bruker, ПМР спектры снимались в ДМСО-d6 на приборе Bruker DRX500.
Пример 1. 2-Хлор-3,5-динитро-N-(2-хлор-4-нитрофенил)бензамид (V, R7=Cl, R8=H).
Смесь 24,7 г (0,1 г-моля) 2-хлор-3,5-динитробензойной кислоты, 13,1 г (0,11 г-молей) тионилхлорида и 0,1 г диметилацетамида в 80 мл бензола кипятят 3 часа. Бензол отгоняют, к остатку прибавляют 10 мл бензола и вновь отгоняют. К остатку приливают раствор 17,3 г (0,1 г-моля) 2-хлор-4-нитроанилина в 70 мл диоксана и кипятят 1 час, после чего упаривают растворитель. Остаток растирают с метанолом, получают твердый осадок, который отфильтровывают, промывают метанолом и сушат. Получают 37,2 г 2-хлор-3,5-динитро-N-(2-хлор-4-нитрофенил)бензамида с выходом 93%. Температура плавления 204-205°C.
Аналогично получают 2-хлор-3,5-динитро-N-(2,5-дихлор-4-нитрофенил)бензамид. Температура плавления 230-232°C. Выход 85%.
Аналогично получают другие 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды (I).
Литература
1. Быковский В.А., Николаева Н.Н., Сегал Р.Л. Агрохимия, 1990, №6, стр.104-123.
2. Бабич Н.Б., Яковлев А.А., Драгомиров К.А. Защита растений и карантин, 2007, №2, стр.44-46.
| Родентицидная активность 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамидов (I) для различных видов грызунов Таблица 3 |
||||
| Вид грызуна | Номер соединения | % яда в корме | Гибель, % | Летальная доза, мг/кг |
| Домовые мыши | 22 | 0,06 | 100 | 24,3 |
| 52 | 0,05 | 100 | 29,2 | |
| Полевка обыкновенная | 47 | 0,03 | 75 | 10,1 |
| 8 | 0,015 | 100 | 1,0 | |
| Белые крысы | 8 | 0,02 | 100 | 3,0 |
| 8 | 0,01* | 50 | 1,2 | |
| 8 | 0,04** | 75 | 2,7 | |
| * препарат давали с водой | ||||
| ** препарат давали в брикетах | ||||
| Токсичность для белых мышей смесей бензамида (соединение 39) с известными родентицидами Таблица 4 |
||
| Родентицид | % яда в корме | Гибель, % |
| Крысид | 0,50 | 0 |
| Бромодиалон | 0,005 | 10 |
| Фторацетамид | 0,005 | 50 |
| Вакор | 0,25 | 25 |
| Бензамид 39 | 0,005 | 50 |
Claims (1)
- Соединения 3,5-динитро-2-(ариламино)-N-(4-нитроарил)бензамиды общей формулы (I), проявляющие родентицидную активность
где: R1=H, метил;
R2=H, галоид, алкил, алкокси;
R3=H, галоид, алкил, алкокси, ацетил, циано;
R4=H, галоид, алкил, ацетиламино, трифторметил, за исключением H при одновременном значении R1, R2, R3, R5, R6,R8 равном H;
R5=H, галоид, метил;
R6=H, галоид, метил;
R7=H, галоид;
R8=H, галоид.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011106602/04A RU2528419C2 (ru) | 2011-02-24 | 2011-02-24 | 3,5-динитро-2-(ариламино)-n-(4-нитроарил)бензамиды, обладающие родентицидной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011106602/04A RU2528419C2 (ru) | 2011-02-24 | 2011-02-24 | 3,5-динитро-2-(ариламино)-n-(4-нитроарил)бензамиды, обладающие родентицидной активностью |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011106602A RU2011106602A (ru) | 2012-08-27 |
| RU2528419C2 true RU2528419C2 (ru) | 2014-09-20 |
Family
ID=46937373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011106602/04A RU2528419C2 (ru) | 2011-02-24 | 2011-02-24 | 3,5-динитро-2-(ариламино)-n-(4-нитроарил)бензамиды, обладающие родентицидной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2528419C2 (ru) |
-
2011
- 2011-02-24 RU RU2011106602/04A patent/RU2528419C2/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ПИСКОВ В.Б. И др.: "Амиды и анилиды производных антраниловой кислоты", Химико-фармацевтический журнал, 1973, т.7, N6, стр.8-11. БЫКОВСКИЙ В.А. и др.: "Антикоагулянтные родентициды и грызуны-комменсалы", Агрохимия, 1990, N6, стр.104-121 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2011106602A (ru) | 2012-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112017027189B1 (pt) | Fenoxifenilamidinas, processo para sua preparação e uso das mesmas, nitrofenil éteres, formulação agroquímica, método para controlar microrganismos indesejados, semente resistente a pragas, e método para proteger semente contra microrganismos ndesejados | |
| FI62527B (fi) | Anvaendning av n-alkyl-2',4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylaminer saosom rodenticider | |
| JPS62209053A (ja) | 殺虫性ｎ′−置換−ｎ−アルキルカルボニル−ｎ′−アシルヒドラジン | |
| CN103214461A (zh) | 一种喹啉衍生物及其用途 | |
| RU2528419C2 (ru) | 3,5-динитро-2-(ариламино)-n-(4-нитроарил)бензамиды, обладающие родентицидной активностью | |
| JPH0242049A (ja) | 殺虫性ｎ’―置換―ｎ―アルキルカルボニル―ｎ’―アシルヒドラジンおよびｎ’―置換―ｎ―アシル―ｎ’―アルキルカルボニルヒドラジン | |
| CN1037737C (zh) | 含胍的衍生物的杀虫剂组合物及其制备方法 | |
| JPS6114121B2 (ru) | ||
| US3931202A (en) | Pyridyl phenyl-carbamate rodenticides | |
| KR840002065B1 (ko) | 페닐프로파르길아민 유도체의 제조방법 | |
| JPS63230678A (ja) | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| CN114380762A (zh) | 异恶唑啉酰肼衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN107311967B (zh) | N-[3-(2-呋喃基)]亚丙烯基-2-氰基-3-杂环基丙烯酰肼类衍生物及其应用 | |
| US4156780A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
| RU2829740C1 (ru) | 3-Имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике и способ их получения | |
| JP3560636B2 (ja) | 軟体動物駆除剤 | |
| US3907892A (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| US4011341A (en) | Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine insecticides | |
| CN102320998A (zh) | 含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其用途 | |
| US4233289A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
| US4108631A (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| CN107311966B (zh) | N-[(3-杂环基)丙烯酰基]苯基-2-羟基乙酰胺类衍生物及其制备方法和应用 | |
| KR800000731B1 (ko) | N-알킬 디페닐아민의 제조방법 | |
| CA1057759A (en) | Pyridyl phenyl-carbamate rodenticides | |
| USRE29508E (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds |