PL92392B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL92392B1
PL92392B1 PL1972175423A PL17542372A PL92392B1 PL 92392 B1 PL92392 B1 PL 92392B1 PL 1972175423 A PL1972175423 A PL 1972175423A PL 17542372 A PL17542372 A PL 17542372A PL 92392 B1 PL92392 B1 PL 92392B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amide
furoyl
ethyl
amino
melts
Prior art date
Application number
PL1972175423A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL92392B1 publication Critical patent/PL92392B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/69Benzenesulfonamido-pyrimidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych sulfonyloaminopirymidyn o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza dwupierscieniowa grupe zawierajaca tlen lub siarke, ewentualnie podstawiona atomami chlorowców, rodnikami alkilowymi albo alkoksylowymi o 1-3 atomach wegla, Y oznacza nizszy rodnik alkilenowy o 1—3 atomach wegla, ewentualnie rozgaleziony, Rx oznacza atom wodoru lub razem z Y tworzy mostek o 3 lub 4 atomach wegla, R2 oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy, cykloalkilowy, cykloalkiloalkilowy, alkoksylowy, cykloalkoksylowy, alkoksyalkilowy, alkoksyalkoksylowy, alkilomerkapto lub alkilomerkaptoalkilowy albo rodnik fenylowy lub benzylowy, a Ra oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, przy czym R2 i R3 razem moga tez tworzyc mostek o 3—5 rodnikach metylenowych oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli.Z opisu patentowego RFN nr 1301817 znane sa 2-(furoilo- lub tenoilo-aminoalkilobenzenosulfonamido)-pi- rymidyny o zdolnosci zmniejszania zawartosci cukru we krwi.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze 2-(acyloaminoalkilobenzenosulfonamido)-pirymidyny, które w grupie acy- lowej maja dwupierscieniowa grupe zawierajaca tleri lub siarke, maja zdolnosc zmniejszania zawartosci cukru we krwi jeszcze wieksza niz wyzej wspomniane znane zwiazki.Najcenniejsze wlasciwosci maja te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe benzenofurany- lowa, 2,3-dwuwodorobenzofuranylowa, chromanylowa lub homochromanylowa albo odpowiadajace im grupy, zawierajace siarke, np. grupe 2,3-dwuwodorobenzotienylowa.Wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1, wytwarza sie przez reakcje sulfonamidu o wzorze ogólnym 2, w którym A, Y i Rx maja wyzej podane znaczenie, z pochodna pirymidyny o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie i T oznacza reaktywna grupe estrowa lub niskoczasteczkowa grupe trójalkiloamoniowa i ewentualnie przeprowadzenie otrzymanego zwiazku o wzorze 1 w jego sól.Kondensacje acyloaminoalkilobenzenosulfonamidu o wzorze 2 z zwiazkiem o wzorze 3 korzystnie prowa¬ dzi sie w obecnosci zasady, takiej jak weglan potasowy.Jako zwiazki wyjsciowe o wzorze 3 stosuje sie w szczegóJnosci 2-chlorowcopirymidyny. Otrzymuje sieje,2 92 392 np. przez reakcje 2-hydroksypirymidyny z nadmiarem tlenochlorku fosforu. Zamiast 2-chJorowco-pirymidyn mozna stosowac odpowiednie zwiazki pirymidynotrójalkiloambniowe, poddajac je reakcji z sulfonamidem, przy czym odszczepia sie trójalkiloamina i powstaje acyloaminoalkilobenzenosulfonyloaminopirymidyna.Jako fizjologicznie dopuszczalne sole zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku, wytwarza sie zwlaszcza sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub sole amonowe, a takze sole z zasadowymi zwiazkami, majacymi zdolnosc zmniejszania zawartosci cukru we krwi. Wytwarzanie tych soli nastepuje w znany Sposób, np. przez dzialanie wodorotlenkiem metalu alkalicznego, metalu ziem alaklicznych lub amonowym lub odpowiednim weglanem. ¦ Zwiazki o wzorze ogólnym 1 oraz ich fizjologicznie dopuszczalne sole mozna stosowac w postaci cieklej lub stalej dojelitowo lub pozajelitowo. Jako srodowisko do wytwarzania preparatów do injekcji stosuje sie zwlaszcza wode, zawierajaca znane dodatki, takie jak stabilizatory, srodki ulatwiajace rozpuszczanie i/lub substanqe buforowe. Takimi dodatkami sa, np. roztwory buforowe, winianowe lub boranowe, etanol, substancje tworzace zwiazki kompleksowe, np. ester kwasu czterooctowego z etylenodwuamina, a równiez ich nietoksyczne sole, jak równiez wielkoczasteczkowe polimery, np. ciekly tlenek polietylenu, sluzace do regulowania lepkosci roztworu. Jako stale nosniki stosuje sie, np. skrobie, cukier mlekowy, mannit, metyloceluloze, talk, silnie zdyspergowana krzemionke, wyzsze kwasy tluszczowe, np. kwas stearynowy, zelatyne, agar-agar, fosforan wapniowy, stearynian magnezowy, oleje zwierzece lub roslinne lub stale polimery wielkoczasteczkowe, np. glikole polietylenowe. Preparaty do stosowania doustnego moga zawierac jeszcze substancje smakowe i slodzace. « Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wynalazek.Przyklad I. [5-izobutylopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2- (5-chloro-2-metylo-2,3-dwuwodoroben- zeno[b] furoilo-7-amino)-etylo] -benzenosulfonowego.Z amidu kwasu 4-[2-(5-chloro-2-metylo-2,3-dwuwodorobenzeno[b] furoilo-7-amino) -etyloj-benzenosulfo- nowego) (temperatura topnienia 240—243°C) wytwarza sie przez dzialanie równowazna iloscia roztworu metanolami sodowego w etanolu sól sodowa tego amidu i suszy ja starannie. Oddzielnie roztwór 2-chloro-5-izobu- tylopirymidyny w benzenie traktuje sie w temperaturze pokojowej nadmiarem trójmetyloaminy, otrzymujac chlorek 5-izobutylopirymidyno-2-trójmetyloamoniowy, który topnieje z objawami rozkladu w temperaturze 165°C (rozklad). 4,2 g soli sodowej amidu kwasu 4-([2-(5-chloro-2- metylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7-amino)-etylo ]-benzenosulfonowego i 2,3 g chlorku 5-izobutylopirymidyho-2-trójmetyloamoniowego w 15 ml N,N-dwumetylo- acetamidu miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 8 godzin, pozostawia na noc, po czym rozciencza woda do objetosci okolo 100 ml. Nastepnie odsacza sie osad i wytrawia go cieplym rozcienczonym roztworem weglanu sodowego, przy czym nie przereagowany amid kwasu 4-[-(5-chloro-2- metylo-2,3,-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7-amino)-etylo ]-benzenosulfonowego pozostaje nierozpuszczony i odzyskuje sie go przez odsaczenie. « Wyciag w weglanie sodowym zakwasza sie rozcienczonym kwasem solnym, przy czym wytraca sie [5-izobutylo- pirymidynylo-(2)]-amid kwasu 4-[2-(5-chloro-2-metylo-2,3- dwuwodorobenzo[b]furoilo-7- amino(-etylo]- benze¬ nosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z etanolu topnieje w temperaturze 168-169°C.Nastepujace zwiazki wytwarza sie w analogiczny sposób: [5-cykloheksylometylo)-pirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4- [2- (5*netoksy-2-metylo-2,3-dwuwodorobenzo- [b] furoilo-(7)-aminoetylo] -benzenosulfonowego, [5-propylopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2- (2,4-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzo[b ]furoilo-7-amino)- etylo]-benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu znitrometanu topnieje w temperaturze 169—172°C, [5-benzylopirymidynylo-/2)]-amid kwasu 4-[2- (2,5-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7- amino- )-etylo]-benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z nitropropanu topnieje w temperaturze 182—184°C, [5-(2-metoksyetoksy)-pirymidynylo -(2)]-amid kwasu 4-[2- (2,5-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzo[b] furo- ilo)-etylo]-benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z etanolu topnieje w temperaturze 157—159°C, [5-fenylopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2- (2,5-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7-amino)-e- tylo ]-benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z nitropropanu topnieje w temperaturze 183-185°C, [5-izobutylopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2- (5-chloro-2-metylobenzo [b]furoilo-7-amino)- etylo]-ben- zenosulfonowego, o temperaturze topnienia 181-182°C, który po przekrystalizowaniu z mieszaniny metanolu i chlorku metylenu, a nastepnie z acetonu, zawiera 1/2 mola krystalizacyjnego acetonu, [5-(etylomerkaptometylo)-pirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2-(5- chloro-2-metylo-2,3-dwuwodorobenzo [2]furoilo-7-amino) -etylo]-benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z etanolu topnieje w temperatu¬ rze 168-170°C, [5-izobutylopirymidynylo-(2)] -amid kwasu 2-[5-chloro-2- metylo-2,3-dwuwodorobenzo[b] furoilo-7-ami- no]-indanosulfonowego-5, który po przekrystalizowaniu z nitrometanu topnieje w temperaturze 241-244°C,92 392 3 [5-izopropylomerkaptopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 2-[chromanylo-8- karbonyloamino] -1,2,3,4-cztero- wodoronaftalenosulfonowego-7, o temperaturze topnienia 118-120°C, przy czym w celu oczyszczenia sól sodowa tego kwasu przekrystalizowuje sie z woda i nastepnie za pomoca rozcienczonego kwasu solnego ponownie przeprowadza w wolny zwiazek, [5,6,7,8-czterowodorochinozolinylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2-homochromanylo-9-karbonyloamino-etylo] -benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z mieszaniny benzenu z izopropanolem topnieje w tempera¬ turze 221-223°C, [5-izobutylopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2-(2-metylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]tenoilo-7-amino) -ety- lo]-benzenosulfonowego, o temperaturze topnienia 168—170°C, [5-izobutoksypirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2-(5- chloro-2-metylobenzo [b]furoilo-7-amino) -etylo]- -benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z mieszaniny etanolu z dwumetyloformamidem topnieje w temperaturze 198-199°C, [5-cykloheksylopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2- (5-chloro-2-metylobenzo[b] furoilo-7-amino)-etylo]- -benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z mieszaniny etanolu z dwumetyloformamidem topnieje w temperaturze 218-220°C, [4-metylo-5-izopropylopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2-(5- chloro-2-metylobenzeno[b] furoilo-7-amino- )-etylo] -benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z mieszaniny etanolu z dwumetyloformamidem topnieje w temperaturze 190-191°C, [5-izopropoksypirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2-(5- chloro-2-metylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7- amino)- etylo]-benzenosulfonpwego, który po przekrystalizowaniu z metanolu z malym dodatkiem chlorku metylenu topnieje w temperaturze 196°C, [5-izobutylopirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2- (5-chloro-2-metylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7-a- mino)- etylo]-benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z etanolu topnieje w temperaturze 169°C, [5-(etylomerkaptometylo)-pirymidynyio-(2) ]-amid kwasu 4-[2-(5- chloro-2-metylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7-amino)- etylo]-benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z etanolu topnieje w temperatu¬ rze 168-170°C, [4-metylo-5-etylomerkaptopitymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2-(5- chloro-2-metylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7- amino)-etylo]-benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z metanolu topnieje w temperatu¬ rze 160-162°C, [5-(metoksymetylo)-pirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2- (6-chloro-chromanylo-8-karbonyloamino)-etylo] -benzenosulfonowego, który po przekrystalizowaniu z benzenu, a nastepnie z metanolu topnieje w temperaturze 116-118°C.Przyklad II. Sól l-(2-fenyloetylo)-dwuguanidowa [5- (2-metoksyetoksy)-pirymidynylo-(2) ]-amid kwasu 4-[2-(2,5- dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzo[b] furoilo-7-amino)-etylo]- benzenosulfonowego, 1/75 g [5-(2-metoksyetoksy)-pirymidynylo-(2)]- amid kwasu 4-[2- (2,5-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzo [b]furoilo-7-amino) -etylo]-benzenosulfonowego i 0,63 ml 30% roztworu metanolanu sodowego w 50 ml bezwod¬ nego etanolu ogrzewa sie, po czym dodaje sie 03 g chlorowodorku l-(2-fenyloetylo)-dwuguanidu i mieszanine utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 4 godziny. Nastepnie mieszanine schladza sie, odsacza wytracony chlorek sodowy i przesacz odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem do objetosci okolo 10 ml, traktuje okolo 30 ml bezwodnego eteru i odsacza produkt, który topnieje w temperaturze 108—110°C. i R3 razem moga tez tworzyc mostek o 3—5 rodnikach metylenowych oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli, znamienny tym, ze sulfonamid o wzorze ogólnym 2, w którym A, Y iRi maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji4 92 392 z pochodna pirymidyny o wzorze ogólnym 3, w którym Rj i R3 maja wyzej podane znaczenie i T oznacza reaktywna grupe estrowa lub niskoczasteczkowa grupe trójalkiloamoniowa i otrzymany zwiazek o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza w sól fizjologicznie dopuszczalna. < "i. 4-CO-NH -Y-Q-S02-NH-( 3"R R3 Wzór 1 A-CO-NH-YhQh SC^-NH; Wzór 2 R 3 Wzór 3 Prac.Poligraf.UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych sulfonyloaminopirymidyn o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza dwu- pierscieniowa grupe zawierajaca tlen lub siarke i ewentualnie podstawiona atomami chlorowców, rodnikami alkilowymi lub alkoksylowymi 1—3 atomach wegla, Y oznacza nizszy rodnik alkilenowy o 1—3 atomach wegla ewentualnie rozgaleziony, Rt oznacza atom wodoru lub z Y tworzy mostek o 3 lub 4 atomach wegla, R2 oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy, cykloalkilowy, cykloalkiloalkilowy, alkoksylowy, cykloalkoksylowy, alkoksyalkilowy, alkoksyalkoksylowy, alkilomerkapto lub alkilomerkaptoalkilowy albo rodnik fenylowy lub benzylowy, a R3 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, przy czym R* PL
PL1972175423A 1971-10-20 1972-10-19 PL92392B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712152230 DE2152230A1 (de) 1971-10-20 1971-10-20 Blutzuckersenkende sulfonylaminopyrimidine und verfahren zu deren herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL92392B1 true PL92392B1 (pl) 1977-04-30

Family

ID=5822885

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972175422A PL92393B1 (pl) 1971-10-20 1972-10-19
PL1972158370A PL83610B1 (pl) 1971-10-20 1972-10-19
PL1972175421A PL92394B1 (pl) 1971-10-20 1972-10-19
PL1972175423A PL92392B1 (pl) 1971-10-20 1972-10-19

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972175422A PL92393B1 (pl) 1971-10-20 1972-10-19
PL1972158370A PL83610B1 (pl) 1971-10-20 1972-10-19
PL1972175421A PL92394B1 (pl) 1971-10-20 1972-10-19

Country Status (21)

Country Link
US (1) US3849417A (pl)
JP (1) JPS5125032B2 (pl)
AR (4) AR197007A1 (pl)
AT (4) AT319959B (pl)
BG (4) BG20798A3 (pl)
CA (1) CA985682A (pl)
CH (4) CH591476A5 (pl)
CS (4) CS161961B2 (pl)
DD (1) DD101153A5 (pl)
DE (1) DE2152230A1 (pl)
DK (1) DK130297B (pl)
ES (1) ES407775A1 (pl)
FR (1) FR2157878B1 (pl)
GB (1) GB1346705A (pl)
IL (1) IL40585A (pl)
NL (1) NL7214010A (pl)
NO (1) NO136842C (pl)
PL (4) PL92393B1 (pl)
RO (4) RO68646A (pl)
SU (4) SU556726A3 (pl)
ZA (1) ZA727443B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59186969A (ja) * 1983-04-08 1984-10-23 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd ベンゾフラン−およびベンゾピランカルボキサミド誘導体

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670168C3 (de) * 1966-11-29 1975-04-10 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim 2-Benzolsulfonamido-4-methyl-5alkyl-pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1670282B2 (de) * 1967-10-24 1977-02-24 Antidiabetisch wirksame hydrindensulfonylamino-pyrimidine sowie verfahren zu deren herstellung
DE2022746A1 (de) * 1970-05-09 1971-12-02 Bochringer Mannheim Gmbh Blutzuckersenkende Sulfonylaminopyrimidine und Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DK130297B (da) 1975-02-03
CH591476A5 (pl) 1977-09-15
PL92393B1 (pl) 1977-04-30
JPS5125032B2 (pl) 1976-07-28
AR197050A1 (es) 1974-03-08
AR197049A1 (es) 1974-03-08
SU576934A3 (ru) 1977-10-15
AU4785872A (en) 1973-10-11
GB1346705A (en) 1974-02-13
AT319958B (de) 1975-01-27
AT319959B (de) 1975-01-27
CA985682A (en) 1976-03-16
PL92394B1 (pl) 1977-04-30
CS161959B2 (pl) 1975-06-10
AR202900A1 (es) 1975-07-31
DK130297C (pl) 1975-06-30
NO136842C (no) 1977-11-16
AR197007A1 (es) 1974-03-08
CH578558A5 (pl) 1976-08-13
BG20367A3 (bg) 1975-11-05
CH578559A5 (pl) 1976-08-13
CH578560A5 (pl) 1976-08-13
ES407775A1 (es) 1975-11-01
IL40585A (en) 1976-04-30
SU556726A3 (ru) 1977-04-30
AT319957B (de) 1975-01-27
BG20366A3 (bg) 1975-11-05
RO68646A (ro) 1980-03-15
RO74822A (ro) 1981-09-24
BG20368A3 (bg) 1975-11-05
DE2152230A1 (de) 1973-04-26
CS161958B2 (pl) 1975-06-10
SU499807A3 (ru) 1976-01-15
JPS4849777A (pl) 1973-07-13
FR2157878B1 (pl) 1976-07-02
AT319954B (de) 1975-01-27
NL7214010A (pl) 1973-04-25
IL40585A0 (en) 1972-12-29
FR2157878A1 (pl) 1973-06-08
BG20798A3 (bg) 1975-12-20
RO68648A (ro) 1980-03-15
PL83610B1 (pl) 1975-12-31
CS161961B2 (pl) 1975-06-10
ZA727443B (en) 1973-08-29
DD101153A5 (pl) 1973-10-20
SU553931A3 (ru) 1977-04-05
US3849417A (en) 1974-11-19
RO68647A (ro) 1980-04-15
CS161960B2 (pl) 1975-06-10
NO136842B (no) 1977-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4438128A (en) Cardioactive aryloxypropanolamines
SU1396963A3 (ru) Способ получени производных дигидропиридазинона
Novinson et al. 2-(Alkylthio)-1, 2, 4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines as adenosine 3', 5'-monophosphate phosphodiesterase inhibitors with potential as new cardiovascular agents
US4954498A (en) Tricyclic benzimidazole compounds, pharmaceutical compositions and methods of use
JPH0236175A (ja) ビス(アシルオキシメチル)イミダゾール誘導体
US3993656A (en) 1,8-Naphthyridine compounds
KR100601769B1 (ko) 포스파타제 억제제로서 피리미도트리아진
JP5818266B2 (ja) ジヒドロオロット酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である抗マラリア剤
SU1192618A3 (ru) Способ получени производных хинолина или их фармацевтически приемлемых солей кислот
US4053474A (en) Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
SU893134A3 (ru) Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей
KR940001729B1 (ko) 치환된 2-페닐헥사하이드로-1,2,4-트리아진-3,5-디온의 제조방법
US4528288A (en) Substituted triazolo[1,5-c]pyrimidines
SU1287752A3 (ru) Способ получени имидазо /1,2- @ / пиримидинов или их аддитивных солей с кислотами
PL92392B1 (pl)
US5523310A (en) 1,2,3-triazole derivatives
US3960854A (en) 7-Mercapto(or thio)-benzothiadiazine products
US2641597A (en) Furans and method of production
Patel et al. Synthesis and biological evaluation of some novel heterocyclic compounds as protein tyrosine phosphatase (PTP-1B) Inhibitor
US3641032A (en) N n-disubstituted 2-alkyl-3-hydroxy-1(2h)-isoquinolonecarbamates
US4292323A (en) Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and use thereof
JPS6210090A (ja) 新規ベンズイミダゾ−ル、その製造法、ならびに該化合物を含有する、心臓疾患および循環器系疾患を予防しかつ治療するための医薬調剤
US3562265A (en) 2-methylsulfonyl-4,6,8-trisubstituted-(5,4-d)-pyrimidines
HU190109B (en) Process for preparing imidazo/4,5-c/quinolines
SU476749A3 (ru) Способ получени производных изохинолина