PL72613B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL72613B1
PL72613B1 PL1969133262A PL13326269A PL72613B1 PL 72613 B1 PL72613 B1 PL 72613B1 PL 1969133262 A PL1969133262 A PL 1969133262A PL 13326269 A PL13326269 A PL 13326269A PL 72613 B1 PL72613 B1 PL 72613B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pattern
phenyl
dione
chloro
radical
Prior art date
Application number
PL1969133262A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ch Boehringer Sohn
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ch Boehringer Sohn filed Critical Ch Boehringer Sohn
Publication of PL72613B1 publication Critical patent/PL72613B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/121,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: C. H. Boehringer Sohr, Ingelheim n/Renem (Repu¬ blika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania nowych l-acylo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-(3H,5H)-dionów-2,4 Brzedmibtem wynaiLaizkiu jest sposób wytwarzania nowych 1-aicyloH5Hflein3^^1HHl,543en;zodiazep^tao- -A4-[3H,5iH]Hdionow o wzorze ogólnym 1, o dziala¬ niu uspokajajacym, rozluzniajacym napiecie miesni i prizeciN^kiuirczowyim.We wzorze 1 R2 oznacza atom wodoru, rodnik al¬ kilowy o lancuchu prostym zawierajacy 1—3 ato¬ mów wegla, rodnik chloroiweoimeftyillowy, rodnik me- tyloaiminowy, rodnik ailktoksyilowy o 1—2 atomach wegla, rodnik cykfltohefcsyflowy, rodinik fenylowy ewentualnie jedno- lufo dwupbdBltawiony atomem chlorowca, grupa metylowa, meftoksyLowa lub nitro¬ wa, rodnik benzyiDowy lub piecioczlonowy pierscien heterocykliczny zawierajacy siarke lub tlen, R2 oznacza atom wodoru, altom chlorowca, grupe mety¬ lowa lub rnetioksyflowa, R3 oznacza atom wodoru, altom chlorowca, grupe meityftowa lub trójfluorome- tyilowa w polozeniu 7 lub & Wedlug wynalazku awiaiaki o wzorze 1 wytowarza sie ze zwiajzków o wzorze 2 w którym R3 i R, maja wyzej podane znaczenie, X oznacza atom wodoru lub metal alkaliczny, przez acylowanie przy aito- mieiaizotu wpolozeniu 1.Acylowanie prowadzi sie, np. przez reakcje z ha¬ logenkami kwasów, bezwodnikami kwasów lub izo¬ cyjanianami, znanym jako taki sposobem, w warun¬ kach zwylde stosowanych przy reakcjach acylo- wania.Sluzace jako produfeity wyjsciowe zwiazki o wzo¬ rze 2, mozna ottrzymytwac, np. przez cyklizacje estai 10 15 20 25 30 etylowego N^enyflo^H(2-aimmoieny4o)-ami^ kwa¬ su malinowego za pomoca kjwasu lub zasady. Spo¬ sobem wedlug wynalazku wyrtlwarza sie, np. naste¬ pujace zwiazki: 7-chlc^o^l'-Aonn^-6Hfenylo-'lH^l,6- -toenzodiazepinoHptH, 5H]-dion-2,4, l-eeeityio-7-chIo- iro^5-fenyfLo^H-4t5-lben{zoxliaizep?^ 7-chloro-5-fenylo-l-propknylo-lH-l,5-benzodiaze- pin-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-l-chtaroacetylo-5- -fenylo-lH-l,5-benzodiazepdno-t[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-5-fenylo-l-trójfluoroacetylo-lH-l,5-beiizo- diazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-l-cykloheksylo- -karbonylo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]- -dion-2,4, l-benzoilo-7-chloro-5-fenylo-lH-l,5-ben- zodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, l-benzoilo-7-bromo-5- -fenylo-lH-l,5-benzodiazepino^[3H,5H]-dion-2,4, l-benzoilo-8-metylo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino- -[3H,5H] -dion-2,4, l-benzoilo-5- -lH-l,5-benzodiazepino-(3H,5H]-dion-2,4, 1-benzoilo- -5Tfenylo-7-trójfluoro-5-fenylo-8-tr6jfluorometylo- -lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 1-benzoilo- -5-fenylo-7-trójfluorometylo-lH-l,5-benzodiazepino- -[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-l-(o-metylobenzoilo)-fW -fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-([3H,5H]-dion-a,4, 7-chloro-l-(p-metylobenzoilo)-5-fenylo-lH-l,5-ben- zodiazepino-i[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-l-(o-fluOTO- benzoilo)-5-fenyló-lH-l,5-benzodiazeplno-[3H,5H]- -dion-2,4, 7-chloro-l-(o-chlorobenzoilo)-5-fenylo-lH- -l,5-benzodiazeplno-([3H,5H]-2,4, 7-chloro-l-(p-nitro- benzoilo)-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-{3H,5H]- -dion-2,4, 7-chloro-l-i(3,4-dwumetoksybenzoilo)-5- 7261372613 -fenylo-lH-l,5-benzodiazepmo-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chlóro-l-(2,4^dwuchlorobenzoilo)-5-fenylo-lk-l,5- -benzodiazepino-[3H,5H]-idion-2,4, 7-chloro-5-fenylo- -l-fenyloacetylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]- -dion-2,4, 7-chloro-l-cynamonylo-5-fenylo-lH-l,5- -benzodiazepino-i[3H,5H}-dion-2,4, 7-chloro-l-furo- ilo-s-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino- [3H,5H]-dion- -2,4, 7-chloro-5-fenylo-l-tienoilo-lH-l,5-benzodiaze- pino-[3H,5H] -dion-2,4, l-etoksy-karbonylo-7-chloro- -5-fenylo~lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chlOTO-l-metylokarbamylo-5-fenylD-lH-l,5-ben- zodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-l-lauroilo-5- -fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-l-palmitoilo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepi- no-2,4-[3H,5H]-dion.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1, wykazuja sil¬ ne dzialanie uspokajajace, rozluzniajace napiecie miesni i przeciwiskurczowe. Okazalo sie, ze przy czes¬ ciowo nieznacznej toksycznosci szczególnie cenne sa zwiazki o wzorze 1, w którym Rj oznacza ewentual¬ niepodstawiona grupefenylowa, grupe cykloheksy- lowargrupe alkilowa o lancuchu prostym lub roz¬ galezionym o 1—3 atomach wegla, grupe chlorome- tylowa lub atom wodoru, Rj oznacza atom wodoru, Ra oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorome- tylowa w polozeniu 7.Wyrózniaja sie z posród nich zwlaszcza nastepu¬ jace zwiazki: l-benzoilo-7-chloro-5-fenylo-lH-l,5- -benzodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-l-cyklo- heksylokarbonylo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino- -<[3H,5H]-dion-2,4, l-benzoilo-5-fenylo-7-trójfluoro- metylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 7-cMoro-l-propionylo-5-fenylo-lH-l,5-benzqdiazepi- no-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chIóro-l-formylo-5-ienylo- -lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro- -l-fenyloacetylo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino- H[3H,5H]-dion-2,4, 7^chloro-1^3,4-dwumetoksyben- zoilo)-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dio- nu-2,4, 7-chloro-l-(4--metylobenzoilo)-5-fenylo-lH- -l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dion-2,4, 7-chloro-l- -(2-fluorobenzoilo)-5-fenyk-lH-l,5-benzodiazepino- ^[3Ht5H]-dion-2,4, 7-chloro-l-<4-nitrobenzoilo-5-fe- nylo-lH-li5-benzodiazepincH[3H,5H]-dion-2,4, 1-ace- tylo-7-chloro-5-fenylo-lH-l^-benzodiazepino-pH, 5H]-5- -lbenzo4iaizepinoH[3H,5H]-diooH^ 7-chloro-l-lauro- ilo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dion- -r2,4,: 7-chloro-l-palmitoalo^5-fenylo-lH-l^SHbenzo- diazepinoH[3Hy5H]-dion-2,4.Nowe zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w daw¬ kach Jednorazowych wynoszacych 1^50 mg, ko¬ rzystnie 5^-25 mg i w dawkach dziennych wynosza¬ cych 10—150 mg.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku mozna stosowac pojedynczo lub w polaczeniu z kil¬ ku innymi zwiazkami wytwarzanymi sposobem we¬ dlug wynalazku, ewentualnie równiez w polaczeniu z innymi czynnymi farmakologicznie substancjami jak leki rozkurczowe i psychotropowe, Odpowiednimi postaciami uzytkowymi sa, np. ta¬ bletki, kapsulki lub proszki zwilzalne.Tabletki wytwarza sie, np. przez zmieszanie jed¬ nej lub kilku substancji czynnych ze znanymi sub¬ stancjami pomocniczymi, np. obojetnymi rozcien¬ czalnikami, jak weglan wapnia, fosforan wapnia lub cukier mlekowy, srodkami speczniajacymi jak skro¬ bia kukurydziana lub kwas alginowy, srodkami wia¬ zacymi jak skrobia i zelatyna, srodkami poslizgowy¬ mi jak stearynian magnezu lub talk i/lub srodkami 5 do uzyskania dzialania przedluzonego jak karboksy- polimetylen, karboksymetyloceluioza, ftalan octanu celulozy lub polioctan celulozy. Tabletki moga rów¬ niez skladac sie z kilku warstw. Drazetki wytwarza sie przez powlekanie rdzeni otrzymanych tak samo 10 jak tabletki, zwykle stosowanymi w powlokach dra- zetkowych srodkami, np. kolidonem lub szelakiem, guma arabska, talkiem i dwutlenkiem tytanu lub cukrem.W celu uzyskania dzialania przedluzonego lub 15 unikniecia niezgodnosci rdzen moze sie skladac z kil¬ ku warstw. Równiez w celu uzyskania dzialania przedluzonego powloka drazetkowa moze skladac sie z kilku warstw, przy czym mozna stosowac sub¬ stancje pomocnicze wymienione przy wytwarzaniu 20 tabletek.Kapsulki zawierajace substancje czynne lub ze¬ staw substancji czynnych wytwarza sie przez zmie¬ szanie substancji czynnych z obojetnymi nosnikami, jak cukier mlekowy lub sorbit i skapsulkowanie w 25 kapsulkach zelatynowych.Nizej podane przyklady blizej wyjasniaja wyna¬ lazek nie ograniczajac jego zakresu.Przjrklad I. 0,5 mola (154 g) soli sodowej 7- -chloro-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dio- 30 nu-2,4, rozpuszczono w 2 1 czterowodorofuranu i za¬ dano w temperaturze pokojowej 60 ml chlorku ben¬ zoilu; Ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin, odparowano, pozostalosc rozpusz¬ czono w chlorku metylenu, odsaczono nierozpusz- 35 czone substancje wyjsciowe i wstrzasano z 300— 500 ml chlodnej wody. Warstwe chlorku metylenu osuszono bezwodnym siarczanem magnezu i odpa¬ rowano, pozostalosc przekrystalizowano dwukrotnie z toluenu. Otrzymano 110 g (55% wydajnosci teore- 40 tycznej) l-benzoilo-7-chloro-5-fenylo-lH-l,5-benzo- diazepino-[3H,5H]-dionu-2,4, o temperaturze topnie¬ nia 208—209°C.Substancje wyjsciowa otrzymano w sposób naste¬ pujacy: 23 g sodu rozpuszczono w 2,3 1 absolutnego 45 etanolu, dodano 230 g estru etylowego N-(2-amino- -5-chlorofenylo)-N^fenyloamindu kwasu malonowe- go. Mieszano w ciagu 5 godzin w temperaturze poko¬ jowej, nastepnie wytracona sól sodowa odsaczono, przemyto chlodnym alkoholem i eterem i wysuszo- 50 no w temperaturze 120°C. Wydajnosc: 200 g (93% wydajnosci teoretycznej).Przyklad II. 0,5 mola (143 g) 7-chloro-5-feny- lo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dionu-2,4, zdys- pergowano w 2,5 1 suchego czterowodorofuranu i po 55 dodaniu 24 g 50% zawiesiny wodorku sodu mieszano w temperaturze pokojowej do calkowitego rozpusz-, czenia (okolo 1 godziny). Nastepnie wprowadzono 122 g bezwodnika kwasu benzoesowego i utrzymano w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w oo ciagu 10 minut Mieszanine reakcyjna przerobiono dalej jak w przykladzie I i przekrystalizowano z to¬ luenu. Otrzymano 50 g (25% wydajnosci teoretycznej) 1-benzpUo-7-chlOT0-5^ -[3H,5H]-dionu-2,4, o temperaturze topnienia 208— 65 209°C.72613 Przyklad III. 0,1 mola (28,6 g) 7-chloro-5-fe- nylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dionu-2,4 za¬ wieszono w 750 ml absolutnego czterowodorofuranu i mieszano w temperaturze pokojowej z 5 g 50% za¬ wiesiny wodorku sodu w ciagu 2 godzin. Po rozpusz- 5 czeniu sie calosci dodano 13 g bezwodnika kwasu propionowego, mieszano w ciagu 2 godzin w temper- raturze pokojowej, nastepnie w ciagu 2 godzin pod chlodnica zwrotna. Po odparowaniu pod zmniejszo¬ nym cisnieniem pozostalosc rozpuszczono w chlor- 10 ku metylenu, odsaczono skladniki nierozpuszczone, roztwór zas przemyto woda, osuszono, odparowano i przekrystalizowano z toluenu. Otrzymano 29 g (90% wydajnosci teoretycznej) 7-chloro-5-fenylo-l- -propionylo -lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dionu- 15 -2,4, o temperaturze topnienia 194—196°C.Przyklad IV. 0,1 mola (28,6 g) 7-chloro-5-feny- lo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dionu-2,4 z 200 ml pirydyny, 18 g bezwodnika kwasu propionowego ogrzewano w temperaturze wrzenia pod chlodnica 20 zwrotna w ciagu 22 godzin. Roztwór odparowano pod zmniejszonym cisnieniem i poddano dalszej ob¬ róbce jak w przykladzie I. Otrzymano 25,8 g (80% wydajnosci teoretycznej) 7-chloro-5-fenylo-l-pro- pionylo-lH-l,5-benzodiazepino-;[3H,5H]-dionu-2,4, 25 o temperaturze topnienia 194—196°C.Przyklad V. 0,1 mola (28,6 g) 7-chloro-5-feny- lo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dionu-2,4, i 300 ml bezwodnika kwasu propionowego utrzymano w tem¬ peraturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 30 15 godzin. Nastepnie odparowano pod zmniejszonym cisnieniem, pozostalosc rozpuszczono w chlorku me¬ tylenu i wydzielono produkt jak w przykladzie I.Otrzymano 25,8 g (80% wydajnosci teoretycznej) 7-chloro-5-fenylo-l-propionylo-lH-l,5-benzodiazepi- 35 no-[3H,5H]-dionu-2,4, o temperaturze topnienia 194 ^196°C.Przyklad VI. 0,1 mola (28,6 g) 7-chloro-5-feny- lo-lH-l,5-benzodiazepino-([3H,5H]-dionu-2,4, 850 ml absolutnego dioksanu, 30 ml izocyjanianu metylu 40 i 1,5 ml trójetyloaminy mieszano w temperaturze 40°C w ciagu 15 godzin. Nastepnie odparowano pod zmniejszonym cisnieniem, dodano wody, odsaczono krysztaly i przekrystalizowano z mieszaniny chlo¬ rek metylenu/eter dwuizopropylowy. Otrzymano 45 30 g (89% wydajnosci teoretycznej) 7-chloro-l-mety- lo-karbamoilo-5-fenylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H, 5H]-dionu-2,4, o temperaturze topnienia 306—308°C.Przyklad VII. 0,1 mola (28,6 g) 7-chloro-5-fe- nylo-lH-l,5-benzodiazepino-[3H,5H]-dionu-2,4 i 20 g 50 bezwodnika kwasu propionowego utrzymano w tem¬ peraturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w 480 ml ksylenu w ciagu 72 godzin. Ochlodzono i odsaczono uzyskujac 20 g materialu wyjsciowego. Z lugu ma¬ cierzystego wydzielono 6 g (19% wydajnosci teore- 55 tycznej) 7-chloro-5-fenylo-l-propionylo-lH-l,5-ben- -.J zodiazepino-[3H,5H]-dionu-2,4, o temperaturze top¬ nienia 194—196°C.Wedlug podanych przykladów wytworzono naste¬ pujace zwiazki.Tablica Przyklad i VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII 1 xxxiv Ri 2 OC,H5 H wzór 3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 CHj—Cl wzór 10 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 CH, CF8 sCH2)io—CH3 [CH2)!4—CH3 Ri 3 H H H H H H H H H H H H P-OCH3 p-a p-CH, H H H H H H H H H H H H R3 —4 7-Cl 7-a 7-Cl 7-a 7-a 7-Cl 7-a 7-a 7-Br 7-a 7-Cl 8-CH3 H 7-a 7-a 7-CF, 8-CF, 7-a 7-Cl 7-a 7-a 7-a 7-a 7-a 7-a 7-a 7-a Tempera¬ tura top.°C 5 187—188 210—211 222—224 197—200 194^-196 176—178 157—159 204^-205 200—201 | 208—209 205—206 214^216 104^106 243—245 165—168 176—178 213—215 127—129 116—118 134—137 216—218 210—212 228—230 201—203 173—175 89—91 78—80 | PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych l-acylo-5-fenylo- -lH-l,5-benzodiazepino^[3H,5H]-dionów-2,4 o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym Rx oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o lancuchu prostym, zawierajacy 1—3 atomów wegla, rodnik chlorowcometylowy, rodnik metyloaminowy, rodnik alkoksylowy o 1—2 atomach wegla, rodnik cykloheksylowy, rodnik fe- nylowy ewentualnie jedno- lub dwupodstawiony atomem chlorowca, grupa metylowa, metoksylowa lub nitrowa, rodnik benzylowy lub piecioczlonowy heterocykliczny pierscien zawierajacy siarke lub tlen, R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, gru¬ pe metylowa lub metoksylowa, R3 oznacza atom wo¬ doru, atom chlorowca, grupe metylowa lub trójflu- oroimetylowa w polozeniu 7 lub 8 znamienny tym, ze acyliuje sie zwiazek o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenia i X ozna¬ cza atom wodoru lub meltai ailkaliiezny.KI. 12p,10/01 72613 MKP C07d 53/04 3CH, WZÓR 1 CH, WZÓR 2KI. 12p,10/01 72613 MKP C07d 53/04 Cl WZÓR 3 CH„ WZÓR 5 F WZÓR 6 WZÓR 7 CL Cl WZÓR 8 -O -CKMCH—ff \ WZÓR 9 WZÓRIOKI. 12p,10/01 72613 MKP C07d 53/04 CK .CH„ —CH' \ CH„ WZÓR 11 WZÓR 12 och3 WZÓR 13 CH. f~\ -NO, WZÓR 14 / \ WZÓR 15 WZÓR 16 Drulk. Teclin. — Zam. 262 — naklad 105 egz. Cena 10 zl PL PL PL PL
PL1969133262A 1968-04-29 1969-04-28 PL72613B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT416568A AT283372B (de) 1968-04-29 1968-04-29 Verfahren zur Herstellung neuer 1-Acyl-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-[3H,5H]-dione

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL72613B1 true PL72613B1 (pl) 1974-08-30

Family

ID=3560503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969133262A PL72613B1 (pl) 1968-04-29 1969-04-28

Country Status (16)

Country Link
US (2) US3624076A (pl)
AT (1) AT283372B (pl)
BE (1) BE732310A (pl)
BR (1) BR6908389D0 (pl)
CH (1) CH509329A (pl)
DE (1) DE1921828C3 (pl)
DK (1) DK128780B (pl)
ES (1) ES366502A1 (pl)
FI (1) FI50121C (pl)
FR (1) FR2007560A1 (pl)
GB (1) GB1214663A (pl)
IE (1) IE32791B1 (pl)
IL (1) IL32088A (pl)
NL (1) NL158794B (pl)
PL (1) PL72613B1 (pl)
SE (1) SE363827B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2052840C2 (de) * 1970-10-28 1983-09-08 Knoll Ag, 6700 Ludwigshafen 8-Chlor-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on-Derivate
DE3405915A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Bayerische Motoren Werke AG, 8000 München Schaltanordnung fuer einen ultraschall-entfernungsmesser

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670190A1 (de) * 1967-02-07 1970-12-03 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dihydro-5-phenyl-3H-1,5-benzodiazepin-2,4-dionen

Also Published As

Publication number Publication date
CH509329A (de) 1971-06-30
US3683348A (en) 1972-08-08
IE32791L (en) 1969-10-29
AT283372B (de) 1970-08-10
NL6906537A (pl) 1969-10-31
US3624076A (en) 1971-11-30
DE1921828C3 (de) 1974-02-14
DE1921828B2 (de) 1973-06-07
FI50121B (pl) 1975-09-01
FI50121C (fi) 1975-12-10
ES366502A1 (es) 1971-02-16
IE32791B1 (en) 1973-11-28
FR2007560A1 (pl) 1970-01-09
IL32088A (en) 1972-05-30
IL32088A0 (en) 1969-06-25
DE1921828A1 (de) 1969-11-06
BE732310A (pl) 1969-10-29
NL158794B (nl) 1978-12-15
DK128780B (da) 1974-07-01
BR6908389D0 (pt) 1973-05-03
SE363827B (pl) 1974-02-04
GB1214663A (en) 1970-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE36832E (en) N-heteroaryl-N&#39;-phenylurea derivatives, their production and use
US5721246A (en) Heterobicyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives
US5767283A (en) 7-Amino-1H-indoles
US4963576A (en) Dithioacetal compounds, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
PL96677B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych zwiazkow tetracyklinowych
CA2128917A1 (en) Pyrimidine and pyridine derivatives, their production and use
HUT63830A (en) Process for producing sulfonamide derivatives and anticarcinogens comprising same
US5055472A (en) Pyrazolopyrimidine type mevalonolactones
PL72613B1 (pl)
US3726875A (en) 1,3(2h,4h)-dioxoisoquinoline-4-carboxylate esters and process therefor
US3557152A (en) 5-(2-bromomethyl or chloromethyl-2-bromo or chloro alkanoyl) benzofuran-2-carboxylic acids
US5929107A (en) Condensed heterocyclic compounds, their production and use
CS202082B2 (en) Method of producing novel derivatives of benzopyran
US3873538A (en) Amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthroic acids
US4544562A (en) 6-Aryl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones, and their use as anti-hypertensive and anti-thrombocyte agents
US3418367A (en) N&#39;-substituted n-arylsulfonyl ureas
RU2049776C1 (ru) Производное хинона или его фармакологически приемлемые соли
AU2002254911A1 (en) Bicyclic guanidine derivatives and therapeutics uses thereof
PL80492B1 (en) N - (4-(beta-&lt;2-methoxy-5-chloro-benzamido&gt;-ethyl) - benzenesulfonyl)-n&#39;-cyclopentyl-urea and process for its manufacture[us3754030a]
US5153190A (en) Pyrrolo [1,2A] thieno [3,2-F] [1,4] diazepines
RU1838301C (ru) Способ получени производного хинолина или его соли
US3846412A (en) Dihydro-2-amino-isoquinolines and their derivatives
US3346568A (en) 2-amino-5-sulfamyl-benzoic acid hydrazides
IL30444A (en) Aminoacyl-benzofuran carboxylic acids,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JPS59196894A (ja) 多環式カルボン酸化合物およびその製法並びに該化合物を含有する抗精神病剤