PL103044B1 - Sposob wytwarzania formamidu - Google Patents

Sposob wytwarzania formamidu Download PDF

Info

Publication number
PL103044B1
PL103044B1 PL1977196593A PL19659377A PL103044B1 PL 103044 B1 PL103044 B1 PL 103044B1 PL 1977196593 A PL1977196593 A PL 1977196593A PL 19659377 A PL19659377 A PL 19659377A PL 103044 B1 PL103044 B1 PL 103044B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon monoxide
range
catalyst
reaction
liquid
Prior art date
Application number
PL1977196593A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL103044B1 publication Critical patent/PL103044B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S261/00Gas and liquid contact apparatus
    • Y10S261/75Flowing liquid aspirates gas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania formamidu w reakcji tlenku wegla z amoniakiem lub pierwszo- albio drugorzedowa alkiloamina w obecnosci roztworu metanolowego metanolanu me¬ talu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych jako katalizatora, przy podwyzszonym cisnieniu i temperaturze.Znane sa sposoby wytwarzania formamidu i alkilo- podsitawionego formamidu, opisane zwlaszcza w Ulmamn'a „Encyklopedie der tchnischen Chemie", III 1956 r., tom 7, str. 672^678. Sposród tych spo¬ sobów najbardziej liniteresujacym iz punktu widze¬ nia przemyslowego sa te, w których ze wzgledu na niiewielki koszt i latwosc uzyskania surowców stosuje sie tlenek iwegla i amoniak lub alkiloamine, i w których jako katalizator stosuje sie roztwór metanolowy metanolanu metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, korzystnie metanolanu sodowego.Jednakze wytwarzanie fiormamidów na tej drodze napotyka na szereg trudnosci technicznych, które sa rozwiazywane z wiekszym lub mniejszym po¬ wodzeniem. Pierwsza trudnoscia jest to, ze ta reak¬ cja ma charakter izotermiczny, a zatem wydziela sie cieplo iw ilosci okolo 27 kcal na mol dwumety- loformaimjdu utwiorzonego w tej reakcji z tlenku wegla i dwurnatyloaminy. Jest wiec konieczne sto¬ sowanie bardizo skutecznych srodków (wymiany ciiepla jesli sie chce prawidlowo rozproszyc cieplo reakcji Inna niedogodnoscia jest to, ze metanolan metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych stosowany jako katalizator, który ma dobra roz¬ puszczalnosc w metanolu, ma tylko srednia roz¬ puszczalnosc w formamidach utworzonych w reak¬ cji jiak to wskazuje zamieszczona ponizej tablica, dla dwumetyloformamidu.Rozpuszczalnosc metanolanu sodowego w ukladzie DMF/CH3OH w temperaturze otoczenlia w % wagowych- DMF 100 99 90 80 60 40 CH3OH 0 1 40 60 80 CH3ONa 0,06 0,72 4,46 ,67 14,7 20,6 25,6 gdzie DMF oznacza diwumetyloformamid, CH3OH- — metanol, CH^ONa — metanolan sodlowy.W rezlultacie osadza siie stala wiarstiwa kataliza¬ tora, która powoduje zatykanie przewodów i zawo¬ rów instalacji a takze stale inkrustacje na powierz¬ chniach wymiennika ciepla, a w wyniku tego pow¬ staje coraz gorszia wymiana ciepla w miare uplywu czasu. Trzecia trudnoscia jest to, ze w obecnosci wilgoci metanolan metalu alkalicznego lub meta¬ lu ziem alkalicznych reaguje z tlenkiem wegla 103 044103 044 3 tworzac mrówczan metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, który jest równiez bardzo mialo rozpuszczalny w mieszaninie reakcyjnej i powoduje te same niedogodnosci w pnowadzeniu sposobu jia- kie plodanio powyzej dla metanolanu metalu alka¬ licznego lub metalu ziem alkalicznych, i jakie po¬ dano iw ponizszej tablicy w przypadku dwumety- loformamidu.Uiozpuszczalnosc mrówczanu sodowego w ukladzie DMF/CH3OH w temperaturze otoczenia w % wagowych DMF CH3OH HCOONa 100 0 0 80 20 0,36 60 40 1,07 80 2,77 0 100 3,3 gdzie HCOONa oznacza mrówczan sodowy.Wzrostowi temu towarzyszy progresywne zmniej- szanlie aktywnosci katalizatora z powodu jego roz¬ proszenia w mrówczanie metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych który sam nie katalizuje prze¬ miany amoniaku i/lub amin i tleniu wegla w od¬ powiednie formlamidy. Oo wiecej, reakcja rta za¬ chodzi ofoecniie w warunkach wysokiej temperatury i cisnienia^ które nalezaloby korzystnie obnizyc w celu zmniejszenia kosztów zarówno inwestycyjnych jak i eksploatacyjnych.Patent japonski nr 306134 opisuje sposób, w któ¬ rym wywoluje sie krazenie mieszaniny reakcyjnej miiedzy reaktorem i wymiennikiem ciepla, przy czym element wywolujacy krazenie jest utworzony przez zwezke Venturiego, w która wprowadza sie tlenek wegla pod zwiekszonym cisnieniem jako czynnok nosny cieklej mieszaniny reakcyjnej. W tym sposobie osiaga sie skuteczne rozproszenie ciepla reakcjli jednakze mimo wszystko tworzy sie osad katalizatora, który progresywnie zmniejsza przeplyw mieszaniny reakcyjnej w przewodach, jak równiez zmniejsza wymiane ciepla miedzy miesza¬ nina reakcyjna ii powierzchnia chlodzaca wymien¬ nika ciepla. Ponadto rozproszone pecherzyki gazu w osrodku cieplym sa stosunkowo powiekszone a w wyniku powierzchnia kontaktu gazu i cieczy jest niedostateczna.Z powyzszych wzgledów w pateodie brytyjskim nr 1213173 podano sposób, w którym proponuje sie unikniecie niedogodnosci wskazanych powyzej.Sposób ten polega na umieszczeniu pompy tlocza¬ cej ciecz w ukladzie reaktor-wymiennik ciepla, który zostal opisany w patencie japonskim nr 306134. Mieszanina ciepla jest dostarczana pompa do zwezki Venturiego przy wydajnosci, któna jest co najmniej o 50% wieksza iod wydajnosci, przy której ciekla mieszanina pod eisnlieniem atmosfe¬ rycznym, bylaby zasysana sila ssaca strumienia gazu. W wyniku tego stwierdzono najlepsze roz¬ mieszczenie precherzyków gazowych a takze zmniej¬ szenie ich wymiaru, co zapewnia lepszy kontakt miedzy faza ciekla ii faza gazowa. Ponadto z po¬ wodu obecnosci pompy, stale warstwy katalizatora maja mniejsza tendencje do odkladania sie na skutek przeplywu turbulentnego powodowanego przez te pompe.Jednakze spoisób ten ma jeszcze inne znaczne niedogodnosci w skali technicznej. Tutaj przede wszystkim nalezy wskazac koniecznosc zawrócenia do (obiegu tlenku wegla, który nie bral udzialu w reakcji. Przed wprowadzeniem go do reaktora, resztka tlenku wegla musi byc uwolniona od lot¬ nych skladników, które sa w nim zawarte, a na¬ stepnie sprezona przed zmieszaniem jej go z tlen¬ kiem wegla doprowadzonym do reaktora z zewnatrz.Wymagane sa wiec znaczne dodatkowe koszty in¬ westycyjne praktycznie zwiekszajace dwukrotnie koszt instalacji. Ponadto energia zuzywana przez kompresor jest znaczna. Do tego dochodza jeszcze dodatkowe koszty zainstalowania pompy fi utrzy¬ mania jej w ruchu.Nastepnie, wydajnosc nie jest dostateczna ze wzgledu na ilosc wytwarzanego formamidu lub formamidów na godzine i na litr pojemnosci urza¬ dzenia. Ponadto temperature i cisnienie nalezy utrzymywac na wzglednie wysokim poziomie.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu syn¬ tezy formamidu lub formamidów z tlenku wegla i amoniaku lub Irzed.- albo IIrzed.- alkiloaminy w obecnosci metanolanu metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych jako katalizatora, który nie po¬ siadalby niedogodnosci znanych obecnie sposobów, a zwlaszcza wynikajacych iz patentu joponsikiego nr 306134 i patentu brytyjskiego nr 1213173.Cel ten zostal osiagniety przez opracowanie ule- pszonego sposobu wytwarzania formamidu, w któ¬ rym przy podwyzszonym cisnieniu i temperaturze w strefie reakcjli, poddaje sie reakcji strumien ga¬ zowy zawierajacy tlenek wegla, z zawróconym do Obiegu strumienliem cieklej mieszaniny reakcyjnej izawierajacej zwiazek azotu wybrany z amoniaku, alkiloaminy pierwszorzedowej lub alkiloaminy dru- gorzedowej, roztwór metanolowy metanolanu me¬ talu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych jako katalizatora i formamidu bedacego produktem reak- 40 cjli. W sposobie tym odprowadza sie czesc strumie¬ nia cieklej mieszaniny reakcyjnej w celu odzyska¬ nia produktów reakcji. Istota wynalazku polega na tym, ze zawrócony do obiegu strumien cieklej mieszaniny reakcyjnej stosuje sie do zasysania i rioizprasziania strumienia gazowego w strefie reak- 45 50 55 CJ1.Sposób wedlug wynalazku moze byc przeprowa¬ dzony na dowolnym urzadzeniu, w którym zawra¬ cany do obiegu strumien cieklej mieszaniny reak¬ cyjnej moze byc stosowany do zasysania i rozpra¬ szania sitoumieniia gazu w strefie reakcji. Jednakze stosuje sie korzystnie urzadzenie zawierajace zbior¬ nik reakcyjny, pompe do zawracania do obiegu strumienia cieklej mieszanliny reakcyjnej, wymien¬ nik ciepla i urzadzenie zasysajace 1 rozpraszajace strumien gazu w strumieniu cieklej mieszaniny reakcyjnej,, takie jak oplisano ponizej.W odróznieniu wiec od sposobów znanych z cy¬ towanych wczesniej patentów czynnikiem nosnym w cieklym srodowisku reakcyjnym jest nie tlenek 6* wegla lub ciekla mieszanina reakcyjna, która jest czynnikiem nosnym tlenku wegla lub strumienia gazowego zawierajacego ten tlenek wegla. Z przemy¬ slowego punktu widzenia ta róznica ma znaczny 65 wplyw na obnizenie kosztów przeprowadzenia spo-103 044 sobu, poniewaz w sposobie wedlug wynalazku nie ma potrzeby zawracania do obiegu tlenku wegla, Umozliwia to unikniecie znacznych k|osztów inwes¬ tycji jak i eksploatacyjnych, o których wspomniano wyzej. 5 Ponadto (wytwarzanie jest znacznie polepszone ze wzgledu na warunki zmniejszonej temperatury i cisnienia w stosunku do warunków zalecanych w cytowanych patentach, otrzymujac tym nie mniej wieksza praktycznie lilosc produktu reakcji. 10 Ponadto sposób wedlug wynalazku jest latwiejszy do ciaglego prowadzenia.W celu lepszego zrozumienia cech sposobu wedlug wynalazku, na rysunku, na fig. 1 przedstawiono urzadzenie do wytwarzania formamidu, a na fiig. 2 15 — wykres zaleznosci wydajnosci dwumetyloforma- miidu od zawartosci procentowej metainblanu sodo¬ wego.Urzadzenie to zawiera zbiornik reakcyjny 1, pompe 2, wymiennik ciepla 3 i urzadzenie 4 do 20 .zasysaniia i rozpraszania tlenku wegla w cieklej mieszaninie reakcyjnej, która krazy w kierunku wskazanym strzalka (fig. 1) miedzy zbiornikiem 1 a wymiennikiem 3 poprzez pompe 2. Urzadzenie 4 ma dziurkowana plyte, poprzez która przecnodza cienkie 25 strumienie cieklej mieszaniny reakcyjnej, które nastepnie uderzaja o plyte tworzac mgle z faza gazowa. W ten sposób powstaje wewnetrzny wza¬ jemny kontakt miedzy faza gazowa i faza ciekla.Na rysunku tym przedstawiono urzadzenie 4 w 39 postaci zwezki Venturiego z tym,, ze oczywiscie to urzadzenie moze miec postac kazdego innego urzadzenia zapewniajacego zasysanie fazy gazowej przez faze ciekla powodujac wzajemne mieszanie tych dwóchfaz. 35 Tlenek wegla, lub zawierajaca go mieszanina gazowa, wprowadzany jest ze stala wydajnoscia przewodem 5 do czesci górnej zbiornika 1 zbiera¬ jacej faze gazowa, podczas gdy amoniak lub Irzed,- albo IIrzed.- amina, które zawieraja metanlolan 40 metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych w roztworze w metanolu, wprowadzany jest ze stala wydajnoscia przewodem 6 ponizej poziomu H oddzielania fazy gazowej od fazy cieklej. W miare potrzeby zwiazek azotu i katalizator moga 45 byc wprowadzone oddzielnie jednakze ten przy¬ klad wykonania nie izostal przedstawiony.Gazy oczyszczone glównie obojetne gazy pomoc¬ nicze o bardzo mialej ilosci tlenku wegla, wychodza ze zbiornika 1 przewodem 7. W urzadzeniiu jest 50 utrzymywane stale cisnienie w wyniku stalej wy¬ dajnosci reakcji i dzieki zasilaniu poprzez izawór 8 ustawiony na zadane cisnienie reakcji. Konden¬ sator 9 zatrzymuje produkty unoszone ewentual¬ nie przez obojetne gazy, przy czym jest on stoso- 55 wany tylko w przypadku bardzo rozrzedzonego tlenku wegla. Mieszanina reakcyjna jest usuwania z 'urzadzenia przez zawór 10 ustawiony do utrzy¬ mywania cieklej mieszaniny reakcyjnej na pozio¬ mie 11 w zbiorniku 1, przy czym ilosc mieszaniny 60 reakcyjnej, która odprowadza sie z urzadzenia jest kazdorazowo stala, pnoporcjionalna do doprowadza¬ nej ilosci odczynników.W celu unikniecia, zeby rozproszona faza ga¬ zowa nierozpuszczana w srodowisku reakcyjnym 65 byla tloczona przez pompe 2, co powodowaloby szkodliwa kawitacje, nalezy stoslowac zbiornik reakcyjny, którego wysokosc bylaby dostatecznie duza, aby niierozpuszczone pecherze gazowe mogly powracac w wyniku róznicy gestosci, na powierzch¬ nie oddzielajaca 11 faze gazowa od fazy cieklej bez koniecznosci stosowania pompy 2 w obiegu fazy cieklej.Wydatek pompy musi byc dostatecznie duzy aby zapewnic dobra wymiane difepla miedzy zbiorni¬ kiem 1 i wymiennikiem 3 tak, aby w zbiorniku reakcyjnym panowala stala temperatura w gra¬ nicach 50—200°C, korzystnie w granicach 60—100°C i tak aby ustalic powierzchnie kontaktu fazy ga¬ zowej z faza ciekla na poziomie 750—5000 m2/m3, korzystnie 1000—2000 m2/m3 fazy cieklej.W wymienniku 3 wymiana ciepla miedzy ciekla mieszanina reakcyjna i plynem ogrzewajacym i/lub chlodizacym dokonuje sie nie bezposrednio poprzez powieirzchnlie do wymiany ciepla.Cisnienie panujace w urzadzeniu podczas stoso¬ wania sposobu wedlug wynalazku jest zawarte w granicach od 5 do 110, korzystnie od 10 do 25 barów.Jest oczywiste, ze mozna stosowac cisnienie wyz¬ sze, ale tracac w wyniku jedna z korzysci sposobu wedlug wynalazku.Tlenek wegla stosowany w sposobie wedlug wy¬ nalazku moze byc czystym tlenkiem wegla lub mieszanina gazowa zawierajaca tlenek wegla i gazy obojetne jak na przyklad wodór, azot, weglowo¬ dory itp. Zawartosc tlenku wegla w zasilajacej fazie gazowej wynosi od 20 do 100% objetosciowych, korzystnie od 50 do 100% objetosciowych. Korzyst¬ nie tlenek wegla lub zawierajaca go mieszanina gazowa zawiera mozliwie najmniejsza ilosc wody, na przyklad mniejsza od 5 ppm, poniewaz woda niszczy katalizator tworzac osad mrówczanu metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych.Amoniak stosowany do wytwarzania formamidu niepodstawiionego lalkilem, sposobem wedlug wy¬ nalazku moze miec jakosc techniczna taka jaka ma amoniak dostarczany w postaci plynu w bu¬ tlach pod cisnieniem. Moze on byc dostarczany do zbiornika reakcyjnego w postaci gazu ale korzyst¬ nie jest dostarczany w stanie cieklym. Zawartosc wody w amonliaku powinna byc mozliwie najnizsza z racji wyzej wymienionych, na przyklad nizsza od 5 ppm.W zasadzie nic nie stoi nia przeszkodzie zeby w sposobie wedlug wynalazku stosowac momoal* kiloaminy i djwualkiloaminy, których rodnik alki¬ lowy zawiera dowolna liczbe atomów wegla. Jed¬ nakze iz handlowego punktu (widzenia mono- i dwu- alkflloaminy zawierajace 1 lub 2 atomy wegla w rodniku alkilowym sa najkorzystniejsze a zwlaszcza mono- i dwumetyloamiina; umozliwia to otrzymanie sposobem wedlug wynalazku monometyloformarnidu i dwumetyloformamidu. Alkilaaminy stosowane w sgcksofoie wedlug wynalazku moga byc produktami d" jakosci technicznej jednakze, jak to juz wyzej wskazano, zawartosc wody powtinna byc w nich mozliwie majmniejsza, na przyklad nizsza od 100 ppm.Jesli pragnie sie otrzymac jedynie formamid ewen¬ tualnie podstawiony alkilem stosunek molamy tlen-103 044 8 ku wegla i zwiazku aziotu w sposobie wedlug wyna¬ lazku korzystnie winien byc zawarty w granicach 0,2—2, korzystnie 0^2—1. Jednakze metanol stoso¬ walny do rozpuszczania metanolami metalu alka¬ licznego lub metalu ziem rzadkich moze reagowac z tlenkiem wegla tworzac mrWczan metylowy. W dmnym przykladzie wykonania sposobu wedlug wy¬ nalazku mozna otrzymac produkt reakcji, który zawiera jednoczesnie formamid ewentualnie alkilo- podstiawiony i pewna zmienna ilosc mrówczanu metylowego. W tym przypadku stosuje sie ilosc tlenku wegla/ zwiekszona w stosunku do ilosci stechiometrycznej zwiazku laziotu a produkt reakcji zawiera tym wiecej mrówczanu metylowego im wiecej zastosuje sie metanolu (patrz przyklad V), w tym przypadku stosunek tlenku wegla do zwiaz¬ ku azotu jest korzystnie jak 1:1,4.Oddizielaniie formamidu ewentualnie aikilopodsta- wionego z mrówczanem metylowym od produktu reakcji dokonuje sie bardzo latwo przez desty¬ lacje, ze wzgledu na duza róznice temperatur wrzenia formamidu, metanolu i mrówczanu mety¬ lowego.Formamid: 105-6°C/11 mmHg Metyloformamid: 180—185°C/760 mmHg Dwumetyloformamid: 153°C/758 mmHg Metanol: 65°C/760 mmHg Mrówczan metylowy: 31,5°C/760 mmHg W sposobie wedlug wynalazku jako katalizator stosuje sie metanolan metalu alkalicznego lub zJiem alkalicznych. Korzystnym katalizatorem jest meta- niolan sodowy. Katalizator jest stosowany w po¬ staci roztworu metanolu o stezeniu 1—30% wagowych, korzystnie 1—5% wagowych. Ilosc dodawanego ka¬ talizatora w przeliczeniu ma 100% metanolan wynosi 0,2—4%wagowych, korzystnie 0,4—2,5% wagowych w stosunku do i ilosci stosowanego zwiazku azotu.Roztwór metanolowy metanolanu metalu alkalicz¬ nego lub metalu ziem alkalicznych moze byc do¬ dawany oddzielnie do opisanego uprzednio urza¬ dzenia, jednakze mozliwe jest równiez wstepne mieszalnie roztworu katalitycznego z amoniakiem lub z alkiloamina pierwszo- lub drugorzedowa przed wprowadzaniem do urzadzenia.Wydajnosci formamidów otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku sa zasadniczo ilosciowe, i wy¬ nosza praktycznie 100% molowych w przeliczeniu na zwiazek azotu i co najmniej 90%, a nawet co najmniej 95% molowych w przeliczeniu na tlenek wegla czysty technicznie. W przypadku gdy stosuje sie tlenek wegla zmieszany z gazami obojetnymi wydajnosc produktu reakcji jest funkcja parcjal¬ nego cisnienia tlenku wegla w mieszaninie gazów, przy czym wydajnosc wzrasta wraz ze wzrostem zawartosci tlenku wegla osiagajac co najmniej 90% a nawet co najmniej 95% molowych czystego tech¬ nicznie tlenku wegla.Korzystna cecha sposobu wedlug wynalazku jest jego wielka elastycznosc, która nalezy przypisac z jednej strony dobrej wymianie ciepla powodu¬ jacej dobra wydajnosc, a z drugiej strony znacz¬ nemu wspólczynnikowi krazenia cieklej mieszaniny reakcyjnej, zapewniajacemu nie tylko dobra sta¬ bilnosc temperatury reakcji ale i kontakt opty¬ malny fazy gazowej i fazy cieklej, a takze brak warstw stalych utworzonych z metanolanu i/lub mrówczanu metalu alkalicznego lub ziem alkalicz¬ nych ma wewnetrznych powierzchniach urzadzenia, zwlaszcza na powierzchniach wymiennika ciepla, gdyz caly staly osad ewentualnie utworzony, jest zawieszony w fazie cieklej wskutek turbulentnego przeplywu wywolanego przez pompe. Unika sie zatem problemu odkladania warstw stalych, napo¬ tykanego w znanych sposobach. Ponadto elastycz- nosc sposobu umozliwia, w miare potrzeby, stoso¬ wanie zmiennych ilosci katalizatora, zmiennych cis¬ nien tlenku wegla, zmiennych temperatur reakcji, zmiennych wspólczynników krazeniia mieszaniny reakcyjnej, jednoczesnego wytwarzania formamidów i mrówczanu metylowego itd, i to w tym samym urzadzeniu.Inna korzystna cecha jest to, ze ciekla miesza¬ nina reakcjna zajmuje objetosc co najmniej 80%, a korzystnie 90% calkowitej uzytecznej objetosci urzadzenia* umozliwia to znaczne zmniejszenie kosztów konstrukcji i instalowania urzadzenia na jedna godzine wytwarzania.Inna korzystna cecha, jak to zostanie wykazane w ponizszych przykladach, jest to, ze mozna wy- twarzac formamidy pod znacznie mniejszym cis¬ nieniem i w nizszych temperaturach niz stosowane w znanych sposobach, otrzymujac jednoczesnie wyzsza wydajnosc i sprawnosc urzadzenia.Inna bardzo wazna cecha sposobu wedlug wyna- lazku okreslajaca wydajnosc i sprawnosc reakcji, jest zwiekszona wielkosc powierzchni kontaktu fazy gazowej z faza ciekla. Znaczenie powierzchni kontaktu tych faz zostalo podane w brytyjskim opisie patentowym nr 1213173 cytowanym powyzej z tym, ze wówczas* w patencie tym, wielkosc tej wartosci oznaczonej jako czynnik a, osiaga maksi¬ mum 510 m2/m3 fazy cieklej, patrz tablica 1 przy¬ klad I kolumna 5, w sposobie wedlug wynalazku natomiast ta wartosc jest zawarta w granicach od 750 do 5000 m2/m3 fazy cieklej, korzystnie od 1000 do 2000 m2/m3 fazy cieklej.Jak to juz wytlumaczono powyzej, inna cecha sposobu wedlug wynalazku jest to, ze otrzymuje sie rózne korzysci unikajac zawracania do obiegu tlenku wegla, który powoduje w znanych sposo¬ bach znaczny wzrost kosztów zainwestowanych w kondensatory do chlodzenia gazu i w kompre¬ sory. Wreszcie inna korzyscia jest to, ze proces moze byc prowadzony latwo i prosto w sposób ciagly.Urzadzeniem do stosowania sposobu wedlug wy¬ nalazku jest korzystnie urzadzenie znane z patentu szwajcarskiego nr 370.057. To znane urzadzenie bylo juz stosowane do selektywnego uwodorniania olejów i tluszczów roslinnych i zwierzecych w celu ich utwardzenia (D.B.P. 1906448). Jednakze dotych¬ czas to znane urzadzenie nie mialo zastosowania do syntezy formamidów sposobem wedlug wyna¬ lazku.W przykladach ilustrujacych wynalazek zasto¬ sowano urzadzenie takie jak przedstawiono sche¬ matycznie na zalaczonym rysunku, którego calko¬ wita uzyteczna pojemnosc wynosi 60 litrów i w którym pompa zapewniajaca krazenie mieszanliny 65 reakcyjnej ma wydatek zapewniajacy, ze powierz- 45 50 55 60103 044 chnia kontaktu fazy gazowej i fazy cieklej ma wartosc 1200 m2/m8 fazy cieklej. Zajmowana obje¬ tosc przez faze ciekla w urzadzeniu wyoosi 50—55 litrów, stanowi to wspólczynnik wypelnienia 83—91% calkowitej uzytecznej objetosci urzadzenia, P r z y k l ia d I. Przewodem 6 doprowadza sie 113,2 kg/godzine mieszaniny zawierajacej 69,65% wagowych dwumetyloaminy, 29,70% wagowych me¬ tanolu i 0,55% wagowych metaniolanu sodowego (0,79% wagowych w stosunku do dwumetyloaminy). Prze¬ wodem 5 doprowadzono 50,9 kg na godzine tlenku wegla o czystosci 99,5%. Wszystkie te odczynniki byly praktycznie pozbawione wody i dwutlenku wegla,. Cisnienie wynosilo 22 bary regulujac sto¬ sunek czystosci, zas temperatura wynosila 90°C i byla utrzymywana rygorystycznie jako stala za pomoca wymiennika ciepla 3, przez który przeply¬ wala goiraca woda o temperaturze 60°C.W celu utrzymania stalego poziomu 11 cieczy, odprowadzano przewodem D na godzine 161,5 kg mieszaniny zawierajacej 78% wagowych cwumetylo- formamidu, badz dla jednego produktu 126 kg na godzine 100% dwlumetyloformamidu. Wy¬ dajnosc w stosunku do tlenku 'wegla wynosila 95% molowych a przemiana dwumetyloaminy 98,5%.Dwumetyloamina nieprzemieniona i metanol byly latwo oddzielane z dwumetyloformamidu przez destylacje i ponownie przesylane do reakcji. W wy¬ mienionych warunkach ilosc wyrobu byla równa 126 . =2,1 kg dwumetyloformamidu na godzine na 60 litr pojemnosci reaktora.Jesli porówna sie wyniki otrzymane z wynikami z przykladu IV patentu brytyjskiego nr 1213173 wyzej powolanego otrzymuje sie tabele nastepujaca: Wedlug wynalaz¬ ku Wedlug patentu brytyjskiego 1213173 Procent kataliza¬ tora (wa¬ gowych) 0,79 0,75 Tem¬ pera¬ tura °C 90 120 Cis¬ nienie w atm 22 Ilosc pro¬ duktu kg/h/litr 2,1 0,43 Jak widac postepujac zgodnie z wynalazkiem w przyblizeniu przy tym samym cisnieniu li przy znacznie nizszej temperaturze ilosc produktu byla okolo 5-krotnie wieksza niz stosujac znany sposób.Przyklad II. Stosowano to samo cisnienie równe 22 atm jak w przykladzie I ale temperature jeszcze nizsza, to jest 70°C zamliast 90°C. Dopro¬ wadzono 35,2 kg na godzine roztworu zawierajacego 69,61% wagowych dwumetyloamiiny, 29,86% wago¬ wych metanolu i 0,52% wagowych metanolanu so¬ dowego (0,75% wagowych w stosunku do dwumety¬ loaminy), oraz 16,3 kg na godzine tlenku wegla o czystosci 99,2%. Dla utrzymania stalego poziomu 11 w reaktorze odprowadzano na godzine, przewo- 45 60 65 dem D, 50,2 kg mieszaniny zawierajacej 77,7% dwu¬ metyloformamidu. Otrzymano iwiec 39 kg na, go¬ dzine dwumetyloformamidu (100%) a ilosc produk¬ tu wynosila 0,65 kg dwumetyloformamidu na godzine na litr pojemnosci reaktora. Wydajnosc w stosunku do dwutlenku w,egla wynosila 92% molowych a przemiana dwumetyloamiiny wynosila 98%.Ten przyklad wykazuje, ze nawet w temperaturze 70°C (zamiast 120°C), otrzymuje sie ilosc produktu wyzsza niz ze sposobu opisanego w patencie brytyj¬ skim nr 1213173 a mianowicie 0,65 zamiast 0,43 kg/h/litr objetosci reaktora.Przyklad III. Postepowano podobnie jak~w przykladzie I ale doprowadzono na godzine 59,5 kg mieszaniny zawierajacej 69,3% wagowych dwu¬ metyloaminy, 29,7% wagowych metanolu i 0,1% wa¬ gowych metanolanu sodowego (1,4% wagowych w stosunku do dwumeityloaminy), oraz 26,6 kg na go¬ dzine tlenku wegla o czystosci 99,5%. Temperature regulowano do wysokosci 90°C a cisnienie do 10 barów.Odprowadzono przewodem D 84,9 kg na godzine mieszaniny zawierajacej 77,76% wagowych dwume- tyloformamidiu, badz 66 kg na godzine dwumety¬ loformamidu (100%). Wydajnosc w stosunku do tlenku wegla byla równa 96% molowych a przemia¬ na dwumetyloaminy jest 99%. 66 Ilosc produktu wynosila wiec = 1,1 kg dwu- 60 metyloformamidu na godzine na litr pojemnosci reaktora.Ten przyklad wykazuje, ze przy cisnieniu tlenku wegla i temperaturach duzo nizszych niz w zna¬ nych sposobach i przy niewielkim zwiekszeniu ilosci katalizatora, otrzymywano sposobem wedlug wynalazku znacznie wyzsza ilosc produktu równa 1,1 zamiast 0,43. Nalezy zauwazyc, ze korzystny rezultat otrzymany w tym przykladzie byl nie tyl¬ ko spowodowany wiejksza iloscia katalizatora, jak to zostanie udowodnione w przykladzie nastepnym.Przyklad IV. W tym przykladzie porównuje sie wplyw zawartosci metanolanu sodowego (kata¬ lizatora) na otrzymana ilosc produktu w sposobie wedlug wynalazku i w sposobie z patentu brytyj¬ skiego nr 1213173. Otrzymane wyniki przedstawiono w formie graficznej na fig. 2.Krzywia A ilustruje wyniki uzyskane sposobem wedlug wynalazku przy temperaturze 90°C i cis¬ nieniu 22 atm. Krzywa B ilustruje wyniki 'otrzy¬ mane sposobem wedlug wynalazku przy tempera¬ turze 70°C i cisnieniu 20 atm. Krzywa C ilustruje wyniki otrzymane sposobem [wedlug wynalazku przy temperaturze 90°C i cisnieniu 10 atm. Punkt D wskazuje wynik otrzymany w przykladzie VI patentu brytyjskiego nr 1213173 przy temperaturze 120°C i cisnieniu 20 atm. Punkt E wskazuje wy¬ nik otrzymany w przykladzie IV patentu brytyj¬ skiego nr 1213173 przy temperaturze 120°C i cis¬ nieniu 50 atm.Wykres wskazuje, ze niezaleznie od zawartosci katalizatora, sposobem wedlug wynalazku otrzyma¬ no wieksza ilosc produktu stosujac duzo nizsze temperatury i cisnienia. Jest zaskakujace, ze dla103 044 11 12 tej samej ilosci produktu równej 1 kg dwumetylo¬ formamidu ma godzine ma litr pojemnosci reaktora, stosuje sie w sposobie wedlug wynalazku 1,17% metanolanu sodowego stosujac temperature 70°C i aianienlie 20 atm, podczas, gdy w sposobie znanym z patentu brytyjskiego nr 1213173 nalezy zastosowac 1,50% metanolanu sodowego i temperature 120°C przy cisnieniu 50 atm.Przyklad V. Postepowano podobnie jak w przykladzie I ale doprowadzono 31,8 kg na godzine mieszaniny zawierajacej 69,76% wagowych dwume¬ tyloaminy, 29,79% wagowych metanolu i 0,45% wa¬ gowych metanolanu sodowego (0,65% wagowych w stosunku do dwumetyloaminy), a takze 17,2 kg tlenku wegla o czystosci 99,5%. Temperatura byla równa 70°C la cisnienie 22 bary.Odprowadzono przewodem D 48,2 kg na godzine mieszaniny zawierajacej 74,68% wagowych dwume¬ tyloformamidu i 11,45% wagowych mrówczanu me¬ tylowego. Ilosc dwumetyloformamidu (100%) wy¬ nosila wiec 36 kg na godzine a ilosc mrówczanu metylowego (100%) wynosila 5,5 kg na godzine.Ilosci dwumetyloformamidu i mrówczanu metylo¬ wego byly wiec odpowiednio równe 0,6 i 0,09 kg nia godzine na litr pojemnosci reaktora. Wydajnosc przeliczona na tlenek wegla wynosila 96% molo¬ wych a przemliana dwumetyloaminy wynosila 100%.Tem przyklad wykazuje, ze mozna jednoczesnie wytwarzac dwumetyloformamid i mrówczan mety¬ lowy. Ilosc dwumetyloformamidu jest oczywiscie mniejsza w tym przypadku, ale i tak jest wyzsza od ilosci otrzymanej znanym sposobem (0,60 za¬ miast 0,43).Przyklad VI. Podobnie jak w przykladzie I doprowadzono 32,7 kg na godzine mieszaniny za¬ wierajacej 97,56% wagowych dwumetyloamiy, 1,71% wagowych metanolu i 0,73% wagowych metanola¬ nu sodowego (0,75% wagowych w stosunku do dwu¬ metyloaminy), a takze 31,89 kg dwutlenku wegla o czystosci 99,5%.Odprowadzono przewodem D 52,14 kg na godzine mieszaniny zawierajacej 97,2% wagowych dwume¬ tyloformamidu, badz 50,7 kg na godzine produktu o czystosci 100%. Ilosc dwumetyloformamidu byla równa 0,84 kg na godzine na litr pojemnosci reak¬ tora.Ten przyklad wykazuje, ze jest równiez mozliwe przeprowadzenlie sposobu wedlug wynalazku przy zastosowaniu stosunkowo bardzo malej ilosci meta¬ nolu. W tych warunkach moze utworzyc sie osad metanolanu sodowego ale nie przeszkadza to w zaden sposób syntezie, ze wzgledu na bardzo szybki i burzliwy przeplyw mieszaniny reakcyjnej przez urzadzenie. Ten osad nie odklada sie na powierzch¬ ni wymiennika ciepla, umozliwia to wiec latwe utrzymanie stalej temperatury reakcji równej 90°C.Przyklad VII. Postepowano dokladnie tak samo jak w przykladzie I poza tym, ze doprowa¬ dzono mieszanine gazowa zawierajaca okolo 50% tlenku wegla i okolo 50% wodoru i utrzymywano cisnienie ogólne równe 100 barów (badz cisnienie parcjalne tlenku wegla okolo 20 barów) ze wzgle¬ du na czystosc gazóiwi odprowadzanych przewodem 7.Stwierdzono te sama ilosc dwumetyloformamidu jak w przykladzie I (okolo 2 kg dwumetyloforma¬ midu na godzine ma litr pojemnosci reaktora) ale wydajnosc w stosunku do tlenku wegla wynosi tylko 75% molowych.Przyklad VIII. Postepowano podobnie jak w przykladzie I, ale doprowadzono 107,8 kg na godzine mieszaniny zawierajacej 71,58% NH3, 27,52% metanolu i 0,9% metanolanu sodowego i(l,26% w przeliczeniu oa amoniak).Doprowadzono przewodem 5 41,3 kg na godzine tlenku wegla o czystosci 99,5%. Cisnienie wynosilo 75 barów a temperatura 90°C (cisnienie parcjalne NH3 w tej temperaturze wynosilo 35 barów).Wydajnosc w przeliczeniu na tlenek wegla wy¬ nosila 95% molowych podczas, gdy przemiana NH3 w formamid byla okolo 50%. Nie przemienione NH3 bylo mieszane z metanolem i te mieszanine zasila¬ jaca uzupelniono w NH3 doprowadzone z zewnatrz w ilosci 50% NH3 nieprzemienionego.W celu utrzymania stalego poziomu 11, odprowa- dzono przewodem D 105,7 kg na godzine miesza¬ niny zawierajacej 59,6% formamidu badz w ilosci 63 kg na godzine. Ilosc formamidu wynosila wiec ^ 10,5 kg na godzine na litr pojemnosci reaktora.Przyklad IX. Poistepowano podobnie jak w przykladzie I ale doprowadzono 87,05 kg na godzine mieszaniny zawierajacej 69,62% wagowych monio- metyloaminy, 29,87% wagowych metanolu, 0,5% wa¬ gowych metanolanu sodowego (0,45% w przeliczeniu na monometyloamine) i 56,5 kg tlenku wegla o czy- stosci 99,5%. Temperatura byla równa 90°C a cis¬ nienie 25 barów.Przewodem D odprowadzono 140,75 kg na godzine mieszaniny zawierajacej 80,5% wagowych mono- metylioformamidu badz 113,4 kg produktu na godzii- ne, oraz 1,89 kg monometyloformamlidu na godzine na litr pojemnosci reaktora. PL

Claims (14)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania formamidu, w którym, 40 przy podwyzszonym cisnieniu i w podwyzszonej temperaturze w strefie reakcji, poddaje sie reakcji strumien gazowy zawierajacy tlenek wegla z za¬ wróconym do obiegu strumieniem cieklej miesza¬ niny reakcyjnej zawierajacej zwiazek azotu wy- 45 brany z posród amoniaku, alkiloaminy pierwszo- rzedowej lub alkiloaminy drugorzedowej, roztwór metanolowy metanolanu metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych jako katalizator i bedacy produktem reakcji formamid, i w którym odpro- 50 wadza sie czesc strumienia cieklej mii es taniny reak¬ cyjnej w celu odzyskania produktu reakcji, zna¬ mienny tym, ze zawrócony do obiegu strumien cieklej miieszaminy reakcyjnej stosuje sie do zasy¬ sania i rozpraszania strumienia gazowego w strefie reakcyjnej.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie cisnienie w granicach 5—110 barów.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze 60 stosuje sie cisnienie w granicach 10—25 barów.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze utrzymuje sie temperature w granicach 50—200°C.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze utrzymuje sie temperature w granicach 60—100°C.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym. zft13 103 044 14 jako alkiloamine stosuje sie mono- i dwualkiloa- miny zawierajace 1—2 atomów wegla w rodniku alkilowym.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako alkiloamine stosuje sie monometyloamiine i dwumetyloamine.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek molowy tlenku wegla do zwiazku azotu utrzymuje sie w granicach 0,2—2,0.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze stosunek molowy tlenku wegla do zwiazku azotu utrzymuje sie w granicach 0,2—1,4.
  10. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator w lilosai 0,2—4,0% wagowych w stosunku do zwiazku azotu. xo 15
  11. 11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator w ilosci 0,4—2,5% wagowych w stosunku do zwiazku azotu.
  12. 12. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 10, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie metanolan so¬ dowy.
  13. 13. Sposób wedlug zastrz. 1 do 12, znamienny tym, ze przeprowadza sie rozpraszanie tak, aby powierzchnlia kontaktu miedzy faza gazowa i faza ciekla wynosila w granicach 750—5000 m2/m3 fazy cieklej. /
  14. 14. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze przeprowadza sie rozproszenie aby powierzchnia kontaktu miedzy faza gazowa i faza ciekla wyno¬ sila w graniioach 1000—2000 m2/m3 fazy cieklej. 0-jurciyl3- fC-r,- znuJii Kcj'^yj;in^. HU Fig. 2 Metanolan sodony Rg. 1 ® ® ® © -pk © ¦© © ® — 0 -Q © PL
PL1977196593A 1976-03-12 1977-03-11 Sposob wytwarzania formamidu PL103044B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB10027/76A GB1568833A (en) 1976-03-12 1976-03-12 Process for the production of formamides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL103044B1 true PL103044B1 (pl) 1979-05-31

Family

ID=9960106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977196593A PL103044B1 (pl) 1976-03-12 1977-03-11 Sposob wytwarzania formamidu

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4098820A (pl)
JP (1) JPS6049626B2 (pl)
BE (1) BE852300A (pl)
BG (1) BG33884A3 (pl)
BR (1) BR7701471A (pl)
CA (1) CA1068300A (pl)
CH (1) CH599128A5 (pl)
DD (1) DD130578A5 (pl)
DE (1) DE2710725C2 (pl)
ES (1) ES456745A1 (pl)
FR (1) FR2343719A1 (pl)
GB (1) GB1568833A (pl)
HU (1) HU178781B (pl)
IN (1) IN155954B (pl)
IT (1) IT1083713B (pl)
NL (1) NL189251C (pl)
PL (1) PL103044B1 (pl)
SU (1) SU725554A3 (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4207180A (en) * 1979-01-11 1980-06-10 Chang Shih Chih Gas-liquid reaction method and apparatus
US4302598A (en) * 1980-12-17 1981-11-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recycling catalyst in preparation of dimethylformamide from dimethylamine and carbon monoxide
US4510326A (en) * 1983-07-18 1985-04-09 Texaco Inc. Process for the preparation of formylalkanolamines
US4565866A (en) * 1984-01-24 1986-01-21 Texaco Inc. Method for the preparation of formamides
GB2177618B (en) * 1985-07-13 1989-07-19 Adrian Philip Boyes Gas/liquid contacting
US4683122A (en) * 1986-04-14 1987-07-28 Herzog-Hart Corporation Gas-liquid reactor and method for gas-liquid mixing
US4801742A (en) * 1987-07-17 1989-01-31 W. R. Grace & Co.-Conn. N-formylation of amino carboxylates with alkyl formates
US4863643A (en) * 1988-09-13 1989-09-05 Cochran David W Apparatus for dissolution of gas in liquid
US5919979A (en) * 1993-09-28 1999-07-06 Air Products And Chemicals, Inc. Preparation of alkyl formamides
US5783118A (en) * 1997-07-02 1998-07-21 Kolaini; Ali R. Method for generating microbubbles of gas in a body of liquid
DE19901744A1 (de) 1999-01-18 2000-07-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Formamid
JP2004238358A (ja) * 2003-02-07 2004-08-26 Mitsubishi Rayon Co Ltd ジアルキルホルムアミドの製造方法
US6723877B1 (en) 2003-06-16 2004-04-20 Air Products And Chemicals, Inc. Dimethylformamide synthesis via reactive distillation of methyl formate and dimethylamine
CN102442923B (zh) * 2010-10-15 2014-07-16 安徽淮化股份有限公司 二甲基甲酰胺的合成方法
JP7261563B2 (ja) * 2018-11-02 2023-04-20 谷川油化興業株式会社 熱交換媒体
CN109553548A (zh) * 2018-11-21 2019-04-02 浙江新化化工股份有限公司 一种n-乙基甲酰胺的生产方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1768626C3 (de) 1967-06-08 1973-11-22 Nitto Kagaku Kogyo K.K., Tokio Verfahren zur Herstellung von Formamiden
US3503593A (en) * 1969-06-04 1970-03-31 Bird Machine Co Apparatus for promoting dissolving of gas in liquid
US3928199A (en) * 1971-09-20 1975-12-23 Airco Inc Gas absorption system and method
US4018859A (en) * 1972-12-01 1977-04-19 Mueller Hans Arrangement for aerating of liquids
GB1459413A (en) * 1973-03-06 1976-12-22 Laurie A H Aeration and mixing of liquids
US4017565A (en) * 1973-07-13 1977-04-12 Mueller Hans Device for admixing a gaseous and a liquid phase

Also Published As

Publication number Publication date
NL189251C (nl) 1993-02-16
NL7702420A (nl) 1977-09-14
NL189251B (nl) 1992-09-16
SU725554A3 (ru) 1980-03-30
JPS6049626B2 (ja) 1985-11-02
FR2343719A1 (fr) 1977-10-07
IT1083713B (it) 1985-05-25
BE852300A (fr) 1977-09-12
BG33884A3 (en) 1983-05-16
DD130578A5 (de) 1978-04-12
DE2710725C2 (de) 1987-02-12
DE2710725A1 (de) 1977-09-15
ES456745A1 (es) 1978-01-16
JPS52131516A (en) 1977-11-04
IN155954B (pl) 1985-03-30
CA1068300A (en) 1979-12-18
CH599128A5 (pl) 1978-05-12
FR2343719B1 (pl) 1982-09-17
BR7701471A (pt) 1978-09-19
HU178781B (en) 1982-06-28
US4098820A (en) 1978-07-04
GB1568833A (en) 1980-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL103044B1 (pl) Sposob wytwarzania formamidu
US4216339A (en) Process for the production of methyl formate
US6042804A (en) Method for producing hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen
PL193120B1 (pl) Sposób hydroformylowania olefin
TWI413632B (zh) 使用直接氯化作用以製備1,2-二氯乙烷的方法
CN101012172A (zh) 叔胺的制造方法
KR20180095672A (ko) 원통형 반응기 및 연속 히드로포르밀화를 위한 그의 용도
CH698261B1 (de) Vorrichtung zur Synthese von Harnstoff.
KR100701113B1 (ko) 포름산메틸의 연속 제조 방법
DE102006049546A1 (de) Vorrichtung und Verfahren zur Oxichlorierung
US5387349A (en) Liquid phase reaction process
CS195684B2 (en) Process for preparing urea
US7053239B2 (en) Method for producing methyl formate
DE2736872A1 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxylammoniumsalzen
EP0776316A1 (en) Method and apparatus for producing hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen
US3954861A (en) Process for producing urea
US4134915A (en) Continuous manufacture of formamide
WO2005075347A2 (en) Concurrent packed tower manufacture of hypochlorite
CN216191113U (zh) 一种用于制备氰化钠的系统
US6752978B2 (en) Method for producing hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen
US10364213B2 (en) Method for producing α-hydroxyisobutyric acid amide and reactor
US2748168A (en) Hydroformylation process using coil reactor
EP1932583A1 (en) Reactor vessel
CA1077234A (en) Process for producing cyanogen chloride (ii)
US3976755A (en) Process of reducing nitrate or nitrile ions by means of liquid amalgams, with formation of hydroxylamine