NO151687B

NO151687B - HERBICID AND PLANT GROWTH REGULATORY PREPARATION FOR A Aqueous, Purifying Concentrate of 2- (ALFA-NAPHTOXY) -N, N-DIETHYL-PROPIONAMIDE

Info

Publication number: NO151687B
Application number: NO803378A
Authority: NO
Inventors: Richard William Simons
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1980-11-10
Filing date: 1980-11-10
Publication date: 1985-02-11
Also published as: NO803378L; NO151687C

Description

Denne oppfinnelse angår nye herbicide og plantevekstregulerende preparater i form av lagringsstabile, vandige, rennende konsentrater av herbicidet 2-(a-naftoksy)-N,N-dietyl-propionamid. This invention relates to new herbicide and plant growth regulating preparations in the form of storage-stable, aqueous, flowing concentrates of the herbicide 2-(a-naphthoxy)-N,N-diethyl-propionamide.

Dette herbicid, hvis vanlige navn er "napropamid", og This herbicide, whose common name is "napropamide", and

som fremstilles av Stauffer Chemical Company under varmerket "DEVRINOL" har den følgende strukturformel which is manufactured by the Stauffer Chemical Company under the trademark "DEVRINOL" has the following structural formula

Syntesen og anvendelsen av denne forbindelse er beskrevet i US-patenter 3.480.671, 3.718.455 og 3.998.880. The synthesis and use of this compound is described in US patents 3,480,671, 3,718,455 and 3,998,880.

Napropamid er et fast stoff som er i alt vesentlig Napropamide is a solid substance that is essential in everything

uoppløselig i vann og har vært kommersielt tilgjengelig i form av emulgerbare konsentrater og fuktbare pulvere. Førstnevnte er en oppløsning av herbicidet og en overflateaktiv forbindelse i et ikke-vannblandbart eller delvis vannblandbart oppløsnings-middel. Når den fortynnes med vann, danner oppløsningen en emulsjon som stabiliseres ved hjelp av den overflateaktive forbindelse. Typiske oppløsningsmidler for emulgerbare konsen- insoluble in water and has been commercially available in the form of emulsifiable concentrates and wettable powders. The former is a solution of the herbicide and a surface-active compound in a non-water-miscible or partially water-miscible solvent. When diluted with water, the solution forms an emulsion which is stabilized by the surface-active compound. Typical solvents for emulsifiable concentrates

trater omfatter mineraloljer, petroleumprodukter, klorerte hydrokarboner, etere, estere og ketoner. Uheldigvis er det nødvendig med en stor mengde oppløsningsmiddel, hvilket i vesentlig grad bidrar til prisen på det emulgerbare konsentrat akselererer uttømningen av de naturlige kilder som oppløsnings- substances include mineral oils, petroleum products, chlorinated hydrocarbons, ethers, esters and ketones. Unfortunately, a large amount of solvent is required, which contributes significantly to the price of the emulsifiable concentrate, accelerates the depletion of the natural sources of solvent

midlet stammer fra. the remedy originates from.

Fuktbare pulvere er vanndispergerbare pulvere som inne- Wettable powders are water-dispersible powders that contain

holder herbicidet, et inert, fast fyllstoff og ett eller flere overflateaktive midler for å øke fuktning og hindre kraftig fnokkdannelse ved suspendering med vann. Typiske faste fyll- holds the herbicide, an inert, solid filler and one or more surfactants to increase wetting and prevent heavy flecking when suspended with water. Typical solid fillers

stoffer omfatter naturlige leirer, talk, diatoméjord og syntetiske mineral-fyllstoffer avledet fra kiselsyre og silikat. Uheldigvis er det vanskelig for brukeren å unngå kontakt med substances include natural clays, talc, diatomaceous earth and synthetic mineral fillers derived from silicic acid and silicate. Unfortunately, it is difficult for the user to avoid contact with

fuktbare pulvere under håndteringen og blandingen på grunn av pulverenes støvaktige karakter. wettable powders during handling and mixing due to the dusty nature of the powders.

Rennende preparater krever derimot lite eller intet organisk oppløsningsmiddel og medfører vesentlig redusert mulighet for kontakt med brukeren. Rennende preparater er konsentrerte suspensjoner av et fast pesticid i et vandig system. Eftersom det har egenskaper som en tykk væske, kan et rennende preparat helles fra en beholder, pumpes eller på annen måte overføres som en hvilken som helst viskøs væske. Flowing preparations, on the other hand, require little or no organic solvent and entail a significantly reduced possibility of contact with the user. Flowable preparations are concentrated suspensions of a solid pesticide in an aqueous system. Because it has the properties of a thick liquid, a flowing preparation can be poured from a container, pumped, or otherwise transferred like any viscous liquid.

Når brukeren er klar til å anvende herbicidet, fortynner han bare det rennende preparat med vann til den ønskede konsentrasjon og påfører det på det ønskede område. When the user is ready to use the herbicide, he simply dilutes the liquid preparation with water to the desired concentration and applies it to the desired area.

Det optimale rennende preparat er et som viser liten eller ingen avsetning og allikevel har en tilstrekkelig lav viskositet til å tillate .blanding og håndtering med rimelig letthet. The optimum flowable formulation is one which exhibits little or no settling and yet has a sufficiently low viscosity to permit mixing and handling with reasonable ease.

Det optimale rennende preparat vil også ha liten tendens til synerese hvor en tynn væske fraskilles fra resten av blandingen, eller til grusdannelse som forårsakes av sammenhopning av de faste herbicid-partikler, særlig ved frysing og påfølgende tining av suspensjonen. The optimal flowing preparation will also have little tendency to syneresis, where a thin liquid separates from the rest of the mixture, or to gravel formation caused by the aggregation of the solid herbicide particles, especially during freezing and subsequent thawing of the suspension.

Selv om forskjellige faste pesticider har vært fremstilt som vandige, rennende konsentrater, har kommersielle preparater av napropamid hovedsakelig vært begrenset til emulgerbare konsentrater og fuktbare pulvere. Det er derfor et formål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe et vandig, rennede konsentrat av 2-(a-naftoksy)-N,N-dietyl-propionamid med liten tendens til utfelning, liten tilbøyelighet til synerese og gunstige fryse-tine-egenskaper. Although various solid pesticides have been prepared as aqueous, flowable concentrates, commercial preparations of napropamide have been mainly limited to emulsifiable concentrates and wettable powders. It is therefore an object of the present invention to provide an aqueous, runny concentrate of 2-(a-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide with little tendency to precipitate, little tendency to syneresis and favorable freeze-thaw properties.

Det er videre et formål med oppfinnelsen å tilveiebringe It is further an object of the invention to provide

et slikt konsentrat som er tilnærmet homogent og tiksotropisk, hvor de faste partikler er i alt vesentlig ikke-fnokkdannet og har liten eller ingen tendens til ved henstand å utfelles til en hard kake som ikke lett kan dispergeres på ny ved forsiktig omrøring, og som dispergeres spontant ved fortynning med vann. such a concentrate which is approximately homogeneous and thixotropic, where the solid particles are substantially non-flocculated and have little or no tendency to precipitate on standing to form a hard cake which cannot be easily redispersed by careful stirring, and which disperses spontaneously on dilution with water.

Uønsket vegetasjon kan bekjempes ved at det på området hvor bekjempelsen ønskes, påføres en vandig dispersjon av en herbicid effektiv mengde av 2-(a-naftoksy)-N,N-dietyl-propionamid dannet ved fortynning av det vandige, rennende konsentrat ifølge oppfinnelsen med vann. Unwanted vegetation can be controlled by applying an aqueous dispersion of a herbicidally effective amount of 2-(a-naphthoxy)-N,N-diethyl-propionamide formed by diluting the aqueous, flowing concentrate according to the invention to the area where control is desired with water.

Ytterligere formål vil fremgå av den følgende beskrivelse. Further purposes will be apparent from the following description.

Foreliggende oppfinnelse er basert på to hovedoppdagelser. Den første er at forskjellige kombinasjoner av de bestanddeler som anvendes i vanlige rennende preparater av andre herbicider, gir helt andre resultater når de blandes med napropamid. Den annen er at en spesiell kombinasjon av bestanddeler medfører et flytende preparat med overraskende gode egenskaper. The present invention is based on two main discoveries. The first is that different combinations of the ingredients used in common liquid preparations of other herbicides give completely different results when mixed with napropamide. The other is that a special combination of ingredients results in a liquid preparation with surprisingly good properties.

Spesielt er det funnet at et vannbasert, flytende napropamid-preparat med særlig gode stabilitetsegenskaper og reologiske egenskaper oppnås ifølge oppfinnelsen ved å blande de følgende komponenter i de angitte mengdeforhold In particular, it has been found that a water-based, liquid napropamide preparation with particularly good stability properties and rheological properties is obtained according to the invention by mixing the following components in the specified proportions

De ovenstående komponenter blandes for å danne en dispersjon og males derefter slik at den gjennomsnittlige partikkelstørrelse for de faste stoffer er fra 5 til 15 nm, særlig fra 5 til 10 nm. The above components are mixed to form a dispersion and then ground so that the average particle size of the solids is from 5 to 15 nm, particularly from 5 to 10 nm.

Preparatet kan også inneholde ytterligere komponenter for videre forbedring av dets egenskaper, f.eks.: viskositetsmodifiserende stoffer, defnokkingsmidler, tiksotropi-modifiserende stoffer og synerese-kontrollmidler. Disse er omtalt i detalj nedenfor. The preparation may also contain additional components to further improve its properties, for example: viscosity-modifying substances, defnocking agents, thixotropy-modifying substances and syneresis-controlling agents. These are discussed in detail below.

Smektitt-leirene som er nyttige i henhold til foreliggende oppfinnelse, omfatter både de naturlig forekommende og de syntetiske smektitter. Betegnelsen "smektitt" anvendes vanligvis for å beskrive en gruppe ekspanderende leirer som er avledet fra pyrofyllitter og talk ved utskiftning av forskjellige metall-atomer i leirestrukturen. Betegnelsen "smektitt" henviser The smectite clays useful in accordance with the present invention include both the naturally occurring and the synthetic smectites. The term "smectite" is usually used to describe a group of expanding clays which are derived from pyrophyllites and talc by replacement of different metal atoms in the clay structure. The term "smectite" refers

spesielt til mineraler i de lavere substitusjonsområder, especially to minerals in the lower substitution ranges,

til forskjell fra vermikulittene med høyere ladning. unlike the vermiculites with a higher charge.

Eksempler på smektitt-leirer er montmorillonitt, beidellitt, nontronitt, saponitt, hektoritt, saukonitt, stevensitt og bentonitt. Mange av disse leirer kan fremstilles syntetisk ved enten pneumolytisk eller hydrotermal syntese. Den foretrukne teknikk er den hydrotermale syntese hvor vandige oksyder eller hydroksyder av de ønskede metaller anbringes i en vandig oppslemning med natriumfluorid i mengdeforhold svarende til de man ønsker i produktet. Oppslemningen opp-varmes derefter i en autoklav under autogent trykk til 100 til 325°C inntil et produkt med den ønskede sammensetning er dannet. En videre omtale og beskrivelse av smektitter kan finnes i "Rock Forming Minerals", vol. 3, Sheet Silicates, av W.A. Deer et al., London 1962, s. 226-245. Examples of smectite clays are montmorillonite, beidellite, nontronite, saponite, hectorite, sauconite, stevensite and bentonite. Many of these clays can be produced synthetically by either pneumolytic or hydrothermal synthesis. The preferred technique is the hydrothermal synthesis where aqueous oxides or hydroxides of the desired metals are placed in an aqueous slurry with sodium fluoride in quantities corresponding to those desired in the product. The slurry is then heated in an autoclave under autogenous pressure to 100 to 325°C until a product of the desired composition is formed. A further mention and description of smectites can be found in "Rock Forming Minerals", vol. 3, Sheet Silicates, by W.A. Deer et al., London 1962, pp. 226-245.

Det ikke-ioniske overflateaktive middel som anvendes i henhold til oppfinnelsen tjener hovedsakelig som et fuktemiddel. Egnede ikke-ioniske overflateaktive midler omfatter alle slike vannoppløselige stoffer som er kjent for fagfolk. Eksempler omfatter langkjedede alkyl- og merkaptan-polyalkoksy-alkoholer, alkylaryl-polyalkoksy-alkoholer, sorbitan-fettsyre-estere, polyoksyetylen-etere, polyoksyetylenglykolestere og polyoksy-etylenestere av fettsyrer og harpikssyrer, så vel som blandinger av de ovennevnte. Foretrukne overflateaktive midler er polyalkoksyalkoholene. The non-ionic surfactant used according to the invention serves mainly as a wetting agent. Suitable nonionic surfactants include all such water-soluble substances known to those skilled in the art. Examples include long-chain alkyl- and mercaptan-polyalkylene alcohols, alkylaryl-polyalkylene alcohols, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene ethers, polyoxyethylene glycol esters and polyoxyethylene esters of fatty acids and resin acids, as well as mixtures of the above. Preferred surface-active agents are the polyalkoxyalcohols.

Dispergeringsmidlet som anvendes i preparatet, kan være The dispersant used in the preparation can be

et hvilket som helst av de vannoppløselige materialer som er kjent for å virke som" dispergeringsmidler for findelte, faste stoffer i vann. Eksempler på slike materialer er lav-viskøs metylcellulose, vannoppløselig, lav-viskøs, delvis hydrolysert polyvinylalkohol, polyoksyetylen-sorbitan-estere av blandede fettsyrer og kollofoniumsyrer, rensede natriumligninsulfonater, natriumsalter av polymeriserte alkaryl- og arylalkyl-sulfonsyrer, metyl-hydroksyetyl-cellulose og karboksymetylcellulose. Foretrukne dispergeringsmidler er natrium-lignin-sulfonater. any of the water-soluble materials known to act as "dispersants for finely divided solids in water. Examples of such materials are low-viscosity methyl cellulose, water-soluble, low-viscosity, partially hydrolyzed polyvinyl alcohol, polyoxyethylene sorbitan esters of mixed fatty acids and rosin acids, purified sodium lignin sulfonates, sodium salts of polymerized alkaryl and arylalkyl sulfonic acids, methyl hydroxyethyl cellulose and carboxymethyl cellulose Preferred dispersants are sodium lignin sulfonates.

Det frysepunktnedsettende middel kan være frostvæske eller et hvilket som helst vannoppløselig stoff som tjener til å The freezing point depressant can be antifreeze or any water-soluble substance that serves to

senke vannets frysepunkt proporsjonalt med sin molare konsentrasjon. Eksempler er lavmolekylære glykoler og alkoholer så lower the freezing point of water in proportion to its molar concentration. Examples are low molecular weight glycols and alcohols

som etylenglykol, propylenglykol, metanol og isopropanolf urinstoffer; og salter så som alkali- og jordalkalimetall-halogenider. Glykolene foretrekkes. such as ethylene glycol, propylene glycol, methanol and isopropanol ureas; and salts such as alkali and alkaline earth metal halides. The glycols are preferred.

Ytterligere komponenter kan innføres i preparatet efter produsentens eller brukerens ønske. F.eks. er xantan-gummier, polymetylvinyleter/maleinsyreanhydrid-blandinger, karboksyviny1-polymerer og nonylfenoksypolymerer nyttige som fortykningsmidler; natrium-mono- og -dimetylnaftalensulfonater o.l. er nyttige for å heve den tiksotropiske indeks; og pregelatinert stivelse og andre polymerer tjener til å redusere forekomsten av synerese. Behovet for noen av disse tilsetningsstoffer vil være avhengig av dispersjonens tendens til utfelning og den letthet hvormed den kan håndteres, som i sin tur bestemmes av de relative mengder av hver av de seks basis-bestanddeler: napropamid, leiren, det overflateaktive middel, dispergeringsmidlet, frysevæsken og vann. Additional components can be introduced into the preparation at the request of the manufacturer or the user. E.g. are xanthan gums, polymethyl vinyl ether/maleic anhydride blends, carboxyvinyl polymers, and nonylphenoxy polymers useful as thickeners; sodium mono- and -dimethylnaphthalenesulfonates and the like are useful for raising the thixotropic index; and pregelatinized starch and other polymers serve to reduce the incidence of syneresis. The need for any of these additives will depend on the tendency of the dispersion to precipitate and the ease with which it can be handled, which in turn is determined by the relative amounts of each of the six base ingredients: napropamide, the clay, the surfactant, the dispersant, the antifreeze and water.

Napropamid males fortrinnsvis i en hammermølle eller luft-mølle til en partikkelstørrelse fra ca. 30 ym til ca. 5 mm i diameter før blanding i en forhåndsoppslemning med de andre komponenter i preparatet. Efter at forhåndsoppslemningen er dannet, males den videre for å redusere partikkelstørrelsen av de faste stoffer til det ønskede område på ca. 5 til ca. 15, fortrinnsvis ca. 5 til ca. 10 ym. Kulemøller, mediamøller og kolloidmøller er eksempler på midler som er effektive for denne siste størrelsesreduksjonen. Napropamide is preferably ground in a hammer mill or air mill to a particle size of approx. 30 ym to approx. 5 mm in diameter before mixing in a preliminary slurry with the other components of the preparation. After the pre-slurry is formed, it is further ground to reduce the particle size of the solids to the desired range of approx. 5 to approx. 15, preferably approx. 5 to approx. 10 etc. Ball mills, media mills and colloid mills are examples of means that are effective for this final size reduction.

Oppfinnelsen illustreres videre ved de følgende eksempler. The invention is further illustrated by the following examples.

Eksempel 1 Example 1

De følgende komponenter ble blandet i den angitte rekke-følge og de angitte mengder (totalt 400 g preparat): 1. "Geopon GA-2", en renset smektitt-leire med partikkel-størrelse under 1 ym, i vandig dispersjon i en mengde på 4 vekt%, erholdt fra NL Industries, Industrial Chemicals The following components were mixed in the indicated order and in the indicated amounts (total 400 g of preparation): 1. "Geopon GA-2", a purified smectite clay with a particle size of less than 1 µm, in aqueous dispersion in an amount of 4% by weight, obtained from NL Industries, Industrial Chemicals

Division, Hightstown, New Jersey - 50,00 g, eller Division, Hightstown, New Jersey - 50.00 g, or

12,50 vekt% av dispersjonen (0,50 vekt% leire). 12.50% by weight of the dispersion (0.50% by weight clay).

2. Vann - 80,92 g, eller 20,23 vekt%. 2. Water - 80.92 g, or 20.23% by weight.

3. Etylenglykol - 60,00 g, eller 15,00 vekt%. 3. Ethylene glycol - 60.00 g, or 15.00% by weight.

4. "Pluraflo" E4, et vannoppløselig, flytende, ikke-ionisk overflateaktivt middel som er en polyoksyetylen-polyoksypropylen-kopolymer, erholdt fra BASF Wyandotte Corporation, Wyandotte, Michigan - 14,00 g, eller 4. "Pluraflo" E4, a water-soluble, liquid, nonionic surfactant which is a polyoxyethylene-polyoxypropylene copolymer, obtained from BASF Wyandotte Corporation, Wyandotte, Michigan - 14.00 g, or

3,50 vekt%. 3.50% by weight.

5. "Antifoam" A, en silikonolje bestående av dimetyl-polysiloksan og fyllstoff erholdt fra Dow Chemical Company, Midland, Michigan - 0,40 g, eller 0,10 vekt% 6. "Polyfon" H, et renset natriumligninsulfonat-dispergeringsmiddel, erholdt fra West-Virginia Pulp and Paper Co. - 4,00 g, eller 1,00 vekt%. 7. Teknisk 2-(a-naftoksy)-N,N-dietylpropionamid, 96% rent, malt i hammermølle - 190,68 g, eller 47,67 vekt%. 5. "Antifoam" A, a silicone oil consisting of dimethyl polysiloxane and filler obtained from Dow Chemical Company, Midland, Michigan - 0.40 g, or 0.10% by weight 6. "Polyfon" H, a purified sodium lignin sulfonate dispersant, obtained from West-Virginia Pulp and Paper Co. - 4.00 g, or 1.00% by weight. 7. Technical 2-(a-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide, 96% pure, ground in a hammer mill - 190.68 g, or 47.67% by weight.

Den syvende komponent ble satt til de seks første under blanding som'ble oppnådd ved hjelp av en Cowles hurtigblander. Efterat tilsetningen var fullstendig, ble den resulterende oppslemning malt i kulemølle i 17 timer. Resultatet var et rennende konsentrat med partikkelstørrelse fra 1 til 16 ym, The seventh component was added to the first six under mixing which was achieved by means of a Cowles rapid mixer. After the addition was complete, the resulting slurry was milled in a ball mill for 17 hours. The result was a flowing concentrate with particle sizes from 1 to 16 ym,

og en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 5 ym, som målt ved en elektrisk motstandsmetode på en Coulter Counter. and an average particle size of 5 µm, as measured by an electrical resistance method on a Coulter Counter.

Konsentratet ble fortynnet med vann og viste spontan dispersjon i tilsatt vann. En prøve av konsentratet ble av-kjølt til -12°C i 3 timer og holdt seg flytende hele tiden. The concentrate was diluted with water and showed spontaneous dispersion in added water. A sample of the concentrate was cooled to -12°C for 3 hours and remained liquid throughout.

En ytterligere prøve ble frosset til fast form i et acetonbad ved -40°C. Efter påfølgende tining var prøven glatt og homogen, dvs. ingen grusdannelse (sammenklumpede napropamid-partikler) ble iakttatt. Den tinte prøve ble derefter frosset og tint ytterligere 3 ganger ved -15 til -20°C, og efter denne behandling var den fremdeles glatt og homogen. A further sample was frozen to solid form in an acetone bath at -40°C. After subsequent thawing, the sample was smooth and homogeneous, i.e. no grit formation (clumped napropamide particles) was observed. The thawed sample was then frozen and thawed 3 more times at -15 to -20°C, and after this treatment it was still smooth and homogeneous.

To ytterligere prøver ble lagret uforstyrret i 30 dager, en ved omgivelsestemperatur og den annen ved 43°C. Fryse-tine-prøven fra foregående avsnitt ble også lagret i samme tid. Ved slutten av lagringsperioden viste alle tre prøver en svak synerese, men ingen sedimentdannelse. Homogenitet ble lett gjenopprettet ved å riste prøvebeholderen forsiktig. Two additional samples were stored undisturbed for 30 days, one at ambient temperature and the other at 43°C. The freeze-thaw sample from the previous section was also stored at the same time. At the end of the storage period, all three samples showed a weak syneresis, but no sediment formation. Homogeneity was easily restored by gently shaking the sample container.

Eksempel 2 Example 2

De følgende komponenter ble blandet i de angitte mengder (totalt 430 g preparat): The following components were mixed in the indicated amounts (430 g of preparation in total):

Flytende komponenter: Liquid components:

vann - 210 g, eller 48,89 vekt%, water - 210 g, or 48.89% by weight,

propylenglykol - 12 g, eller 2,79 vekt%, propylene glycol - 12 g, or 2.79% by weight,

"Pluraflo" E4 - 14 g, eller 3,26 vekt%, "Pluraflo" E4 - 14 g, or 3.26% by weight,

"Polyfon" H - 4 g, eller 0,93 vekt%. "Polyfon" H - 4 g, or 0.93% by weight.

Faste komponenter: Fixed components:

"Geopon" GA-2 i tørr form - 2 g, eller 0,4 7 vekt% "Geopon" GA-2 in dry form - 2 g, or 0.47% by weight

teknisk 2- (ct-naftoksy) -N,N-dietylpropionamid, 94% rent, malt i hammermølle og luftmølle - 188 g, eller 43,72 vekt%. technical 2-(ct-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide, 94% pure, ground in hammer mill and air mill - 188 g, or 43.72% by weight.

Dette preparat adskiller seg fra preparatet ifølge eksempel 1 ved at etylenglykol er erstattet med propylenglykol, anti-skumningsmiddel er utelatt, og tørr smektitt-leire anvendes og dessuten en lavere konsentrasjon av napropamid. This preparation differs from the preparation according to example 1 in that ethylene glycol is replaced by propylene glycol, anti-foaming agent is omitted, and dry smectite clay is used and, moreover, a lower concentration of napropamide.

De faste komponenter ble satt til de flytende komponenter, og den resulterende oppslemning ble malt i kulemølle ned til en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 10 ym. The solid components were added to the liquid components, and the resulting slurry was ground in a ball mill down to an average particle size of 10 µm.

Ved fortynning med vann viste konsentratet spontan dispersjon. En prøve av konsentratet ble frosset og tint tre ganger i rekkefølge, på samme måte som beskrevet i eksempel 1, og resultatet var en glatt og homogen dispersjon uten grusdannelse. When diluted with water, the concentrate showed spontaneous dispersion. A sample of the concentrate was frozen and thawed three times in succession, in the same manner as described in Example 1, and the result was a smooth and homogeneous dispersion without gravel formation.

En ytterligere prøve ble oppvarmet til 4 3°C i 6 timer A further sample was heated to 43°C for 6 hours

og viste ingen forandring i utseende. Nok en prøve ble lagret uforstyrret ved omgivelsestemperatur i 7 dager, og ved slutten av denne tid ble en svak synerese og sedimentdannelse iakttatt, som begge lett ble fjernet ved forsiktig manuell risting. and showed no change in appearance. Another sample was stored undisturbed at ambient temperature for 7 days, at the end of which a slight syneresis and sedimentation was observed, both of which were easily removed by gentle manual shaking.

Sammenligningseksempel 1 Comparative example 1

I dette eksempel anvendes en attapulgus-type leire istedenfor en smektitt-leire. Resultatet er et rennende konsentrat med vesentlig lavere stabilitet, som det fremgår av følgende beskrivelse: De følgende bestanddeler ble anvendt (total vekt i preparatet: 400 g): "Attagel" 40, en spesialbehandlet form for mineralet attapulgitt, oppnådd fra Engelhard Minerals and Chemicals - 2,0 g, 0,5 vekt%, In this example, an attapulgus-type clay is used instead of a smectite clay. The result is a flowing concentrate with significantly lower stability, as can be seen from the following description: The following ingredients were used (total weight in the preparation: 400 g): "Attagel" 40, a specially treated form of the mineral attapulgite, obtained from Engelhard Minerals and Chemicals - 2.0 g, 0.5% by weight,

Vann - 190,6 g, 47,65 vekt% Water - 190.6 g, 47.65% by weight

Propylenglykol - 12,0 g, 3,0 vekt%, Propylene glycol - 12.0 g, 3.0% by weight,

"Pluraflo" E4 - 14,0 g, 3,5 vekt%, "Pluraflo" E4 - 14.0 g, 3.5% by weight,

"Antifoam" A - 0,4 g, 0,1 vekt% "Antifoam" A - 0.4 g, 0.1% by weight

"Lomar" PWA, et dispergeringsmiddel som er et ammoniumsalt av mononaftalensulfonsyre, erholdt fra Diamond Shamrock Chemical Co., Nopco Division, Morristown, New Jersey - 4,0 g, 1,0 vekt% "Lomar" PWA, a dispersant which is an ammonium salt of mononaphthalene sulfonic acid, obtained from Diamond Shamrock Chemical Co., Nopco Division, Morristown, New Jersey - 4.0 g, 1.0% by weight

"Carbopol" 941, et viskositetsmodifiserende stoff som er en polyakrylsyrepolymer, erholdt fra B.F. Goodrich Company - 1,0 g, 0,25 vekt% "Carbopol" 941, a viscosity modifier which is a polyacrylic acid polymer, obtained from B.F. Goodrich Company - 1.0 g, 0.25% by weight

teknisk 2- (a-naftoksy)-N,N-dietylpropionamid, 94% rent, malt ved hammermølle og luftmølle - 176,0 g, 44,0 vekt%. technical 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide, 94% pure, ground by hammer mill and air mill - 176.0 g, 44.0 wt%.

Bestanddelene ble blandet i en oppslemning som ble malt The ingredients were mixed into a slurry which was ground

i en kulemølle i 6 timer. Resultatet var en dispersjon med pastaaktig konsistens. Ytterligere 8 g "Lomar" PWA og 8 g "Polyfon" H ble derefter tilsatt, sammen med ytterligere vann. Dispersjonen var nu av meget mer flytende natur, og den ble malt i en kulemølle natten over. in a ball mill for 6 hours. The result was a dispersion with a paste-like consistency. A further 8 g of "Lomar" PWA and 8 g of "Polyfon" H were then added, along with additional water. The dispersion was now of a much more liquid nature, and it was ground in a ball mill overnight.

Den resulterende dispersjon hadde en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 7,2 ym og viste ingen sedimentering ved henstand. Efter en fryse/tine-behandling oppsto imidlertid grusdannelse i en prøve av dispersjonen, dvs. napropamid-partikler hadde klumpet seg sammen. Ved oppvarmning til 43°C fant sedimentering sted. The resulting dispersion had an average particle size of 7.2 µm and showed no settling on standing. However, after a freeze/thaw treatment, grit formation occurred in a sample of the dispersion, i.e. napropamide particles had clumped together. When heated to 43°C, sedimentation took place.

S ammenligningseksempel 2 S comparison example 2

I dette eksempel anvendes et anionisk overflateaktivt middel istedenfor et ikke-ionisk overflateaktivt middel som fuktemiddel. Som i Sammenligningseksempel 1 er resultatet et rennende konsentrat med mindre stabilitet, særlig ved frysing. In this example, an anionic surface-active agent is used instead of a non-ionic surface-active agent as wetting agent. As in Comparative Example 1, the result is a runny concentrate with less stability, especially when frozen.

De følgende bestanddeler ble blandet i den angitte rekkefølge og mengder (preparatets totale vekt: 400 g): The following ingredients were mixed in the indicated order and quantities (total weight of the preparation: 400 g):

1. "Geopon" GA-2, som en 2% vandig dispersjon - 100 g, 1. "Geopon" GA-2, as a 2% aqueous dispersion - 100 g,

25 vekt% dispersjon, 0,50 vekt% leire, 25 wt% dispersion, 0.50 wt% clay,

2. Propylenglykol - 12,0 g, 3,0 vekt% 2. Propylene glycol - 12.0 g, 3.0% by weight

3. "Nuosperse" HOH, et dispergeringsmiddel som er en anionisk, vannoppløselig polymer, erholdt fra Tenneco Chemicals, 3. "Nuosperse" HOH, a dispersant which is an anionic, water-soluble polymer, obtained from Tenneco Chemicals,

Piscataway, New Jersey - 10 g, 2,5 vekt%, Piscataway, New Jersey - 10g, 2.5% by weight,

4. Vann - 100,6 g, 25,15 vekt%, 4. Water - 100.6 g, 25.15% by weight,

5. "Antifoam" A - 0,4 g, 0,1 vekt%. 5. "Antifoam" A - 0.4 g, 0.1% by weight.

Til denne blanding ble satt en annen blanding bestående av To this mixture was added another mixture consisting of

de følgende: the following:

teknisk 2-(a-naftoksy)-N,N-dietylpropionamid - 168 g, technical 2-(a-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide - 168 g,

42,0 vekt%, 42.0% by weight,

"Sellogen" HR, et anionisk overflateaktivt middel anvendt som fuktemiddel, kjennetegnet som et natriumdialkyl-naftalen-sulfonat, erholdt fra Diamond Shamrock Chemical Co, "Sellogen" HR, an anionic surfactant used as a wetting agent, characterized as a sodium dialkyl naphthalene sulfonate, obtained from Diamond Shamrock Chemical Co,

Napco Division - 1,0 g, 0,25 vekt%, Napco Division - 1.0g, 0.25% by weight,

"Lomar" PWA - 4,0 g, 1,0 vekt%. "Lomar" PWA - 4.0 g, 1.0% by weight.

Til slutt ble 4,0 g (1,0 vekt%) "Polyfon" H tilsatt. Finally, 4.0 g (1.0% by weight) of "Polyfon" H was added.

Oppslemningen ble malt i ca. 6 timer for å gi en dispersjon The slurry was ground for approx. 6 hours to give a dispersion

som ble dispergert lett og spontant ved fortynning med vann. which dispersed easily and spontaneously on dilution with water.

Efter to fryse-tine-behandlinger, var det imidlertid grus i dispersjonen. However, after two freeze-thaw treatments, there was grit in the dispersion.

Preparatene ifølge oppfinnelsen er åpenbart mer stabile The preparations according to the invention are obviously more stable

med hensyn til sedimentering og grusdannelse ved frysing og tining. with regard to sedimentation and gravel formation during freezing and thawing.

Eksempel 3 - Herbicid aktivitet Example 3 - Herbicidal activity

For å påvise den herbicide aktivitet for preparatene ifølge oppfinnelsen ble preparatet fremstilt i eksempel 1 undersøkt ved innarbeidning i jorden før plantning, som følger: Ca. 2 kg leirjord med et fuktighetsinnhold på ca. 9% og inneholdende 75 deler pr. million (ppm) av cis-N-[(triklor-metyl)tio]-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid (et kommersielt fungicid med navnet "Captan") og 50 ppm 18-18-18 gjødningsmiddel ble anbragt i en 19 liter roterende blander. Mens blandingen ble rotert, ble en 5 ml prøve av en vandig fortynning av preparatet ifølge eksempel 1 tilsatt. Fortynningen ble fremstilt slik at den behandlede jord inneholdt en mengde av napropamid svarende til 0,84 kg pr. hektar) på et plantebrett. Ytterligere jordprøver ble behandlet på tilsvarende måte under anvendelse av to vanlige kommersielle preparater av napropamid - et emulgerbart konsentrat og et fuktbart pulver - for sammenligning i separate brett. Det emulgerbare konsentrat inneholdt 0,24 kg pr. liter, og det fuktbare pulver inneholdt 50% aktiv bestanddel efter vekt. In order to demonstrate the herbicidal activity of the preparations according to the invention, the preparation prepared in example 1 was examined by incorporation into the soil before planting, as follows: Approx. 2 kg of clay soil with a moisture content of approx. 9% and containing 75 parts per million (ppm) of cis-N-[(trichloro-methyl)thio]-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (a commercial fungicide named "Captan") and 50 ppm 18-18-18 fertilizer were placed in a 19 liter rotary mixer. While the mixture was being rotated, a 5 ml sample of an aqueous dilution of the preparation according to Example 1 was added. The dilution was prepared so that the treated soil contained an amount of napropamide corresponding to 0.84 kg per hectares) on a planting tray. Additional soil samples were similarly treated using two common commercial preparations of napropamide - an emulsifiable concentrate and a wettable powder - for comparison in separate trays. The emulsifiable concentrate contained 0.24 kg per litres, and the wettable powder contained 50% active ingredient by weight.

Efter slik behandling og blanding ble jorden anbragt After such treatment and mixing, the soil was placed

i et 15,2 cm x 22,9 cm x 7,0 cm fiber-plantebrett. En jord-mengde svarende til en dybde på 1,3 cm ble fjernet, og 7 rader ble presset over brettets bredde. Hver rad ble sådd med en eneste art ugress. Rikelig med frø ble anvendt for å gi ca. 20 til 50 frøplanter pr. rad, idet det nøyaktige antall i hver rad var avhengig av størrelsen av plantene på et ubehandlet brett ved tiden for bedømmelse. Frøene ble derefter dekketmed jorden som tidligere var fjernet, og brettene ble anbragt i et drivhus hvor de ble vannet daglig og holdt ved en temperatur på 21-29°C. in a 15.2 cm x 22.9 cm x 7.0 cm fiber planter tray. An amount of soil corresponding to a depth of 1.3 cm was removed, and 7 rows were pressed across the width of the board. Each row was seeded with a single species of weed. Plenty of seed was used to give approx. 20 to 50 seedlings per row, the exact number in each row being dependent on the size of the plants on an untreated tray at the time of assessment. The seeds were then covered with the soil that had previously been removed, and the trays were placed in a greenhouse where they were watered daily and kept at a temperature of 21-29°C.

De følgende ugressarter ble anvendt: The following weed species were used:

Tre uker efter behandlingen ble graden av kontroll Three weeks after the treatment, the degree of control was achieved

bedømt ved en visuell sammenligning av behandlede brett med ubehandlede brett. Graden av kontroll i de behandlede brett ble uttrykt som prosent, under anvendelse av ubehandlede judged by a visual comparison of treated boards with untreated boards. The degree of control in the treated trays was expressed as a percentage, using untreated ones

brett som referanse. For et gitt ugress betyr således 0% board for reference. Thus, for a given weed, 0% means

ingen skade (dvs. veksten den samme som på et ubehandlet brett) og 100% betyr fullstendig utryddelse av hele raden. Resultatene er vist i den følgende tabell. no damage (ie growth the same as on an untreated board) and 100% means complete eradication of the entire row. The results are shown in the following table.

Prosent ugresskontroll oppnådd med napropamid i én mengde på 0, 84 kg/ ha Percent weed control achieved with napropamide at one rate of 0.84 kg/ha

Disse tall viser at resultatene oppnådd med det nye, flytende preparat er like godt eller bedre enn resultatene oppnådd med det vanlig anvendte emulgerbare konsentrat og fuktbare pulver. These figures show that the results obtained with the new, liquid preparation are as good or better than the results obtained with the commonly used emulsifiable concentrate and wettable powders.

Som her anvendt betegner uttrykket "herbicid" en forbindelse som kontrollerer eller modifiserer plantenes vekst. Uttrykket "herbicid effektiv mengde" anvendes for å angi en mengde av en slik forbindelse et preparat inneholdende en slik forbindelse som kan frembringe en slik virkning. Kontroll eller modifiserende virkning omfatter alle avvikelser fra naturlig utvikling, f.eks.: utryddelse, retardering, bladavfall, tørking, regulering, forkrøbling, rotskudd, stimulering, bladbrenning, liten vekst og lignende. Uttrykket "planter" skal forstås å omfatte spirende frø, frøplanter som kommer opp, og etablert vegetasjon, innbefattet røtter og plantedeler over jorden. As used herein, the term "herbicide" denotes a compound that controls or modifies plant growth. The term "herbicidal effective amount" is used to indicate an amount of such a compound or a preparation containing such a compound which can produce such an effect. Control or modifying effect includes all deviations from natural development, for example: extinction, retardation, leaf waste, drying, regulation, stunting, root shoots, stimulation, leaf burning, small growth and the like. The term "plants" shall be understood to include germinating seeds, emerging seedlings, and established vegetation, including roots and plant parts above ground.

Det rennende konsentrat ifølge oppfinnelsen fortynnes med vann før anvendelse i felten. Fortynningen foretas hensikts-messig på bruksstedet i en tank hvor omrøring frembringes for å fremskynde dispergeringen av konsentratet og for. å sikre en homogen blanding. Fortynningsgraden vil velges av operatøren, og valget vil baseres på de spesielle ugress som skal bekjempes og den grad av bekjempelse som ønskes. Vanligvis vil det til-settes tilstrekkelig vann slik at sluttdispersjonen inneholder fra ca. 0,01 til ca. 5,0 kg napropamid pr. liter dispersjon, fortrinnsvis fra ca. 0,1 til ca. 1,0 kg pr. liter. The flowing concentrate according to the invention is diluted with water before use in the field. The dilution is suitably carried out at the point of use in a tank where agitation is produced to speed up the dispersion of the concentrate and for. to ensure a homogeneous mixture. The degree of dilution will be chosen by the operator, and the choice will be based on the particular weeds to be controlled and the degree of control desired. Sufficient water will usually be added so that the final dispersion contains from approx. 0.01 to approx. 5.0 kg of napropamide per liter of dispersion, preferably from approx. 0.1 to approx. 1.0 kg per litres.

Anvendelse i felten kan foretas ved en hvilken som helst teknikk som er egnet for påføring av væsker. Sprøyteteknikker er særlig egnet, varierende fra bomsprøyter og håndsprøyter til sprøyter fra fly. Det sted som behandles, kan være jord, frø, frøplanter eller de virkelige planter eller oversvømmede åkre. Anvendelsen kan også skje ved at det rennende konsentrat eller en fortynnet dispersjon settes til overrislingsvann umiddelbart før eller mens vannet tilføres marken. Den mengde som anvendes, vil bestemmes av de samme faktorer som er nevnt i foregående avsnitt, og varierer vanligvis fra ca. 10 til ca. 1000 liter pr. hektar, vanligvis fra ca. 50 til ca. 500 liter pr. hektar. Application in the field can be made by any technique suitable for applying liquids. Spraying techniques are particularly suitable, varying from boom sprayers and hand sprayers to sprays from aircraft. The place treated can be soil, seeds, seedlings or the actual plants or flooded fields. The application can also take place by the flowing concentrate or a diluted dispersion being added to sprinkler water immediately before or while the water is supplied to the field. The amount used will be determined by the same factors mentioned in the previous section, and usually varies from approx. 10 to approx. 1000 liters per hectares, usually from approx. 50 to approx. 500 liters per hectares.

Claims

1. Herbicide and plant growth regulating preparation in the form of a flowing, storage-stable, aqueous concentrate which can be easily diluted in water to form a spontaneous dispersion, characterized in that it mainly consists of, based on the weight of the total concentrate, (a) from 10 to 60% 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide; (b) from 0.1 to 2.0% smectite clay; (c) from 1.0 to 10.0% water soluble nonionic surfactant; (d) from 0.5 to 5.0% water soluble dispersant; (e) from 1.0 to 20.0% water soluble freezing point depressant; and (f) water, and the solid components have an average particle size of from 5 to 15 µm.

2. Concentrate as stated in claim 1, characterized in that it mainly consists of, based on the weight of the total concentrate, (a) from 20 to 50% 2-(a-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide; (b) from 0.25 to 1.0% smectite clay; (c) from 1.0 to 5.0% water soluble nonionic surfactant; (d) from 0.5 to 2.0% water soluble dispersant; (e) from 10.0 to 20.0% water soluble depressant; and (f) water.

3. Concentrate as stated in claim 1, characterized in that the solid components have an average particle size of from 5 to 10 [im.

4. Concentrate as stated in claim 1, 2 or 3, characterized in that the non-ionic, surface-active agent is a polyalkoxyalcohol.

5. Concentrate as stated in claim 1, 2 or 3, characterized in that the dispersant is a sodium lignin sulphonate.

6. Concentrate as stated in claim 1, 2 or 3, characterized in that the freezing point depressant is a glycol.