NL8204205A - Polyester en de toepassing daarvan in poederlak. - Google Patents

Polyester en de toepassing daarvan in poederlak. Download PDF

Info

Publication number
NL8204205A
NL8204205A NL8204205A NL8204205A NL8204205A NL 8204205 A NL8204205 A NL 8204205A NL 8204205 A NL8204205 A NL 8204205A NL 8204205 A NL8204205 A NL 8204205A NL 8204205 A NL8204205 A NL 8204205A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
polyester
powder coating
acid
koh
tri
Prior art date
Application number
NL8204205A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Dsm Resins Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19840494&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NL8204205(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority to NL8204205A priority Critical patent/NL8204205A/nl
Application filed by Dsm Resins Bv filed Critical Dsm Resins Bv
Priority to US06/478,546 priority patent/US4471108A/en
Priority to DE8383201538T priority patent/DE3364278D1/de
Priority to AT83201538T priority patent/ATE20530T1/de
Priority to EP83201538A priority patent/EP0107888B2/en
Priority to BE0/211785A priority patent/BE898099A/nl
Priority to ES526856A priority patent/ES8502139A1/es
Priority to CA000439944A priority patent/CA1216992A/en
Priority to JP58201148A priority patent/JPS5998129A/ja
Priority to NO833948A priority patent/NO159021C/no
Publication of NL8204205A publication Critical patent/NL8204205A/nl
Priority to US06/638,429 priority patent/US4528341A/en
Priority to ES535230A priority patent/ES8504858A1/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/20—Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

% R 293 (R) * - 1 -
Unilever N.V. te Rotterdam
Korte aanduiding* Polyester en de toepassing daarvan in poederlak
Aanvraagster noemt als uitvinders: E.G. Beider, Dr R. van der Linde en J. Schippers, allen te Zwolle
De aanvrage heeft betrekking op een carboxylgroepen-bevattende polyester welke in hoofdzaak op een aromatisch dicarbonzuurmengsel en op een in hoofdzaak ali-fatisch diolmengsel gebaseerd is en welke met een tri-5 epoxyverbinding als bindmiddel wordt toegepast in poederlak. Vooral triglycidylisocyanuraat wordt vaak samen met de polyesterhars in poederlak-ken toegepast.
Carboxylgroepen-bevattende polyesters voor poederlak-10 ken zijn reeds uit de stand der techniek bekend en deze worden in de praktijk tot bindmiddelen voor poederlak in een combinatie van ten minste 7% triglycidylisocyanuraat (TGIC) en derhalve ten hoogste 93% polyester verwerkt. Vergelijk Ned. Octrooischrift 15 No. 159.129, alsmede Ned. terinzagelegging 7604421.
Deze bekende bindmiddelen voor poederlak vertonen in het gebruik één of meerdere van de volgende problemen: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 8204205 1. Het relatief hoge gehalte aan TGIC vereist een 2 polyester met een relatief hoge glasovergangs- 3 temperatuur waardoor beperkingen in de formule- 4 ringsvrijheid van de polyester ontstaan.
5 2. De vloei van de polyester-epoxy combinatie is 6 niet optimaal ("sinaasappelschil-effect").
7 3. De fysische en soms ook de chemische poeder- 8 stabiliteit laat te wensen over, in het bijzon 9 der bij polyesters met een glasovergangstempera- 10 tuur beneden 55*C.
11 4. De gemoffelde bekledingslaag is soms niet geheel R 293 (R) c - 2 - *> water-helder.
De onderhavige uitvinding verschaft nu polyesters en bindmiddelen voor poederlakken welke verbeterd zijn 5 wat betreft één of meerdere van de voorgaande problemen. De polyesters volgens de uitvinding vertonen een combinatie van karakteristieken, t.w een zuurgetal van 10-26 mg KOH/g, een hydroxylgetal van maximaal 15, bij voorkeur maximaal 5 mg KOH/g, een theoretisch aantal-10 gemiddeld mol-gewicht (berekend volgens Patton) van 4.500-12.500 en een glasovergangstemperatuur tussen 40 en 85eC.
Opvallend daarin zijn vooral het relatief hoge mol-15 gewicht en het is bepaald verrassend dat ondanks dit hogere mol gewicht een uitstekende vloei van de poe-derlak verkregen wordt. Bovendien bevat de polyester-hars door het relatief hoge mol-gewicht relatief weinig laag-moleculair materiaal, waardoor een betere 20 poeder-stabiliteit ontstaat. Ook de lage ondergrens van het glasovergangstemperatuurstraject valt op. De grotere helderheid in combinatie met de uitstekende vloei van de lak, die de polyester/epoxybindmiddel-systemen volgens de uitvinding opleveren, maken deze 25 systemen bijzonder geschikt als top-coat voor auto's.
Bij voorkeur is het zuurgetal van deze polyester(hars) tussen 12 en 24 mg KOH/ gram. Het theoretisch aantal-gemiddeld mol-gewicht van de polyester bedraagt bij 30 voorkeur 5.500-10.500, terwijl de glasovergangstempera tuur bij voorkeur tussen 50 en 70"C bedraagt. De gemiddelde carboxyl-functionaliteit van de polyester bevindt zich in het traject van 2 tot 3, bij voorkeur tussen 2,2 en 2,8 en meer in het bijzonder tussen 2,2 35 en 2,5.
8204205 R 293 (R) - 3 -
De volgens de uitvinding verschafte carboxylgroepen-bevattende polyesters hunnen op, op zichzelf bekende, wijzen in hoofdzaak uit aromatische polycarbonzuren, zoals ftaalzuur, isoftaalzuur, tereftaalzuur, benzeen-5 1,2,4-tri-carbonzuur, pyroraellietzuur, trimesinezuur, 3,6-dichloor~ftaalzuur, tetrachloorftaalzuur, respectievelijk voor zover verkrijgbaar de anhydriden, zuur-chloriden of lagere alkyl-esters daarvan, bereid worden. Bij voorkeur bestaat de carbonzuurcomponent voor 10 ten minste 50, bij voorkeur voor ten minste 70 mol%, uit aromatische dicarbonzuren, in het bijzonder isoftaalzuur en/of tereftaalzuur. Verder worden vooral alifatische diolen, zoals ethyleenglycol, propaan- 1,2-diol, propaan-l,3-diol, butaan-1,2-diol, butaan-15 1,4-diol, 2,2-dimethylpropaandiol-l,3 (neopentylglycol), hexaan-2,5-diol, hexaan-l,6-diol, 2,2-[bis-(4-hydroxy-cyclohexyl)3-propaan, 1,4-dimethylolcyclohexaan, diëthyleenglycol, dipropyleenglycol en 2,2-bis-C4-(2-hydroxy-ethoxy)fenyl]-propaan en kleinere hoeveelheden 20 polyolen, zoals glycerol, hexaantriol, pentaerytritol, sorbitol, trimethylolethaan, trimethylolpropaan en tris-(2-hydroxyethyl)isocyanuraat gebruikt. Ook kunnen in plaats van diolen resp. polyolen epoxyverbindingen toegepast worden. Bij voorkeur bestaat de alcoholcomponent 25 voor tenminste 50 molS uit neopentylglycol en/of propyleenglycol.
Als polycarbonzuren kunnen daarnaast cycioalifatische en/of acyclische polycarbonzuren, zoals bijvoorbeeld 30 tetrahydroftaalzuur, hexahydro-endoraethyleentetra- hydroftaalzuur, azelaïnezuur, sebacinezuur, decaandi-carbonzuur, dimeer vetzuur, adipinezuur, barnsteen-zuur, maleïnezuur, in hoeveelheden tot ten hoogste 30 mol-procent, bij voorkeur tot maximaal 20 mol-procent 35 van het totaal aan carbonzuren worden toegepast. Ook hydroxy-carbonzuren en/of eventueel lactonen kunnen worden toegepast, b.v. 12-hydroxy-stearinezuur, epsi- 8204205 "5 R 293 (R) - 4 - lon-caprolacton, hydroxypivalinezure ester van neo-pentylglycol (esterdiol 204). In ondergeschikte hoeveelheden kunnen ook monocarbonzuren, zoals benzoë-zuur, tert.-butylbenzoëzuur, hexahydrobenzoëzuur en 5 verzadigde alifatische monocarbonzuren bij de bereiding worden toegevoegd.
De polyesters worden op, op zichzelf bekende, wijzen door veresteren of omesteren, eventueel in aanwezig-10 heid van gebruikelijke katalysatoren zoals b.v.
dibutyl-tinoxide of tetrabutyl-titanaat bereid, waarbij door een geschikte keuze van stookcondities en van de COOH/OH-verhouding eindprodukten worden verkregen waarvan het zuurgetal tussen ongeveer 10 en 26, bij 15 voorkeur tussen 12 en 24 mg KOH/g ligt. Deze polyesters hebben nagenoeg geen vrije hydroxylgroepen meer, d.w.z. het hydroxylgetal is kleiner dan 15 en bij voorkeur zelfs kleiner dan 5 mg KOH/g. Om de glasovergangstemperatuur en de viscositeit optimaal in 20 te stellen, is het gewenst tot 15 mol% van een verbinding met 4 of meer al dan niet met lagere alkyl-groepen (methyl of ethyl) gesubstitueerde methyleen-groepen toe te passen, b.v. adipinezuur, pentaandiol- 1,5 of dipropyleenglycol.
25
Als verknopingsmiddel wordt bij voorkeur triglycidyl-isocyanuraat of een verwante heterocyclische tri-epoxyverbinding toegepast. Als zodanig kunnen ook raethyl-gesubstitueerd triglycidylisocyanuraat of 30 1,2,4-triglycidyl-triazolidin-3,5-dion toegepast wor den. Bij voorkeur wordt TGIC met een epoxygehalte van ten minste 9,3 equivalent per kg gebruikt.
De hoeveelheid tri-epoxyverbinding, die in combinatie 35 met de carboxylgroepen-bevattende polyester volgens de uitvinding wordt toegepast, is afhankelijk van het zuurgetal van de polyester en ligt tussen 0,8 en 1,2, 8204205 R 293 (R) - 5 - t bij voorbeur tussen 0/9 en 1/1 equivalent epoxy per equivalent carboxyl. In het geval van triglycidyl-isocyanuraat betekent dit, dat tussen 1/4 en 5/3/ bij voorkeur tussen 1/6 en 4,9 gew. % TGIC en derhalve 94/7 5 tot 98,6 , bij voorkeur 95,1 tot 98,4 gew.% polyester wordt toegepast. Het is bepaald verrassend dat bij gebruik van deze geringe hoeveelheden TGIC toch goed uitgeharde bekledingslagen worden verkregen.
10 De polyester en de tri-epoxyverbinding worden homogeen vermengd, bij voorkeur in de smelt, met behulp van een extruder. Als regel worden nog voor het vermengen de gebruikelijke toevoegsels bijgevoegd. Dit betreft vooral vloeimiddelen, hardingskatalysatoren en even-15 tueel pigmenten en of vulstoffen. Het aldus verkregen mengsel wordt vervolgens gemalen en gezeefd en deze poederlak wordt dan met behulp van een elektrostatische spuitinstallatie opgebracht en daarna gehard in een moffeloven bij temperaturen tussen 160 en 200*C 20 gedurende 10 tot 30 minuten. De aldus verkregen lak-laag vertoont een uitmuntende combinatie van glans, vloei, helderheid en mechanische eigenschappen, terwijl de poederlak een zeer goede poederstabiliteit , heeft, zowel in chemisch als in fysisch opzicht.
25
De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden: A. Bereiding van de polyesterhars 30
VOORBEELD IA
Een 3 1 reactor vat, uitgerust met een thermometer, een roerder en een destillatie-inrichting, werd gevuld 35 met de volgende stoffen: 17 g trimethylolpropaan, 1475 g tereftaalzuur, 1055 g neopentylglycol, 58 g 1,4-cyelohexaandimethylol, 71 g hexaandiol-1,6 en 8204205 I* - 6 - R 293 (R) 29 g adipinezuur.
Daarna werd onder roeren, terwijl er een lichte stikstof stroom over het reactie mengsel werd geleid, de 5 temperatuur opgevoerd tot 200*C, waarbij zich water vormde; de temperatuur werd geleidelijk verder opgevoerd tot een maximum van 250eC en het water werd afgedestilleerd. Nadat 453 ml water was opgevangen bedroeg het zuurgetal van de ester 13,7 mg KOH/g.
10
Vervolgens werd 355 g isoftaalzuur toegevoegd en verder veresterd tot zuurgetal 19,8 mg KOH/g. Het laatste gedeelte van dit proces werd onder verminderde druk uitgevoerd. Het theoretisch aantal-gemiddeld mol-15 gewicht (Mn) van de zure polyester bedroeg 6.500, de glasovergangstemperatuur 58eC, het hydroxylgetal was kleiner dan 5 mg KOH/g, en de viscositeit bedroeg 700 dPa.s bij 165*C.
20 VOORBEELD 2A- 10A
Analoog aan de procedure beschreven in Voorbeeld IA werden polyesterharsen volgens de uitvinding bereid, waarvan de charge-samenstelling, zuurgetal, OH-getal, 25 viscositeit bij 165°C, glasovergangstemperatuur en theoretisch aantal-gemiddeld mol-gewicht in Tabel 1 zijn vermeld.
B. Bereiding van de poederlak 30 VOORBEELD 1B 1 8204205 g van de gegranuleerde polyesterhars uit Voorbeeld IA werd droog vermengd met 24 g triglycidylisocyanu-35 raat, 300 g titaandioxide (ex Kronos, CL 310), 9 g Resiflow PV-5 (een polyacrylaat 66% actief, restant waarschijnlijk silica - ex Worlée) en 4,5 g benzoïne, R 293 (R) - 7 - ie en vervolgens in een extrudeerinrichting (merk Buss, type PR 46) gebracht. Het extrudaat werd afgekoeld, gemalen en gezeefd, waarbij de zeeffractie, kleiner dan 90 micrometer, werd opgevangen en gebruikt als 5 poederlak. Deze poederlak werd elektrostatisch op stalen panelen gespoten, die van te voren met tri-chloorethaan waren ontvet. Hierbij werd gebruik gemaakt van een elektrostatische spuitinrichting van het merk Gema, Type HP 720.
10
De met poederlak bespoten stalen panelen werden in een oven gebracht en gemoffeld bij 200eC gedurende 20 minuten. Daarna werden de panelen op de volgende eigenschappen beoordeeld: 15 - Glans (Gardner 60*): 92 .
- Mechanische eigenschappen: (Reverse Impact): groter dan 11 kg/cm^ (= groter dan 160 psi) 20 - Vloei van de bekledingslaag (visueel): 10 - Poederstabiliteit (28 dagen bij 40*C): goed
VOORBEELD 2B - 10B
25 Analoog aan voorbeeld 1B werden poederlakken bereid uitgaande van de polyesterharsen volgens Voorbeeld 2A-10A. De samenstellingen en de testresultaten van deze poederlakken zijn vermeld in Tabel 2.
30 VOORBEELD 11B
Uitgaande van polyesterhars 7A werd ook een heldere (ongepigmenteerde) poederlak bereid analoog aan de procedure beschreven voor Voorbeeld 1B, met uitzon-35 dering van het feit dat in plaats van Resiflow PV 5, 4,8 g silicon surfactant SR 232 (ex British Petroleum) als vloeimiddel werd toegepast. De hiermee bespoten 8204205 R 293 (R) - 8 - panelen vertoonden eigenschappen gelijk aan die van Voorbeeld 7B, terwijl de deklaag een uitmuntende helderheid bezat.
8204205 9 Λ in ο ιο ο in pi m θ' rW m ο ή *2 \/ ^ ~ ^ w < ο r- co co η ή cm 'β ο Ί m ω * ο id ο <η ^ θ' ^ Ν η Η Η Η σι ___ <Ν -----—--- ιο ο m ο *t «π in m σ> η cor-r·' Λ'2 V .η 1(1 ν <; ψηνφ ·Φ· m η οι in ι ιο ^ φ ψο ο ^ ^ Η Η 2 co ο m ο ιο <ί· <ΰ ο> ο^ί ο σι » 9 V * w w 4j <; w η η η m η O' in Υ <η m tn co in o η n rHt^
<D ιΗ H
>1 ------ ---- r-4----“ n. oo o m o m m CO CM Η H Tf KI 'O y ° ΛΛ ΛΟ
«BrtjHOM Ί· m cm οοΊ ^ 5 N
Ό p- in o h o n p- h tn
H i—I
3 <d__—-----— -- > ri· o m o m c o O' o m cn OW m ' cn O < n« H CM m Η ΌΟΙ Ό U *
.HftiotnOrHcn Hh tncM
0» rH i~t J <0 W £____ —---- 3 m ιηοιηοωιη
Sc o' m 't h o Ou o m ' ” Φ < O o co P* o o m Y co cm O' m p» o h CMOr-i
•Η Η H
ϋ __ - _ - --- —" 11 —- , §5 cm o in o m O' o co cm co o “ o \j o * m cn «; cn -ΐ vormen oin ' -h r> * C M* «t o cn cmiohwcm
Η Η H
H
rA „ ——-
<D
4j oom o m tQ θ' Γ' O' ••OU CN ·· <o C < cm o m o'<-im co w I p» vo » <D CO P' Ο η ή ιο m cn
Ë H H
<d CO----—— - —--- CO O m o cm co θ'o nm t" o OU om ·.
ft \o m r~ in co η o o m i •M’ cm CS 10 o Hm H 10 ff ff - ---- ._—, - "1 f» &
N I
| tj) S H
~ c hu ^ o >i
O» fl) C 3 B !< Λ J
w Hl (0 H 3 O _ ® TT 9 .
h mo 3 AkN x o VO'Ü Id H 0 id _ _ ë i? 2.· £i Ti O' k O »H>1 id H 0 k Φ 3 01-- 04 0iw «J ®
3 3>i HlrHkxOU 04-k ® Ë · *3 3 O -P
•H 3 H k I H 0> 3 « H >i<-< « (¾ — +) +> — «j k *H
η Ν0ΐ3Η0ί3ί>ιΗ0Ν 0a ®·η ., P1 2 iSd H Hrl30’Hi)N0iDiHX (d H 0i®U Vl 3Ό Λ 0) ld >i W-H Ό Φ Η H +> 3 >i 0 A Λ H +> · ® +J H 3 +j id-PöOCHidü®®ICk o +> >iH m > rt ® 0 w KJ Ö c c ld >td >IÊ ® ® X w 10 0 k 2
C W ® rl li Hl ,C +1 U Ή H ® S 3 O' 0OHl®n3+J
<d oOiftid+i+JkidNió ® k kü oa OrH u e k 0·Η X C Φ ΟΊ1 O-uT tji S 'ÖfflT'idËËC flj Φ φ Ό Φ ΦτΙ 91 ' +JkCM -H 33 >i‘H *H Η Φ <D 3 W +»3 3^! ftO ·*Η h <D 4J H W N*s K > Λ O +J O *k 8204205 - 10 - Ό n >o oun nhoo © a co HO - ΟΗΌΗ ο «-» Ο m ΓΟ *ί· Η 01 DS Η tn σ\ Ό c4 vfi^oom ι-ΐΗΟΟ φ CQ r* CM Ο * θ' Η VO Η ο Οί <τ* ΙΛ CQ ^ Η O' Ό VO ©Ό θ' UI C0 Η Ο Ο © CQ Γ' CN Ο - C0 Η 10 Η 0 β ιη η ^ η θ' C +> δ___ ίΌ
ϊ Ο G
2 Η (3 »ϋ σ' η χ Η vo 'i* ο O' «Λ Iflrioo (1) IQ ÖÏ © U β M^IO - WHÜH 0 I +> o r» in n Tf ιΗ σ> m m O <T\ <u +->
QJ t'· © H
0--- N N 3 ft
«o Q I! II
© cm co o cr* tn o h o cv ©
V CQ 00 H O - O'H VO O SrlO
votnco^t iH O' fH H
c ω -ΓΊ ©___ *0 -Η > Λ © Jm G *Ü G © cm© vo «3· o O' in m O' o co © © © ft OQt^OJO* O' PO O tT» > ij ft m m r> h O' h W © P * cq ,c , _ _ > o
< 0 H
E-t W Ό I
C in Φ Η H
© vO't O O' - H O 00 © ©
O' CQ r- cm o O' co cm O © C
•H ©· in m h O' ft © © © > ___ Λ
G H
© © Ό * ©
O' VO ^ O O' ID Ο Η O O' © * ,G
G fl MNO ' O' H VO O Ü
H CO ΙΠ ΓΟ rH O' M
»“I
rH C
© " , © +J © m Ό G VO'iOO'ir) mhoo © +> ft © CQ f*· CM O - OViHvOrHO ©0 g cm in m «tf rH O' © ©____ U Ό
W D H
CN C © g © © *-* U <-» >ιΌ ^ e \H 0 *4
O' O O' W -P OO
v£> ,¾ ft H MO
ww- © -H ©
— Ϊ4 +J *-» H jQ
O' m mn G © * ·Η O >i G V) Ο I © G * He Ό H
Η © H > ft *0 HO H © H,CEhCU ft · * ,Q ** O©
Η M w © ©O'*© >i G
© © >©,G OH*+>- HM
4-> 4-> 4-) 0 C O —© ra· tJH
to to* c h w m ^ O' H> G © © <w 0 G m · Η © Ό >h © >,US-HN © GrC © Ό gHHOimC O' ©O 0©co *
© 0 Ο Η © © Η H© HOP) —' -K
(0 Λ ft « CQ W OS >04^ ** 8204205

Claims (14)

1. Carboxylgroepen-bevattende polyester gebaseerd op een in hoofdzaak aromatisch dicarbonzuurmengsel en een in hoofdzaak alifatisch diolmengsel, met het kenmerk, dat de polyester de volgende combinatie van 5 eigenschappen heeft: een zuurgetal tussen 10 en 26 mg KOH/g, een hydroxylgetal dat kleiner is dan 15 mg KOH/g, een theoretisch aantal-gemiddeld moleculair gewicht tussen 4.500 en 12.500, alsmede een glasover-gangsteraperatuur tussen 40 en 85°C. 10
2* Polyester volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het zuurgetal tussen 12 en 24 mg KOH/g bedraagt.
3. Polyester volgens conclusie 1 of 2, met het ken-15 merk, dat het hydroxylgetal maximaal 5 mg KOH/g bedraagt.
4. Polyester volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat het theoretisch aantal-gemiddeld 20 mol-gewicht tussen 5.500 en 10.500 bedraagt.
5. Polyester volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat de glasovergangstemperatuur van de polyester tussen 50 en 70"C bedraagt. 25
6. Polyester volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat de gemiddelde carboxyl -functionaliteit van de polyester tussen 2 en 3, bij voorkeur tussen 2,2 en 2,8 bedraagt. 30
7. Polyester volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat het dicarbonzuurmengsel voor ten minste 50, bij voorkeur ten minste 70 mol.% uit iso-ftaalzuur en/of tereftaalzuur bestaat. 35 8204205 ‘f' - 12 - R 293 (R)
8. Polyester volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat het alifatisch diolmengsel voor ten minste 50 mol.% uit neopentylglycol en propyleen-glycol bestaat. 5
9. Polyester volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat de polyester een verbinding bevat welke ten minste 4 al dan niet gesubstitueerde methy-leengroepen heeft in een hoeveelheid van ten hoogste 10 15 mol.%.
10. Poederlak, waarvan het bindmiddel een homogeen mengsel van tri-epoxyverbinding en een carboxyl-groepen-bevattende polyester bevat, met het kenmerk, 15 dat dit mengsel tussen 1,4 en 5,3 gew.% vein een tri-epoxyverbinding, bij voorkeur triglycidylisocyanuraat, en van 94,7 tot 98,6 gew.% van een polyester zoals beschreven in één der voorgaande conclusies bevat.
11. Poederlak volgens conclusie 10, met het kenmerk, dat het gewichtspercentage tri-epoxyverbinding van het bindmiddel tussen 1,6 en 4,9 bedraagt.
12. Poederlak volgens conclusie 10 of 11, met het 25 kenmerk, dat als tri-epoxyverbinding triglycidylisocyanuraat wordt toegepast.
13. Werkwijze voor het electrostatisch bekleden van een substraat met een poederlak en moffelen van de 30 poederlak, met het kenmerk, dat een poederlak volgens één der conclusies 10 tot en met 12 wordt toegepast.
14. Geheel of gedeeltelijk bekleed substraat, met het kenmerk, dat men als bekledingsmateriaal een poederlak volgens één der conclusies 10 tot en met 12 35 toepast. 8204205
NL8204205A 1982-10-29 1982-10-29 Polyester en de toepassing daarvan in poederlak. NL8204205A (nl)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8204205A NL8204205A (nl) 1982-10-29 1982-10-29 Polyester en de toepassing daarvan in poederlak.
US06/478,546 US4471108A (en) 1982-10-29 1983-03-24 Polyester and its use in powder coating
DE8383201538T DE3364278D1 (en) 1982-10-29 1983-10-26 Polyester and its use in powder coating
AT83201538T ATE20530T1 (de) 1982-10-29 1983-10-26 Polyester und seine anwendung als pulverfoermiges ueberzugsmittel.
EP83201538A EP0107888B2 (en) 1982-10-29 1983-10-26 Polyester and its use in powder coating
BE0/211785A BE898099A (nl) 1982-10-29 1983-10-27 Polyester en zijn gebruik in poederlakken.
NO833948A NO159021C (no) 1982-10-29 1983-10-28 Polyester og belegningspulver inneholdende polyesteren.
ES526856A ES8502139A1 (es) 1982-10-29 1983-10-28 Un procedimiento para preparar un poliester que contiene grupos carboxilo.
CA000439944A CA1216992A (en) 1982-10-29 1983-10-28 Polyester and its use in powder coating
JP58201148A JPS5998129A (ja) 1982-10-29 1983-10-28 ポリエステル及びポリエステルを含有する粉末塗料
US06/638,429 US4528341A (en) 1982-10-29 1984-08-08 Polyester and its use in powder coating
ES535230A ES8504858A1 (es) 1982-10-29 1984-08-16 Un procedimiento para revestir electrostaticamente un sustrato con un material en polvo

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8204205 1982-10-29
NL8204205A NL8204205A (nl) 1982-10-29 1982-10-29 Polyester en de toepassing daarvan in poederlak.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8204205A true NL8204205A (nl) 1984-05-16

Family

ID=19840494

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8204205A NL8204205A (nl) 1982-10-29 1982-10-29 Polyester en de toepassing daarvan in poederlak.

Country Status (10)

Country Link
US (2) US4471108A (nl)
EP (1) EP0107888B2 (nl)
JP (1) JPS5998129A (nl)
AT (1) ATE20530T1 (nl)
BE (1) BE898099A (nl)
CA (1) CA1216992A (nl)
DE (1) DE3364278D1 (nl)
ES (2) ES8502139A1 (nl)
NL (1) NL8204205A (nl)
NO (1) NO159021C (nl)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8402868A (nl) * 1984-09-19 1986-04-16 Stamicarbon Preparaat van triglycidylisocyanuraat met verminderde kleefneiging.
DE3682847D1 (de) * 1985-08-19 1992-01-23 Ppg Industries Inc Gefaerbte und klare beschichtungen wobei die klarschicht polyepoxide und polysaeurehaerter enthaelt.
GB8609034D0 (en) * 1986-04-14 1986-05-21 Ucb Sa Preparation of polyesters
US4801680A (en) * 1987-12-30 1989-01-31 Ppg Industries, Inc. Hydroxyalkylamide powder coating curing system
US4889890A (en) * 1987-12-30 1989-12-26 Ppg Industries, Inc. Powder coating curing system containing a beta-hydroxyalkylamide
US5177159A (en) * 1989-08-23 1993-01-05 Ciba-Geigy Corporation Polyhydroxy esters containing carboxyl end groups and their use
US5006612A (en) * 1989-10-18 1991-04-09 Cargill, Incorporated Polyesters for powder coating resins using an intermediate having low process viscosity
JP2810500B2 (ja) * 1990-07-03 1998-10-15 日本ペイント株式会社 粉体塗料
WO1992001748A1 (en) * 1990-07-16 1992-02-06 Estron Chemical, Inc. Thermosetting polyester powder coating compositions containing glycidyl methacrylate copolymers as the crosslinking agent
JPH04103678A (ja) * 1990-08-22 1992-04-06 Nippon Paint Co Ltd 粉体塗料組成物
JPH04214771A (ja) * 1990-12-11 1992-08-05 Nippon Ester Co Ltd 粉体塗料用樹脂組成物
US5340909A (en) * 1991-12-18 1994-08-23 Hoechst Celanese Corporation Poly(1,3-propylene terephthalate)
NL9201985A (nl) † 1992-11-13 1994-06-01 Dsm Nv Poederverf op basis van een polymeer met vrije carbonzuurgroepen als bindmiddel en een beta-hydroxyalkylamidegroepen bevattende verbinding als crosslinker.
DE4335845C3 (de) * 1993-10-20 2001-06-13 Inventa Ag Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung
DE4401438C2 (de) 1994-01-19 1997-09-18 Inventa Ag Wärmehärtbares Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung
WO1996017026A1 (en) 1994-11-28 1996-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resin composition for powder coating
WO1997016473A1 (en) * 1995-11-03 1997-05-09 Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation Polyesters and processes for preparing same
US5637654A (en) * 1996-08-12 1997-06-10 Mcwhorter Technologies Low temperature cure carboxyl terminated polyesters
US6020414A (en) * 1996-10-23 2000-02-01 Hoechst Celanese Corporation Method and compositions for toughening polyester resins
US5760161A (en) * 1997-02-10 1998-06-02 Albemarle Corporation Process for making unsaturated, thermosetting, brominated phthalic anhydride/polyol polyester resins
DE19735540C1 (de) 1997-08-16 1999-04-01 Basf Coatings Ag Mit einem Mehrschichtüberzug versehenes Substrat und Verfahren zu dessen Herstellung
DE19850211C1 (de) 1998-10-31 2000-11-23 Basf Coatings Ag Pulverlacke und ihre Verwendung zur Herstellung geräuscharmer Pulverlackbeschichtungen
CN1103355C (zh) * 1999-11-10 2003-03-19 机械工业部广州电器科学研究所 耐候粉末涂料用聚酯树脂的制备方法
US6294610B1 (en) 1999-11-29 2001-09-25 Rohm And Haas Company Coating powders for heat-sensitive substrates
IN190699B (nl) * 2001-02-02 2003-08-16 Sun Pharmaceutical Ind Ltd
US7834127B2 (en) * 2001-07-18 2010-11-16 Eastman Chemical Company Amorphous copolyesters
US20030060596A1 (en) * 2001-07-18 2003-03-27 Turner Sam Richard Amorphous copolyesters
US20040151854A1 (en) * 2003-02-03 2004-08-05 Pecorini Thomas Joseph Extrusion blow molded articles
WO2004083326A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-30 Surface Specialties, S.A. Thermosetting powder compositions for coatings
US7727289B2 (en) 2005-06-07 2010-06-01 S.C. Johnson & Son, Inc. Composition for application to a surface
US8846154B2 (en) 2005-06-07 2014-09-30 S.C. Johnson & Son, Inc. Carpet décor and setting solution compositions
US8061269B2 (en) 2008-05-14 2011-11-22 S.C. Johnson & Son, Inc. Multilayer stencils for applying a design to a surface
US8557758B2 (en) 2005-06-07 2013-10-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Devices for applying a colorant to a surface
WO2006133319A2 (en) 2005-06-07 2006-12-14 S. C. Johnson & Son, Inc. Method of applying a design to a surface
US7776108B2 (en) 2005-06-07 2010-08-17 S.C. Johnson & Son, Inc. Composition for application to a surface
BRPI1013887A2 (pt) * 2009-04-29 2016-07-19 Dsm Ip Assets Bv composição de revestimento em pó compreendendo um poliéster e um agente reticulante com grupos oxirano fornecendo resistência à corrosão melhorada a um substrato revestido com os mesmos
US20110135907A1 (en) * 2009-12-09 2011-06-09 Kiarash Alavi Shooshtari Fiber reinforced composite materials and methods for their manufacture and use
CN102712800B (zh) * 2009-12-25 2014-01-22 大日本印刷株式会社 保护层转印片用树脂组合物
US10899934B2 (en) * 2016-03-30 2021-01-26 Eckart Gmbh Effect pigments coated with organic binders for powder paints, and a method for producing said coated effect pigments and their use
CN107869450A (zh) * 2016-09-26 2018-04-03 上海海立电器有限公司 压缩机及其加工方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1720877B2 (de) * 1967-11-27 1976-12-30 Enka Glanzstoff Ag, 5600 Wuppertal Spritzgussmassen und verfahren zur herstellung von spritzgussmassen
GB1381262A (en) * 1970-12-23 1975-01-22 Unilever Ltd Coating composition
US4147737A (en) * 1970-12-23 1979-04-03 Internationale Octrooi Maatschappij Octropa B.V. Powder coating composition employing mixture of polyepoxide resin with modified polyester resin
US3970621A (en) * 1970-12-26 1976-07-20 Kansai Paint Company, Ltd. Powder coating composition for electrodeposition
US3988288A (en) * 1971-08-24 1976-10-26 Kawakami Paint Mfg. Co. Ltd. Powder paint
JPS4998434A (nl) * 1973-01-11 1974-09-18
GB1509043A (en) * 1975-04-29 1978-04-26 Ucb Sa Powdered epoxy resin and polyester coating compositions
JPS5949260B2 (ja) * 1975-08-27 1984-12-01 日本エステル （株） 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物
JPS5269935A (en) * 1975-12-10 1977-06-10 Teijin Ltd Powder coating composition
DE2621656A1 (de) * 1976-05-15 1977-12-01 Dynamit Nobel Ag Haertbare pulverfoermige ueberzugsmittel
GB1588230A (en) * 1976-09-27 1981-04-15 British Industrial Plastics Artificial resin powder coating compositions
FR2432541A1 (fr) * 1978-08-01 1980-02-29 Rhone Poulenc Ind Compositions saturees reticulables pour peinture en poudre
DE2935446A1 (de) * 1979-09-01 1981-03-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pulverlachbindemittel und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
EP0107888B2 (en) 1994-04-06
JPS5998129A (ja) 1984-06-06
BE898099A (nl) 1984-02-15
ES526856A0 (es) 1984-12-16
DE3364278D1 (en) 1986-07-31
NO833948L (no) 1984-04-30
ES535230A0 (es) 1985-05-01
ATE20530T1 (de) 1986-07-15
CA1216992A (en) 1987-01-20
ES8502139A1 (es) 1984-12-16
US4528341A (en) 1985-07-09
US4471108A (en) 1984-09-11
ES8504858A1 (es) 1985-05-01
EP0107888B1 (en) 1986-06-25
EP0107888A1 (en) 1984-05-09
NO159021C (no) 1988-11-23
NO159021B (no) 1988-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8204205A (nl) Polyester en de toepassing daarvan in poederlak.
EP0389926B1 (en) Powder paint and a polyester resin for powder paint
KR100432703B1 (ko) 코팅용열경화분말조성물
KR20080012326A (ko) 열경화성 파우더 조성물
EA013999B1 (ru) Термореактивная композиция связующего, композиция порошковой краски, способ ее нанесения, порошковое покрытие и подложки
NL8204206A (nl) Poederlak.
EP0394589B1 (en) Aqueous coating composition for cans
CZ257494A3 (en) Thermosetting coating system and process for producing thereof
US5368945A (en) Resin composition based on a polyester resin, an amino resin and an epoxy resin
JPH02191692A (ja) 水稀釈可能な塗料
NL8204207A (nl) Poederlak.
JP4216906B2 (ja) ポリエステル樹脂組成物、樹脂硬化物及び塗料
JPS6230119A (ja) 上塗り塗料用樹脂組成物
JPS62260871A (ja) 粉体塗料用樹脂組成物
JPH0645781B2 (ja) 焼付塗料用樹脂組成物
NL8901412A (nl) Poederverf en een polyesterhars voor poederverf.
JPH07216299A (ja) 水性塗料組成物及びその金属板

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
A85 Still pending on 85-01-01
BV The patent application has lapsed