LU82518A1 - Preparation de l'isopropylamino-2 pyrimidine - Google Patents
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Description
8 -0 Ï%—1 ôlAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG D-80/17
.....fa ^ 1 O
du ______________11.06.1980 Ψ Monsieur le Ministre de lՃconomie et des Classes Moyennes
Titre délivré .--------------------------------------- Service de la Propriété Intellectuelle
-- LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête
Société Anonyme dite: Société d1 Etudes de Produits Chimiques, (i) 4, rue Théodule Ribot, F-750Ï7 Paris, représentée par
Jean Waxweiler,21-25 Allée Scheffer/Luxembourg,agissant en___________ (2) qualité de mandataire dépose(nt) ce onze juin mil neuf cent quatre-vingt....................................... (3) , à .15,00........heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : ........................................................................................................................................................................................................................................................................... (4) ...............Préparation... de.....l.lisoprQpylamino.Tr.2 ...pyrimidine··»------------------------------------------------------------- 2. la délégation de pouvoir, datée de..............Paris______________________________ le _______________2.....juin-1-9^-8-0- 3. la description en langue...............française_________________de l’invention en deux exemplaires; 4. J..........................planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg,
Ie......οη·ζ·β--··3·ιι·ί·η····ίΗ'ΐ·1·.....neu#-ee-nt.....quatre—vingt...............................................................................................................
déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeurs) est (sont) :
André.....Esanu,.......5../......a.ye.nu.e......d..!..Er.langer,.....F-75016.....Paris......................................................... (5) revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)...........................brevet..........................................déposée(s) en (7)....................Granâe-Br..e.t.a.gne...........................................
le neuf août-mil -neuf·-cent soixante- dix—neuf sou-s—le no·;·.................. W
1 .................29.27811...............................................................................................................................................................................................................Chimique ε au nom de Société Anonyme dite:Société d"Etudes de Produits ^ élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg....................................
Jean....Ma.xwe.i.l..e.r..,..2.1-.2.5.....Al.lée. ..S chef fer.., Luxembourg. ........................................................(10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à .............../.........................................mois. (11)
Le -f...............mandataire...............
.....................................
\ II. Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : 11.06.1980
Pr. le Ministre à.......15..,.00 heures (îm% de l’Économie et des^tepsés Moyennes, A. 68007 W. ; D-Ä[/> ' B. 15832/OP. PC CAS 194.
t ¥ BREVET D'INVENTION.
Société Anonyme dite : SOCIETE D'ETUDES DE PRODUITS CHIMIQUES.
Préparation de 1'isopropylamino-2 pyrimidine. (Inventeur : André ESANU)
Convention Internationale - Priorité d'une demande de brevet déposée en Grande-Bretagne le 9 août 1979 sous le n° 79.27811 au nom de la déposante.
-1- L1invention concerne un nouveau procédé de préparation de l'isopropylamino-2 pyrimidine, composé utilisé comme 4 intermédiaire dans la préparation de produits pharmaceuti ques .
5 On connaît déjà différents procédés pour préparer l'isopropylamino-2 pyrimidine mais aucun n'est vraiment satisfaisant sur le plan du rendement et du coût. Le nouveau procédé, facile à mettre en oeuvre, fonctionne avec des rendements très favorables.
10 L'invention concerne un procédé de préparation de l'iso- propylamino-2 pyrimidine, ce procédé comprenant la réaction du sulfate de bis (isopropylguanidine) sur le tétraéthoxy- 1,1,3,3-propane, dans des proportions stoechiométriques, à 40-60°C et en solution acide aqueuse.
/ \
CH(OC„H ) NH CH
/252 II / 3 ( 2 CH0 + C NH CH H»,SO.
I 2 / \ 2 4 J
CH-(OC2H5)2 f NH2 CH3 l p —*2 fT^j /cH3
J Λ NH—CH
^N^ \ ‘ ch3 15 Le tétraëthoxy-1,1,3,3-propane peut être préparé en faisant réagir un excès stoechiométrique de triëthyl-ortho-formiate sur de l'acétate de vinyl, à 70-90°C, en présence de chlorure ferrique et d'anhydre acétique ? le sulfate de , bis (isopropylguanidine) peut être obtenu en faisant réagir 20 un excès stoechiométrique d'isopropylamine sur du sulfate de bis (S-mëthylisothiourée), au reflux.
L'invention est illustrée par l'exemple suivant : \ • m -2-
Exemple : (1) Préparation du tétraéthoxy-l,l,3,3-propane.
.OCOCH, CH (OC,H,.), / 3 FeCl, \ 252 CH +2 HC (0CoH,-) -^ CH, \ 25 / 2 CH2 CH(OC2H5)2
Dans un réacteur d'un litre muni de moyens de chauffage, de refroidissement et d'agitation, on verse, sous circula-. 5 tion d'azote, 25,8 g (0,85 mole) de triéthyl orthoformiate.
Le mélange est chauffé à 70°C sous agitation. On ajoute ensuite lentement (en 3 heures) 1,4 g de chlorure ferrique et 2,2 g d'anhydre acétique. A la fin de l'addition, on maintient l'agitation pendant une demi-heure et le mélange est 10 ensuite refroidi ; on obtient une composition noire que l'on extrait en utilisant 500 ml d'éther diéthylique. Après avoir lavé et séché l'extrait, l'éther diéthylique est évaporé, donnant un produit huileux qui bout à 100-101°C sous 15 mm de Hg. Rendement 56,8 g (86%).
15 (2) Préparation du sulfate de bis (isopropylguanidine).
NH CH, \\ fl / 3 C — S —CH, H,SO. + 2 H,N—CH ► j 3 2 4 2 ^ H2N 2 1 J CH3 r NH CH, B / 3 fl C—NH — CH H,SO.
i \ I l H-N CH, L J 2 v /
Dans un réacteur d'un litre muni de moyens de chauffage, de refroidissement et d'agitation, on verse 108,5 g (0,39 mole) de sulfate de bis (S-méthylisothiourée), 150 ml d'eau et 94 ml (ou 68 g, i.e. 1,15 mole) d'isopropylamine. Le më-20 lange est porté au reflux pendant 2 heures et ensuite évaporé jusqu'à siccité. Le résidu est repris dans l'éthanol à partir -3- duquel on obtient, après filtration, lavage et séchage, 96 g (rendement 82%) du produit.
(3) Préparation de 1'isopropylamino-2 pyrimidine.
Dans le même réacteur que dans l'étape précédente, on 5 verse 30 g (0,1 mole) de sulfate de bis (isopropylguanidine), 120 ml d'eau, 75 ml de solution d'acide chlorhydrique pur (d. 1,18) et lentement (en 1 heure et demie), à température ambiante,, 44 g (0,2 mole) de tétraéthoxy-l,l,3,3-propane. Le mélange est alors chauffé à 50-55°C, sous agitation pendant 4 10 2 heures, puis refroidi et neutralisé par un excès de solu tion de soude pure. On extrait le mélange en utilisant 300 ml d'éther diëthylique. Les extraits sont lavés avec une solution saturée de chlorure de sodium, puis séchés et l'éther diëthylique est évaporé. On obtient 25 g (rendement 91%) 15 d'une huile jaunâtre qui bout à 91-91,5°C sous 11 mm de Hg, dont 1'analyse montre une bonne correspondance avec la formule C7H1]LN3.
t t \ * *
Claims (1)
- < ί» -4- REVENDICATION Procédé de préparation de 1'isopropylamino-2 pyrimidine comprenant la réaction de sulfate de bis (isopropylguanidine) sur le tétraéthoxy*-l, 1,3,3-propane, dans des proportions stoëchiomëtriques, à 40-60°C et en solution acide aqueuse. î î ·· 9
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