KR970707131A - 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use) - Google Patents

티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use)

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KR970707131A
KR970707131A KR1019970703090A KR19970703090A KR970707131A KR 970707131 A KR970707131 A KR 970707131A KR 1019970703090 A KR1019970703090 A KR 1019970703090A KR 19970703090 A KR19970703090 A KR 19970703090A KR 970707131 A KR970707131 A KR 970707131A
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다까시 소다
하루히꼬 마끼노
아쓰오 바바
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다께다 구니오
다께다 야꾸힝 고오교 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 하기 화학식(I) 또는 그의 염의 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체를 함유하고 있는 항염증성 약제, 특히 관절염 치료제 및 골 흡수억제제를 제공한다. 본 발명은 또한 항 염증성 활성과 골 흡수 억제 활성을 가지고 있는 신규한 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체를 제공한다.

Description

티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(THIENOPYRIDINE OR THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 하기 화학식(I)로 표시되는 화합물 또는 그의 염
    (상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자 또는 선택적으로 치환된 알킬기를 나타내고, 또는 R1과 R2는 결합하여 5 내지 7원 고리를 형성할 수도 있으며, Y는 질소원자 또는 C-G를 나타내고, G는 선택적으로 에스테르화된 카르복실기를 나타내고, X는 산소원자, 선택적으로 산화된 황원자 또는 -(CH2)q-(q는 0 내지 5의 정수를 나타낸다)를 나타내며, R은 선택적으로 치환된 복소환기 또는 선택적으로 치환된 아미노기를 나타내고, 그리고 고리 A는 선택적으로 치환될 수도 있다)
  2. 제1항에 있어서, R1또는 R2를 위한 선택적으로 치환된 알킬기가 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기이며; R1및 R2를 위한 선택적으로 치환된 5 내지 7원 고리가 (i) C5-7지환족 탄화수소기, 또는 (ii) 1 내지 4개의 산소원자, 산화될 수도 있는 1 내지 4개의 황 원자, 또는 선택적으로 치환된 C1-10알킬기에 의해 치환될 수도 있는 1개의 질소원자를 함유한 복소환기이고; R에 대한 선택적으로 치환된 복소환기가 (i) 1개의 황원자, 1개의 질소원자 또는 1개의 산소원자를 함유하고 있는 5 내지 7원 복소환기, (ii) 2 내지 4개의 질소원자를 함유하고 있는 5 내지 6원 복소환기, (iii) 1 내지 2개의 질소원자 그리고 1개의 황원자 또는 1개의 산소원자를 함유하고 있는 5 내지 6원 복소환기, 또는 (iv) 2개 미만의 질소원자를 함유하고 있는 6원 기, 벤젠 고리 또는 1개의 황원자를 함유하고 있는 5원 고리와 상기 각 세 기의 축합에 의해 형성된 기이며; 혹은 R에 대한 선택적으로 치환된 아미노기는 N(R3) (R4) (R3및 R4는 수소원자, 선택적으로 치환된 탄화수소잔기 또는 선택적으로 치환된 복소환기를 나타내거나, 혹은 R3와 R4는 결합하여 질소함유 고리기를 형성한다)로 표시되며; 그리고 고리 A는 할로겐 원자, 니트로기, 선택적으로 치환된 알킬기, 선택적으로 치환된 히드록실기, 선택적으로 치환된 티올기, 선택적으로 치환된 아미노기, 아실기, 선택적으로 에스테르화된 카르복실기 또는 선택적으로 치환된 방향족 고리기로 치환된 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1과 R2를 위한 선택적으로 치환된 5 내지 7원 고리가 -R1-R2-식으로 표시되며, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2-N(R)5-CH2-CH2-(R5는 페닐에 의해 치환될 수도 있는 C1-4알킬임), -CH2-S-CH2-CH2-, CH2-SO-CH2-CH2, -CH2-SO2-CH2-CH2-, 또는 -CH2-O-C-H2-CH2-인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, R3또는 R4를 위한 선택적으로 치환된 탄화수소잔기가 독립적으로 C1-8포화 지방족 탄화 수소 잔기, C2-8불포화 지방족 탄화수소 잔기, C3-7포화 지환족 탄화수소 잔기, C5-7불포화 지환족 탄화수소 잔기, C4-9지환족-지방족 탄화수소 잔기, C7-9페닐 알킬, C11-13나프틸 알킬, 페닐 또는 나프틸이고; R3또는 R4를 위한 선택적으로 치환된 복소환기가 (i) 1개의 황원자, 1개의 질소원자 또는 1개의 산소원자를 함유하고 있는 5 내지 7원 복소환기, (ii) 2 내지 4개의 질소원자를 함유하고 있는 5 내지 6원 복소환기, 또는 (iii) 1 또는 2개의 질소원자를 함유하고 있는 6원 고리, 벤젠 고리 또는 1개의 황원자를 함유하고 있는 5원 고리와 축합될 수 있는 1 내지 2개의 질소원자 그리고 1개의 황원자 또는 1개의 산소원자를 함유하고 있는 5 내지 6원 복소환기이며; 그리고 R3와 R4를 함유하고 있는 질소 함유 고리기가 5 내지 7원 고리인 화합물.
  5. R3와 R4를 위한 선택적으로 치환된 복소환기가 독립적으로 방향족 단일 복소환기, 방향족 축합 복소환기, 또는 비방향족 복소환기인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, (i) R3또는 R4를 위한 방향족 단일 복소환기가 독립적으로, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 1, 2, 3-옥사디아졸릴, 1, 2, 4-옥사디아졸릴, 1, 3, 4-옥사디아졸릴, 푸라자닐, 1, 2, 3-티아디아졸릴, 1, 3, 4-티아디아조릴, 1, 2, 3-트리아졸릴, 1, 2, 4-트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐 또는 트라아지닐이고, (ii) R3또는 R4를 위한 방향족 축합 복소환기가 독립적으로, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 벤조[b]티에닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 1H-인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 1, 2-벤즈이소티아졸릴, 1H-벤조트리아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신노리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹사리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 푸리닐, 프테리디닐, 카르바졸릴, α-카르보리닐, β-카르보리닐, γ-카르보리닐, 애크리디닐, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 펜아지닐, 펜옥사티이닐, 티안트레닐, 페날트리디닐, 페날트롤리닐, 인돌리지닐, 피롤로[1, 2-b]피리다지닐, 피라졸로[1, 5-a]피리딜, 이미다조[1, 2-a]피리딜, 이마다조[1, 2-a]피리다지닐, 이미다조[1, 2-b]피리다지닐, 이미다조[1, 2-a]피리딜, 이미다조[1, 5-a]피리딜, 이미다조[1, 2-b]피리다지닐, 이미다조[1, 2-a]피리미디닐, 1, 2, 4-트리아졸로[4, 3-a]피리딜 또는 1, 2, 4-트리아졸로[4, 3-b]피리다지닐이며; 혹은 (iii) R3또는 R4를 위한 비방향족 복소환기가 독립적으로 옥시라닐, 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸릴, 티오라닐, 피레리딜, 테트라히드로피라닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐 또는 피레라지닐인 화합물.
  7. 제4항에 있어서, R3와 R4를 위한 5 내지 7원 질소함유 고리기가 독립적으로, 1-피롤리디닐, 1-이미다졸리디닐, 1-피라졸리디닐, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-모르폴리닐, 4-티오모르폴리닐, 호모피페라진-1-일, 피라졸-1-일, 이마다졸-1-일, 1, 2, 4-트리아졸-1-일, 1, 3, 4-트리아졸-1-일, 1, 2, 3-트리아졸-1-일, 1, 2, 3-트리아졸-2-일, 테트라졸-1-일, 벤즈이미다졸-1-일, 인돌-1-일 또는 인다졸-1-일인 화합물.
  8. 제2항에 있어서, R3또는 R4를 위한 선택적으로 치환된 탄화수소 잔기가 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄C1-6알킬기인 화합물.
  9. 제2항에 있어서, 고리 A에 대한 치환기로서, (i) 할로겐 원자가 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고; (ii)선택적으로 치환된 알킬기가 C1-10직쇄 알킬, C3-10분지쇄 알킬 또는 C3-10환형 알킬이며; (iii) 선택적으로 치환된 히드록실기가 히드록실, C1-10알콕시, C2-10알케닐옥시, C2-10알키닐옥시, 페닐-C1-4알킬옥시, C2-4알카노일옥시, 페녹시 또는 4-클로로페녹시이고; (iv) 선택적으로 치환된 티올기가 티올기, C1-10알킬티오, C2-10알케닐티오, C2-10알키닐티오, 페닐-C1-4알킬티오, C2-4알카노일티오 또는 페닐티오이며; (v) 선택적으로 치환된 아미노기가 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, 방향족기, 복소환기 또는 C1-10아실기로 치환될 수도 있는 아미노기이며; (vi) 아실기가 포르밀 또는 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, 또는 방향족기와 카르보닐기의 결합에 의해 형성된 것이고; (vii) 선택적으로 에스테르화된 카르복실기가 -COOR6로 표시된 기(R6는 수소원자, C1-6알킬기, 아릴-C1-6알킬기 또는 아릴기임)이며; (viii)선택적으로 치환된 방향족 고리가가 C6-14방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, G가 -COOR6로 표시된 기(R6는 수소원자, C1-6알킬기, 아릴-C1-6알킬 또는 아릴임)인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, X가 -(CH2)q-(q는 0 내지 3의 정수임)인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, q가 0인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 고리 A가 적어도 하나의 C1-6알콕시에 의해 치환된 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 에틸 6-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-2, 3-디메틸티에노[2, 3-b]피리딘-5-카르복실레이트, 4-(3, 4-디메톡시페닐)-2-(N, N-디에틸아미노메틸)-5, 6-디메틸티에노[2, 3-d]피리미딘, 에틸 2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6-디히드로-8H-티오피라노[4', 3' : 4, 5]티에노[2, 3-b]피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6-디히드로-2-(1, 2, 4-트리아졸-1-일메틸)-8H-티오피라노[4', 3' : 4, 5]티에노[2, 3-b]피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6-디히드로-8H-피라노[4', 3' : 4, 5]티에노[2, 3-b]피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-7-메틸-5, 6, 7, 8-테트라히드로티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 7-벤질-2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 7-벤질-4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로-2-(1, 2, 4-트리아졸-1-일메틸)티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 7-벤질-4-(3, 5-디메톡시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로-2-(1-메틸이미다졸-2-일티오메틸)티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-7-프로필-5, 6, 7, 8-테트라히드로티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 또는 7-(4-메톡시벤질)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-2-피롤리디노메틸-5, 6, 7, 8-테트라히드로티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트인 화합물.
  15. 하기 화학식(II-1)로 표시된 화합물을 하기 화학식(III)으로 표시된 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식(I-2)로 표시된 화합물을 제조하는 방법.
    (식에서, R1, R2, R 및 고리 A는 제1항에서 정의된 것과 동일하며, X'는 산소원자 또는 황원자이고, Y'는 질소원자 또는 C-G'(G'는 에스테르화된 카르복실기이다)이다)
    (식에서, Q는 탈리기이고, 다른 부호는 상기에서 정의된 것과 동일하다)
    R-X'H (Ⅲ)
    (X'와 R은 상기에서 정의된 것과 동일하다).
  16. 화학 화학식(II-2)로 표시된 화합물을 하기 화학식(IV)로 표시된 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식(I-2)로 표시된 화합물을 제조하는 방법.
    (식에서, R1, R2, R 및 고리 A는 제1항에서 정의된 것과 동일하며, R3와 R4는 독립적으로 수소원자, 선택적으로 치환된 탄화수소 잔기 또는 선택적으로 치환된 복소환기를 나타내며, 혹은 R3와 R4는 결합하여 질소함유 고리를 형성할 수도 있으며, Y'는 질소원자 또는 C-G'(G'는 에스테르화된 카르복실기이다)를 나타내고, p는 1 내지 6의 정수이다)
    (식에서, Q는 탈리기이고, 다른 부호는 상기에서 정의된 것과 동일하다)
    HNR3R4(Ⅳ)
    (R3와 R4는 상기에서 정의된 것과 동일하다).
  17. 화학 화학식(Ⅷ)로 표시된 화합물을 하기 화학식(Ⅸ)로 표시된 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식(Ⅰ-4)로 표시된 화합물을 제조하는 방법.
    (식에서, R1, R2, X, R 및 고리 A는 제1항에서 정의된 것과 동일하며, G'는 에스테르화된 카르복실기를 나타낸다)
    (식에서, R1, R2및 고리 A는 상기에서 정의된 것과 동일하다)
    R-X-CH2COCH2-G' (Ⅸ)
    (R, X 및 G'는 상기에서 정의된 것과 동일하다).
  18. 하기 화학식(Ⅰ)로 표시된 화합물 또는 그의 염을 함유하는 조성물.
    (상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자 또는 선택적으로 치환된 알킬기를 나타내고, 또는 R1과 R2는 결합하여 선택적으로 치환된 5 내지 7원 고리를 형성할 수도 있으며, Y는 질소원자 또는 C-G를 나타내고, G는 선택적으로 에스테르화된 카르복실기를 나타내고, X는 산소원자, 선택적으로 산화된 황원자 또는 -(CH2)q-(q는 0 내지 5의 정수를 나타낸다)를 나타내며, R은 선택적으로 치환된 복소환기 또는 선택적으로 치환된 아미노기를 나타내고, 그리고 고리 A는 선택적으로 치환될 수도 있다)
  19. 제18항의 화합물을 함유하는 약학 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 염증성 질환의 예방 또는 치료를 위한 약학 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 해열성 진통 작용을 증진시키는 약학 조성물.
  22. 제19항에 있어서, 관절염의 예방 또는 치료를 위한 약학 조성물.
  23. 제19항에 있어서, 골흡수를 억제하는 약학 조성물.
  24. 제19항에 있어서, 골다공증의 예방 또는 치료를 위한 약학 조성물.
  25. 제19항에 있어서, 포유류에서 시토키닌의 생성을 억제하는 약학 조성물.
  26. 약학적으로 유효량의 제18항의 화합물을 대상 포유류에 투여하는 것을 포함하는 표유류의 염증성 질환의 예방 또는 치료 방법.
  27. 약학적으로 유효량의 제18항의 화합물을 대상 포유류에 투여하는 것을 포함하는 포유류의 골다공증의 예방 또는 치료 방법.
  28. 항염증제로서 사용되는 약제의 제조를 위한 제1항의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염의 용도.
  29. 골 흡수 억제를 위해 사용되는 약제의 제조를 위한 제1항의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970703090A 1994-11-08 1995-11-07 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use) KR970707131A (ko)

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