KR940005656A - 항 바이러스 및 항암 활성을 갖는 2'-데옥시-2', 2'-디플루오로(2,6,8-치환된) 퓨린 뉴클레오시드 및 중간체 - Google Patents

항 바이러스 및 항암 활성을 갖는 2'-데옥시-2', 2'-디플루오로(2,6,8-치환된) 퓨린 뉴클레오시드 및 중간체 Download PDF

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KR940005656A KR1019930011308A KR930011308A KR940005656A KR 940005656 A KR940005656 A KR 940005656A KR 1019930011308 A KR1019930011308 A KR 1019930011308A KR 930011308 A KR930011308 A KR 930011308A KR 940005656 A KR940005656 A KR 940005656A
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리로이 휘테커
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Abstract

항암 및 항 바이러스 활성을 갖는 하기 식 (I)의 2-데옥시-2,2-디플루오로 (2,6,7-치환된)퓨린 뉴클레오시드 및 그의 중간체가 개시되어 있다
상기식에서, Z는 하기의 그룹으로부터 선택되고
여기에서, Rl및 R2는 알킬, 알콕시, 아민, 할로, 수소, 하이드록시, 시아노, 티오, 티오알킬, 하이드라지드, 카복스아미드, 티오아미드, 설폰아미드, 설핀아미드, 알킬아민, 티오아민, 하이드록시아민, NH(알킬), N(알킬)2, O(아릴), 0(치환된 아릴)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, R3은 수소, 하이드록시, 아민, NH(알킬), 할로, 알콕시 및 티오알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.

Description

항 바이러스 및 항암 활성을 갖는 2'-데옥시-2', 2'-디플루오로(2,6,8-치환된) 퓨린 뉴클레오시드 및 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 식 (I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염
    상기식에서, Z는 하기의 그룹으로부터 선택되고
    여기에서, Rl및 R2는 알킬, 알콕시, 아민, 할로, 수소, 하이드록시, 시아노, 티오, 티오알킬, 하이드라지드, 카복스아미드, 티오아미드, 설폰아미드, 설핀아미드, 알킬아민, 티오아민, 하이드록시아민, NH(알킨), N(알킬)2, 0(아릴), 0(치환된 아릴), N(아릴) 및 N(치환된 아릴)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, R3은 수소, 하이드록시, 아민, NH(알킬), 할로, 알콕시 및 티오알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 하기의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선댁택 화합물.
    (a) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-클로로퓨린);
    (b) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메톡시퓨린);
    (c) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-에톡시퓨린);
    (d) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-디메틸아미노퓨린);
    (e) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메틸아미노퓨린);
    (f) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-요오도퓨린);
    (g) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-시아노퓨린);
    (h) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-티오퓨린);
    (i) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-카복스아미도퓨린);
    (j) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-하이드록시아데노신);
    (k) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-플루오로아데노신);
    (l) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-퓨린);
    (m) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메틸퓨린);
    (n) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(6-클로로-7-데아자퓨린);
    (o) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2,6-디클로로-3-데아자퓨린);
    (p) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(6-아미노-3-데아자퓨린); 및
    (q) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2,6-클로로퓨린);
  3. 약제학적 유효량의 적당한 약제학적으로 허용되는 담체, 희석제 또는 부형제 및 제1항의 화합물을 포함하는, 포유동물의 민감성 종양 및 바이러스성 감염을 치료하기에 유용한 약학 조성물.
  4. 제3항에 있어서. 제1항의 화합물이 하기의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 약학 조성물 :
    (a) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-클로로퓨린);
    (b) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메톡시퓨린);
    (c) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-에톡시퓨린);
    (d) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-디메틸아미노퓨린);
    (e) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메틸아미노퓨린);
    (f) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-요오도퓨린);
    (g) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-시아노퓨린);
    (h) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-티오퓨린);
    (i) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-카복스아미도퓨린);
    (j) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-하이드록시아데노신);
    (k) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-플루오로아데노신);
    (l) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-퓨린);
    (m) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메틸퓨린);
    (n) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(6-클로로-7-데아자퓨린);
    (o) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2,6-디클로로-3-데아자퓨린);
    (p) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(6-아미노-3-데아자퓨린); 및
    (q) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2,6-클로로퓨린);
  5. 약제학적 유효랑의 제1항의 화합물을 바이러스 간염의 치료가 필요한 포유동물에게 투여함을 포함하는, 상기 질환을 앓는 포유동물의 바이러스 감염의 치료방법.
  6. 제6항에 있어서, 제1항의 화합물이 하기의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법 :
    (a) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-클로로퓨린);
    (b) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메톡시퓨린);
    (c) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-에톡시퓨린);
    (d) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-디메틸아미노퓨린);
    (e) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메틸아미노퓨린);
    (f) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-요오도퓨린);
    (g) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-시아노퓨린);
    (h) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-티오퓨린);
    (i) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-카복스아미도퓨린);
    (j) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-하이드록시아데노신);
    (k) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-플루오로아데노신);
    (l) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-퓨린);
    (m) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메틸퓨린);
    (n) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(6-클로로-7-데아자퓨린);
    (o) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2,6-디클로로-3-데아자퓨린);
    (p) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(6-아미노-3-데아자퓨린); 및
    (q) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2,6-클로로퓨린);
  7. 민감성 종양의 치료가 필요한 포유동물에게 약제학적 유효량의 제1항의 화합물을 투여함을 포함하는, 상피 질환을 앓는 포유동물의 민감성 종양의 치료 방법.
  8. 제7항에 있어서, 제1항의 화합물이 하기의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법 :
    (a) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-클로로퓨린);
    (b) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메톡시퓨린);
    (c) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-에톡시퓨린);
    (d) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-디메틸아미노퓨린);
    (e) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메틸아미노퓨린);
    (f) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-요오도퓨린);
    (g) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-시아노퓨린);
    (h) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-티오퓨린);
    (i) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-카복스아미도퓨린);
    (j) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-하이드록시아데노신);
    (k) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-플루오로아데노신);
    (l) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-퓨린);
    (m) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2-아미노-6-메틸퓨린);
    (n) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(6-클로로-7-데아자퓨린);
    (o) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2,6-디클로로-3-데아자퓨린);
    (p) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(6-아미노-3-데아자퓨린); 및
    (q) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-1-β-(2,6-클로로퓨린);
  9. 하기식 (Ⅱ)의 중간체 및 약제학적으로 허용되는 그의 염
    상기식에서, X는 하이드록시 보호 그룹이고, Z는 하기의 그룹으로부더 선택된 퓨린 뉴클레오염기이며
    여기에서, R1및 R2는 알킨, 알콕시, 아민, 할로, 수소, 하이드록시, 시아노, 티오, 티오알킬, 하이드라지드, 카복스아미드, 티오아미드, 설폰아미드, 설핀아미드, 알킬아민, 티오아, 하이드록ㅅ아민, NH(알킬), N(알킬)2. 0(아릴), O(치환된 아릴), N(아릴) 및 N(치환된 아릴)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; R3은 수소, 하이드록시, 아민, NH(알킬), 할로, 알콕시 및 티오알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
  10. 제9항에 있어서, 하기의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 중간체.
    (a) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-클로로퓨린);
    (b) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-메톡시퓨린);
    (c) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-에톡시퓨린);
    (d) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-디메틸아미노퓨린);
    (e) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-메틸아미노퓨린);
    (f) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-요오도퓨린);
    (g) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-시아노퓨린);
    (h) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-티오퓨린);
    (i) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실--3.5-디벤조일-1-β-(2-아미노-6-카복스아미도퓨린);
    (j) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-하이드록시아데노신);
    (k) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-플루오로아데노신);
    (l) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-퓨린;
    (m) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노퓨린);
    (n) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2-아미노-6-메틸퓨린);
    (o) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2,6-클로로-3-데아자퓨린);
    (p) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(6-클로로-7-데아자퓨린);
    (q) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(디클로로-3-데아자퓨린);
    (r) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(6-아미노-3-데아자퓨린);
    (s) 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노실-3.5-디벨조일-1-β-(2,6-클로로퓨린).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930011308A 1992-06-22 1993-06-21 항 바이러스 및 항암 활성을 갖는 2'-데옥시-2', 2'-디플루오로(2,6,8-치환된) 퓨린 뉴클레오시드 및 중간체 KR940005656A (ko)

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