KR890003737A - 구아니딘 카르복실산 에스테르와 그 제법 및 이를 함유하는 약학적 제제 - Google Patents

구아니딘 카르복실산 에스테르와 그 제법 및 이를 함유하는 약학적 제제 Download PDF

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KR890003737A
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묄스도르프 페테르
쉬카네더 헬무트
파흘러트 볼커
앵글러 하이드런
부샤우에르 아르민
슈나크 볼테르
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카.하.아렌스
호이만 파마 게엠베하 운트 콤파니
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Abstract

내용 없음

Description

구아니딘 카르복실산 에스테르와 그 제법 및 이를 함유하는 약학적 제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 일반식(Ⅰ)의 구아니딘 카르복실산 에스테르류 및 생리적으로 적용가능한 그 염.
    상기식에서, (a) R은 R1R2NCH2 기를 나타내거나[단, R1과 R2는 서로 같거나 또는 다를 수도 있으며, 수소, 직쇄상의 C1-C6-알킬기나 C5-C6- 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R1과 R2가 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 5-내지 10-원 질소함유 지환식복소환을 나타내고, R3가 수소원자, 할로겐원자 또는, C1-C3- 알콕시기를 나타내고, A는 k가 3이나 4인 -O-(CH2)k-, -O-CH2CH(OH)CH2-, -O-CH2CH(CH3)-CH2-, -CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2- 또는 -O-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2- 기를 나타낸다.], 또는, (b) R이또는기를 나타내거나[단, R4는 수소원자, A에 대해 파라-위치에 부가됨이 바람직한 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 또는 C1-C3- 알킬기를 나타내고, A는 (a)에서 전술된 바와같다.], 또는 (c) R이기를 나타내거나 [단, R5와 R6은 서로 같거나 다를수가 있으며, 수소원자, 할로겐원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기, 또는 직쇄상의 C1-C3- 알콕시기를 나타내고, B는 피리딘환의 2,3 혹은 4위치에 부가될 수 있으며, 1이 2,3 또는 4이고, m이 3,4 또는 5이고, Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기를 나타내는또는기를 나타낸다.], 또는 (d) R이기를 나타내거나[단, R7은 (R1R2)N-CH2-, (H2N)2C=N-,또는기를 나타내며, 상기식에서, R1과 R2는 (a)에서 전술된 바와같고, D는 n이 2 나 3이고, o가 2,3 또는 4인 -CH2-S-(CH2)n- 또는 -(CH2)o- 기를 나타낸다.], 또는 (e) R이기를 나타내거나[단, R8은 수소원자, 할로겐원자에 의해 임의로 치환된 벤질기, (R1R2)N-CH2- 기 또는 아미노기를 나타내고(상기식에서, R1과 R2는 (a)에서 전술된 바와같다.), R9는 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기 또는 C1-C3- 알킬티오기를 나타내고, E는 n이 2 나 3이고, n′가 1,2 혹은 3이며, Y가 (c)에서 전술된 바와같은 -CH2-S-(CH2)n-,또는 기를 나타낸다.], 또는 (f) R이기를 나타내거나[단, Z는 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기를 나타내고, E는 (e)에서 전술된 바와같다.], 또는 (g) R이 R″-A′-B′-기를 나타내거나[단, R″는 치환 또는 비치환의 페닐기나 치환 또는 비치환의 나프릴기를 나타내고, A′는 단일결합 또는 -CR1 ′R-2 ′-를 나타내거나, 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴이나 벤질기 또는 직쇄상의 C1-C3- 알킬기에 의해 치환된 질소원자를 나타내며(상기식에서, R1′는 수소원자나 메틸기를 나타내고, R2′는 임의로 치환된 페닐기나 임의로 치환된 헤트아릴기를 나타낸다.], B′는 Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기를 나타내고, m′와 o′가 2나 3이고, N″와 q가 각각 2,3,4나 5인 CH(Y)-S-(CH2)m′-, -CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-, -CH2-S-CH(Y)-CH2-, -CH2-S-CH2-CH(Y), -(CH2)n″-, -CH2-CH(Y)-, -(CH2)n′-CH(Y)-, -O-(CH2)2-, -CH2-O-(CH2)o′-, -CH2-O-CH2-CH(Y)-CH2-, -O-CH2-CH(Y)-, -O-CH(Y)-CH2-, -S-(CH2)q-, -S-CH2-CH(Y)-, -S-CH(Y)-CH2또는 -S-CH2-CH(Y)-CH2- 기를 나타낸다.], 또는 (h) R이 R″′-A″-B″기를 나타내고 [단,R″′은 페닐환이 축합될 수도 있는 치환 또는 비치환의 헤트아릴기를 나타내고, A″는 단일결합이나-CR1′R2′를 나타내거나, 또는 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴이나 벤질기 혹은 직쇄상의 C1-C3알킬기에 의해 치환된 질소원자를 나타내며(상기식에서, R1′은 수소원자나 메틸기를 나타내고, R2′는 임의로 치환된 페닐기나 임의로 치환된 헤트아릴기를 나타낸다), B″는 Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기를 나타내고, m′가 2 나 3이며, n″와 q가 각각 2,3,4나 5인 -CH(Y)-S-(CH2)m′- ,-CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-, -CH2-S-CH(Y)-CH2-, -(CH2′n″-CH(Y)-, CH2-S-CH2-CH(Y)-, -(CH2)n″-, -O(CH2)n″-, -S-CH2-CH(Y)-, -S-CH(Y)-CH2-, -S-(CH2)q- 또는 -S-CH2-CH(Y)-CH2- 기를 나타낸다. ; 그리고 R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 임의로 하나 또는 그 이상 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 하나 혹은 그 이상의 치환분으로 치환되거나, 또는 비치환된 페닐환을 나타내며, p는 2나 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 R1R2NCH2 기를 나타내고[상기식에서, R1과 R2는 이들이 부가된 질소원자와 함께 피롤리딘 또는 피페리딘환을 형성하고, R3는 수소원자를 나타내고, A는 -O-(CH2)k-, -OCH2CH(OH)CH2또는 -OCH2CH(CH3)CH2- 기를 나타낸다.], R′가 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 비치환이나 단일-혹은 다치환 페닐환을 나타내며, k와 p는 3이고, X는 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  3. 제1항에 있어서, R이또는기들 중 하나를 나타내고[상기식에서, A는 -O-(CH2)k-, -O-CH2CH(OH)CH2-, -O-CH2CH(CH3)-CH2-, -CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2- 또는 -O-CH2-CH(OH)CH(OH)2- 기를 나타낸다.], R′가 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나 또는 비치환되었거나 단일-혹은 다치환된 페닐환을 나타내고, p는 2이나 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  4. 제1항에 있어서, R이기를 나타내고[상기식에서, R5는 피리딘환의 5-위치에 부가된 또는 수소원자를 나타내고, R6은 피리딘환의 3-위치에 부가된 메틸이나 메톡시기 또는 수소원자를 나타내며, B는 피리딘환의 2,3 또는 4-위치에 부가될 수 있으며,기나 -(CH2)3-4-기 또는 1이 2,3 혹은 4인 -NH-(CH2)1기를 나타낸다.], R′이 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 알킬기로 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄난 측쇄상의 C1-C6- 알킬이나 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 비치환, 혹은 단일-이나 다치환페닐환을 나타내고, p가 2 또는 3이며, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  5. 제1항에 있어서, R이 다음
    기들 중 하나를 나타내고[상기식중, D는 -CH2-S-(CH2)2-, -(CH2)3- 또는 -(CH2)4- 기를 나타낸다.], R가 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 알릴기로 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 비치환되거나, 단일-혹은 다치환된 페닐환을 나타내고, p가 2 또는 3이고, X가 수소원자나 메틸기임을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  6. 제1항에 있어서, R이기를 나타내고, [상기식에서, E는 Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기인 CH2-S-(CH2)2-,또는기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 1 내지 그 이상 임의로 치환된 직쇄난 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환되었거나 단일-또는 다치환된 페닐환을 나타내며, p는 2 나 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  7. 제1항에 있어서, R이기를 나타내고[상기식에서, E는 Y가 수소원자나 직쇄상으 C1-C3- 알킬기인 CH2-S-(CH2)2-,또는기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 비치환되었거나, 단일-이나 다치환된 페닐환을 나타내며, p는 2 나 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  8. 제1항에 있어서, R이기를 나타내고[상기식에서, E는 n′가 1,2 또는 3이고,Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기를 나타내는또는 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄난 측쇄상의 C1-C6알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환되거나 단일-혹은 다치화된 페닐환을 나타내며, p는 2나 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 유도체류.
  9. 제1항에 있어서, R은 R″-A′-B′기를 나타내고[상기식중, R″는 비치환페닐기를 나타내고, A′는 단일결합을 나타내며, B″는 비치환페닐기를 나타내고, A′는 단일결합을 나타내며, B′는 m′가 2 나 3이고, Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기를 나타내는 -CH2-S-(CH2)m′- 또는 -CH1-S-CH2-CH(Y)-CH2-기를 나타낸다], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환되거나 단일-혹은 다치환된 페닐환을 나타내며, p는 2 나 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  10. 제1항에 있어서, R은 R″-A′-B′기를 나타내고[상기식중, R″는 비치환 또는 치환된 페닐기를 나타내고, A는 아릴, 헤트아릴 또는 벤질기로 치환된 질소원자를 나타내고, B′는 n″가 2 또는 3인-(CH2)m′- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환되거나 단일-혹은 다치화된 페닐환을 나타내고, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  11. 제1항에 있어서, R은 R″-A′-B′기를 나타내고[상기식중, R″는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고, A′는 R1′수소원자나 메틸기이고, R2′가 임의로 치환된 페닐기나 임의로 치환된 헤트아릴기인 -CR1′R2′-기를 나타내며, B′는 n″가 2,3 또는 4인 -(CH2)m′- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3-알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환되었거나 단일-혹은 다치환된 페닐환을 나타내고, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  12. 제1항에 있어서, R이 R″′-A″-B″기를 나타내고[상기식중, R″′는 치환 또는 비치환 피리딘환을 나타내고, A″는 피리딘환의 2-,3- 또는 4-위치를 부가된 단일결합을 나타내며, B″는 m′가 2 나 3이고, Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기인 -(CH2)-S-(CH2)m′- 또는 -CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3-알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환, 단일치환이나 다치환페닐기를 나타내며, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  13. 제1항에 있어서, R은 R″′-A″-B″- 기를 나타내고[상기식중, R″′는 비치환 또는 치환 티오펜환을 나타내고, A″는 단일결합을 나타내며, B″는 m′가 2나 3이고, Y가 수소원자 또는 직쇄상의 C1-C3-의 알킬기인 -(CH2)-S-(CH2)m′- 또는 -CH2-S-CH2-CH(Y)-CH2-기를 나타낸다.], R′할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환, 단일치환이나 다치환된 페닐환을 나타내며, p는 2 또는3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  14. 제1항에 있어서, R은 R″′-A″-B″-기를 나타내고[상기식중, R″′는 비치환 또는 치환 피리딘환을 나타내고, A″는 R1′가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2′가 임의로 치환된 페닐환이나 임의로 치환된 헤트아릴기를 나타내는 -CR1′R2′-기를 나타내며, B″는 n″가 2,3,4 또는 5인 -(CH2)m″- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환, 단일치환이나 다치환페닐환을 나타내며, p는 2 또는 3 이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  15. 제1항에 있어서, R이 R″′-A″-B″-기를 나타내고[상기식중, R″′는 비치환 또는 치환 피리딘환을 나타내고, A″는 피리딘환의 2-,3- 또는 4-위치에 있는 단일결합을 나타내며, B″는 n″가 2,3,4 또는 5인 -(CH2)n″- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환, 단일치환 또는 다치환페닐환을 나타내며, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  16. 제1항에 있어서, R은 R″′-A″-B″기를 나타내고[상기식중, R″′는 비치환 또는 치환 피리딘환을 나타내고, A″는 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴 또는 벤질기에 의해 치환된 질소원자를 나타내며, B″는 n″가 2,3,4 또는 5인 -(CH2)n″- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환, 단일치환이나 다치환된 페닐환을 나타내며, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  17. 제1항에 있어서, R은 R″′-A″-B″기를 나타내고, [상기식중, R″′는기를 나타내고, 여기에서 R11와 R12는 서로 독립적으로 할로겐원자, 직쇄상의 C1-C3-의 알킬기 또는 직쇄상의 C1-C3- 알콕시기를 나타내며, A″는 R1′가 수소원자나 메틸기이고, R2′가 비치환 되었거나, 1 내지 3 치환된 페닐기인 -CR1′R2′- 기를 나타내거나, 또는 A″가 아릴 헤트아릴, 벤질이나 메틸기에 의해 치환되었거나 또는 수소원자에 의해 치환된 질소원자를 나타내며; A″가 -CR1′R2′기를 나타낼때, B″는 -(CH2)n-, -O(CH2)2- 또는 -SCH2CH2- 기를 나타내고; A″가 아릴, 헤트아릴, 벤질이나 메틸기로 치환되었거나, 수소원자로 치환된 질소원자를 나타낼때, B″는 n이 2나 3인 -(CH2)n- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환, 단일치환이나 다치환페닐기를 나타내며, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  18. 제1항에 있어서, R이 R″′-A″-B″ 기를 나타내고[상기식중, R″′는기를 나타내며, 여기에서 R12는 수소원자, 할로겐원자, 직쇄상의 C1-C3- 알킬기, (CH3)2-NCH2-또는기를 나타내고, A″는 R1′가 수소원자나 메틸기이고, R2′가 비치환되었거나 1-내지 3-치환페닐기인-CR1′R2′기를 나타내거나, 또는 A″가 아릴, 헤트아릴, 벤질이나 메틸기에 의해 치환되었거나, 수소원자에 의해 치환된 질소원자를 나타내고, B″는 -CH2-S-CH2-CH2, -CH2-S-CH(CH3)-CH2- , -CH2-S-CH(CH3)-CH2, 또는 -CH2-S-CH2(CH3)- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환, 단일치환이나 다치환된 페닐환을 나타내며, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  19. 제1항에 있어서, R이 R″′-A″-B″기를 나타내고[상기식중, R″′는기를 나타내고, 여기에서, R12는 수소원자, 할로겐원자, 직쇄상의 C1-C3- 알킬기, (CH3)2-N-CH2- 또는기를 나타내며, A″는 2-위치에 있는 단일결합을 나타내고, B″는 -CH2-S-CH2-CH2- , -CH2-S-CH2-CH(CH3)-CH2- CH2-S-CH(CH3)-CH2또는 -CH2-S-CH2-CH(CH3)- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3-알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환 또는 단일치환이나 치환된 페닐기를 나타내며, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산에스테르류.
  20. 제1항에 있어서, R이 R″′-A″-B″기를 나타내고[상기식중, R″′는
    기를 나타내며, 여기에서, R13은 수소원자, 할로겐원자, 직쇄상의 C1-C3- 알킬기, (CH3)2-NCH2- 기 또는기를 나타내며, A″는 단일결합을 나타내고, B″는 CH2-S-CH2-CH2-, -CH2-S-CH2-CH(CH3)-CH2, -CH2-S-CH(CH3)-CH2- 또는 -CH2-S-CH2-CH(CH2)- 기를 나타낸다.], R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환, 단일치환이나 다치환된 페닐환을 나타내며, p는 2 또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 구아니딘 카르복실산 에스테르류.
  21. N1-[3-(이미다졸-4-일)프로필]-N2-[4-(피리딘-2-일)부틸]-N3-메톡시카르보닐구아니딘 및 생리적으로 적용가능한 그 염.
  22. N1-[3-(이미다졸-4-일)프로필]-N2-[4-(피리딘-2-일)부틸]-N3-메톡시카르보닐구아니딘 및 생리적으로 적용가능한 그 염.
  23. N1-[3-(이미다졸-4-일)프로필]-N2-[3-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-2-일)프로틸]-N3-에톡시카르보닐구아니딘 및 생리적으로 적용가능한 그 염.
  24. N1-[3-(이미다졸-4-일)프로필]-N2-[3-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-2-일)프로틸]-N3-에톡시카르보닐구아니딘 및 생리적으로 적용가능한 그 염.
  25. N1-[3-(이미다졸-4-일)프로필]-N2-[3-(4-플루오로페닐)-3-(피리딘-2-일)프로틸]-N3-부톡시카르보닐구아니딘 및 생리적으로 적용가능한 그 염.
  26. 일반식(Ⅰ)의 구아니딘 유도체와 생리적으로 적용가능한 그 염을 제조하는데 있어서,
    [상기식중, (a) R은 R1R2NCH2 기를 나타내고, 여기에서 R1과 R2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소원자, 직쇄상의 C1-C6- 알킬 또는 C5-C6- 시클로알킬을 나타내거나, 또는 R1과 R2가 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 5-내지 10-원 질소함유 지환식복조환을 형성하고, R3는 수소원자, 할로겐원자 또는 C1-C3- 알콕시기를 나타내며, A는 k가 3 또는 4인 -O-(CH2)k-, -O-CH2CH(OH)CH2, -O-CH2CH(CH3)-CH2- , -CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2- 또는-O-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-기를 나타낸다. 또는 (b) R은또는를 나타내며, 여기에서 R4는 수소원자 A에 대해 파라-위치헤 부가됨이 바람직한 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 또는 C1-C3- 알킬기를 나타내며, A는 (a)에서 전술된 바와같다. 또는, (c) R은기를 나타내고, 여기에서 R5와 R6은 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소원자, 할로겐원자, 직쇄상의 C1-C3- 알킬기 또는 직쇄상의 C1-C3- 알콕시기를 나타내고, B는 피리딘환의 2,3 또는 4위치에 부가될 수 있으며, 1이 2,3 또는 4이고, m이 3,4 또는 5이고, Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기인또는 -(CH2)m- 기를 나타낸다. 또는 (d) R은기를 나타내고, 여기에서 R7은 (R1R2)N-CH2-, (H2N)2C=N-,또는기를 나타내며, 상기식중, R1과 R2는 (a)에서 전술된 바와같고, D는 n이 2 또는 3이고, 0가 2,3 또는 4인 -CH2-S-(CH2)n- 이나 -(CH2)0기를 나타낸다. 또는 (e) R은기를 나타내고, 여기에서 R8은 수소원자, 할로겐원자에 의해 임의로 치환된 벤질기, (R1R2)N-CH2- 기 또는 아미노기를 나타내고, R1과 R2는 (a)에서 전술된 바와같으며, R9는 수소원자 또는 직쇄상의 C1-C3- 알킬이나 C1-C3- 알킬티오기를 나타내고, E n이 2 또는 3이고, n′가 1,2 또는 3이고, Y가 (c)에서 전술된 바와같은 -CH2-S-(CH2)n-,또는기를 나타낸다. 또는 (f) R은기를 나타내고, 여기에서 Z은 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기를 나타내며, E는 (e)에서 전술된 바와같다. 또는, (g) R은, R″-A′-B′- 기를 나타내고, 여기에서 R″는 치환이나 비치환된 페닐기 또는 치환이나 비치환된 나프틸기를 나타내고, A′는 단일결합을 나타내거나, -CR1′R2′기를 나타내거나, 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴이나 벤질기 또는 직쇄상의 C1-C3- 알킬기에 의해 치환된 질소원자를 나타내며, 상기식 중, R1′는 수소원자나 메틸기를 나타내고, R2′는 임의로 치환된 페닐기 혹은 임의로 치환된 헤트아릴기를 타나내고, B′는 Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기이고, m′와 o′가 각각 2 나 3이고, n″와 q가 각각 2,3,4 나 5인 -CH(Y)-S-(CH2)m′-, -CH2-S-CH2-CH(Y)-(CH2)-, -CH2-S-CH(Y)-CH2-, -CH2-S-CH2-CH(Y)-, -(CH2)n″-, -CH2-CH(Y)-, -(CH2)n″-CH(Y)-, -O-(CH2)2-, -CH2-O-(CH2)o′-, -CH2-O-CH2-CH(Y)-(CH2)-, -CH2-O-CH(Y)-, -O-CH(Y)-(CH2)-, -S-(CH2)q-, -S-CH2-CH(Y)-, -S-CH(Y)-(CH2)-, 또는 -S-CH2-CH(Y)-(CH2)-, 기를 나타낸다. 또는, (h) R은 R″′-A″-B″-기를 나타내고, 여기에서 R″′는 페닐환이 임의로 축합될 수도 있는 치환 또는 비치환 헤트아릴기를 나타내고, A″는 단일결합을 나타내거나, -CR1′R2′기를 나타내거나, 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴이나 벤질기, 또는 직쇄상의 C1-C3- 치환된 질소원자를 나타내며, R′는 수소원자나 메틸기를 알킬기로 나타내고, R2′는 임의로 치환된 페닐기나 임의로 치환된 헤트아릴기를 나타내며, B″는 Y가 수소원자나 직쇄상의 C1-C3- 알킬기이고, m′가 2 나 3이고, n″와 q가 각각 2,3,4나 5인 -CH(Y)-S-(CH2)m′, -CH2-S-CH2-CH(Y)-(CH2)-, -CH2-S-CH(Y)-(CH2)-, -(CH2)n″-CH(Y)-, -CH2-S-CH2-CH(Y)-, @-(CH2)n″-, O(CH2)n″-, -S-CH2-CH(Y)-, -S-CH(Y)-(CH2)-, S-(CH2)q-,또는 -S-CH2-CH(Y)-(CH2)- 기를 나타낸다; 그리고 R′는 할로겐원자, C1-C3- 알콕시기 및/또는 아릴기에 의해 하나 또는 그 이상 임의로 치환된 직쇄나 측쇄상의 C1-C6- 알킬이나 시클로알킬기를 나타내거나, 비치환 또는 단일-이나 다치환 페닐환을 나타내며, p는 2또는 3이고, X는 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다.] (1) 일반식(Ⅱ)의 화합물
    [상기식중, R과 R′는 전술된 바와같고, L은 제거가능한 기이다.]을 일반식(Ⅲ)의 화합물
    [상기식중, X와 p는 전술된 바와같다.]과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 또는 (2) 일반식(Ⅳ)의 화합물
    [상기식중, R′,X 및 p는 전술된 바와 같고, L은 제거가능한 기를 나타낸다.]을 일반식(Ⅴ)의 화합물.
    [상기식중, R′은 전술된 바와같고,]과 반응시켜, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻음을 특징으로 하는 제조방법과, (1) 또는 (2)에서 얻은 화합물을 공지방법에 의해, 생리적으로 적용가능한 그 염으로 임의로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  27. 제1항 내지 25항의 화합물 중 한 화합물과 적어도 한가지의 불활성이고, 약학적으로 적용가능한 담체 또는 불활성하고 약학적를 함유함을 적용가능한 희석제를 함유함을 특징으로 하는 약학적제제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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