KR870007196A - 화학적 제조방법 - Google Patents

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KR870007196A
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시드니 데이비스 존
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로늘드 스미자아
비이참 그루우프 피이엘시이
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins

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Abstract

내용 없음

Description

화학적 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 어떤 반응기(11-히드록시기 이외의 것)가 임의로 보호된 하기 일반구조식(Ⅶ)의 화합물을 하기 일반구조식(Ⅷ)의 알킬화제와 반응시켜 R1및 R2가 함께 옥소기 또는 치환된 옥심기를 나타내는 일반구조식(Ⅰ)의 화합물을 얻고 이후에, 필요하거나 요구되면, 어떠한 적당한 순서로
    (a) 에리트로마이신 구조상의 치환체를 관례적 방법으로 다른 그러한 치환체로 전환시킨다;
    (b) 어떤 보호기를 제거한다;및
    (c) 제약학적으로 수용 가능한 에스테르 또는 산부가염을 형성한다의
    단계 하나 또는 그 이상을 수행하는 것으로 구성되는 하기 일반구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 제약학적으로 수용 가능한 에스테르 또는 산부가염의 제조방법.
    상기 식에서,
    R1및 R2중 하나는 수소이고, R1및 R2중 다른 하나는 아미노기 또는 치환된 아미노기이거나 R1및 R2는 함께 옥소기, 옥심기, 치환된 옥심기 또는 이미노기이고,
    R5는 히드록시기 또는 알콕시기이거나;
    R1및 R2중 하나는 히드록시기 또는 아미노기이고 R1및 R2중 다른 하나는 R5와 함께 에테르 산소원자, -O-, 이고,
    R3는 하기 구조식(Ⅱ)의 기이고:
    이 식에서
    Q는 다음의 기들 중 하나이다.
    RA는 비치환 또는 치환 탄화수소기이고,
    RB는 수소원자 또는 비치환 또는 치환 탄화수소 또는 탄화수소-옥시기이고,
    RC및 RD는 같거나 다를 수 있고 각각 수소원자 또는 비치환 또는 치환 탄화수소기이거나
    RA, RB, RC및 RD중 어떤 2개는 함께 분자의 개입원자와 함께 4-7각의 헤테로시클릭고리를 형성하는 2가의, 비치환 또는 치환 유기기이다.
    R4는 수소 또는 히드록시이고;
    R7은 수소 또는 메틸이고;
    R8및 R9중 하나는 수소, 히드록시, 알콕시, 알카노일옥시, 아미노, 치환된 아미노, 또는 구조식 R12-SO2-O-의 기이고 R8및 R9중 다른 하나는 수소이거나 R8및 R9는 함께 옥소기, 옥심기 또는 치환된 옥심기이고;
    R12는 유기기이다.
    상기 식에서,
    R4,R5,R7,R8및 R9는 상기 정의한 바와 같고 R18은 옥소기, 옥심기 또는 치환된 옥심기이다.
    상기 식에서,
    Q 및 RC는 상기 정의한 바와 같고,
    X는 이탈기이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 다음 구조식들 중 하나의 기인 방법.
    상기 식에서,
    RA및 RB는 제1항에 정의된 것과 같고,
    RE는 비치환 또는 치환 탄화수소기이고,
    RF는 4-7각의 고리를 형성하는 비치환 또는 치환, 2가의 탄화수소기이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, RA가 2-치환-에틸 또는 3-치환 프로필기인 방법.
  4. 제3항에 있어서, RA가, 치환체가 아미노, N-알킬아미노, N,N-디알킬아미노, 할로겐, 히드록시, 알콕시, 벤조일옥시, 알칸설포닐옥시, 트리실릴옥시, 알콕시카르보닐, 알카노일옥시, 펜옥시 및 헤테로시클릴기로부터 선택된, 2-치환-에틸 또는 3-치환-프로필기인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 있어서, R1및 R2가 함께 하기 구조식(Ⅳ)의 기인 방법
    =N-O-R13(Ⅳ)
    이 식에서 R13은 수소 또는 비치환 또는 치환 탄화수소기 또는 아실기이다.
  6. 제5항에 있어서, R13이 수소원자 또는 메틸기인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나에 있어서, R4가 히드록시기인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나에 있어서, R5가 히드록시기인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 하나에 있어서, R7이 메틸기인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, R8이 수소원자이고 R9가 히드록시기인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 실시예 1-64에서 특히 지정된 일반구조식(Ⅰ)의 혼합물의 제조방법.
  12. 제1항에 있어서, 일반구조식(Ⅶ)의 화합물과 일반구조식(Ⅷ)의 알킬화제와의 반응에 이어서, 하기 단계 하나 또는 그 이상을 어떤 적당한 순서로 수행하는 방법.
    (a) R1및 R2로 함께 표시된 옥소기를 옥심기 또는 치환된 옥심기로 전환시킨다.
    (b) R1및 R2로 함께 표시된 치환된 옥심기를 옥소기(또는 관련 토우토머), 다른 치환된 옥심기 또는 옥심기로 전환시킨다.
    (c) R1및 R2로 함께 표시된 결과 생성된 옥심기를 옥소기(또는 관련 토우토머), 치환된 옥심기 또는 이미노기(또는 관련 토우토머)로 전환시킨다 ;
    (d) R1및 R2로 함께 표시된 결과 생성된 이미노기를 R1또는 R2로 표시된 아미노기로 전환시킨다 ;
    (e) R1및 R2로 표시된 결과 생성된 아미노기를 치환된 아미노기로 전환시킨다 ;
    (f) R3,R5,R8및 R9로 표시된 하나 또는 그 이상의 기를 다른 그러한 기로 전환시킨다 ;
    (g) 존재하는 어떤 보호기를 제거한다 ; 및
    (h) 제약학적으로 수용 가능한 에스테르 또는 산부가염을 형성한다.
  13. 제12항에 있어서, RA가 아지도 또는 할로겐 치환체를 함유하고, 단계(f)에서 그러한 치환체가 아미노 또는 치환된 아미노 치환체로 전환되거나 대치되는 방법.
  14. 일반구조식(Ⅰ)의 화합물을 제약학적으로 수용 가능한 담체 또는 부형제와 결합시키거나 혼합물로 만드는 것으로 구성된 제약학적 조성물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860001742A 1985-03-12 1986-03-11 화학적 제조방법 KR870007196A (ko)

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