KR20030041498A - 수소규소화반응에 의한 폴리옥시알킬렌 실록산 코폴리머의제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (폴리알킬렌옥사이드)알릴 에테르와 Si-H 결합을 갖고 있는 실록산 고분자와 백금촉매하에서 수소규소화 반응시킴을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌 실록산 코폴리머의 제조방법을 제공하는 것이다. 이렇게 얻어진 폴리옥시알킬렌 실록산 코폴리머는 이것에 함유된 에틸렌옥사이드기의 양 및 몰비를 특정한 것으로 하여 뛰어난 소포지속성, 희석안정성, 고온안정성을 제공하는 것으로 정포제, 고온용 소포제, 정발제, 자기유화형 억포제, 화장품 첨가제 등으로서 적합하게 사용할 수가 있다.
Description
본 발명은 Si-H 결합을 가지고 있는 실리콘 화합물들을 백금촉매 하에서 알릴기를 포함하는 불포화 화합물과 수소규소화 반응에 의해 부가되는 폴리옥시알킬렌실록산의 제조방법에 관한 것이다.
규소와 수소결합을 갖는 유기규소화합물은 탄소-탄소 혹은 탄소와 산소 혹은 질소와 같은 다른 원소사이의 불포화 결합을 갖는 화합물에 부가되는데 이러한 반응을 문헌(W. Noll, Chemistry and Technology of Silicones : Academic Press, New York, 1968)에서와 같이 수소규소화(Hydrosilylation) 반응이라 한다.
1947년 수소규소화 반응에 의한 최초의 실례가 L. H. Sommer의 공동연구자들에 의해서 보고 되었는데 그들은 HSiCl3과 1-옥텐을 과산화물을 촉매하에서 반응시켜 옥틸트리클로로실란을 합성하였다. 이 반응에 사용되는 촉매는 여러 가지가 알려져 있으나 유기아민, 귀금속 화합물, 전이금속 화합물등이 사용된다. 예를 들면 백금과 팔라듐과 같은 귀금속 화합물외에도 니켈, 로듐, 루테늄, 구리, 주석 등의 화합물도 활성이 좋은 것으로 알려져 있다. 그 중에서도 백금화합물이 가장 많이 사용되고 있는데, 1957년 염화백금산(H2PtCl6·nH2O)이 수소규소화 반응에 의한 유기규소화합물 합성에서 효과적인 촉매활동을 보였다고 J. L. Speier와 공동연구자가 발표하였다.
일반적으로 계면활성제는 한 분자내의 소수성 기능과 친수성 기능을 나타내는 성분의 조합으로 되어 있다. 이러한 기능성을 갖고 있는 계면활성용 화합물의종류 중에서 실리콘 고분자와 폴리알킬렌 옥사이드의 공중합체가 저자극성, 저공해형, 환경친화형 물질로 알려져 있다. 이러한 공중합체들은 Si-H 결합을 갖고 있는 폴리디메틸실록산과 탄소-탄소 이중결합이 있는 알릴기를 갖고 있는 폴리알킬렌 옥사이드의 수소규소화 반응으로 제조할 수 있다.
본 발명은 위와 같은 상황에 비추어 이루어진 것으로 실리콘 계면활성제는 주로 알콕시 실란(Si-OR)과 폴리올(HO-C)의 축합반응에 의하여 얻어진 공중합체들이 제품으로 판매되고 있다. 이러한 제품의 합성은 용이하나 제품의 취급 또는 저장시에 공기중에 있는 수분에 의해 가수분해 현상이 일어나기 때문에 안정성이 떨어진다. 이러한 문제점을 해결하기 위해서 카스타드 촉매 {Pt(CH2=CHMe2Si)2O}를 이용한 수소규소화 반응을 통해 공중합체를 제조하여 본 바, 종래의 계면활성제가 갖고 있는 단점을 일소하고, 여러 용도에 쓰이는 효율적인 실리콘 계면활성제의 새로운 합성방법을 제공할 수 있음을 발견하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
도 1은 실시예 2에서 얻은 생성물의 NMR 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 3에서 얻은 생성물의 NMR 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 5에서 얻은 생성물의 NMR 스펙트럼이다.
도 4은 실시예 7에서 얻은 생성물의 NMR 스펙트럼이다.
도 5는 실시예 9에서 얻은 생성물의 NMR 스펙트럼이다.
도 6은 실시예 13에서 얻은 생성물의 NMR 스펙트럼이다.
도 7은 실시예 3에서 얻은 생성물의 IR 스펙트럼이다.
도 8은 실시예 5에서 얻은 생성물의 IR 스펙트럼이다.
도 9는 실시예 7에서 얻은 생성물의 IR 스펙트럼이다.
도 10은 실시예 9에서 얻은 생성물의 IR 스펙트럼이다.
도 11은 실시예 13에서 얻은 생성물의 IR 스펙트럼이다.
본 발명의 폴리옥시알킬렌 실록산의 제조방법에 있어서, 일반식(2)의 (폴리알킬렌옥사이드)알릴 에테르는 하기 일반식(1)의 폴리알킬렌 옥사이드에 알릴할로겐화물을 반응시켜 얻을 수 있다.
X-(OCHR
1
CH
2
)
m
-OH (1)
Q-(OCHR
1
CH
2
)
m
-O-CH
2
-CH=CH
2
(2)
(식중, R1은 수소원자 또는 알킬기이고, X는 알킬기 또는 수산화기이고, Q는 알킬기 또는 알릴기이며, m은 25℃에서 5∼45의 정수이다)
즉, 상기 폴리알킬렌 옥사이드를 원료로 하여 (폴리알킬렌옥사이드)알릴 에테르의 합성시에 경제적인 방법이 알릴할로겐화합물과 불포화 화합물의 말단에 있는 수산기의 탈할로겐화 수소반응으로 알릴옥시기를 도입시키는 방법이다. 이와 같은 알릴기가 도입된 불포화 화합물들은 Si-H 결합을 갖고 있는 실리콘고분자물질과 수소규소화 반응시에 반응활성이 우수하였다.
본 발명의 조성물로 사용된 Si-H 결합을 갖고 있는 실록산 고분자는 하기 일반식(3)으로 표시되는 것이다.
(식중, R1은 수소 또는 알킬기이며, n, p는 25℃에서의 10∼60의 정수이다)
상기 일반식(3)에서 Si-H 결합이 있는 실록산 즉 양말단에 Si-H 결합이 있는 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산, 폴리하이드로메틸실록산-폴리디메틸실록산 공중합체 그리고 폴리하이드로메틸실록산이 사용되었다. Si-H 결합이 있는 실록산 고분자들의 구조는 환형과 선형구조를 갖고 있는 것이 있으나 본 발명에서는 선형의 오일을 사용하여 반응성을 조사하였다.
본 발명은 상기 일반식(2)와 일반식(3)을 백금촉매 하에서 수소규소화반응시켜 하기 일반식(4)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 실록산을 제조한다.
(식중, R2는 알킬기 또는 식 {-(CH2-CH2-(OCHR1CH2)m-O-Q}를 나타내고, n, p는 25℃에서 10∼60의 정수이다)
이 경우, 본 발명에서는 염화백금산의 촉매를 사용하여, 상기 일반식(2) 화합물과 일반식(3) 화합물을 반응시켜 일반식(4)의 폴리옥시알킬렌 실록산을 제조한다. 촉매의 양은 반응을 진행시킬 수 있는 충분한 양이어야 하고, 일반적으로 폴리실록산에 대하여 몰비로 0.1∼50% 정도의 촉매를 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직한 것은 몰비로 10∼20% 이다.
이하, 실시예를 들어 본 발명 화합물의 제조방법을 상세히 설명한다.
실시예 1
50㎖들이 삼구 플라스크에 기계적 교반기를 중앙구에 연결하고, 측면구 중의하나에 응축기를 장치하고 건조된 질소관과 연결하였다. 그 후에 반응장치에 건조된 질소를 불어 주면서 불꽃 건조하였다. 나머지 한구는 반응물을 채우고 고무마개로 막았다. 반응플라스크에 일정한 분자량(MW=1,000∼3,000) 범위에 있는 폴리에틸렌 글리콜 50g과 나트륨 금속 1g을 넣었고 실온에서 1시간동안 교반하여 주었다. 그 후에 남아 있는 나트륨을 걸러내고 이 용액에 알릴브로마이드 0.5g을 넣은 후에 실온에서 5시간동안 교반하였다. 그런 다음, 잔류하는 알릴브로마이드를 진공하에 제거하였다. 생성된 (폴리에틸렌옥사이드)알릴 에테르의 형성유무는 핵자기공명 분광분석법으로 직접 측정하거나 수소규소화 반응을 통한 중합반응으로부터 공중합체의 생성으로 확인하는 간접법을 사용하였다.
실시예 2
실시예 1에서와 같은 반응장치와 방법으로 (폴리프로필렌옥사이드)알릴 에테르를 제조하였다. 이 생성물의 NMR 스펙트럼을 도 1에 나타내었다.
실시예 3
실시예 1에서와 같은 장치와 방법으로 (폴리에틸렌옥사이드)디알릴 에테르 (MW=1,000) 5g과 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산 (MW=1,000) 5g을 카스타드 촉매{Pt(CH2=CHMe2Si)2O} 0.1g하에서 90℃에서 8시간 교반하였다. 그 후에 미량의 휘발성 물질을 진공 하에서 제거하였고, 남아 있는 반응 생성물 폴리디메틸실록산-폴리에틸렌옥사이드 공중합체를 얻었다. 이 생성물의 NMR 스펙트럼을 도 2에 나타내고, IR 스펙트럼을 도 7에 나타내었다.
실시예 4
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 (폴리에틸렌옥사이드)디알릴 에테르 (MW=3,000) 5g과 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산 (MW=3,000) 5g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리디메틸실록산-폴리에틸렌 옥사이드 공중합체를 얻었다.
실시예 5
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 ω-메틸(폴리에틸렌옥사이드)알릴 에테르 (MW=1,000) 6g과 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산 (MW=1,000) 3g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리디메틸실록산-폴리에틸렌 옥사이드 공중합체를 얻었다. 이 생성물의 NMR 스펙트럼을 도 3에 나타내고, IR 스펙트럼을 도 8에 나타내었다.
실시예 6
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 ω-메틸(폴리에틸렌옥사이드)알릴 에테르 (MW=1,000) 2g과 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산 (MW=3,000) 6g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리디메틸실록산-폴리에틸렌 옥사이드공중합체를 얻었다.
실시예 7
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 (폴리프로필렌옥사이드)디알릴 에테르 (MW=1,000) 5g과 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산 (MW=1,000) 5g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리디메틸실록산-폴리프로필렌 옥사이드 공중합체를 얻었다. 이 생성물의 NMR 스펙트럼을 도 4에 나타내고, IR 스펙트럼을 도 9에 나타내었다.
실시예 8
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 (폴리프로필렌옥사이드)디알릴 에테르 (MW=1,000) 2g과 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산 (MW=3,000) 6g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리디메틸실록산-폴리프로필렌 옥사이드 공중합체를 얻었다.
실시예 9
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 ω-메틸(폴리프로필렌옥사이드)알릴 에테르 (MW=1,000) 3g과 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산 (MW=1,000) 6g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리디메틸실록산-폴리프로필렌 옥사이드 공중합체를 얻었다. 이 생성물의 NMR 스펙트럼을 도 5에 나타내었다.
실시예 10
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 ω-메틸(폴리프로필렌옥사이드)알릴 에테르 (MW=3,000) 5g과 α,ω-디하이드로폴리디메틸실록산 (MW=3,000) 5g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리디메틸실록산-폴리프로필렌 옥사이드 공중합체를 얻었다. 이 생성물의 IR 스펙트럼을 도 9에 나타내었다.
실시예 11
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 (폴리에틸렌옥사이드)디알릴 에테르 (MW=1,000) 6g과 폴리하이드로메틸실록산-폴리디메틸실록산 공중합체 (MW=1,000) 4g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리메틸실록산-폴리에틸렌 옥사이드 공중합체를 얻었다.
실시예 12
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 (폴리에틸렌옥사이드)디알릴 에테르 (MW=3,000) 6g과 폴리하이드로메틸실록산-폴리디메틸실록산 공중합체 (MW=3,000) 4g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리메틸실록산-폴리에틸렌 옥사이드 공중합체를 얻었다.
실시예 13
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 ω-메틸(폴리프로필렌옥사이드)알릴 에테르 (MW=1,000) 5g과 폴리하이드로메틸실록산-폴리디메틸실록산 공중합체 (MW=1,000) 0.25g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리메틸실록산-폴리에틸렌 옥사이드 공중합체를 얻었다. 이 생성물의 NMR 스펙트럼을 도 6에 나타내었다. 이 생성물의 IR 스펙트럼을 도 11에 나타내었다.
실시예 14
실시예 3에서와 같은 장치와 방법으로 ω-메틸(폴리프로필렌옥사이드)알릴 에테르 (MW=3,000) 6g과 폴리하이드로메틸실록산-폴리디메틸실록산 공중합체 (MW=3,000) 2g을 카스타드 촉매 0.1g하에서 반응시켜 반응 생성물 폴리메틸실록산-폴리에틸렌 옥사이드 공중합체를 얻었다.
시험예 1
위에서 합성한 공중합체의 하나를 계면활성제로 사용할 수 있는지 여부를 확인하기 위해서 희석안정성과 소포성을 조사하였다. 물 1000㎖에 실리콘 공중합체 5g을 넣고 잘 섞어준 후 상온에서 20시간 관측하였다. 실험 결과 상분리가 일어나지 않는 희석안정성을 보여주었다. 2ℓ들이 메스실린더에 비누용액 200㎖를 넣고 질소를 통과시켜 거품을 생성시키고 여기에 0.5% 공중합체를 첨가한 후 같은 방법으로 거품을 만들어 상대적인 높이를 비교하였는데 10%미만이었다.
상기 실시예에서 얻어진 폴리옥시알킬렌실록산의 분자량과 분포도를 표 1에나타낸다.
표 1
실록산 고분자와 폴리알킬렌옥사이드 공중합체의 분자량 및 분자량 분포도
분자량 | 분자량 분포도 | |
실시예 3 | 8,450 | 3.3 |
실시예 4 | 9,500 | 3.3 |
실시예 5 | 1,600 | 1.9 |
실시예 6 | 3,500 | 1.9 |
실시예 7 | 1,600 | 2.0 |
실시예 8 | 3,700 | 2.0 |
실시예 9 | 3,900 | 2.3 |
실시예 10 | 6,500 | 2.9 |
실시예 11 | 10,600 | 3.7 |
실시예 12 | 11,100 | 3.9 |
실시예 13 | 3,900 | 2.7 |
실시예 14 | 4,600 | 2.9 |
본 발명에서 얻어지는 일반식 (4)의 폴리옥시알킬렌 실록산은 이것에 함유된 에틸렌옥사이드기의 양 및 몰비를 특정한 것으로 하여 뛰어난 소포지속성, 희석안정성, 고온안정성을 제공하는 것으로 정포제, 고온용 소포제, 정발제, 자기유화형 억포제, 화장품 첨가제 등으로서 적합하게 사용할 수가 있다.
Claims (2)
- 일반식(2)Q-(OCHR 1 CH 2 ) m -O-CH 2 -CH=CH 2 (2)(식중, R1은 수소원자 또는 알킬기이고, Q는 알킬기 또는 알릴기이며, m은 25℃에서 5∼45의 정수이다)로 표시되는 (폴리알킬렌옥사이드)알릴 에테르와 일반식(3)(식중, R1은 수소 또는 알킬기이며, n, p는 25℃에서의 10내지 60의 정수이다)으로 표시되는 Si-H 결합을 갖고 있는 실록산 고분자와 백금촉매하에서 수소규소화 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(4)(식중, R2는 알킬기 또는 식 {-(CH2-CH2-(OCHR1CH2)m-O-Q}을 나타내고, n, p는25℃에서 10∼60의 정수이다)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 실록산 코폴리머의 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 백금 촉매가 카스타드 촉매인 것이 특징인 방법.
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- 2001-11-20 KR KR1020010072311A patent/KR20030041498A/ko not_active Application Discontinuation
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