KR102466029B1 - Anthracene compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to an anthracene compound represented by Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
Description
본 명세서는 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to an anthracene compound and an organic light emitting device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and the excitons It lights up when it falls back to the ground state.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. The development of new materials for the organic light emitting device as described above is continuously required.
본 명세서는 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다. An object of the present specification is to provide an anthracene compound and an organic light emitting device including the same.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 화합물을 제공한다.The present specification provides an anthracene compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
R1 내지 R7는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R1 to R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.At least one of Ar1 and Ar2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present specification is a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer comprises an anthracene compound represented by Formula 1 above. to provide.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used in an organic light emitting device, thereby lowering the driving voltage of the organic light emitting device and improving light efficiency. In addition, the lifetime characteristics of the device can be improved by the thermal stability of the compound.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중심 안트라센의 1번, 9번 및 10번 탄소에 아릴기 또는 헤테로아릴기가 연결되면서, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 헤테로아릴기이다. 상기 화학식 1의 구조는 정공 및 전자의 이동, 주입이 잘 되어 구동전압이 안정해지며 비교적 높은 삼중항에너지 값을 갖기 때문에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용될 때 장수명 및 고효율의 특성이 있다.In the compound represented by Formula 1, an aryl group or a heteroaryl group is connected to the 1st, 9th and 10th carbons of the central anthracene, and at least one of Ar1 and Ar2 is a heteroaryl group. Since the structure of Formula 1 has a stable driving voltage and a relatively high triplet energy value due to good movement and injection of holes and electrons, a long lifespan when the compound represented by Formula 1 is used as a host for the emission layer of an organic light emitting device and high efficiency.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함한다. 상기 화학식 1의 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두 배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다. 이에 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.In addition, according to an exemplary embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 includes deuterium. When the compound of Formula 1 includes deuterium, the efficiency and lifespan of the device are improved. Specifically, when hydrogen is replaced with deuterium, the chemical properties of the compound hardly change. However, since the atomic weight of deuterium is twice that of hydrogen, deuterated compounds may change their physical properties. For example, a compound substituted with deuterium has a lower vibrational energy level. Compounds substituted with deuterium can prevent reduction in intermolecular van der Waals force or reduction in quantum efficiency due to collisions due to intermolecular vibration. C-D bonds may also improve the stability of the compound. Accordingly, the compound represented by Formula 1 may improve the efficiency and lifespan of the device by including deuterium.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다. The compound of Formula 1 containing deuterium may be prepared by a known deuterium reaction. According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 is formed using a deuterated compound as a precursor, or deuterium is introduced into the compound through a hydrogen-deuterium exchange reaction under an acid catalyst using a deuterated solvent. You may.
본 명세서에 있어서, 
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 탄소가 아닌 이종 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group; an alkyl group; aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group containing at least one heteroatom other than carbon, or is substituted with a substituent to which two or more of the above exemplified substituents are linked, or does not have any substituents means that
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
본 명세서에 있어서, 중수소로 N% 치환되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.In the present specification, N% substitution with deuterium means that N% of hydrogen available in the structure is substituted with deuterium. For example, if 25% of dibenzofuran is substituted with deuterium, it means that 2 out of 8 hydrogens of dibenzofuran are substituted with deuterium.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.In the present specification, the degree of deuteration can be confirmed by a known method such as nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR) or GC/MS.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or 1 to 5 are preferable. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentyl Methyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1 -Dimethylpropyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the aryl group means a monovalent group of a monovalent aromatic hydrocarbon or an aromatic hydrocarbon derivative. In the present specification, the aromatic hydrocarbon refers to a compound in which the pi electrons are completely conjugated and includes a planar ring, and the group derived from the aromatic hydrocarbon refers to a structure in which an aromatic hydrocarbon or a cyclic aliphatic hydrocarbon is condensed with an aromatic hydrocarbon. . Also, in the present specification, the aryl group is intended to include a monovalent group in which two or more aromatic hydrocarbons or derivatives of aromatic hydrocarbons are connected to each other. The aryl group is not particularly limited, but has 6 to 50 carbon atoms; 6 to 30; 6 to 25; 6 to 20; 6 to 18; Or it is preferably 6 to 13, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, when it is said that the fluorenyl group may be substituted, the substituted fluorenyl group includes all compounds in which the substituents of the pentacyclic ring of fluorene are spiro-bonded with each other to form an aromatic hydrocarbon ring. The substituted fluorenyl group includes 9,9'-spirobifluorene, spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene], spiro[benzo[c]fluorene-7,9-fluorene], etc. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기 및 크로멘기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N and S. Although the number of carbon atoms is not particularly limited, 2 to 50 carbon atoms; 2 to 30; 2 to 20; 2 to 18; Or it is preferable that it is 2-13. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a pyridine group, a bipyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, a triazole group, an acridine group. , pyridazine group, pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyridopyrimidine group, pyridopyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxa Zol group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthroline group, thiazole group, isoxazole group, oxadiazole group, thia A diazole group, a benzothiazole group, a phenothiazine group, a dibenzofuran group, a dihydrophenothiazine group, a dihydrobenzoisoquinoline group, a chromene group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of an aromatic and aliphatic group, and may be selected from examples of the heterocyclic group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.In the present specification, the heteroaryl group refers to a monovalent aromatic heterocyclic ring. Here, the aromatic heterocyclic ring is a monovalent group of an aromatic ring or a derivative of an aromatic ring, and refers to a group including at least one of N, O and S as heteroatoms in the ring. The aromatic ring derivative includes all structures in which an aromatic ring or an aliphatic ring is condensed on an aromatic ring. Also, in the present specification, the heteroaryl group is intended to include a monovalent group in which an aromatic ring containing two or more heteroatoms or a derivative of an aromatic ring containing heteroatoms is connected to each other. the heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms; 2 to 30; 2 to 20; 2 to 18; Or it is preferable that it is 2-13.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the heteroaryl group described above may be applied.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 화합물에 관하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the anthracene compound represented by Formula 1 will be described in detail.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; a substituted or unsubstituted fluorenylene group; a substituted or unsubstituted benzofluorenylene group; a substituted or unsubstituted divalent pyridine group; a substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group; a substituted or unsubstituted divalent carbazole group; a substituted or unsubstituted divalent furan group; a substituted or unsubstituted divalent thiophene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted divalent naphthobenzofuran group; or a substituted or unsubstituted divalent naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; or a naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L2 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In one embodiment of the present specification, L3 is a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다In one embodiment of the present specification, L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; or a naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3은 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L3 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L1 to L3 are a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently is any one selected from a direct bond or the following structure.
상기 구조는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 연결되거나 어떠한 치환기도 갖지 않는다.The structure is deuterium; halogen group; nitrile group; an alkyl group; aryl group; and a substituent selected from the group consisting of a heteroaryl group or a substituent to which two or more substituents are connected, or does not have any substituents.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently is any one selected from a direct bond or the following structure.
상기 구조에 있어서, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.In the above structure, D denotes deuterium, k1 is an integer from 0 to 4, and k2 is an integer from 0 to 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1는 1 내지 4의 정수이다.In one embodiment of the present specification, k1 is an integer of 1 to 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 내지 6의 정수이다.In one embodiment of the present specification, k2 is an integer of 1 to 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.In one embodiment of the present specification, k1 is 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.In the exemplary embodiment of the present specification, k2 is 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic aryl group; or a substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic aryl group; or a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; a substituted or unsubstituted anthracenyl group; a substituted or unsubstituted triphenylene group; a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; a substituted or unsubstituted phenalene group; a substituted or unsubstituted pyrenyl group; a substituted or unsubstituted chrysenyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group; a substituted or unsubstituted pyridine group; a substituted or unsubstituted pyrimidine group; Or a substituted or unsubstituted triazine group; a substituted or unsubstituted carbazole group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3 중 어느 하나가 치환된 아릴기인 경우, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이다. 또다른 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이다. 또다른 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar1 to Ar3 is a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is at least one substituent from the group consisting of deuterium, an alkyl group, an aryl group and a heteroaryl group, or 2 selected from the group It is a substituent to which the above substituents were connected. In another exemplary embodiment, the substituent of the aryl group is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms. It is a substituent in which two or more substituents are connected. In another exemplary embodiment, the substituent of the aryl group is deuterium, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3 중 어느 하나가 치환된 헤테로아릴기인 경우, 상기 헤테로아릴기의 치환기는 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이다. 또다른 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로아릴기의 치환기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기이다. 또다른 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로아릴기의 치환기는 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar1 to Ar3 is a substituted heteroaryl group, the substituent of the heteroaryl group is one or more substituents from the group consisting of deuterium, an alkyl group, an aryl group and a heteroaryl group, or in the group It is a substituent in which two or more selected substituents are connected. In another exemplary embodiment, the substituent of the heteroaryl group is one or more substituents from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or in the group It is a substituent in which two or more selected substituents are connected. In another exemplary embodiment, the substituent of the heteroaryl group is deuterium, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3 중 어느 하나가 헤테로아릴기인 경우, 탄소가 아닌 이종원자는 O 또는 S이다. 이종원자로 N을 포함하지 않는다.In the exemplary embodiment of the present specification, when any one of Ar1 to Ar3 is a heteroaryl group, a heteroatom other than carbon is O or S. The hetero reactor does not contain N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a carbazole group unsubstituted or substituted with deuterium or a phenyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a carbazole group unsubstituted or substituted with deuterium or a phenyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium, and at least one of Ar1 and Ar2 is a carbazole group unsubstituted or substituted with deuterium or a phenyl group; a dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium or a dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; or a dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with deuterium, and at least one of Ar1 and Ar2 is a dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium or a dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이고, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group, and at least one of Ar1 and Ar2 is a dibenzofuran group or a dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar1 and Ar2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 치환 또는 비치환되고, O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar1 and Ar2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group including O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar1 and Ar2 is a heteroaryl group including O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, and Ar2 is a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, and Ar2 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, and Ar2 is a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently represents a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, any one of Ar1 and Ar2 is a carbazole group unsubstituted or substituted with deuterium or a phenyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, any one of Ar1 and Ar2 is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, any one of Ar1 and Ar2 is a dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 디벤조퓨란기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, any one of Ar1 and Ar2 is a dibenzofuran group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 하기 그룹 A 내지 C에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are any one selected from the following groups A to C.
[그룹 A][Group A]
[그룹 B][Group B]
[그룹 C][Group C]
상기 그룹 A 내지 C에 있어서, ---은 연결되는 위치이고, 상기 구조는 중수소; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 연결되거나 어떠한 치환기도 갖지 않고, Ar11은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In Groups A to C, --- is a linked position, and the structure is deuterium; an alkyl group; aryl group; and a substituent selected from the group consisting of a heteroaryl group or a substituent to which two or more substituents are connected, or does not have any substituents, and Ar11 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11은 페닐기 또는 (페닐-d5)기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a phenyl group or a (phenyl-d5) group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 그룹 A 내지 C는 중수소로 치환되거나 비치환된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the groups A to C are unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 그룹 A 및 B는 중수소로 치환되거나 비치환된다.In the exemplary embodiment of the present specification, the groups A and B are unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 하기 그룹 A-1 내지 C-1에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are any one selected from the following groups A-1 to C-1.
[그룹 A-1][Group A-1]
[그룹 B-1][Group B-1]
[그룹 C-1][Group C-1]
상기 그룹 A-1 내지 C-1에 있어서, ---은 연결되는 위치이고, D는 중수소를 의미하고, k3은 0 내지 5의 정수이고, k4은 0 내지 7의 정수이고, k5은 0 내지 4의 정수이고, k6은 0 내지 5의 정수이고, k7은 0 내지 3의 정수이고, k8는 0 내지 4의 정수이다.In the groups A-1 to C-1, --- is a connected position, D is deuterium, k3 is an integer from 0 to 5, k4 is an integer from 0 to 7, and k5 is from 0 to It is an integer of 4, k6 is an integer of 0 to 5, k7 is an integer of 0 to 3, and k8 is an integer of 0 to 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k3은 1 내지 5의 정수이다.In one embodiment of the present specification, k3 is an integer of 1 to 5.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k4은 1 내지 7의 정수이다.In one embodiment of the present specification, k4 is an integer of 1 to 7.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k5은 1 내지 4의 정수이다.In one embodiment of the present specification, k5 is an integer of 1 to 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k6은 1 내지 5의 정수이다.In one embodiment of the present specification, k6 is an integer of 1 to 5.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k7은 1 내지 3의 정수이다.In one embodiment of the present specification, k7 is an integer of 1 to 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k8는 1 내지 4의 정수이다.In one embodiment of the present specification, k8 is an integer of 1 to 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k3은 5 이다.In one embodiment of the present specification, k3 is 5.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k4은 7 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, k4 is 7.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k5은 4 이다.In one embodiment of the present specification, k5 is 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k6은 5 이다.In one embodiment of the present specification, k6 is 5.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k7은 3 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, k7 is 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k8는 4 이다.In one embodiment of the present specification, k8 is 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 상기 그룹 A 내지 C에서 선택된 어느 하나이고, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 상기 그룹 B 또는 C에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are any one selected from Groups A to C, and at least one of Ar1 and Ar2 is any one selected from Group B or C.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 상기 그룹 A 또는 B에서 선택된 어느 하나이고, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 상기 그룹 B에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are any one selected from the group A or B, and at least one of Ar1 and Ar2 is any one selected from the group B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 상기 그룹 A-1 내지 C-1에서 선택된 어느 하나이고, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 상기 그룹 B-1 또는 C-1에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are any one selected from the groups A-1 to C-1, and at least one of Ar1 and Ar2 is any one selected from the groups B-1 or C-1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 상기 그룹 A-1 또는 B-1에서 선택된 어느 하나이고, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 상기 그룹 B-1에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar3 are any one selected from the group A-1 or B-1, and at least one of Ar1 and Ar2 is any one selected from the group B-1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R7는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted is a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R7은 수소 또는 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R7 are hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by the following
[화학식 101][Formula 101]
[화학식 102][Formula 102]
상기 화학식 101 및 102에 있어서,In
L1 내지 L3 및 Ar1 내지 Ar3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,The definitions of L1 to L3 and Ar1 to Ar3 are as defined in Formula 1,
D는 중수소를 의미하며, n은 1 내지 7의 정수이다.D means deuterium, and n is an integer of 1 to 7.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 화합물이 중수소로 치환된 경우, 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 100% 치환된다.In the exemplary embodiment of the present specification, when the anthracene compound represented by Formula 1 is substituted with deuterium, 30% or more is substituted with deuterium. In another exemplary embodiment, the structure of Formula 1 is substituted with deuterium by 40% or more. In another exemplary embodiment, the structure of Formula 1 is substituted with deuterium by 60% or more. In another exemplary embodiment, the structure of Formula 1 is substituted by 80% or more with deuterium. In another exemplary embodiment, the structure of Formula 1 is 100% substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다. In an exemplary embodiment of the present specification, the anthracene compound represented by Formula 1 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be prepared by a method described below. If necessary, a substituent may be added or excluded, and the position of the substituent may be changed. In addition, based on techniques known in the art, starting materials, reactants, reaction conditions, and the like can be changed.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1와 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 일반식 1와 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound represented by Formula 1 may have a core structure as shown in Formula 1 below. Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art. A substituent may be bonded as in the following general formula 1, but is not limited thereto.
[일반식 1][General formula 1]
상기 일반식 1에 있어서, L1 내지 L3 및 Ar1 내지 Ar3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. 상기 일반식 1에는 R1 내지 R7이 표시되어 있지 않지만, R1 내지 R7이 치환된 반응물을 사용하거나, 상기에서 제조된 화합물에 공지된 방법을 사용하여 R1 내지 R7을 치환시켜 원하는 화합물을 얻을 수 있다.In Formula 1, the definitions of L1 to L3 and Ar1 to Ar3 are the same as those defined in Formula 1 above. Although R1 to R7 are not represented in Formula 1, a desired compound can be obtained by using a reactant in which R1 to R7 is substituted or by substituting R1 to R7 using a known method for the compound prepared above.
일반식 1의 반응은, i) 1-할로겐(바람직하게는 클로로 또는 브로모)안트라센-9,10-다이온에 스즈키 커플링 반응을 통하여 -L3-Ar3을 연결, ii) 산을 이용한 환원반응, iii) Sn2반응을 통하여 -L1-Ar1을 연결, iv) 브롬화 또는 클로로화 반응, 및 v) 스즈키 커플링 반응을 통하여 -L2-Ar2를 연결시키는 반응이다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다. The reaction of general formula 1 is i) 1-halogen (preferably chloro or bromo) anthracene-9,10-dione through Suzuki coupling reaction, ii) reduction reaction using acid , iii) linking -L1-Ar1 through Sn2 reaction, iv) bromination or chlorination reaction, and v) linking -L2-Ar2 through Suzuki coupling reaction. The manufacturing method may be more specific in Preparation Examples to be described later.
화합물에 따라 상기 반응 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 화학식 1의 안트라센 화합물 합성방법은 상기 방법에만 한정되는 것은 아니다.The reaction sequence may be changed depending on the compound, and the method for synthesizing the anthracene compound of Formula 1 is not limited to the above method.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides an organic light emitting device including the above-described compound.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes an anthracene compound represented by Formula 1 above; to provide.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member is present between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다. In the present specification, the 'layer' means compatible with the 'film' mainly used in the present technical field, and refers to a coating covering a desired area. The size of the 'layers' is not limited, and each of the 'layers' may have the same size or different sizes. In one embodiment, the size of the 'layer' may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, and may be as small as a single sub-pixel.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.In the present specification, the meaning that a specific material A is included in layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) layer B is composed of one or more layers, and material A is multi-layered B. It includes everything included in one or more floors among the floors.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다. In this specification, the meaning that a specific material A is included in the C layer or the D layer means i) is included in one or more of the one or more layers of C, ii) is included in one or more of the one or more layers of D, or iii) ) means all of which are included in one or more C-layers and one or more D-layers, respectively.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may include an additional organic material layer in addition to the light emitting layer.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, and the like. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes a dopant and a host, and the host includes a compound represented by Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 안트라센 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트이다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes a dopant and a host, the host includes the anthracene compound, and the dopant is a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 아릴아민계 화합물인 것인 유기 발광 소자.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes a dopant and a host, the host includes an anthracene compound represented by Formula 1, and the dopant is an arylamine compound. an organic light emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 30 중량부로 포함될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the dopant in the light emitting layer may be included in an amount of 0.1 part by weight to 50 parts by weight, preferably 1 part by weight to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the host.
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 형광 도펀트는 아릴아민계 화합물이다. 구체적으로 상기 아릴아민계 화합물은 붕소 및 질소를 포함한 헤테로고리 화합물일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the fluorescent dopant is an arylamine-based compound. Specifically, the arylamine-based compound may be a heterocyclic compound containing boron and nitrogen.
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 형광 도펀트는 하기의 구조에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.In the exemplary embodiment of the present specification, the fluorescent dopant may be selected from the following structures, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 인광 도펀트로는 Ir 착체가 사용될 수 있으며, 그 예로 하기 구조들 중 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the exemplary embodiment of the present specification, an Ir complex may be used as the phosphorescent dopant, and for example, any one of the following structures may be used, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함한다. 상기 1층 이상의 발광층은 각각 전술한 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device further includes one or more light emitting layers. Each of the one or more emission layers may include the aforementioned fluorescent dopant or phosphorescent dopant.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 한 층은 형광 도펀트를 포함하고, 다른 한 층은 인광 도펀트를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes two or more emission layers, one layer of the two or more emission layers includes a fluorescent dopant, and the other layer includes a phosphorescent dopant.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, an emission layer including the compound represented by Formula 1 is included, and the maximum emission peak of the emission layer is 400 nm to 500 nm.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 총 중량 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 미만, 더욱 바람직하게는 70 중량부 이상 99 중량부 이하로 포함된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 is included in an amount of 50 parts by weight or more and less than 100 parts by weight, more preferably 70 parts by weight or more and 99 parts by weight or less, based on 100 parts by weight of the total weight of the light emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 호스트 물질을 하나 더 포함할 수 있다. 이때, 더 포함되는 호스트 재료(혼합 호스트 화합물)는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer may further include one host material in addition to the compound represented by Formula 1 above. In this case, the host material (mixed host compound) further included is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like, and heterocyclic-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives, but is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 혼합 호스트 화합물의 혼합비는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 30:70 내지 70:30 이다.The mixing ratio of the compound represented by Formula 1 and the mixed host compound is 95:5 to 5:95, more preferably 30:70 to 70:30.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer includes one or two or more compounds represented by Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer includes a compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula H below.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer includes one or more compounds represented by Formula 1 and one or more compounds represented by Formula H below.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물 1종을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer includes one compound represented by Formula 1 and one compound represented by Formula H below.
[화학식 H][Formula H]
상기 화학식 H에 있어서,In the formula (H),
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
m은 0 또는 1이다.m is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소가 연결된다.In an exemplary embodiment of the present specification, when m is 0, the position of -L23-Ar23 is connected to hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; naphthylene group; divalent dibenzofuran group; or a divalent dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic aryl group; or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4-ring heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted anthracene group; a substituted or unsubstituted phenanthryl group; a substituted or unsubstituted phenalene group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a naphthobenzothiophene group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다. In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula H is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.The organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification includes two or more emission layers, and at least one of the two or more emission layers includes the compound represented by Formula 1 above. The light emitting layer including the compound represented by Formula 1 has a blue color, and the light emitting layer not including the compound represented by Formula 1 may include a blue, red, or green light emitting compound known in the art.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 억제층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 억제층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 억제층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 억제층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron suppression layer, an electron injection layer, an electron transport layer or a hole blocking layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, the electron suppression layer, the electron an injection layer, an electron transport layer, or a hole blocking layer, comprising the hole injection layer, the hole transport layer, the electron suppression layer, the electron injection layer, the electron transport layer or the hole blocking layer, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron suppression layer , the electron injection layer, the electron transport layer, or the hole blocking layer includes a compound represented by Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes a hole injection layer and a hole transport layer. It further includes one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; and one or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 이상을 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the at least one organic material layer is a hole injection layer, a hole transport layer. It further includes at least one layer selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 음극이고, 상기 제1 전극은 양극이다. In the exemplary embodiment of the present specification, the second electrode is a cathode, and the first electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있이며, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the structure of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 and 2 , but is not limited thereto.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입층(103), 제1 정공수송층(104), 제2 정공수송층(105), 발광층(106), 전자수송층(107), 전자주입층(108) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 2 shows an
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that the organic material layer includes the compound.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form an anode. It can be prepared by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to the above method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다. In addition, the compound represented by Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to the above method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate. However, the manufacturing method is not limited thereto.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. For example, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : a combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. metals or alloys thereof such as, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; A multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The emission layer may include a host material and a dopant material. The host material includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like, and heterocyclic-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives, but is not limited thereto.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the dopant material include an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, and the like, having an arylamine group. In addition, the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine, and one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group A substituent is substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but is not limited thereto. In addition, the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. It is preferable that the hole injecting material has the ability to transport holes and thus has a hole receiving effect from the anode and an excellent hole injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material excellent in the ability to prevent migration of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material is preferable. In addition, a material excellent in the ability to form a thin film is preferable. In addition, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material; hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances; quinacridone-based organic substances; perylene-based organic materials; Polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer. As the hole transport material, a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer is preferable, and a material having high hole mobility is preferable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is preferable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes comprising Alq3; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer may be used with any desired cathode material, as used in accordance with the prior art. In particular, suitable cathode materials are conventional materials having a low work function, followed by a layer of aluminum or silver. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, samarium, and the like, followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode. It is preferable that the electron injection material is excellent in the ability to transport electrons and has an electron receiving effect from the second electrode and an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. derivatives thereof; metal complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h ]quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited thereto.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다. The electron blocking layer is a layer capable of improving the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the emission layer. A known material can be used without limitation, and may be formed between the light emitting layer and the hole injection layer, or between the light emitting layer and a layer that simultaneously injects and transports holes.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to describe the present specification in detail, it will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples. However, the Examples and Comparative Examples according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the Examples and Comparative Examples described below. Examples and comparative examples of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.
[제조예][Production Example]
<제조예 1> 화합물 1 내지 화합물 15의 합성<Preparation Example 1> Synthesis of compounds 1 to 15
화합물 1 내지 화합물 15는 상기 반응식에 명시된 것과 같이 진행되었다.Compounds 1 to 15 proceeded as specified in the scheme above.
(제조예 1-1) 화합물 1-1의 제조(Preparation Example 1-1) Preparation of compound 1-1
3 구 플라스크에 1-클로로안트라퀴논 (20.0g, 82.4mmol), 페닐보론산 (15.1g, 123mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K3PO4 (52.4g, 247mmol)을 H2O 150ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.8g, 1.6mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1을 20.5g 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+=285)Dissolve 1-chloroanthraquinone (20.0g, 82.4mmol) and phenylboronic acid (15.1g, 123mmol) in 300ml of 1,4-dioxane in a 3 -neck flask, and K 3PO 4 (52.4g, 247mmol) in 150ml of H2O melted in Pd(P(t-Bu) 3 ) 2 (0.8 g, 1.6 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred for 8 hours under reflux conditions in an argon atmosphere. When the reaction was completed, after cooling to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, and extracted with water and ethyl acetate. After drying the extract with MgSO 4 , filtration and concentration, the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 20.5 g of Compound 1-1. (Yield 88%, MS[M+H]+=285)
(제조예 1-2) 화합물 1-2의 제조(Preparation Example 1-2) Preparation of compound 1-2
3 구 플라스크에 과립 주석(granular tin) 14.8g, 아세트산 200ml를 넣고, 화합물 1-1 (20g, 70.3mmol), 염산(HCl) 100ml를 2시간에 걸쳐 적가(dropwise addition)하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 물 1L을 넣은 후 다이클로로메탄으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 벤젠으로 재결정하여 화합물 1-2를 15.2g 수득하였다. (수율 80%, MS[M+H]+=270)14.8 g of granular tin and 200 ml of acetic acid were placed in a three-necked flask, and compound 1-1 (20 g, 70.3 mmol) and 100 ml of hydrochloric acid (HCl) were added dropwise over 2 hours. After completion of the reaction, after cooling to room temperature, 1 L of water was added, followed by extraction with dichloromethane. The extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, and recrystallized from benzene to obtain 15.2 g of Compound 1-2. (Yield 80%, MS[M+H]+=270)
(제조예 1-3) 화합물 1-3의 제조(Preparation Example 1-3) Preparation of compound 1-3
3 구 플라스크에 아르곤 분위기 환류 조건하에서 화합물 2A (39.2g, 185mmol), 테트라하이드로퓨란(THF) 300ml를 넣고 n-BuLi(2.5M solution in hexane, 148ml)을 -78℃ 하에서 천천히 적가(dropwise addition)하였다. 30분 후, 화합물 1-2 (20.0g, 74.0mmol)를 넣어주고 상온까지 식혀가며 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 1N 염산(HCl)과 에틸아세테이트로 반응액을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후 다시 충분히 건조시키고 아세트산 200ml, KI (24.6g, 148mmol), NaH2PO2 (26.0g, 296mmol)을 넣고 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3을 14.4g 수득하였다. (수율 46%, MS[M+H]+=421)Compound 2A (39.2 g, 185 mmol) and 300 ml of tetrahydrofuran (THF) were added to a 3-neck flask under reflux conditions under argon atmosphere, and n-BuLi (2.5M solution in hexane, 148 ml) was slowly added dropwise at -78 ° C. (dropwise addition) did. After 30 minutes, compound 1-2 (20.0 g, 74.0 mmol) was added and stirred for 3 hours while cooling to room temperature. When the reaction was completed, the reaction solution was extracted with 1N hydrochloric acid (HCl) and ethyl acetate. The extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, dried sufficiently again, and 200 ml of acetic acid, KI (24.6 g, 148 mmol), NaH 2 PO 2 (26.0 g, 296 mmol) were added and stirred for 2 hours. When the reaction was completed, after cooling to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, and extracted with water and ethyl acetate. After drying the extract with MgSO 4 , filtration and concentration, the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 14.4 g of Compound 1-3. (Yield 46%, MS[M+H]+=421)
(제조예 1-4) 화합물 1-4의 제조(Preparation Example 1-4) Preparation of compound 1-4
2 구 플라스크에 화합물 1-3 (20.0g, 47.6mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (8.93g, 50.0mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4를 20.7g 수득하였다. (수율 86%, MS[M+H]+=500)Compound 1-3 (20.0g, 47.6mmol), N-bromosuccinimide (NBS) (8.93g, 50.0mmol), and dimethylformamide (DMF) 300ml were put in a 2-neck flask, and 8 at room temperature under an argon atmosphere. time was stirred. After completion of the reaction, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was extracted with water and ethyl acetate. The extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, and the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 20.7 g of Compound 1-4. (Yield 86%, MS[M+H]+=500)
(제조예 1-5) 화합물 1의 제조(Preparation Example 1-5) Preparation of compound 1
3 구 플라스크에 화합물 1-4 (20.0g, 40.0mmol), 화합물 3A (5.85g, 48.0mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K3PO4 (25.5g, 120mmol)을 H2O 150ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.4g, 0.8mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1을 10.1g 수득하였다. (수율 51%, MS[M+H]+=497)Dissolve compound 1-4 (20.0g, 40.0mmol) and compound 3A (5.85g, 48.0mmol) in 1,4-dioxane 300ml in a 3-neck flask, and K 3 PO 4 (25.5g, 120mmol) in H 2 O 150ml melted in Pd(P(t-Bu) 3 ) 2 (0.4 g, 0.8 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred for 8 hours under reflux conditions in an argon atmosphere. Upon completion of the reaction, after cooling to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, and extracted with water and toluene. After drying the extract with MgSO 4 , filtration and concentration, the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 10.1 g of Compound 1. (Yield 51%, MS[M+H]+=497)
화합물 2 내지 15도 위와 같은 방법으로 합성할 수 있으며, 합성된 화합물 2 내지 15은 하기 표에 기재된 것과 같다.Compounds 2 to 15 can also be synthesized in the same manner as above, and the synthesized compounds 2 to 15 are as described in the table below.
(제조예 2) 화합물 16의 제조(Preparation Example 2) Preparation of compound 16
합성한 화합물 4 (20g), AlCl3(4g)을 C6D6 (400ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 16을 64%의 수율로 수득하였다. MS[M+H]+=521The synthesized compound 4 (20g) and AlCl 3 (4g) were added to C 6 D 6 (400 ml) and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, D 2 O (60ml) was added and stirred for 30 minutes, followed by dropwise addition of trimethylamine (6ml). The reaction solution was transferred to a separatory funnel, and extracted with water and toluene. The extract was dried over MgSO 4 and recrystallized from ethyl acetate to obtain compound 16 in a yield of 64%. MS[M+H]+=521
(제조예 3) 화합물 17의 제조(Preparation Example 3) Preparation of compound 17
(제조예 2)와 동일한 방법을 이용하여 화합물 17을 66%의 수율로 제조하였다. MS[M+H]+=573Compound 17 was prepared in a yield of 66% by using the same method as (Preparation Example 2). MS[M+H]+=573
[실시예][Example]
(실시예 1)(Example 1)
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 도펀트로서 하기 화합물 BD, 호스트로서 화합물 1(중량비 5:95)을 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.A glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) to a thickness of 150 nm was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent, and distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone and methanol, dried, and transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using nitrogen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator. On the thus prepared ITO transparent electrode, the following HAT-CN compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 5 nm to form a hole injection layer. Subsequently, HTL1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 100 nm to form a first hole transport layer, and then HTL2 was thermally vacuum deposited to a thickness of 10 nm to form a second hole transport layer. Then, the following compound BD as a dopant and compound 1 (weight ratio 5:95) as a host were simultaneously vacuum deposited to form a light emitting layer with a thickness of 20 nm. Then, ETL was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm to form an electron transport layer. Then, LiF was vacuum-deposited to a thickness of 0.5 nm to form an electron injection layer. Then, aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 전자 수송층의 리튬 플루오라이드는 0.03 nm/sec, 음극의 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.04 to 0.09 nm/sec, the lithium fluoride of the electron transport layer was maintained at 0.03 nm/sec, and the aluminum of the cathode was 0.2 nm/sec. By maintaining 1×10 -7 to 5×10 -5 torr, an organic light emitting device was manufactured.
<실시예 2 내지 17><Examples 2 to 17>
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 1 대신 화합물 2 내지 17를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compounds 2 to 17 were used instead of 1 as the host compound of the light emitting layer in Example 1.
<비교예 1 내지 3><Comparative Examples 1 to 3>
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 1 대신 화합물 BH-A 내지 BH-C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 화합물 BH-A 내지 BH-C은 각각 하기와 같다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that in Example 1, compounds BH-A to BH-C were used instead of 1 as the host compound of the light emitting layer. Compounds BH-A to BH-C are as follows, respectively.
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 97%가 되는 시간(T97)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다. For the organic light emitting devices prepared in Examples and Comparative Examples, the driving voltage and luminous efficiency were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and at a current density of 20 mA/cm 2 At a current density of 97% compared to the initial luminance time ( T 97 ) was measured. The results are shown in Table 1 below.
(T97)life span
(T 97 )
(VOP)drive voltage
(V OP )
(Cd/A)luminous efficiency
(Cd/A)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 발광층의 호스트로써 각각 화학식 1 내지 17를 포함하고 있는 실시예 1 내지 17의 유기 발광 소자가, 호스트로써 각각 화학식 BH-A 내지 BH-C를 포함하는 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자보다 구동전압, 발광효율 및/또는 수명에 있어서 우수함을 알 수 있었다. 특히, 중수소로 치환된 화합물 16 및 17을 사용한 실시예 16 및 17의 소자는 장수명의 특징이 현저히 우수하다.As shown in Table 1, the organic light emitting devices of Examples 1 to 17 each including Chemical Formulas 1 to 17 as hosts of the emission layer, Comparative Examples 1 to 17 containing Chemical Formulas BH-A to BH-C as hosts, respectively It was found to be superior to the organic light emitting device of No. 3 in driving voltage, luminous efficiency and/or lifespan. In particular, the devices of Examples 16 and 17 using the compounds 16 and 17 substituted with deuterium have remarkably excellent longevity characteristics.
101: 기판
102: 양극
103: 정공 주입층
104: 제1 정공 수송층
105: 제2 정공 수송층
106: 발광층
107: 전자 수송층
108: 전자 주입층
110: 음극101: substrate
102: positive electrode
103: hole injection layer
104: first hole transport layer
105: second hole transport layer
106: light emitting layer
107: electron transport layer
108: electron injection layer
110: cathode
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R7는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 O 또는 S를 포함하는 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Anthracene compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
R1 to R7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
At least one of Ar1 and Ar2 is a tricyclic substituted or unsubstituted heteroaryl group containing O or S.
[화학식 101]
[화학식 102]
상기 화학식 101 및 102에 있어서,
L1 내지 L3 및 Ar1 내지 Ar3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
D는 중수소를 의미하며, n은 1 내지 7의 정수이다.The anthracene compound according to claim 1, wherein Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 101 or 102:
[Formula 101]
[Formula 102]
In Formulas 101 and 102,
The definitions of L1 to L3 and Ar1 to Ar3 are as defined in Formula 1,
D means deuterium, and n is an integer of 1 to 7.
상기 구조는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 연결되거나 어떠한 치환기도 갖지 않는다.The anthracene compound according to claim 1, wherein L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond or any one selected from the following structures:
The structure is deuterium; halogen group; nitrile group; an alkyl group; aryl group; and a substituent selected from the group consisting of a heteroaryl group or a substituent to which two or more substituents are connected, or does not have any substituents.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 또는 1이다.The organic light emitting device according to claim 7, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes an anthracene compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula H:
[Formula H]
In the formula (H),
L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
m is 0 or 1.
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