KR102024811B1 - Organic light-emitting device - Google Patents
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Abstract
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고;
상기 유기층은 발광층을 포함하고;
상기 발광층은 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고;
상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 하기 식 1 내지 3을 만족하는, 유기 발광 소자가 개시된다:
<식 1>
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.1 eV
<식 2>
μSD ≥ 3.2 debye
<식 3>
HS1 > SDS1 > FDS1
상기 식 1 내지 3 중,
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이고,
HS1는 제1화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고, SDS1는 제2화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고, FDS1는 제3화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.A first electrode; Second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode;
The organic layer comprises a light emitting layer;
The light emitting layer comprises a first compound, a second compound and a third compound;
An organic light emitting device is disclosed in which the first compound, the second compound, and the third compound satisfy the following Formulas 1 to 3.
<Equation 1>
│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.1 eV
<Equation 2>
μ SD ≥ 3.2 debye
<Equation 3>
H S1 > SD S1 > FD S1
In the formulas 1 to 3,
H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound, SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound,
μ SD is the dipole moment value of the second compound,
H S1 is the lowest singlet excitation energy level of the first compound, SD S1 is the lowest singlet excitation energy level of the second compound, and FDS1 is the lowest singlet excitation energy level of the third compound.
Description
유기 발광 소자에 관한 것이다.It relates to an organic light emitting device.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 유기 화합물에 전류가 흐르면 빛을 내는 전계 발광 현상을 이용하여, 스스로 빛을 내는 자발광형 소자이다.An organic light-emitting device is a self-luminous device that emits light by using an electroluminescence phenomenon that emits light when current flows through an organic compound.
상기 유기 발광 소자는 제1전극 상부에, 발광층을 포함하는 유기층 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공 및 제2전극으로부터 주입된 전자가 상기 발광층으로 이동할 수 있다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 상기 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성할 수 있다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.The organic light emitting diode may have a structure in which an organic layer including a light emitting layer and a second electrode are sequentially formed on the first electrode. Holes injected from the first electrode and electrons injected from the second electrode may move to the emission layer. Carriers such as holes and electrons may be recombined in the emission layer to generate excitons. The excitons change from excited state to ground state and light is generated.
형광을 방출하는 유기 발광 소자는 인광을 방출하는 유기 발광 소자에 비하여 상대적으로 내부 양자 효율이 낮으며, 인광을 방출하는 유기 발광 소자는 형광을 방출하는 유기 발광 소자에 비하여 상대적으로 수명이 짧다는 단점이 있다. 따라서, 내부 양자 효율 및 수명이 모두 개선된 유기 발광 소자를 개발할 필요가 있다. An organic light emitting device that emits fluorescence has a lower internal quantum efficiency than an organic light emitting device that emits phosphorescence, and an organic light emitting device that emits phosphorescence has a shorter lifetime than an organic light emitting device that emits phosphorescence. There is this. Therefore, there is a need to develop an organic light emitting device having both improved internal quantum efficiency and lifespan.
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자를 제공한다. 구체적으로, 개선된 내부 양자 효율 및 수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.Embodiments of the present invention provide an organic light emitting device. In particular, it provides an organic light emitting device having improved internal quantum efficiency and lifetime.
본 발명의 일 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고; 상기 유기층은 발광층을 포함하고; 상기 발광층은 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고; 상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 하기 식 1 내지 3을 만족하는, 유기 발광 소자가 제공된다:According to an aspect of the invention, the first electrode; Second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode; The organic layer comprises a light emitting layer; The light emitting layer comprises a first compound, a second compound and a third compound; The first compound, the second compound and the third compound is provided an organic light emitting device that satisfies the
<식 1><
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.1 eV│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.1 eV
<식 2><
μSD ≥ 3.2 debyeμ SD ≥ 3.2 debye
<식 3><
HS1 > SDS1 > FDS1 H S1 > SD S1 > FD S1
상기 식 1 내지 3 중,In the
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고,H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound, SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이고,μ SD is the dipole moment value of the second compound,
HS1는 제1화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고, SDS1는 제2화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고, FDS1는 제3화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.H S1 is the lowest singlet excitation energy level of the first compound, SD S1 is the lowest singlet excitation energy level of the second compound, and FDS1 is the lowest singlet excitation energy level of the third compound.
본 실시예 중, 상기 제3화합물은 하기 식 4를 더 만족할 수 있다:In the present embodiment, the third compound may further satisfy the following Equation 4:
<식 4><
μFD ≤ 2.0 debyeμ FD ≤ 2.0 debye
상기 식 4 중,In said
μFD는 제3화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.μ FD is the dipole moment value of the third compound.
본 실시예 중, 상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 하기 식 1 및 2-1을 만족하거나; 상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 하기 식 1-1 및 2를 만족할 수 있다:In the present embodiment, the first compound, the second compound and the third compound satisfy the following
<식 1><
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.1 eV│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.1 eV
<식 1-1><Equation 1-1>
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.3 eV│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.3 eV
<식 2><
μSD ≥ 3.2 debyeμ SD ≥ 3.2 debye
<식 2-1><Equation 2-1>
μSD ≥ 6.0 debyeμ SD ≥ 6.0 debye
상기 식 1, 1-1, 2 및 2-1 중,In the
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고,H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound, SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.μ SD is the dipole moment value of the second compound.
본 실시예 중, 상기 제1화합물의 몰농도는 상기 제2화합물의 몰농도 및 상기 제3화합물의 몰농도보다 크거나 같을 수 있다.In this embodiment, the molar concentration of the first compound may be greater than or equal to the molar concentration of the second compound and the molar concentration of the third compound.
본 실시예 중, 상기 제2화합물의 몰농도는 상기 제3화합물의 몰농도보다 크거나 같을 수 있다.In this embodiment, the molar concentration of the second compound may be greater than or equal to the molar concentration of the third compound.
본 실시예 중, 상기 제2화합물은 원자량 40 이상의 금속 원자를 포함할 수 있다.In the present embodiment, the second compound may include a metal atom having an atomic weight of 40 or more.
본 실시예 중, 상기 제2화합물은 호모렙틱 유기 금속 화합물일 수 있다.In the present embodiment, the second compound may be a homolabetic organometallic compound.
본 실시예 중, 상기 제3화합물이 빛을 방출할 수 있다.In the present embodiment, the third compound may emit light.
본 실시예 중, 상기 발광층은 제4화합물을 더 포함할 수 있다. In the present embodiment, the light emitting layer may further include a fourth compound.
본 실시예 중, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 엑시플렉스를 형성할 수 있다. In the present embodiment, the first compound and the fourth compound may form an exciplex.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 개선된 내부 양자 효율 및 수명을 갖는다. The organic light emitting device according to the embodiment of the present invention has improved internal quantum efficiency and lifespan.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 B3PYMPM, TCTA, Ir(ppy)2(acac), Ir(mpp)2(acac), Ir(ppy)2(tmd), Ir(ppy)3, Ir(mppy)3 및 Ir(chpy)3의 HOMO 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 레벨을 나타낸 도면이다.
도 3 내지 6은 각각 참조예 1 내지 3 및 비교참조예 1 내지 3에 대해서, 전류 밀도-구동 전압(J-V), 휘도-구동 전압(L-V), 휘도-구동 전압 및 휘도-외부 양자 효율을 측정하여 그 결과를 나타낸 도면이다.
도 7은 참조예 1 내지 3 및 비교참조예 1 내지 3에 대한 전이 EL 데이터를 나타낸 도면이다.
도 8은 Ir(ppy)2(tmd), Ir(ppy)2(acac), Ir(mppy)2(acac), Ir(ppy)3, Ir(mppy)3 및 Ir(chpy)3에 대한 포획 반경 또는 쌍극자 모멘트 및 트랩 심도에 대한 총 재결합 중 랑주뱅 재결합의 비율을 나타낸 도면이다.1 is a cross-sectional view schematically showing the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 shows B3PYMPM, TCTA, Ir (ppy) 2 (acac), Ir (mpp) 2 (acac), Ir (ppy) 2 (tmd), Ir (ppy) 3 , Ir (mppy) 3 and Ir (chpy). The figure which shows HOMO energy level and LUMO energy level of 3.
3 to 6 show current density-driving voltage (JV), luminance-driving voltage (LV), luminance-driving voltage and luminance-external quantum efficiency for Reference Examples 1 to 3 and Comparative Reference Examples 1 to 3, respectively. To show the results.
7 shows transition EL data for Reference Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3;
8 shows Ir (ppy) 2 (tmd), Ir (ppy) 2 (acac), Ir (mppy) 2 (acac), Ir (ppy) 3 , Ir (mppy) 3 and FIG. FIG. 3 shows the ratio of Langevin recombination to total recombination for capture radius or dipole moment and trap depth for Ir (chpy) 3 .
이하에서 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 도면에서 동일한 참조번호는 동일한 구성 요소를 지칭한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. Like reference numbers in the drawings refer to like elements.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(10)의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically showing the structure of an organic
상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11); 제2전극(19); 제1전극(11) 및 제2전극(19) 사이에 개재된 유기층(15)을 포함하고; 유기층(15)은 발광층(16)을 포함하고; 발광층(16)은 상기 발광층은 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고; 상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 하기 식 1 내지 3을 만족할 수 있다:The organic
<식 1><
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.1 eV│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.1 eV
<식 2><
μSD ≥ 3.2 debyeμ SD ≥ 3.2 debye
<식 3><
HS1 > SDS1 > FDS1 H S1 > SD S1 > FD S1
상기 식 1 내지 3 중,In the
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고,H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound, SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이고,μ SD is the dipole moment value of the second compound,
HS1는 제1화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고, SDS1는 제2화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고, FDS1는 제3화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.H S1 is the lowest singlet excitation energy level of the first compound, SD S1 is the lowest singlet excitation energy level of the second compound, and FDS1 is the lowest singlet excitation energy level of the third compound.
유기 발광 소자가 상기 식 1 내지 3을 만족하면, 유기 발광 소자의 삼중항 수확량이 높아질 수 있다. 구체적으로, 상기 제1화합물로부터 상기 제3화합물로의 직접적인 전하 트래핑은 감소할 수 있다. 반면에, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물의 트랩 보조 재결합 비율이 우세해질 수 있고, 상기 제2화합물에서의 역항간 전이 후에 상기 제2화합물로부터 상기 제3화합물로의 전하 트래핑이 증가할 수 있다. 이에 따라, 내부 발광 효율은 100%에 가깝게 향상시킬 수 있어 기존의 형광 유기 발광 소자의 단점을 해결하면서도, 색순도 및 수명은 형광 유기 발광 소자의 장점을 유지하는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.When the organic light emitting device satisfies
예를 들어, 상기 제3화합물은 하기 식 4를 더 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the third compound may satisfy the
<식 4><
μFD ≤ 2.0 debyeμ FD ≤ 2.0 debye
상기 식 4 중,In said
μFD는 제3화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.μ FD is the dipole moment value of the third compound.
예를 들어, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 하기 식 1-1을 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the first compound and the second compound may satisfy the following Formula 1-1, but are not limited thereto:
<식 1-1><Equation 1-1>
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.3 eV│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.3 eV
상기 식 1-1 중,In the above formula 1-1,
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이다.H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound and SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물이 상기 식 1-1을 만족하는 경우, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물의 트랩 보조 재결합 비율이 더 우세해질 수 있고, 이에 따라 유기 발광 소자의 내부 양자 효율을 향상시킬 수 있다.When the first compound and the second compound satisfy Equation 1-1, the trap assist recombination ratio of the first compound and the second compound may be more prevalent, and thus the internal quantum efficiency of the organic light emitting device Can improve.
다른 예로서, 상기 제2화합물은 하기 식 2-1을 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, the second compound may satisfy Equation 2-1, but is not limited thereto.
<식 2-1><Equation 2-1>
μSD ≥ 6.0 debyeμ SD ≥ 6.0 debye
상기 식 2-1 중,In the formula 2-1,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.μ SD is the dipole moment value of the second compound.
상기 제2화합물이 상기 식 2-1을 만족하는 경우, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물의 트랩 보조 재결합 비율이 더 우세해질 수 있고, 이에 따라 유기 발광 소자의 내부 양자 효율을 향상시킬 수 있다.When the second compound satisfies Equation 2-1, the trap assist recombination ratio of the first compound and the second compound may be more prevalent, thereby improving the internal quantum efficiency of the organic light emitting device. .
또 다른 예로서, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 하기 식 1 및 2-1을 만족하거나; 하기 식 1-1 및 2를 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, the first compound and the second compound satisfy the following
<식 1><
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.1 eV│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.1 eV
<식 1-1><Equation 1-1>
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.3 eV│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.3 eV
<식 2><
μSD ≥ 3.2 debyeμ SD ≥ 3.2 debye
<식 2-1><Equation 2-1>
μSD ≥ 6.0 debyeμ SD ≥ 6.0 debye
상기 식 1, 1-1, 2 및 2-1 중,In the
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고,H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound, SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.μ SD is the dipole moment value of the second compound.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물이 상기 식 1 및 2-1을 만족하거나, 상기 식 1-1 및 2을 만족하는 경우, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물의 트랩 보조 재결합 비율이 더 우세해질 수 있고, 이에 따라 유기 발광 소자의 내부 양자 효율을 향상시킬 수 있다.When the first compound and the second compound satisfy
일 실시예에서, 상기 제1화합물은 빛을 방출하지 않을 수 있다. In one embodiment, the first compound may not emit light.
예를 들어, 상기 제1화합물은 호스트로서 작용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the first compound may act as a host, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 상기 제1화합물은 공지의 호스트를 사용할 수 있다.In one embodiment, the first compound may be a known host.
예를 들어, 상기 제1화합물은 카바졸-함유 화합물, 방향족 아민 화합물, π-전자 결여형 복소방향족 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물 및 설퍼 옥사이드-함유 화합물 중에서 선택될 수 있다.For example, the first compound may be selected from carbazole-containing compounds, aromatic amine compounds, π-electron-deficient heteroaromatic compounds, phosphine oxide-containing compounds and sulfur oxide-containing compounds.
다른 예로서, 상기 제1화합물은 mCP(1,3-bis(9-carbazolyl)benzene), TCTA(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), CBP(4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCBP(3,3-bis(carbazol-9-yl)bipheny), NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine), TPD(N,N′-bis(3-methylphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine), B3PYMPM(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimi-dine), B4PYMPM(bis-4,6-(3,5-di-4-pyridylphenyl)-2-methylpyrimi-dine) TPBi(2,2',2"-(1,3,5-benzenetriyl)tris-[1-phenyl-1H-benzimidazole]), 3TPYMB(Tris(2,4,6-triMethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane), BmPyPB(1,3-bis[3,5-di (pyridin-3-yl) phenyl]benzene), TmPyPB(3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][1,1':3',1"-terphenyl]-3,3"-diyl]bispyridine), 하기 화합물 BSFM, 하기 화합물 PO-T2T PO15(dibenzo[b,d]thiophene-2,8-diylbis(diphenylphosphine oxide)), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide) 및 TSPO1(diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphineoxide) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, the first compound may be mCP (1,3-bis (9-carbazolyl) benzene), TCTA (Tris (4-carbazoyl-9-ylphenyl) amine), CBP (4,4′-Bis (N- carbazolyl) -1,1'-biphenyl), mCBP (3,3-bis (carbazol-9-yl) bipheny), NPB (N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenyl- ( 1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine), m-MTDATA (4,4 ', 4 "-tris [phenyl (m-tolyl) amino] triphenylamine), TPD (N, N'-bis ( 3-methylphenyl) -N, N′-diphenylbenzidine), B3PYMPM (bis-4,6- (3,5-di-3-pyridylphenyl) -2-methylpyrimi-dine), B4PYMPM (bis-4,6- (3 , 5-di-4-pyridylphenyl) -2-methylpyrimi-dine) TPBi (2,2 ', 2 "-(1,3,5-benzenetriyl) tris- [1-phenyl-1H-benzimidazole]), 3TPYMB ( Tris (2,4,6-triMethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) borane), BmPyPB (1,3-bis [3,5-di (pyridin-3-yl) phenyl] benzene), TmPyPB (3,3 '-[5'-[3- (3-Pyridinyl) phenyl] [1,1 ': 3', 1 "-terphenyl] -3,3" -diyl] bispyridine), the following compound BSFM, Compound PO-T2T PO15 (dibenzo [b, d] thiophene-2,8-diylbis (diphenylphosphine oxide)), DPEPO (bis [2- (diphenylphosphino) phenyl] ether oxide) and TSPO1 (diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphine oxide), but is not limited to:
일 실시예에서, 상기 제1화합물의 몰농도는 상기 제2화합물의 몰농도 및 상기 제3화합물의 몰농도보다 크거나 같을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment, the molar concentration of the first compound may be greater than or equal to the molar concentration of the second compound and the molar concentration of the third compound, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 제1화합물의 함량은 상기 발광층의 총 중량을 기준으로 약 97 중량% 내지 약 50 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the content of the first compound may be about 97 wt% to about 50 wt% based on the total weight of the emission layer, but is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 제1화합물의 함량은 상기 발광층의 총 중량을 기준으로 약 95 중량% 이하, 약 90 중량% 이하, 약 85 중량% 이하, 약 60 중량% 이상, 약 70 중량% 이상, 또는 약 80 중량% 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, the content of the first compound may be about 95 wt% or less, about 90 wt% or less, about 85 wt% or less, about 60 wt% or more, about 70 wt% or more, based on the total weight of the light emitting layer, or It may be about 80% by weight or more, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 상기 제2화합물은 빛을 방출하지 않을 수 있다. In one embodiment, the second compound may not emit light.
예를 들어, 상기 제2화합물은 보조 도펀트로서 작용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the second compound may act as an auxiliary dopant, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 상기 제2화합물은 공지의 인광 도펀트 및/또는 지연 형광 도펀트를 사용할 수 있다.In one embodiment, the second compound may use a known phosphorescent dopant and / or delayed fluorescent dopant.
일 실시예에서, 상기 제2화합물은 원자량 40 이상의 금속 원자를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 제2화합물은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 루테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 또는 톨륨(Tm)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment, the second compound may include a metal atom having an atomic weight of 40 or more, but is not limited thereto. Specifically, the second compound is iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold ( Au), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) or tolium (Tm) may be included, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 상기 제2화합물은 호모렙틱 유기 금속 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment, the second compound may be, but is not limited to, a homolevetic organometallic compound.
일 실시예에 있어서, 상기 제2화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:In one embodiment, the second compound may be represented by the following
<화학식 4><
M(L41)3 M (L 41 ) 3
<화학식 4-1><Formula 4-1>
상기 화학식 4 및 4-1 중, In
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 루테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(Tm) 중에서 선택되고, M is iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), titanium (Ti) ), Zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) and tolium (Tm),
L41은 상기 화학식 4-1로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, 3개의 L41은 서로 동일하고,L 41 is selected from ligands represented by Formula 4-1, three L 41 are the same as each other,
X41 내지 X44는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,X 41 to X 44 are, independently from each other, nitrogen or carbon,
X41과 X43은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X42와 X44는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X 41 and X 43 are connected through a single bond or a double bond, X 42 and X 44 are connected through a single bond or a double bond,
A41 및 A42는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,A 41 and A 42 are, independently from each other, a C 5 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,
X45는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q41)-*', *-C(Q41)(Q42)-*', *-C(Q41)=C(Q42)-*', *-C(Q41)=*' 또는 *=C(Q41)=*'이고, X 45 is a single bond, * -O- * ', * -S- *', * -C (= O)-* ', * -N (Q 41 )-*', * -C (Q 41 ) ( Q 42 )-* ', * -C (Q 41 ) = C (Q 42 )-*', * -C (Q 41 ) = * 'or * = C (Q 41 ) = *',
X46 및 X47은 서로 독립적으로, 단일 결합, O 또는 S이고, X 46 and X 47 are, independently from each other, a single bond, O or S,
R41 및 R42는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q41)(Q42)(Q43), -N(Q41)(Q42), -B(Q41)(Q42), -C(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41) 및 -P(=O)(Q41)(Q42) 중에서 선택되고, 상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고, R 41 and R 42 independently of one another, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substitution or Unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, Substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6- C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted or Unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -Si (Q 41 ) (Q 42 ) (Q 43 ), -N (Q 41 ) (Q 42 ), -B (Q 41 ) (Q 42 ), -C (= O) (Q 41 ), -S (= O) 2 (Q 41 ) and -P (= O) (Q 41 ) (Q 42) is selected from the Q 401 to Q 403 are independently of each other, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy group, C 6 -C 20 aryl group and C 1 -C 20 heteroaryl, Is selected from
b41 및 b42는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고, b41 and b42 are each independently selected from an integer of 0 to 10,
Q41 내지 Q43은, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,Q 41 to Q 43 are hydrogen, deuterium, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or naphthyl group,
* 및 *'은 상기 화학식 4 중 M과의 결합 사이트이다. * And * 'is a binding site with M in the general formula (4).
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 4-1 중 A41 및 A42는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다. According to an embodiment, A 41 and A 42 in Formula 4-1 may be each independently selected from a cyclopentane group, a cyclohexane group, a benzene group, a naphthalene group, a fluorene group, a spiro-bifluorene group, and an indene group. , Pyrrole group, thiophene group, furan group, imidazole group, pyrazole group, thiazole group, isothiazole group, oxazole group, isoxazole group, pyridine group, pyrazine group, pyrimidine group, pyridazine group, Quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group, quinoxaline group, quinazoline group, carbazole group, benzoimidazole group, benzofuran group, benzothiophene group, isobenzothiophene group, benzoxazole group, isobenzo It can be selected from oxazole group, triazole group, tetrazole group, oxadiazole group, triazine group, dibenzofuran group and dibenzothiophene group.
다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 4-1 중 i) X41은 질소이고, X42는 탄소이거나, 또는 ii) X41과 X42가 모두 질소일 수 있다. In another embodiment, in Formula 4-1, i) X 41 may be nitrogen, X 42 may be carbon, or ii) X 41 and X 42 may both be nitrogen.
또는, 상기 제2화합물은 Ir(ppy)3, Ir(mppy)3, Ir(pmi)3, Ir(pmb)3, Ir(chpy)3, Ir(ppz)3 및 Ir(dfppz)3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Alternatively, the second compound is selected from Ir (ppy) 3 , Ir (mppy) 3 , Ir (pmi) 3 , Ir (pmb) 3 , Ir (chpy) 3 , Ir (ppz) 3, and Ir (dfppz) 3 It may be, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 상기 제2화합물은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:In one embodiment, the second compound may be represented by any one of the following
<화학식 1><
D-C-AD-C-A
<화학식 2><
D-C-A-C-DD-C-A-C-D
<화학식 3><
A-C-D-C-AA-C-D-C-A
상기 화학식 1 내지 3 중,In
D는 전자 공여 그룹(electron donation group)이고;D is an electron donation group;
C는 연결 그룹(connection group)이고;C is a connection group;
A는 전자 수용 그룹(electron accepting group)이다. A is an electron accepting group.
D-C-A는 D가 C를 통하여 A에 연결되어 있는 구조의 화합물이다. 마찬가지로, 상기 화학식 2 및 화학식 3의 제2화합물도 상기 화학식 1의 제2화합물과 같이 해석될 수 있다. D-C-A is a compound of the structure wherein D is linked to A via C. Similarly, the second compound of
예를 들어, D는 카바졸기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 디벤조아자실리나닐(dibenzoazasilinanyl)기 또는 방향족 아민기를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, D may include, but is not limited to, a carbazole group, a phenoxazinyl group, a phenothiazinyl group, a dibenzoazasilinanyl group, or an aromatic amine group.
예를 들어, A는 시아노기, -F, 시아노기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 피리딜기, 피롤기, 트리아지닐기, 카보닐기, 포스핀 옥사이드기 또는 설퍼 옥사이드기를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, A may include a cyano group, -F, a phenyl group substituted with a cyano group, a phenyl group substituted with -F, a pyridyl group, a pyrrole group, a triazinyl group, a carbonyl group, a phosphine oxide group or a sulfur oxide group However, the present invention is not limited thereto.
예를 들어, C는 페닐렌기 또는 나프틸레닐기와 같은 아릴렌기를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, C may include, but is not limited to, an arylene group such as a phenylene group or a naphthyleneyl group.
상기 화학식 1 내지 3의 구조에 따라 D, A 및 C는 각각 1가기이거나 2가기일 수 있다.According to the structure of
다른 예로서, 상기 제2화합물은 4CzIPN, 2CzPN, 4CzTPN-Ph, PXZ-DPS, DTPPDDA, BDAPM 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, the second compound may include, but is not limited to, 4CzIPN, 2CzPN, 4CzTPN-Ph, PXZ-DPS, DTPPDDA, BDAPM, and the like:
일 실시예에서, 상기 제2화합물의 몰농도는 상기 제3화합물의 몰농도보다 크거나 같을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment, the molar concentration of the second compound may be greater than or equal to the molar concentration of the third compound, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 제2화합물의 함량은 상기 발광층의 총 중량을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 30 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the content of the second compound may be about 1% by weight to about 30% by weight based on the total weight of the emission layer, but is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 제2화합물의 함량은 상기 발광층의 총 중량을 기준으로, 약 7 중량% 내지 약 15 중량%, 또는 약 10 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, the content of the second compound may be about 7 wt% to about 15 wt%, or about 10 wt% based on the total weight of the emission layer, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 상기 제3화합물이 빛을 방출할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 상기 제3화합물은 도펀트로서 작용할 수 있다.In one embodiment, the third compound may emit light, but is not limited thereto. Here, the third compound may act as a dopant.
예를 들어, 상기 제3화합물이 형광을 방출할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제3화합물이 형광을 방출한다는 것은 상기 제3화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨에서 기저 에너지 레벨로 전자가 전이되면서 빛이 방출되는 것을 의미한다.For example, the third compound may emit fluorescence, but is not limited thereto. When the third compound emits fluorescence, it means that light is emitted as electrons are transferred from the lowest singlet excitation energy level of the third compound to the base energy level.
일 실시예에서, 상기 제3화합물은 공지의 형광 도펀트를 사용할 수 있다.In one embodiment, the third compound may use a known fluorescent dopant.
예를 들어, 상기 제3화합물은 Perylene, TBPe(2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene), BCzVB(1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene), BCzVBi(4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl), BDAVBi(4,4'-bis[4-diphenylamino]styryl)biphenyl), DPAVB(4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene), DPAVBi(4,4'-bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]bipnehyl), DSA-Ph(1-4-di-[4-(N,N-diphenyl)amino]styryl-benzene), Coumarin 6, C545T, DMQA(N,N'-dimethyl-quinacridone), DBQA(5,12-Dibutylquinacridone), TTPA(9,10-bis[N,N-di-(p-tolyl)-amino]anthracene), TPA(9,10-bis[phenyl(m-tolyl)-amino]anthracene), BA-TTB(N10,N10,N10',N10'-tetra-tolyl-9,9'-bianthracene-10,10'-diamine), BA-TAB(N10,N10,N10',N10'-tetraphenyl-9,9'-bianthracene-10,10'-diamine), BA-NPB(N10,N10'-diphenyl-N10,N10'-dinaphthalenyl-9,9'-bianthracene-10,10'-diamine), DEQ(N,N'-diethylquinacridone), DCM(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran), DCM2(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4H-pyran), DCJT(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran), DCJTB(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7,-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran), DCJTI, DCJMTB, DPP(6,13-diphenylpentacene), DCDDC(3-(dicyanomethylene)-5,5-dimethyl-1-[(4-dimethylamino)styryl]cyclohexene), AAAP(6-methyl-3-[3-(1,1,6,6-tetramethyl-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-azabenzo[de]-anthracen-9-yl)acryloyl]pyran-2,4-dione), (PPA)(PSA)Pe-1(3-(N-phenyl-N-p-tolylamino)-9-(N-p-styrylphenyl-N-p-tolylamino)perylene), BSN(1,10-dicyano-substituted bis-styrylnaphthalene derivative) DBP(tetraphenyldibenzoperiflanthene), TBRb(2,8-di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracene) 또는 루브렌(Rubrene)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the third compound is Perylene, TBPe (2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene), BCzVB (1,4-bis [2- (3-N-ethylcarbazoryl) vinyl] benzene), BCzVBi (4,4'-bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) -1,1'-biphenyl), BDAVBi (4,4'-bis [4-diphenylamino] styryl) biphenyl), DPAVB (4- (di -p-tolylamino) -4 '-[(di-p-tolylamino) styryl] stilbene), DPAVBi (4,4'-bis [4- (di-p-tolylamino) styryl] bipnehyl), DSA-Ph (1 -4-di- [4- (N, N-diphenyl) amino] styryl-benzene), Coumarin 6, C545T, DMQA (N, N'-dimethyl-quinacridone), DBQA (5,12-Dibutylquinacridone), TTPA ( 9,10-bis [N, N-di- (p-tolyl) -amino] anthracene), TPA (9,10-bis [phenyl (m-tolyl) -amino] anthracene), BA-TTB (N 10 , N 10 , N 10 ' , N 10' -tetra-tolyl-9,9'-bianthracene-10,10'-diamine), BA-TAB (N 10 , N 10 , N 10 ' , N 10' -tetraphenyl- 9,9'-bianthracene-10,10'-diamine), BA-NPB (N 10 , N 10 ' -diphenyl-N 10 , N 10' -dinaphthalenyl-9,9'-bianthracene-10,10'-diamine ), DEQ (N, N'-diethylquinacridone), DCM (4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- [p- (dimethylamino) styryl] -4H-pyran), DCM2 (4- (dicyanomethylene) -2- methyl-6- julolidyl-9-enyl-4H-pyran), DCJT (4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl) -4H-pyran), DCJTB (4- (Dicyanomethylene) -2-tert-butyl-6- (1,1,7,7, -tetramethyljulolidyl-9-enyl) -4H-pyran), DCJTI, DCJMTB, DPP (6,13-diphenylpentacene), DCDDC (3 -(dicyanomethylene) -5,5-dimethyl-1-[(4-dimethylamino) styryl] cyclohexene), AAAP (6-methyl-3- [3- (1,1,6,6-tetramethyl-10-oxo- 2,3,5,6-tetrahydro-1H, 4H, 10H-11-oxa-3a-azabenzo [de] -anthracen-9-yl) acryloyl] pyran-2,4-dione), (PPA) (PSA) Pe-1 (3- (N-phenyl-Np-tolylamino) -9- (Np-styrylphenyl-Np-tolylamino) perylene), BSN (1,10-dicyano-substituted bis-styrylnaphthalene derivative) DBP (tetraphenyldibenzoperiflanthene), TBRb (2,8-di-tert-butyl-5,11-bis (4-tert-butylphenyl) -6,12-diphenyltetracene) or rubrene, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 제3화합물을 함량은 상기 발광층의 총 중량을 기준으로 약 0 중량% 초과 내지 약 3 중량% 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the content of the third compound may be greater than about 0 wt% to about 3 wt% based on the total weight of the emission layer, but is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 제3화합물의 함량은 상기 발광층의 총 중량을 기준으로 약 0.01 중량% 이상, 약 0.1 중량% 이상, 약 0.3 중량% 이상, 약 0.5 중량% 이상, 약 0.9 중량% 이하, 약 0.7 중량% 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, the content of the third compound may be about 0.01% by weight, about 0.1% by weight, about 0.3% by weight, about 0.5% by weight, about 0.9% by weight or less, based on the total weight of the light emitting layer. 0.7 wt% or less, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 상기 발광층은 제4화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 제4화합물은 호스트로 작용할 수 있으며, 상기 제4화합물에 대한 설명은 전술한 제1화합물에 대한 설명을 참조한다. In one embodiment, the light emitting layer may further include a fourth compound. The fourth compound may serve as a host, and the description of the fourth compound refers to the description of the first compound described above.
일 실시예에서, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 엑시플렉스를 형성하거나/하지 않을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment, the first compound and the fourth compound may or may not form an exciplex, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 서로 독립적으로, 카바졸-함유 화합물, 방향족 아민 화합물, π-전자 결여형 복소방향족 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물 및 설퍼 옥사이드-함유 화합물 중에서 선택되고;In one embodiment, the first compound and the fourth compound, independently of each other, carbazole-containing compounds, aromatic amine compounds, π-electron-deficient heteroaromatic compounds, phosphine oxide-containing compounds and sulfur oxide-containing compounds Is selected from;
상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 서로 상이할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The first compound and the fourth compound may be different from each other, but are not limited thereto.
다른 실시예에서, 상기 제1화합물은 정공 수송성 호스트이고, 상기 제4화합물은 전자 수송성 호스트이고; 또는In another embodiment, the first compound is a hole transporting host, and the fourth compound is an electron transporting host; or
상기 제1화합물은 전자 수송성 호스트이고, 상기 제4화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The first compound may be an electron transport host, and the fourth compound may be a hole transport host, but is not limited thereto.
또 다른 실시예에서, i) 상기 제1화합물은 카바졸-함유 화합물 및 방향족 아민 화합물 중에서 선택되고, 상기 제4화합물은 π-전자 결여형 복소방향족 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물 및 설퍼 옥사이드-함유 화합물 중에서 선택되고; 또는In another embodiment, i) the first compound is selected from carbazole-containing compounds and aromatic amine compounds, and the fourth compound is a π-electron-deficient heteroaromatic compound, a phosphine oxide-containing compound and a sulfur oxide- It is selected from containing compound; or
ii) 상기 제1화합물은 π-전자 결여형 복소방향족 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물 및 설퍼 옥사이드-함유 화합물 중에서 선택되고, 상기 제4화합물은 카바졸-함유 화합물 및 방향족 아민 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.ii) the first compound is selected from π-electron-deficient heteroaromatic compounds, phosphine oxide-containing compounds and sulfur oxide-containing compounds, and the fourth compound may be selected from carbazole-containing compounds and aromatic amine compounds However, the present invention is not limited thereto.
구체적으로, 상기 제1화합물은 mCP, TCTA, CBP, mCBP, NPB, m-MTDATA 및 TPD 중에서 선택되고, 상기 제4화합물은 B3PYMPM, B4PYMPM, TPBi, 3TPYMB, BmPyPB, TmPyPB, 상기 화합물 BSFM, 상기 화합물 PO-T2T, PO15, DPEPO 및 TSPO1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the first compound is selected from mCP, TCTA, CBP, mCBP, NPB, m-MTDATA and TPD, the fourth compound is B3PYMPM, B4PYMPM, TPBi, 3TPYMB, BmPyPB, TmPyPB, the compound BSFM, the compound PO-T2T, PO15, DPEPO and TSPO1 may be selected from, but is not limited thereto.
구체적으로, 상기 제1화합물은 B3PYMPM, B4PYMPM, TPBi, 3TPYMB, BmPyPB, TmPyPB, 상기 화합물 BSFM, 상기 화합물 PO-T2T, PO15, DPEPO 및 TSPO1 중에서 선택되고, 상기 제4화합물은 mCP, TCTA, CBP, mCBP, NPB, m-MTDATA 및 TPD 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the first compound is selected from B3PYMPM, B4PYMPM, TPBi, 3TPYMB, BmPyPB, TmPyPB, the compound BSFM, the compound PO-T2T, PO15, DPEPO and TSPO1, the fourth compound is mCP, TCTA, CBP, mCBP, nNPB, m-MTDATA, and TPD may be selected from, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물의 조합은 TCTA:B4PYMPM, TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM, mCP:B3PYMPM 및 NPB:BSFM 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물의 조합이 전술한 것들 중에서 선택되는 경우, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 엑시플렉스를 형성할 수 있다.For example, the combination of the first compound and the fourth compound is TCTA: B4PYMPM, TCTA: B3PYMPM, TCTA: TPBi, TCTA: 3TPYMB, TCTA: BmPyPB, TCTA: BSFM, CBP: B3PYMPM, mCP: B3PYMPM and NPB: It may be selected from the BSFM, but is not limited thereto. When the combination of the first compound and the fourth compound is selected from those described above, the first compound and the fourth compound may form an exciplex.
상기 발광층이 상기 제4화합물을 더 포함하는 경우, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물의 중량비는 20:80 내지 80:20일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물의 중량비는 30:70 내지 70:30, 40:60 내지 60:40, 또는 50:50일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the emission layer further includes the fourth compound, the weight ratio of the first compound and the fourth compound may be 20:80 to 80:20, but is not limited thereto. For example, the weight ratio of the first compound and the fourth compound may be 30:70 to 70:30, 40:60 to 60:40, or 50:50, but is not limited thereto.
제1전극(11) 하부(유기층이 위치한 반대편) 또는 제2전극(19)의 상부(유기층이 위치한 반대편)에는 기판(미도시)을 추가로 포함할 수 있다. 기판(미도시)으로는 통상적인 유기 발광 소자에 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate (not shown) may be further included below the first electrode 11 (the opposite side where the organic layer is positioned) or above the second electrode 19 (the opposite side where the organic layer is located). As the substrate (not shown), a substrate used in a conventional organic light emitting device may be used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and water resistance may be used.
유기 발광 소자(10)의 제1전극(11)은 (+) 전압이 인가되는 양극(anode)일 수 있고, 제2전극(19)은 (-) 전압이 인가되는 음극(cathode)일 수 있다. 이와 반대로 제1전극(11)이 음극일 수 있고 제2전극(19)은 양극일 수도 있다. 편의상 제1전극(11)이 양극이고 제2전극(19)은 음극인 경우를 중심으로 설명한다. The
제1전극(11)은 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성할 수 있으며, 배면 발광형인 경우에는 투명 전극으로 형성할 수 있다. 투명 전극으로 형성할 때는 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 등을 사용할 수 있고, 반사 전극으로 형성할 때에는 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr 또는 이들의 화합물 등으로 반사막을 형성한 후, 그 위에 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 등으로 막을 형성함으로써 형성할 수 있다. 제1전극(11)은 공지된 다양한 방법, 예를 들면, 증착법, 스퍼터링법 또는 스핀코팅법 등을 이용하여 형성될 수 있다.The
한편, 유기층(15)은 발광층(16)과 제1전극(11) 사이에 정공 수송 영역을 더 포함할 수 있고, 발광층(16)과 제2전극(19) 사이에 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. 정공 수송 영역은 양극으로부터 발광층으로의 정공의 주입 및 수송에 관련된 영역이고, 전자 수송 영역은 음극으로부터 발광층으로의 전자의 주입 및 수송에 관련된 영역이다. The
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole transport region may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and a buffer layer.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.The hole transport region may include only a hole injection layer or only a hole transport layer. Alternatively, the hole transport region may have a structure of a hole injection layer / hole transport layer or a hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer, which are sequentially stacked from the
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.When the hole transport region includes the hole injection layer, the hole injection layer HIL may be formed on the
정공 주입층에 사용되는 물질로는 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등과 같은 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA, TDATA, TAPC(4,4′-Cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), 2-TNATA(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), PANI/DBSA (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), HATCN(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the material used for the hole injection layer, a known hole injection material may be used. For example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine, m-MTDATA, TDATA, TAPC (4,4′-Cyclohexylidenebis [N, N-bis (4-methylphenyl) benzenamine]), 2-TNATA (4,4 ', 4' '-Tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine), PANI / DBSA (polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), PANI / CSA (polyaniline / camphorsulfonic acid) or PANI / PSS (polyaniline / poly (4-styrenesulfonate)), HATCN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile) and the like may be used, but is not limited thereto.
정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 정공 수송층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부 또는 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.When the hole transport region includes the hole transport layer, the hole transport layer HIL may be formed on the
정공 수송층은 공지의 정공 수송 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, mCP(1,3-bis(9-carbazolyl)benzene), TCTA(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), CBP(4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCBP(3,3-bis(carbazol-9-yl)bipheny), NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine), TPD(N,N′-bis(3-methylphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer may be a known hole transport material, for example, mCP (1,3-bis (9-carbazolyl) benzene), TCTA (Tris (4-carbazoyl-9-ylphenyl) amine), CBP (4 , 4′-Bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl), mCBP (3,3-bis (carbazol-9-yl) bipheny), NPB (N, N'-di (1-naphthyl)- N, N'-diphenyl- (1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine), m-MTDATA (4,4 ', 4 "-tris [phenyl (m-tolyl) amino] triphenylamine), TPD (N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-diphenylbenzidine) may be used, but is not limited thereto.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 사용하여 발광층(16)이 형성될 수 있다. The
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. In addition to the materials described above, the hole transport region may further include a charge-generating material to improve conductivity. The charge-generating material may be uniformly or heterogeneously dispersed in the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. The charge-generating material may be, for example, a p-dopant.
예를 들어, 상기 p-도펀트는, For example, the p-dopant,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체; Quinone derivatives such as TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) and F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane);
레늄 산화물, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;Metal oxides such as rhenium oxide, tungsten oxide and molybdenum oxide;
HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile) and the like, but is not limited thereto.
발광층(16)에 대한 설명은 전술한 바를 참조한다. For the description of the
발광층(16) 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있고, 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The electron transport region may be disposed on the
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.For example, the electron transport region may have a structure of a hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer or an electron transport layer / electron injection layer, but is not limited thereto. The electron transport layer may have a single layer or a multilayer structure including two or more different materials.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.The formation conditions of the hole blocking layer, the electron transport layer, and the electron injection layer of the electron transport region may be referred to the formation conditions of the hole injection layer.
전자 수송층은 공지의 전자 수송 재료를 사용할 수 있는데 예를 들면, Alq3, BCP(Bathocuproine), Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), Balq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium), AND(9,10-Di(naphth-2-yl)anthracene), B3PYMPM(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimi-dine), TPBi(2,2',2"-(1,3,5-benzenetriyl)tris-[1-phenyl-1H-benzimidazole]), 3TPYMB(Tris(2,4,6-triMethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane), BmPyPB(1,3-bis[3,5-di (pyridin-3-yl) phenyl]benzene), TmPyPB(3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][1,1':3',1"-terphenyl]-3,3"-diyl]bispyridine), 하기 화합물 BSFM, 하기 화합물 PO-T2T, 하기 화합물 TSPO1, 하기 화합물 DPEPO, PO15(dibenzo[b,d]thiophene-2,8-diylbis(diphenylphosphine oxide)) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer may be a known electron transport material, for example, Alq 3 , BCP (Bathocuproine), Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ (3- (Biphenyl-4-yl) -5- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ (4- (naphthalen-1-yl) -3,5-diphenyl-4H-1,2, 4-triazole), tBu-PBD (2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole), Balq (Bis (2-methyl-8-quinolinolato-N1, O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato) aluminum), Bebq 2 (Bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium), AND (9,10-Di (naphth-2-yl) anthracene) , B3PYMPM (bis-4,6- (3,5-di-3-pyridylphenyl) -2-methylpyrimi-dine), TPBi (2,2 ', 2 "-(1,3,5-benzenetriyl) tris- [ 1-phenyl-1H-benzimidazole]), 3TPYMB (Tris (2,4,6-triMethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) borane), BmPyPB (1,3-bis [3,5-di ( pyridin-3-yl) phenyl] benzene), TmPyPB (3,3 '-[5'-[3- (3-Pyridinyl) phenyl] [1,1 ': 3', 1 "-terphenyl] -3,3 "-diyl] bispyridine), the following compound BSFM, the following compound PO-T2T, the following compound TSPO1, the following compound DPEPO, PO15 (dibenzo [b, d] thiophene-2,8-diylbis (dipheny) lphosphine oxide)) and the like, but is not limited thereto.
상기 전자 수송층은 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq, Rb2CO3 등과 같은 물질로 도핑될 수 있다.The electron transport layer may be doped with a material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, Liq, Rb 2 CO 3 and the like.
전자 주입층은 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq, Rb2CO3 등과 같은 물질을 이용하여 형성할 수 있다. The electron injection layer may be formed using a material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, Liq, Rb 2 CO 3, or the like.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 제2전극(19)은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 등의 알칼리 금속, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 등의 알칼리 토금속, 알루미늄, 스칸듐, 바나듐, 아연, 이트륨, 인듐, 세륨, 사마륨, 유로퓸, 테르븀, 이테르븀 등의 금속, 이들 중 2개 이상의 합금, 또는 이들 중 1개 이상과 금, 은, 백금, 구리, 망간, 티탄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1개 이상과의 합금, 및 이들 중 적어도 2종을 포함하는 구조체로 형성할 수 있다. 필요에 따라서는 ITO에 자외선-오존 처리한 것을 사용할 수도 있다. 합금으로서는, 예를 들면 ITO(인듐주석산화물), IZO(인듐아연산화물), ZnO(아연 산화물) 또는 그래핀 등을 사용할 수 있다. 전면 발광형인 경우 제2전극(19)은 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 같은 투명한 산화물로 형성될 수 있다.The
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device has been described above with reference to FIG. 1, but is not limited thereto.
이하에서, 평가예, 참조예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 발명이 하기의 참조예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to evaluation examples, reference examples, and examples. However, the present invention is not limited to the following reference examples and examples.
[실시예]EXAMPLE
평가예 1: HOMO 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 레벨의 계산Evaluation Example 1: Calculation of HOMO Energy Level and LUMO Energy Level
B3PYMPM, TCTA, Ir(ppy)2(acac), Ir(mpp)2(acac), Ir(ppy)2(tmd), Ir(ppy)3, Ir(mppy)3 및 Ir(chpy)3의 HOMO 에너지 레벨은 각각의 화합물에 대한 DFT 계산으로부터 얻을 수 있었다. 그 결과를 표 1 및 도 2에 나타내었다.HOMO of B3PYMPM, TCTA, Ir (ppy) 2 (acac), Ir (mpp) 2 (acac), Ir (ppy) 2 (tmd), Ir (ppy) 3 , Ir (mppy) 3 and Ir (chpy) 3 Energy levels were obtained from the DFT calculations for each compound. The results are shown in Table 1 and FIG.
(eV)HOMO energy level
(eV)
(eV)LUMO energy level
(eV)
상기 표 1 및 도 2를 참조하면, Ir(ppy)2(acac), Ir(mpp)2(acac), Ir(ppy)2(tmd), Ir(ppy)3, Ir(mppy)3 및 Ir(chpy)3는 각각 B3PYMPM의 LUMO 에너지 레벨보다 더 높은 LUMO 에너지 레벨을 갖고, TCTA의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높은 HOMO 에너지 레벨을 가짐을 확인할 수 있다. 이로부터, Ir(ppy)2(acac), Ir(mpp)2(acac), Ir(ppy)2(tmd). Ir(ppy)3, Ir(mppy)3 및 Ir(chpy)3는 정공 트랩성을 가짐을 예측할 수 있다. Referring to Table 1 and FIG. 2, Ir (ppy) 2 (acac), Ir (mpp) 2 (acac), Ir (ppy) 2 (tmd), Ir (ppy) 3 , Ir (mppy) 3 and Ir It can be seen that (chpy) 3 each has a LUMO energy level higher than the LUMO energy level of B3PYMPM and a HOMO energy level higher than the HOMO energy level of TCTA. From this, Ir (ppy) 2 (acac), Ir (mpp) 2 (acac), Ir (ppy) 2 (tmd). Ir (ppy) 3 , Ir (mppy) 3 and Ir (chpy) 3 can be expected to have hole trapping properties.
평가예 2: 트랩 보조 재결합의 특성 측정Evaluation Example 2: Characterization of Trap Aid Recombination
1) 참조예 11) Reference Example 1
애노드 전극으로서 100 nm 두께의 ITO가 패터닝되어 있는 유리 기판을 UV-오존에 15분 동안 노출시킨 다음, 탈 이온수 및 이소프로필 알코올 세척하였다. 상기 유리 기판 상부에 TAPC를 증착하여 75nm 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에 TCTA 를 증착하여 1nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 TCTA(제1화합물), B3PYMPM(제4화합물) 및 Ir(ppy)3 (제2화합물)을 공증착(제1화합물 및 제4화합물은 1:1 몰비, 제2화합물은 발광층 중량 중 8 중량%)하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 B3PYMPM을 증착하여 45nm 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF을 증착하여 0.7nm 두께의 전자 주입층을 형성한 다음 Al을 증착하여 100 nm 두께의 캐소드 전극을 형성하였다. 이때 각 층들은 5×10-7 Torr의 진공을 유지하면서 열증착되었다. A glass substrate patterned with 100 nm thick ITO as an anode electrode was exposed to UV-ozone for 15 minutes, followed by deionized water and isopropyl alcohol wash. TAPC was deposited on the glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 75 nm. TCTA was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 1 nm. Co-deposited TCTA (first compound), B3PYMPM (fourth compound) and Ir (ppy) 3 (second compound) on the hole transport layer (the first compound and the fourth compound 1: 1 molar ratio, the second compound is 8 wt% of the light emitting layer) to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm. B3PYMPM was deposited on the emission layer to form an electron transport layer having a thickness of 45 nm. LiF was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 0.7 nm, and then Al was deposited to form a cathode having a thickness of 100 nm. At this time, the layers were thermally deposited while maintaining a vacuum of 5 × 10 −7 Torr.
2) 참조예 22) Reference Example 2
발광층 형성시 Ir(ppy)3 대신 Ir(chpy)3를 사용하였다는 점을 제외하고는 참조예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Reference Example 1, except that Ir (chpy) 3 was used instead of Ir (ppy) 3 when forming the emission layer.
3) 참조예 33) Reference Example 3
발광층 형성시 Ir(ppy)3 대신 Ir(mppy)3를 사용하였다는 점을 제외하고는 참조예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Reference Example 1, except that Ir (mppy) 3 was used instead of Ir (ppy) 3 when forming the emission layer.
4) 비교참조예 14) Comparative Example 1
발광층 형성시 Ir(ppy)3 대신 Ir(ppy)2(acac)를 사용하였다는 점을 제외하고는 참조예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Reference Example 1, except that Ir (ppy) 2 (acac) was used instead of Ir (ppy) 3 when forming the emission layer.
5) 비교참조예 25) Comparative Reference Example 2
발광층 형성시 Ir(ppy)3 대신 Ir(ppy)2(tmd)를 사용하였다는 점을 제외하고는 참조예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Reference Example 1, except that Ir (ppy) 2 (tmd) was used instead of Ir (ppy) 3 when forming the emission layer.
6) 비교참조예 36) Comparative Example 3
발광층 형성시 Ir(ppy)3 대신 Ir(mpp)2(acac)를 사용하였다는 점을 제외하고는 참조예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Reference Example 1, except that Ir (mpp) 2 (acac) was used instead of Ir (ppy) 3 when forming the emission layer.
J-V-L 특성은 전압-소스-측정 단위(Keithley 237) 및 SpectraScan PR650 (Photo Research)로 측정하였다. 전이(transient) EL 데이터는 펄스 생성기 (Agilent 8114A) 및 스펙트로미터 (SpectraPro-300i)를 광전 증폭관(Acton Research, PD-438)에 연결하여 얻었다. 이동도는 time-of-flight 측정 장치(Optel, TOF-401)를 이용하여 얻었다. JVL characteristics were measured with voltage-source-measurement units (Keithley 237) and SpectraScan PR650 (Photo Research). Transient EL data was obtained by connecting a pulse generator (Agilent 8114A) and a spectrometer (SpectraPro-300i) to a photoelectric amplification tube (Acton Research, PD-438). Mobility was obtained using a time-of-flight measuring device (Optel, TOF-401).
참조예 1 내지 3 및 비교참조예 1 내지 3에 대해서, 전류 밀도-구동 전압(J-V), 휘도-구동 전압(L-V), 휘도-구동 전압 및 휘도-외부 양자 효율을 측정하여 그 결과를 도 3 내지 6에 각각 나타내었다. For Reference Examples 1 to 3 and Comparative Reference Examples 1 to 3, the current density-driving voltage (JV), luminance-driving voltage (LV), luminance-driving voltage and luminance-external quantum efficiency were measured and the results are shown in FIG. 3. 6 to 6, respectively.
도 3 및 4를 참조할 때, 비교참조예 1 내지 3의 J-V 특성은 거의 유사함을 알 수 있었고, 참조예 1 내지 3의 전류 밀도는 비교참조예 1 내지 3의 전류 밀도보다 낮음을 확인할 수 있었다. 또한, 참조예 1 내지 3의 턴-온 전압은 비교참조예 1 내지 3의 턴-온 전압에 비해 높음을 알 수 있었다. 참조예 1 내지 3 및 비교참조예 1 내지 3 사이의 J-V-L 특성의 차이는 트랩 정도에 따라 달라지는데, 발광층에서의 전하 이동도를 감소시킴으로 인해 도펀트의 전하 트랩이 J를 낮추기 때문이다.3 and 4, it can be seen that the JV characteristics of Comparative Reference Examples 1 to 3 are almost similar, the current density of Reference Examples 1 to 3 is lower than the current density of Comparative Reference Examples 1 to 3. there was. In addition, it was found that the turn-on voltages of Reference Examples 1 to 3 were higher than the turn-on voltages of Comparative Reference Examples 1 to 3. The difference in J-V-L characteristics between Reference Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 depends on the degree of trapping, because the charge trap of the dopant lowers J by reducing the charge mobility in the light emitting layer.
도 5는 참조예 1 내지 3 및 비교참조예 1 내지 3의 휘도 대 구동 전압을 보인다. 이로부터 참조예 1 내지 3는 비교참조예 1 내지 3에 비하여, 특정 휘도를 달성하기 위해서는 더 높은 구동 전압을 인가해야 함을 알 수 있다. 이는 트랩 전하에 의해 형성되는 국지적 전기장으로 인한 것으로 여겨진다.5 shows the luminance versus driving voltage of Reference Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3; From this, it can be seen that Reference Examples 1 to 3 require higher driving voltages than the Comparative Reference Examples 1 to 3 to achieve specific luminance. This is believed to be due to the local electric field formed by the trap charge.
도 6은 참조예 1 내지 3 및 비교참조예 1 내지 3의 휘도 대 외부 양자 효율을 보인다. 이러한 최대 외부 양자 효율은 이론상의 최대 외부 양자 효율과 잘 맞는데, 이로부터 상기 유기 발광 소자들이 양호한 정공 및 전자 균형을 갖는다는 것을 보인다. 6 shows luminance versus external quantum efficiency of Reference Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3; This maximum external quantum efficiency fits well with the theoretical maximum external quantum efficiency from which the organic light emitting devices show good hole and electron balance.
도 7은 참조예 1 내지 3 및 비교참조예 1 내지 3의 전이 EL을 보인다. 비교참조예 1 내지 3은 모두 전기 펄스가 꺼진 후 역 바이어스 하에서 붕괴 곡선에서 오버 슈트를 나타내지 않았다. 대조적으로, 참조예 1 내지 3은 모두 역 바이어스 하에서 오버 슈트를 나타냈다. 이 오버 슈트는 도펀트 내의 잔류 트랩 된 전하의 재조합에 기인하며, 이는 역 바이어스가 증가함에 따라 프로세스를 가속화시킨다. J-V 특성과 전이 EL 측정으로부터 랑주뱅 재결합은 상대적으로 낮은 쌍극자 모멘트를 갖는 헤테로렙틱 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자에서 우세하며, 트랩 보조 재결합은 상대적으로 높은 쌍극자 모멘트를 갖는 호모렙틱 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자에서 우세함을 알 수 있었다. 7 shows the transition EL of Reference Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3; Comparative Examples 1 to 3 did not show an overshoot in the collapse curve under reverse bias after the electric pulse was turned off. In contrast, Reference Examples 1 to 3 all exhibited overshoot under reverse bias. This overshoot is due to the recombination of residual trapped charge in the dopant, which accelerates the process as the reverse bias increases. From JV characteristics and transition EL measurements, lang-u-bin recombination predominates in organic light-emitting devices containing heteroreptic dopants with relatively low dipole moments, and trap-assisted recombination includes organic light-emitting devices comprising homo-leptic dopants with relatively high dipole moments. You can see the superiority in.
평가예 3: 랑주뱅 재결합(Langevin recombination) 대 트랩 보조 재결합Evaluation Example 3: Langvin Recombination vs. Trap Aid Recombination
총 재결합 중 랑주뱅 재결합의 비율을 드리프트-확산 모델(drift-diffusion model)을 사용하여 계산하였다. Ir(ppy)2(acac), Ir(mpp)2(acac), Ir(ppy)2(tmd), Ir(ppy)3, Ir(mppy)3 및 Ir(chpy)3에 대하여 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT: B3LYP, 6-311G(d)/ LANL2DZ 수준에서 구조 최적화함)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian09 프로그램을 이용하여 쌍극자 모멘트, 포획 반경, 단면적 및 트랩 심도를 계산하여, 하기 표 2에 나타내었다.The percentage of Lang Reubin recombination during total recombination was calculated using a drift-diffusion model. B3LYP based density for Ir (ppy) 2 (acac), Ir (mpp) 2 (acac), Ir (ppy) 2 (tmd), Ir (ppy) 3 , Ir (mppy) 3 and Ir (chpy) 3 Using the Gaussian09 program with molecular structure optimization by functional theory (DFT: B3LYP, 6-311G (d) / LANL2DZ level optimization), dipole moments, trap radii, cross sections and trap depths were calculated, 2 is shown.
도 8은 포획 반경 또는 쌍극자 모멘트 및 트랩 심도에 대한 총 재결합 중 랑주뱅 재결합의 비율을 나타낸 것이다. 계산된 총 재결합 중 랑주뱅 재결합의 비율은 각각 Ir(ppy)2(tmd), Ir(ppy)2(acac) 및 Ir(mppy)2(acac)에 대해서 0.74, 0.59 및 0.63이었고, Ir(ppy)3, Ir(mppy)3 및 Ir(chpy)3에 대해서, 0.21, 0.26 및 0.21이었다.FIG. 8 shows the ratio of Langfang bang recombination during total recombination to capture radius or dipole moment and trap depth. The percentage of Lang Reubin recombination among the calculated total recombinations was 0.74, 0.59 and 0.63 for Ir (ppy) 2 (tmd), Ir (ppy) 2 (acac) and Ir (mppy) 2 (acac), respectively, and Ir (ppy). 3 , Ir (mppy) 3 and For Ir (chpy) 3 it was 0.21, 0.26 and 0.21.
이론적인 계산값으로부터 호모렙틱 도펀트에 비해, 헤테로렙틱 도펀트에 대해서 랑주뱅 재결합의 비율이 높은 것을 예상할 수 있으며, 이는 실험값과 잘 대응됨을 알 수 있다.From the theoretical calculations, it can be expected that the ratio of lang-u-bin recombination to heteroretic dopant is higher than that of homoleptic dopant, which corresponds well with the experimental value.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
16: 발광층
19: 제2전극10: organic light emitting device
11: first electrode
15: organic layer
16: light emitting layer
19: second electrode
Claims (10)
상기 유기층은 발광층을 포함하고;
상기 발광층은 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고;
상기 제1화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물은 하기 식 1 내지 3을 만족하고,
상기 제2화합물은 인광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트이고,
상기 제3화합물을 형광을 방출하는, 유기 발광 소자.
<식 1>
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.1 eV
<식 2>
μSD ≥ 3.2 debye
<식 3>
HS1 > SDS1 > FDS1
상기 식 1 내지 3 중,
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이고,
HS1는 제1화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고, SDS1는 제2화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고, FDS1는 제3화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.A first electrode; Second electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode;
The organic layer comprises a light emitting layer;
The light emitting layer comprises a first compound, a second compound and a third compound;
The first compound, the second compound and the third compound satisfy the following formula 1 to 3,
The second compound is a phosphorescent dopant or a delayed fluorescent dopant,
An organic light emitting device for emitting fluorescence of the third compound.
<Equation 1>
│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.1 eV
<Equation 2>
μ SD ≥ 3.2 debye
<Equation 3>
H S1 > SD S1 > FD S1
In the formulas 1 to 3,
H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound, SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound,
μ SD is the dipole moment value of the second compound,
H S1 is the lowest singlet excitation energy level of the first compound, SD S1 is the lowest singlet excitation energy level of the second compound, and FDS1 is the lowest singlet excitation energy level of the third compound.
상기 제3화합물은 하기 식 4를 더 만족하는, 유기 발광 소자:
<식 4>
μFD ≤ 2.0 debye
상기 식 4 중,
μFD는 제3화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.The method of claim 1,
Wherein the third compound further satisfies Equation 4 below:
<Equation 4>
μ FD ≤ 2.0 debye
In said formula 4,
μ FD is the dipole moment value of the third compound.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 하기 식 1 및 2-1을 만족하거나; 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 하기 식 1-1 및 2를 만족하는, 유기 발광 소자:
<식 1>
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.1 eV
<식 1-1>
│HHOMO - SDHOMO│≥ 0.3 eV
<식 2>
μSD ≥ 3.2 debye
<식 2-1>
μSD ≥ 6.0 debye
상기 식 1, 1-1, 2 및 2-1 중,
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.The method of claim 1,
The first compound and the second compound satisfy Equations 1 and 2-1; The first compound and the second compound satisfy the following formula 1-1 and 2, an organic light emitting device:
<Equation 1>
│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.1 eV
<Equation 1-1>
│H HOMO -SD HOMO │≥ 0.3 eV
<Equation 2>
μ SD ≥ 3.2 debye
<Equation 2-1>
μ SD ≥ 6.0 debye
In the formulas 1, 1-1, 2 and 2-1,
H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound, SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound,
μ SD is the dipole moment value of the second compound.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 하기 식 1A를 만족하는,, 유기 발광 소자:
<식 1A>
SDHOMO - HHOMO ≥ 0.1 eV.The method of claim 1,
Wherein the first compound and the second compound satisfy the following Formula 1A:
<Equation 1A>
SD HOMO -H HOMO> 0.1 eV.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 하기 식 1A 및 2-1을 만족하거나; 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 하기 식 1-1A 및 2를 만족하는, 유기 발광 소자:
<식 1A>
SDHOMO - HHOMO ≥ 0.1 eV
<식 1-1A>
SDHOMO - HHOMO ≥ 0.3 eV
<식 2>
μSD ≥ 3.2 debye
<식 2-1>
μSD ≥ 6.0 debye
상기 식 1, 1-1, 2 및 2-1 중,
HHOMO는 제1화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고, SDHOMO는 제2화합물의 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 레벨이고,
μSD는 제2화합물의 쌍극자 모멘트 값이다.The method of claim 1,
The first compound and the second compound satisfy the following Formulas 1A and 2-1; The first compound and the second compound satisfy the following formula 1-1A and 2, an organic light emitting device:
<Equation 1A>
SD HOMO -H HOMO ≥ 0.1 eV
<Equation 1-1A>
SD HOMO -H HOMO ≥ 0.3 eV
<Equation 2>
μ SD ≥ 3.2 debye
<Equation 2-1>
μ SD ≥ 6.0 debye
In the formulas 1, 1-1, 2 and 2-1,
H HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the first compound, SD HOMO is the highest occupied molecular orbital energy level of the second compound,
μ SD is the dipole moment value of the second compound.
상기 제2화합물은 원자량 40 이상의 금속 원자를 포함하는, 유기 발광 소자.The method of claim 1,
And the second compound comprises a metal atom having an atomic weight of 40 or more.
상기 제2화합물은 호모렙틱 유기 금속 화합물인, 유기 발광 소자.The method of claim 1,
The second compound is an organic light emitting device, a homo-leptic organometallic compound.
상기 제2화합물은 빛을 방출하지 않는, 유기 발광 소자.The method of claim 1,
The second compound does not emit light, the organic light emitting device.
상기 발광층은 제4화합물을 더 포함하는, 유기 발광 소자.The method of claim 1,
The emission layer further comprises a fourth compound.
상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 엑시플렉스를 형성하는, 유기 발광 소자.The method of claim 9,
And the first compound and the fourth compound form an exciplex.
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