JPWO2013058256A1 - 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

下記式で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物、およびそれらから選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が提供される。式中、Ｃｙは５〜６員ヘテロ環基等を示す。Ｘ^１またはＸ^２は、それぞれ独立に、ハロゲノ基などを示す。ｍおよびｎはＸ^１およびＸ^２の置換数をそれぞれ示す。
【化１】

Description

本発明は、含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物に関する。より詳細に、本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、および農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物に関する。
本願は、２０１１年１０月１７日に日本に出願された特願２０１１−２２８３７３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

農園芸作物の病害に対して多数の防除薬剤が知られている。しかし、従来の防除薬剤の多くは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではなかった。そのため、かかる欠点の少ない薬剤の出現が強く要望されている。

特許文献１〜３には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

ＷＯ２００５／０７０９１７号パンフレット ＷＯ２００７／０１１０２２号パンフレット ＷＯ２０１１／０８１１７４号パンフレット

本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、および農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物を提供することを課題とする。

本発明は以下の態様を包含するものである。
〔１〕 式（１）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。

上記の式（１）中、Ｃｙは、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基を示す。
Ｂは、窒素原子または炭素原子を示す。
Ｄは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｘ^１は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｘ^１の個数を示し、０〜６のいずれかの整数である。
Ｅは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｘ^２は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｎは、Ｘ^２の個数を示し、０〜４のいずれかの整数である。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基で表される基、または−ＣＨＯＨ−基で表される基を示す。
〔２〕 上記の式（１）が、式（２）で表されることを特徴とする上記〔１〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。

上記の式（２）中、Ｃｙ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、ｎ、Ｂ、およびＸは、上記の式（１）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、およびＡ^４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。
〔３〕 上記の式（１）が、式（３）で表されることを特徴とする上記〔１〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。

上記の式（３）中、Ｃｙ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、Ｂ、およびＸは、上記の式（１）中のそれぞれと同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘ^２の個数を示し、０〜３のいずれかの整数である。
Ａ^５、Ａ^６、およびＡ^７は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を示す。ただし、酸素原子同士、硫黄原子同士、酸素原子と硫黄原子の組合わせが隣接することはない。
〔４〕 上記の式（１）が、式（４）で表される上記〔１〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。

上記の式（４）中、Ｃｙ、Ｄ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、およびｎは、上記の式（１）中のそれぞれと同じ意味を示す。

〔５〕 式（４）中のＤがベンゼン環である、上記〔４〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。
〔６〕 Ｃｙが、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、無置換の若しくは置換基を有する５員ヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する６員へテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の５員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の６員へテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する飽和５員ヘテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する飽和６員へテロ環基である、上記の〔１〕〜〔５〕のいずれかひとつに記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。
〔７〕 上記の〔１〕〜〔６〕のいずれかひとつに記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

本発明の含窒素ヘテロ環化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な新規化合物である。本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。

本発明者らは、式（１）〜式（４）で表される含窒素ヘテロ環化合物の含窒素ヘテロ環化合物は農園芸用殺菌剤の有効成分として効果が確実で安全に使用できることを見出し、当該知見に基づきさらに検討を重ね本発明を完成するに至った。

以下、本発明を、１）含窒素ヘテロ環化合物と、２）農園芸用殺菌剤とに項分けして詳細に説明する。

１）含窒素ヘテロ環化合物
〔式（１）で表される化合物〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と表記することがある。）、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物である。

本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。

まず、式（１）における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、 フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基； ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基； ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３〜６シクロアルケニル基； エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；

メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基； エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基； フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基； フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基； ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基； ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基； ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基； ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基； メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基； カルボキシル基；

水酸基； オキソ基（ ＝Ｏ）； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基； ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基； ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基； ４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基； クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；

シアノ基； イソシアノ基； ニトロ基； イソシアナト基； シアナト基； アジド基； アミノ基； メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基； アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基； ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基； ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基； メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基； カルバモイル基； ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基； イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基； ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；

メルカプト基； イソチオシアナト基； チオシアナト基； メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基； ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基； エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基； フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基； チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基； ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基； （メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；

メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基； アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基； プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基； フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基； チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基； ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基； メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基； アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基； プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基； フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基； チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基； ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；

ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基； ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基； ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基； トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基； トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。

また、これらの「置換基」はそれの中にさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。例えば、置換基としてのブチル基に、別の置換基としてエトキシ基を有するもの、すなわち、エトキシブチル基のようなものであってもよい。

〔Ｃｙ〕
Ｃｙは、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基を示す。
「５〜６員ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。
Ｃｙとしては、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、無置換の若しくは置換基を有する５員ヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する６員へテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の５員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の６員へテロ環、基無置換の若しくは置換基を有する飽和５員ヘテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する飽和６員へテロ環基であることが好ましい。

５員ヘテロアリール基としては、 ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基などのピロリル基； フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基； チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基； イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基； ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基； イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基； チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基； イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基； １，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基； １，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基； １，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基； テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。

６員ヘテロアリール基としては、 ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基； ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基； ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基； ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。

部分不飽和の５員ヘテロ環基としては、２−ピロリン−３−イル基などのピロリニル基； ２−イミダゾリン−１−イル基、２−イミダゾリン−２−イル基、２−イミダゾリン−４−イル基、２−イミダゾリン−５−イル基などのイミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリニル基）；３−ピラゾリン−１−イル基、３−ピラゾリン−２−イル基、３−ピラゾリン−３−イル基、３−ピラゾリン−４−イル基、３−ピラゾリン−５−イル基などのピラゾリニル基； ２−オキサゾリン−２−イル基、２−オキサゾリン−４−イル、２−オキサゾリン−５−イルなどのオキサゾリニル基； ２−イソオキサゾリン−３−イル基、２−イソオキサゾリン−４−イル基、２−イソオキサゾリン−５−イル基、イソオキサゾリン−３−イル基などのイソオキサゾリニル； ２−チアゾリン−２−イル基、２−チアゾリン−４−イル基、３−チアゾリン−２−イル基などのチアゾリニル基；などが挙げられる。

部分不飽和の６員ヘテロ環基としては、２Ｈ−ピラン−３−イル基などのピラニル基；２Ｈ−チオピラン−３−イル基などのチオピラニル基；２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基；などが挙げられる。

飽和５員へテロ環基としては、ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基などのピロリジニル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基などのテトラヒドロフラニル基；［１，３］ジオキシラン−２−イル基などのジオキソラニル基；などが挙げられる。
飽和６員へテロ環基としては、ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基などのピペリジニル基；ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基などのピペラジニル基；モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基などのモルホリニル基などが挙げられる。

Ｃｙとしては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、イソオキサゾリニル基、ピロリジニル基、又はジオキソラニル基であることがより好ましい。

Ｃｙ上の置換基としては、上記の「置換基」として例示したものと同じものが挙げられる。好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールオキシ基、Ｃ７〜１１アラルキル基、Ｃ７〜１１アラルキルオキシ基、Ｃ１〜７アシル基、Ｃ１〜７アシルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基、オキソ基（＝Ｏ）、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜７ハロアシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ１〜７アシルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換カルバモイル基、メルカプト基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、およびトリＣ１〜６アルキルシリル基などを挙げることができる。これらの中でも、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、および水酸基の中から選択された置換基が好ましい。

オキソ基（＝Ｏ）を有する５〜６員ヘテロ環基としては、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イルなどが挙げられる。これらの中でも、２−オキソ−ピロリジン−１−イルが好ましい。

Ｃｙが５〜６員ヘテロ環基である場合、Ｃｙ上の置換基が隣接して存在する場合が、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
一緒になって形成し得る５〜８員環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環； シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環などのＣ５〜８シクロアルケン環；などが挙げられる。

〔Ｂ、Ｄ〕
Ｂは、炭素原子または窒素原子を示す。すなわち、「Ｄ」が縮合してなるピリジン環または「Ｄ」が縮合してなるピラジン環を構成する。
Ｄは、ピリジン環又はピラジン環を構成する環の一部であり、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
５〜７員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環； シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのシクロアルケン環； シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などのシクロアルカン環などが挙げられる。
また、５〜７員のヘテロ環としては、フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環； ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環； ヘキサメチレンイミン環、２−ケトヘキサメチレンイミン環、ホモピペラジン環などが挙げられる。
式（１）中、Ｄとしては、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。具体的には、化合物（１）は、キノリン環若しくはキノキサリン環を有する化合物であることが好ましい。

〔Ｘ^１〕
Ｘ^１は、Ｄ、および／または、ピリジン環もしくはピラジン環の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｘ^１の個数を示し、０〜６のいずれかの整数（好ましくは０〜２の整数）である。

Ｘ^１における、「Ｃ１〜８アルキル基」は、炭素原子１〜８個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１〜８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。

「置換基を有するＣ１〜８アルキル基」としては、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３〜６シクロアルキルＣ１〜６アルキル基； シクロペンテニルメチル基、３−シクロペンテニルメチル基、３−シクロヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４〜６シクロアルケニルＣ１〜６アルキル基； フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基； ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；

２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジニルメチル基、３−ピラジニルメチル基、２−（２−ピラジニル）エチル基、２−（３−ピラジニル）エチル基、３−（２−ピラジニル）プロピル基、３−（３−ピラジニル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基； ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１〜６アルキル基；

メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基； トリメチルシリルオキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル基などのトリアルキルシリルオキシアルキル基、好ましくはトリＣ１〜６アルキルシリルオキシＣ１〜６アルキル基； トシルオキシメチル基、２−トシルオキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアリールスルホニルオキシアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル置換Ｃ６〜１０アリールスルホニルオキシＣ１〜６アルキル基； シアノメチル基、２−シアノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル基などのシアノアルキル基、好ましくはシアノＣ１〜６アルキル基； ホルミルメチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、１−ホルミル−１−メチルエチル基、２−ホルミル−１，１−ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１〜６アシルＣ１〜６アルキル基；

２−ヒドロキシイミノエチル基、２−ヒドロキシイミノ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシイミノプロピル基などの２−ヒドロキシイミノアルキル基、好ましくは２−ヒドロキシイミノＣ２〜６アルキル基； アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはホルミルＣ１〜６アルキル基； カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基、２−カルボキシ−１，１−ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１〜６アルキル基； メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル基、２−メトキシカルボニル−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基； アジドメチル基、２−アジドエチル基、１−アジド−１−メチルエチル基などのアジドアルキル基、好ましくはアジドＣ１〜６アルキル基；などが挙げられる。

Ｘ^１における、「Ｃ２〜８アルケニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素二重結合を有する炭素原子２〜８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜８アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜８アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−メチル−アリル基、２−メチル−アリル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニル基が好ましい。

「置換基を有するＣ２〜８アルケニル基」としては、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基などのハロアルケニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルケニル基； ３−ヒドロキシ−１−プロペニル基、４−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１−ヒドロキシアリル基、１−ヒドロキシ−２−メチルアリル基などのヒドロキシアルケニル基、好ましくはヒドロキシＣ２〜６アルケニル基；などが挙げられる。

Ｘ^１における、「Ｃ２〜８アルキニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素三重結合を有する炭素原子２〜８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜８アルキニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜８アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニル基が好ましい。

「置換基を有するＣ２〜８アルキニル基」としては、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−ブロモ−１−ヘキシニル基、４，４，６，６−テトラフルオロ−１−ドデシニル基、５，５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニル基、４−クロロ−１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルキニル基などが挙げられる。

Ｘ^１における、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子３〜８個で構成されるアルキル基である。Ｃ３〜８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルキル基が好ましい。

「置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」としては、２，３，３−トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、１，３−ジブチルシクロヘキシル基などのアルキル置換シクロアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換したＣ３〜６シクロアルキル基などが挙げられる。

Ｘ^１における、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」は、環状部分を有する炭素原子４〜８個で構成されるアルケニル基である。Ｃ４〜８シクロアルケニル基としては、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロオクテニル基などが挙げられる。

「置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基」としては、２−メチル−３−シクロヘキセニル基、３，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル基などのアルキル置換シクロアルケニル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換したＣ４〜６シクロアルケニル基などが挙げられる。

Ｘ^１における、「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環または多環の炭素数６〜１０のアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。

「置換基を有するＣ６〜１０アリール基」としては、２−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、好ましくはＣ１〜６アルキル置換Ｃ６〜１０アリール基、ハロゲノ置換Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ１〜６アルコキシ置換アリール基が挙げられる。

Ｘ^１における、「５〜６員ヘテロ環基」は、Ｃｙで例示したものと同じものが挙げられる。

Ｘ^１における、「Ｃ１〜８アシル基」は、カルボニル基に、水素原子、Ｃ１〜７アルキル基、Ｃ２〜７アルケニル基、Ｃ２〜７アルキニル基、Ｃ６〜７アリール基または５〜７員ヘテロ環基が結合した基である。
Ｃ１〜８アシル基としては、ホルミル基； アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などのアルキルカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニル基； アクリロイル基、メタクリロイル基などのアルケニルカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルカルボニル基； プロピオロイル基などのアルキニルカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルカルボニル基； ベンゾイル基などのアリールカルボニル基；２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などのヘテロ環カルボニル基などが挙げられる。

「置換基を有するＣ１〜８アシル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニル基などのハロアシル基、好ましくはＣ１〜７ハロアシル基などが挙げられる。

Ｘ^１における、「（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」は、イミノメチル基、若しくはイミノメチル基にＣ１〜７のアルキル基が結合した基である。（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基としては、イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）プロピル基、（１−イミノ）ブチル基、（１−イミノ）ペンチル基、（１−イミノ）ヘキシル基、（１−イミノ）ヘプチル基などが挙げられる。これらのうち、（１−イミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。

「置換基を有する（１−イミノ）アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、（１−ヒドロキシイミノ）ブチル基などの（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜８アルキル基；好ましくは（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基； メトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）メチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基、（１−ｔ−ブトキシイミノ）エチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基などの（１−アルコキシイミノ）Ｃ１〜８アルキル基、好ましくは（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基；などが挙げられる。

Ｘ^１における、「置換基を有するカルボキシル基」は、カルボニル基に、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基または５〜６員ヘテロ環基が結合した基である。
「置換基を有するカルボキシル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニル基； ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基； エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などのアルキニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基； フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基； ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシカルボニル基；などが挙げられる。

Ｘ^１における、「置換基を有するカルバモイル基」は、カルバモイル基に、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、または５〜６員ヘテロ環基が結合した基である。「置換基を有するカルバモイル基」としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基などのモノアルキルカルバモイル基またはジアルキルカルバモイル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルカルバモイル基またはジＣ１〜６アルキルカルバモイル基； フェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基などのモノアリールカルバモイル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールカルバモイル基；などが挙げられる。

Ｘ^１における、「置換基を有する水酸基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ラウリルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基；

シクロプロピルメチルオキシ基、２−シクロペンチルエチルオキシ基などのシクロアルキルアルコキシ基、好ましくはＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基； ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基； クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６ハロアルコキシ基； ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシ基；

エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシ基； シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２−エチルシクロプロピルオキシ基、２，３，３−トリメチルシクロブチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、２−エチルシクロヘキシルオキシ基、２−エチルシクロオクチルオキシ基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジブチルシクロヘキシルオキシ基などのシクロアルキルオキシ基、好ましくはＣ３〜６シクロアルキルオキシ基； フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシ基； ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基（アラルキルオキシ基）、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルオキシ基； アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシ基； メトキシカルボニルメチルオキシ基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチルオキシ基などのアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基； トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基などのトリアルキルシリルオキシ基、好ましくはトリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基；
などが挙げられる。

「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノ基またはジＣ１〜６アルキルアミノ基； メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基などのモノＣ１〜６アルキリデンアミノ基； フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基などのモノアリールアミノ基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノ基； ジ１−ナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノ基； ベンジルアミノ基などのアラルキルアミノ基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基； アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノ基； メトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；などが挙げられる。

Ｘ^１における、「置換基を有するメルカプト基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはＣ１〜６アルキルチオ基； フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはＣ６〜１０アリールチオ基； アセチルチオ基、ベンゾイルチオ基などのアシルチオ基、好ましくはＣ１〜６アシルチオ基；などが挙げられる。

Ｘ^１における、「置換基を有するスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｉ−ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、ｉ−ヘキシルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニル基； トリフルオロメチルスルホニル基などのハロアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基； フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルホニル基； スルフォ基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシスルホニル基； スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基などのスルファモイル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルスルファモイル基またはジＣ１〜６アルキルスルファモイル基； フェニルスルファモイル基、４−メチルフェニルスルファモイル基などのモノアリールスルファモイル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールスルファモイル基；などが挙げられる。

Ｘ^１における、「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
これらの中でも、Ｘ^１は、ハロゲノ基又はＣ１〜Ｃ８アルキル基であることが好ましい。

〔Ｅ〕
Ｅは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
５〜７員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環； シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのＣ５〜７シクロアルケン環； フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族５〜７員ヘテロ環；などが挙げられる。
これらのうち芳香族炭化水素環又は芳香族５〜６員ヘテロ環が好ましく、ベンゼン環又はピリジン環がより好ましく、ベンゼン環がより更に好ましい。

〔Ｘ^２〕
Ｘ^２は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｎは、Ｘ^２の個数を示し、０〜４のいずれかの整数、好ましくは０〜２のいずれかの整数、より更に好ましくは０または１である。

Ｘ^２における、「Ｃ１〜８アルキル基」、「Ｃ２〜８アルケニル基」、「Ｃ２〜８アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「５〜６員ヘテロ環基」、「Ｃ１〜８アシル基」、「（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」、「置換基を有するカルボキシル基」、「置換基を有するカルバモイル基」、「置換基を有する水酸基」、「置換基を有するアミノ基」、「置換基を有するメルカプト基」、「置換基を有するスルホニル基」、「ハロゲノ基」は、Ｘ^１で例示したものと同じものが挙げられる。
これらの中でも、Ｘ^２は、ハロゲノ基又はＣ１〜８アルキル基であることが好ましい。

〔Ｘ〕
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基で表される基、または−ＣＨＯＨ−基で表される基を示す。これらの中でも、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

〔式（２）で表される化合物〕
前記化合物（１）は、式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と表記することがある。）であることが好ましい。

ここで、上記の式（２）中、Ｃｙ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、ｎ、Ｂ、およびＸは、上記の式（１）中のそれぞれと同じ意味を示す。

〔Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４〕
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、およびＡ^４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。すなわち、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、またはトリアジン環を構成する。前記ピリジン環としては、Ａ^１が窒素原子であるピリジン環が好ましい。これらの中でも、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、およびＡ^４は、ベンゼン環またはピリジン環を構成することが好ましい。

〔式（３）で表される化合物〕
前記化合物（１）は、式（３）で表される化合物（以下、「化合物（３）」と表記することがある。）であることが好ましい。

ここで、式（３）中、Ｃｙ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、Ｂ、およびＸは、上記の式（１）中のそれぞれと同じ意味を示す。ｎ１は、Ｘ^２の個数を示し、０〜３のいずれかの整数、好ましくは０〜２のいずれかの整数である。

〔Ａ^５、Ａ^６、Ａ^７〕
Ａ^５、Ａ^６、およびＡ^７は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を示す。ただし、酸素原子同士、硫黄原子同士、酸素原子と硫黄原子の組合わせが隣接することはない。
すなわち、Ａ^５、Ａ^６、およびＡ^７を含む環は、フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環を構成する。この場合、ピラゾール環としては、Ａ^６とＡ^７が窒素原子であるピラゾール環が好ましい。チオフェン環としては、Ａ^７が硫黄原子であるチオフェン環が好ましい。

〔式（４）で表される化合物〕
前記化合物（１）は、式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」と表記することがある。）であることが好ましい。

ここで、上記の式（４）中、Ｃｙ、Ｄ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、およびｎは、上記の式（１）中のそれぞれと同じ意味を示す。
式（４）中、Ｄとしては、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。具体的には、化合物（４）は、キノリン環を有する化合物であることが好ましい。

本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物の塩若しくはＮ−オキサイド化合物は、農園芸学的に許容される塩若しくはＮ−オキサイド化合物であれば、特に制限されない。塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。

〔本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物の製造方法〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、例えば、以下に示す合成方法によって製造することができる。

（合成方法１）
式（Ａ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（２）を製造することができる。
式中、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、ｎ、Ａ^１〜Ａ^４、Ｂ、およびＸは前記と同じ意味を示す。Ｑはハロゲノ基を示す。
式中、Ｒは、前記のＣｙに挙げるヘテロ環基またはヘテロ環基に誘導可能な官能基を表す。官能基の例としては、オキサゾール−２−イル基の場合は、ホルミル基（イソニトリル類との縮合により誘導できる。）；イソオキサゾリン−３−イル基の場合は、ヒドロキシイミノ基（オレフィン類との２＋３環化反応により誘導できる。）；鈴木・宮浦カップリングを用いる場合は、ハロゲン原子またはホウ素基；などが挙げられる。
本発明においては、７，８−ジフルオロ−３−ヨード−キノリンが、有用な製造中間体である。

（合成方法２）
式（Ｃ）で表される化合物と式（Ｄ）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（２）を製造することができる。
式中、Ｒ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、ｎ、Ａ^１〜Ａ^４、Ｂ、Ｘ、およびＱは前記と同じ意味を示す。
本発明においては、８−フルオロ−３−ヒドロキシキノリン、７，８−ジフルオロ−３−ヒドロキシキノリン、８−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−メチルキノリン、または７，８−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−２−メチルキノリンが、有用な製造中間体である。

（合成方法３）
式（Ａ）で表される化合物と式（Ｅ）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（３）を製造することができる。
式中、Ｒ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、ｎ、Ａ^５〜Ａ^７、Ｂ、Ｘ、およびＱは前記と同じ意味を示す。

（合成方法４）
式（Ｃ）で表される化合物と式（Ｆ）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（３）を製造することができる。
式中、Ｒ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、ｎ、Ａ^５〜Ａ^７、Ｂ、Ｘ、およびＱは前記と同じ意味を示す。

（合成方法５）
式（Ｇ）で表される化合物と式（Ｈ）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（４）を製造することができる。

式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｄ、ｍ、ｎ、Ｑ、およびＲは前記と同じ意味を表す。

（合成方法６）
式（Ｊ）で表される化合物と式（Ｋ）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物（４）を製造することができる。

式中、Ｒ、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｄ、Ｑ、ｍ、およびｎは前記と同じ意味を表す。

本発明に係る化合物の塩は、無機酸化合物、有機酸化合物、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、遷移金属化合物、アンモニウム化合物などを化合物（１）に接触させることによって調製することができる。
また、本発明に係るＮ−オキサイド化合物は、既知の酸化反応によって調製することができる。例えば、溶媒中または無溶媒において、化合物（１）と、過酸化水素などの過酸化物とを接触させることによって調製することができる。

いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要に応じて従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。

目的物の構造は、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などによって、同定・確認することができる。

２）農園芸用殺菌剤
本発明に係る農園芸用殺菌剤は、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。

本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。

本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除のために、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などの方法において使用することができる。

例えば、
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)；
ラッカセイ：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)；
キュウリ：うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans)；
トマト：灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)；
ナス：灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)；

イチゴ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)；
タマネギ：灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)；
キャベツ：根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、べと病(Peronospora parasitica)；
インゲン：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)；
りんご：うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)；
カキ：うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)；

モモ：灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；
オウトウ：灰星病(Monilinia fructicola)；
ブドウ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)；
ナシ：黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)；
チャ：輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)；
カンキツ：そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)；
コムギ：うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)；

オオムギ：斑葉病(Pyrenophora graminea)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)；
イネ：いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)；
タバコ：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)；
チューリップ：灰色かび病(Botrytis cinerea)；
ベントグラス：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)；
オーチャードグラス：うどんこ病(Erysiphe graminis)；
ダイズ：紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora Manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)；
ジャガイモ・トマト：疫病(Phytophthora infestans)；
などの防除に使用することができる。

また、本発明の農園芸用殺菌剤は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。耐性菌としては、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジムなどのベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）やテンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）；ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などが挙げられる。

本発明の農園芸用殺菌剤の適用がより好ましい病害としては、リンゴの黒星病、キュウリの灰色かび病、コムギのうどんこ病、トマトの疫病、コムギの赤さび病、水稲のいもち病、キュウリのつる割病などが挙げられる。

また、本発明の農園芸用殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。

固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。

液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。

さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することができる。
添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などが挙げられる。

このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は、水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布するなどして使用することができる。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布するなどして使用することができる。

本発明の農園芸用殺菌剤中における有効成分量は、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。

水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。

本発明の農園芸用殺菌剤には、他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、共力剤を混合することができる。また、本発明の農園芸用殺菌剤と他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、共力剤とを同時にまたは相前後して使用することができる。
このような態様で使用することができる他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。

殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル、クロルフェナゾール；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（３）ＤＭＩ−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス；ジクロブトラゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ・アセテート、フルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェン、ユニコナゾールＰ、ビニコナゾール、ボリコナゾール；

（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、クロジラコン、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オキサジキシル、オフラセ；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（６）ホスホロチオレート系：ＥＤＤＰ、イプロベンホス、ピラゾホス；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（９）ヒドロキシ−（２−アミノ）ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；

（１０）ＡＰ殺菌剤（アニリノピリミジン）系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、アンドプリム；
（１１）Ｎ−フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ；
（１２）ＱｏＩ−殺菌剤（Ｑｏ阻害剤）系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン；アメトクトラジン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ；クメトキシストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ；
（１３）ＰＰ殺菌剤（フェニルピロール）系：フェンピコニル、フルジオキソニル；
（１４）キノリン系：キノキシフェン；

（１５）ＡＨ殺菌剤（芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス-メチル；
（１６）ＭＢＩ−Ｒ系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１７）ＭＢＩ−Ｄ系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
（１８）ＳＢＩ剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン；
（１９）フェニルウレア：ペンシクロン；
（２０）ＱｉＩ−殺菌剤（Ｑｉ阻害剤）：シアゾファミド、アミスルブロム、フルメシクロックス；
（２１）ベンズアミド系：ゾキサミド；
（２２）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシン；
（２３）へキソピラノシル系：カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；
（２４）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン、バリダマイシンＡ；
（２５）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
（２６）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
（２７）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、メプチルジノカップ；
（２８）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；

（２９）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル、トルクトフォスメチル；
（３０）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
（３１）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
（３２）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（３３）ピリダジノン：ジクロメジン；
（３４）ＣＡＡ殺菌剤（カルボン酸アミド）系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、バリフェナレート；
（３５）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
（３６）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（３７）抵抗性誘導剤：アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル；
（３８）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、ポリオクソリム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、ボルドー液、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、マンコッパー、ビス（８−キノリノラト）銅（ＩＩ）、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、多硫化カルシウム、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、アグロバクテリウム、フルオルイミド；イソフェタミド、トルプロカルブ、フェンピラザミン、ピリオフェノン、テブフロキン、フルオピラム、ザリラミド；フルオロフォルペット、プロパミジン、エジフェンホス；ベンチアゾール、ベトキサジン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、マンコゼブ、シプロスルファミド、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチルスルホネート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルチアニル、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・カルシウム、ホセチル・ナトリウム、イルママイシン、メチルイソチアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、プロパモカルブ・ホセチレート、プロパモシン・ナトリウム、ピリモルフ、ピロールニトリン、トルニファニド、トリクラミド；

殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤：
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、ＢＲＰ、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ＣＹＡＰ、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ＥＰＮ、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；

（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、フラチオカルブ、ＸＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；

（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；

（４）成長調節物質：
（ａ）キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
（ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
（ｃ）幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
（ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；

（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、フルピラジフロン；
（６）ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：
（ａ）アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
（ｂ）有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（８）ＭＥＴＩ Ｉ化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）ＭＥＴＩ ＩＩおよびＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；

（１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（１２）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（１５）微生物農薬：ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（１６）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、２４員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（１７）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（１８）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
（１９）マグネシウム刺激性ＡＴＰアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（２０）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（２１）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（２２）その他の化合物：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、１，３−ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、スルホキサフロール、イミシアホス、トラロピリル、ジフロビダジン、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
（２３）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
（ｃ）置換フェノール系：ニトロキシニル；
（ｄ）ピリミジン系：ピランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：レバミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール；

植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、４−ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；

次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない。

実施例１
８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−イソオキサゾール−３−イルフェノキシ）−キノリンの製造方法
〔工程１〕

２−フルオロ−６−（８−フルオロキノリン−３−イルオキシ）ベンズアルデヒド オキシム０．４２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬに溶解させた。該溶液を５０℃に加温し、これにＮ−クロロコハク酸イミド０．１９ｇを加えて２．５時間反応させた。次いで、この反応溶液に、エチニルトリメチルシラン０．１８ｇを加えて、０℃に冷却した。次いで、この反応溶液に、トリエチルアミン０．１８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．４ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、滴下終了後室温に戻し、そのまま５時間反応させた。その後、反応溶液を酢酸エチルと水で分液し、有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。これをろ過し、濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、８−フルオロ−３−［３−フルオロ−２−（５−トリメチルシリルイソオキサゾール−３−イル）フェノキシ］−キノリン０．４７ｇを得た。
〔工程２〕

８−フルオロ−３−［３−フルオロ−２−（５−トリメチルシリルイソオキサゾール−３−イル）フェノキシ］−キノリン０．３０ｇをアセトニトリル４．５ｍＬおよびエタノール１．５ｍＬの混合溶媒に溶解させた。この溶液にフッ化セシウム０．１６ｇを加えて、室温で１時間撹拌した。その後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、反応を停止させた。この溶液を酢酸エチルと水で分液し、有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。これをろ過し、濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−イソオキサゾール−３−イルフェノキシ）−キノリン０．１２ｇを得た。

実施例２
８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−オキサゾール−５−イルフェノキシ）−２−メチルキノリンの製造方法

２−フルオロ−６−（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イルオキシ）ベンズアルデヒド０．３２ｇ、およびｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド０．２１ｇをメタノール３．２ｍＬに溶解させた。この溶液に炭酸カリウム０．１５ｇを室温で加え、次いで、撹拌しながら４．５時間加熱還流した。その後、反応溶液を室温に戻し、溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルと水で分液し、有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。これをろ過し、濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−オキサゾール−５−イルフェノキシ）−２−メチルキノリン０．２７ｇを得た。

実施例３
８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−フラン−３−イルフェノキシ）−キノリンの製造方法

８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−ヨードフェノキシ）−キノリン０．５０ｇ、フラン−３−ボロン酸ピナコールエステル０．２５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．１１ｇおよびリン酸カリウム０．５５ｇを、１，４−ジオキサン１０ｍＬおよび水２ｍＬの混合溶媒に溶解させた。この溶液を撹拌しながら５時間加熱還流した。その後、反応溶液を酢酸エチルと水で分液し、有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。これをろ過し、濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−フラン−３−イルフェノキシ）−キノリン０．２７ｇを得た。

上記の実施例で得られた含窒素ヘテロ環化合物、および上記の実施例のいずれかと同様の手法によって合成することができる含窒素ヘテロ環化合物を、第１表〜第４表に示す。表中の記号は式（５）〜式（８）で表される化合物の置換基である。Ｐｙはピリジンを意味する。物性の欄には、融点（℃）、屈折率（ｎＤ）、性状（Amr.はアモルファス、Oilは常温で油状であることを意味する。）をそれぞれ示す。

上記の表に示した化合物について¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃, δppm)を測定した。測定結果の一部を以下に示す。
化合物１−１ ： 6.94 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.12 (m, 1H), 7.28-7.32 (m, 2H), 7.38-7.46 (m, 4H), 7.79 (m, 1H), 8.54 (m, 1H), 8.69 (d, 1H, J = 2.8 Hz), 8.72 (s, 1H).
化合物１−５ ： 6.89 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.11 (m, 1H), 7.32-7.53 (m, 7H), 8.41 (d, 1H, 5.2 Hz), 8.72 (d, 1H, J = 2.8 Hz).
化合物１−１１ ： 1.37 (s, 6H), 3.07 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 7.06 (t, 1H), 7.27-7.51 (m, 5H), 8.83 (d, 1H)
化合物１−１３ ： 0.31 (s, 9H), 2.69 (s, 3H), 6.64 (s, 1H), 6.88 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.25-7.46 (m, 5H)
化合物１−１５ ： 3.95 (t, 2H), 4.28 (t, 2H), 6.88 (d, 1H), 7.05 (t, 1H), 7.29-7.53 (m, 5H), 8.87 (d, 1H).
化合物１−１７ ： 4.65 (dd, 1H), 4.83 (dd, 1H), 6.21 (t, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.99 (t, 1H), 7.37-7.53 (m, 4H), 7.69 (d, 1H), 8.83 (d, 1H).
化合物１−２０ ： 2.73 (s, 3H), 6.61 (t, 1H), 6.86 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.25-7.49 (m, 5H), 8.45 d, 1H).
化合物１−２１ ： 2.38 (s, 3H), 2.70 (s, 3H), 6.18 (s, 1H), 6.82 (d, 1H), 7.07 (t, 1H), 7.22-7.44 (m, 5H)
化合物２−１ ： 4.09-4.15 (m, 1H), 4.34 (t, 1H), 5.70 (t, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.24-7.36 (m, 2H), 7.48-7.50 (m, 2H), 7.64 (s, 1H), 8.84 (d, 1H)
化合物２−８ ： 6.48 (d, 1H), 6.99-7.03 (m, 1H), 7.26-7.34 (m, 1H), 7.37-7.44 (m, 5H), 8.44 (d, 1H), 8.71 (d, 1H)
化合物２−９ ： 0.28 (s, 9H), 6.49 (s, 1H), 7.04 (t, 1H), 7.26-7.28 (m, 1H), 7.39-7.47 (m, 5H), 8.69 (d, 1H)
化合物２−１１ ： 7.03 (d, 1H), 7.29-7.48 (m, 7H), 7.91 (s, 1H), 8.76 (d, 1H)
化合物２−１２ ： 6.96 (d, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.25-7.46 (m, 5H), 8.09 (d, 1H), 8.85 (d, 1H)
化合物２−１３ ： 4.02 (s, 3H), 6.89 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 7.32-7.38 (m, 1H), 7.47-7.54 (m, 4H), 7.74 (s, 1H), 8.67 (d, 1H)
化合物２−２４ ： 2.62(s, 3H), 6.86 (dd, 1H), 7.25-7.35 (m, 5H), 7.57-7.61 (m, 2H), 7.92 (s, 1H)
化合物２−２６ ： 2.01 (s, 3H), 6.93 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.28-7.33 (m, 1H), 7.45-7.52 (m, 4H), 8.24 (d, 1H), 8.74 (d, 1H)
化合物２−４５ ： 2.00 (m, 1H), 2.14-2.30 (m, 2H), 2.46 (m, 1H), 3.70-3.75(m, 2H), 6.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.07 (m, 1H), 7.30-7.36 (m, 2H), 7.43-7.50 (m, 2H), 7.61 (m, 1H), 8.87 (d, J = 2.8 Hz, 1H)

（製剤）
次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。

製剤実施例１ 水和剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。

製剤実施例２ 乳剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。

製剤実施例３ 粉剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。

製剤実施例４ 粒剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

製剤実施例５ 懸濁剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。

（生物試験例１）リンゴ黒星病防除試験
製剤実施例２において得られた乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度に希釈した。素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に前記希釈液を散布し、室温で自然乾燥した。その後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号１−１、１−４、１−５、１−６、１−７、１−９、１−１１、１−１２、１−１６、１−１８、１−１９、２−１、２−２、２−７、２−８、２−１０、２−１１、２−１６、２−１７、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２−２４、２−２６、２−３０、２−３５、２−３７、２−３８、２−３９、２−４１、２−４２、２−４４、２−４５、および３−１の化合物についてリンゴ黒星病防除試験を行った結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（生物試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
製剤実施例２において得られた乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度に希釈した。素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に前記希釈液を散布し、室温で自然乾燥した。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、２０℃、高湿度の暗室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号１−９、１−１０、１−１４、１−２０、１−２２、１−２２、２−２、２−８、２−１０、２−１１、２−２１、２−２２、２−２３、２−２４、２−２６、２−２９、２−３０、２−３４、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−３９、２−４１、２−４２、２−４４、および３−１の化合物についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

これらの結果から、本発明の含窒素ヘテロ環化合物は、殺菌性能を示し、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることがわかる。

上記式（１）中、Ｃｙは、無置換の若しくは置換基を有する５員ヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する６員ヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の５員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の６員ヘテロ環基を示す。
Ｂは、炭素原子を示す。
Ｄは、ベンゼン環を示す。
Ｘ^１は、それぞれ独立に無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基、置換基の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｘ^１の個数を示し、０〜６のいずれかの整数である。
Ｅは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｘ^２は、それぞれ独立に無置換の若しくは置換基を有するＣ1〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基、置換基の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｎは、Ｘ^２の個数を示し、０〜４のいずれかの整数である。
Ｘは、酸素原子を示す。

［５］ 上記の［１］〜［４］のいずれか1項に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩もしくはＮ−オキサイド化合物から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

Claims (7)

1. 式（１）：
   

   

   
   式（１）中、
   Ｃｙは、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基を示し；
   Ｂは、窒素原子または炭素原子を示し；
   Ｄは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示し；
   Ｘ^１は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し；
   ｍは、Ｘ^１の個数を示し、０〜６のいずれかの整数であり；
   Ｅは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示し；
   Ｘ^２は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する５〜６員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し；
   ｎは、Ｘ^２の個数を示し、０〜４のいずれかの整数であり；
   Ｘは、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基で表される基、または−ＣＨＯＨ−基で表される基を示す、
   で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。
2. 前記式（１）が、式（２）：
   

   

   
   式（２）中、
   Ｃｙ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、ｎ、Ｂ、およびＸは、前記式（１）中のそれぞれと同じ意味を示し；
   Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、およびＡ^４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す、
   で表されることを特徴とする請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。
3. 前記式（１）が、式（３）：
   

   

   
   式（３）中、
   Ｃｙ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、Ｂ、およびＸは、前記式（１）中のそれぞれと同じ意味を示し；
   ｎ１は、Ｘ^２の個数を示し、０〜３のいずれかの整数であり；
   Ａ^５、Ａ^６、およびＡ^７は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を示すが、酸素原子同士、硫黄原子同士、酸素原子と硫黄原子の組合わせが隣接することはない、
   で表されることを特徴とする請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。
4. 前記式（１）が、式（４）：
   

   

   
   式（４）中、Ｃｙ、Ｘ^１、ｍ、Ｘ^２、ｎ、およびＤは、前記式（１）中のそれぞれと同じ意味を示す、
   で表される請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。
5. 式（４）中のＤがベンゼン環である、請求項４に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。
6. Ｃｙが、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、無置換の若しくは置換基を有する５員ヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する６員へテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の５員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の６員へテロ環、基無置換の若しくは置換基を有する飽和５員ヘテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する飽和６員へテロ環基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物。
7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ−オキサイド化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。