JPS63135364A - アミド置換アセトニトリル誘導体、その製法および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アミド置換アセトニトリル誘導体、その製法および農園芸用殺菌剤Info
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(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
農業生産上、特に果樹、蔽菜類の栽培上重要な問題の一
つとして、そう画調に属する植物病属国に依る病害があ
る。これらの菌に依る病害は、その菌の生理的・生態的
特殊性より防除困難な病害の一つとなっており、優れた
防除薬剤の開発が望まれている。べと病、疫病による被
害は多くの作物にわたり、その被害は極めて大きい。
つとして、そう画調に属する植物病属国に依る病害があ
る。これらの菌に依る病害は、その菌の生理的・生態的
特殊性より防除困難な病害の一つとなっており、優れた
防除薬剤の開発が望まれている。べと病、疫病による被
害は多くの作物にわたり、その被害は極めて大きい。
本発明化合物は、新規化合物であるが、これがベと病、
疫病に対して卓効を示すことを見出し本発明を完成した
。
疫病に対して卓効を示すことを見出し本発明を完成した
。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕現在
、そう画調に属する植物病原菌による病害に対しては、
キャブタン、キャプタホル、ジチオカーバメート系殺菌
剤、クロロタロニルなどがひろく使用されている。
、そう画調に属する植物病原菌による病害に対しては、
キャブタン、キャプタホル、ジチオカーバメート系殺菌
剤、クロロタロニルなどがひろく使用されている。
しかし、これらの殺菌剤は予防的効果が主であり、治病
的効果は殆んど期待できないため、病害の発生が認めら
れた時に使用したのでは、充分な効果が期待できないと
いう大きな欠点を持っている。
的効果は殆んど期待できないため、病害の発生が認めら
れた時に使用したのでは、充分な効果が期待できないと
いう大きな欠点を持っている。
最近開発され、実用に供されている、アシルアラニン系
化合物の殺菌剤、たとえばメタラキシルなどは、予防、
治病の両効果を有しているが、しかし、すでにその耐性
菌が問題になっており、その防除効果が疑問視されはじ
めた。
化合物の殺菌剤、たとえばメタラキシルなどは、予防、
治病の両効果を有しているが、しかし、すでにその耐性
菌が問題になっており、その防除効果が疑問視されはじ
めた。
従来、アミド置換アセトニトリル誘導体に関しては、特
開昭５７−１６７９７８号公報、特開昭５７−１７６９
３８号公報、特開昭５８−６９８６６号公報、特開昭６
０−２５５７９号公報、特開昭６０−１３９６７２号公
報、特開昭６０−１６９４０５号公報、特開昭６０−１
６９４５４号公報、特開昭６０−１７４７５４号公報、
特開昭６１−４４８５７号公報に報告されているが、こ
れらの技術では必ずしも上記の問題に対して十分な効果
が得られていないのが現状である。
開昭５７−１６７９７８号公報、特開昭５７−１７６９
３８号公報、特開昭５８−６９８６６号公報、特開昭６
０−２５５７９号公報、特開昭６０−１３９６７２号公
報、特開昭６０−１６９４０５号公報、特開昭６０−１
６９４５４号公報、特開昭６０−１７４７５４号公報、
特開昭６１−４４８５７号公報に報告されているが、こ
れらの技術では必ずしも上記の問題に対して十分な効果
が得られていないのが現状である。
本発明は、そう画調に属する植物病原菌による病害に対
して予防活性、浸達性、治病活性を有しながらかつ、作
物への薬害のない殺菌剤を提供することを課題とする。
して予防活性、浸達性、治病活性を有しながらかつ、作
物への薬害のない殺菌剤を提供することを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕前記課題を解
決するためアミド置換アセトニトリル誘導体について鋭
意研究した結果、以下に示す一般式（１）の化合物群が
各種植物の疫病、べと病等に対して予防的、治病的効果
の両方を合わせもち、かつ作物に対する薬害が極めて小
さいという特徴を示すことを見出し、本発明を完成させ
た。即ち （３）一般式ＣＩ〕 ： Ｗ Ａ−ＣＯＮＣ−ＣＮ （１） Ｒ２Ｒｚ Ｒ２Ｒ２ （Ｒ，）。
決するためアミド置換アセトニトリル誘導体について鋭
意研究した結果、以下に示す一般式（１）の化合物群が
各種植物の疫病、べと病等に対して予防的、治病的効果
の両方を合わせもち、かつ作物に対する薬害が極めて小
さいという特徴を示すことを見出し、本発明を完成させ
た。即ち （３）一般式ＣＩ〕 ： Ｗ Ａ−ＣＯＮＣ−ＣＮ （１） Ｒ２Ｒｚ Ｒ２Ｒ２ （Ｒ，）。
（Ｒｌ ）ｎ
（ＲＩ）、 （ＲＩ）、。
（Ｒ＋ ） 、。
Ｒ，Ｒ。
Ｒ２Ｒ２
Ｒｚ ＲｚＲｚ
ＲｚＲｚ
ｌ（Ｒ１）、。
ＲｚＲｚ
ｌ（Ｒ１）、。
Ｒ２
を示す。
Ｒ１及びＲ１は水素原子、低級アルキル基、ノ＼ロゲン
原子、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基、アルコキシ基、シアノ基、メ
チルチオ基又はニトロ基を示す。
原子、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基、アルコキシ基、シアノ基、メ
チルチオ基又はニトロ基を示す。
ｍ及びｎはそれぞれ独立してＯ〜４の整数から選ばれた
数を示す。
数を示す。
但しＲ１及びＲ３が複数存在する場合は同一でも異なっ
ていても良い。
ていても良い。
Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
されていても良いフェニル基又はハロゲン原子で置換さ
れていても良いピリジル基を示す。
されていても良いフェニル基又はハロゲン原子で置換さ
れていても良いピリジル基を示す。
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｂは
を示す。
Ｒ４及びＲ１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン化
アルキル基、メトキシ基、トリアルキルシリル基又はト
リフェニルシリル基を示す。
アルキル基、メトキシ基、トリアルキルシリル基又はト
リフェニルシリル基を示す。
ｐ及びｑは０〜５から選ばれた整数を示す。
但しＲ４及びＲ９が複数存在する場合は、同一でも異な
っていても良い。
っていても良い。
Ｙ及びＷは水素原子又は低級アルキル基を示す。】で表
されるアミド置換アセトニトリル誘琢体は、新規な化合
物である。本発明は、さらに前記一般式（１）で表され
るアミド置換アセトニトリル誘導体の製造法をも提供す
る。すなわち、一般式（ｎ）： Ｂ−Ｃ＝Ｏ（ｎ）（
Ｂは前記意味を示す）で表されるアルデヒド誘導体と、
一般式ＹＮＨｔ （Ｉｎ）のアミン及びシアン化アル
カリの存在下にストレッカー反応を行い （Ｂは前記意味を示す）で表されるアミノニトリル誘導
体を得、これを 一般式（Ｖ）：Ａ−ＣＯＣｌ（Ｖ）（Ａは前記意味を示
す）で表される酸クロライドと反応させることを特徴と
する製造法を提供する。
されるアミド置換アセトニトリル誘琢体は、新規な化合
物である。本発明は、さらに前記一般式（１）で表され
るアミド置換アセトニトリル誘導体の製造法をも提供す
る。すなわち、一般式（ｎ）： Ｂ−Ｃ＝Ｏ（ｎ）（
Ｂは前記意味を示す）で表されるアルデヒド誘導体と、
一般式ＹＮＨｔ （Ｉｎ）のアミン及びシアン化アル
カリの存在下にストレッカー反応を行い （Ｂは前記意味を示す）で表されるアミノニトリル誘導
体を得、これを 一般式（Ｖ）：Ａ−ＣＯＣｌ（Ｖ）（Ａは前記意味を示
す）で表される酸クロライドと反応させることを特徴と
する製造法を提供する。
本発明の製造法を反応スキームで示し、以下に説明する
。
。
覆
（ｎ） （ＴＶ）ＡＣＯＮ
ＣＣＮ ＣＩ） まず第１工程のストレッカー反応は、出発原料のアルデ
ヒド誘導体とアルキルアミン、アンモニア水又は塩化ア
ンモニアとシアン化ナトリウム。
ＣＣＮ ＣＩ） まず第１工程のストレッカー反応は、出発原料のアルデ
ヒド誘導体とアルキルアミン、アンモニア水又は塩化ア
ンモニアとシアン化ナトリウム。
シアン化カリウム等のシアン化アルカリとをエチルエー
テル、テトラヒドロフラン等のエーテル類やベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類と水との二元溶媒系で反
応を行わせるものである。反応温度は通常０−１００℃
付近が好ましい。
テル、テトラヒドロフラン等のエーテル類やベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類と水との二元溶媒系で反
応を行わせるものである。反応温度は通常０−１００℃
付近が好ましい。
次に第２工程は、第１工程で得られたアミノアセトニト
リル誘導体（■）と、一般式（Ｖ）で表される酸クロラ
イドを酸受容体の存在下反応さす。
リル誘導体（■）と、一般式（Ｖ）で表される酸クロラ
イドを酸受容体の存在下反応さす。
酸受容体としては例えばトリエチルアミン、ジメチルア
ニリン、ピリジン等に代表される有機塩基、アンモニア
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム。
ニリン、ピリジン等に代表される有機塩基、アンモニア
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム。
炭酸水素アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸アンモ
ニウム等に代表される無機塩基を挙げることができる。
ニウム等に代表される無機塩基を挙げることができる。
又、この反応は、溶媒の存在下行うのが好ましく、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロ
ピルエーテル等に代表されるエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等に代表されるエステル類、 塩化メチレン
、クロロホルム、 １．２−ジクロルエタン等に代表さ
れるハロゲン化炭化水素類等が使用できる。
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロ
ピルエーテル等に代表されるエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等に代表されるエステル類、 塩化メチレン
、クロロホルム、 １．２−ジクロルエタン等に代表さ
れるハロゲン化炭化水素類等が使用できる。
反応温度は、発熱反応であるため冷却下に行うことが望
ましく、−３０℃付近から５０℃付近が好ましく、実用
的には一２０〜３０℃付近が望ましい。
ましく、−３０℃付近から５０℃付近が好ましく、実用
的には一２０〜３０℃付近が望ましい。
かくして得られたアミド置換アセトニトリル誘導体は、
再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの常法の精製法
により純品とすることができる。
再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの常法の精製法
により純品とすることができる。
次に本発明化合物の製造方法を具体例をあげて説明する
が、本発明は、これらのみに限定されるものではない。
が、本発明は、これらのみに限定されるものではない。
大施拠上
（化合物患７の合成）
塩化アンモニウム（ＮＨ，ｔｌ） ｌ Ｏ，７ｇ
（２００ｍｍｏＪ）、シアン化カリウム（ＫＣＮ） ６
．８ ｇ （１０４ｍｍｏｊり 、２８％アンモニア水
８０ｍ１の混合物に、攪拌下０℃でトルエン７５ｇにと
かしたｍ −フルオロベンズアルデヒド１２．１ ｇ
（９７，５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終
了後、反応混合物を室温下でさらに一夜撹拌した。反応
終了後、トルエン層を分取し、水層はトルエンで２回抽
出した。トルエン層を合わせて飽和重曹水、続いて１１
□０で洗浄し、乾燥の後、溶媒を減圧下に留去する事に
より、α−（３−フルオロフェニル）アミ ′ノアセト
ニトリルがオレンジ色オイルとして１２．０ｇ得られた
（収率８２．０％）。得られたα〜（３−フルオロフェ
ニル）アミノアセトニトリルはそれ以上精製する事なし
に次の反応に用いた。
（２００ｍｍｏＪ）、シアン化カリウム（ＫＣＮ） ６
．８ ｇ （１０４ｍｍｏｊり 、２８％アンモニア水
８０ｍ１の混合物に、攪拌下０℃でトルエン７５ｇにと
かしたｍ −フルオロベンズアルデヒド１２．１ ｇ
（９７，５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終
了後、反応混合物を室温下でさらに一夜撹拌した。反応
終了後、トルエン層を分取し、水層はトルエンで２回抽
出した。トルエン層を合わせて飽和重曹水、続いて１１
□０で洗浄し、乾燥の後、溶媒を減圧下に留去する事に
より、α−（３−フルオロフェニル）アミ ′ノアセト
ニトリルがオレンジ色オイルとして１２．０ｇ得られた
（収率８２．０％）。得られたα〜（３−フルオロフェ
ニル）アミノアセトニトリルはそれ以上精製する事なし
に次の反応に用いた。
次にα−（３−フルオロフェニル）アミノアセトニトリ
ル１．５ ｇ （１０，０ｍｍｏｌ）、トリエチルア
ミン２．１ ｇ （２０，８ｍｍｏＪ）をアセトニトリ
ル１５ｍｆに溶かし、攪拌下Ｏ℃でニコチン酸クロライ
ド塩酸塩１．７５ ｇ （９，８ｍｍｏｌ）を加えた。
ル１．５ ｇ （１０，０ｍｍｏｌ）、トリエチルア
ミン２．１ ｇ （２０，８ｍｍｏＪ）をアセトニトリ
ル１５ｍｆに溶かし、攪拌下Ｏ℃でニコチン酸クロライ
ド塩酸塩１．７５ ｇ （９，８ｍｍｏｌ）を加えた。
反応混合物を水冷下でさらに３０分攪拌した後、室温下
で一夜撹拌を続けた。反応終了後、水１００ｍ１を加え
、クロロホルムで３回抽出した。クロロホルム層を飽和
ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した後乾燥し、減圧下溶媒を
留去すると、目的のα−にコチニルアミノ）−（３−フ
ルオロフェニル）アセトニトリルが肌色固体として１；
９８ ｇ得られた。
で一夜撹拌を続けた。反応終了後、水１００ｍ１を加え
、クロロホルムで３回抽出した。クロロホルム層を飽和
ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した後乾燥し、減圧下溶媒を
留去すると、目的のα−にコチニルアミノ）−（３−フ
ルオロフェニル）アセトニトリルが肌色固体として１；
９８ ｇ得られた。
（収率７７．７％）。このものはさらにエチルエーテル
−ｎ−プロパツールより再結晶する事によりｍ、ｐ、
１２０〜１２１℃の白色針状結晶となった。
−ｎ−プロパツールより再結晶する事によりｍ、ｐ、
１２０〜１２１℃の白色針状結晶となった。
以下同様にして合成した本発明化合物を第１表に示した
。
。
第 ｌ 表
ＹＷ
Ａ−ＣＯＮ ＣＣＮ
化合物 Ａ Ｂ
ＹＷ 融 点１６ Ａ−２−２ＨＢ−
２−１２，４−ＣＩＲＨＨ１８１〜１８２１７
Ａ−２−２ＨＢ−２−１２−Ｃ１１，ＨＨｇＪ、５−４
２．５１８ Ａ−２−２ＨＢ−２−１３−ＣＩＩ
＋ ＨＨ１３１，５Ｓ−１３４１９Ａ−２−２８Ｂ
−２−１４−Ｏｆ、 ＨＨ１５４〜１５７２ＯＡ−
２−２ＨＢ−２−１２−ＣＩ＋、ＯＨＨ１３８−１３８
，５２１八−２−２８Ｂ−２−１３−Ｃ１ｌ、０ＨＨ１
０５−１０６２２Ａ−２−２８Ｂ−２−１４−Ｃ１ｈＯ
ＨＨ１３５，シ〜１３６．５２３ Ａ−２−２８
Ｂ−２−１２−ＣＦ、 ＨＨ１５３〜１５４．５２
４ Ａ−２−２ＨＢ−２−１３−ＣＦｓ Ｈ
Ｈ１３５＝１３６２５ Ａ−２−２ＨＢ−２−１
４−Ｇ’、 ＨＨ１３Ｂ−１３９２６Ａ−２−２Ｈ
Ｂ−１−Ｉ ＨＨＨ１３４〜１３５２７
Ａ−２−２ＨＢ−３−Ｉ ＨＨＨ１７Ｂ、シー１
７９．５２８ Ａ−２−２ＨＢ−３−２ＨＨＨ１
５０−１５１２９Ａ−２−２ＨＢ−２−１４−ＮＯ，Ｈ
Ｈ２ＯＡ−３−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ７４〜７８３１ ＾−４−Ｉ ＨＢ−２−
Ｉ ＨＨＩ（美へ例３２ Ａ−２−２５−Ｂ
ｒ Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨＩ８７〜１８８３
３ Ａ−２−２２−原１２ Ｂ−２−Ｉ
ＨＨＨ１６４〜ｌω３４ ＾−２−３ ＨＢ−２
−Ｉ ＨＨＨ液体３５ Ａ−２−２２−Ｃ４Ｂ−
２−Ｉ ＨＨＨ１４７〜１４９化合物 Ａ
Ｂ ＹＷ
融 点化合物 Ａ Ｂ
ＹＷ 融点５６ Ａ−１１−２８Ｂ
−２−Ｉ ＨＨＨ５７Ａ−１１−３４−ＣＮ
Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨガラスイ幻勿５８
Ａ−１２−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ５９Ａ−１２−２ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ６０Ａ
−１３−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ１幻〜
１２５６１ Ａ−１３−２２，５−（ＣＩｌＪｚ
Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨ１６７〜１６８６２
Ａ−１３−３２，５−（０１，）、 Ｂ−２−Ｉ
ＨＨＨ１３！）−１４１６３Ａ−１３−３３−
０１３Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨ１１８，！ｙ＝１１９
．５６４ Ａ−１３−３５−Ｃ４Ｂ−２−Ｉ
ＨＨＨ１２３〜１３１６５ Ａ−１３〜４
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ１４７〜１４８６６
Ａ−１４−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ Ｈ
ＨＨ１５７〜１５８６７ Ａ−１４−２ＨＢ−２
−Ｉ ＨＨＨ６日ルー１５−ＩＨＢ−２−ＩＨＨ
Ｈ１１３−１１５６９Ａ−１５−２ＨＢ−２−Ｉ
ＨＨＨ１５２，５−１５４，５７０＾−１６−Ｉ
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ７１Ａ−１７−Ｉ
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ１田〜１８５．５７２
＾−１７〜２ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ７３Ａ−１８−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ７４Ａ−１９−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ７５Ａ−１９−２ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ化合物
Ａ Ｂ Ｙ
Ｗ 融点７６ Ａ−２０−Ｉ Ｈ
Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨ７７Ａ・２１−１ ｔ−
Ｃ，ＨＩ Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨ７８八−２
２−２ｔ−Ｃ，ＨｅＢ−２−ＩＨＨＨ７９Ａ−ツーＩ
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ８０Ａ−５−Ｉ
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ１５１〜１５２８１
Ａ−加−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ
１５５〜１５６８２ Ａ−２７−Ｉ ＨＢ
−２−Ｉ ＨＨＨ８３八−１５−３８Ｂ−２〜Ｉ
ＨＨＨ液体８４ Ａ−２８−Ｉ ＨＢ−２
−Ｉ ＨＨＨ８５Ａ−２−２’ＨＢ−４−Ｉ
ＨＨＨ８６＾−２−２ ８ Ｂ−４−
２８ＨＨ上記、第１表のＡ−１−１〜Ａ −２８−１，
８−１−１〜Ｂ−４−２は次の構造式で表される（なお
Ｒ，、Ｒ，、ｎは前記意味を示す。） ＣＭ。
ＹＷ 融 点１６ Ａ−２−２ＨＢ−
２−１２，４−ＣＩＲＨＨ１８１〜１８２１７
Ａ−２−２ＨＢ−２−１２−Ｃ１１，ＨＨｇＪ、５−４
２．５１８ Ａ−２−２ＨＢ−２−１３−ＣＩＩ
＋ ＨＨ１３１，５Ｓ−１３４１９Ａ−２−２８Ｂ
−２−１４−Ｏｆ、 ＨＨ１５４〜１５７２ＯＡ−
２−２ＨＢ−２−１２−ＣＩ＋、ＯＨＨ１３８−１３８
，５２１八−２−２８Ｂ−２−１３−Ｃ１ｌ、０ＨＨ１
０５−１０６２２Ａ−２−２８Ｂ−２−１４−Ｃ１ｈＯ
ＨＨ１３５，シ〜１３６．５２３ Ａ−２−２８
Ｂ−２−１２−ＣＦ、 ＨＨ１５３〜１５４．５２
４ Ａ−２−２ＨＢ−２−１３−ＣＦｓ Ｈ
Ｈ１３５＝１３６２５ Ａ−２−２ＨＢ−２−１
４−Ｇ’、 ＨＨ１３Ｂ−１３９２６Ａ−２−２Ｈ
Ｂ−１−Ｉ ＨＨＨ１３４〜１３５２７
Ａ−２−２ＨＢ−３−Ｉ ＨＨＨ１７Ｂ、シー１
７９．５２８ Ａ−２−２ＨＢ−３−２ＨＨＨ１
５０−１５１２９Ａ−２−２ＨＢ−２−１４−ＮＯ，Ｈ
Ｈ２ＯＡ−３−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ７４〜７８３１ ＾−４−Ｉ ＨＢ−２−
Ｉ ＨＨＩ（美へ例３２ Ａ−２−２５−Ｂ
ｒ Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨＩ８７〜１８８３
３ Ａ−２−２２−原１２ Ｂ−２−Ｉ
ＨＨＨ１６４〜ｌω３４ ＾−２−３ ＨＢ−２
−Ｉ ＨＨＨ液体３５ Ａ−２−２２−Ｃ４Ｂ−
２−Ｉ ＨＨＨ１４７〜１４９化合物 Ａ
Ｂ ＹＷ
融 点化合物 Ａ Ｂ
ＹＷ 融点５６ Ａ−１１−２８Ｂ
−２−Ｉ ＨＨＨ５７Ａ−１１−３４−ＣＮ
Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨガラスイ幻勿５８
Ａ−１２−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ５９Ａ−１２−２ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ６０Ａ
−１３−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ１幻〜
１２５６１ Ａ−１３−２２，５−（ＣＩｌＪｚ
Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨ１６７〜１６８６２
Ａ−１３−３２，５−（０１，）、 Ｂ−２−Ｉ
ＨＨＨ１３！）−１４１６３Ａ−１３−３３−
０１３Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨ１１８，！ｙ＝１１９
．５６４ Ａ−１３−３５−Ｃ４Ｂ−２−Ｉ
ＨＨＨ１２３〜１３１６５ Ａ−１３〜４
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ１４７〜１４８６６
Ａ−１４−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ Ｈ
ＨＨ１５７〜１５８６７ Ａ−１４−２ＨＢ−２
−Ｉ ＨＨＨ６日ルー１５−ＩＨＢ−２−ＩＨＨ
Ｈ１１３−１１５６９Ａ−１５−２ＨＢ−２−Ｉ
ＨＨＨ１５２，５−１５４，５７０＾−１６−Ｉ
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ７１Ａ−１７−Ｉ
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ１田〜１８５．５７２
＾−１７〜２ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ７３Ａ−１８−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ７４Ａ−１９−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨ
Ｈ７５Ａ−１９−２ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ化合物
Ａ Ｂ Ｙ
Ｗ 融点７６ Ａ−２０−Ｉ Ｈ
Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨ７７Ａ・２１−１ ｔ−
Ｃ，ＨＩ Ｂ−２−Ｉ ＨＨＨ７８八−２
２−２ｔ−Ｃ，ＨｅＢ−２−ＩＨＨＨ７９Ａ−ツーＩ
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ８０Ａ−５−Ｉ
ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ１５１〜１５２８１
Ａ−加−Ｉ ＨＢ−２−Ｉ ＨＨＨ
１５５〜１５６８２ Ａ−２７−Ｉ ＨＢ
−２−Ｉ ＨＨＨ８３八−１５−３８Ｂ−２〜Ｉ
ＨＨＨ液体８４ Ａ−２８−Ｉ ＨＢ−２
−Ｉ ＨＨＨ８５Ａ−２−２’ＨＢ−４−Ｉ
ＨＨＨ８６＾−２−２ ８ Ｂ−４−
２８ＨＨ上記、第１表のＡ−１−１〜Ａ −２８−１，
８−１−１〜Ｂ−４−２は次の構造式で表される（なお
Ｒ，、Ｒ，、ｎは前記意味を示す。） ＣＭ。
Ａ −９−Ｉ Ａ −９−２Ａ−１０−Ｉ
Ａ−１０−３Ａ−１０−４Ａ −１０−５−１−■−−
−１−■■−−瞼−―−一−−■−―■■−リ―−−−
Ａ−１０−６Ａ−１１−Ｌ Ａ−１１−２
Ａ−１１−３ Ａ−１３−Ｉ Ａ −１３−２Ａ−１３−３Ａ
４５−Ｉ Ａ−１５−２Ａ−１５
−３Ａ−１６−Ｉ Ａ−１７−Ｉ Ａ−１７−２Ａ−Ｉ
Ｂ−Ｉ Ａ−１９−ＬＡ −１９−
２Ａ −２０−１ Ａ−２ＬＩ Ａ−２１−２Ａ−
２２−Ｉ Ａ −２２−２Ａ−
２４−Ｉ Ａ−２５−ＩＡ−２６
−Ｉ Ａ−２７−１Ａ−２８−Ｉ
Ｂ −１−Ｉ Ｂ −２−
ＩＢ −３−Ｉ Ｂ −３−２
Ｂ −４−Ｉ Ｂ −４−２第
１表に掲げた主な化合物のＩ）Ｉ−ＮＭＲデータを第２
表に示す。
Ａ−１０−３Ａ−１０−４Ａ −１０−５−１−■−−
−１−■■−−瞼−―−一−−■−―■■−リ―−−−
Ａ−１０−６Ａ−１１−Ｌ Ａ−１１−２
Ａ−１１−３ Ａ−１３−Ｉ Ａ −１３−２Ａ−１３−３Ａ
４５−Ｉ Ａ−１５−２Ａ−１５
−３Ａ−１６−Ｉ Ａ−１７−Ｉ Ａ−１７−２Ａ−Ｉ
Ｂ−Ｉ Ａ−１９−ＬＡ −１９−
２Ａ −２０−１ Ａ−２ＬＩ Ａ−２１−２Ａ−
２２−Ｉ Ａ −２２−２Ａ−
２４−Ｉ Ａ−２５−ＩＡ−２６
−Ｉ Ａ−２７−１Ａ−２８−Ｉ
Ｂ −１−Ｉ Ｂ −２−
ＩＢ −３−Ｉ Ｂ −３−２
Ｂ −４−Ｉ Ｂ −４−２第
１表に掲げた主な化合物のＩ）Ｉ−ＮＭＲデータを第２
表に示す。
化合物 溶 媒 δ（ｐｐｍ ）階
化合物 溶 媒 δ（ｐｐｍ ）寛
化合物 溶 媒 δ（ｐｐｍ ）寛
化合物 溶 媒 δ（ｐｐｍ ）磁
本発明は、さらに本発明に係る前記一般式（１）で表さ
れるアミド置換アセトニトリル８３４体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
れるアミド置換アセトニトリル８３４体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、各種作物のべと病、疫病に
対して有効であるばかりではなく、他の病害にも有効で
ある。主な病害としては、キュウリベと病、ぶとうべと
病、レタスベと病、ハクサイぺと病、ホソプベと病、ジ
ャガイモ疫病、トマト疫病、キュウリ灰色疫病、ピーマ
ン疫病、トマトやキャウリのピシュウム菌によってひき
起こされるトマトやキュウリのイネの苗立枯病、アファ
ノミセス菌によってひきおこされるビート菌立枯病など
が挙げられる。
対して有効であるばかりではなく、他の病害にも有効で
ある。主な病害としては、キュウリベと病、ぶとうべと
病、レタスベと病、ハクサイぺと病、ホソプベと病、ジ
ャガイモ疫病、トマト疫病、キュウリ灰色疫病、ピーマ
ン疫病、トマトやキャウリのピシュウム菌によってひき
起こされるトマトやキュウリのイネの苗立枯病、アファ
ノミセス菌によってひきおこされるビート菌立枯病など
が挙げられる。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法としては、種子処理
、茎葉撒布、土壌施用などが挙げられる。
、茎葉撒布、土壌施用などが挙げられる。
撒布に当っては、１０〜２０００１）Ｉ）ＩＩ＋で適用
可能で、２５〜１１０００ｐｐが望ましく、更に５０〜
５００ｐｐｍの範囲が好ましい。
可能で、２５〜１１０００ｐｐが望ましく、更に５０〜
５００ｐｐｍの範囲が好ましい。
又、本発明の農園芸用殺菌剤は、予防、治病の両効果を
所持していることから、予防的撒布あるいは、発病後の
撒布とその撒布時期としては、巾広い適期を持っている
。
所持していることから、予防的撒布あるいは、発病後の
撒布とその撒布時期としては、巾広い適期を持っている
。
本発明の農園芸用殺菌剤は他の生物活性を有する化合物
、たとえば類似の又は補完的な殺菌剤、もしくは殺虫剤
、除草剤、植物生育調節剤などの農薬、また肥効性物質
、上記改良剤などとの混合使用はもちろんのこと、これ
らとの混合製剤も可能である。
、たとえば類似の又は補完的な殺菌剤、もしくは殺虫剤
、除草剤、植物生育調節剤などの農薬、また肥効性物質
、上記改良剤などとの混合使用はもちろんのこと、これ
らとの混合製剤も可能である。
次に本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の配
合例を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤はこれらのみに
限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
合例を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤はこれらのみに
限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
聚介桝上 水和剤
本発明化合物 ・・・・・・ ２５部ジークラ
イトＡ ・・・・・・ ６９部（カオリン系クレ
ー：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９
・・・・・・ ３部（非イオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤） ・・・・・・ ３部（
ホワイトカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤
を２５０〜２５，０００倍に希釈して使用する。
イトＡ ・・・・・・ ６９部（カオリン系クレ
ー：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９
・・・・・・ ３部（非イオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤） ・・・・・・ ３部（
ホワイトカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤
を２５０〜２５，０００倍に希釈して使用する。
散肛 乳剤
本発明化合物 ・・・・・・ ５０部キ シ
し ン ・・・・・・ ２５
部ジメチルホルムアミド ・・・・・・ ２０部ツルポ
ール２６８０ ・・・・・・ ５部（非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５００〜５０，０００倍に希釈して使用する。
し ン ・・・・・・ ２５
部ジメチルホルムアミド ・・・・・・ ２０部ツルポ
ール２６８０ ・・・・・・ ５部（非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５００〜５０，０００倍に希釈して使用する。
ムコ１例」−粉剤
本発明化合物 ・・・・・・ １０部り
し − ・・・・・・ ９０
部以上を均一に混和し、有効成分１０％の粉剤を得る。
し − ・・・・・・ ９０
部以上を均一に混和し、有効成分１０％の粉剤を得る。
衝ｎ例」エ 粒剤
本発明化合物 ・・・・・・ ５部ベントナ
イト ・・・・・・ ２５部タ ル
り ・・・・・・ ７０部以上を均
一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し
、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。
イト ・・・・・・ ２５部タ ル
り ・・・・・・ ７０部以上を均
一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し
、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。
次に本発明化合物の生物試験による効果について、具体
的に記載する。
的に記載する。
試履班上 キュウリベと病予防効果試験直径７０のポッ
トで育成したキュウリ （相撲半白１〜２葉期）に前記
配合例２に準じて作成した乳剤形態の供試化合物を５０
０ｐｐｍに調整し、スプレーガンを用いポット当り２０
ｍ１散布した。
トで育成したキュウリ （相撲半白１〜２葉期）に前記
配合例２に準じて作成した乳剤形態の供試化合物を５０
０ｐｐｍに調整し、スプレーガンを用いポット当り２０
ｍ１散布した。
散布翌日キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（Ｘ１５０
１５個／視野）を噴霧し、温度２５℃、湿度９５％以上
の接種箱に一昼夜入れた。後に室温におき、接種７日後
に形成された病斑が接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い防除価を算出した。
ｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（Ｘ１５０
１５個／視野）を噴霧し、温度２５℃、湿度９５％以上
の接種箱に一昼夜入れた。後に室温におき、接種７日後
に形成された病斑が接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い防除価を算出した。
本試験結果を第３表に示す。
拭竣斑１ キュウリベと病治病効果試験直径７ ｃｒｎ
のポットで育成したキュウリ （相撲半白１〜２葉期）
にキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ−ｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（１５０倍。
のポットで育成したキュウリ （相撲半白１〜２葉期）
にキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ−ｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（１５０倍。
１５個／視野）を噴霧し、温度２５℃、湿度９５％以上
の接種箱に一昼夜入れ、接種を行った。翌日、前記配合
例２に準じて作成した乳剤形態の供試化合物を５００ｐ
ｐｍに調整し、スプレーガンを用いポ・ノド当り２０ｍ
ｌ撒布した。後に室温におき、接種７日後に形成された
病斑が接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防
除価を算出した。
の接種箱に一昼夜入れ、接種を行った。翌日、前記配合
例２に準じて作成した乳剤形態の供試化合物を５００ｐ
ｐｍに調整し、スプレーガンを用いポ・ノド当り２０ｍ
ｌ撒布した。後に室温におき、接種７日後に形成された
病斑が接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防
除価を算出した。
本試験結果を第４表に示す。
第４表
００ｐｐｍ
化合物隘 防 除 価
ジネブ ０
ｒＩ害試験〕
Ｉ径７ｃｍのポットで育成したキュウリ （相撲半白２
〜３葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形態の
供試化合物を所定濃度に調整し、スプレーガンを用いて
ポット当り２０ｍｌ撒布した。
〜３葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形態の
供試化合物を所定濃度に調整し、スプレーガンを用いて
ポット当り２０ｍｌ撒布した。
このキュウリを温室にて７日間育成した後に、薬害の程
度を次の判定基準に従い調査した。
度を次の判定基準に従い調査した。
判定基準
Ｃ以下余白〕
第 ５ 表
１ Ｑ
Ａ ３３２
Ｂ ３３３
Ｃ２１０
Ｄ ３３３
但し、表中の対照化合物Ａ−Ｄはそれぞれ以下の化合物
である。
である。
以上の生物試験結果から明らかなように、本発明化合物
は、予防効果と治病効果を兼ね備え、キュウリのぺと病
に代表される藻菌類病害に卓効を示し、かつこれまでの
公知の化合物Ａ−Ｄにみられるような薬害が極めて少い
化合物である。
は、予防効果と治病効果を兼ね備え、キュウリのぺと病
に代表される藻菌類病害に卓効を示し、かつこれまでの
公知の化合物Ａ−Ｄにみられるような薬害が極めて少い
化合物である。
Claims (3)
- （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 【式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示す。 Ｒ＿１及びＲ＿３は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェニル基、アルコキシ基、シアノ基、
メチルチオ基又はニトロ基を示す。 ｍ及びｎはそれぞれ独立して０〜４の整数から選ばれた
数を示す。 但しＲ＿１及びＲ＿３が複数存在する場合は同一でも異
なっていても良い。 Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
換されていても良いフェニル基又はハロゲン原子で置換
されていても良いピリジル基を示す。 Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示す。 Ｒ＿４及びＲ＿５は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、ハロゲン化アルキル基、メトキシ基、トリアル
キルシリル基又はトリフェニルシリル基を示す。ｐ及び
ｑは０〜５から選ばれた整数を示す。 但しＲ＿４及びＲ＿５が複数存在する場合は同一でも異
なっていても良い。 Ｙ及びＷは水素原子又は低級アルキル基を示す。】で表
されるアミド置換アセトニトリル誘導体。 - （２）一般式〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 【式中Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示す。 Ｒ＿４及びＲ＿５は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、ハロゲン化アルキル基、メトキシ基、トリアル
キルシリル基又はトリフェニルシリル基を示す。ｐ及び
ｑは０〜５から選ばれた整数を示し、Ｒ＿４及びＲ＿５
が複数存在する場合は同一でも異なっていても良い。 Ｗは水素原子又は低級アルキル基を示す。】で表される
アルデヒド誘導体と一般式〔III〕：Ｙ−ＮＨ＿２〔II
I〕 【Ｙは水素原子又は低級アルキル基を示す。】で表され
るアミン及びシアン化アルカリの存在下でストレッカー
反応を行ない一般式〔IV〕：▲数式、化学式、表等があ
ります▼〔IV〕 【式中Ｂ、Ｗ、Ｙは前記と同様の意味を示す。】で表さ
れるアミノニトリル誘導体を得た後、これを一般式〔Ｖ
〕： Ａ−ＣＯＣｌ〔Ｖ〕 【式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示す。 Ｒ＿１及びＲ＿３は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェニル基、アルコキシ基、シアノ基、
メチルチオ基又はニトロ基を示す。 ｍ及びｎはそれぞれ独立して０〜４の整数から選ばれた
数を示す。 但しＲ＿１及びＲ＿３が複数存在する場合は同一でも異
なっていても良い。 Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
換されていても良いフェニル基又はハロゲン原子で置換
されていても良いピリジル基を示す。 Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。】 で表される酸クロライドとを反応させることを特徴とす
る一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 【式中Ａ、Ｙ、Ｗ及びＢは前記と同様の意味を表す。】
で表されるアミド置換アセトニトリル誘導体の製造法。 - （３）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 【式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示す。 Ｒ＿１及びＲ＿３は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェニル基、アルコキシ基、シアノ基、
メチルチオ基又はニトロ基を示す。 ｍ及びｎはそれぞれ独立して０〜４の整数から選ばれた
数を示す。 但しＲ＿１及びＲ＿３が複数存在する場合は同一でも異
なっていても良い。 Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
換されていても良いフェニル基又はハロゲン原子で置換
されていても良いピリジル基を示す。 Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ を示す。 Ｒ＿４及びＲ＿５は水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、メトキシ基、トリアルキルシリル基又
はトリフェニルシリル基を示す。ｐ及びｑは０〜５から
選ばれた整数を示す。 但しＲ＿４及びＲ＿５が複数存在する場合は同一でも異
なっていても良い。 Ｙ及びＷは水素原子又は低級アルキル基を示す。】で表
されるアミド置換アセトニトリル誘導体を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28388186A JPS63135364A (ja) | 1986-11-28 | 1986-11-28 | アミド置換アセトニトリル誘導体、その製法および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28388186A JPS63135364A (ja) | 1986-11-28 | 1986-11-28 | アミド置換アセトニトリル誘導体、その製法および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135364A true JPS63135364A (ja) | 1988-06-07 |
Family
ID=17671385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28388186A Pending JPS63135364A (ja) | 1986-11-28 | 1986-11-28 | アミド置換アセトニトリル誘導体、その製法および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63135364A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02149572A (ja) * | 1987-10-23 | 1990-06-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |
| JP2004534101A (ja) * | 2001-07-10 | 2004-11-11 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | 新規ピコリン酸誘導体及び殺真菌剤としてのそれらの使用 |
| JP2006143667A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-08 | Ube Ind Ltd | ピペコリン酸アミド誘導体及び抗菌剤 |
| WO2009051096A1 (ja) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物及びそれを用いる植物病害防除方法 |
| WO2009054335A1 (ja) * | 2007-10-23 | 2009-04-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物及びそれを用いる植物病害防除方法 |
| WO2019170626A1 (en) * | 2018-03-08 | 2019-09-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides in plant protection |
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1986
- 1986-11-28 JP JP28388186A patent/JPS63135364A/ja active Pending
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| JP2021516238A (ja) * | 2018-03-08 | 2021-07-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 植物保護における殺有害生物剤としてのヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物の使用 |
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