JPS62205015A - 毛髪処理剤 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な毛髪処理剤に関する。
毛髪を半永久的に改質又は処理する方法の一つとして、
毛髪を変形するパーマネントウェーブ法が知られている
。
毛髪を変形するパーマネントウェーブ法が知られている
。
毛髪に所定のウェーブを与える最も一般的な方法は、ま
ずチオグリコール酸、システィン等の還元剤を主成分と
するパーマネントウェーブ用第1液を用いて毛髪中のS
S結合を還元開鎖してアミノ酸側鎖間の結合を解放する
ことによりウェーブの形成を容易にし、次いで臭素酸塩
、過ポウ素酸塩、過酸化水素等の酸化剤を主成分とする
パーマネントウェーブ用第2液で該結合を酸化閉鎖して
ウェーブを一定するパーマネントウニイブ法である。
ずチオグリコール酸、システィン等の還元剤を主成分と
するパーマネントウェーブ用第1液を用いて毛髪中のS
S結合を還元開鎖してアミノ酸側鎖間の結合を解放する
ことによりウェーブの形成を容易にし、次いで臭素酸塩
、過ポウ素酸塩、過酸化水素等の酸化剤を主成分とする
パーマネントウェーブ用第2液で該結合を酸化閉鎖して
ウェーブを一定するパーマネントウニイブ法である。
このパーマネントウェーブ用at液の還元剤として、従
来最も多用されているものはチオグリコール酸であるが
、これは臭いが悪いために使用猾に不快感を与えると共
に刺激性が高く、しかも髪のいたみが大きいという欠点
があった。
来最も多用されているものはチオグリコール酸であるが
、これは臭いが悪いために使用猾に不快感を与えると共
に刺激性が高く、しかも髪のいたみが大きいという欠点
があった。
、 iた、このチオグリコール酸の代りにシスティンを
主剤として用いる第1液が開発され、実用に供されてい
る。しかし、これも、チオグリコール酸に比較し臭いは
改善されているが、峡元カか弱く充分なウェーブが得ら
れないと共に、システィンは容易に空気酸化されて水に
不溶のシスティンを生成し、毛髪や皮膚に付着して美観
及び感触を損ねるとか、皮膚荒れの原因となるなどの問
題点があった。
主剤として用いる第1液が開発され、実用に供されてい
る。しかし、これも、チオグリコール酸に比較し臭いは
改善されているが、峡元カか弱く充分なウェーブが得ら
れないと共に、システィンは容易に空気酸化されて水に
不溶のシスティンを生成し、毛髪や皮膚に付着して美観
及び感触を損ねるとか、皮膚荒れの原因となるなどの問
題点があった。
一部、毛髪を半永久的に改質あるいは処理する他の方法
については、酸化染料前駆体を用いた永久染毛剤やブリ
ーチ剤によって毛髪の色を変える方法以外にあまり行な
われていない。特に、損傷を受けた毛髪の1、へ醜、保
湿性、光沢、つや等の改善については、トリートメント
、リンスなどに配合された油剤や、ポリペプチド等によ
ってこれを収受する試みがなされているが、いずれも、
シャンプーや水洗で流れ落ちてしまうような一時的幼果
しかなく、繰返して使用しないとその効果が持続しない
などの欠点があった。
については、酸化染料前駆体を用いた永久染毛剤やブリ
ーチ剤によって毛髪の色を変える方法以外にあまり行な
われていない。特に、損傷を受けた毛髪の1、へ醜、保
湿性、光沢、つや等の改善については、トリートメント
、リンスなどに配合された油剤や、ポリペプチド等によ
ってこれを収受する試みがなされているが、いずれも、
シャンプーや水洗で流れ落ちてしまうような一時的幼果
しかなく、繰返して使用しないとその効果が持続しない
などの欠点があった。
斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行った栢果
、次の一般式(1)、 R−CONti−(CH2)n−8H(1)(式中、R
はアルドン酸又はウロン酸残基を、nは1〜3の数を示
す) で表わされるN−メルカプトアルキル糖アミドは刺激性
が低く、匂いも良好で、毛髪の変形及び改質効果が優れ
ていることを見出し、本発明を完成した。
、次の一般式(1)、 R−CONti−(CH2)n−8H(1)(式中、R
はアルドン酸又はウロン酸残基を、nは1〜3の数を示
す) で表わされるN−メルカプトアルキル糖アミドは刺激性
が低く、匂いも良好で、毛髪の変形及び改質効果が優れ
ていることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、N−、メルカプトアルキル糖アミ
ド([)を主要成分として含有する毛受処理剤を提供す
るものである。
ド([)を主要成分として含有する毛受処理剤を提供す
るものである。
本発明のN−メルカプトアルキル糖アミド(1)は、例
えば、糖うクトン化合吻とアミノアルカンチオールとを
反応せしめることにより製せられる。
えば、糖うクトン化合吻とアミノアルカンチオールとを
反応せしめることにより製せられる。
糖ラクトン化合物としては、例えばアルドン酸あるいは
ウロン酸を分子内で脱水環化して得られるものが挙げら
れ、例えばD−グルコース、D−ガラクトース、D−ア
ロース、D−アルドロース、D−マンノース、D−グロ
ース、D−イドース、D−グロースの如き還元性単糖に
由来するアルドン酸のラクトン;マルトース、セロビオ
ース、ラクトース、キシロビオース、インマルトース、
ニゲロース、コージビオースの如き還元性三糖に由来す
るアルドン酸のラクトン;マルトトリオース、パノース
、イソマルトトリオースの如き還元性三糖に由来するア
ルドン酸のラクトン;四糖以上の還元性オリゴ糖に由来
するアルドン酸のラクトンオヨUD−/ルクロン79.
L、−イズロン酸、マンヌロン酸の如きクロン酸のラ
クトンが挙げられる。
ウロン酸を分子内で脱水環化して得られるものが挙げら
れ、例えばD−グルコース、D−ガラクトース、D−ア
ロース、D−アルドロース、D−マンノース、D−グロ
ース、D−イドース、D−グロースの如き還元性単糖に
由来するアルドン酸のラクトン;マルトース、セロビオ
ース、ラクトース、キシロビオース、インマルトース、
ニゲロース、コージビオースの如き還元性三糖に由来す
るアルドン酸のラクトン;マルトトリオース、パノース
、イソマルトトリオースの如き還元性三糖に由来するア
ルドン酸のラクトン;四糖以上の還元性オリゴ糖に由来
するアルドン酸のラクトンオヨUD−/ルクロン79.
L、−イズロン酸、マンヌロン酸の如きクロン酸のラ
クトンが挙げられる。
これらは単独であるいは混曾物として用いることができ
る。
る。
反応は、糖ラクトン化付物とアミノアルカンチオールを
、好適には溶媒中で混合または@濁し、還流下撹拌しな
がら加熱するか、または最初にアミノアルカンチオール
を溶媒中に溶解し、次に糖ラクトン化合物を少しずつ反
応系に加えることによって行なわれる。溶媒としては、
極性溶媒が好ましく、就中、メタノール、エタノール、
n−プロパツール、1ao−フロパノール等の低Mフル
コールが好適に使用される。アミノアルカンチオールは
、その°まま反応系に加えることができるが、そのカル
ボン酸塩あるいは鉱酸塩とトリエチルアミンの如き第三
アミンとを反応させることにより反応系中に生成させて
もよい。なお、反応系甲に水が任在すると糖ラクトン化
合物を分解し対応するdl’ic生成するので好ましく
なく、反応系から水分を除き乾燥溶媒を用いることが望
ましい。反応後、製造され九N−メルカプトアルキル糖
アミドはアルコール類に対する溶解度が低いので反応混
合物中より溶媒の一部を除き冷却することにより結晶化
させて分離することができる。
、好適には溶媒中で混合または@濁し、還流下撹拌しな
がら加熱するか、または最初にアミノアルカンチオール
を溶媒中に溶解し、次に糖ラクトン化合物を少しずつ反
応系に加えることによって行なわれる。溶媒としては、
極性溶媒が好ましく、就中、メタノール、エタノール、
n−プロパツール、1ao−フロパノール等の低Mフル
コールが好適に使用される。アミノアルカンチオールは
、その°まま反応系に加えることができるが、そのカル
ボン酸塩あるいは鉱酸塩とトリエチルアミンの如き第三
アミンとを反応させることにより反応系中に生成させて
もよい。なお、反応系甲に水が任在すると糖ラクトン化
合物を分解し対応するdl’ic生成するので好ましく
なく、反応系から水分を除き乾燥溶媒を用いることが望
ましい。反応後、製造され九N−メルカプトアルキル糖
アミドはアルコール類に対する溶解度が低いので反応混
合物中より溶媒の一部を除き冷却することにより結晶化
させて分離することができる。
このようにして得られるN−メルカプトアルキル糖アミ
ドの中でN−メルカプトアルキルグルコンアミドが特に
好ましい。
ドの中でN−メルカプトアルキルグルコンアミドが特に
好ましい。
本発明の毛髪変形処理剤は、コールドニ温式パーマネン
ト剤の第1液の形態、加温−温式パーマネントウエーブ
剤の形態、またはコールドパーマ専用の中間処理剤の形
態とすることができる。
ト剤の第1液の形態、加温−温式パーマネントウエーブ
剤の形態、またはコールドパーマ専用の中間処理剤の形
態とすることができる。
二温式第1液用処理剤は、N−メルカプトアルキル糖ア
ミドを1〜20チ、好ましくは2〜10チになるように
水にmI!4シ、緩衝剤を用いてpH4〜11、好まし
くはp)I 7〜9にfA整することにより製せられる
。また、−浴式用処理剤は、N−メルカプトアルキル糖
アミドを0.1〜5.0%、好ましくは0.5〜3.0
俤になるように水に溶解し、緩衝剤を用いてpH6〜1
0、好ましくはpH7〜9に調整することにより製せら
れる。また、コールドパーマ専用の中間処理剤は、N−
メルカプトアルキル糖アミドt−1〜20%、好ましく
は2〜10%となるように水に溶解し、pH2〜7、好
ましくはpH3〜6に調整することにより製せられる。
ミドを1〜20チ、好ましくは2〜10チになるように
水にmI!4シ、緩衝剤を用いてpH4〜11、好まし
くはp)I 7〜9にfA整することにより製せられる
。また、−浴式用処理剤は、N−メルカプトアルキル糖
アミドを0.1〜5.0%、好ましくは0.5〜3.0
俤になるように水に溶解し、緩衝剤を用いてpH6〜1
0、好ましくはpH7〜9に調整することにより製せら
れる。また、コールドパーマ専用の中間処理剤は、N−
メルカプトアルキル糖アミドt−1〜20%、好ましく
は2〜10%となるように水に溶解し、pH2〜7、好
ましくはpH3〜6に調整することにより製せられる。
コールドニ浴式又は加温−斜式のパーマネントウェーブ
削に使用する緩衝剤としては、例えばクエン酸/リン酸
水素二す) IJウム、塩酸/パルビタールナトリウム
/酢酸ナトリウム、塩酸又はマレインr11/トリスヒ
ドロキシアミノメタン、リン酸二水素カリウム又はナト
リウム/リン酸水素二カリウム又はナトリウム、塩酸又
はリン酸二水素カリウム又はナトリウム/四ホウ酸ナト
リウム、リン酸二水素カリウム又はナトリウム/水酸化
ナトリウム又はカリウム、塩酸/コリジン、ホウ酸/炭
酸ナトリウム又′は四ホウ酸ナトリウム、塩酸/アミノ
メチルプロパンジオール、グリシン/水酸化ナトリウム
又はカリウム、ホウc11/水酸化ナトリウム、塩酸/
ジメチルグリシンナトリウム、炭酸水素ナトリウム/炭
酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム/水酸化ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム/水酸化ナトリウム又は水溶性ア
ンモニウム塩/アンモニアの組み合わせがあげられる。
削に使用する緩衝剤としては、例えばクエン酸/リン酸
水素二す) IJウム、塩酸/パルビタールナトリウム
/酢酸ナトリウム、塩酸又はマレインr11/トリスヒ
ドロキシアミノメタン、リン酸二水素カリウム又はナト
リウム/リン酸水素二カリウム又はナトリウム、塩酸又
はリン酸二水素カリウム又はナトリウム/四ホウ酸ナト
リウム、リン酸二水素カリウム又はナトリウム/水酸化
ナトリウム又はカリウム、塩酸/コリジン、ホウ酸/炭
酸ナトリウム又′は四ホウ酸ナトリウム、塩酸/アミノ
メチルプロパンジオール、グリシン/水酸化ナトリウム
又はカリウム、ホウc11/水酸化ナトリウム、塩酸/
ジメチルグリシンナトリウム、炭酸水素ナトリウム/炭
酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム/水酸化ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム/水酸化ナトリウム又は水溶性ア
ンモニウム塩/アンモニアの組み合わせがあげられる。
このうち、毛髪、皮膚等にアルカリ剤が残留し)・こく
く、毛髪損傷、あるいは皮膚刺激の少ないものとして、
水溶性アンモニウム塩/アンモニアの組み曾わせ、水溶
性アンモニウム塩/アルギニン、リジン専の塩基性アミ
ノ酸の組合わせが好ましく、水溶性アンモニウム塩とし
ては塩酸塩、炭酸塩、重炭酸塩が好ましい。
く、毛髪損傷、あるいは皮膚刺激の少ないものとして、
水溶性アンモニウム塩/アンモニアの組み曾わせ、水溶
性アンモニウム塩/アルギニン、リジン専の塩基性アミ
ノ酸の組合わせが好ましく、水溶性アンモニウム塩とし
ては塩酸塩、炭酸塩、重炭酸塩が好ましい。
また、コールドパーマ専用の中間処理剤に瀘用される緩
衝剤としては、グリシン/塩涜、フタル酸水素カリウム
/塩酸、クエン酸/クエン酸ナトリウム、酢酸/酢酸ナ
トリウム、コハク酸、7マル酸、酒石酸、マレイン酸等
のM磯哨と水酸化カリウム等との組合せが挙げられる。
衝剤としては、グリシン/塩涜、フタル酸水素カリウム
/塩酸、クエン酸/クエン酸ナトリウム、酢酸/酢酸ナ
トリウム、コハク酸、7マル酸、酒石酸、マレイン酸等
のM磯哨と水酸化カリウム等との組合せが挙げられる。
これらの緩衝剤fよ本発明処理剤中にamで0.05〜
10%、好ましくは0.1〜5チ配合される。
10%、好ましくは0.1〜5チ配合される。
本発明の毛髪処理剤には、ウェーブ形成効果の向上、毛
髪損傷防止等の目的で、次の(1)ペプチド又はその誘
導体、(+112価金属塩、(II+)カチオニツク又
は両性ポリマー褥の1種又は2種以上を併用するのが好
ましい。
髪損傷防止等の目的で、次の(1)ペプチド又はその誘
導体、(+112価金属塩、(II+)カチオニツク又
は両性ポリマー褥の1種又は2種以上を併用するのが好
ましい。
(1)ペプチド又はその誘導体
■塩基性アミノI!!(例えばリジン、アルギニン)の
1a[又は2種から合成されたZit体以上のペプチド
、又は酸性アミノ酸(例えばグルタミン酸、アスパラギ
ン酸)の1種又は2種から合成された2曲体以上のペプ
チド;■羊毛、羽毛、ひづめ、角などのケラチン蛋白質
、!痔開昭57−88111号に記載のケラチン加水分
解物カチオン化物、アルブミン、グロン゛りン、コング
リシニン、カゼインの蛋白′はあるいは大豆蛋白質重の
分解誘導体として特開昭57−85308号等に記載さ
れている方法により製造された加水分解物;■天然に存
在するホルモン、又は生理活性ペプチド、例えばインス
リン、酸化をグルタチオン等が挙げられる。これらのう
ち、分子fi10,000以下、好ましくは5,000
以下のポリリジン;ケラチン蛋白質、大豆蛋白質等の加
水分解物;インスリンが特に好ましい。
1a[又は2種から合成されたZit体以上のペプチド
、又は酸性アミノ酸(例えばグルタミン酸、アスパラギ
ン酸)の1種又は2種から合成された2曲体以上のペプ
チド;■羊毛、羽毛、ひづめ、角などのケラチン蛋白質
、!痔開昭57−88111号に記載のケラチン加水分
解物カチオン化物、アルブミン、グロン゛りン、コング
リシニン、カゼインの蛋白′はあるいは大豆蛋白質重の
分解誘導体として特開昭57−85308号等に記載さ
れている方法により製造された加水分解物;■天然に存
在するホルモン、又は生理活性ペプチド、例えばインス
リン、酸化をグルタチオン等が挙げられる。これらのう
ち、分子fi10,000以下、好ましくは5,000
以下のポリリジン;ケラチン蛋白質、大豆蛋白質等の加
水分解物;インスリンが特に好ましい。
これらのペプチド又はその誘導体は、単独又は2種以上
組合せて、毛髪変形用処理剤に0.01〜50重f%(
以下、単にチで示す)、好ましくは0、1〜10 %配
合サレル。
組合せて、毛髪変形用処理剤に0.01〜50重f%(
以下、単にチで示す)、好ましくは0、1〜10 %配
合サレル。
+11) 2価金、属塩
次の一般式
%式%
(式中、A ij Ba” 、Ca” 、Zn” 、N
i2+及びp/igt+よりなる群から選ばれる陽イオ
ンを、BはF′″、c6−1Br″″、「、sot”−
1POj−、O)l”″及び■21−よシなる群から選
ばれる陰イオンを示し、mはBの原子1曲を示す)で表
われる水溶性無機化合物、あるいは上記2価金属(A)
の酢酸塩、クエン酸塩、乳酸堪、コハク酸塩、酒石#!
塩等の有機酸塩が挙げられ、就中、カルシウム、亜鉛、
ニッケル、マグネシウム、バリウムの酢酸塩、あるいは
塩化物が特に好ましい。
i2+及びp/igt+よりなる群から選ばれる陽イオ
ンを、BはF′″、c6−1Br″″、「、sot”−
1POj−、O)l”″及び■21−よシなる群から選
ばれる陰イオンを示し、mはBの原子1曲を示す)で表
われる水溶性無機化合物、あるいは上記2価金属(A)
の酢酸塩、クエン酸塩、乳酸堪、コハク酸塩、酒石#!
塩等の有機酸塩が挙げられ、就中、カルシウム、亜鉛、
ニッケル、マグネシウム、バリウムの酢酸塩、あるいは
塩化物が特に好ましい。
この2価金属塩は、単独又は2種以上組合せて、i&終
終用用形態おいて、金属イオンとして10〜5000p
pm、好ましくは100〜1000 ppmになるよう
に配合される。
終用用形態おいて、金属イオンとして10〜5000p
pm、好ましくは100〜1000 ppmになるよう
に配合される。
(1)カチオニツク又は両性ポリマー
特開昭56−92812号に記載の水溶性あるいは無機
塩又は有機塩の存在において水に可溶な次のものが挙げ
られる。
塩又は有機塩の存在において水に可溶な次のものが挙げ
られる。
■ 酸性ビニル単量体と塩基性ビニル単量体との共重合
物 典型的なものとしては、酸性ビニル単量体又はその塩4
5〜55モルチ、塩基性ビニル単量体又はその445〜
55モルチからなる単量体混合物を、公知のラジカル重
合開始剤の存在下で、また公知の促進剤の存在下あるい
は不在下150℃で共重合することにより得られる両性
共重合体を挙げることができる。ここにいうモル比はそ
れぞれのビニル単量体が1分子中に1つの酸性基または
塩基性基金有する場合をいい、1分子中に複数個の酸性
鳩または塩基性基を有する単量体の場合は、正味の電荷
がほぼ0となるよう適宜モル比を調整する。
物 典型的なものとしては、酸性ビニル単量体又はその塩4
5〜55モルチ、塩基性ビニル単量体又はその445〜
55モルチからなる単量体混合物を、公知のラジカル重
合開始剤の存在下で、また公知の促進剤の存在下あるい
は不在下150℃で共重合することにより得られる両性
共重合体を挙げることができる。ここにいうモル比はそ
れぞれのビニル単量体が1分子中に1つの酸性基または
塩基性基金有する場合をいい、1分子中に複数個の酸性
鳩または塩基性基を有する単量体の場合は、正味の電荷
がほぼ0となるよう適宜モル比を調整する。
酸性ビニル単量体とは、1分子中にカルボキシル基、ス
ルホン酸基、リン酸基などの酸性基と、重合可能なビニ
ル基を有する化合物であって、例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、ビニル安息香酸、2−アクリ
ルアミド−2−メfルブロバンスルホン酸、スチレンス
ルホン酸、ピールスルホン酸、アリルスルホン酸、メタ
リルスルホン酸、3−メタクリルプロパンスルホン酸、
等の不飽和−塩基酸及びイタコン酸、マレイン酸、クマ
ーktflの如き不飽和二塩基酸、及びこれらのモノエ
ステル等を挙げることが出来る。また、それらの塩とし
ては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が
挙げられる。
ルホン酸基、リン酸基などの酸性基と、重合可能なビニ
ル基を有する化合物であって、例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、ビニル安息香酸、2−アクリ
ルアミド−2−メfルブロバンスルホン酸、スチレンス
ルホン酸、ピールスルホン酸、アリルスルホン酸、メタ
リルスルホン酸、3−メタクリルプロパンスルホン酸、
等の不飽和−塩基酸及びイタコン酸、マレイン酸、クマ
ーktflの如き不飽和二塩基酸、及びこれらのモノエ
ステル等を挙げることが出来る。また、それらの塩とし
ては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が
挙げられる。
塩基性ビニル単量体とは、1分子中に1級アミノ基、2
級アミノ基、3級アミノ壱等の塩基性基と、重合可能な
ビニル基とを有する化合物であって、例えば、ジメチル
アミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメ
タクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノプロ
ピルアクリレート、ジメチルアミノプロビルメタクリル
アミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、2−
ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、ジメチルアリル
アミン、ジアリルメチルアミン等およびその4級化物を
挙げることが出来る。4級化物とは、水素化物、メチル
化物、エチル化物等であって、対アニオンが塩素イオン
、臭素イオン等のハロゲンイオン、水酸基イオン、メチ
ル硫酸基等である化合物が挙げられる。
級アミノ基、3級アミノ壱等の塩基性基と、重合可能な
ビニル基とを有する化合物であって、例えば、ジメチル
アミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメ
タクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノプロ
ピルアクリレート、ジメチルアミノプロビルメタクリル
アミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、2−
ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、ジメチルアリル
アミン、ジアリルメチルアミン等およびその4級化物を
挙げることが出来る。4級化物とは、水素化物、メチル
化物、エチル化物等であって、対アニオンが塩素イオン
、臭素イオン等のハロゲンイオン、水酸基イオン、メチ
ル硫酸基等である化合物が挙げられる。
■ 両性単量体の重合物
典型的なものとして一般式(U)で表わされる両性単量
体を、ラジカル重合開始剤の存在下で20〜120℃の
温度、lil! I2”+lで重合して得られる両性重
合体が、―げられる。
体を、ラジカル重合開始剤の存在下で20〜120℃の
温度、lil! I2”+lで重合して得られる両性重
合体が、―げられる。
(式([)中、1ζいR,、Roは水素原子又はメチル
基、鳥、l<6はメチル基又はエチル基であり、Aはり
一又は−NH−1Xは−CO,、−5O1又は−Pl(
O。
基、鳥、l<6はメチル基又はエチル基であり、Aはり
一又は−NH−1Xは−CO,、−5O1又は−Pl(
O。
であり、m%nは1〜3の整数である。)一般式(U)
で表わされる両性率を本は、適当なアクリル酸もしくは
メタクリル酸のアミノアルキルエステルちるいはアミノ
アルキルアミドとラクトン、サルトンまたは環状ホスフ
ァイトとの反応によって合成することができる。
で表わされる両性率を本は、適当なアクリル酸もしくは
メタクリル酸のアミノアルキルエステルちるいはアミノ
アルキルアミドとラクトン、サルトンまたは環状ホスフ
ァイトとの反応によって合成することができる。
これらの化合物としては、例えば3−ジメチル(メタク
ロイルオキシエチル)アンモニウム・プロパンスルホネ
ート、3−ジメチル(メタクロイルアミドプロピル)ア
ンモニウム・プロパンスルホネートなどを挙げることが
できる。
ロイルオキシエチル)アンモニウム・プロパンスルホネ
ート、3−ジメチル(メタクロイルアミドプロピル)ア
ンモニウム・プロパンスルホネートなどを挙げることが
できる。
重合反応は従来公知の方法、例えば、塊状重合、水溶液
重合、逆相懸濁重合、沈#重合などの方法により遂行す
ることができ、反応温度20〜150℃でラジカル重合
開始剤の存在下において円滑に行なわれる。
重合、逆相懸濁重合、沈#重合などの方法により遂行す
ることができ、反応温度20〜150℃でラジカル重合
開始剤の存在下において円滑に行なわれる。
ラジカル重合開始剤としては、過硫酸す) IJウム、
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、2.2′−アゾ
ビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、過酸化ベンゾ
イル、過酸化水素、過酢酸ナトリウム、ヒドロ過酸クメ
ン、アゾビスインブチルニトリルなどが1吏用される。
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、2.2′−アゾ
ビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、過酸化ベンゾ
イル、過酸化水素、過酢酸ナトリウム、ヒドロ過酸クメ
ン、アゾビスインブチルニトリルなどが1吏用される。
ラジカル重合開始剤の使用曖はその種類により差はある
が、一般に全単1体に対しo、oi〜5重敬チ程度が好
適である。これらのカテオニック又は両性ポリマーは単
独又は24以上組合せて、毛髪変形用処理剤にo、o
i〜20重t%(・以下単にチで示す)、好ましくは0
.1〜10%配合される。
が、一般に全単1体に対しo、oi〜5重敬チ程度が好
適である。これらのカテオニック又は両性ポリマーは単
独又は24以上組合せて、毛髪変形用処理剤にo、o
i〜20重t%(・以下単にチで示す)、好ましくは0
.1〜10%配合される。
更に本発明の毛髪処理剤には、本発明の効果を妨げない
範囲において、従来公知の他の成分を添加配合すること
ができる。他の成分としては、例えば、高級アルコール
、カチオン性、アニオン性1両性の界面活性剤、尿素、
シリコーン、ステアリン酸アルミニクム、明パン等のア
ルミニウム化合物、クエン酸、リンゴ酸等の有機酸、塩
酸等の無機酸、エチレンジアミン、七ノー、ジーもしく
はトリーエタノールアミン。
範囲において、従来公知の他の成分を添加配合すること
ができる。他の成分としては、例えば、高級アルコール
、カチオン性、アニオン性1両性の界面活性剤、尿素、
シリコーン、ステアリン酸アルミニクム、明パン等のア
ルミニウム化合物、クエン酸、リンゴ酸等の有機酸、塩
酸等の無機酸、エチレンジアミン、七ノー、ジーもしく
はトリーエタノールアミン。
モルホリン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ壇、
グルタミン酸、アスパラギン酸→の酸性アミノr俊、ア
ンモニア、苛性ソーダ等のアルカリ剤、養毛科、殺菌料
、着色料、h料等が挙げられる。
グルタミン酸、アスパラギン酸→の酸性アミノr俊、ア
ンモニア、苛性ソーダ等のアルカリ剤、養毛科、殺菌料
、着色料、h料等が挙げられる。
本発明の毛髪処8!ハリは、コールドニ斜式パーマネン
トウェーブ剖の第1液として1史用する場合は、第2液
として通常便用されているものを用い常法によって行わ
れる。加温−各式パーマネントウエーブ剤として1吏用
する場合には、次のような方法が用いられる。すなわち
、まず、毛髪に処理剤を施用する。毛髪は、処理剤の施
用に先立ち、ロンド、カーラー、可熱可能なハンディ−
タイプのセット器具等に巻きつけ、所望のウェーブを形
成しておくことが望ましいが、ゆるやかなウェーブを望
む場合は、ドライヤー、ブラシを用いて、通常のブロー
仕上げ方法によるくせづけが行なえる。
トウェーブ剖の第1液として1史用する場合は、第2液
として通常便用されているものを用い常法によって行わ
れる。加温−各式パーマネントウエーブ剤として1吏用
する場合には、次のような方法が用いられる。すなわち
、まず、毛髪に処理剤を施用する。毛髪は、処理剤の施
用に先立ち、ロンド、カーラー、可熱可能なハンディ−
タイプのセット器具等に巻きつけ、所望のウェーブを形
成しておくことが望ましいが、ゆるやかなウェーブを望
む場合は、ドライヤー、ブラシを用いて、通常のブロー
仕上げ方法によるくせづけが行なえる。
施用tは、加温温度等の条件によっても異なるが通常1
回当り10〜150m1とするのが好ましい。
回当り10〜150m1とするのが好ましい。
次いで、毛髪t−40〜160 ℃に加1する。加温温
度及び時間は、毛髪の損傷の程度、受用するペプチドの
種類、緩衝剤の種類、pH,処理剤の剤型によって変化
し、パーマやヘヤダイ、ブリーチなどをしていない健常
毛髪に対しては、高温での処理が有利であるが、加熱に
よる毛髪の損傷を考慮すると40〜160℃、特に40
〜80℃の間が好ましい。又、加温時に、毛髪から水分
が蒸散しないように、キャップで覆い、更に加湿を行な
うと効果的である。加熱時間は、低瀉程、長時間を要す
るが、同様の理由から30分以下、3分〜10分の間が
好ましい。一方パーマ、ヘアダイ、プリーチなどをした
化学処理毛では、より緩和な処理条件を選択することが
望ましい。
度及び時間は、毛髪の損傷の程度、受用するペプチドの
種類、緩衝剤の種類、pH,処理剤の剤型によって変化
し、パーマやヘヤダイ、ブリーチなどをしていない健常
毛髪に対しては、高温での処理が有利であるが、加熱に
よる毛髪の損傷を考慮すると40〜160℃、特に40
〜80℃の間が好ましい。又、加温時に、毛髪から水分
が蒸散しないように、キャップで覆い、更に加湿を行な
うと効果的である。加熱時間は、低瀉程、長時間を要す
るが、同様の理由から30分以下、3分〜10分の間が
好ましい。一方パーマ、ヘアダイ、プリーチなどをした
化学処理毛では、より緩和な処理条件を選択することが
望ましい。
また、コールドパーマ専用の中間処理剤は、従来のコー
ルドパーマネントウェーブ剤の$1液で処理し、第2液
で処理する前に10〜100Tnlを塗布する。
ルドパーマネントウェーブ剤の$1液で処理し、第2液
で処理する前に10〜100Tnlを塗布する。
本発明の毛髪処理剤を使用にすれば簡単な操作により比
較的低温短時間で毛髪に強固なウェーブを形成すること
ができる。また特に加温−各式では高濃度のアルカリ剤
あるいは還元性物質及び酸化性物質t−使用しないので
毛髪蛋白質の溶出が原因となる毛髪の損傷を軽楓す・る
ことかできしかも皮膚に対する刺激性が少なく更に貯蔵
安定性がよいなど従来のパーマネントウェーブ剤の有す
る取扱い上の諸問題をも解決できるという利点がある。
較的低温短時間で毛髪に強固なウェーブを形成すること
ができる。また特に加温−各式では高濃度のアルカリ剤
あるいは還元性物質及び酸化性物質t−使用しないので
毛髪蛋白質の溶出が原因となる毛髪の損傷を軽楓す・る
ことかできしかも皮膚に対する刺激性が少なく更に貯蔵
安定性がよいなど従来のパーマネントウェーブ剤の有す
る取扱い上の諸問題をも解決できるという利点がある。
次に合成例及び実施例を挙げて説明するが本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
合成例1
攪拌器、温度計および還流冷却器を付けた反応フラスコ
中で、グルコノ−δ−ラクトン45.77(0,27m
o(3)、2−アミノエタンチオール24.7P (0
,32mo13 )、メタノール400 mlの?昆合
斥勿を6時間、還流上攪拌した。反応混合物を氷冷し、
析出した納品を戸別した。得られた結晶をエタノール中
で再結晶することによりN−(2−メルカプトエチル)
グルコンアオドを59.77得た。
中で、グルコノ−δ−ラクトン45.77(0,27m
o(3)、2−アミノエタンチオール24.7P (0
,32mo13 )、メタノール400 mlの?昆合
斥勿を6時間、還流上攪拌した。反応混合物を氷冷し、
析出した納品を戸別した。得られた結晶をエタノール中
で再結晶することによりN−(2−メルカプトエチル)
グルコンアオドを59.77得た。
この化合物の分析・同定結果は以下の通りである。
融点:135〜136℃
赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)ニスベクトルには
、2580及び2540 cm−”にH8伸縮振動’
”55/’FFf−’に第ニアミドのカルボニル基の
伸縮振動(アミドI吸収帯)、および1540・釧−1
に第ニアミドのNH変角振動(アミド■吸収帯)が特徴
的なシグナルとして観察される。
、2580及び2540 cm−”にH8伸縮振動’
”55/’FFf−’に第ニアミドのカルボニル基の
伸縮振動(アミドI吸収帯)、および1540・釧−1
に第ニアミドのNH変角振動(アミド■吸収帯)が特徴
的なシグナルとして観察される。
質故分析スペクトル(FD法):
m/e=zssを検出した。このシグナルは、N−(2
−メルカプトエチル)グルコンアミドの親イオンのシグ
ナルに相当する。
−メルカプトエチル)グルコンアミドの親イオンのシグ
ナルに相当する。
元素分析値: C,)i、、No、Sとして計算値(チ
) C37,64,f(6,71,N5.49.S1
2.56分析値(チ) C37,56,)16.59
.N5.55.S12.31以上の分析結果より本化合
物はN−(2−メルカプトエチル)グルコンアミドであ
ると同定される。
) C37,64,f(6,71,N5.49.S1
2.56分析値(チ) C37,56,)16.59
.N5.55.S12.31以上の分析結果より本化合
物はN−(2−メルカプトエチル)グルコンアミドであ
ると同定される。
合成例2
攪拌器、温度計および還流冷却器を付けた反応フラスコ
中でマノ・トビオノラクトン34.0 SF−(0,1
mo、g )、2−アミノエタンチオール9.31i4
(0,12mo13 )、メタノ−k 209 mlの
混合物を7時間、還流下撹拌した。反応混合物をインプ
ロピルアルコール1ノ中に滴下し析出した沈澱物を戸別
した。
中でマノ・トビオノラクトン34.0 SF−(0,1
mo、g )、2−アミノエタンチオール9.31i4
(0,12mo13 )、メタノ−k 209 mlの
混合物を7時間、還流下撹拌した。反応混合物をインプ
ロピルアルコール1ノ中に滴下し析出した沈澱物を戸別
した。
得られた生成物を少量のメタノールに溶解し、再びイン
プロピルアルコール1ノ中に滴下し沈澱物t−F別し、
N−(2−メルカプトエチル)マルトピオンアミド24
.1 ttを得た。
プロピルアルコール1ノ中に滴下し沈澱物t−F別し、
N−(2−メルカプトエチル)マルトピオンアミド24
.1 ttを得た。
この化合物の分析結果は以下の通シであった。
融点:92〜97℃
赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)ニスベクトルには
1650cr11−’に第ニアミドのカルボニル基の伸
縮振#(アミド1吸収帯)および1540cPn−1に
第ニアミドのNH変角振動(アミド■吸収帯)が特徴的
なシグナルとして観察される。
1650cr11−’に第ニアミドのカルボニル基の伸
縮振#(アミド1吸収帯)および1540cPn−1に
第ニアミドのNH変角振動(アミド■吸収帯)が特徴的
なシグナルとして観察される。
質量分析スペクトル(F’D法):
m/e=418を検出した。このシグナルはN−(2−
メルカプトエチル)マルトピオンアミドの親イオンのシ
グナルに相当する。
メルカプトエチル)マルトピオンアミドの親イオンのシ
グナルに相当する。
合成例3
攪拌、温度計および還流冷却器を付けた反応フラスコ中
でダルクロン酸ラクトン25.0 ? (0,14mo
p )、2−アミノエタンチオール10.8%(0、1
4mob )、メタノール200 mlの混合@を2時
間、還流下撹拌した。反応混合物をアセトン22中に鷹
下し析出した沈澱物を戸別することによってN−メルカ
プトエチルグルクロン酸アミドを35.0p得た。N−
メルカプトエチルグルクロン酸アミドの赤外吸収スペク
トルには1650および1540α−1にアミド待合に
将有の吸収が観察された。
でダルクロン酸ラクトン25.0 ? (0,14mo
p )、2−アミノエタンチオール10.8%(0、1
4mob )、メタノール200 mlの混合@を2時
間、還流下撹拌した。反応混合物をアセトン22中に鷹
下し析出した沈澱物を戸別することによってN−メルカ
プトエチルグルクロン酸アミドを35.0p得た。N−
メルカプトエチルグルクロン酸アミドの赤外吸収スペク
トルには1650および1540α−1にアミド待合に
将有の吸収が観察された。
実施例1
表1に示す組成のコールドニ斜式パーマネントクエープ
剤第1液を、A製し、溶液の女定性、パーマのかかり、
臭い、処理上の感触について評価した。結果を表2に示
す。
剤第1液を、A製し、溶液の女定性、パーマのかかり、
臭い、処理上の感触について評価した。結果を表2に示
す。
く評価方法〉
(1)安定性
調整鏡、密栓をした状態で、室温下に一週間放置し、製
造直後との液の性状の変化を観察した。
造直後との液の性状の変化を観察した。
評価基準: ○ 透明
× 沈#吻生成
(2)パーマのかかり
製造直後のサンプル及び−週間放置したす/プルを用い
、ロンド上に巻かれた日本人健常毛髪ドレスを浸漬し、
10分間30℃に放置した後、水ですすぎ次にコールド
ウェーブ第2液(臭素酸ナトリウム5チ、水95チ)に
室温下、15分間浸漬し、水ですすぎ、ロンドから毛髪
金はずし、ウェーブのでき方を肉眼で評価した。
、ロンド上に巻かれた日本人健常毛髪ドレスを浸漬し、
10分間30℃に放置した後、水ですすぎ次にコールド
ウェーブ第2液(臭素酸ナトリウム5チ、水95チ)に
室温下、15分間浸漬し、水ですすぎ、ロンドから毛髪
金はずし、ウェーブのでき方を肉眼で評価した。
杆価基準二 〇 やや強い
0 普通
Δ やや弱い
× 弱い
(3)処理系の感触
(2)のパーマ処理後の髪のいたみについて、未処理毛
髪の感触の違いから評価した。
髪の感触の違いから評価した。
評1曲基準; 滑らかさ
○ 未処理毛と同等
へ やや悪い
× 悪い
(4)パーマ剤及びパーマ処理の臭い
製造直後の液のメルカプト臭、及びパーマ処理過程での
メルカプト臭について評価を行なった。
メルカプト臭について評価を行なった。
評価基準: ○ なし
へ やや感じられる
× 強く感じられる
表2
実施例2
表3に示す刀ロ温−浴式のパーマネントウェーブ剤につ
いてウェーブ形成及びウェーブ保持性を試験した。この
結果も表3に示す。
いてウェーブ形成及びウェーブ保持性を試験した。この
結果も表3に示す。
ウェーブ度及びウェーブ保持力測定試験(1)15cr
nの日本人の健常系[10本を一束とし、ガラス管(直
径10#Im)に巻き、これを各処理剤中30℃、50
℃、80℃で各々20分間浸漬した。水で充分すすいだ
後、毛束をガラス管よりはずすと、毛髪はコイル状にな
る。このときの毛髪のコイルの長さ?測定した。
nの日本人の健常系[10本を一束とし、ガラス管(直
径10#Im)に巻き、これを各処理剤中30℃、50
℃、80℃で各々20分間浸漬した。水で充分すすいだ
後、毛束をガラス管よりはずすと、毛髪はコイル状にな
る。このときの毛髪のコイルの長さ?測定した。
ウェーブ度は次式より求めた。
X:毛髪の全長(15画)
Y:毛髪コイルの長さくcrr&)
(I+) (+)で使用した毛iをつシ下げたまま1
日風乾した後40℃のラクリル硫酸ナトリウムの0.5
チ水溶液に1分間浸漬したままで軽く動かし洗浄した。
日風乾した後40℃のラクリル硫酸ナトリウムの0.5
チ水溶液に1分間浸漬したままで軽く動かし洗浄した。
次いで、これを充分すすぎ、再び毛髪コイルの長さを測
定した。ウェーブ保持力は、次式により求めたウェーブ
保持率で評価した。
定した。ウェーブ保持力は、次式により求めたウェーブ
保持率で評価した。
も理lit咬のワエーブ度
実施例3
次に示す加温−温式パーマネントウエーブ剤を調製した
。
。
処方例1;
A、2−メルカプトエチルグルコンアミド 2.0
(%)B、ケラチン蛋白質加水分解物(M、W630)
1.080重炭酸アンモニウム
3.OF、アルギニン
pH8,5に調整G、香料 0
.2 it、イオン交換水 バ
ランス100.0 窒素置換したイオン交換水にA、B%E、 Fを加え、
攪拌して均一に溶解後、C,DにGを溶解させた液を加
え、最後にFでpH調整を行ない製造する。
(%)B、ケラチン蛋白質加水分解物(M、W630)
1.080重炭酸アンモニウム
3.OF、アルギニン
pH8,5に調整G、香料 0
.2 it、イオン交換水 バ
ランス100.0 窒素置換したイオン交換水にA、B%E、 Fを加え、
攪拌して均一に溶解後、C,DにGを溶解させた液を加
え、最後にFでpH調整を行ない製造する。
処方例2:
A、2−メルカプトエチルグルコンアミド 1.5
(%)B、塩化カルシウム
i、。
(%)B、塩化カルシウム
i、。
D、4化アンモニウム 2に5
E、アンモニア水(28%) pl(
9,OF、香料 0.1 G、イオン交換水 バラ
ンス100.0 窒素置換したイオン変換水にA、B、Dを加え、撹拌し
て均一に溶解後、CにFを溶解させた′eを加え、最後
にEでp)f 11整を行ない製造する。
E、アンモニア水(28%) pl(
9,OF、香料 0.1 G、イオン交換水 バラ
ンス100.0 窒素置換したイオン変換水にA、B、Dを加え、撹拌し
て均一に溶解後、CにFを溶解させた′eを加え、最後
にEでp)f 11整を行ない製造する。
処方例3:
A、2−メルカプトエチルグルコンアミド ZO(
%)D、クリシルクリシン
3.5E、リジン
pt(&0に、14整F、香料 0
.1 G、イオン交換水 バラ
ンス100.0 窒素置換したイオン交換水にA、B、Dを加え、攪拌し
て均一に溶解後、CKFを溶解させた液を加え、峡後に
EでpH調整を行ない製造する。
%)D、クリシルクリシン
3.5E、リジン
pt(&0に、14整F、香料 0
.1 G、イオン交換水 バラ
ンス100.0 窒素置換したイオン交換水にA、B、Dを加え、攪拌し
て均一に溶解後、CKFを溶解させた液を加え、峡後に
EでpH調整を行ない製造する。
処方例1〜3の倒れも、還元剤単独の処方に比べ、ウェ
ーブ形成効果は優れ、処理後感触も良い。
ーブ形成効果は優れ、処理後感触も良い。
実施例4
下記組成のコールドパーマ専用の中間処理剤を用い、従
来のチオグリコール酸を主剤とする第1剤と臭素酸ナト
リウムを主剤とする第2剤との中間で一毛髪を処理し、
パーマ処理後及びシャンプー後の毛髪の感触を10人の
美容師に評価させた二また、対照としては、中間処理列
の代りにイオン交換水及び中間処理剤から2−メルカプ
トエチルグルコンアミドを除いた緩衝液を用いた。結果
を表4に示す。
来のチオグリコール酸を主剤とする第1剤と臭素酸ナト
リウムを主剤とする第2剤との中間で一毛髪を処理し、
パーマ処理後及びシャンプー後の毛髪の感触を10人の
美容師に評価させた二また、対照としては、中間処理列
の代りにイオン交換水及び中間処理剤から2−メルカプ
トエチルグルコンアミドを除いた緩衝液を用いた。結果
を表4に示す。
組成:
2−メルカプトエチルグルコンアミド 5.0
(%)塩化ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド
1.0クエン酸
3.0水酸化ナトリウム pi(3,
0に調整イオン交換水 バラン
スioo、。
(%)塩化ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド
1.0クエン酸
3.0水酸化ナトリウム pi(3,
0に調整イオン交換水 バラン
スioo、。
使用、薬剤:
(1) コールドウェーブ第1剤
チオグリコール酸アンモニウム塩 7.0
f%1水、アンモニア水(pH調整用)
93.0(pHをアンモニア水で9.0に調4り(2)
コールドウェーブ第2剤 臭素酸ナトリウム 5.0(チ)水
95.0処理条件: 30℃の第1剤中に毛髪トレスを10分間浸漬した後、
30℃の中間2111埋剤中に10秒浸漬し、次に30
℃の第2剤に10分間浸漬し、水洗した後乾燥した。更
に、シャンプーし、乾燥した。
f%1水、アンモニア水(pH調整用)
93.0(pHをアンモニア水で9.0に調4り(2)
コールドウェーブ第2剤 臭素酸ナトリウム 5.0(チ)水
95.0処理条件: 30℃の第1剤中に毛髪トレスを10分間浸漬した後、
30℃の中間2111埋剤中に10秒浸漬し、次に30
℃の第2剤に10分間浸漬し、水洗した後乾燥した。更
に、シャンプーし、乾燥した。
評価基準:
良い 2点
やや良い 1点
変りない 0点
やや悪い −1点
悪い −2点
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式 R−CONH−(CH_2)n−SH (式中、Rはアルドン酸又はウロン酸残基を、nは1〜
3の数を示す) で表わされるN−メルカプトアルキル糖アミドを主要成
分として含有する毛髪処理剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4787886A JPS62205015A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | 毛髪処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4787886A JPS62205015A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | 毛髪処理剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62205015A true JPS62205015A (ja) | 1987-09-09 |
JPH0322846B2 JPH0322846B2 (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=12787642
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4787886A Granted JPS62205015A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | 毛髪処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62205015A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2663845A1 (fr) * | 1990-07-02 | 1992-01-03 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant un derive d'acide n-(mercapto alkyl) succinamique ou de n-(mercapto alkyl) succinimide, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. |
JPH08231355A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-09-10 | L'oreal Sa | 塩基性アミノ酸およびカチオンポリマーを含有する還元組成物 |
JP2007332071A (ja) * | 2006-06-15 | 2007-12-27 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JP2009544606A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーマネント整髪方法及びパーマネント整髪用組成物 |
JP2009544607A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーマネント整髪用方法及び組成物 |
JP2009544605A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーマネント整髪用方法及び組成物 |
-
1986
- 1986-03-05 JP JP4787886A patent/JPS62205015A/ja active Granted
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2663845A1 (fr) * | 1990-07-02 | 1992-01-03 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant un derive d'acide n-(mercapto alkyl) succinamique ou de n-(mercapto alkyl) succinimide, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. |
JPH08231355A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-09-10 | L'oreal Sa | 塩基性アミノ酸およびカチオンポリマーを含有する還元組成物 |
US5932201A (en) * | 1995-01-30 | 1999-08-03 | L'oreal | Reducing composition comprising a basic amino acid and a cationic polymer |
JP2007332071A (ja) * | 2006-06-15 | 2007-12-27 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
JP2009544606A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーマネント整髪方法及びパーマネント整髪用組成物 |
JP2009544607A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーマネント整髪用方法及び組成物 |
JP2009544605A (ja) * | 2006-07-21 | 2009-12-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーマネント整髪用方法及び組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0322846B2 (ja) | 1991-03-27 |
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