JPS62205003A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は低薬量で優れた除草効果を発揮する新規な除草
剤組成物を提供する。さらに詳しくは特定のピラゾール
スルホニルウレア誘導体とＮ−（２’　−（３’−メト
キシ）−チェニルメチル）　−２，６−ジメチル−α−
クロロアセトアニリドを混合することによって、それぞ
れの薬量の使用量を著しく減じても十分に相乗的殺箪効
果を発揮させうる新規な除草剤組成物を提供する。

〔従来の技術〕

長年にわたる除草剤の研究開発のなかから多種多様な薬
剤が実用化され、これら除草剤は雑草防除作業の省力化
や農園芸作物の生産性向上に寄与してきた。今日におい
ても、より優れた除草特性を有する新規薬剤の開発が要
望され、特に農園芸用除草剤としては、栽培作物に薬害
を及ぼすことなく、対象雑草のみを選択的にかつ低薬量
で防除しうろことが望ましいが、既存の薬剤は必ずしも
この要求を満足するものではなかった。

これに対して、本願出願人の一人がすでに特開昭６０−
２０８９７７号、同６０−７８９８０号において提案し
た下記一般式（１）で表わされる、 一般式（Ｉ）： 〔式中ＡとＲはそれぞれ独立して低級アルキル基を示す
、Ｂは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子または
低級アルコキシ基を示す、ＸとＹはそれぞれ独立して、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す、ＺはＣ
Ｈ基または窒素原子を示す、〕 ピラゾールスルホニルウレア誘導体は従来の除草剤に比
して低薬量で優れた除草効果をあげ、かつイネに対して
高い選択的安全性を有するものである。さらに、−年生
イネ科雑草、−年生広葉雑草に卓効を示すのみならず、
多年生雑草にも強い効力を示すのが特徴である。

しかしながら前記一般式（１）で表わされる化合物を更
に低薬量で使用しようとすると除草効果が低下すること
、特にヒエに対する除草効果が他の有害雑草に対する効
果よりも低下する傾向を示す。

また、同じく本願出願人の一人がすでに特開昭６０−４
１８１号において提案した下記構造式で示される、 （構造式） Ｎ−（２’−（３’−メトキシ）−チェニルメチル〕−
２，６−シメチルーα−クロロアセトアニリドは。

−年生雑草に対しては有効であるが、やはり低薬量の施
用時にウリカワ、ミズガヤツリなどの多年生雑草に対し
て、効力低下の傾向がみられる１、。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者等は前記一般式（１）で表される化合物を低薬
量で使用する場合の性能低下を改善するとともに、高い
除草効果を広範囲の雑草にまで拡大すべく鋭意研究を行
った。その結果前記一般式（１）で示されるピラゾール
スルホニルウレア誘導体と、前記構造式で示されるＮ−
（２’−（３’−メトキシ）−チェニルメチル）　−２
，６−ジメチル−α−クロロアセトアニリドを組合せて
使用することにより双方の有効成分の量を著しく低濃度
にしても、十分な除草効果を発揮するだけでなく、各単
独で低薬量の使用の場合に除草効果が十分でなかった雑
草に対しても有効であること、即ち両化合物成分の低薬
量併用により相乗的な除草効果が発現することを見出し
、本発明を完成するに至った・ 〔発明の構成〕 この発明を概説すれば 一般式（Ｉ）： 〔式中ＡとＲはそれぞれ独立して低級アルキル基を示す
、Ｂは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子または
低級アルコキシ基を示す。ＸとＹはそれぞれ独立して、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す、ＺはＣ
１１基または窒素原子を示す、〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体（以下、
化合物（ａ）という）と、　Ｎ−（２’−（３’−メト
キシ）−チェニルメチル）　−２，６−ジメチル−α−
クロロアセトアニリド（以下、化合物（ｂ）という）と
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成
物である。

以下１本発明の構成について詳しく説明する。

本発明で用いる前記一般式（１）で表わされる化合物（
ａ）は１例えば特開昭６０−２０８９７７号、同６０−
７８９８０号等に記載の方法、あるいはこれらの方法に
準じて調製することができる。たとえば４−アルコキシ
カルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホニルイ
ソシアナートと対応するアミノピリミジンまたはアミノ
トリアジンとを反応させることにより調製される。前記
一般式（１）において低級アルキル基及び低級アルコキ
シ基のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基などの炭素数が１〜３
であるものが好適に使用される。

また前記一般式（１）中、ハロゲン原子として塩素原子
、臭素原子、フッ素原子であるものが好適に使用される
。

また、本発明で用いる他の有効成分である、化合物（ｂ
）は特開昭６０−４１８１号に示されるもので、２’　
−（３’−メトキシ）−チェニルメチル−２，６−シメ
チルアニリンとクロロアセチルハロゲニドとを反応させ
るか、又は、２−ハロゲノメチル−３−メトキシ−チオ
フェンと２．６−ジメチル−α−クロロアセトアニリド
とを反応させることにより調製される。

本発明になる前記化合物（ａ）及び化合物（ｂ）の２成
分を有効成分とする除草剤組成物はそれぞれの成分の欠
陥を補い会うだけでなく、著しい低薬量での施用を可能
とさせる優れた相乗効果を発揮する。この相乗効果は大
きく、イネに対して薬害を及ぼすこともなく、低薬量で
ノビエ、−年少雑草から多年生雑草まで完全に防除でき
るので本発明の有用性は非常に大きいものがある。また
特にヒエ、ウリカワ、ミズガヤツリ、ホタルイに対する
殺草効果の相乗作用は顕著である。後述する実施例で実
証されるように、著しく低薬量で多種の雑草に対して殺
草効果が得られる効果は、本発明の少くとも２成分の有
効成分を組合せて初めて発現する相乗効果であり、工業
的な薬剤化合物の製造面のみならず、除草剤を取扱うユ
ーザーサイドにも大きなメリットをもたらす。

本発明になる除草剤組成物は、雑草の発芽前および発芽
後に処理しても効果を奏するものであり。

さらに土壌処理、茎葉兼土壌処理でも高い効果が得られ
る。又、イネ以外の各種穀類に対しても有用であり、そ
の他の畑地、果樹園などの農園芸分野及び運動場、空き
地、林地、タンクヤード、線路端などの非農耕地におけ
る各種雑草の防除にも適用でき、雑草防除にあたって大
きな経済的効果を示す。

本発明になる除草剤組成物は、各成分の相対的活性にも
よるが、一般には化合物（ｂ）１重量部当たり化合物（
ａ）が０．００５〜１０重量部、好適には０．０１〜１
重量部で構成される。

本発明になる除草剤組成物の施用量は、多数の因子：例
えば生育を阻止すべき特定の対象植物の種類などにより
左右されるが、一般には０．０１〜１０ｋｇ　／　ｈ　
ａの量が適当である。当業者であれば標準化された通常
のテストにより特に多数の実験を行ねなくても適当な使
用割合が容易に決定出来る。

本発明になる除草剤組成物は、活性成分を固体または液
体希釈剤からなるキャリヤーと混合した形態で使用する
のが好ましい。また、更には界面活性剤を含むのが好ま
しい。

次に本発明における前記一般式（１）で表される化合物
（ａ）の代表例を第１表に示す。第１表に示される化合
物は一般式（Ｉ）で表される化合物の例示にすぎず、本
発明はこれら化合物に限定されるものではない。

第１表 Ｍｅ：メチル基　　　Ｅｔ：エチル基 なお１本発明においては、前記化合物（ａ）と化合物（
ｂ）を併用して顕著な相乗効果を達成した点に大きな特
徴を有するものであるが、その相乗効果の評価基準につ
いて言及する。即ち、個々の活性化合物は、その除草活
性にそれぞれ欠点を示す場合が多くあるが、その場合２
種の活性化合物を組合せた場合の除草活性が、その２種
の化合物の各々の活性の単純な合計（期待される活性）
よりも大きくなる場合にこれを相乗作用という。

２種の除草剤の特定組合せにより期待される活性は１次
のようにして計算することができる。

（Ｃｏｌｂｙ　Ｓ、Ｒ，除草剤の組合せの相乗及び拮抗
作用反応の計算ｒＷｅｅｄＪ　１５巻２０〜２２頁、　
１９６７年を参照）Ｅ＝α＋β−エニＬ α：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａの量で処理した時の抑制率 β：除草剤Ｂ　’ｊｔ　ｂ　ｋｇ／ｈａの量で処理した
時の抑制率 Ｅ：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａ、除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａ
の量で処理した場合に期待される抑制率即ち、実際の抑
制率が上記計算より大きいならば組合せによる活性は相
乗作用を示すということができる。

本発明になる除草剤組成物は、以下の実施例で示される
ように、前掲した計算式からの計算値より大幅な活性効
果を有することはいうまでもないことである。

〔実施例〕

以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、
本発明における化合物、製剤量、剤層等はこれら実施例
のみに限定されるものではない。

尚、１部」は全て重量部を意味する。

〔配合例〕

まず、本発明になる化合物（ａ）と（ｂ）を有効成分と
する除草薬剤の調製例を示す。

五Ｂ１例」２　粒剤 化合物Ｎα２　　　　　　・・・・・・・・・　０．１
部化合物（ｂ）　　　　　　　・・・・・・・・・　０
．７部ベントナイト　　　　　・・・・・・・・・　５
０部タルク　　　　　　　　　・・・・・・・・・４９
．２部以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて撹
拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して粒
剤にする。

況ゴＬ画」エ　粒剤 化合物Ｎα５　　　　　　・・・・・・・・・０．０５
部化合物（ｂ）　　　　　　　・・・・・・・・・　　
１部ベントナイト　　　　　・・・・・・・・・　５２
部タルク　　　　　　　　　・・・・・・４６．９５部
以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて撹拌混合
捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

担イＬ鱈」−粒剤 化合物Ｎｎ６　　　　　　　・・・・・・・・・　０．
１部化合物（ｂ）　　　　　　　・・・・・・・・・　
３．５部ベントナイト　　　　　・・・・・・・・・　
２５部タルク　　　　　　　　　・・・・・・・・・７
１．４部以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。

況Δし剋Ａ−粒剤 化合物面８　　　　　　・・・・・・・・・０．０５部
化合物（ｂ）　　　　　　　・・・・・・・・・　１．
５部ベントナイト　　　　　・・・−・・・　２．５部
タルク　　　　　　　　・・・・・・・・・７３．４５
部以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤に
する。

配イＬ匹」−水和剤 化合物Ｎα７　　　　　　・・・・・・・・・　０．３
部化合物（ｂ）　　　　　　・・・・・・・・・　４０
部ジークライトＡ　　　　・・・・・・・・・５５．７
部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　　・・・・・・・・・　　
２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物：東邦化学■商品名）カープレックス（固結防
止剤）・・・　２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■
商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔試験例〕

次に、本発明になる化合物（ａ）と（ｂ）を併用した除
草薬剤の除草効果試験を示す。

試験例１　湛水条件における除草効果試験１１５０００
アールのフグネルボット中に沖積土壌を入れた後、水を
入れて混和し水深２ｃｍの淡水条件とする。タイヌビエ
、広葉雑草（コナギ、アゼナ、キカシグサ）、ホタルイ
のそれぞれの種子を、上記のポットに混播し、さらにウ
リカワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊茎を置床した。

さらに２．５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５〜
３０℃の温室内において植物を育成し、播種後ＩＯ日自
重タイヌビエが１．５葉期の時期に水面へ所定の薬量に
なるように、薬剤希釈液（（ａ）化合物単独、（ｂ）化
合物の各単独系、及び併用系）をメスピペットで滴下処
理した。薬液滴下後３週日に各種雑草に対する除草効果
を下記の判定基準に従って調査した。

結果を第２表（化合物（ａ）、化合物（ｂ）単独の結果
）及び第３表（本発明になる併用系の結果）に示す。

〈判定基準〉 ５・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜８９％以上 ３・・・殺草率　４０〜６９％以上 ２・・・殺草率　２０〜３９％以上 １・・・殺草率　５〜１９％以上 ０・・・殺草率　５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めたも
のである。

（以下余白） 第２表 （注）　ｇ／ａは処理面積１アール当たりの活性成分の
処理量（ｇ）を示す。

第２表（続き） 第２表（続き） 以下余白 第３表 混合除草効果試験（殺草率９％） 第　３　表（続き） 第３表（続き） ｘ監五主　ヒエに対する相乗効果試験 内径８ａｎのポリエチレン製ポットに水田土壌を充填し
、水田状態でタイヌビエを育成し、ヒエの３葉期に粒剤
に爬剤した各所定の薬剤を湛水土壌処理した。ポットは
２５〜３０℃の温室内に置いて管理育成し、処理後３０
日自重残存しているヒエの地上部生草重及び無処理区の
地上部生草重を測定し。

殺草率を算出し下記の判定基準に従って判定した。

結果を第４表（化合物（ａ）単独、化合物（ｂ）単独の
結果）及び第５表（本発明になる併用系の結果）に示す
。

なお、第５表に前掲の相乗効果計算式より求めた期待値
も示す。

評点　　　　　殺草率 Ｏ０〜９％ １　　　　１０〜１９％ ２　　　　２０〜２９％ ３　　　　３０〜３９％ ４　　　　　４０〜４９％ ５　　　　５０〜５９％ ６　　　　　　　６０〜６９％ ７　　　　　　　７０〜７９％ ８　　　　　　　　８０〜８９％ ９　　　　　　　９０〜９９％ １０　　　　　　　　　　１００％ （以下余白） 第４表 第４表（続き） 第５表 第　５　表　　（続き） 第５表（続き） （計ｉ値は前記Ｃｏ１ｂｙの式より求めた期待値を示す
。）以上の結果から明らかなように、本発明になる１草
剤組成物は、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）つ除草剤そ
れぞれの活性の単純な合計にとどまら−１より大きな相
乗的除草活性を有しており、更；低薬量で対象雑草を選
択的に完全に防除するここができる。

〔発明の効果〕

本発明になる除草剤組成物は、従来の除草剤にづべて著
しく低薬量の使用で、かつ広範囲の雑草二対して殺草効
果を発揮するものであり、農園芸１除草剤として薬害の
恐れもなく、安全に使用すコことができる。

特許出願人　　　日産化学工業株式会社徳山曹達株式会
社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中ＡとＲはそれぞれ独立して低級アルキル基を示す
   。Ｂは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子または
   低級アルコキシ基を示す。ＸとＹはそれぞれ独立して、
   低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す、ＺはＣ
   Ｈ基または窒素原子を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体とＮ−〔
   ２′−（３′−メトキシ）−チエニルメチル〕−２，６
   −ジメチル−α−クロロアセトアニリドとを有効成分と
   して含有することを特徴とする除草剤組成物。