JPS61140518A - Durative perfume or perfume modifier - Google Patents

Durative perfume or perfume modifier

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JPS61140518A
JPS61140518A JP59263057A JP26305784A JPS61140518A JP S61140518 A JPS61140518 A JP S61140518A JP 59263057 A JP59263057 A JP 59263057A JP 26305784 A JP26305784 A JP 26305784A JP S61140518 A JPS61140518 A JP S61140518A
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compound
formula
perfume
aroma
oil
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JP59263057A
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Ichiro Watabe
一郎 渡部
Tetsuya Yanai
梁井 哲也
Kenichi Awano
粟野 健一
Kunio Kojo
国雄 湖上
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T Hasegawa Co Ltd
Original Assignee
T Hasegawa Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:The titled perfume substance that contains 1-methyl-4-isopropyl-1,2:3,4- diepoxy-cyclohexane as an active ingredient, thus having a fresh camphor-like smell with soft and sweet green tone. CONSTITUTION:The objective substance contains, as an active ingredient, 1- methyl-4-isopropyl-1,2:3,4-diepoxy-cyclohexane. The compound of the formula well harmonizes with a variety of synthetic perfumes, natural essence oils and citrus oil and can prepare a durative perfume composition with mild, good-body smell just like natural perfume. It can be applied to beverage, cosmetics, further in the fields of health, hygiene and medicine. The compound of the formula is extracted from citron peels.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、香料物質として有用なl−メチル−4−イソ
プロピル−1,2:3,4−ジェポキシ−シクロヘキサ
ンの利用及びその製法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to the use of l-methyl-4-isopropyl-1,2:3,4-jepoxy-cyclohexane useful as a perfume material and to a process for its preparation.

更に詳しくは、本発明は、下記式(1)で表わされるl
−メチル−4−イソプロピル−も2:3,4−ジェポキ
シ−シクロヘキサンを有効成分として含有することを特
徴とする持続性香気香味賦与乃至改良補強剤に関する。
More specifically, the present invention provides l represented by the following formula (1).
-Methyl-4-isopropyl- also relates to a persistent aroma and flavor imparting or improving reinforcing agent characterized by containing 2:3,4-jepoxy-cyclohexane as an active ingredient.

本発明はまた上記式(1)化合物の製法にも関する。The present invention also relates to a method for producing the compound of formula (1) above.

近年、飲食品、香粧品に対する嗜好は多様化の傾向にア
シ、これに伴い、従来にはなかったようなバラエティに
富んだ新しい各種の香気香味材料の開発が要望されてい
る。
BACKGROUND ART In recent years, preferences for food, drink, and cosmetics have tended to become more diverse, and as a result, there has been a demand for the development of a wide variety of new aroma and flavor materials that were not previously available.

本発明者らは、柚子の果皮の揮発性香料物質を分析中の
ところ、従来、柚子の果皮中には全くその存在が知られ
ていなかった上記式(1)化合物の存在していることを
発見し、且つ柚子の果皮から該式(1)化合物を単離す
ることに成功した。
The present inventors are currently analyzing volatile flavoring substances in the peel of yuzu, and have discovered the presence of the above compound of formula (1), whose existence was previously unknown in the peel of yuzu. and succeeded in isolating the compound of formula (1) from the peel of yuzu.

更に、本発明者らは、数式(1)化合物は、ソフトで甘
いグリーン感を伴ったフレッシュなカンファ一様香気香
味を有し、且つ優れた持続性を有し、各種の香料組成物
の持続性香気香味賦与乃至改良補強剤として利用できる
有用な化合物で多ることを発見した。
Furthermore, the present inventors have found that the compound of formula (1) has a fresh, camphor-like aroma with a soft, sweet green feel, and has excellent persistence, and has a long lasting effect on various fragrance compositions. It has been discovered that there are many useful compounds that can be used as aroma and flavor imparting or improving reinforcement agents.

本発明者等の研究によれば、上記式(1)化合物は、各
種の香料組成物、例えば果実系、ローストナツツ系、ス
パイス系、洋酒系、タバコ系、フラワー系、グリーン系
、ムスク系、野菜系、ビーフ系、ウッド系、海産物系な
どの香料組成物に配合して、持続性の香気香味賦与乃至
改良補強剤として利用できる有用な化合物であることが
わかった。
According to the research of the present inventors, the compound of formula (1) can be used in various fragrance compositions, such as fruit-based, roasted nut-based, spice-based, Western liquor-based, tobacco-based, flower-based, green-based, musk-based, It has been found that it is a useful compound that can be incorporated into flavor compositions such as vegetable, beef, wood, and marine products, and used as a long-lasting aromatic flavor imparting or improving reinforcement agent.

上記式(1)化合物は、ヘノボジクム油(henopo
−dtt&WLoil )中に含有される下記式で表わ
されるアスカリドール(AscaridoL :強力な
駆虫薬として医療に使用される)の熱転位によって生成
することが知られている( J、0.C,。
The compound of formula (1) above is derived from henobodicum oil (henopodicum oil).
It is known to be produced by thermal rearrangement of ascaridol (AscaridoL: used medically as a powerful anthelmintic drug) expressed by the following formula (J, 0.C,.

33(11)、4285〜4.286 (1968))
33(11), 4285-4.286 (1968))
.

該文献にはアスカリドールの熱転位による動力学的研究
に関して報告されている。しかしながら、該報告には式
TI)化合物香気香味特性についても持続性についても
全く記載されていないし、当然ののことながら、香料分
野の用途における有用についても、何等、言及されてい
ない。
This document reports on a kinetic study of ascaridol by thermal rearrangement. However, this report does not mention anything about the aroma and flavor properties of the compound of formula TI) or its persistence, and naturally, it does not mention anything about its usefulness in the field of fragrances.

本発明者等によって、前述のとおり、数式(1)化合物
が優れた香気香味特性及び優れた持続性を有し、持続性
香気香味賦与乃至改良補強剤として注目すべき化合物で
あることが発見された。従って、本発明の目的は、上記
式(1)化合物を有効成分とする新規な持続性香気香味
賦与乃至改良補強剤を提供するKめる。
As mentioned above, the present inventors have discovered that the compound of formula (1) has excellent aroma and flavor characteristics and excellent sustainability, and is a compound that deserves attention as a persistent aroma and flavor imparting or improving reinforcing agent. Ta. Therefore, an object of the present invention is to provide a novel persistent aroma/flavor imparting or improving reinforcing agent containing the compound of formula (1) as an active ingredient.

本発明の上記目的ならびに更に多くの他の目的ならびに
利点は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
The above objects as well as many other objects and advantages of the present invention will become more apparent from the following description.

本発明の上記式(1)化合物は柚子植物の果実から抽出
採取することができる0例えば、破砕ないし粉砕した柚
子の果皮に1例えば、エーテル、石油エーテル、ルーペ
ンタン、イソペンタン、ヘキサン、メチレンクーライド
などの如き有機溶媒を添加して、静止もしくは攪拌して
抽出液を得ることができる。この際、例えば、約so@
C@度以下の温度、特には室温以下の温度で抽出するの
が好ましい。抽出液から有機溶媒を留去して柚子油を得
ることができる。この柚子油を、例えば、圧力1.7 
x 10  Torr、温度5G’−〜90℃の条件下
に分子蒸留を行い、留出液を例えばシリカゲルカラムに
吸着させ、例えば、ペンタンの如き有機溶媒で展開して
炭化水素成分を溶出させ、次いで例えば、エチルエーテ
ルの如き有機溶媒で展開して式(1)化合物を含有する
含酸素成分を溶出させる。
The compound of the formula (1) of the present invention can be extracted from the fruit of a yuzu plant. For example, crushed or crushed yuzu peel can be extracted from the fruit of a yuzu plant. An extract can be obtained by adding an organic solvent such as and standing still or stirring. In this case, for example, about so@
Preferably, the extraction is carried out at a temperature below C°, especially below room temperature. Yuzu oil can be obtained by distilling off the organic solvent from the extract. For example, apply this yuzu oil to a pressure of 1.7
Molecular distillation is carried out under the conditions of x 10 Torr and a temperature of 5 G' to 90° C., and the distillate is adsorbed on a silica gel column, for example, and developed with an organic solvent such as pentane to elute hydrocarbon components. For example, the oxygen-containing component containing the compound of formula (1) is eluted by developing with an organic solvent such as ethyl ether.

この含酸素成分から溶媒を留去し、残渣を、例えばシリ
カゲルカラムに吸着させ、最初は、例えばペンタンの如
き溶媒で展開し、次いで例えばペンタン−エチルエーテ
ルの混合溶媒で展開し、エチルエーテルの濃度を頴次上
げて溶出させる。このようにして展開流出する液を適当
量の両分に分け、本発明の上記式(1)化合物を含む画
分を集合し、溶媒を留去して上記式(1)化合物を得る
ことができる。
The solvent is distilled off from this oxygen-containing component, and the residue is adsorbed onto a silica gel column, first developed with a solvent such as pentane, then developed with a mixed solvent of pentane-ethyl ether, and the concentration of ethyl ether is determined. Raise the volume and elute. In this way, it is possible to divide the developing solution into two parts of appropriate amounts, collect the fractions containing the above formula (1) compound of the present invention, and distill off the solvent to obtain the above formula (1) compound. can.

又、必要によシ、例えば上述のようにして得られた上記
式(1)化合物を例えば精密蒸留の如き手段によシ精製
することもできる。
Furthermore, if necessary, the compound of formula (1) obtained as described above may be purified, for example, by means such as precision distillation.

又、上記式(1)化合物は、例えばヘノボジウム油を減
圧下に蒸留して、沸点95°〜98℃/8smHQを有
するアスカリドールを分取し、このアスカリドールを不
活性有機溶媒中で、例えば約100゜〜15G℃100
温度条件下で加熱することによっても容易に得ることが
できる。
Further, the above formula (1) compound can be obtained by distilling henobodium oil under reduced pressure to separate ascaridol having a boiling point of 95° to 98°C/8smHQ, and then distilling this ascaridol in an inert organic solvent, for example. Approximately 100°~15G℃100
It can also be easily obtained by heating under temperature conditions.

上述のように得ることのできる上記式(1)化合物は、
ソフトで甘いグリーン感を伴ったフレッシュなカンファ
一様香気香味を有し、且優れた持続性を有する有用な化
合物である。
The compound of formula (1) that can be obtained as described above is:
It is a useful compound that has a fresh, camphor-like aroma with a soft, sweet green feel, and has excellent persistence.

上記式(り化合物は、各種の合成香料、天然香料、天然
精油、合成精油、柑橘油などと良く調和し、式(1)化
合物を利用して新規な香料組成物が調製できる。より具
体的には、式(1)化合物を例えば、ベルガモツト油、
レモン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マンダリン油
などの合成精油中に配合すると、天然精油が本来有する
香気香味にマイルドでこくがsb且つ持続性ある改良効
果を合成精油に賦与することができ石。また、例えば、
オレンジ、ライム、レモン、グレープフルーツなどの如
き柑橘精油類;ラベンダー油、ベチバー油、シダーウッ
ド油、シトロネラ油、ゼラニウム油、ラパンジン油、サ
ンダル油などの如き天然精油;に対しても良く調和し、
その精油の特徴を強調することができ、まろやかでこく
があり天然らしさを有し、加えてすぐれた持続性のある
新規な香料組成物を調製することができる。更に、例え
ば、各種合成香料、天然香料、天然精油、柑橘油などか
ら調整される例えば、ストロベリー、レモン、オレンジ
、グレープフルーツ、アップル、パイナツプル、バナナ
、メロンなどの如きフレーバー組成物に配合するとマイ
ルドでこくのある天然らしさがめり且つ持続性の強調さ
れた香料組成物が調製できる。上記式(1)化合物の配
合量は、その目的及び配合される香気香味組成物によっ
ても異なるが、例えば、一般的には全体の約α001〜
約30重量−程度の範囲を例示することができる。
The above formula (1) compound harmonizes well with various synthetic fragrances, natural fragrances, natural essential oils, synthetic essential oils, citrus oils, etc., and novel fragrance compositions can be prepared using the formula (1) compound. For example, the compound of formula (1) may be added to bergamot oil,
When blended with synthetic essential oils such as lemon oil, geranium oil, lavender oil, and mandarin oil, it can impart a mild, rich, and long-lasting improvement effect to the aroma and flavor inherent in natural essential oils. Also, for example,
Blends well with citrus essential oils such as orange, lime, lemon, grapefruit etc; natural essential oils such as lavender oil, vetiver oil, cedarwood oil, citronella oil, geranium oil, lapandin oil, sandal oil etc.
It is possible to emphasize the characteristics of the essential oil, and to prepare a novel fragrance composition that is mellow, rich, natural-looking, and has excellent long-lasting properties. Furthermore, when incorporated into flavor compositions such as strawberry, lemon, orange, grapefruit, apple, pineapple, banana, melon, etc. prepared from various synthetic fragrances, natural fragrances, natural essential oils, citrus oils, etc., it becomes mild and rich. A fragrance composition with a certain naturalness and enhanced persistence can be prepared. The amount of the above formula (1) compound varies depending on its purpose and the aroma and flavor composition to be blended, but for example, it generally ranges from about α001 to
A range of about 30 weights can be exemplified.

斯くして、本発明によれば、式(1)化合物を有効成分
としてなる持続性香気香味賦与乃至改良補強剤が提供で
き、該剤を利用して、式(1)化合物を香気香味成分と
して含有することを特徴とする飲食物類、式(1)化合
物を香気成分として含有することを特徴とする香粧品類
、式(1)化合物を香気香味成分として含有するととを
特徴とする保健・衛生・医薬品類等を提供することがで
きる。
Thus, according to the present invention, it is possible to provide a persistent aroma and flavor imparting or improving reinforcing agent containing the compound of formula (1) as an active ingredient, and by using the agent, the compound of formula (1) can be used as an aroma and flavor component. Foods and beverages characterized by containing the compound of formula (1) as an aroma component, cosmetics and cosmetics characterized by containing the compound of formula (1) as an aroma component, health care products characterized by containing the compound of formula (1) as an aroma component Sanitation, medicines, etc. can be provided.

例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料の
如き飲料類;アイスクリーム類、シャーベット類、アイ
スキャンデー類の如き冷菓類;和・洋菓子類、ジャム類
、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶
、お茶の如き嗜好品類を和風スープ類、洋風スープ類の
如きスープ類;風味調味料、各種インスタント飲料乃至
食品類、各種スナック食品類などに1そのユニークな香
気香味賦与できる適当量を配合した飲食物類を提供でき
る。又例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマー
ド、その他の毛髪用化粧料基剤;オシロ・イ、口紅、そ
の他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに1そのユニ
ークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧品類が提
供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭
洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生用洗剤類:
歯みがキ、ティッシュ−、トイレットペーパーなどの各
種の保健・衛生材料a;医薬品の服用を容易にするため
の矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユニ
ークな香味を賦与できる適当量を配合もしくは施用した
保健・衛生・医薬品類を提供できる。
For example, beverages such as fruit juice drinks, fruit alcoholic beverages, milk drinks, and carbonated drinks; frozen desserts such as ice cream, sherbet, and popsicles; Japanese and Western sweets, jams, chewing gums, breads, and coffee. , cocoa, black tea, tea, and other luxury goods such as Japanese-style soups and Western-style soups; flavor seasonings; various instant beverages and foods; various snack foods; It is possible to provide food and drinks containing the following. Also, for example, it can impart a unique aroma to shampoos, hair creams, pomades, and other hair cosmetic bases; as well as cosmetic bases, lipsticks, and other cosmetic bases and cosmetic detergent bases. Cosmetics containing appropriate amounts can be provided. Furthermore, laundry detergents, disinfectant detergents, deodorizing detergents, room air fresheners, and various health and hygiene detergents:
Various health and hygiene materials such as toothpaste, tissues, and toilet paper; a unique flavor that can be added to health, hygiene, and pharmaceutical products such as flavoring and flavoring agents to make it easier to take medicines; We can provide health, hygiene, and pharmaceutical products that are formulated or applied in appropriate amounts.

以下に実施例を掲げて、本発明の式(1)化合物の製造
例及び利用例についての数態様を、更に詳細に説明する
EXAMPLES Below, several embodiments of production and usage examples of the compound of formula (1) of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

参考例1 冷蔵庫内(4℃)で、柚子皮349kfをエチルエーテ
ル301中に30分浸漬し、抽出液を分離す′る。抽出
残渣に1更にエチルエーテル304中に30分浸漬し抽
出液を分離する。この抽出残渣について、更にエチルエ
ーテル301中に30分浸漬し、抽出液を分離する。合
計3回の抽出液を合してエチルエーテルを除去し、柚子
油3111を得た。この柚子油31411を分子蒸留装
置で圧力L7 X 10   Torr、温度56°〜
80℃の条件下で蒸留して、留分1を2745Ii、留
分2を17.3N、残渣2&711に分離した。
Reference Example 1 In a refrigerator (4°C), 349 kf of yuzu peel is immersed in ethyl ether 301 for 30 minutes, and the extract is separated. The extraction residue was further immersed in ethyl ether 304 for 30 minutes to separate the extract. This extraction residue is further immersed in ethyl ether 301 for 30 minutes, and the extract is separated. A total of three extracts were combined and ethyl ether was removed to obtain Yuzu Oil 3111. This yuzu oil 31411 was heated to a pressure of L7 x 10 Torr and a temperature of 56°~ using a molecular distillation device.
Distillation was performed at 80° C. to separate fraction 1 into 2745Ii, fraction 2 at 17.3N, and residues 2 & 711.

上記の分子蒸留の留分1の60jlをシリカゲルカラム
(4儂φX 50 am )にかけて、ペンタン6ノで
溶出し、次いでエチルエーテル61で溶出した。上記の
エチルエーテル層を減圧下にエチルエーテルを留去し、
濃縮液1丁11を得た。次いで上記濃縮液15gをシリ
カゲルカラム(1(mlφ×60 aL)にかけて、最
初にペンタン(1,351で溶出させCFr−1)、次
に頑次1チェチルエーテル/ペンタンIJ(Fr−2)
、3チエチルエーテル/ペンタン11(Fr−3)、3
tsエチルエーテル/ペンタン11(Fr−4)、7チ
エチルエーテル/ペンタン11(FT−4)、100チ
エチルエーテル11(Fデー5)で各7ラクシヨンに溶
出し九。
60 jl of fraction 1 of the above molecular distillation was applied to a silica gel column (4 mm φX 50 am) and eluted with 6 g of pentane, and then eluted with 61 g of ethyl ether. Ethyl ether was distilled off from the above ethyl ether layer under reduced pressure,
One bottle of concentrated liquid 11 was obtained. Next, 15 g of the above concentrated solution was applied to a silica gel column (1 (mlφ x 60 aL), and first eluted with pentane (1,351 CFr-1), then stubbornly eluted with 1 chetyl ether/pentane IJ (Fr-2).
, 3 thiethyl ether/pentane 11 (Fr-3), 3
Elute each 7 lactation with ts ethyl ether/pentane 11 (Fr-4), 7 ethyl ether/pentane 11 (FT-4), and 100 thiethyl ether 11 (Fday 5).

上記のFr−3およびFデー4の留分を減圧下に濃縮し
て、上記式(1)化合物470 my (式(1)化合
物)を得た。
The above Fr-3 and F-Day 4 fractions were concentrated under reduced pressure to obtain 470 my of the above formula (1) compound (Formula (1) compound).

参考例2 アメカリドール200.9.ヘプタン100wItをフ
ラスコ中に仕込み、100’〜110’Cの温度でかき
まぜながら3時間反応した。反応終了後は、有機層を食
塩含有水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
、減圧下に蒸留して、沸点9G’〜93℃75 m H
gを有する留分(式(1)化合物)を100.9得た。
Reference example 2 Americana Calidol 200.9. 100 wIt of heptane was charged into a flask and reacted for 3 hours with stirring at a temperature of 100' to 110'C. After the reaction, the organic layer was washed twice with an aqueous solution containing sodium chloride, dried over magnesium sulfate, and distilled under reduced pressure to a boiling point of 9G' to 93°C, 75 m H.
100.9 g of a fraction (formula (1) compound) was obtained.

実施例1 持続性香気香味賦与乃至変調剤例 プラム用香気香味組成分として下記の各成分(重量)を
混合し九。
Example 1 Example of Persistent Aroma and Flavor Imparting or Modulating Agent The following components (by weight) were mixed as an aroma and flavor composition for plums.

アミルブチレート          2ベンズアルデ
ヒド         17.5ブチルフオメート  
         1シトロネロール        
    lエチルブチレート           5
エチルバレレート1.5 インアミルプロピオネート       1r−ノチッ
クトン          5オレンジエツセンシヤル
オイル    t5r−ウンデカラクトン      
   3バニリン               l計
            100 上記組成物100gに式(1)化合物2II加えること
によシ、非常にフレッシュ感が強調された持続性の優れ
た新規なプラム香料組成物が得られた。
Amyl Butyrate 2 Benzaldehyde 17.5 Butyl Fomate
1 citronellol
l ethyl butyrate 5
Ethyl valerate 1.5 Inamyl propionate 1r-notictone 5 orange essential oil t5r-undecalactone
3 Vanillin l total 100 By adding Compound 2II of formula (1) to 100 g of the above composition, a novel plum flavor composition with excellent freshness and excellent persistence was obtained.

実施例2 アップル用香気香味組成分として下記の各成分(重量)
を混合した。
Example 2 The following ingredients (weight) as apple aroma components
were mixed.

エチルアセテート           5エチルプロ
ピオネート         2エチルブチレート  
         3エチルイソバレレート     
    6イソアミルアセテート        3ブ
チルアルコール         15アミルアルコー
ル          5ブチルプロピオネート   
     7ブチルブチレート           
12−ヘキセノール         102−へキセ
ニルアセテート      18イソ酪酸      
        4ワニリン            
   2ヘキシルブチレート          1エ
チルアルコ−/I/18 計           100 上記組成物1001に式(1)化合物をIll加えるこ
とによシ、青味の強い持続性の優れた新規なアップル香
料組成物が得られた。
Ethyl acetate 5-ethyl propionate 2-ethyl butyrate
3 ethyl isovalerate
6-isoamyl acetate 3-butyl alcohol 15-amyl alcohol 5-butyl propionate
7 butyl butyrate
12-hexenol 102-hexenyl acetate 18-isobutyric acid
4 Wanirin
2Hexylbutyrate 1Ethyl alcohol/I/18 Total 100 By adding the compound of formula (1) to the above composition 1001, a novel apple flavor composition with a strong bluish tinge and excellent persistence was obtained. .

実施例3 アプリコツト用香気香味組成分として下記の各成分(重
量)を混合した。
Example 3 The following components (by weight) were mixed as an aroma and flavor composition for apricots.

アリルシクロへヤシルカプロエート  α2ベンツアル
デヒド         IL5アミルアセテート7.
5 アミルブチレート           7.5アミル
フオーメエート         10.0アミルバレ
レエート         1&0シンナミツクアルデ
ヒド       α5エチルアセテート      
    145エチルブチレート          
 4.5エチルヘキサノ立−ト        1αO
エチルパレレエート         50.0ゼラニ
ウム             (L5α−イオノン 
            9.5イソアミルフエニルア
セテート    0.1ベンジルアセテート9・5 レモン油                &Oオレン
ジ油             1α5プロピルシンナ
メート         α2r−ウンデカラクトン 
     2110ネロリ油            
  1&5バニリン             840
計           Zoo(LO上記組成物10
011に式(1)化合物511を加えることによシ、甘
いグリーン感が強調された新鮮な持続性を有する新規な
アプリコツト香料組成物が得られた。
Allylcycloheyacilcaproate α2benzaldehyde IL5 amyl acetate7.
5 Amyl butyrate 7.5 Amyl formate 10.0 Amyl valerate 1 & 0 Cinnamic aldehyde α5 Ethyl acetate
145 ethyl butyrate
4.5 ethylhexanoate 1αO
Ethylpareleate 50.0 Geranium (L5α-ionone
9.5 Isoamyl phenyl acetate 0.1 Benzyl acetate 9.5 Lemon oil &O orange oil 1α5 Propyl cinnamate α2r-Undecalactone
2110 neroli oil
1&5 vanillin 840
Total Zoo (LO the above composition 10
By adding compound 511 of the formula (1) to 011, a novel apricot fragrance composition with an emphasized sweet green feeling and a fresh and long-lasting effect was obtained.

実施例4 パイナツプル用香気香味成分として下記の各成分(重量
)を混合した。
Example 4 The following components (by weight) were mixed as aroma and flavor components for pineapple.

エチルアセテート         300エチルブチ
レート         250イソアミルアセテ−)
        10Gイソアミルバレレート55 イソ酪酸             70イノ吉草酸 
           30アリルカプロエート35 エチルカプロエート        20ニーチルカプ
リレート         15エチルカプレート  
        20イソアミルアルコール     
  35ジエチルマロネート         30シ
トラール             15リナロール 
              5マルトール     
        20計           100
0 上記組成物10GIiに式(1)化合物を15y加える
ことにより、天然のパイナツプルの香気と同等の優れた
持続性を有する新規なパイナツプル香料組成物が得られ
た。
Ethyl acetate 300 Ethyl butyrate 250 Isoamyl acetate)
10G Isoamylvalerate 55 Isobutyric acid 70 Inovaleric acid
30 Allyl caproate 35 Ethyl caproate 20 Nithyl caprylate 15 Ethyl caproate
20 isoamyl alcohol
35 Diethylmalonate 30 Citral 15 Linalool
5 maltol
20 total 100
0 By adding 15y of the compound of formula (1) to the above composition 10GIi, a new pineapple fragrance composition having excellent persistence equivalent to the aroma of natural pineapple was obtained.

実施例5 石鹸用組成物ニ ブーケタイブの香気組成物を下記の各成分(重量部)を
混合することによって製造した。
Example 5 Soap Composition A fragrance composition of Nibouketaibu was produced by mixing the following components (parts by weight).

ベルガモットシンセテイツク     4リナリルアセ
テート          3ゼラニウム      
       5β−イオノン           
 10ラベンダー              2ゲラ
ニオール           11ヘリオド四ビン 
           8ベンジルアセテート    
      6フエニルエチルアルコール     1
8シトロネロール            5シダーオ
イル           lOメタ−ニルアセテート
        lλ5アミルサリシレート     
     45計          100 上記組成物100Nに式(1)化合物51を混合し香料
組成物を製造した。このものと、式(1)化合物を付加
しない上記組成物を1重量−の割合で、香気を付されて
いない石鹸ペーストに賦香、成屋し石鹸を製造した。
Bergamot Synthetic 4 Linalyl Acetate 3 Geranium
5β-ionone
10 Lavender 2 Geraniol 11 Heliod 4 bottles
8 Benzyl acetate
6 Phenylethyl alcohol 1
8 citronellol 5 cedar oil lO methanyl acetate lλ5 amyl salicylate
45 total 100 Compound 51 of formula (1) was mixed with 100N of the above composition to produce a fragrance composition. This product and the above composition to which the compound of formula (1) was not added were added in a ratio of 1 weight to an unscented soap paste to produce a soap.

該化合物を加えた石鹸は、加えない石鹸に比べ、ブーケ
様香気が強調され且つ優れた持続性を有していた。
The soaps to which the compound was added had an enhanced bouquet-like aroma and excellent longevity compared to soaps to which the compound was not added.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、下記式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(1) で表わされる1−メチル−4−イソプロピル−1,2:
3,4−ジエポキシ−シクロヘキサンを有効成分として
含有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至改良
補強剤。
[Claims] 1. 1-methyl-4-isopropyl-1,2 represented by the following formula (1) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼... (1):
A persistent aroma and flavor imparting or improving reinforcing agent characterized by containing 3,4-diepoxy-cyclohexane as an active ingredient.
JP59263057A 1984-12-14 1984-12-14 Durative perfume or perfume modifier Granted JPS61140518A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6747540B1 (en) 1996-10-18 2004-06-08 Denso Corporation Ignition coil for internal combustion engine

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