JPS6090284A - シ−ラント組成物 - Google Patents
シ−ラント組成物Info
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- JPS6090284A JPS6090284A JP58197925A JP19792583A JPS6090284A JP S6090284 A JPS6090284 A JP S6090284A JP 58197925 A JP58197925 A JP 58197925A JP 19792583 A JP19792583 A JP 19792583A JP S6090284 A JPS6090284 A JP S6090284A
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- active hydrogen
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- amine
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- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
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- Sealing Material Composition (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二液型ポリウレタン系シーラント組成物・さら
に詳しくは、硬化がきわめて速く・かつ発泡がない、二
液型シーラント組成物に関する。
に詳しくは、硬化がきわめて速く・かつ発泡がない、二
液型シーラント組成物に関する。
本発明のシーラント組成物は、シーリング材。
コーキング材として有用であり、ことに建築におけるガ
ラスグレージング、パネル取付り゛のノールあるいは自
ルカ車におけるフロントおよびバノクグジスの７−リン
グ等にも好適である。
ラスグレージング、パネル取付り゛のノールあるいは自
ルカ車におけるフロントおよびバノクグジスの７−リン
グ等にも好適である。
従来、これらの用途には、主としてポリサルファイド組
成物が使用されているが、使用に際してポリサルファイ
ド組成物に対し金属酸化物等で構成される硬化剤を混合
しなければならない。また混合されたものは使用可能な
時間が限定され１例えば、自動車ラインへの適用には特
殊な計量混合装置が必要となり、清掃、維持等の管理面
でも問題があり、また、経済的にも不利である。
成物が使用されているが、使用に際してポリサルファイ
ド組成物に対し金属酸化物等で構成される硬化剤を混合
しなければならない。また混合されたものは使用可能な
時間が限定され１例えば、自動車ラインへの適用には特
殊な計量混合装置が必要となり、清掃、維持等の管理面
でも問題があり、また、経済的にも不利である。
この問題を解決するものとして混合操作をともなわず、
空気中の湿気で硬化するウレタン系−成型シーラントが
知られている。しかし、現在市販されているウレタン系
−成型シーラントは通常。
空気中の湿気で硬化するウレタン系−成型シーラントが
知られている。しかし、現在市販されているウレタン系
−成型シーラントは通常。
硬化速度が非常に遅く、十分な強度、接着性を発揮させ
るまでには少なくとも数日を要するものが多い。又硬化
速度を高めようとして触媒を添加する方法が考えられる
が・現在までのウレタン組成物に単に触媒を加えて硬化
速度を高めようとすると必ず硬化途中で水分と反応し炭
酸ガス発生による発泡を生じ、硬化後の組成物がスポン
ジ状となり、シーラントとしての良好なる物性や性能を
示さなくなる問題があった。
るまでには少なくとも数日を要するものが多い。又硬化
速度を高めようとして触媒を添加する方法が考えられる
が・現在までのウレタン組成物に単に触媒を加えて硬化
速度を高めようとすると必ず硬化途中で水分と反応し炭
酸ガス発生による発泡を生じ、硬化後の組成物がスポン
ジ状となり、シーラントとしての良好なる物性や性能を
示さなくなる問題があった。
本発明者らは、硬化がきわめて速く、かつ発泡がない二
液型ウレタイ系シーラント組成物を開発することを目的
として鋭意検討の結果９本発明を完成するに至った。
液型ウレタイ系シーラント組成物を開発することを目的
として鋭意検討の結果９本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は末端に２つ以上のインシアネート基を
有するウレタン系プレポリマーを主成分とする主剤と下
記の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）を主成分とする硬
化剤からなるシーラント組成物であって。
有するウレタン系プレポリマーを主成分とする主剤と下
記の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）を主成分とする硬
化剤からなるシーラント組成物であって。
（ａ）末端に２つ以上の水酸基を有するポリヒドロキシ
化合物 （ｂ） ＮＨ２基を分子内に２つ以上有するポリアミン
化合物 （ｃ） ＮＨ２基又はＮＨ基を１つ分子内に有し。
化合物 （ｂ） ＮＨ２基を分子内に２つ以上有するポリアミン
化合物 （ｃ） ＮＨ２基又はＮＨ基を１つ分子内に有し。
かっＮｌ−１２基又はＮｌ−１基以外でインシアネート
基と反応可能な官能基を少なくとも１つ有するアミン化
合物 （ｄｌ硬化触媒 主剤の遊離インシアネート基１モルあたり硬化剤の成分
の（ａ）、（ｂ）及び（Ｃ）のイソシアネート基と反応
可能な活性水素の合計がＯｇ〜１．３モルであり。
基と反応可能な官能基を少なくとも１つ有するアミン化
合物 （ｄｌ硬化触媒 主剤の遊離インシアネート基１モルあたり硬化剤の成分
の（ａ）、（ｂ）及び（Ｃ）のイソシアネート基と反応
可能な活性水素の合計がＯｇ〜１．３モルであり。
かつ主剤の遊離インシアネート基１モルあたり硬化剤の
成分の（ｂ）と（Ｃ）のアミンの活性水素の合計が０．
３〜０７モルであり、かつ硬化剤の成分の（ｂ）のアミ
ンの活性水素１モルあたり硬化剤の成分の（ｃ）のアミ
ンの活性水素が０３〜２モルであることを特徴とするシ
ーラント組成物を提供するものである。
成分の（ｂ）と（Ｃ）のアミンの活性水素の合計が０．
３〜０７モルであり、かつ硬化剤の成分の（ｂ）のアミ
ンの活性水素１モルあたり硬化剤の成分の（ｃ）のアミ
ンの活性水素が０３〜２モルであることを特徴とするシ
ーラント組成物を提供するものである。
以下本発明について説明する。
本発明における主剤としては末端に２つ以上のイソシア
ネート基を有するウレタン系プレポリマーを主成分とす
るものであり２分子末端に水酸基を２つ以上有するポリ
エステル又はポリエーテルポリオール、ポリアミン等の
活性水素を有する化合物とインシアネート基を２個以上
有する化合物。
ネート基を有するウレタン系プレポリマーを主成分とす
るものであり２分子末端に水酸基を２つ以上有するポリ
エステル又はポリエーテルポリオール、ポリアミン等の
活性水素を有する化合物とインシアネート基を２個以上
有する化合物。
即ち有機ポリイソシアネートを通常の方法で反応させる
ことによって得られる。
ことによって得られる。
その製造条件は特に限定されないが８０〜１００℃の反
応温度及び約２〜４時間の反応時間である。
応温度及び約２〜４時間の反応時間である。
反応の終結は遊離のインシアネートを常法により測定す
ることにより確認される。
ることにより確認される。
前記の有機ポリイソシアネート化合物としては・例えば
エチレンジイソシアネート、エチリデンジイソシアネー
ト・プロピレン−１，２−ジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、シクロヘキサンーエ・ ２−
ジインシアネート、水添キシリレンジイソシアネート等
の脂肪族系ポリイソシアネート、メタフェニレンジイソ
シアネート−２，４−）ルイレンジイソシアネート、２
・ ６−トルイレンジイソシアネート、４．４’−ジフ
ェニルメタンジインシアネート、４．４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート縮金物、３．３’−ジメチル−
４＋４′−ジフェニレンジイソシアネート、３゜３′−
ジメトキシ−４，４′−ジフェニレンジイソシアネート
、４．４’−ジフェニレンジイソシアネート、トリフェ
ニルメタン−トリイソシアネート。
エチレンジイソシアネート、エチリデンジイソシアネー
ト・プロピレン−１，２−ジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、シクロヘキサンーエ・ ２−
ジインシアネート、水添キシリレンジイソシアネート等
の脂肪族系ポリイソシアネート、メタフェニレンジイソ
シアネート−２，４−）ルイレンジイソシアネート、２
・ ６−トルイレンジイソシアネート、４．４’−ジフ
ェニルメタンジインシアネート、４．４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート縮金物、３．３’−ジメチル−
４＋４′−ジフェニレンジイソシアネート、３゜３′−
ジメトキシ−４，４′−ジフェニレンジイソシアネート
、４．４’−ジフェニレンジイソシアネート、トリフェ
ニルメタン−トリイソシアネート。
１．５−ナフタレンジイソシアネート・フルフリリデン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、およ
びこれらの重合物等の芳香族系ポリイソシアネート等が
挙げられる。又これ等は混合して使用してもよい。
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、およ
びこれらの重合物等の芳香族系ポリイソシアネート等が
挙げられる。又これ等は混合して使用してもよい。
本発明に使用される硬化剤の主成分としては下記のもの
である。
である。
（ａ）末端に２つ以上の水酸基を有するポリヒドロキシ
化合物 （ｂ） Ｎｌ２基を分子内に２つ以上有するポリアミン
化合物 （ｃ） Ｎｌ２基又はＮｌ基を１つ分子内に有し、かつ
Ｎｌ２基又はＮＨ基以外でインシアネート基と反応可能
な官能基を少なくとも１つ有するアミン化合物 （ｄ）硬化触媒 なお前記（ｂ）および（Ｃ）におけるＮｌ−１２基とは
一級アミン基、Ｎ１−１基とは二級アミン基とも称する
。
化合物 （ｂ） Ｎｌ２基を分子内に２つ以上有するポリアミン
化合物 （ｃ） Ｎｌ２基又はＮｌ基を１つ分子内に有し、かつ
Ｎｌ２基又はＮＨ基以外でインシアネート基と反応可能
な官能基を少なくとも１つ有するアミン化合物 （ｄ）硬化触媒 なお前記（ｂ）および（Ｃ）におけるＮｌ−１２基とは
一級アミン基、Ｎ１−１基とは二級アミン基とも称する
。
前記の（ａ）として、ポリエーテルポリオール・ポリエ
ステルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール及
びこれ等のアクリル変性・エポキシ変性ポリオール等か
ら選ばれる少なくとも１種である。ポリエーテルポリオ
ールとしては、多価アルコール、多価フェノール、アン
モニア、アミン類ポリカルボン酸などの活性水素原子含
有多官能化合物にアルキレンオキサイドが伺カ［ルだ構
造の化合物があげられる。上記多価アルコールとしては
エチレングリコール、フロピレンゲリコール、１゜ジエ
チレングリコール、ネオペンチルクリコールなどの２価
アルコール、およびグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ショ糖など
の３価以上の多価アルコールなど；多価フェノール類と
してはピロガロール・ヒドロキノンなどの多価フェノー
ルのほがビスフェノールＡなどのビスフェノール類；ア
ミン類としては例えば、ブチルアミンなどのモノアミン
類、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン。
ステルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール及
びこれ等のアクリル変性・エポキシ変性ポリオール等か
ら選ばれる少なくとも１種である。ポリエーテルポリオ
ールとしては、多価アルコール、多価フェノール、アン
モニア、アミン類ポリカルボン酸などの活性水素原子含
有多官能化合物にアルキレンオキサイドが伺カ［ルだ構
造の化合物があげられる。上記多価アルコールとしては
エチレングリコール、フロピレンゲリコール、１゜ジエ
チレングリコール、ネオペンチルクリコールなどの２価
アルコール、およびグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ショ糖など
の３価以上の多価アルコールなど；多価フェノール類と
してはピロガロール・ヒドロキノンなどの多価フェノー
ルのほがビスフェノールＡなどのビスフェノール類；ア
ミン類としては例えば、ブチルアミンなどのモノアミン
類、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン。
ジエチレントリアミンなどの脂肪族ポリアミン・シクロ
ヘキシレンジアミン、ジシクロへキサシルメタンジアミ
ン、インホロンジアミンなどの脂環式ポリアミン、フェ
ニレンジアミン、トリレンジアミン・キシリレンジアミ
ン、ジフェニルメタンジアミン、ポリフェニルメタンポ
リアミンなどの芳香族ポリアミン、ピペラジン、アミノ
エチルピペラジンなどの複素環式ポリアミンおよびモノ
エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノー
ルアミンなどのアルカノールアミン類；またポリカルボ
ン酸としてはコハク酸、アジピン酸などの脂肪族ポリカ
ルボン酸、フタル酸・テレフタル酸・ トリメリット酸
などの芳香族ポリカルボン酸があげられる。上述した活
性水素原子含有化合物は２種以上使用することもできる
。上記活性水素原子含有化合物に付加するアルキレンオ
キサイドとしては、エチレンオキサイド（以下ＥＯと略
記）、プロピレンオキサイド（以下１） ０と略記）。
ヘキシレンジアミン、ジシクロへキサシルメタンジアミ
ン、インホロンジアミンなどの脂環式ポリアミン、フェ
ニレンジアミン、トリレンジアミン・キシリレンジアミ
ン、ジフェニルメタンジアミン、ポリフェニルメタンポ
リアミンなどの芳香族ポリアミン、ピペラジン、アミノ
エチルピペラジンなどの複素環式ポリアミンおよびモノ
エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノー
ルアミンなどのアルカノールアミン類；またポリカルボ
ン酸としてはコハク酸、アジピン酸などの脂肪族ポリカ
ルボン酸、フタル酸・テレフタル酸・ トリメリット酸
などの芳香族ポリカルボン酸があげられる。上述した活
性水素原子含有化合物は２種以上使用することもできる
。上記活性水素原子含有化合物に付加するアルキレンオ
キサイドとしては、エチレンオキサイド（以下ＥＯと略
記）、プロピレンオキサイド（以下１） ０と略記）。
ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、スチレンオ
キサイド、エビクロルビドリンなどがあげられる。アル
キレンオキサイドは単独でも２種以上併用してもよく、
後者の場合はブロック付加でもランダム付加でも両者の
混合系でもよい。
キサイド、エビクロルビドリンなどがあげられる。アル
キレンオキサイドは単独でも２種以上併用してもよく、
後者の場合はブロック付加でもランダム付加でも両者の
混合系でもよい。
ポリエーテルポリオールの分子量は通常３００〜１００
００．好ましくは５００〜３０００である。ポリエステ
ルポリオール、およびポリエーテルエステルポリオール
としては、たとえばポリオールとジカルボン酸（または
、ジカルボン酸無水物およびアルキレンオキサイド）と
を反応させて得られる縮合ポリエステルポリオールやラ
クトンの開環重合により得られるポリエステルポリオー
ルなどがあげられる。上記ポリオールとしては・低分子
ポリオールたとえばエチレングリコール。
００．好ましくは５００〜３０００である。ポリエステ
ルポリオール、およびポリエーテルエステルポリオール
としては、たとえばポリオールとジカルボン酸（または
、ジカルボン酸無水物およびアルキレンオキサイド）と
を反応させて得られる縮合ポリエステルポリオールやラ
クトンの開環重合により得られるポリエステルポリオー
ルなどがあげられる。上記ポリオールとしては・低分子
ポリオールたとえばエチレングリコール。
プロピレングリコール、１，６ヘキサンジオール・ジエ
チレングリコール、ネオペンチルｆ ｌｊ コ−ル。
チレングリコール、ネオペンチルｆ ｌｊ コ−ル。
ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン、ビス（ヒド
ロキシエチル）ベンゼンなどのジオール；トリメチロー
ルプロパン、グリセリンなど；ポリエーテルポリオール
（ポリアルキレングリコールなど）およびそれらの混合
物があげられる。またジカルボン酸としてはコハク酸、
グルタミン酸。
ロキシエチル）ベンゼンなどのジオール；トリメチロー
ルプロパン、グリセリンなど；ポリエーテルポリオール
（ポリアルキレングリコールなど）およびそれらの混合
物があげられる。またジカルボン酸としてはコハク酸、
グルタミン酸。
アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸−フタ
ル酸、テレフタル酸、ダイマー酸、およびそれらの混合
物があげられる。また、特公昭４８−１００７８号記載
のポリオキシアルキレンポリオールにポリカルボン酸無
水物および環状エーテル化合物を反応させて得られるポ
リエーテルエステルポリオールも使用できる。
ル酸、テレフタル酸、ダイマー酸、およびそれらの混合
物があげられる。また、特公昭４８−１００７８号記載
のポリオキシアルキレンポリオールにポリカルボン酸無
水物および環状エーテル化合物を反応させて得られるポ
リエーテルエステルポリオールも使用できる。
前記の・（ｂ）としては、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、ペンタエチレンへキサミン、テトラメチ
レンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、シクロヘキシレンジアミンなどの脂肪族ポ
リアミン化合物、０−フ二二しンジアミン２ｍ−フェニ
レンジアミン。
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、ペンタエチレンへキサミン、テトラメチ
レンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、シクロヘキシレンジアミンなどの脂肪族ポ
リアミン化合物、０−フ二二しンジアミン２ｍ−フェニ
レンジアミン。
ｐ−７エニレンジアミン、４．４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、４・ ４′−ジアミノフェニルスルホン・４
．４′−ジアミノジフェニルエーテル、２゜４−ジアミ
ノジフェニルアミン、１，５−ジアミノナフタリン、１
，８−ジアミノナフタリン、２゜４−ジアミノトルエン
などの芳香族ポリアミン化合物などが挙げられ、特に脂
肪族ポリアミン化合物では、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミンが、又芳香族ポリアミン化合物では、４
．４’−ジアミノジフェニルメタンが好ましい。又これ
らは混合して使用してもよ℃・。
ルメタン、４・ ４′−ジアミノフェニルスルホン・４
．４′−ジアミノジフェニルエーテル、２゜４−ジアミ
ノジフェニルアミン、１，５−ジアミノナフタリン、１
，８−ジアミノナフタリン、２゜４−ジアミノトルエン
などの芳香族ポリアミン化合物などが挙げられ、特に脂
肪族ポリアミン化合物では、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミンが、又芳香族ポリアミン化合物では、４
．４’−ジアミノジフェニルメタンが好ましい。又これ
らは混合して使用してもよ℃・。
前記のｆＣ）としては、モノメタノールアミン、ジメタ
ツールアミン、モノエタノールアミン、ジェタノールア
ミン、イソプロパツールアミンなどのアミノアルコール
類、０−アミンフェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ
−アミノフェノール、〇−アミノベンジルアルコール、
ｍ−アミノベンジルアルコール、２−アミノ４−クロル
フェノール−２アミノ−ｐ−クレゾール、４アミノ−ｒ
ｎ−クレゾール・ ６−アミノ−ｍ−クレゾール、４ア
ミノ−２，６ジクロルフエノールなどのアミンフェノー
ル類、２−アミノチオフェノール、３−アミノチオフェ
ノール、４−アミノチオフェノールなどのアミノチオフ
ェノール類などが挙げられ、特にアミノアルコール類が
好ましい。又これらは混合して使用してもよい。
ツールアミン、モノエタノールアミン、ジェタノールア
ミン、イソプロパツールアミンなどのアミノアルコール
類、０−アミンフェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ
−アミノフェノール、〇−アミノベンジルアルコール、
ｍ−アミノベンジルアルコール、２−アミノ４−クロル
フェノール−２アミノ−ｐ−クレゾール、４アミノ−ｒ
ｎ−クレゾール・ ６−アミノ−ｍ−クレゾール、４ア
ミノ−２，６ジクロルフエノールなどのアミンフェノー
ル類、２−アミノチオフェノール、３−アミノチオフェ
ノール、４−アミノチオフェノールなどのアミノチオフ
ェノール類などが挙げられ、特にアミノアルコール類が
好ましい。又これらは混合して使用してもよい。
本発明において主剤の遊離インシアネート基１モル当り
（ｂ）と（Ｃ）のアミンの活性水素℃合計力″−０．３
モル未満の場合は１発泡防止に効果がなく、又０．７モ
ルを越えて使用すると、主剤と硬化剤の混合時の発熱が
激しく実用的でない。
（ｂ）と（Ｃ）のアミンの活性水素℃合計力″−０．３
モル未満の場合は１発泡防止に効果がなく、又０．７モ
ルを越えて使用すると、主剤と硬化剤の混合時の発熱が
激しく実用的でない。
又・（ｂ）のアミンの活性水素１モル当り、（Ｃ）のア
ミンの活性水素が０３モル未満の場合は、主剤と硬化剤
の混合時に高粘度となりすぎて塗布できなくなり、２．
０モルを越えて使用すると主剤との混合初期の架橋密度
が小さく２発泡を抑えるに充分な硬化度を得られない。
ミンの活性水素が０３モル未満の場合は、主剤と硬化剤
の混合時に高粘度となりすぎて塗布できなくなり、２．
０モルを越えて使用すると主剤との混合初期の架橋密度
が小さく２発泡を抑えるに充分な硬化度を得られない。
実用に際しては、肉もつやタレ防止に重点を置くために
塗布時に高粘度である必要がある場合には、（ｂ）成分
を多目に、注入や広い面積に塗工するために塗布時に低
粘度である必要がある場合には。
塗布時に高粘度である必要がある場合には、（ｂ）成分
を多目に、注入や広い面積に塗工するために塗布時に低
粘度である必要がある場合には。
（Ｃ）成分を多目するなど、主剤と硬化剤の混合物の初
期粘度を、（ｂ）成分と（Ｃ）成分の活性水素のモル比
を変量スることでコントロールできることも本発明の特
徴である。
期粘度を、（ｂ）成分と（Ｃ）成分の活性水素のモル比
を変量スることでコントロールできることも本発明の特
徴である。
前記の（ｄ）としては一般にはウレタン触媒が使用され
る。その具体例としては、酢酸第一すず、オクタン酸第
−すず、ラウリン酸第−すず、オレイン酸第−すず１等
のようなカルボン酸第−すず；ジブチルチンジアセテー
ト・ジブチルチンジラウレート−ジプチルチンマレエー
ト、ジブチルチンジー２−エチル−ヘキソエート・ジラ
ウリルチンジアセテート、ジオクチルチンジアセテート
等のようなカルボン酸のジアルキルすず塩を包含する。
る。その具体例としては、酢酸第一すず、オクタン酸第
−すず、ラウリン酸第−すず、オレイン酸第−すず１等
のようなカルボン酸第−すず；ジブチルチンジアセテー
ト・ジブチルチンジラウレート−ジプチルチンマレエー
ト、ジブチルチンジー２−エチル−ヘキソエート・ジラ
ウリルチンジアセテート、ジオクチルチンジアセテート
等のようなカルボン酸のジアルキルすず塩を包含する。
同様に、水酸化トリアルキルすず、酸化ジアルキルすず
、又は塩化ジアルキルすずも使用できる。
、又は塩化ジアルキルすずも使用できる。
これらの化合物類の例は、水酸化トリメチルすず・水酸
化トリブチルすず、水酸化トリオクチルすず。
化トリブチルすず、水酸化トリオクチルすず。
酸化ジプチルすず、酸化ジオクチルすず、酸化ジラウリ
ルすず・二塩化ジプチルすず、二塩化ジオクチルすず等
を包含する。上のすず化合物の代わり、又はそれに付は
加えて２種々の第三級アミン類１例えばトリエチルアミ
ン、ベンジルジメチルアミン−トリエチレンジアミン、
およびテトラメチルブタンジアミンを使用できる。すず
触媒は概してプレポリマー１００部当り約００１ないし
０．５重量部の範囲の量で使われる。第三級アミン類は
。
ルすず・二塩化ジプチルすず、二塩化ジオクチルすず等
を包含する。上のすず化合物の代わり、又はそれに付は
加えて２種々の第三級アミン類１例えばトリエチルアミ
ン、ベンジルジメチルアミン−トリエチレンジアミン、
およびテトラメチルブタンジアミンを使用できる。すず
触媒は概してプレポリマー１００部当り約００１ないし
０．５重量部の範囲の量で使われる。第三級アミン類は
。
プレポリマー１００部当り０．０１ないし約５重量部の
範囲の量で使うことができる。
範囲の量で使うことができる。
本発明において、主剤１００重量部に対して硬化剤は通
常１０〜２００重量部、好ましくは２０〜１００重量部
使用される。
常１０〜２００重量部、好ましくは２０〜１００重量部
使用される。
本発明のシーラント組成物に希望する物性、粘性的な性
質（例えば、タレ防止、保形性）を付与するために、不
活性充填剤、可塑剤などを主剤および／または硬化剤に
加えてもよい。不活性充填剤としては１例えば・乾燥カ
ーボンブラック、小板状シリカ、球状ガラス粒子・二酸
化チタン・タルク、炭酸カルシウム、亜鉛華等があげら
れ、これ等は通常プレポリマー１００重量部に対して０
１〜１００重量部添加される。シーラント組成物の粘度
的性質を調節するためにプレポリマー成分に可塑剤を配
合してもよい。可塑剤はプレポリマー１００重量部に対
して通常０〜１００重量部で。
質（例えば、タレ防止、保形性）を付与するために、不
活性充填剤、可塑剤などを主剤および／または硬化剤に
加えてもよい。不活性充填剤としては１例えば・乾燥カ
ーボンブラック、小板状シリカ、球状ガラス粒子・二酸
化チタン・タルク、炭酸カルシウム、亜鉛華等があげら
れ、これ等は通常プレポリマー１００重量部に対して０
１〜１００重量部添加される。シーラント組成物の粘度
的性質を調節するためにプレポリマー成分に可塑剤を配
合してもよい。可塑剤はプレポリマー１００重量部に対
して通常０〜１００重量部で。
プレポリマー成分と相溶性のあるジオクチルフタレート
、ジブチルフタレート、トリクレジルフォスフェート、
商品名ＨＢ−４０などの部分水素添加テルペン、塩素化
ジフェニルなどの可塑剤が使用できる。
、ジブチルフタレート、トリクレジルフォスフェート、
商品名ＨＢ−４０などの部分水素添加テルペン、塩素化
ジフェニルなどの可塑剤が使用できる。
本発明の組成物の特徴は、硬化剤の成分として前記の（
ｂ）と（Ｃ）を併用しているので、硬化がきわめて速く
、かつ発泡がない組成物であることである。
ｂ）と（Ｃ）を併用しているので、硬化がきわめて速く
、かつ発泡がない組成物であることである。
本発明のシーラント組成物は、直接建築部材および自動
車などの部品のシールに好適である。
車などの部品のシールに好適である。
つぎに本発明の実施例を示す。文中１部とは重ものでは
ない。
ない。
〔実施例１〕
ポリエーテルポリオール（エフセノール２ｏ２ｏ。
旭ガラス製）１００部に４．４′−ジフェニルメタンジ
イソシアネート重合体（スミジュール４４Ｖ−２０，住
人バイエルウレタン製）１００部を加え、８０℃で２時
間反応し、遊離のインシアネート基が１２．８％のプレ
ポリマーを得、これを主剤とした。
イソシアネート重合体（スミジュール４４Ｖ−２０，住
人バイエルウレタン製）１００部を加え、８０℃で２時
間反応し、遊離のインシアネート基が１２．８％のプレ
ポリマーを得、これを主剤とした。
ポリエーテルポリオール（エフセノール４５ＯＮＥ、旭
ガラス製）１００部にエチレンジアミン（ＥＤＡ・製鉄
化学制）１．１４部、モノエタノールアミン２．’３２
部、及びトリエチレンジアミン０．３部を混合したもの
を硬化剤とした。（エチレンジアミンの一級アミンの活
性水素１モル当りモノエタノールアミンの一級アミンの
活性水素は１モルである。） 主剤と硬化剤を１００：１８の重量比で混合したシーラ
ント組成物を３０Ｔ；Ｘ９５％ＲＨの環境下で硬化した
ところ、約１０分で粘性を失うまで硬化し・発泡は全く
認められなかった。
ガラス製）１００部にエチレンジアミン（ＥＤＡ・製鉄
化学制）１．１４部、モノエタノールアミン２．’３２
部、及びトリエチレンジアミン０．３部を混合したもの
を硬化剤とした。（エチレンジアミンの一級アミンの活
性水素１モル当りモノエタノールアミンの一級アミンの
活性水素は１モルである。） 主剤と硬化剤を１００：１８の重量比で混合したシーラ
ント組成物を３０Ｔ；Ｘ９５％ＲＨの環境下で硬化した
ところ、約１０分で粘性を失うまで硬化し・発泡は全く
認められなかった。
尚９本実施例では、主剤の遊離インシアネート基１モル
当り硬化剤中の（ａｌ、（ｂ）・（Ｃ）のインシアネー
ト基と反応可能な活性水素の合計は１モルであり、かつ
主剤の遊離イソシアネート基１モル当り。
当り硬化剤中の（ａｌ、（ｂ）・（Ｃ）のインシアネー
ト基と反応可能な活性水素の合計は１モルであり、かつ
主剤の遊離イソシアネート基１モル当り。
（ｂｌと（Ｃ）のアミンの活性水素の合計は０５モルで
ある。
ある。
〔実施例２〕
実施例１のエチレンジアミンの代りにぺ／タエチレンへ
キサミツ２．２１部を用い・他は実施例１と同様にして
硬化剤とした。実施例１で得た主剤と１００：１９の重
量比で混合したシーラント組成物を３０℃Ｘ９５％ＲＨ
の環境下で硬化したところ、約８分で粘性を失うまで硬
化し・発泡は全く認められなかった。
キサミツ２．２１部を用い・他は実施例１と同様にして
硬化剤とした。実施例１で得た主剤と１００：１９の重
量比で混合したシーラント組成物を３０℃Ｘ９５％ＲＨ
の環境下で硬化したところ、約８分で粘性を失うまで硬
化し・発泡は全く認められなかった。
〔実施例３〕
実施例１のモノエタノールアミンの代りにジェタノール
゛アミ７８．００部を用い・他は実施例１と同様にして
硬化剤とした。実施例１で得た主剤と１００：２４の重
量比で混合したシーラント組成物を３０℃ｘ９５４ＲＨ
の環境下で硬化したところ、約１２分で粘性を失うまで
硬化し９発泡は全く認められなかった。
゛アミ７８．００部を用い・他は実施例１と同様にして
硬化剤とした。実施例１で得た主剤と１００：２４の重
量比で混合したシーラント組成物を３０℃ｘ９５４ＲＨ
の環境下で硬化したところ、約１２分で粘性を失うまで
硬化し９発泡は全く認められなかった。
〔比較例１〕
実施例１のエチレンジアミン及びモノエタノールアミン
をそれぞれ０５７部及び１．１６部とし。
をそれぞれ０５７部及び１．１６部とし。
他は実施例１と同様にして硬化剤とした。（主剤の遊離
インシアネート基１モル当り、（ｂ）と（Ｃ）のアミン
の活性水素の合計は０．２５モルである。）実施例１と
同様にしてシーラント組成物を硬化したところ、全体に
発泡しスポンジ状となった。
インシアネート基１モル当り、（ｂ）と（Ｃ）のアミン
の活性水素の合計は０．２５モルである。）実施例１と
同様にしてシーラント組成物を硬化したところ、全体に
発泡しスポンジ状となった。
〔比較例２〕
実施例１のエチレンジアミン及びモノエタノールアミン
をそれぞれ１．８２部及び３．７１部とし・他は実施例
１と同様にして硬化剤とした。（主剤の遊離インシアネ
ート基１モル当り（１））と（Ｃ）のアミンの活性水素
の合計は０．８モルである。）実施例１と同様にして主
剤と硬化剤を混合したところ、急激な反応による激しい
発熱のため混合物が混合直後に硬化し・塗布できなかっ
た。
をそれぞれ１．８２部及び３．７１部とし・他は実施例
１と同様にして硬化剤とした。（主剤の遊離インシアネ
ート基１モル当り（１））と（Ｃ）のアミンの活性水素
の合計は０．８モルである。）実施例１と同様にして主
剤と硬化剤を混合したところ、急激な反応による激しい
発熱のため混合物が混合直後に硬化し・塗布できなかっ
た。
〔比較例３〕
実施例１のエチレンジアミン及びモノエタノールアミン
をそれぞれ１．９１部及び０．７８部とし。
をそれぞれ１．９１部及び０．７８部とし。
他は実施例１と同様にして硬化剤とした。（（ｂ）のア
ミンの活性水素１モル当り（Ｃ）のアミンの活性水素が
０．２モルである。） 実施例１と同様にして主剤と硬化剤を混合したところ、
混合物が非常に高粘度となり塗布できなかった。
ミンの活性水素１モル当り（Ｃ）のアミンの活性水素が
０．２モルである。） 実施例１と同様にして主剤と硬化剤を混合したところ、
混合物が非常に高粘度となり塗布できなかった。
〔比較例４〕
実施例１のエチレンジアミン及びモノエタノールアミン
をそれぞれ０．６５部及び３３２部とし。
をそれぞれ０．６５部及び３３２部とし。
他は実施例１と同様にして硬化剤とした。（（ｂ）のア
ミンの活性水素１モル当り（Ｃ）のアミンの活性水素が
２５モルである。）
ミンの活性水素１モル当り（Ｃ）のアミンの活性水素が
２５モルである。）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 末端に２つ以上のインシアネート基を有するウレタン系
プレポリマーを主成分とする主剤と下記の（ａ） 、
（＋）） 、 （Ｃ） 、 （（１１を主成分とする硬
化剤からなる７−ラント組成物であって。 （ａ）末端に２つ以上の水酸基を有するポリヒドロキシ
化合物 （ｂ） Ｎ１−１２基を分子内に２つ以上有するポリア
ミン化合物 （ｃｌＮＨ２基又はＮ ［（基を１つ分子内に有し。 かつＮ＋−１２基又はＮ１−１基以外でインシアネート
基と反応可能な官能基を少なくとも１つ有するアミン化
合物 （ｄｌ硬化触媒 主剤の遊離イソシアネート基１モルあたり硬化剤の成分
のｆａ）、（ｂ）及び（Ｃ）のインシアネート基と反応
可能な活性水素の合計が０．８〜１．３モルであり。 かつ主剤の遊離イソシアネート基１モルあたり硬化剤の
成分の（ｂ）と（Ｃ）のアミンの活性水素の合計が０．
３〜０．７モルであり、かつ硬化剤の成分の（１））の
アミンの活性水素１モルあたり硬化剤の成分のｆｃ）の
アミンの活性水素が０．３〜２モルであることを特徴と
するシーラント組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58197925A JPS6090284A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | シ−ラント組成物 |
| US06/663,115 US4546166A (en) | 1983-10-22 | 1984-10-22 | Sealant composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58197925A JPS6090284A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | シ−ラント組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6090284A true JPS6090284A (ja) | 1985-05-21 |
| JPH0234998B2 JPH0234998B2 (ja) | 1990-08-07 |
Family
ID=16382556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58197925A Granted JPS6090284A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | シ−ラント組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4546166A (ja) |
| JP (1) | JPS6090284A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62164713A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-07-21 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 連鎖延長剤混合物を使用するポリウレタンおよび／又はポリ尿素エラストマ−の二段階製造方法 |
| JPS62275119A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-30 | Ihara Chem Ind Co Ltd | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
| JPH06176607A (ja) * | 1992-12-04 | 1994-06-24 | Koito Mfg Co Ltd | 自動車用灯具における前面レンズ脚部とシール溝間のシール構造 |
| JPH09165569A (ja) * | 1995-12-14 | 1997-06-24 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ２液型ポリウレタンシーリング剤組成物 |
| JP2009510029A (ja) * | 2005-09-30 | 2009-03-12 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 活性水素を有する反応性基を含むアルジミン及びその使用 |
| JP2010522726A (ja) * | 2007-03-28 | 2010-07-08 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 活性水素を含む活性基を有するアルジミン |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3607718A1 (de) * | 1986-03-08 | 1987-09-10 | Teroson Gmbh | Mehrkomponenten kleb- und dichtstoffe auf polyurethanbasis mit einstellbarer topfzeit und verfahren zu deren herstellung |
| US4722969A (en) * | 1986-09-18 | 1988-02-02 | W. R. Grace & Co. | Storage stable, low temperature, solventless, curable urethane composition |
| US5284918A (en) * | 1991-05-01 | 1994-02-08 | W. R. Grace & Co.-Conn. | One package polyurethane/thermoplast plastisol composition |
| US5233009A (en) * | 1991-11-07 | 1993-08-03 | Miles Inc. | Polyurethanes comprising the reaction of an isocyanate terminated prepolymer and a polyol mixture comprising triols and an organic diamine |
| JP3091618B2 (ja) * | 1993-01-29 | 2000-09-25 | 四郎 小林 | 開環重合法および開環重合用酵素触媒 |
| AU2983200A (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-25 | Dow Chemical Company, The | Polyurethane sealant compositions |
| DE102004015184A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-13 | Basf Ag | Alkalibeständige Gießharzsysteme |
| US7658974B2 (en) * | 2005-04-25 | 2010-02-09 | Rohm And Haas Company | Process for making urethane-containing structures and the structures made thereby |
| RU2608034C2 (ru) * | 2011-09-02 | 2017-01-12 | Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх | Полиуретановые системы, имеющие отсутствие оседания и способность окрашиваться |
| CN104781302B (zh) * | 2012-11-13 | 2017-03-08 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于树脂传递模塑方法的含多亚乙基四胺和三亚乙基二胺催化剂的环氧树脂体系 |
| US20150112010A1 (en) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Bayer Materialscience Llc | Sealant compositions with a polyurethane dispersion and a hydroxy-functional compound |
| ITUB20153534A1 (it) * | 2015-09-10 | 2017-03-10 | Gewiss Spa | Apparecchio elettrico a chiusura stagna e metodo di fabbricazione di un apparecchio elettrico a chiusura stagna |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE705730A (ja) * | 1966-12-02 | 1968-03-01 | ||
| US4267299A (en) * | 1978-09-22 | 1981-05-12 | Metalweld, Inc. | Method of curing isocyanate-terminated polyurethane prepolymers for use in solventless spray applications |
| US4376834A (en) * | 1981-10-14 | 1983-03-15 | The Upjohn Company | Polyurethane prepared by reaction of an organic polyisocyanate, a chain extender and an isocyanate-reactive material of m.w. 500-20,000 characterized by the use of only 2-25 percent by weight of the latter material |
| US4444976A (en) * | 1982-12-20 | 1984-04-24 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Sag resistant two component adhesive and sealant |
-
1983
- 1983-10-22 JP JP58197925A patent/JPS6090284A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-22 US US06/663,115 patent/US4546166A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62164713A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-07-21 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 連鎖延長剤混合物を使用するポリウレタンおよび／又はポリ尿素エラストマ−の二段階製造方法 |
| JPS62275119A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-11-30 | Ihara Chem Ind Co Ltd | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
| JPH06176607A (ja) * | 1992-12-04 | 1994-06-24 | Koito Mfg Co Ltd | 自動車用灯具における前面レンズ脚部とシール溝間のシール構造 |
| JPH09165569A (ja) * | 1995-12-14 | 1997-06-24 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ２液型ポリウレタンシーリング剤組成物 |
| JP2009510029A (ja) * | 2005-09-30 | 2009-03-12 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 活性水素を有する反応性基を含むアルジミン及びその使用 |
| JP2010522726A (ja) * | 2007-03-28 | 2010-07-08 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 活性水素を含む活性基を有するアルジミン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0234998B2 (ja) | 1990-08-07 |
| US4546166A (en) | 1985-10-08 |
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