JPS60177081A - 記録液用水溶性染料の精製方法 - Google Patents
記録液用水溶性染料の精製方法Info
- Publication number
- JPS60177081A JPS60177081A JP59033156A JP3315684A JPS60177081A JP S60177081 A JPS60177081 A JP S60177081A JP 59033156 A JP59033156 A JP 59033156A JP 3315684 A JP3315684 A JP 3315684A JP S60177081 A JPS60177081 A JP S60177081A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- water
- soluble
- aqueous solution
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は記録液用水溶性染料の精製方法に関するもめで
ある。詳しくは、塩類または合成不純物（染料を製造す
る際に生成する副生物）と水溶性染料を効率よく分離し
て、記録液用として有利に使用し得る精製された水溶性
染料を得る方法に関するものである。近時電子材料分野
に水溶性染料が利用されるケースが多々見受けられる。
ある。詳しくは、塩類または合成不純物（染料を製造す
る際に生成する副生物）と水溶性染料を効率よく分離し
て、記録液用として有利に使用し得る精製された水溶性
染料を得る方法に関するものである。近時電子材料分野
に水溶性染料が利用されるケースが多々見受けられる。
その場合、染料中に含まれる塩類及び合成不純物は電気
特性に悪影響を与えるため、これを厳密に除去する必要
がある。又情報記録用のインク組成物として使用される
場合には、インクの保存安定性等のために、やはり塩類
及び合成不純物を除去する必要がある。
特性に悪影響を与えるため、これを厳密に除去する必要
がある。又情報記録用のインク組成物として使用される
場合には、インクの保存安定性等のために、やはり塩類
及び合成不純物を除去する必要がある。
？
従来、合成不純物々目的とする水溶性染料を分離するだ
めの実質的な方法としては塩析法が唯一の方法であると
いっても過言ではない。
めの実質的な方法としては塩析法が唯一の方法であると
いっても過言ではない。
一方、水溶性染料の場合にはその出発原料がそもそも水
溶性であるため、出発原料を取シ出す際に塩析法が用い
られる事が多く、ここから持ち込まれる塩類が避は難い
他、水溶性染料製造に際しては、反応系のｐＨを所望の
ｐＨに管理するため、酸〜アルカリによる中和操作も多
く、必然的に塩類が副生ずる。
溶性であるため、出発原料を取シ出す際に塩析法が用い
られる事が多く、ここから持ち込まれる塩類が避は難い
他、水溶性染料製造に際しては、反応系のｐＨを所望の
ｐＨに管理するため、酸〜アルカリによる中和操作も多
く、必然的に塩類が副生ずる。
塩類と水溶性染料を分離する方法としては、酸を加える
事によって析出させる酸析法、透析、限外テ過、逆浸透
といった分離膜を用いる方法あるいはイオン交換樹脂に
よる方法が知られている。
事によって析出させる酸析法、透析、限外テ過、逆浸透
といった分離膜を用いる方法あるいはイオン交換樹脂に
よる方法が知られている。
しかしながら、酸析法の場合には分離した染料ウェット
ケーキ中に含まれる酸の除去が困難であるばかりか、機
器類の材質面の制約も大きくなる。
ケーキ中に含まれる酸の除去が困難であるばかりか、機
器類の材質面の制約も大きくなる。
又、膜を用いた分離の場合には設備が高圧系となる上膜
の目詰まりによる効率低下あるいは、これを再生するた
めの手間及び時間のロスが無視できない。又、膜で分離
できるのは実際には染料の１０乃至数１０分子程度の会
合体であるが、染料の構造によって会合の挙動が異り、
従って精製の難しい場合が数多く認められる。又、会合
し易い染料は会合し易いがために実用に供された場合、
溶解性の低下等種々トラブル発生の原因となり易い。
の目詰まりによる効率低下あるいは、これを再生するた
めの手間及び時間のロスが無視できない。又、膜で分離
できるのは実際には染料の１０乃至数１０分子程度の会
合体であるが、染料の構造によって会合の挙動が異り、
従って精製の難しい場合が数多く認められる。又、会合
し易い染料は会合し易いがために実用に供された場合、
溶解性の低下等種々トラブル発生の原因となり易い。
イオン交換樹脂による場合には、樹脂からの溶出物が微
量ではあるが認められ、これが染料の堅牢性あるいは電
気特性を著しく損う事がある他、精製後は染料はか６ｐ
稀薄な水溶液の状態で得られるため、この濃縮あるいは
乾固に多大のエネルギーを必要とする。
量ではあるが認められ、これが染料の堅牢性あるいは電
気特性を著しく損う事がある他、精製後は染料はか６ｐ
稀薄な水溶液の状態で得られるため、この濃縮あるいは
乾固に多大のエネルギーを必要とする。
本発明の目的は、水溶性染料の水溶液から、アルコール
類又はケトン類を用いて、該水溶性染料を晶析させる事
により効率よく水溶性染料を精製する記録液用染料の精
製方法を提供するものである。
類又はケトン類を用いて、該水溶性染料を晶析させる事
により効率よく水溶性染料を精製する記録液用染料の精
製方法を提供するものである。
すなわち本発明の要旨は、記録液用水溶性染料において
、塩類または合成不純物を含む該水溶性染料の水溶液と
、アルコール類またはケトン類とを接触さぞ、該水溶性
染料を晶析する事を特徴とする記録液用水溶性染料の）
＾゛裏方法に存する。
、塩類または合成不純物を含む該水溶性染料の水溶液と
、アルコール類またはケトン類とを接触さぞ、該水溶性
染料を晶析する事を特徴とする記録液用水溶性染料の）
＾゛裏方法に存する。
本発明の原料水溶液は、塩類または合成不純物を含む水
溶性染料の水溶液である。本発Ｑｌｌにおける水溶性染
料としては、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラ
キスアゾ等のアゾ系染料、アントラキノン系染料、アン
トラピリドン系染料、キノフタロン系染料、メチン系染
料、フタロシアニン系染料等の構造を有する直接性染料
、酸性染料あるいは食添用染料（細田豊著、「理論製造
染料化学」昭和９３年７月７３日 Ｓ版発行、■技報堂
発行、″（！６ＬＯＵＲ工ＮＤＢＸ ’ ＴＨＩＲＤＥ
Ｄ工Ｔ工ＯＮ、 Ｖｏｌ、／、 Ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔ
ｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄａｏｌｏｕｒｉｓｔｓ
（／デフ／）等）を挙げる事ができる。
溶性染料の水溶液である。本発Ｑｌｌにおける水溶性染
料としては、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラ
キスアゾ等のアゾ系染料、アントラキノン系染料、アン
トラピリドン系染料、キノフタロン系染料、メチン系染
料、フタロシアニン系染料等の構造を有する直接性染料
、酸性染料あるいは食添用染料（細田豊著、「理論製造
染料化学」昭和９３年７月７３日 Ｓ版発行、■技報堂
発行、″（！６ＬＯＵＲ工ＮＤＢＸ ’ ＴＨＩＲＤＥ
Ｄ工Ｔ工ＯＮ、 Ｖｏｌ、／、 Ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔ
ｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄａｏｌｏｕｒｉｓｔｓ
（／デフ／）等）を挙げる事ができる。
本発明において、上記水溶性染料と効率よく分離できる
塩類としては塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム等が挙けられる。
塩類としては塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム等が挙けられる。
また、合成不純物としては、水溶性染料を製造する際に
使用した未反応の出発原料や反応副生物等を挙けること
ができる。
使用した未反応の出発原料や反応副生物等を挙けること
ができる。
本発明方法は、上記原料水浴液とアルコール類またはケ
トン類とを接触させて、水溶性染料を晶析させるもので
ある。アルコール類としては、メタノール、エタノール
、ｎ−プロピルアルコール １θ０−プロピルアルコー
ル等が挙ケられる。ケト／類としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン等を挙けることができる。
トン類とを接触させて、水溶性染料を晶析させるもので
ある。アルコール類としては、メタノール、エタノール
、ｎ−プロピルアルコール １θ０−プロピルアルコー
ル等が挙ケられる。ケト／類としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン等を挙けることができる。
アルコール類及びケトン類としては、単独あるいは混合
して使用する事が可能である。又その使用量としては、
使用する水溶性染料によって異なるが、一般に、原料溶
液と接触後の混合溶液中、アルコール類またはケトン類
の濃度が３０〜７０％、好ましくは、’Ｉ Ｏ−１０％
となるような範囲で使用するのがよい。水溶性染料を晶
析する際には、原料水溶液にアルコール類またはケトン
類を添加してもよく、或いは、アルコール類またはケト
ン類に原料水溶液を添加してもよい。また、晶析操作が
７回では精製が十分でない場合は晶析操作をくり返し行
なえばよい。
して使用する事が可能である。又その使用量としては、
使用する水溶性染料によって異なるが、一般に、原料溶
液と接触後の混合溶液中、アルコール類またはケトン類
の濃度が３０〜７０％、好ましくは、’Ｉ Ｏ−１０％
となるような範囲で使用するのがよい。水溶性染料を晶
析する際には、原料水溶液にアルコール類またはケトン
類を添加してもよく、或いは、アルコール類またはケト
ン類に原料水溶液を添加してもよい。また、晶析操作が
７回では精製が十分でない場合は晶析操作をくり返し行
なえばよい。
晶析時のｐＨとしてはグ〜／／の範囲で行なわれるのが
好ましい。
好ましい。
温就としては、−７Ｏ℃〜３０℃の範囲で行なわれるの
が好ましい。
が好ましい。
又、本発明の方法は、水溶性染料を製造する際の反応液
に適用する事が可能である。即ち所望の水溶性染料の反
応液を塩析する事なく、アルコール類またはケトン類と
接触させる事により、純度の高い水溶性染料を得る事が
できる。
に適用する事が可能である。即ち所望の水溶性染料の反
応液を塩析する事なく、アルコール類またはケトン類と
接触させる事により、純度の高い水溶性染料を得る事が
できる。
晶析後、常法に従い、濾過し、適宜洗浄することによっ
て精製された水溶性染料が得られる。
て精製された水溶性染料が得られる。
その際、洗浄はアルコール類またはケトン類で処理した
後の原料水溶液の母液とほぼ同濃度のアルコール類また
はケトン類を含む水溶液で行なうのが好ましい。
後の原料水溶液の母液とほぼ同濃度のアルコール類また
はケトン類を含む水溶液で行なうのが好ましい。
本発明の方法によって分靜を行った場合、染料中の塩類
は約０．３重量％以下と殆んど除去される他、染料の純
度はｑ？、ｊ％以上に精製されるＯ この様にして得られた染料は情報記録用のインクとりわ
けインクジェットプリンター用のインクとして好適であ
り、又固体撮像素子用カラーフィルター等の電子材料分
野に用いられる染料としても有利に使用できる。
は約０．３重量％以下と殆んど除去される他、染料の純
度はｑ？、ｊ％以上に精製されるＯ この様にして得られた染料は情報記録用のインクとりわ
けインクジェットプリンター用のインクとして好適であ
り、又固体撮像素子用カラーフィルター等の電子材料分
野に用いられる染料としても有利に使用できる。
具体的には、たとえは、本発明の方法によって得られる
塩類含Ｍ率の非常に小さい染料を用いてインクを調製す
ると、限外濾過あるいは化学的手法などで分離した塩類
含有率の高い染料を用いた場合に比べ該インクの表面張
力が３Ｏ−ＳＯ％高くなる。即ち、インクジェットプリ
ントにおいては、インクの表面張力が大きいほど周波数
応登性が良くなるが、本発明方法にょシ得られた染料を
用いて調製した表面張力の大きいインクはインクジェッ
ト用のインクとして極めて有用なのである。
塩類含Ｍ率の非常に小さい染料を用いてインクを調製す
ると、限外濾過あるいは化学的手法などで分離した塩類
含有率の高い染料を用いた場合に比べ該インクの表面張
力が３Ｏ−ＳＯ％高くなる。即ち、インクジェットプリ
ントにおいては、インクの表面張力が大きいほど周波数
応登性が良くなるが、本発明方法にょシ得られた染料を
用いて調製した表面張力の大きいインクはインクジェッ
ト用のインクとして極めて有用なのである。
以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中カラー・インチ“ツクス（ＣＯ１０ｕｒ工
ｎｄｅｘ ）をＣ！、１．と略記する。
ｎｄｅｘ ）をＣ！、１．と略記する。
実施例／
塩化ナトリウムｉ、ｔｔｔを含むＣ９■、 ＦｏｏｄＢ
ｌａｃｋ−，２／ ００ ｇを水／ｌに加え、室温にて
コ時間攪拌して溶解した。次いで、メタノール／ｌを徐
々に添加し、析出した染料を濾過後、５０％メタノール
−水溶液２００−で洗浄後ウェットケーキを取シ出し、
乾燥して精製染料ざ／、ｇＩを得た。収率はｑｌｌ、ｏ
％であった。本精製染料中の塩化ナトリウムは０．１１
重量 ％であり、又、比色による染料純度は９９１ｇ％
であった。
ｌａｃｋ−，２／ ００ ｇを水／ｌに加え、室温にて
コ時間攪拌して溶解した。次いで、メタノール／ｌを徐
々に添加し、析出した染料を濾過後、５０％メタノール
−水溶液２００−で洗浄後ウェットケーキを取シ出し、
乾燥して精製染料ざ／、ｇＩを得た。収率はｑｌｌ、ｏ
％であった。本精製染料中の塩化ナトリウムは０．１１
重量 ％であり、又、比色による染料純度は９９１ｇ％
であった。
実施例コ
塩化ナトリウム２２９及び硫酸ナトリウム９ｇを含むＣ
１工、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ−／！ｒ’ｌ ／ ０
０１／を水／、３ ｔに加え溶解した。次いで、イング
ロビルアルコール／ｌを徐々に加え、析出した染料を濾
過後、ダＯ％イングロビルアルコールー水溶液３００ｍ
１で洗浄後ウェットケーキを取出し、このウェットケー
キについて上記の処理をくシ返した後、乾燥して精製染
料ｇ ｇ、７１／を得た。
１工、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ−／！ｒ’ｌ ／ ０
０１／を水／、３ ｔに加え溶解した。次いで、イング
ロビルアルコール／ｌを徐々に加え、析出した染料を濾
過後、ダＯ％イングロビルアルコールー水溶液３００ｍ
１で洗浄後ウェットケーキを取出し、このウェットケー
キについて上記の処理をくシ返した後、乾燥して精製染
料ｇ ｇ、７１／を得た。
収率はｔＳ、Ｏ％であった。精製染料中の塩化ナトリウ
ムは００２６重量％、硫酸ナトリウムは００７９重量％
であり、又比色による染料純度は？ ９．４ ％であっ
た。
ムは００２６重量％、硫酸ナトリウムは００７９重量％
であり、又比色による染料純度は？ ９．４ ％であっ
た。
実施例３
オルントルイジン／ ０．７１を、７％塩酸２００ｍ１
に溶かし、水冷下面硝酸ソーダ７、．２１９によシジ、
？ Ａ、／ Ｉを含む水溶液ｚｏｏｄ中に、ｐＨざ〜ｉ
ｏ。
に溶かし、水冷下面硝酸ソーダ７、．２１９によシジ、
？ Ａ、／ Ｉを含む水溶液ｚｏｏｄ中に、ｐＨざ〜ｉ
ｏ。
温度３〜７℃にて滴下して、Ｃ１工、Ａｃ１ｄ Ｒｅｄ
−ｊｊＩＩ ７．／ Ｉを含む反応液へ２ｔを得た。こ
れにアセトン１．ｇ ｔを加え析出した染料を濾過後、
６チアセトンー水溶液λＳＯ−で洗浄後ウェットケーキ
を取出した。このウェットケーキを水４Ｉｏｏｔｒｒｔ
に溶解した後、エタノール１Ｉｏｏ−を加え析出した染
料を濾過後、ｇｏ％エタノール−水溶液コ００ｒｒｔで
洗浄後、乾燥して精製染料グー、？ ｊｌを得た。収率
（精製）は９０．９％であった。精製染料中の塩化す）
ＩＪウムは００７７重量％であシ、比色による染料純
度は９８：、ざチであった。
−ｊｊＩＩ ７．／ Ｉを含む反応液へ２ｔを得た。こ
れにアセトン１．ｇ ｔを加え析出した染料を濾過後、
６チアセトンー水溶液λＳＯ−で洗浄後ウェットケーキ
を取出した。このウェットケーキを水４Ｉｏｏｔｒｒｔ
に溶解した後、エタノール１Ｉｏｏ−を加え析出した染
料を濾過後、ｇｏ％エタノール−水溶液コ００ｒｒｔで
洗浄後、乾燥して精製染料グー、？ ｊｌを得た。収率
（精製）は９０．９％であった。精製染料中の塩化す）
ＩＪウムは００７７重量％であシ、比色による染料純
度は９８：、ざチであった。
実施例ダ
塩化ナトリウム２３１を含むＣ！、１．Ａｃ１ｄ’Ｒθ
ｄ−、？り１００１を水ｉｔに加え、室温にてコ時間攪
拌して溶解した。次いで、ｎ−プロピルアルコール／ｌ
を徐々に添加し、析出した染料を濾過後、ＳＯ％ｎ−プ
ロピルアルコール−水溶液、２０’Ｏｍｌで洗浄後ウェ
ットケーキを取り出し乾燥して精製染料Ａ Ｌ、２．９
を得た。収率はｆｆ Ｌｊチであった。本精製染料中の
塩化す） ＩＪウムは０．７１重量％であり、又比色に
よる染料純度は９ｇ、７襲であった。
ｄ−、？り１００１を水ｉｔに加え、室温にてコ時間攪
拌して溶解した。次いで、ｎ−プロピルアルコール／ｌ
を徐々に添加し、析出した染料を濾過後、ＳＯ％ｎ−プ
ロピルアルコール−水溶液、２０’Ｏｍｌで洗浄後ウェ
ットケーキを取り出し乾燥して精製染料Ａ Ｌ、２．９
を得た。収率はｆｆ Ｌｊチであった。本精製染料中の
塩化す） ＩＪウムは０．７１重量％であり、又比色に
よる染料純度は９ｇ、７襲であった。
実施例５
塩化ナトリウム、２ｇｌ及び硫酸ナトリウムココ９を含
むＣ９工、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂ’１ｕｅ−＆４ １００
ｇを水へ３ｔに加え溶解した。次いで、イソプロピルア
ルコール／１を徐々に加え、析出した染料をｐ過後ＱＯ
％イソプロピルアルコール−水溶液３θθ−で洗浄後ウ
ェットケーキを取出し、このウェットケーキについて上
記の処理をくシ返した後乾燥して精製染料Ｊ Ｌ／ １
９を得た。収率は７６．２％であった。精製染料中の塩
化ナトリウムはｏ、、ｙｏＭ葉％、硫酸ナトリウムは０
、／’１重量％であシ、又比色による染料純度は９９．
７％であった。
むＣ９工、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂ’１ｕｅ−＆４ １００
ｇを水へ３ｔに加え溶解した。次いで、イソプロピルア
ルコール／１を徐々に加え、析出した染料をｐ過後ＱＯ
％イソプロピルアルコール−水溶液３θθ−で洗浄後ウ
ェットケーキを取出し、このウェットケーキについて上
記の処理をくシ返した後乾燥して精製染料Ｊ Ｌ／ １
９を得た。収率は７６．２％であった。精製染料中の塩
化ナトリウムはｏ、、ｙｏＭ葉％、硫酸ナトリウムは０
、／’１重量％であシ、又比色による染料純度は９９．
７％であった。
実施例６
塩化ナトリウム、３’ｌｌを含むＣ０■、Ｒｅａｃｔｉ
ｖｅＲｅ４−／ｌ ／ ００５＋を水／ｌに加え、室温
にて二時間攪拌して溶解した。次いで、メチルエチルケ
トン３ｔを徐々に酢加し、析出した染料を濾過後７５％
メチルエチルケトンー水溶液２００ｍ１で洗浄後ウェッ
トケーキを取り出し乾燥して精製染料Ａ Ｏ，ｊ ＃を
得た。収率は？／、ｌＩチであった。本精製染料中の塩
化ナトリウムはＯ，１９重量％であり、又比色による染
料純度はｑｇ、ｓ％であった。
ｖｅＲｅ４−／ｌ ／ ００５＋を水／ｌに加え、室温
にて二時間攪拌して溶解した。次いで、メチルエチルケ
トン３ｔを徐々に酢加し、析出した染料を濾過後７５％
メチルエチルケトンー水溶液２００ｍ１で洗浄後ウェッ
トケーキを取り出し乾燥して精製染料Ａ Ｏ，ｊ ＃を
得た。収率は？／、ｌＩチであった。本精製染料中の塩
化ナトリウムはＯ，１９重量％であり、又比色による染
料純度はｑｇ、ｓ％であった。
実施例７
塩化ナトリウム、２／Ｉ及び硫酸ナトリウム１１１１を
含むＣ１工、Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ−／４１２″
／ ００ｇを水／、！１に加え溶解した。次いで、メタ
ノール／ｌを徐々に加え、析出した染料をｐ過後、グ０
％メタノールー水溶液３００−で洗浄後ウェットケーキ
を取出し、このウェットケーキについて上記の処理をく
り返した後乾燥して精製染料４’ ｑ、＆ ＃を得た。
含むＣ１工、Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ−／４１２″
／ ００ｇを水／、！１に加え溶解した。次いで、メタ
ノール／ｌを徐々に加え、析出した染料をｐ過後、グ０
％メタノールー水溶液３００−で洗浄後ウェットケーキ
を取出し、このウェットケーキについて上記の処理をく
り返した後乾燥して精製染料４’ ｑ、＆ ＃を得た。
収率はｇ７．６％でおった。
精製染料中の塩化す） ＩＪウムは０．１０重邦１％、
硫酸ナトリウムはｏ、ｏｂ重量％であり、又比色による
染料純度はテ９．タチであった。
硫酸ナトリウムはｏ、ｏｂ重量％であり、又比色による
染料純度はテ９．タチであった。
実施例ｇ
コ、４（−キシリジン／コ、ｉｐを３チ塩酸、３００ｔ
ｄに溶かし水冷下池硝酸ソーダ７．３ｇによシジアゾ化
した抜水及び１０％酢酸ナトリウム水溶液と共にｌ−ナ
フトール−３，６−ジスルホン酸ｊ Ｏ，，７，９を含
む水溶液４００−中に、ｐＨｊ〜６温度３〜ｔ℃にて滴
下してＣ０工、Ａｃ１Ｒｅａ４４１２．３ ｇを含む反
応液１．ｌＩｔを得た。これにメタノール１．ダｔを加
え、析出した染料をｐ過後、１０％メタノール−水溶液
３００−で洗浄後ウェットケーキを取り出した。このウ
ェットケーキを水！ ００ ｍ／！に溶解した後、１ｓ
ｏ−プロピルアルコール６θＯ−を加え析出した色素を
濾過後、３３％１日０−プロピルアルコール−水溶液−
２！ Ｏｔｄで洗浄後乾燥して精製染料３７．二９を得
た。収率（精’ｔｉ）はｇ７．９％であった。精製染料
中の塩化ナトリウムは、０．０７重量％、酢酸ナトリウ
ムはｏ、 ｏ ｏ ｓ重量襲であり、比色による染料純
度は９９．．２％であった。
ｄに溶かし水冷下池硝酸ソーダ７．３ｇによシジアゾ化
した抜水及び１０％酢酸ナトリウム水溶液と共にｌ−ナ
フトール−３，６−ジスルホン酸ｊ Ｏ，，７，９を含
む水溶液４００−中に、ｐＨｊ〜６温度３〜ｔ℃にて滴
下してＣ０工、Ａｃ１Ｒｅａ４４１２．３ ｇを含む反
応液１．ｌＩｔを得た。これにメタノール１．ダｔを加
え、析出した染料をｐ過後、１０％メタノール−水溶液
３００−で洗浄後ウェットケーキを取り出した。このウ
ェットケーキを水！ ００ ｍ／！に溶解した後、１ｓ
ｏ−プロピルアルコール６θＯ−を加え析出した色素を
濾過後、３３％１日０−プロピルアルコール−水溶液−
２！ Ｏｔｄで洗浄後乾燥して精製染料３７．二９を得
た。収率（精’ｔｉ）はｇ７．９％であった。精製染料
中の塩化ナトリウムは、０．０７重量％、酢酸ナトリウ
ムはｏ、 ｏ ｏ ｓ重量襲であり、比色による染料純
度は９９．．２％であった。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士長香川 −
（ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 記録液用水溶性染料において、塩類または合成
不純物を含む該水溶性染料の水溶液と、アルコール類ま
たはケトン類とを接触させ、該水溶性染料を晶析する墨
を特徴とする記録塩類が、塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウムまアルコール類カ、メタノール、エタノ−′ル、ｎ
−プ四ビルアルコールまたは１ｅｏ−プ四ビ前記ケトン
類がアセトンまたはメチルエチルケトンである方法。 （５）特許請求の範囲第１項記載の精製方法において、
水溶性染料か、直接染料または酸性染記録液力ｔ゛、イ
ンクジェット用記録液である方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59033156A JPS60177081A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | 記録液用水溶性染料の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59033156A JPS60177081A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | 記録液用水溶性染料の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60177081A true JPS60177081A (ja) | 1985-09-11 |
Family
ID=12378702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59033156A Pending JPS60177081A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | 記録液用水溶性染料の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60177081A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006409A1 (fr) * | 2000-07-17 | 2002-01-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Encre a base aqueuse et production d'encres |
| JP2009062496A (ja) * | 2007-09-10 | 2009-03-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 |
-
1984
- 1984-02-23 JP JP59033156A patent/JPS60177081A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006409A1 (fr) * | 2000-07-17 | 2002-01-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Encre a base aqueuse et production d'encres |
| US6758890B2 (en) | 2000-07-17 | 2004-07-06 | Mitsui Chemicals, Inc. | Aqueous ink and process for producing dye |
| JP2009062496A (ja) * | 2007-09-10 | 2009-03-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61225261A (ja) | 水溶性有機染料製剤の製造方法 | |
| CA2443730A1 (en) | Process for the production of high purity iohexol | |
| US5986075A (en) | Process for the production of diazonium compounds with a low content of sodium ions | |
| JPS60177081A (ja) | 記録液用水溶性染料の精製方法 | |
| CN1205274C (zh) | 制备阴离子型有机化合物溶液的方法 | |
| EP0505870B1 (de) | Verfahren zur Gewinnung fester Farbstoffe | |
| JP2506327B2 (ja) | スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を有する染料水溶液の製造方法 | |
| US4560746A (en) | Ultrafiltration process for purification of dyes useful in foodstuffs | |
| CN212076912U (zh) | 一种染料脱盐处理系统 | |
| US6534678B1 (en) | Process for producing tartaric acid from a raw material containing potassium hydrogentartrate | |
| JPS6173772A (ja) | スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料の製造方法 | |
| JPS6111265B2 (ja) | ||
| JPS5910178B2 (ja) | カラメルの精製法 | |
| Bailey et al. | Spectral compilation of dyes, intermediates, and other reaction products structurally related to FD&C Yellow No. 6 | |
| CN101333344A (zh) | 一种降低日落黄中有机杂质含量的方法 | |
| CN107828237B (zh) | 一种溶剂红135制备过程中产生的废液的处理方法 | |
| JPH06199750A (ja) | １−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンの製造法 | |
| CN115260787A (zh) | 一锅法合成分散橙44的方法 | |
| RU2269531C1 (ru) | Способ получения тетра-(4-трет.-бутил)-фталоцианина | |
| EP1188741B1 (en) | Diammonium ruthenium diethylenetriaminepentaacetate or hydrates thereof and process for the preparation of both | |
| JPS63122762A (ja) | モノアゾ顔料の製造方法 | |
| JP2003138158A (ja) | 水溶性有機化合物の精製方法及び精製装置 | |
| CN114394943A (zh) | 难溶性固体二羧酸提纯方法 | |
| US3968098A (en) | Isolation process for water-soluble dyes | |
| JPS6070092A (ja) | グルタミン酸発酵液からのグルタミン酸結晶の取得法 |