JPS6016976A - 芳香族化合物およびその製法 - Google Patents
芳香族化合物およびその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）の構造をもつ新規芳香族化合物に
関する。
関する。
式中、Ｙは窒素原子またはＯＨ基；ＡはＮＨ８Ｂは０＝
０またはＯ＝Ｓまたはそれに類するもの；Ｒは一般式（
１）で表わされる基である：式中、Ｒ１は水素原子また
は炭素数１〜４個の直鎖あるいは分枝鎖アルキル基、ｎ
は０．１または２であり、Ｍは の含窒素環状基、 ｎが１または２のときは、 ただし、 ｎが１でＲ１が水素原子のとき、Ｒ２は水素原子または
炭素数１〜４個の直鎖あるいは分枝鎖アルキル基、Ｒ３
は一０Ｈ２−ＯＨ＝ＯＨ２、−０Ｈ２−ＯＥ ＯＨ２子
、メチル基またはエチル基ｉＲ５は一０００Ｈ。
０またはＯ＝Ｓまたはそれに類するもの；Ｒは一般式（
１）で表わされる基である：式中、Ｒ１は水素原子また
は炭素数１〜４個の直鎖あるいは分枝鎖アルキル基、ｎ
は０．１または２であり、Ｍは の含窒素環状基、 ｎが１または２のときは、 ただし、 ｎが１でＲ１が水素原子のとき、Ｒ２は水素原子または
炭素数１〜４個の直鎖あるいは分枝鎖アルキル基、Ｒ３
は一０Ｈ２−ＯＨ＝ＯＨ２、−０Ｈ２−ＯＥ ＯＨ２子
、メチル基またはエチル基ｉＲ５は一０００Ｈ。
基、フェニル基、シクロプロピル基、ＯＨ２−ＯＨ２０
Ｈ％−ＯＨ２−ＯＨ２−０Ｈ２０Ｈ、−ＯＨ２−ＯＨ−
ＯＨ２０Ｈ、−００００２ｇ５ＯＨ チル基である）となり、 ｎが１でＲ１が炭素数１〜４個のアルキル基のときでＲ
２とＲ３とが結合していないときはＭは前記式（ＩＩＩ
）で表わされる基であり、Ｒ２とＲ３が結合してい穐
Ｒ４ （式中、Ｒ４は前記と同じ）であり、 ｎが２のときでＲ１が前記と同じであるときは、一般式
（１）で示される化合物は興味深い臨床上の薬理学的性
質、即ち抗分泌、抗潰瘍、鎮痙及び抗ムスカリン作用を
もつ。本発明は式（Ｉ）で示す化合物あるいはその薬剤
学的に適当な塩を有効性分として１種あるいはそれ以上
含む医薬組成物に関する。
Ｈ％−ＯＨ２−ＯＨ２−０Ｈ２０Ｈ、−ＯＨ２−ＯＨ−
ＯＨ２０Ｈ、−００００２ｇ５ＯＨ チル基である）となり、 ｎが１でＲ１が炭素数１〜４個のアルキル基のときでＲ
２とＲ３とが結合していないときはＭは前記式（ＩＩＩ
）で表わされる基であり、Ｒ２とＲ３が結合してい穐
Ｒ４ （式中、Ｒ４は前記と同じ）であり、 ｎが２のときでＲ１が前記と同じであるときは、一般式
（１）で示される化合物は興味深い臨床上の薬理学的性
質、即ち抗分泌、抗潰瘍、鎮痙及び抗ムスカリン作用を
もつ。本発明は式（Ｉ）で示す化合物あるいはその薬剤
学的に適当な塩を有効性分として１種あるいはそれ以上
含む医薬組成物に関する。
本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物の製造法に関する
◇ ｎが０に等しい化合物（Ｉ）はスキーム（１）で示す如
く、西ドイツ特許第１．１７９．９４３号明細書１Ｂｕ
１１． Ｓｏａ 、 ０ｈｉｉ、？ｒａｎ、７．２５１
６ 、１９６６と、Ｔ６Ｍｅｄ。
◇ ｎが０に等しい化合物（Ｉ）はスキーム（１）で示す如
く、西ドイツ特許第１．１７９．９４３号明細書１Ｂｕ
１１． Ｓｏａ 、 ０ｈｉｉ、？ｒａｎ、７．２５１
６ 、１９６６と、Ｔ６Ｍｅｄ。
Ｏｈｅｍ、 ６．２５５ 、１９８３とに記載されてい
る式（Ｆ／）で示す化合物を式（ｖ）で示すアシルクロ
ライドでアシル化することによりえられる〇 スキーム（１） （関 ｆｆ） （Ｉ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｍは前記と同じであり、したがっ
てｎが０であるとき、Ｍは下記の基をこの反応は、トリ
エチルアミン、水酸化アルカリや炭酸アルカリのような
塩基の存在下にジメチルホルムアミドやジメチルスルホ
キサイド一方、ｎが１が２である化合物（Ｉ）は、西ド
イツ特許第１．７９５．１８３号と同第２．７２４．４
７８号各明細書、フランス特許第１．５０５．７９５号
明細書とＪ。
る式（Ｆ／）で示す化合物を式（ｖ）で示すアシルクロ
ライドでアシル化することによりえられる〇 スキーム（１） （関 ｆｆ） （Ｉ） （式中、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｍは前記と同じであり、したがっ
てｎが０であるとき、Ｍは下記の基をこの反応は、トリ
エチルアミン、水酸化アルカリや炭酸アルカリのような
塩基の存在下にジメチルホルムアミドやジメチルスルホ
キサイド一方、ｎが１が２である化合物（Ｉ）は、西ド
イツ特許第１．７９５．１８３号と同第２．７２４．４
７８号各明細書、フランス特許第１．５０５．７９５号
明細書とＪ。
Ｍａｄ、 Ｏｈｅｍ、 ６ 、２５５．１９６３に記載
されているり四／ｌ（２ 四アシル誘導体（９）と式（′ｖＩ）Ｈ−Ｎ、で表わさ
れる３ アミンとを、下記のスキーム（２）で示す方法に従って
反応させることにより製造される。
されているり四／ｌ（２ 四アシル誘導体（９）と式（′ｖＩ）Ｈ−Ｎ、で表わさ
れる３ アミンとを、下記のスキーム（２）で示す方法に従って
反応させることにより製造される。
スキーム（２）
Ｎ） （至）
（スキーム（２）中、Ａ％ Ｂ ％ Ｙ 、 ｎ ％
Ｒ１、Ｒ２とＲ３はＭｌと同じであり、又はハロゲン原
子である）この反応は、ベンゼン、アルコール、ジオキ
サンのような溶媒中で、室温から使用溶媒の還流温度の
範囲内で行なう。ハロゲン化水素酸と結合する塩基とし
ては、アミン（４）そのものや炭酸アルカリ、トリエチ
ルアミンなどが用いられ実施例１ １１−（２−（ヒベリめた１−イル）プロピオニル）−
５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド−（２１３−１））
（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オンの製造 １１− （２−クロロプロピオニル）−５，１１−ジヒ
ドロ−６Ｈ−ピリド（２，５−ｂ）（１，４）ベンゾジ
アゼピン−６−オン（１１９）とピペリジン（５，１５
５ｇ）のベンゼン（３５０ｍｊり懸濁液を２【）時間攪
拌しながら還流した０その後反応混合物を室温に冷却し
、ｐ過し、集めた固形物を水で洗浄した。
Ｒ１、Ｒ２とＲ３はＭｌと同じであり、又はハロゲン原
子である）この反応は、ベンゼン、アルコール、ジオキ
サンのような溶媒中で、室温から使用溶媒の還流温度の
範囲内で行なう。ハロゲン化水素酸と結合する塩基とし
ては、アミン（４）そのものや炭酸アルカリ、トリエチ
ルアミンなどが用いられ実施例１ １１−（２−（ヒベリめた１−イル）プロピオニル）−
５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド−（２１３−１））
（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オンの製造 １１− （２−クロロプロピオニル）−５，１１−ジヒ
ドロ−６Ｈ−ピリド（２，５−ｂ）（１，４）ベンゾジ
アゼピン−６−オン（１１９）とピペリジン（５，１５
５ｇ）のベンゼン（３５０ｍｊり懸濁液を２【）時間攪
拌しながら還流した０その後反応混合物を室温に冷却し
、ｐ過し、集めた固形物を水で洗浄した。
ロビオニル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（２
，３−ｂ）（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オンが３
．５９えられた。
，３−ｂ）（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オンが３
．５９えられた。
元素分析値：
計算値（（６）： ０６Ｂ、５５．１（６，５５、Ｎ
１５．９９実測値Ｃ％；Ｉ： ａ ６８．８２、Ｈ６，
４７、Ｎ１６．１４実施例２ １１−（２−（ヘキサメチレンイミノ）アセチル）−５
，１１−ジヒド０−６Ｉ（−ピリド（２＋ ３−ｂ）（
１１４）ベンゾジアゼピン−６−オンの製造 １ｌ−（２−クロロアセチル）−５，１１−ジヒドロ−
６Ｈ−ピリド〔２，３−ｂ）（１１４）ベンゾジアゼピ
ン−６−オン（１５９）とへキサメチレンイミン（１ｏ
、 ３４ｇ）のベンゼン（４００ｍ４ ）懸濁液を２０
時間攪拌しなからＭ流した。その後反応混合物を室温に
冷却し、ｐ過、えられた固形物を水で洗浄した。９５°
エタノールから結晶化させることにより、融点１９９〜
２００°０の１ｌ−（２−（ヘキサメチレンイミノ）ア
セチル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ビリド（２１５
−ｂ）（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オンが８ｇ（
４５，８％）え味だ。
１５．９９実測値Ｃ％；Ｉ： ａ ６８．８２、Ｈ６，
４７、Ｎ１６．１４実施例２ １１−（２−（ヘキサメチレンイミノ）アセチル）−５
，１１−ジヒド０−６Ｉ（−ピリド（２＋ ３−ｂ）（
１１４）ベンゾジアゼピン−６−オンの製造 １ｌ−（２−クロロアセチル）−５，１１−ジヒドロ−
６Ｈ−ピリド〔２，３−ｂ）（１１４）ベンゾジアゼピ
ン−６−オン（１５９）とへキサメチレンイミン（１ｏ
、 ３４ｇ）のベンゼン（４００ｍ４ ）懸濁液を２０
時間攪拌しなからＭ流した。その後反応混合物を室温に
冷却し、ｐ過、えられた固形物を水で洗浄した。９５°
エタノールから結晶化させることにより、融点１９９〜
２００°０の１ｌ−（２−（ヘキサメチレンイミノ）ア
セチル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ビリド（２１５
−ｂ）（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オンが８ｇ（
４５，８％）え味だ。
元素分析値：
計算値（％）： ｏ ６Ｂ、５５、Ｈ６，３５、Ｎ１５
．９９実測値（％；）： ０６Ｂ、 ３３ 、Ｈ６，５
４、Ｎｉ５．７５実施例３ １１− （１−メチルピペリジン−４−カルボニル）−
５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（２，３−ｂ）（１
，４）ベンゾジアゼピン−６オンの製造 １−メチルピペリジン−４−カルボキシル酸塩酸塩の塩
化物（４，７ｐ）を５．１１−ジヒドロ−６■（−ピリ
ド（２，３−ｂ）（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オ
ン（５ｇ）とトリチルアミン（７，５ｍｌ ）のジメチ
ルホルムアミド（２００ｍＡ ）の溶液に加えた０この
反応混合物を２４時間９０°０に加熱した。溶媒な真空
下で蒸発させ残留物を１０％酢酸（１５０ｍ４ ）に溶
解させた。この溶液を塩化メチレンで洗浄、チャコール
で脱色、炭酸ナトリウムの飽和溶液でｐＨ８にアルカリ
化、塩化メチレン（１００ｍ／Ｘ ！５）で抽出、この
操作をくり返した。集めた有機抽出物を硫酸ナトリウム
で乾燥蒸留し、残留物を′ルビベリジンー４−カルボニ
ル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド〔２，３−ｂ
〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−６−オンが２．４２（
３０％）えられた〇元素分析値： 計算値（％）Ｆ Ｏ６７，８４、Ｈ５，９９、Ｎ１６．
６５実測値（％）： ０６７、８１ 、Ｈ６，０Ｂ、Ｎ
１６．５５実施例４ １１−（３−（ヘキサメチレンイミノ）プロピオニル）
−５，１１−ジｉドロー６トピリド（２，３−ｂ）（
１，４）ベンゾジアゼピン−６−オンの製造 １ｌ−（３−クロロプロピオニル）−５，１１−ジヒド
ロ−６Ｈ−ピリドＣ２，３−ｂ）（１，４）ベンゾジア
ゼピン−６−オン（４，５ｇ）とへキサメチレンイミン
（３，３７ｍ／）のジオキサン（５０ｍｌ） ？／ＩＡ
濁液を２時間攪拌しながら還流した。その後この反応混
合物を室温に冷却し、淳過した。えられた固形物を９５
゜エタノールより結晶化させることにより、融点２１７
〜２１８°０の１ｌ−（３−（ヘキサメチレンイミノ）
プロピオニル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ヒ°リド
（２，３−ｂ）［：１゜４］−ベンゾジアゼピン−６−
オンが３９（５５％）えられた。
．９９実測値（％；）： ０６Ｂ、 ３３ 、Ｈ６，５
４、Ｎｉ５．７５実施例３ １１− （１−メチルピペリジン−４−カルボニル）−
５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（２，３−ｂ）（１
，４）ベンゾジアゼピン−６オンの製造 １−メチルピペリジン−４−カルボキシル酸塩酸塩の塩
化物（４，７ｐ）を５．１１−ジヒドロ−６■（−ピリ
ド（２，３−ｂ）（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オ
ン（５ｇ）とトリチルアミン（７，５ｍｌ ）のジメチ
ルホルムアミド（２００ｍＡ ）の溶液に加えた０この
反応混合物を２４時間９０°０に加熱した。溶媒な真空
下で蒸発させ残留物を１０％酢酸（１５０ｍ４ ）に溶
解させた。この溶液を塩化メチレンで洗浄、チャコール
で脱色、炭酸ナトリウムの飽和溶液でｐＨ８にアルカリ
化、塩化メチレン（１００ｍ／Ｘ ！５）で抽出、この
操作をくり返した。集めた有機抽出物を硫酸ナトリウム
で乾燥蒸留し、残留物を′ルビベリジンー４−カルボニ
ル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド〔２，３−ｂ
〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−６−オンが２．４２（
３０％）えられた〇元素分析値： 計算値（％）Ｆ Ｏ６７，８４、Ｈ５，９９、Ｎ１６．
６５実測値（％）： ０６７、８１ 、Ｈ６，０Ｂ、Ｎ
１６．５５実施例４ １１−（３−（ヘキサメチレンイミノ）プロピオニル）
−５，１１−ジｉドロー６トピリド（２，３−ｂ）（
１，４）ベンゾジアゼピン−６−オンの製造 １ｌ−（３−クロロプロピオニル）−５，１１−ジヒド
ロ−６Ｈ−ピリドＣ２，３−ｂ）（１，４）ベンゾジア
ゼピン−６−オン（４，５ｇ）とへキサメチレンイミン
（３，３７ｍ／）のジオキサン（５０ｍｌ） ？／ＩＡ
濁液を２時間攪拌しながら還流した。その後この反応混
合物を室温に冷却し、淳過した。えられた固形物を９５
゜エタノールより結晶化させることにより、融点２１７
〜２１８°０の１ｌ−（３−（ヘキサメチレンイミノ）
プロピオニル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ヒ°リド
（２，３−ｂ）［：１゜４］−ベンゾジアゼピン−６−
オンが３９（５５％）えられた。
元素分析値：
計算値（（６）： ０６９．２１ 、Ｈ６，６４、Ｎ１
５゜３７実測値（（６）： ０６９．４２、Ｈ６，７５
、Ｎｉ５．２０実施例５ １１（２−（２−メチルピペリジン−１−イル）アセチ
ル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド（２，６−ｂ
〕ｆ：１．５：）ベンゾジアゼピン−５−オンの製造 １ｌ−（２−クロロアセチル）−６，１１−ジヒドロ−
５Ｈ−ピリドＣ２，ｇ−ｂＸｌ、 ５）ベンゾジアゼピ
ン−５−オン（２，９９）と２−メチルピペリジン（２
，６７ｍｔ）のジオキサン（３０ｍｊ）懸濁液を２時間
攪拌しながら還流した。冷却および濾過の後、えられた
固形物を無−１−イル）アセチル）−６，Ｎ−ジヒドロ
−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ）［１，５’）ベンゾジア
ゼピン−５−オンが１、ａ、 （５７，２％）えられた
。
５゜３７実測値（（６）： ０６９．４２、Ｈ６，７５
、Ｎｉ５．２０実施例５ １１（２−（２−メチルピペリジン−１−イル）アセチ
ル）−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド（２，６−ｂ
〕ｆ：１．５：）ベンゾジアゼピン−５−オンの製造 １ｌ−（２−クロロアセチル）−６，１１−ジヒドロ−
５Ｈ−ピリドＣ２，ｇ−ｂＸｌ、 ５）ベンゾジアゼピ
ン−５−オン（２，９９）と２−メチルピペリジン（２
，６７ｍｔ）のジオキサン（３０ｍｊ）懸濁液を２時間
攪拌しながら還流した。冷却および濾過の後、えられた
固形物を無−１−イル）アセチル）−６，Ｎ−ジヒドロ
−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ）［１，５’）ベンゾジア
ゼピン−５−オンが１、ａ、 （５７，２％）えられた
。
元素分析値：
計算値部） ： ａ ６Ｂ、５５、Ｈ６，６５、Ｎ １
５．９９実測値し） ： ０６８．！１５．１（６，１
７、Ｎ １５．６８実施例６ １１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ア七
チル］−５，１１−ジヒド０−６Ｈ−ピリド［２，５−
ｂＸｌ、 ４〕ベンゾジアゼピン−６−チオンの製造 １１（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチ
ル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（２，ｇ−ｂ
〕［１，４，）ベンゾジアゼピン−６−オンニ塩酸塩（
１０，６９）と５硫化リン（６，１９）のピリジン（１
２５ｍｚ）懸濁液を７時間攪拌しながら還流した。
５．９９実測値し） ： ０６８．！１５．１（６，１
７、Ｎ １５．６８実施例６ １１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ア七
チル］−５，１１−ジヒド０−６Ｈ−ピリド［２，５−
ｂＸｌ、 ４〕ベンゾジアゼピン−６−チオンの製造 １１（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチ
ル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（２，ｇ−ｂ
〕［１，４，）ベンゾジアゼピン−６−オンニ塩酸塩（
１０，６９）と５硫化リン（６，１９）のピリジン（１
２５ｍｚ）懸濁液を７時間攪拌しながら還流した。
冷却、沖過した後、えられた固形物をクロロホルム（５
００ｍｌ）にＩＱ Ｍさせ、この懸濁液を液中固形物が
消失するまで炭酸す） ＩＪウム飽和溶液でくり返し洗
浄した。有機溶媒層を硫酸す） ＩＪウムで乾燥させ蒸
留し、残留物をまずアセトニトリルから、ついでメタノ
ールから結晶化させると、融点２４０〜２４１°ｃ ｃ
７） １１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル
）アセチル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（２
，３−ｔ）］［１，４］ベンゾジアゼピン−６−チオン
が２．７９ （６０％）えられた。
００ｍｌ）にＩＱ Ｍさせ、この懸濁液を液中固形物が
消失するまで炭酸す） ＩＪウム飽和溶液でくり返し洗
浄した。有機溶媒層を硫酸す） ＩＪウムで乾燥させ蒸
留し、残留物をまずアセトニトリルから、ついでメタノ
ールから結晶化させると、融点２４０〜２４１°ｃ ｃ
７） １１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル
）アセチル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（２
，３−ｔ）］［１，４］ベンゾジアゼピン−６−チオン
が２．７９ （６０％）えられた。
元素分析値：
計算値部）：ｏ６２．１０、Ｈ５，７６、Ｎ １９．［
＋６実測値（％） ： ０６２．３２、Ｈ５，８４、Ｎ
１９．０６実施例７ １１（２（４−（６−ヒトロキシブシビル）ピペラジン
−１−イルコアセチル）−５，１１−ジヒド０−６Ｈ−
ピリド（２，３−ｂＸＬ ４］ベンゾジアゼピン−６−
オンの製造 １−ピペラジンプロパノール（８ｇ）を１ｌ−（２−り
四田アセチル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［
２，３−ｂ〕（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オン（
１５９）と無水炭酸ナトリウム（１５９）の無水エタノ
ール（２５０ｍｌ）懸濁液中に加えた。この混合物を６
時間攪拌しながら還流させた後冷却した。塩類は沖過に
よって除いた。透明な溶液を魚発させて乾燥させ、残留
物をアセトニトリルから結晶化させることにより、融点
２１５〜２１６°Ｃの１１４’２−（４−（４−ヒドロ
キシプルピル）ピペラジン−１−イルコア七チル）５，
１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（：２．３−ｂ〕［１，
４）ベンゾジアゼピン−６−オンが８．５ｇ（４１％）
えられた。
＋６実測値（％） ： ０６２．３２、Ｈ５，８４、Ｎ
１９．０６実施例７ １１（２（４−（６−ヒトロキシブシビル）ピペラジン
−１−イルコアセチル）−５，１１−ジヒド０−６Ｈ−
ピリド（２，３−ｂＸＬ ４］ベンゾジアゼピン−６−
オンの製造 １−ピペラジンプロパノール（８ｇ）を１ｌ−（２−り
四田アセチル）−５，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［
２，３−ｂ〕（１，４）ベンゾジアゼピン−６−オン（
１５９）と無水炭酸ナトリウム（１５９）の無水エタノ
ール（２５０ｍｌ）懸濁液中に加えた。この混合物を６
時間攪拌しながら還流させた後冷却した。塩類は沖過に
よって除いた。透明な溶液を魚発させて乾燥させ、残留
物をアセトニトリルから結晶化させることにより、融点
２１５〜２１６°Ｃの１１４’２−（４−（４−ヒドロ
キシプルピル）ピペラジン−１−イルコア七チル）５，
１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド（：２．３−ｂ〕［１，
４）ベンゾジアゼピン−６−オンが８．５ｇ（４１％）
えられた。
元素分析値：
計算値（支）） ： ａ ６３．７８、Ｈ６，３７、Ｉ
Ｊ１７．７０実測値（％） ： ａ ６３．６２、Ｈ６
，４１、Ｎ１７．６４実施例８ １ｌ−（２−クロロブチリル）−５，１１−ジヒドロ−
６Ｈ−ピリド（２，５−ｂ〕（１，４）−ベンゾジアゼ
ピン−６−オンの製造 ２−クロロブチリルクロライド（７２，２ｍ／）を５．
１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，６−ｂ）（１，４
］ベンゾジアゼピン−６−オン（１００ｇ）とトリエチ
ルアミン（１０７ｍ１）のジオキサン（１，９／）懸濁
液に加えた。
Ｊ１７．７０実測値（％） ： ａ ６３．６２、Ｈ６
，４１、Ｎ１７．６４実施例８ １ｌ−（２−クロロブチリル）−５，１１−ジヒドロ−
６Ｈ−ピリド（２，５−ｂ〕（１，４）−ベンゾジアゼ
ピン−６−オンの製造 ２−クロロブチリルクロライド（７２，２ｍ／）を５．
１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，６−ｂ）（１，４
］ベンゾジアゼピン−６−オン（１００ｇ）とトリエチ
ルアミン（１０７ｍ１）のジオキサン（１，９／）懸濁
液に加えた。
この混合物を６時間１″慶拌しながら還流し、その後煮
沸しながら沖静した。ろ液を蒸発させて乾燥し、残留物
をアセトニトリルから結晶化させることにより、融点２
０７〜２０９°Ｃの１ｌ−（２−クロロブチリル）−５
，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，６−ｂ］［１，
４］ベンゾジアゼピン−６−オンが６０．（４０，２％
）えられた。
沸しながら沖静した。ろ液を蒸発させて乾燥し、残留物
をアセトニトリルから結晶化させることにより、融点２
０７〜２０９°Ｃの１ｌ−（２−クロロブチリル）−５
，１１−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，６−ｂ］［１，
４］ベンゾジアゼピン−６−オンが６０．（４０，２％
）えられた。
元素分析値：
計算値（％） ： ａ ６０．８６、Ｈ４，４７、Ｎ
１６．３１実測値（％） ： ０６０．８４、Ｈ４，４
７、Ｎ１ｇ、２８実施例９〜４１ 下記の一般式で示される化合物において置換基Ｒを第１
表に示すものに変えた化合物を実施（１０） 例１〜８と同様にして製造した。
１６．３１実測値（％） ： ０６０．８４、Ｈ４，４
７、Ｎ１ｇ、２８実施例９〜４１ 下記の一般式で示される化合物において置換基Ｒを第１
表に示すものに変えた化合物を実施（１０） 例１〜８と同様にして製造した。
えられた各化合物の収率、融点および元素分析値を第１
表に示す。
表に示す。
第 １
実施例４２〜４７
下記の一般式で示される化合物において、置換基Ｒを第
２表に示すものに変えた化合物を実施例電量様にして製
造した。
２表に示すものに変えた化合物を実施例電量様にして製
造した。
えられた各化合物の収率、融点および元素分析値を１ｉ
Ｉ２表に示す。
Ｉ２表に示す。
実施例４８〜５２
下記の一般式で示される化合物において、置えられた化
合物の収率、融点および元素分析値を第３表に示す。
合物の収率、融点および元素分析値を第３表に示す。
品Ｒ
本発明の化合物についてそのラットにおける抗胃液分泌
、抗コリン作用及びマウスにおける急性毒性及び抗ムス
カリン作用について、対照薬ピレンゼピンと比較検討し
た。
、抗コリン作用及びマウスにおける急性毒性及び抗ムス
カリン作用について、対照薬ピレンゼピンと比較検討し
た。
下記の要領で、ＥＩｈａ、ｙ Ｈ，、Ｋ、ａｍａｒｏｖ
Ｓ、Ａ、 、 Ｆｅ１ｓ 、 Ｓ、Ｓ、。
Ｓ、Ａ、 、 Ｆｅ１ｓ 、 Ｓ、Ｓ、。
Ｍａｒａｎｅｅ Ｄ、、 Ｇｒｕｅｎｓｔｅｌ、ｎ Ｍ
、 、 ５ｉｐｌｅｔ Ｈｏ、 Ｇａａｔｒｏｅｎｔｅ
ｒｏｌｏｇｙ。
、 、 ５ｉｐｌｅｔ Ｈｏ、 Ｇａａｔｒｏｅｎｔｅ
ｒｏｌｏｇｙ。
５、４６（１９４５）の方法をわずかに改変して用いた
。
。
４８時間絶食さぜた体重１５０±５．の雄性５ｐｒａ、
ｇｕθ−Ｄａｗｌｅｙラットを用いた。幽門結紮は４時
間行なった。被検化合物は結紮直後に経口投与した。
ｇｕθ−Ｄａｗｌｅｙラットを用いた。幽門結紮は４時
間行なった。被検化合物は結紮直後に経口投与した。
結果を第４表に示す。
〔ラットでのカルバコール誘発唾液分泌〕Ｒ，’ｌｌ’
ｕｒｎｅｒ ” Ｓｏｒｅｅｎｉｂｇ Ｍｅｔｈｏｄｓ
ｉｎ Ｐｈａｒｍａｏｏｌｏｇｙ” ｐａｇ。
ｕｒｎｅｒ ” Ｓｏｒｅｅｎｉｂｇ Ｍｅｔｈｏｄｓ
ｉｎ Ｐｈａｒｍａｏｏｌｏｇｙ” ｐａｇ。
１５７、 Ａｏａｄｅｎｎｉ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙ
ｏｒｋ ＆＋ Ｌｏｎｄｏｎ １９６６に掲載されたＲ
、 Ｔｕｒｎｓｒ ”Ｐａｒａｓｙｍｐａｔｈｏｌ、
ｙｔｉｃ Ａｇｅｎｔｓ”に述べられている方法をわず
かに改変して用いた。
ｏｒｋ ＆＋ Ｌｏｎｄｏｎ １９６６に掲載されたＲ
、 Ｔｕｒｎｓｒ ”Ｐａｒａｓｙｍｐａｔｈｏｌ、
ｙｔｉｃ Ａｇｅｎｔｓ”に述べられている方法をわず
かに改変して用いた。
２４４時間前した平均体重１５０±５．の雄性Ｓｐｒａ
ｇｕｅ−Ｄａｗ：ｔｅｙラットを用いた。唾液分泌はカ
ル／（ニア −ル１ｍ、／に、を腹腔内投与することに
より誘発した。
ｇｕｅ−Ｄａｗ：ｔｅｙラットを用いた。唾液分泌はカ
ル／（ニア −ル１ｍ、／に、を腹腔内投与することに
より誘発した。
被検化合物はコリン作動性刺激を与える１時間前に経口
投与した。結果を第４表に示す。
投与した。結果を第４表に示す。
〔ムスカリニツク レセプターとの搬作用〕ムスカリニ
ックレセブターに対する作用は、Ｈ９■、Ｙａｎａｍｕ
ｒａとＳ 、 Ｈ、５ｎｙｄｅｒ 、 Ｐｒｏｃ 、Ｎ
ａｔ、Ａｃａｄ、Ｓａｉ、、 ７１ ＋１７２５〜１７
２９ （１９７４）の方法をわずかに改変して用い、ラ
ット大脳皮質のレセプターへの３Ｈ−ＱＮＢ結合に対す
る各種濃度の被検化合物の置換能で評価した。結果を第
４表に示す。
ックレセブターに対する作用は、Ｈ９■、Ｙａｎａｍｕ
ｒａとＳ 、 Ｈ、５ｎｙｄｅｒ 、 Ｐｒｏｃ 、Ｎ
ａｔ、Ａｃａｄ、Ｓａｉ、、 ７１ ＋１７２５〜１７
２９ （１９７４）の方法をわずかに改変して用い、ラ
ット大脳皮質のレセプターへの３Ｈ−ＱＮＢ結合に対す
る各種濃度の被検化合物の置換能で評価した。結果を第
４表に示す。
急性毒性は平均体重２０±２．の５ｗ１ｓｓ系マウスに
被検化合物を経口投与することにより調べた。
被検化合物を経口投与することにより調べた。
観察期間は１４日とした。各用量について１０匹のマウ
スを用いて調べた。結果を第４表に示す。
スを用いて調べた。結果を第４表に示す。
本発明はまた臨床的に化合物（Ｉ）を用いる目的でなさ
れるあらゆる玉朶的に適用可能な手法な含む。そのよう
な基本的な本発明の手法として配合剤があり、これは経
口、非経口または局所適用に適し、弐（１）の化合物ま
たはその適当な塩の少なくとも１つを有効成分として含
んでおり、場合によっては薬剤学的手法としてよく用い
られるキャリアーをも含有する。
れるあらゆる玉朶的に適用可能な手法な含む。そのよう
な基本的な本発明の手法として配合剤があり、これは経
口、非経口または局所適用に適し、弐（１）の化合物ま
たはその適当な塩の少なくとも１つを有効成分として含
んでおり、場合によっては薬剤学的手法としてよく用い
られるキャリアーをも含有する。
このような配合剤の例としてカプセル剤、糖衣錠、錠剤
、シロップ剤、軟骨、注射用滅菌バイアルなどがある。
、シロップ剤、軟骨、注射用滅菌バイアルなどがある。
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、 Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号／／（
Ｃ０７Ｄ ４０１１０６ ２１１：００ ２４３：００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０３１０６ ２０７：００ ２４３：００ ） ＠）！ 明 者 エットレ・パリニ イタリア共和国ミラノ・ビア・ サン・マルチノ１２−１２／ア ■発明者 ジアンカル口・トノン イタリア共和国ミラノ・ビア・ サン・マルチノ１２−１２／ア ５５６−
Ｃ０７Ｄ ４０１１０６ ２１１：００ ２４３：００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０３１０６ ２０７：００ ２４３：００ ） ＠）！ 明 者 エットレ・パリニ イタリア共和国ミラノ・ビア・ サン・マルチノ１２−１２／ア ■発明者 ジアンカル口・トノン イタリア共和国ミラノ・ビア・ サン・マルチノ１２−１２／ア ５５６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（Ｉ）で示される芳香族化合物。 式中、Ｙは窒素原子またはＯＨ基；ＡはＮＨ５Ｂは０＝
０またはＯ＝Ｓまたはそれに類するも式中、Ｒ１は水素
原子または炭素１１１〜４個の直鎮あるいは分枝鎖アル
キル基、ｎは０，１または２であり、Ｍは１ ｎが０であるとき、 の含窒素環状基、 ｎが１または２のときは、 ただし、 ｎが１で月１が水素原子のとき、Ｒ２は水素原子または
炭素ｖ！１１〜４個の直鎮あるいは分枝鎖７にキＡ７基
、Ｒ３は一０Ｈ２０Ｈ＝ＧＨ２、ＯＨ２０’Ｅ＝ ＯＨ
１Ｒ４は水素原子、メチル基またはエチル基ｉＲ５はア
セチル基、フェニル基、シクロプロピル基、−囲２−０
Ｈ２０Ｈ、−ＣＩ（２−ＧＨ２−ｆｆ１２０Ｈ１Ｈ ＩＲ７は水素原子またはメチル基である）となり、ｎが
１でＲ１が炭素数１〜４個のアルキル基のときでＲ２と
Ｒ３とが結合していないときは、Ｍｎが２のときでＲ］
が前記と同じであるときは、前記式（Ｉ）中のＲ２は水
素原子またはメチル基、（式中Ｒ４はＭｉｆ記と同じ）
０ ２一般式（Ｉ）において、Ｙが窒素原子、Ａが１（Ｉ（
基、Ｂがａ＝Ｏ基である特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３一般式（Ｉ）において、Ｙが窒素原子、Ａがａ＝Ｏ基
、ＢがＩＩ（基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物０ ４一般式（Ｉ）において、ＹがＯＨ基、Ａがａ＝。 基、ＢがＮＨ基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 である特許請求の範囲第１項、第２項、第３項または第
４項記載の化合物。 ６一般式（Ｕ）で表わされる基において、ｎが１でＲ１
が水素原子またはメチル基である特許請求の範囲第１項
、第２項、第３項または第４項記載の化合物。 ７一般式（１１）で表わされる基において、ｎが２でＲ
１が水素原子である特許請求の範囲第１項、第２項、第
３項または第４項記載の化合物。 ８一般式（ＩＶ） ： （式中＼Ａ、Ｂ、Ｙは前記と同じ）で表わされる化合物
と一般式■）： ｏｔａｏＭ（Ｖ） （式中、Ｍは前記一般式（ＩＩ）で表わされる基におい
てｎが○のばあいに同じ）で表わされるカルボン酸クロ
ライドとを極性溶媒中で塩基の存在下に反応させること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物（ただ
し、ｎ＝０のもの）の製造法。 ９一般式帖）： （式中、Ａ、Ｂ、Ｙは前記と同じ、Ｘはハｐゲン原子で
ある）で表わされる化合物と一般式（ロ）： Ｃ式中、Ｒ，２、Ｒ３は前記一般式（ＩＩ）で表わされ
る基においてｎが１または２のばあいのものと同じ）で
表わされるアミンとを反応させることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の化合物（ただし、ｎ＝１または
２）の製造法０１０ 特許請求の範囲第１〜７項記載の
芳香族化合物またはその薬理学的に許容しうる塩を有効
成分とする抗分泌作用、抗潰瘍作用、鑓痙作用および抗
ムスカリン作用を有する医薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21134A/83 | 1983-05-17 | ||
| IT8321134A IT1212742B (it) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | Derivati dibenzo [1,4]diazepinonici pirido [1,4] benzodiazepinonici,pirido [1,5] benzodiazepinonici e loro attivita' farmacologica |
Related Child Applications (1)
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| JP63328777A Division JPH01199971A (ja) | 1983-05-17 | 1988-12-26 | 芳香族化合物を有効成分とする抗ムスカリン剤 |
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|---|---|
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| JPH0314313B2 JPH0314313B2 (ja) | 1991-02-26 |
Family
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Family Applications (2)
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Family Applications After (1)
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|---|---|---|---|
| JP63328777A Pending JPH01199971A (ja) | 1983-05-17 | 1988-12-26 | 芳香族化合物を有効成分とする抗ムスカリン剤 |
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| DE3643666A1 (de) * | 1986-12-20 | 1988-06-30 | Thomae Gmbh Dr K | Neue kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
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| IT8721978A0 (it) * | 1987-09-21 | 1987-09-21 | Angeli Inst Spa | Nuovi derivati ammidinici triciclici. |
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| DE3820345A1 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Thomae Gmbh Dr K | Kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
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