JPS60120871A - ５−プロピルチオ−２−ベンズイミダゾ−ルカルバミン酸メチルエステルの製法 - Google Patents
５−プロピルチオ−２−ベンズイミダゾ−ルカルバミン酸メチルエステルの製法Info
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- JPS60120871A JPS60120871A JP59209002A JP20900284A JPS60120871A JP S60120871 A JPS60120871 A JP S60120871A JP 59209002 A JP59209002 A JP 59209002A JP 20900284 A JP20900284 A JP 20900284A JP S60120871 A JPS60120871 A JP S60120871A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物、５−プロピルチオ−２−ベンズイ
ミダゾールカルバミン酸メチルエステルの製法に関する
。
ミダゾールカルバミン酸メチルエステルの製法に関する
。
この化合物は米国特許第３・５７４．８４５号に開示さ
れている化合物の上位概念に包含される。すなわち、該
米国特許明細！’ｊｆ！ｌ欄、第１図にはｋが水素、Ｒ
が低級アルキル、Ｘ８よびＸが酸素、Ｙが水素およびＺ
が低級アルキルチオとあり、同第１欄末行には「低級ア
ルキル」が１〜８個の次累原子を有するとして定義され
ている。しかし、該米国特許の化合物における好ましい
基にはこのアルキルチオ基は含まれていない。該明細書
に開示されているもつとも近似する化合物は５−メチル
チオ−２−カルボエトキシアミノベンズイミダゾール（
第２欄６７行）またはそのオキシ同族体（第３欄３６行
）である。この第１の化合物は、本発明の化合物が５位
に２個、カルボアルコキシに１個のメチレン基を有する
ことにより異なり、第２の化合物は硫黄でなく酸素を有
する点で本発明の化合物と異なる。
れている化合物の上位概念に包含される。すなわち、該
米国特許明細！’ｊｆ！ｌ欄、第１図にはｋが水素、Ｒ
が低級アルキル、Ｘ８よびＸが酸素、Ｙが水素およびＺ
が低級アルキルチオとあり、同第１欄末行には「低級ア
ルキル」が１〜８個の次累原子を有するとして定義され
ている。しかし、該米国特許の化合物における好ましい
基にはこのアルキルチオ基は含まれていない。該明細書
に開示されているもつとも近似する化合物は５−メチル
チオ−２−カルボエトキシアミノベンズイミダゾール（
第２欄６７行）またはそのオキシ同族体（第３欄３６行
）である。この第１の化合物は、本発明の化合物が５位
に２個、カルボアルコキシに１個のメチレン基を有する
ことにより異なり、第２の化合物は硫黄でなく酸素を有
する点で本発明の化合物と異なる。
本発明者らはこの新規化合物が前記米国特許に開示され
ているような胃腸の寄生虫に対してのみならず動物の肺
虫に対しても非常に活性であるという予期せぬ事実を見
出した。これらの寄生虫はシクチオカウリダｘ （Ｄｉ
ｃｔｙｏｃａｕｌｉｄａｅ ） 、メタストロンギルス
ｘ （Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ ） 、プロ
トストロンギリダｘ （Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉ
ｄａｅ ）およびフイラロイデイダｘ （Ｆｉｌａｒｏ
ｉｄｉｄａｅ ） 科に属するもので、特にジクチオカ
ウルス（Ｄｉｃｔｙｏ−ｃａｕｌｕｓ）属のものは羊、
牛および馬に広く寄生する。これらは通常の駆虫剤に対
して特に抵抗する。メタストロンギルス（Ｍｅｔａｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ ） は豚において重要で、プロトス
トロンギ／ｌ／ス（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌ −ｕ
ｓ）は羊および山羊で、フィラロイデス（Ｆｉｌａｒｏ
ｉｄｅｓ）は騙Ｂよび犬において重要である。ある種の
肺虫は豚におけるインフルエンザウィルスの媒介者であ
ることが報告されている。
ているような胃腸の寄生虫に対してのみならず動物の肺
虫に対しても非常に活性であるという予期せぬ事実を見
出した。これらの寄生虫はシクチオカウリダｘ （Ｄｉ
ｃｔｙｏｃａｕｌｉｄａｅ ） 、メタストロンギルス
ｘ （Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａｅ ） 、プロ
トストロンギリダｘ （Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｉ
ｄａｅ ）およびフイラロイデイダｘ （Ｆｉｌａｒｏ
ｉｄｉｄａｅ ） 科に属するもので、特にジクチオカ
ウルス（Ｄｉｃｔｙｏ−ｃａｕｌｕｓ）属のものは羊、
牛および馬に広く寄生する。これらは通常の駆虫剤に対
して特に抵抗する。メタストロンギルス（Ｍｅｔａｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ ） は豚において重要で、プロトス
トロンギ／ｌ／ス（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌ −ｕ
ｓ）は羊および山羊で、フィラロイデス（Ｆｉｌａｒｏ
ｉｄｅｓ）は騙Ｂよび犬において重要である。ある種の
肺虫は豚におけるインフルエンザウィルスの媒介者であ
ることが報告されている。
羊におけるつぎの研究は、前記米国特許に開示されてい
るオキシ同族体（０ｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ ） ｊ６
ヨび／またはメチルチオ同族体と比較した本発明のプロ
ピルチオ化合物の予期せぬ活性を示すものである。
るオキシ同族体（０ｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ ） ｊ６
ヨび／またはメチルチオ同族体と比較した本発明のプロ
ピルチオ化合物の予期せぬ活性を示すものである。
不必要な線虫類を除くため、３１頭の敏感な子羊にチア
ベンダゾール水薬Ｃ６６ｑ／ｋｆｌ）、ついでレバミゾ
ール水薬（７，５ｑ／ ｋｙ ）を用いて駆虫した。検
便によりこれらのテスト動物に寄生虫のいないことを確
認し、体を清潔に保ち、アルファルファ顆粒で飼育し、
水を自由に与えた。各子羊につぎのごとくフィラリア状
幼虫を経口的に感染させた。
ベンダゾール水薬Ｃ６６ｑ／ｋｆｌ）、ついでレバミゾ
ール水薬（７，５ｑ／ ｋｙ ）を用いて駆虫した。検
便によりこれらのテスト動物に寄生虫のいないことを確
認し、体を清潔に保ち、アルファルファ顆粒で飼育し、
水を自由に与えた。各子羊につぎのごとくフィラリア状
幼虫を経口的に感染させた。
ヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ） ５０００／頭
２日間ネマトジルｘ （Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ）
３５００／頭２日間ジクチオカウル７． （Ｄｉｃｔｙ
ｏｃａｕｌｕｓ ） ６Ｑ Ｑ ／頭２日間感染させた
幼虫は該三種の寄生虫を一種ごとに供給動物の贅便中で
培養して得た。
２日間ネマトジルｘ （Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ）
３５００／頭２日間ジクチオカウル７． （Ｄｉｃｔｙ
ｏｃａｕｌｕｓ ） ６Ｑ Ｑ ／頭２日間感染させた
幼虫は該三種の寄生虫を一種ごとに供給動物の贅便中で
培養して得た。
２４日目に、ストール（５ｔｏｌｌ ）変法を用いて卵
数を測定して明らかに感染したことを確認した。
数を測定して明らかに感染したことを確認した。
責をベルマンナイズ（Ｂａｅｒｍａｎｎｉｚｅ ） ｌ
、てジクチオカウ／Ｌ／ス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ
） の幼虫を回収した。感染させた羊は対照群および
処理群の２群に分けた。これらの羊は殺し、標準的な１
虫学的方法によって処理して第１表の結果を得た。
、てジクチオカウ／Ｌ／ス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ
） の幼虫を回収した。感染させた羊は対照群および
処理群の２群に分けた。これらの羊は殺し、標準的な１
虫学的方法によって処理して第１表の結果を得た。
この寄生虫回収の結果から、該プロピルオキシ化合物は
１５ｔｔｒｙ／ｋｙの用量で肺虫、ジクチオカウルス（
Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕりに対しては全く効果がなく、
ヘモンクｙ、 （Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ）′Ｊ６よび
ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）に対しては各
々９８％および８０％の効果があることがわかる。該メ
チルチオ化合物は５〜／ ｋｇの用量で胃腸の寄生虫に
対して非常にわずかの効果しかなく、肺虫に対しては何
ら効果のないことがわかる。本発明のプロピルチオ化合
物は全ての用量でヘモンクス（Ｈａｅｍｏ−ｎｃｈｕｓ
）およびネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）に対
し非常に高い効果を示すことがわかる。また、肺虫に対
しても２．５り／ ｋｇで５１．４％、５り／ ｋｇで
８３．２％２よびｉｏ〜／ ｋｇで９４．２％の効果が
ある。
１５ｔｔｒｙ／ｋｙの用量で肺虫、ジクチオカウルス（
Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕりに対しては全く効果がなく、
ヘモンクｙ、 （Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ）′Ｊ６よび
ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）に対しては各
々９８％および８０％の効果があることがわかる。該メ
チルチオ化合物は５〜／ ｋｇの用量で胃腸の寄生虫に
対して非常にわずかの効果しかなく、肺虫に対しては何
ら効果のないことがわかる。本発明のプロピルチオ化合
物は全ての用量でヘモンクス（Ｈａｅｍｏ−ｎｃｈｕｓ
）およびネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）に対
し非常に高い効果を示すことがわかる。また、肺虫に対
しても２．５り／ ｋｇで５１．４％、５り／ ｋｇで
８３．２％２よびｉｏ〜／ ｋｇで９４．２％の効果が
ある。
子羊における以前の研究に８いて、カルボキシメチルセ
ルロース溶液中５％懸濁液として１０〜／に９の用量で
水薬を投与したところジクチオカウル７．−フイラリ７
（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）は１
００％駆虫され、同様に羊に２いて５〜／ｋｇの用量で
水薬を投与したところネマトジルス・スバシゲル（Ｎｅ
ｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐａｔｈｉｇｅｒ ）では９９
．５饅駆虫され、これに比し、通常のチアベンダゾール
（５ｏｗ／ｌｃｇ）では８９％、レバミゾール（７，５
Ｍｌ／ ／ ｋｙ ）では９８％であった。同様の水薬
を羊に対して５１Ｗ／ｋｇの用量で投与したところヘモ
ン九ス・コンドータｘ （Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏ
ｎｔｏｒｔｕｓ ）に対しては卵を１００％減少し、成
虫は９９．７％駆虫し、これに比しチアベンダゾール（
５０Ｈｆ／／ｋｇ）では各々６５．８％および８４．２
％であった。
ルロース溶液中５％懸濁液として１０〜／に９の用量で
水薬を投与したところジクチオカウル７．−フイラリ７
（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）は１
００％駆虫され、同様に羊に２いて５〜／ｋｇの用量で
水薬を投与したところネマトジルス・スバシゲル（Ｎｅ
ｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐａｔｈｉｇｅｒ ）では９９
．５饅駆虫され、これに比し、通常のチアベンダゾール
（５ｏｗ／ｌｃｇ）では８９％、レバミゾール（７，５
Ｍｌ／ ／ ｋｙ ）では９８％であった。同様の水薬
を羊に対して５１Ｗ／ｋｇの用量で投与したところヘモ
ン九ス・コンドータｘ （Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏ
ｎｔｏｒｔｕｓ ）に対しては卵を１００％減少し、成
虫は９９．７％駆虫し、これに比しチアベンダゾール（
５０Ｈｆ／／ｋｇ）では各々６５．８％および８４．２
％であった。
マウスのアスカリスースウム（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｕｕ
ｍ）の回遊世代に対１、飼料に０．０５％添加した場合
、平均的な肝障害は感染対照群の２．７から１，５に減
少し、該プロピルチオ化合物処理群では死亡したものが
なかったのに比べ、感染対照群は１０匹中、３匹が生き
残ったのみであった。他の研究に２いては、４頭の子羊
を該プロピルオキシ同族体の１０多水薬（３０＃／ｌｃ
ｇ）で処理したがジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａ
ｕｌｕｓ 、肺虫）では何ら効果がなかった。これらの
テストの詳細は米国特許庁に請求すれば入手できる。
ｍ）の回遊世代に対１、飼料に０．０５％添加した場合
、平均的な肝障害は感染対照群の２．７から１，５に減
少し、該プロピルチオ化合物処理群では死亡したものが
なかったのに比べ、感染対照群は１０匹中、３匹が生き
残ったのみであった。他の研究に２いては、４頭の子羊
を該プロピルオキシ同族体の１０多水薬（３０＃／ｌｃ
ｇ）で処理したがジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａ
ｕｌｕｓ 、肺虫）では何ら効果がなかった。これらの
テストの詳細は米国特許庁に請求すれば入手できる。
これらの結果は本発明の活性成分が胃腸２よび肺という
２つの異なった部位における晴虫に対して二元的な効果
を与えるということを示している。
２つの異なった部位における晴虫に対して二元的な効果
を与えるということを示している。
該活性成分、５−プロピルチオ−２−ベンズイミダゾー
ルカルバミン酸メチルエステルはカルボメトキシシアナ
ミドと４−プロピルチオ−０−フェニレンジアミンまた
はその酸付加塩を、通常、水性アセトン、水、ピリジン
−水、エタノールあるいは種々の水相溶性溶媒混合液の
ような該反応体が可溶の水相溶性溶媒中で反応させて製
造できる。該反応はおよそ室温から該溶媒混合液の沸点
までの温度でよく行なわれ、必要によりアルカリを加え
てもよい。
ルカルバミン酸メチルエステルはカルボメトキシシアナ
ミドと４−プロピルチオ−０−フェニレンジアミンまた
はその酸付加塩を、通常、水性アセトン、水、ピリジン
−水、エタノールあるいは種々の水相溶性溶媒混合液の
ような該反応体が可溶の水相溶性溶媒中で反応させて製
造できる。該反応はおよそ室温から該溶媒混合液の沸点
までの温度でよく行なわれ、必要によりアルカリを加え
てもよい。
別法として、該ジアミンを臭化シアンと反応させて中間
体、２−アミノ−５−プロピルチオベンズイミダゾール
を得、ついでこれをクロロギ酸メチルと反応させて所望
の化合物が得られる。この反応は前記と同じ反応である
が２つの異なった工程で行なわれる。
体、２−アミノ−５−プロピルチオベンズイミダゾール
を得、ついでこれをクロロギ酸メチルと反応させて所望
の化合物が得られる。この反応は前記と同じ反応である
が２つの異なった工程で行なわれる。
つぎに本発明化合物の具体的な製造例をあげる。
３−クロロ−６−ニトロアセトアニリド６．６５１、プ
ロピルメルカプタン３．２ｓ＋ｔ、５０％水酸化ナトリ
ウム５．６ｇおよび水１００ ｔｘｔを混合し、−夜加
熱還流する。この混合液を冷却し、沖過し、所望の２−
二トロー５−プロピルチオアニリンを得、エタノール、
ついでヘキサン−エーテルから再結晶する。融点６９．
５〜７１．５℃、Ｎ０Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣＪ ３）４０％ このアニリン２．５ｇを濃塩酸１．９ ｗｅ ｓエタノ
ール１００ｇ／および５％パラジウム−炭素で水素添加
して４−プロピルチオ−０−フェニレンジアミン塩酸塩
を得る。
ロピルメルカプタン３．２ｓ＋ｔ、５０％水酸化ナトリ
ウム５．６ｇおよび水１００ ｔｘｔを混合し、−夜加
熱還流する。この混合液を冷却し、沖過し、所望の２−
二トロー５−プロピルチオアニリンを得、エタノール、
ついでヘキサン−エーテルから再結晶する。融点６９．
５〜７１．５℃、Ｎ０Ｍ、Ｒ，（ＣＤＣＪ ３）４０％ このアニリン２．５ｇを濃塩酸１．９ ｗｅ ｓエタノ
ール１００ｇ／および５％パラジウム−炭素で水素添加
して４−プロピルチオ−０−フェニレンジアミン塩酸塩
を得る。
５０％水酸化す） ＩＪウム２．５ ｗｅの水５ｔｓｌ
混合液をシアナミド１．９ｇ、クロロギ酸メチル２．２
ｇ。
混合液をシアナミド１．９ｇ、クロロギ酸メチル２．２
ｇ。
水３．５ｖｔｌｂよびアセトン３ｗｔの混合液にｉｏ’
ｃ以下で４５分間を要して加えｐＨを６．５以上にあげ
、等モル量のジアミンの１００ｊ１１’エタノール溶液
を加える。混合液を約８５℃に加熱して容易に揮発する
溶媒を追い出し、水を少置加えてこの温度を１．５時間
保持する。生成物、５−プロピルチオ−２−ベンズイミ
ダゾールカルバミン酸メチルエステルを分離し、洗滌し
て無色の結晶を得る。融点２０８〜２１０°Ｃ，Ｎ、Ｍ
、ＲおよびＴ、Ｌ、Ｃ一致。
ｃ以下で４５分間を要して加えｐＨを６．５以上にあげ
、等モル量のジアミンの１００ｊ１１’エタノール溶液
を加える。混合液を約８５℃に加熱して容易に揮発する
溶媒を追い出し、水を少置加えてこの温度を１．５時間
保持する。生成物、５−プロピルチオ−２−ベンズイミ
ダゾールカルバミン酸メチルエステルを分離し、洗滌し
て無色の結晶を得る。融点２０８〜２１０°Ｃ，Ｎ、Ｍ
、ＲおよびＴ、Ｌ、Ｃ一致。
特許出願人 スミスクライン・ベックマン・コーポレイ
ション 代理 人丑理士 青 山 葆はが２名 第１頁の続き ＠発明 者 バシリオス・ジョン・ セオドライズ アメリカ合衆国ペンシルベニア州１９３８ｏＳ ウェス
ト・チェ □スター、マルゴ・レーン １６２１番
ション 代理 人丑理士 青 山 葆はが２名 第１頁の続き ＠発明 者 バシリオス・ジョン・ セオドライズ アメリカ合衆国ペンシルベニア州１９３８ｏＳ ウェス
ト・チェ □スター、マルゴ・レーン １６２１番
Claims (2)
- （１）カルボメトキシシアナミドを４−プロピルチオ−
０−フェニレンジアミンまたはその酸付加塩と反応させ
ることを特徴とする５−プロピルチオ−２−ベンズイミ
ダゾールカルバミン酸メチルエステルの製法。 - （２）臭化シアンと４−プロピルチオ−Ｏ−フェニレン
ジアミンを反応させて２−アミノ−５−プロピルチオベ
ンズイミダゾールを得、ついで該２−アミノ化合物をク
ロルギ酸メチルと反応させることを特徴とする５−プロ
ピルチオ−２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル
エステルの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US480646A US3915986A (en) | 1974-06-19 | 1974-06-19 | Methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate |
| US480646 | 1974-06-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60120871A true JPS60120871A (ja) | 1985-06-28 |
| JPS6210990B2 JPS6210990B2 (ja) | 1987-03-10 |
Family
ID=23908789
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50072616A Expired JPS609488B2 (ja) | 1974-06-19 | 1975-06-14 | 動物用駆虫剤組成物 |
| JP59209002A Granted JPS60120871A (ja) | 1974-06-19 | 1984-10-03 | ５−プロピルチオ−２−ベンズイミダゾ−ルカルバミン酸メチルエステルの製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50072616A Expired JPS609488B2 (ja) | 1974-06-19 | 1975-06-14 | 動物用駆虫剤組成物 |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3915986A (ja) |
| JP (2) | JPS609488B2 (ja) |
| AR (1) | AR207248A1 (ja) |
| BE (1) | BE830203A (ja) |
| CA (1) | CA1052798A (ja) |
| CH (1) | CH616157A5 (ja) |
| CY (1) | CY1039A (ja) |
| DD (1) | DD118089A5 (ja) |
| DE (1) | DE2527065C3 (ja) |
| DK (1) | DK135716B (ja) |
| ES (1) | ES438452A1 (ja) |
| FI (1) | FI59247C (ja) |
| FR (1) | FR2275203A1 (ja) |
| GB (1) | GB1464326A (ja) |
| GT (1) | GT198062984A (ja) |
| HK (1) | HK6880A (ja) |
| HU (1) | HU172538B (ja) |
| IE (1) | IE41379B1 (ja) |
| IL (1) | IL47465A (ja) |
| IT (1) | IT1038925B (ja) |
| KE (1) | KE3014A (ja) |
| LU (1) | LU72740A1 (ja) |
| MX (1) | MX3978E (ja) |
| MY (1) | MY8000260A (ja) |
| NL (1) | NL170144C (ja) |
| NO (1) | NO142813C (ja) |
| OA (1) | OA05107A (ja) |
| PH (1) | PH14561A (ja) |
| PL (1) | PL99359B1 (ja) |
| SE (1) | SE420313B (ja) |
| SU (1) | SU572201A3 (ja) |
| YU (1) | YU39322B (ja) |
| ZA (1) | ZA753236B (ja) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1076022B (it) * | 1977-04-20 | 1985-04-22 | Montedison Spa | Benzimidazolcarbammati antielmintici |
| YU40704B (en) * | 1977-05-10 | 1986-04-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for obtaininga 5(6)-thiobenzamidazole derivatives |
| IT1107749B (it) * | 1977-10-06 | 1985-11-25 | Montedison Spa | Benzimidazolcarbammato particolarmente attivo contro i parassiti gastroenterici e polmonari |
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