JPS594408B2 - カンジヨウヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウ - Google Patents

カンジヨウヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウ

Info

Publication number
JPS594408B2
JPS594408B2 JP10360273A JP10360273A JPS594408B2 JP S594408 B2 JPS594408 B2 JP S594408B2 JP 10360273 A JP10360273 A JP 10360273A JP 10360273 A JP10360273 A JP 10360273A JP S594408 B2 JPS594408 B2 JP S594408B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
seizouhou
kanjiyo
hydroxykagobutsuno
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP10360273A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5058045A (ja
Inventor
義昭 荒木
哲也 青野
清尚 川井
俊作 野口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Chemical Industries Ltd filed Critical Takeda Chemical Industries Ltd
Priority to JP10360273A priority Critical patent/JPS594408B2/ja
Priority to CA205,943A priority patent/CA1048041A/en
Priority to FR7427644A priority patent/FR2257282B1/fr
Priority to SE7410175A priority patent/SE421522B/xx
Priority to FI2361/74A priority patent/FI59788C/fi
Priority to GB488577A priority patent/GB1480232A/en
Priority to GB35171/74A priority patent/GB1480231A/en
Priority to DK424874AA priority patent/DK139514B/da
Priority to DE19742438380 priority patent/DE2438380C2/de
Priority to NL7410752A priority patent/NL7410752A/xx
Priority to NO742873A priority patent/NO143573C/no
Priority to BE147478A priority patent/BE818698A/xx
Priority to US05/496,855 priority patent/US3953500A/en
Priority to NO751045A priority patent/NO145573C/no
Publication of JPS5058045A publication Critical patent/JPS5058045A/ja
Priority to US05/647,810 priority patent/US4007225A/en
Priority to US05/742,111 priority patent/US4111997A/en
Priority to CA319,616A priority patent/CA1078871A/en
Priority to CH243279A priority patent/CH616140A5/de
Publication of JPS594408B2 publication Critical patent/JPS594408B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 □ （Ｉ） で示される化合物を還元して一般式 ”゜ □ 。
。、 ２０で示される化合物を製造する方法に関する。
上記式中、Ａはカルボキシル基または低級アルコキシカ
ルボニル基を示す。前記一般式においてＡで示される低
級アルコキシカルボニル基としてはたとえばメトキシカ
ルボ２５ニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカ
ルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカ
ルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、を−ブトキシ
カルボニルなどがあげられる。
本発明の方法は一般式（Ｉ）で表わされる化合３０物を
還元することよりなる。
この還元は、一般にカルボニル基をアルコールに還元す
る方法であれば、いかなる方法でもよいが、実用的には
、たとえば水素化ホウ素ナトリウムや水素化アルミニウ
ムリチウムなどり金属水素化物を用いる方法、パ３５ラ
ジウム、ニッケル、白金、鉄、ロジウム、イリジウムな
どの金属触媒を用いる接触還元、ナトリウム、リチウム
、カリウムなどのアルカリ金属とアルコール、液体アン
モニアのような水素供与性溶媒を用いる還元、ロジウム
、インジウムなどの金属錯体を用いる還元などがよい。
反応は一般に、冷却下ないし加熱下で進行し、反応温度
、反応時間などに特に限定はない。
また接触還元の場合、水素は常圧または加圧下で用い、
その水素圧に特に限定はない。水素化アルミニウムリチ
ウムを用いる場合には、無水のエーテル系溶媒（例、エ
チルエーテル、プロピルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエ
ーテル）、アルカリ金属を用いる場合には、液体アンモ
ニア、無水アルコール類（例、メタノール、工汐ノール
、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソ
フッノール）などが溶媒として好ましい。その他の場合
には、水、アルコール類、エーテル類などが用いられ特
に限定はない。かくして得られる一般式（）の化合物は
、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフイ一などの通常
の手段により分離、精製することが出来る。かくして得
られる化合物は、下記反応式に従つて、下記一般式（）
または（Ｖ）で示される化合物に導くことができ、この
化合物（）または（Ｖ）はきわめてすぐれた消炎、鎮痛
、解熱作用を示し、たとえば消炎剤、鎮痛剤、解熱剤な
どとして有用である。
〔上記式中、Ａは前記と同意義であり、Ｂはベンゾイル
基を示す。
〕実施例 １ １２０１１１のエタノールに、５．７７の１−オキソイ
ンダン一４−カルボン酸メチルエステルを加え、室温で
攪拌する。
次に６００ηの水素化ホウ素ナトリウムを加え、１時間
３０分撹拌したのち４ｍ１のアセトンを加え、さらに３
０分攪拌を続ける。減圧下溶媒を留去し残留物に水と希
塩酸を加えエーテルで抽出する。抽出層は水、飽和食塩
水で洗つたのち乾燥する。減圧下溶媒を留去すると、１
ヒドロキシインダン一４−カルボン酸メチルエステルが
得られる。エーテル一石油エーテルから再結晶すると、
融点６５−６７℃を示す。元素分析値 ＣｌｌＨｌ２Ｏ
３ 計算値 Ｃ：６８．７３Ｈ：６．２９ 実験値 Ｃ：６８．４０Ｈ：６６４２ 実施例 ２ 水酸化ナトリウム４．４ｔを水１００ｍ１に溶かし、こ
れに１−オキソインダン一４−カルボン酸１７．６ｙを
加える。
これを冷水浴で冷やしながら水素化ホウ素ナトリウム１
．８９７を加える。浴を除いて３時間かきまぜた後、ア
セトン５ｍ１を加える。１時間後、反応液を氷７０ｔと
濃塩酸３０ｍ１との溶液に加えて析出する結晶を▲別し
、アセトンから再結晶すると１−ヒドロキシインダン一
４カルボン酸が得られる。
融点１７４〜１７６℃（分解）元素分析値 ＣｌＯＨｌ
ＯＯ８ 計算値 Ｃ：６７．４１、Ｈ：５．６６ 実験値 Ｃ：６７．１７、Ｈ：５．４１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａはカルボキシル基または低級アルコキシカル
    ボニル基を示す。 〕で示される化合物を還元することを特徴とする一般式
    ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは前記と同意義〕で示される化合物の製造法
    。
JP10360273A 1973-08-11 1973-09-13 カンジヨウヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウ Expired JPS594408B2 (ja)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10360273A JPS594408B2 (ja) 1973-09-13 1973-09-13 カンジヨウヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウ
CA205,943A CA1048041A (en) 1973-08-11 1974-07-30 Benzalicyclic carboxylic acid derivatives
FR7427644A FR2257282B1 (ja) 1973-08-11 1974-08-08
SE7410175A SE421522B (sv) 1973-08-11 1974-08-08 Sett att framstella 4-acylerade 1-indankarboxylsyror respektive 5-acylerade 1,2,3,4-tetrahydro-1-naftalenkarboxylsyror samt vissa amider och estrar derav
FI2361/74A FI59788C (fi) 1973-08-11 1974-08-08 Foerfarande foer framstaellning av som febernedsaettande smaertstillande och inflammation motverkande medel anvaendbara 4-bensoyl-indan-1-karboxylsyrafoereningar
NL7410752A NL7410752A (nl) 1973-08-11 1974-08-09 Werkwijze ter bereiding van nieuwe benzo-cyclo- alifatische carbonzuurderivaten.
GB35171/74A GB1480231A (en) 1973-08-11 1974-08-09 Benzalicyclic carboxylic acid derivatives
DK424874AA DK139514B (da) 1973-08-11 1974-08-09 Analogifremgangsmåde til fremstilling af indan-1-karboxylsyrederivater.
DE19742438380 DE2438380C2 (de) 1973-08-11 1974-08-09 4-Benzoylindan-1-carbonsäuren, 4-Benzylindan-1-carbonsäuren, 4-Benzoylindan-1-carbonitrile, 4-Benzoylindan-1-one, 1-Carbamoylindan-4-carbonsäure, 1-Cyano-indan-4-carbonsäure und funktionelle Derivate der Carbonsäuren
GB488577A GB1480232A (en) 1973-08-11 1974-08-09 Carboxylic diketones
NO742873A NO143573C (no) 1973-08-11 1974-08-09 Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme indan-1-karboksylsyrederivater
BE147478A BE818698A (fr) 1973-08-11 1974-08-09 Derives d'acides carboxyliques benzalicycliques
US05/496,855 US3953500A (en) 1973-08-11 1974-08-12 Benzalicyclic carboxylic acid derivative
NO751045A NO145573C (no) 1973-08-11 1975-03-25 Mellomprodukt for anvendelse ved fremstilling av terapeutisk virksomme indan-1-karboksylsyrederivater
US05/647,810 US4007225A (en) 1973-08-11 1976-01-09 4-Benzoylindan-1-carboxamide and derivatives thereof
US05/742,111 US4111997A (en) 1973-08-11 1976-11-15 Benzalicyclic carboxylic acid derivative
CA319,616A CA1078871A (en) 1973-08-11 1979-01-15 Benzalicyclic compounds and their production
CH243279A CH616140A5 (en) 1973-08-11 1979-03-14 Process for the preparation of indan- and tetrahydronaphthalene-carboxamides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10360273A JPS594408B2 (ja) 1973-09-13 1973-09-13 カンジヨウヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5058045A JPS5058045A (ja) 1975-05-20
JPS594408B2 true JPS594408B2 (ja) 1984-01-30

Family

ID=14358305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10360273A Expired JPS594408B2 (ja) 1973-08-11 1973-09-13 カンジヨウヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS594408B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02304849A (ja) * 1989-05-18 1990-12-18 Jeol Ltd 計測機能を有する透過型電子顕微鏡

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02304849A (ja) * 1989-05-18 1990-12-18 Jeol Ltd 計測機能を有する透過型電子顕微鏡

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5058045A (ja) 1975-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Shechter et al. Orientation in Reactions of Nitryl Chloride and Acrylic Systems1
Parham et al. The condensation of diazo compounds with nitroölefins. II. 3-Bromo-and 3-nitropyrazoles
US3932510A (en) Process for the preparation of cyclohexanediones-(1,3)
JPS5929050B2 (ja) シクロヘキサンジオン−（１，３）の製法
US3673243A (en) Novel process for producing o-anilinophenylaliphatic acid derivatives
US4982016A (en) Conversion of diethyl phenylmalonate to 2-phenyl-1,3-propanediol
JPS594408B2 (ja) カンジヨウヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウ
US2710299A (en) Process for the production of crystalline vanillyl amides
Williams et al. Identification of Amides through the Mercury Derivatives
US3277092A (en) 5, 6-substituted dihydro-5-fluoropyrimidines
US3059018A (en) Synthesis of esters of omega-cyanoalpha-oximino carboxylic acids
JPH0665140A (ja) ２−フルオロシクロプロパンカルボン酸の製法
JP2512958B2 (ja) １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製法
US3055936A (en) Nitroalkanoic acids and esters thereof
Johnson et al. Gliotoxin. VIII. Derivatives of 3-Hydroxyindoline-2-carboxylic Acid1
Farrington et al. A fused pyrrolidotriazole derivative from bis (ethylsulphonyl)-(2, 3-O-isopropylidene-4-O-methanesulphonyl-α-D-lyxopyranosyl) methane
JPS62126164A (ja) ４−アルコキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−酢酸アルキルエステルおよびその製法
US2921956A (en) 1, 4a-dimethyl-6-oxoperhydrophenan-threne-1-carboxylic acid and related compounds
US2555344A (en) Reduction of estrone esters to alpha estradiol
US2806852A (en) Process fgh preparing j-pyridinols
US3410899A (en) Process for production of demonomethylated colchicinic derivatives
US3213147A (en) Process for the production of alpha, omega-dinitroalkanes
JPH0461856B2 (ja)
JPH0320381B2 (ja)
US2733237A (en) Heterocyclic acid hydrazones of