【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
釘） 技術分野
本発明は、新規な除草組成物に関する。即ち本発明は特
定の脂肪族カルホン酸、３−アミノ−１，２，４−）リ
アゾールあるいはその塩等を有効成分として含有した新
規な除草組成物に関するものである。
ｊｏ） 従来技術
脂肪族カルボン酸類の一部のものは、種々の生理活性を
示すことが知られており、例えばソルビン酸がチーズ等
食品の腐敗防止などに用いられる殺菌剤であること（米
国特許第３１３９３７８号明細書参照）や３−デシン酸
がコレステロール合成阻害活性を有すること（バイオケ
ミカルジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ、）＋１４７巻
、５３１〜５３９頁（１９７５年）参照′）が開示され
ている。一方、特公昭４７−４１００５号公報またはア
グリカルチュラル アンド バイオロジカル ケミスト
リー（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ 、Ｃｈｅｍ−） 。
４５巻、 ２７６９〜２７７３頁（１９８１年）に見
られるようにβ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル）アミノ
−α−シアノアクリル酸エステルが除草活性を示し、ヒ
ル反応（遊離葉緑体による光化学的酸素発生反応）阻害
活性を持つことが開示されている。
また窒素含有複素環化合物のある種のものが除草活性を
有することが知られている。例えばトリアジー７系化合
物が除草剤として知られている。しかしその除草効果の
発現に数週間も要する場合もある。また３−アミノ−１
，２，４−トリアゾールは特公昭３１−３００号公報等
に記載の如く除草作用をすることが知られている。この
化合物は仔Ｉ物体の葉緑素形成を阻害し種々の植物に対
して生長抑制作用を有することから、落葉剤として使用
されたりしている。しかしながら３−アミノ−１，２゜
４−トリアゾールもまたその生理活性作用、特に除草作
用が非常に遅効的であり、多年生雑草忙対して効果が微
弱であるという大きな欠点を有−している。この様に窒
素含有複素環化合物は、除草効果が非常に遅効的である
という重大な欠点を有するものである。
（・→ 目 的
そこで本発明者等は、１年生雑局や多年生雑草、ある〜
・は細葉雑草や広葉雑草等の広範囲の雑草に対して速効
的に強い除草活性を有する、優れた化合物あるいは組成
物を得ることを目的として、鋭意研究を行なった結果、
鴬くべきことにはある特定の脂肪族カルボン酸類と３−
７ミノー１，２．４− ）リアゾールを組み合わせろこ
と（でより、非常に速効的で且つ極めて強い除草活性が
得られろこと、即ち各々単独の除二α効果に比して相乗
的な除草効果が得られることを見い出し、本発明に到達
した。
（５）発明の構成
（ａ） 下記一般
Ｒ” Ｘ
１
Ｒ’−Ｃ−Ｃ−ＣＯＲ′ ・・・・・・・・・・
・・・・・・・ （１）１
Ｒ３１＜’
で表わされる脂肪族カルホン酸誘導体及びその機能性塩
類の少なくとも１科、及び（ｂ）３−γミノー１，２．
・ｌ−１・９７′プール及びその機能性塩類の少を口く
とも１種、
を各々そのま″まで、又は各々の１部あるいは全部が互
いに共同して塩を形成シ、たものを活性成分とした除草
組成物を提供するものである。
以下に本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明における脂肪族カッ！ボン酸銹導体は前記一般式
（＋）で示さハるものであるが、該式（１）にお（する
Ｒ１は、その最長鎖部ち主鎖の炭素数が１〜１５個であ
って、直鎖状あるいは分岐を有する脂肪族炭化水素基で
ある。
主鎖の炭素数が１６以上の場合には低い除草活性しか得
られないので好まシ、りない。
該脂肪族炭化水素基は、理論上限定される範囲内の炭素
数のものが用いられるが、通常全炭素数が１〜２５のも
のが除草活性が高く好ましい。また該脂肪族炭化水素基
は飽和あるいは二重結合を有する不飽和の炭化水素基で
ある。
かかろ直鎖の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基。
ｎ −７’チル基、ｎ−ペンチル％＋ ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチルＭ 、 ｎ−オクチル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−）ｊＪデシル基、ｎ−テトラデシル基等のアル
キル基；工ｆ ”−’ ｊし基、ｎ−プロベニ＋し基、
ｎ−ブチμｉし恭、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキセニル
基、ｎ−へル基、ｎ−デセニル？基、ｎ−ウンデセニｌ
しｙ基、ｎ−Ｆ’デセニル〜基、ｎ７トｌ）デセニ＋ｌ
／に基等のアルケニル基が誉けられる。
これらの直鎖脂肪族炭化水素基のうちで、除草活性の点
で飽和のものが好ましく、また炭素数が２〜１３のもの
が好ましい。
また分岐を有する脂肪族炭化水素基は、主鎖よりも少な
い炭素数の分岐鎖を１個又は２個以上有するものであっ
て、該分岐鎖は炭素数が１〜７である脂肪族炭化水素基
が好ましい。該分岐鎖としTECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel herbicidal composition. That is, the present invention relates to a novel herbicidal composition containing a specific aliphatic carbonic acid, 3-amino-1,2,4-) lyazole or a salt thereof as an active ingredient. jo) Prior Art Some aliphatic carboxylic acids are known to exhibit various physiological activities, such as sorbic acid, which is a bactericidal agent used to prevent spoilage of foods such as cheese (U.S. Pat. 3,139,378) and that 3-decinoic acid has cholesterol synthesis inhibitory activity (see Biochem, J. +147, pp. 531-539 (1975)). On the other hand, Japanese Patent Publication No. 47-41005 or Agricultural and Biological Chemistry (Agri, Biol, Chem-). 45, pp. 2769-2773 (1981), β-(N-phenyl-N-methyl)amino-α-cyanoacrylic acid ester exhibits herbicidal activity, and the Hill reaction (photochemical reaction with free chloroplasts) It has been disclosed that it has inhibitory activity on the chemical oxygen evolution reaction. It is also known that certain nitrogen-containing heterocyclic compounds have herbicidal activity. For example, triagee 7 compounds are known as herbicides. However, it may take several weeks for the herbicidal effect to develop. Also 3-amino-1
, 2,4-triazole is known to have a herbicidal effect as described in Japanese Patent Publication No. 31-300. This compound is used as a defoliant because it inhibits the formation of chlorophyll in offspring and has a growth-suppressing effect on various plants. However, 3-amino-1,2.4-triazole also has the major drawback that its physiologically active action, particularly its herbicidal action, is very slow and its effect on perennial weeds is weak. As described above, nitrogen-containing heterocyclic compounds have a serious drawback in that their herbicidal effects are extremely slow. (・→ Purpose Therefore, the present inventors and others
・As a result of intensive research aimed at obtaining an excellent compound or composition that has fast-acting and strong herbicidal activity against a wide range of weeds such as narrow-leaved weeds and broad-leaved weeds,
It should be noted that certain aliphatic carboxylic acids and 3-
By combining 7 minnow 1,2.4-) lyazole, very fast-acting and extremely strong herbicidal activity can be obtained, i.e. synergistic herbicidal effect compared to the two-α effect of each alone. We have found that the following effects can be obtained, and have arrived at the present invention. (5) Structure of the invention (a) The following general R''X 1 R'-C-C-COR'
...... (1) At least one family of aliphatic carbonic acid derivatives and functional salts thereof represented by 1 R31<', and (b) 3-γ minnows 1, 2.
・L-1.97' Pool and at least one of its functional salts, each as is, or a part or all of them jointly with each other to form salt, or activated. The present invention will be explained in more detail below.The aliphatic carbon acid rust conductor in the present invention is represented by the general formula (+) above. , R1 in formula (1) is an aliphatic hydrocarbon group having a linear or branched aliphatic hydrocarbon group whose longest chain portion or main chain has 1 to 15 carbon atoms. If the number of carbon atoms is 16 or more, it is not preferred because only a low herbicidal activity can be obtained.The aliphatic hydrocarbon group used has a number of carbon atoms within a theoretically limited range, but usually all Those having 1 to 25 carbon atoms are preferred because of their high herbicidal activity.Also, the aliphatic hydrocarbon group is a saturated or unsaturated hydrocarbon group having a double bond.As a straight-chain aliphatic hydrocarbon group, , for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group. Alkyl groups such as n-undecyl group, n-dodecyl group, n-)jJdecyl group, n-tetradecyl group;
n-butyμi, n-pentenyl group, n-hexenyl group, n-hel group, n-decenyl? group, n-undecenyl
y group, n-F'decenyl~ group, n7tl) Decenyl+l
Alkenyl groups such as / are honored. Among these straight-chain aliphatic hydrocarbon groups, saturated ones are preferable in terms of herbicidal activity, and those having 2 to 13 carbon atoms are preferable. Furthermore, a branched aliphatic hydrocarbon group has one or more branched chains having fewer carbon atoms than the main chain, and the branched chain is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 7 carbon atoms. Groups are preferred. The branched chain
【は、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、 １ｓｏ−プロピル基。
ｎ−ブチル基、 １ｓｏ−ブ羊ル基、 ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、 １ｓｏ−ヘンチル基。
二手しン基、各種ブａピレン基、各種ブチレン基、各種
ぺ′／チレン基等が挙げられ、中でも炭素数が１〜３の
ものが好ましい。 １かかる分岐を有
する脂肪族炭化水素基としては、前記の直鎖脂肪族炭化
水素基に該分岐が側鎖として結合したものであって、例
えば１８０−ブａビル基、 ５ｅｅ−ブチル基、
ｔｅｒｔ −ブチル基、 １ｓｏ−オクチル基、
１ｓｏ−デシル基、 １ｓｏ−テトラデシル基、２，
３−ビス（ｉｓ。
−プロピル）−オクチル基、１ｓｏ−７’テ二ノン基、
１ｓｏ−オフ予ニル基、 １ｓｏ−ドデセニシン
基等が挙げられる。
これらの分岐を有する脂肪族炭化水素基のうちで、主鎖
の炭素数が２〜１３であって、分岐の炭素数が１〜３の
範囲、全炭素数が３〜２００節囲にある場合が除草活性
が高くて好ましく、また飽和の場合がより好ましい。
またかかる主鎖の炭素数が１〜１５の直鎖あるいは分岐
を有する脂肪族炭化水素基は、その水素原子が１個又は
２個９上の脂肪族炭化水素基」ソ外の置換基あるいはへ
ロノメン原子で置換されていてもよく、その置換基とし
てハ例えばシアノ基、ヒト、ｙｋ−シ基、アミノ基。
炭素数が１〜６のフルコキシ基、フルキルチオ基、炭素
数が７へ１０の７ラルコキシ基。
炭素数が６〜ｌＯのフェノキシ基類、炭素数３〜１０の
脂環族炭化水素基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基
が挙げられる。該アルコキシ基としてはメトキシ基、ボ
ートキシ肌プロポキシ基、ブトキシ基等；該アルキノし
チオ基としてはメチルチオ基、エチノト千オ基。
ズチルチオ基等；該脂環族炭化水素基としてはシクロプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチ
ルシクロヘキシル基。
ジメチルシクロヘキシル基、シクロペンテニル基、ソク
ロヘキセニル基、メ→−ルシクロヘキセニル基等；該芳
香族炭化水素基として（まフェニル基、トルイル基、ナ
フチノし基等カ挙げられ、これらの置換基はさらに、−
ロゲン原子あるいはシアノ基で置換さねていてもよい。
／％ ｅ＋ゲン原子としては臭素、塩素、フッ素原子が
好ましい。
これらの置換された脂肪族炭化水素基のうちで、ノーロ
ゲン原子、シア７基、アノしコキシ基、アルキルチオ基
、あるいは脂環族炭化水素基で置換されたものが好まし
い。
前記式（Ｉ） ＫおけるＲ１としては、以上説明した脂
肪族炭化水素基のうちで炭素数が４〜１２である直鎖の
飽和脂肪族炭化水素基が、除草剤としての活性殊に本発
明特有の速効的除草活性が高くて好ましい。
前記一般式におけるＲ２ 、 Ｒ３及びＲ４は同一もし
くは異なり、水素原子、へロクーン原子又は炭素数が１
〜７の炭化水素基である。
この炭素数が１〜７の炭化水素基とは、炭素数が１〜７
の脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜７の脂環族炭化水素
基又は炭素数６〜７の芳香族炭化水素基である。
この炭素数１〜７の脂肪族炭化−水素基とは直鎖あるい
は分岐を有するもので、例えばメチル基、エチル基、各
種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等
のアルキル基；工？ ５＃ＩＩ 、 各種のブロイふ
ｌン基、ブチ５Ｉム基、ヘンテ；ｔν基等のアルケニル
基；あるいはこれらの脂環族又は芳香族炭化水素基で置
換されたフェニルメチル基、シクロヘキシルメチル基等
であり、これらのうちでも炭素数が１〜４のものが好ま
しい。また炭素数が３〜７の脂環族炭化水素基とは、例
えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、メ壬ルシクロヘキシル基、シクロペンテニル基
、シクロヘキセニル基、メチルシクロへキセニル基等で
ある。
これらの炭素数が１〜７の炭化水素基は、ハロゲン原子
、シアノ基又は炭素数が１〜５のアルコキシ基等によっ
て置換されていてもよい。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４として好まし、いものは、水素原子
、塩素原子、臭紫原子、フン素原子、炭Ｒ数カ１〜３の
アルギル基又はアルケニル基等であって、中でも水素原
子、臭素原子、塩素原子等が特に好ｆ１−２い。
また前記一般式（Ｉ）ＫおけるＲ５は−ＸＲ６又は／Ｒ
７
−Ｎ で表わされる基である。
＼Ｒ８
ここでＸは酸素原子又はイオウ原子であり、好ましくは
酸素原子である。
ここでＲ６は、水素原子あるいは炭素数が１〜１０の炭
化水素基であり、該炭化水素基とは炭素数が１〜ｌＯの
脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜１０の脂環族炭化水素
基あるいは炭素数６〜ｌＯの芳香族炭化水素基を意味す
る。
該炭素数が１〜１０の脂肪族炭化水素基とは、直鎖ある
いは分岐を有するものであって、例えばメチル基、エチ
ル基、各種のプロピル基、フチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基などのアルキル基ｉエテ二ｌｔ＞ａ。
各種のプａイクル基、プをニル基、ペンテ五１に基、ヘ
キｔ’−二ｌシ基、ヘプデ斗！Ｌ基、オクナ慕１ν基、
ノネニ２し基、デセニルン基などのアルケニル基又はそ
れらの水素原子が脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基
で置換されたもノ、例工ばシクロヘキシルメチル基、シ
クロヘキシルエチル基、シクロへキセニルエチル基、フ
ェニルメチル基、フェニルエチル基等があげられ、中で
も炭素数１〜５のものが好ましい。
また炭素数が３〜１０の脂環族炭化水素基とは、例えば
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、各種のメツールシクロヘキシル基、各種のジメ千ル
シクロヘキシル基、などの飽和脂環族炭化水素基；シク
ロペンテニル基、シクロへキセニル基、 各ｆｌのメチ
ルシクロへキセニル基、ジメチルシクロへキセニル基な
どの不飽和脂環族炭化水素基である。
さらに炭素数が６〜１０の芳香族炭化水素基とは、例え
ばフェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニ
ル基、ナフチル基等である。
これらの炭素数が１〜１０の炭化水素基の水素原子が・
・ロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基等で置換されていてもよい。
かかるＲ６とし−〔は、水素原子が特に好まし。
い。
／Ｒ７
また前記式−Ｎ におけるＲ７及びＲ８は同＼Ｒ８
−又は異なり、水素原子又は炭素数が１〜１０の炭化水
素基であって Ｒ７とＲ８は互いに共同して環を形成し
てもよい。
この場合の炭素数１〜１０の炭化水素基は、前記Ｒ６に
つき説明した脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基又は
芳香族炭化水素基から選ばれるものである。
またＲ７とＲ８が互いに共同して環を形成する場合には
一窒素原子、酸素原子あるい及びイオウ原子から選ばれ
る原子を１個以上介して環を形成してもよいが、これら
の原子が２個以上の場合にはさらにアルキレン基等の他
の炭化水素残基を介するのが好ましく、また該原子の合
計数は１〜５が好ましくそれらは同一あるいは異ってい
てもよい。この場合の環を形成する環の員数は３〜８が
好ましく、例エバピペリジノ基、ピ２ラジノ基２モルボ
リノ基等が挙げられる。
かかるＲ７及びＲ８とし２てば、通常水素原子。
非置換で飽和あるいは不飽和の脂肪族炭化水素基又は芳
香族炭化水素基が好んで用いられる。
以上説明し７た前記一般式（１）ＫおけるＲ５としては
、ヒトｃ＋ ＝１′シ基が除草活性が高く特に好ましい
。
さらに前記式（１）におけるＸば、ハロゲン原子又はシ
アノ基であって、ハロゲン原子としては臭素原子、塩素
原子及びフッ素原子が好ましい。かかるＸとしては、シ
アノ基、臭素原子及び塩素原子が特に好ましい。
更に本発明では前記一般式（＋）で示されるカルホン酸
誘導体の除草効果を保持した所謂その機能性塩であって
もよい。その機能性塩としては該カルボン酸のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及び、
ＲＧ
ＮＨ８Ｒ１ｏで表わされるアミンとの塩が挙げられる。
ここでアルカリ金属塩としては例えばリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩等が、アルカリ土類金属塩として
は、カルシウム塩。
マグネシウム塩等が挙げられる。
また上記式ＮＨ”’、。におけるＲ゛は水素原子Ｒ
あるいは炭素数が１〜２０の炭化水素基であり Ｒｌｏ
は炭素数が１〜２０の炭化水素基である。該炭素数が１
〜２０の炭化水素基とは、炭素数が１〜２０の脂肪族炭
化水素基、炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基及び炭
素数が６〜２０の芳香族炭化水素基を示す。
該脂肪族炭化水素基とは、直鎖もしくは分岐を有してお
り飽和もしくは不飽和であって、例えばメチル基、エゴ
ール基、各種のプロピル基、フチル基、ヘギシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オ
クタデシル基、二手ニル基、各種のプロ／１″−！５−
ｔＰ基、ヘキを二ノン基、ノ才らｌン基、 ドデセニル
ブ基等、又はこれらが脂環族もしくは芳香族炭化水素基
で置換されたもの、例えばシクロヘキシルメチル、シク
ロへキシルプロピル。
フェニルメチル、フェニルエチル等カ誉１’ｌ’ ラれ
、中でも炭素数が】〜１５のものが好咋し℃・。
また炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基としては、例
えばシクロペンチル基、シクロへ＊ シル基、 各ｆｉ
のメチルシクロヘキシル基。
各種のメチルシクロヘギシル基、ジメチルシクロヘギシ
ル基、ジエチルシクロヘキシル基。
シクロヘキセニル基、各種のジメチルシクロへキセニル
基等が挙げられ、中でも炭素数が３〜１５のものが好ま
しい。
さらに炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としてはフェ
ニル基、各種のトルイル基、ジエチルフェニル基、ナフ
チル基、メチルナフチル基等が挙げられる。
かかるＲＱ 、 ＲＩＯとして好ましい炭化水素基とし
ては、炭素数がｊ〜１５の節回にある飽和の脂肪族又は
脂環族炭化水素基であり Ｒ９として水素原子も好まし
い。
一般式（１）で示されろ≧；≠＝脂肪旅カルボン酸訪導
体は、以上の如く機能性塩を形成してもよいが機能性塩
を形成し、ない場合の方が好ましい。
本発明における前記一般式（１）で表わされるカルボン
酸誘導体及びその機能性塩類は、親水性及び親油性の両
方の特性を有するものであるが、その％性を表示した疎
水性パラメータＲＭ値が−２，５〜２．５の範囲にある
もの、さらに−２，０〜２．０の範囲にあるもの、殊に
−１，５〜１．５の範囲にあるものが除草活性が高く、
本発明特有の速効的な除草効果を有しており好ましい。
ここでいうＲＭ値とは、次のよう妬定義される。即ちあ
る物質が薄層りＵマドグラフィー（固定相、移動相の体
積および両相における溶質の濃度をそれぞれＶｓ、Ｃａ
、Ｖｅ、Ｃｅとする）においてｄｌだけ移動したとする
と、溶質の移動比（Ｒｆ）は次式により表わすことがで
きる。
ＣｅＶｅｄ、ｖ
かかろＲｆを用いて、ＲＭは次式により表示される。該
ＲＭ値の薄層クロマトグラフ法にょる測ＲＭ＝ Ｉ Ｏ
ｇ （耐−１）
定方性は、例えばネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ ） ２０
８巻、５３７頁＜ １９６５年）Ｋ記載されテいる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるカルボン酸誘導
体の製造法として（よ、一般に用いられる如何なる方法
であってもよく、例えばそのうちのあるものは下記式
％式％
に示される不飽和カルボン酸誘導体への付加反応によっ
ても得ることができる。
本発明における３−７ミノー１．２．４− ）リアゾー
ルの機能性塩とは、無機酸又は有機酸との塩を意味する
。ここで無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸等の
・・ロゲン化水素酸、塩素酸、臭素酸、硫酸、硝酸、リ
ン酸。
炭酸などが挙げられる。また有機酸としては例えばギ酸
、酢酸、プロピオン酸、シュー酸。
コハク酸等の炭紫数が１〜４、好ましくは１〜３の脂肪
族カルボン酸；安息香酸、フタル酸等の芳香族カルボン
酸；メタンスルホン酸。
パラトルエンスルポン酸等の有機スルホン酸などが挙げ
られる。
本発明は、以上説明した様Ｋ （ａｌ前記一般式（１）
で表わされる脂肪域カルボン酸誘導体及びその機能性塩
類の少なくとも１種（以下Ａ成分と記すこともある）と
、（ｂ）３−アミノ−１，２，４−）す７ゾール及びそ
の機能性塩類の少なくとも１種（以下Ｂ成分と記すこと
もある）を各々そのままで、又は各々の１部あるいは全
部が互いに共同して塩を形成したものを活性成分とした
除草組成物である。
該除草組成物に含有される前記Ａ成分とＢ成分の比率は
、Ａ成分／Ｂ成分（重計比）で表わして、ｚ ｏ ／
９ｏ〜９９．９５ ／ ０．０ ｓの範囲にあることが
望ましく、さらには２０／８０〜９９．９ ／ ｎ、１
の範囲にあることが好ましく、殊に３０ ／ ７ （１
〜９９．５ ／ ０．５の範囲にある場合には、該除草
組成物特有の１年生雑蔦のみならず多年生雑草（Ｃ対す
る速効的除草効果が極めて強い。
本発明の除草組成物には、Ａｈｙ分とＢ成分が互い釦共
同して塩を形成して含有されてもよいが、その場合の塩
とは、前記一般式におけるＲ３がヒドロキシ基である＋
ｎｉ鴫旅カルボン酸と３−７ミノー１，２．４− ト
リアゾールの塩（以下Ｃ成分と記す）を意味する。
このように本発明の除草組成物は、（イ）Ａ成分、Ｂ成
分を活性成分とする場合（＋：＋ｌ ａ成分。
Ｂ成分及びＣ成分を活性成分とする場合、←４Ａ成分と
Ｃ成分を活性成分とする場合、（ｊ Ｂ成分とＣ成分を
活性成分と１−る場合、及び０→Ｃ成分を活性成分とす
る場合がある。その速効的除幕活性の強さからみると、
上記ハ）、（ロ）←→及び（−ｊの場合が好ましく、中
でも〆）、（ロ）及び←→が將に好ましく、殊に（イ）
及び（ＣＩ）の場合、即ちＡ成分とＢ成分を少くとも共
に含有する場合が好ましい。
本発明の除草組成物を使用するに当っては前核活性成分
そのものを処理してもよいが、粒剤、水和剤、粉剤、乳
剤、微粒剤、フロアゾル、ザスベンジョン等のいずれか
の製剤形態に加工して使用することも出来る。これらの
製剤形態をなす除草剤は、タノ１り、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン＋ バーミ
にニライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；水、γ
ルコール、ジオキサン、アセトン、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン、ジメチルホルムアミド等の
液体担体；アルキル硫酸エステル。
アルキルスルホンｅ塩類、 リダニンスルホン酸塩類
、ポリオキ・シェチレンダリコールエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシェ
チレンソルヒタン七ノアルギレート、′）ナフチルメタ
ンジスルホン酸塩等の乳化剤９分散剤；カルボキシメチ
ル七ルローズ、アラビアゴム等の各種補助剤等の１種又
は２種以上を用いて、前記有効成分と共に適宜配合され
、混合、溶解あるいは製粒等により製造される。この様
にして製造さハて製剤形態をなす本発明の除草組成物は
、通常約ｏ、ｏ ｉ〜約約９亜
は約０．１〜〜９５重ｆ％の前記活性成分を含有してい
ることが望ましい。
本発明の前記活性成分を含有した製剤形態をなす除草組
成物を例えば液体及び湿潤性粒子状で用いる時は通常、
調整剤として、１種又はそれ以上の表面活性剤を、該活
性成分を １。
容易に水又は油中に分散させるに充分な量で含有してい
てもよい。
表面活性剤の用語には、もちろん湿潤剤、分散剤，懸濁
剤，展着剤及び乳化剤も含まれる。
ｅ→ 効 果
本発明の除草組成物は、−年輩の細葉雑草及び広葉雑草
に対してはもちろんのこと、多年草の細葉雑草及び広葉
雑草に対しても非常に強い除草作用を呈するものである
。
特に該除草組成物は、非常に速効的な除草作用を示すと
いう大きな利点を有する。
即ち、本発明の除草組成物は１年生から多年生の細葉雑
草及び広葉雑草の非常に広範囲の雑草に対して非選択的
に、しかも極めて速効的で且つ非常に高い除草活性を示
すものである。かかる除草活性は、３−メチル−１．２
。
４−トリアゾール等のＢ成分及び式（１）で表わされる
中＝脂簡咳カルボン酸銹導体等のＡ成分の各々単独の除
草活性に比して驚異的な相乗効果を呈するものである。
また該除草組成物は、水溶性と油溶性の両方の特性を有
しており、茎葉処理及び土壌処理のいずれの処理によっ
ても優れた除草効果を奏するが、特に茎葉処理において
非常に速効的且つ強い除草効果が容易知得られるという
利点がある。
また本発明の除草組成物は、その活性成分の製造が容易
であること、及び安全性の点でも優れていることがその
利点とし，て挙げられる。
（へ） 実施例
以下実施例をあげて本発明をさらに説明するが、本発明
がその実施例によーって何ら限定されるものではない。
尚、実施例中において示すＲＭ値は以下の測定法によっ
たものである。即ちシリカゲル薄層板（、Ｍｅｒｃｋ社
製、２０１Ｘ２０Ｃｍ、層厚０、２５ｍｎ＋）を５ｙｏ
１％流動パラフィン／ ｎ −へキサンにて処理し、逆
層ククマトダラフイーにより測定した。まず被測定化合
物のアセトン溶液（又は水溶液か水−アセトン混合溶液
）を薄層板に点付けする。この薄層板をア七トン／水−
１／１（容積比）の混合液で展開する。かくして展開さ
ねた薄層板のスポットより溶媒に対する該化合物の移動
比Ｒｆを求め、次式によｒ）ＲＭ値を算出した。
ＲＭ＝ｌ ｏ ｇ （Ｒ，７’ ）
また実施例中「部」とあるのは「重量部」を意味する。
実施例１〜８
表１に示すカルボン酸類及び３−７ミノー１゜２．４−
） ＩＪアゾールを表１に示す使用量だけ用い、それ
らを水１２．５部とアセトン１０部の混合液に加え、更
に展着剤として５ＯＲＰＯＬ ２６８０ （東邦化学展
）のＬｏ １３部を加えた混合物を、あらかじめ栽培し
たヒメジオン、メヒシバ、ハマスゲ、オオバコの茎葉に
約１．５時間の間に３回噴霧した後、さらに栽培を続は
各々の枯れ具合を肉眼で観、察する方法により枯死実験
を行った。
処理後３日、７日及び１４日経過時の枯死度を表１に記
載した。枯死度、すなわち、その枯れ具合な表わす指標
としては、はぼ健在な状態を１とし、全体がしおれてし
まい枯死した状態を５とし、その間を４等分しく中間の
状態を表示する方法、言わゆる５段階法を用いて表わし
た。
比較例１
２．２−ジクロルプロピオン酸（１，１７部、３−アミ
ノ−１，２，４−）リアゾール０．０３部を水１２．５
部、アセトン１２．５部の混合液に加え、更に展着剤と
して５ＯＲＰＯＬ２６８０の１１，０１３部を加えた混
合物を実施例１と同様グして植物に噴霧した。その結果
得られた３日後におけろ枯死度を表１に示した。
比較例２
３−アミノ−１，２，４−トリアゾール０，１部を水１
２．５部とアセトン１２．５部の混合液に加え、更に展
着剤として５ＯＲＰＯＬ２６８０の０．０１３部を加え
た混合物を実施例１と同様に植物に噴霧した後、栽培を
続けた。３日〜１４日後の枯死結果を表１に記載した。
比較例３
２−ブロム−ｎ−へキサン酸０．１部を水１２部５部と
アセトン１２．５部の混合液に加え、更に展着剤として
５ＯＲＰＯＬ２６８０の０．０１３部を加えた混合物を
実施例１と同様に植物に噴霧した後、栽培を続けた。３
日後の枯死結果を表１に記載した。
参考例１
水１２．５部、アセトン１２．５部の混合液に５ＯＲＰ
ＯＬ２６８０の０．Ｏｊ ３部を加えた溶液を実施例１
と同様に植物に噴霧した後、栽培を続けた。
３日後の枯死結果を表１にあわせて記載した。[ is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, a 1so-propyl group. n-butyl group, 1so-butyl group, tert-
Butyl group, n-pentyl group, 1so-hentyl group. Examples thereof include dicarboxyl groups, various butylene groups, various butylene groups, and various pe'/tylene groups, among which those having 1 to 3 carbon atoms are preferred. 1. The aliphatic hydrocarbon group having such a branch is one in which the branch is bonded as a side chain to the above-mentioned straight chain aliphatic hydrocarbon group, such as a 180-butyl group, a 5ee-butyl group,
tert-butyl group, 1so-octyl group,
1so-decyl group, 1so-tetradecyl group, 2,
3-bis(is.-propyl)-octyl group, 1so-7'thedinone group,
Examples include 1so-offpronyl group, 1so-dodesenisine group, and the like. Among these branched aliphatic hydrocarbon groups, when the main chain has 2 to 13 carbon atoms, the branch carbon number is in the range of 1 to 3, and the total carbon number is in the range of 3 to 200 nodes. is preferable because it has high herbicidal activity, and saturated is more preferable. In addition, such straight-chain or branched aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 15 carbon atoms in the main chain may have one or two hydrogen atoms attached to substituents on the aliphatic hydrocarbon group or It may be substituted with a lonomene atom, and examples of the substituent include a cyano group, a human group, a yk-cy group, and an amino group. A flukoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a furkylthio group, and a 7-alkoxy group having 7 to 10 carbon atoms. Examples include phenoxy groups having 6 to 10 carbon atoms, alicyclic hydrocarbon groups having 3 to 10 carbon atoms, and aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and the like; examples of the alkino-thio group include a methylthio group and an ethinothio group. Dutylthio group, etc.; Examples of the alicyclic hydrocarbon group include cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and methylcyclohexyl group. Dimethylcyclohexyl group, cyclopentenyl group, soclohexenyl group, male->-alcyclohexenyl group, etc.; Examples of the aromatic hydrocarbon group include phenyl group, tolyl group, naphthinoshi group, etc., and these substituents include Furthermore, −
It may be substituted with a rogene atom or a cyano group. /% The e+gen atom is preferably a bromine, chlorine, or fluorine atom. Among these substituted aliphatic hydrocarbon groups, those substituted with a norogen atom, a cya group, an anoxykoxy group, an alkylthio group, or an alicyclic hydrocarbon group are preferred. Among the aliphatic hydrocarbon groups described above, R1 in the formula (I) K is a straight chain saturated aliphatic hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms, which is particularly active as a herbicide in the present invention. It is preferable because it has a high unique fast-acting herbicidal activity. R2, R3 and R4 in the above general formula are the same or different and each has a hydrogen atom, a herokun atom or a carbon number of 1
~7 hydrocarbon groups. This hydrocarbon group having 1 to 7 carbon atoms refers to a hydrocarbon group having 1 to 7 carbon atoms.
an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 7 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon-hydrogen group having 1 to 7 carbon atoms is a linear or branched alkyl group such as a methyl group, ethyl group, various propyl groups, butyl group, pentyl group, hexyl group; ? 5#II, alkenyl groups such as various broflune groups, butyme groups, hente; tν groups; or phenylmethyl groups, cyclohexylmethyl groups, etc. substituted with these alicyclic or aromatic hydrocarbon groups. Among these, those having 1 to 4 carbon atoms are preferred. Examples of the alicyclic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a methylcyclohexenyl group. These hydrocarbon groups having 1 to 7 carbon atoms may be substituted with a halogen atom, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or the like. Preferred examples of R2, R3 and R4 include hydrogen atom, chlorine atom, odor purple atom, fluorine atom, argyl group or alkenyl group having 1 to 3 carbon atoms, among which hydrogen atom, bromine atom, etc. Atom, chlorine atom, etc. are particularly preferable f1-2. In addition, R5 in the general formula (I)K is -XR6 or /R
It is a group represented by 7-N. \R8 Here, X is an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom. Here, R6 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and the hydrocarbon group is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or an alicyclic group having 3 to 10 carbon atoms. It means a hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is one having a straight chain or a branch, and includes, for example, a methyl group, an ethyl group, various propyl groups, a phtyl group, a pentyl group, a hexyl group, and a heptyl group. , an alkyl group such as an octyl group, a 2-ethylhexyl group, or a nonyl group. Various types of a-cycle groups, p-nyl groups, pente-51 groups, hex-t'-2l-groups, hep-de-to! L group, Okuna 1ν group,
Alkenyl groups such as nonenyl group and decenyl group, or those whose hydrogen atoms are substituted with alicyclic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group, such as cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, cyclohexenylethyl group group, phenylmethyl group, phenylethyl group, etc., and among them, those having 1 to 5 carbon atoms are preferable. In addition, the alicyclic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms is, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, various metoolcyclohexyl groups, and various dimethylcyclohexyl groups. Hydrogen group; unsaturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, methylcyclohexenyl group of each fl, dimethylcyclohexenyl group. Furthermore, the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms includes, for example, a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, and the like. The hydrogen atoms of these hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms are
- May be substituted with a rogen atom, nitro group, hydroxy group, lower alkoxy group, lower alkylthio group, etc. Such R6 is particularly preferably a hydrogen atom. stomach. /R7 In addition, R7 and R8 in the above formula -N are the same\R8 - or different, and are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R7 and R8 may cooperate with each other to form a ring. . The hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in this case is selected from the aliphatic hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group, or aromatic hydrocarbon group explained for R6 above. In addition, when R7 and R8 cooperate with each other to form a ring, the ring may be formed through one or more atoms selected from mononitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms, but if these atoms When there are two or more atoms, it is preferable that the atoms are further interposed through another hydrocarbon residue such as an alkylene group, and the total number of the atoms is preferably 1 to 5, and they may be the same or different. In this case, the number of members forming the ring is preferably 3 to 8, and examples include evapiperidino group, pyrazino group and 2morbolino group. Such R7 and R8 are usually hydrogen atoms. Unsubstituted saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon groups or aromatic hydrocarbon groups are preferably used. As R5 in the above-described general formula (1)K, a human c+=1' group is particularly preferable because of its high herbicidal activity. Furthermore, X in the formula (1) is a halogen atom or a cyano group, and the halogen atom is preferably a bromine atom, a chlorine atom, or a fluorine atom. As such X, a cyano group, a bromine atom, and a chlorine atom are particularly preferable. Furthermore, in the present invention, a so-called functional salt of the carbonic acid derivative represented by the general formula (+) that retains the herbicidal effect may be used. Examples of the functional salts include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts, and
A salt with an amine represented by RG NH8R1o may be mentioned. Examples of the alkali metal salts include lithium salts, sodium salts, potassium salts, etc., and examples of the alkaline earth metal salts include calcium salts. Examples include magnesium salts. In addition, R'' in the above formula NH'', . is a hydrogen atom R or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and Rlo
is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. The number of carbon atoms is 1
~20 hydrocarbon group refers to an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms. . The aliphatic hydrocarbon group is linear or branched, saturated or unsaturated, and includes, for example, a methyl group, an egol group, various propyl groups, a phthyl group, a hegysyl group, an octyl group, a decyl group, Dodecyl group, tetradecyl group, octadecyl group, dihandyl group, various pro/1″-!5-
tP group, hexyl dinone group, notsairalin group, dodecenyl group, etc., or those substituted with an alicyclic or aromatic hydrocarbon group, such as cyclohexylmethyl, cyclohexylpropyl. Phenylmethyl, phenylethyl, etc. have a carbon number of 1'l', and those with a carbon number of ~15 are the most popular. Further, examples of the alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms include a cyclopentyl group, a cyclo*sil group, and each fi
methylcyclohexyl group. Various methylcyclohegycyl groups, dimethylcyclohegycyl groups, diethylcyclohexyl groups. Examples include a cyclohexenyl group, various dimethylcyclohexenyl groups, and among them, those having 3 to 15 carbon atoms are preferred. Further, examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include phenyl group, various tolyl groups, diethylphenyl group, naphthyl group, methylnaphthyl group, and the like. Preferred hydrocarbon groups for RQ and RIO are saturated aliphatic or alicyclic hydrocarbon groups having j to 15 carbon atoms, and a hydrogen atom is also preferred as R9. It is represented by the general formula (1)≧;≠=The fat-traveled carboxylic acid visiting conductor may form a functional salt as described above, but it is preferable that it does not form a functional salt. The carboxylic acid derivative represented by the general formula (1) and its functional salts in the present invention have both hydrophilic and lipophilic properties, and the hydrophobic parameter RM value indicating the percent property is Those in the range of -2.5 to 2.5, those in the range of -2.0 to 2.0, and especially those in the range of -1.5 to 1.5 have high herbicidal activity.
It is preferable because it has a fast-acting herbicidal effect unique to the present invention. The RM value here is defined as envy as follows. In other words, a certain substance is deposited in a thin layer using U-magnetography (the volumes of the stationary phase and mobile phase and the concentration of solute in both phases are Vs and Ca
, Ve, Ce), the solute transfer ratio (Rf) can be expressed by the following equation. Using CeVed, v and Kakoro Rf, RM is expressed by the following equation. Measurement of the RM value by thin layer chromatography RM = I O
g (Resistance -1) Orthotropy is, for example, Nature 20
Vol. 8, p. 537 (1965). As a method for producing the carboxylic acid derivative represented by the general formula (I) of the present invention, any commonly used method may be used. It can also be obtained by an addition reaction to an acid derivative.The functional salt of 3-7 minnow 1.2.4-) lyazole in the present invention means a salt with an inorganic acid or an organic acid. Examples of inorganic acids include hydrochloric acid, hydrobromic acid, etc., hydrochloric acid, chloric acid, bromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid. Examples include carbonic acid. Examples of organic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, and oxuic acid. Aliphatic carboxylic acids such as succinic acid having a carbon number of 1 to 4, preferably 1 to 3; aromatic carboxylic acids such as benzoic acid and phthalic acid; methanesulfonic acid. Examples include organic sulfonic acids such as para-toluenesulfonic acid. The present invention is based on the above-described embodiment K (al the general formula (1)
At least one fatty carboxylic acid derivative represented by (hereinafter referred to as component A) and its functional salts; and (b) 3-amino-1,2,4-)su7zole and its functional salts. This is a herbicidal composition containing as an active ingredient at least one kind of salt (hereinafter sometimes referred to as component B) as an active ingredient, or a part or all of each salt in combination with each other to form a salt. The ratio of the A component and B component contained in the herbicidal composition is expressed as A component/B component (gravitational ratio), z o /
It is desirable to be in the range of 9o to 99.95/0.0s, and more preferably in the range of 20/80 to 99.9/n, 1
It is preferably in the range of 30/7 (1
When the ratio is within the range of ~99.5/0.5, the herbicidal composition has an extremely strong fast-acting herbicidal effect on not only annual weeds but also perennial weeds (C). , Ahy component and B component may be contained together to form a salt, but in this case, the salt refers to a compound in which R3 in the above general formula is a hydroxy group.
It means a salt of ni-Sutabi carboxylic acid and 3-7minor 1,2,4-triazole (hereinafter referred to as component C). As described above, the herbicidal composition of the present invention has the following properties: (a) When component A and component B are used as active ingredients (+:+l a component. When component B and component C are used as active ingredients, ←4 component A and component C. In some cases, the B component and C component are used as the active ingredient, and in some cases, the 0→C component is used as the active ingredient.In terms of the strength of its rapid unveiling activity,
The above c), (b) ←→ and (-j are preferable, especially 〆), (b) and ←→, especially (a)
In the case of and (CI), it is preferable that at least both the A component and the B component are contained. When using the herbicidal composition of the present invention, the pronuclear active ingredient itself may be treated, but it may be treated in any formulation form such as granules, wettable powders, powders, emulsions, fine granules, furosols, and sousbensions. It can also be processed and used. Herbicides in these formulations include solid carriers such as tanoichiri, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon + vermi, nirite, slaked lime, ammonium sulfate, urea, etc.; water, γ
Liquid carriers such as alcohol, dioxane, acetone, xylene, cyclohexane, methylnaphthalene, dimethylformamide; alkyl sulfate esters. Emulsifiers 9 Dispersants such as alkyl sulfone e salts, lidanine sulfonates, polyoxy-shetylene dalicol ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene solhitane heptanoalgylates,') naphthylmethane disulfonates; One or more of various auxiliary agents such as carboxymethyl hetylrose, gum arabic, etc. are appropriately blended with the above active ingredients, and the product is produced by mixing, dissolving, granulating, or the like. The herbicidal composition of the present invention produced in this way and in the form of a formulation usually contains about 0.1 to about 95% by weight of the active ingredient. It is desirable to be present. When the herbicidal composition in the form of a formulation containing the active ingredient of the present invention is used, for example, in the form of a liquid or a wettable particulate, it usually includes:
1. One or more surfactants as modifiers and the active ingredient. It may be contained in an amount sufficient to easily disperse in water or oil. The term surfactant, of course, also includes wetting agents, dispersing agents, suspending agents, spreading agents and emulsifying agents. e→ Effect The herbicidal composition of the present invention exhibits a very strong herbicidal effect not only against elderly narrow-leaved weeds and broad-leaved weeds, but also against perennial narrow-leaved weeds and broad-leaved weeds. be. In particular, the herbicidal composition has the great advantage of exhibiting very rapid herbicidal action. That is, the herbicidal composition of the present invention is non-selective, extremely fast-acting, and exhibits extremely high herbicidal activity against a very wide range of weeds, from annual to perennial narrow-leaved weeds and broad-leaved weeds. . Such herbicidal activity is due to 3-methyl-1.2
. It exhibits a surprising synergistic effect compared to the herbicidal activity of component B such as 4-triazole and component A such as a carboxylic acid salt conductor represented by formula (1) alone. In addition, the herbicidal composition has both water-soluble and oil-soluble properties, and exhibits excellent herbicidal effects in both foliar and foliage treatments, but is particularly effective in foliar and foliar treatments. It has the advantage that its strong herbicidal effect can be easily observed. Further, the herbicidal composition of the present invention has the advantage that the active ingredient thereof is easy to produce and is excellent in terms of safety. (f) Examples The present invention will be further explained with reference to Examples, but the present invention is not limited by these Examples in any way. Incidentally, the RM values shown in the examples were determined by the following measurement method. That is, 5yo of silica gel thin layer plate (manufactured by Merck, 201×20cm, layer thickness 0, 25mm+)
It was treated with 1% liquid paraffin/n-hexane and measured using a reverse phase Kukumato Darafy. First, an acetone solution (or an aqueous solution or a water-acetone mixed solution) of a compound to be measured is spotted on a thin layer plate. This thin layer plate is a seven ton/water.
Develop with a 1/1 (volume ratio) mixed solution. The transfer ratio Rf of the compound to the solvent was determined from the spot on the thin laminate thus developed, and the r)RM value was calculated using the following formula. RM=l og (R, 7') In the examples, "parts" means "parts by weight." Examples 1 to 8 Carboxylic acids shown in Table 1 and 3-7 minnow 1°2.4-
) IJ azole was used in the amount shown in Table 1, added to a mixture of 12.5 parts of water and 10 parts of acetone, and 13 parts of Lo of 5ORPOL 2680 (Toho Kagakuten) was added as a spreading agent. After spraying 3 times over a period of about 1.5 hours on the stems and leaves of previously cultivated Himedion, Lamium elegans, Cucumber root, and Plantain, the cultivation continued, and a withering experiment was conducted by observing and observing the degree of withering of each with the naked eye. Ta. Table 1 shows the degree of withering at 3, 7, and 14 days after treatment. The degree of withering, that is, the degree of withering, is determined by 1 for a healthy plant, 5 for a fully wilted and dead state, and dividing it into 4 equal parts to indicate the middle state. It was expressed using a five-step method. Comparative Example 1 0.03 parts of 2.2-dichloropropionic acid (1,17 parts, 3-amino-1,2,4-)riazole was added to 12.5 parts of water.
In the same manner as in Example 1, a mixture containing 12.5 parts of acetone and 11,013 parts of 5ORPOL2680 as a spreading agent was sprayed onto plants. Table 1 shows the resulting degree of mortality after 3 days. Comparative Example 2 0.1 parts of 3-amino-1,2,4-triazole in 1 part of water
A mixture of 2.5 parts and 12.5 parts of acetone and 0.013 parts of 5ORPOL2680 as a spreading agent was sprayed on the plants in the same manner as in Example 1, and then cultivation was continued. The results of withering after 3 to 14 days are shown in Table 1. Comparative Example 3 A mixture was prepared by adding 0.1 part of 2-bromo-n-hexanoic acid to a mixed solution of 12 parts, 5 parts of water, and 12.5 parts of acetone, and further adding 0.013 parts of 5ORPOL2680 as a spreading agent. After spraying the plants in the same manner as in Example 1, cultivation was continued. 3
The results of withering after several days are listed in Table 1. Reference example 1 Add 5ORP to a mixed solution of 12.5 parts of water and 12.5 parts of acetone.
0 of OL2680. Example 1 A solution containing 3 parts of Oj
After spraying the plants in the same manner as above, cultivation continued. The results of withering after 3 days are also shown in Table 1.