JPS591423B2 - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JPS591423B2 JPS591423B2 JP52159437A JP15943777A JPS591423B2 JP S591423 B2 JPS591423 B2 JP S591423B2 JP 52159437 A JP52159437 A JP 52159437A JP 15943777 A JP15943777 A JP 15943777A JP S591423 B2 JPS591423 B2 JP S591423B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
- C08G63/6954—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon derived from polxycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水分により室温硬化しうるシリル基末端化合物
と、該化合物の末端シリル基と反応しうる基を含有する
シリコン化合物とを有効成分として含有する組成物に関
する。
と、該化合物の末端シリル基と反応しうる基を含有する
シリコン化合物とを有効成分として含有する組成物に関
する。
本発明者らは既に湿分硬化性シリル官能基を末端に有す
る種々の化合物の製造法を見い出し、これら化合物が塗
料、コーテイング材、接着剤、密封材などとして有用な
材料になる事も見い出しているが、更に組成物につき検
討を進めた結果該化合物のシリル官能基と反応しうるシ
リコン化合物を添加して硬化させると化合物単独の硬化
物に比べ硬度、耐溶剤性、耐熱性、耐沸水性の向上及び
硬化時間の短縮、モジユラス、伸びのコントロール、が
可能であることが分り、又低粘度のシリコン化合物にお
いては、上記利点の他に反応性希釈剤として使用が可能
であり、塗料及びコーテイング材のハィソリツド化、無
溶剤化が可能となることを見い出し本発明に到達した。
る種々の化合物の製造法を見い出し、これら化合物が塗
料、コーテイング材、接着剤、密封材などとして有用な
材料になる事も見い出しているが、更に組成物につき検
討を進めた結果該化合物のシリル官能基と反応しうるシ
リコン化合物を添加して硬化させると化合物単独の硬化
物に比べ硬度、耐溶剤性、耐熱性、耐沸水性の向上及び
硬化時間の短縮、モジユラス、伸びのコントロール、が
可能であることが分り、又低粘度のシリコン化合物にお
いては、上記利点の他に反応性希釈剤として使用が可能
であり、塗料及びコーテイング材のハィソリツド化、無
溶剤化が可能となることを見い出し本発明に到達した。
すなわち本発明は、
囚式
〔式中Ｒｌ，Ｒ２は水素又は炭素数１〜１０までのアル
キル基、アリール基、アラルキル基、より選ばれる１価
の炭化水素基、Ｘはハロゲソ、アルコキシ基、アシルオ
キシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、ア
ミノオキシ基、およびメルカプト基より選ばれる基、ａ
は０，１又は２の整数〕で示されるシリル基を分子中に
少なくとも１つ有するポリエステル、エーテルエステル
プロツク共重合体、ビニル系重合体、ジアリルフタレー
ト系化合物、ジアリルフタレート系共重合体の１種又は
混合物、ＣＢ） １分子中に少なくとも１個の珪素原素
に結合されたＶ基（はハイドライド基、ヒドロキシル基
、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、
アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基およびメルカプ
ト基より選ばれる基）を有し、珪素原子が１〜２０のシ
リコン化合物。
キル基、アリール基、アラルキル基、より選ばれる１価
の炭化水素基、Ｘはハロゲソ、アルコキシ基、アシルオ
キシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、ア
ミノオキシ基、およびメルカプト基より選ばれる基、ａ
は０，１又は２の整数〕で示されるシリル基を分子中に
少なくとも１つ有するポリエステル、エーテルエステル
プロツク共重合体、ビニル系重合体、ジアリルフタレー
ト系化合物、ジアリルフタレート系共重合体の１種又は
混合物、ＣＢ） １分子中に少なくとも１個の珪素原素
に結合されたＶ基（はハイドライド基、ヒドロキシル基
、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、
アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基およびメルカプ
ト基より選ばれる基）を有し、珪素原子が１〜２０のシ
リコン化合物。
上記（Ａ），（Ｂ）を有効成分として含有する室温硬化
性組成物である。本発明において（１）式で示される末
端シリル基を有する化合物は式 の水素化住素化合物と末端あるいは側鎖に炭素一炭素二
重結合を有する化合物との間で白金系触媒を用いて付加
反応をさせることにより基本的には製造される。
性組成物である。本発明において（１）式で示される末
端シリル基を有する化合物は式 の水素化住素化合物と末端あるいは側鎖に炭素一炭素二
重結合を有する化合物との間で白金系触媒を用いて付加
反応をさせることにより基本的には製造される。
末端めるいは側鎖に炭素一炭素二重結合を有する化合物
は種々あるが、本発明者等が目的としている塗料、コー
テイング材、接着剤、密封材等への使用におＱ）て、よ
り効果的な化合物としては１ポリエステル、２エーテル
エステルプロツク共重合体、３ジアリルフタレート系化
合物、４ジアリルフタレートとアクリル酸エステル又は
メタクリル酸エステル共重合体、５ビニル系重合体であ
る。
は種々あるが、本発明者等が目的としている塗料、コー
テイング材、接着剤、密封材等への使用におＱ）て、よ
り効果的な化合物としては１ポリエステル、２エーテル
エステルプロツク共重合体、３ジアリルフタレート系化
合物、４ジアリルフタレートとアクリル酸エステル又は
メタクリル酸エステル共重合体、５ビニル系重合体であ
る。
末端あるいは側鎖に炭素−炭素二重結合を有するポリエ
ステルは、例えば末端水酸基ポリエステル（商品名デス
モフエン、日本ポリウレメン社製）を水素化ナトリウム
の様な塩基の存在下アクリルクロライドと反応させる。
あるいはポリエステル合成の際ジオール成分としてアリ
ルグリシジルエーテルを一部加えておくことにより二塩
基酸とジオールの縮合反応をおこなう。又一方、木端水
酸基ポリエステルとジアリルフタレートの様なジアリル
エステルをトルエンスルホン酸の様なエステル交換触媒
の存在下エステル交換させることによつても得ることが
できる。更には酸成分過剰の条件下二塩基酸とジオール
を縮合させ、反応途中あるいは反応後にアリルアルコー
ルを加えてエステル化することによつても得ることがで
きる。又、三級又は四級アンモニウム塩の存在下で、酸
無水物とエポキシ化合物とアリル型アルコールを反応さ
せ、アルコールによる分子量調節と同時にアリル基を導
入し、又、エポキシ化合物をアリルグリシジルエーテル
を用いることによつても分子中にアリル型オレフイン基
をもつポリエステルが得られる。末端アクリロイル（叉
はメタアクリロイル）基含有ポリエステルは公知の方法
によりジオールと二塩基酸とアクリル酸（又はメタクリ
ル酸）の縮合により得ることができる。炭素一炭素二重
結合を有するエーテルエステルプロツク共重合体は例え
ば水酸基末端のポリエーテルの存在下、多塩基酸と多価
アルコールの縮合反応を行い、その際多価アルコール成
分の一部としてアリルグリシジルエーテルを一部加えて
おくことにより目的の炭素−炭素二重結合を含むエーテ
ルーエステルプロツク共重合体が得られる。又、アリル
アルコールの存在下、同様に水酸基末端ポリエーテルを
多価アルコール成分とし多塩基酸と縮合させる。
ステルは、例えば末端水酸基ポリエステル（商品名デス
モフエン、日本ポリウレメン社製）を水素化ナトリウム
の様な塩基の存在下アクリルクロライドと反応させる。
あるいはポリエステル合成の際ジオール成分としてアリ
ルグリシジルエーテルを一部加えておくことにより二塩
基酸とジオールの縮合反応をおこなう。又一方、木端水
酸基ポリエステルとジアリルフタレートの様なジアリル
エステルをトルエンスルホン酸の様なエステル交換触媒
の存在下エステル交換させることによつても得ることが
できる。更には酸成分過剰の条件下二塩基酸とジオール
を縮合させ、反応途中あるいは反応後にアリルアルコー
ルを加えてエステル化することによつても得ることがで
きる。又、三級又は四級アンモニウム塩の存在下で、酸
無水物とエポキシ化合物とアリル型アルコールを反応さ
せ、アルコールによる分子量調節と同時にアリル基を導
入し、又、エポキシ化合物をアリルグリシジルエーテル
を用いることによつても分子中にアリル型オレフイン基
をもつポリエステルが得られる。末端アクリロイル（叉
はメタアクリロイル）基含有ポリエステルは公知の方法
によりジオールと二塩基酸とアクリル酸（又はメタクリ
ル酸）の縮合により得ることができる。炭素一炭素二重
結合を有するエーテルエステルプロツク共重合体は例え
ば水酸基末端のポリエーテルの存在下、多塩基酸と多価
アルコールの縮合反応を行い、その際多価アルコール成
分の一部としてアリルグリシジルエーテルを一部加えて
おくことにより目的の炭素−炭素二重結合を含むエーテ
ルーエステルプロツク共重合体が得られる。又、アリル
アルコールの存在下、同様に水酸基末端ポリエーテルを
多価アルコール成分とし多塩基酸と縮合させる。
又、水酸基末端ポリエーテルの存在下、アリルグリシジ
ルエーテルを一部含有するエポキシ化合物とカルボン酸
無水物を３級アミン等の触媒を使つて交互共重合させて
も目的のエーテルーエステルプロツク共重合体は得られ
る。
ルエーテルを一部含有するエポキシ化合物とカルボン酸
無水物を３級アミン等の触媒を使つて交互共重合させて
も目的のエーテルーエステルプロツク共重合体は得られ
る。
一方、ポリエーテル製造の際にアリルグリシジルエーテ
ルを各種エポキシ化合物と開環共重合させて炭素一炭素
二重結合を有する水酸基末端ポリエーテルを多価アルコ
ール成分として各種多塩基酸と多価アル」−ルを縮合さ
せてもよい。
ルを各種エポキシ化合物と開環共重合させて炭素一炭素
二重結合を有する水酸基末端ポリエーテルを多価アルコ
ール成分として各種多塩基酸と多価アル」−ルを縮合さ
せてもよい。
炭素一炭素二重結合を有するジアリルフタレート系化合
物としてはジアリルフタレートモノマーあるいは、プレ
ポリマ一が官まれ一般（ＩＣ市販されているものを用い
ることは可能である。
物としてはジアリルフタレートモノマーあるいは、プレ
ポリマ一が官まれ一般（ＩＣ市販されているものを用い
ることは可能である。
炭素−炭素二重結合を有するジアリルフタレートとアク
リル酸エステル又はメタクリル酸エステル共重合体はア
ゾ化合物や過酸化物等重合開始剤により重合され、共重
合成分として用いるジアリルフタレートの量を変えるこ
とにより二重結合の数を調節できる。炭素−炭素二重結
合を有するビニル系重合体はスチレン、アクリル酸及び
そのエステル、メタクリル酸及びそのエステル、無７Ｊ
くマレイン酸、アクリルアミド、酢酸ビニル等のビニル
系化合物の単独あるいは共重合体の製造時（ご一部アク
リル酸アリル又はメタクリル酸アリル等をラジカル重合
させることにより得られる。
リル酸エステル又はメタクリル酸エステル共重合体はア
ゾ化合物や過酸化物等重合開始剤により重合され、共重
合成分として用いるジアリルフタレートの量を変えるこ
とにより二重結合の数を調節できる。炭素−炭素二重結
合を有するビニル系重合体はスチレン、アクリル酸及び
そのエステル、メタクリル酸及びそのエステル、無７Ｊ
くマレイン酸、アクリルアミド、酢酸ビニル等のビニル
系化合物の単独あるいは共重合体の製造時（ご一部アク
リル酸アリル又はメタクリル酸アリル等をラジカル重合
させることにより得られる。
式（２）に示される水素化珪素化合物において、Ｒ１は
アルキル基およびアリール基より選ばれた１価の炭化水
素基である。
アルキル基およびアリール基より選ばれた１価の炭化水
素基である。
水素化珪素化合物を具体的に例示するとトリクロルシラ
ン、メチルジクロルシラン、ジメチルクロルシランおよ
びフエニルジクロルシランの如きハロゲン化シラン類；
トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエ
トキシシラン、メチルジメトキシシランおよびフエニル
ジメトキシシランの如きアルコキシシラン類；メチルジ
アセトキシシランおよびフエニルジアセトキシシランの
如きアシロキシシラン類；ビス（ジメチルケトキシメー
ト）メチルシランおよびビス（シクロヘキシルケトキシ
メート）メチルシランの如きケトキシメートシラン類な
どが挙げられる。特にハロゲン化シラン類、アルコキシ
シラン類が好ましい。ハロゲン化シラン類を反応させる
事により得られるハｄゲン化珪素含有化合物は空気中に
暴露されると水分により加水分解を受けて塩化水素を発
生しながら常温にて速やかに硬化する。
ン、メチルジクロルシラン、ジメチルクロルシランおよ
びフエニルジクロルシランの如きハロゲン化シラン類；
トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエ
トキシシラン、メチルジメトキシシランおよびフエニル
ジメトキシシランの如きアルコキシシラン類；メチルジ
アセトキシシランおよびフエニルジアセトキシシランの
如きアシロキシシラン類；ビス（ジメチルケトキシメー
ト）メチルシランおよびビス（シクロヘキシルケトキシ
メート）メチルシランの如きケトキシメートシラン類な
どが挙げられる。特にハロゲン化シラン類、アルコキシ
シラン類が好ましい。ハロゲン化シラン類を反応させる
事により得られるハｄゲン化珪素含有化合物は空気中に
暴露されると水分により加水分解を受けて塩化水素を発
生しながら常温にて速やかに硬化する。
塩化水素による刺激臭や腐蝕に問題がある場合は、ヒド
ロシリル化反応後更にハロゲン官能基を他の加水分解性
官能基に交換すれば好ましい化合物が得られる。変換し
うる加水分解・団官能基としては、アルコキシ基、アシ
ルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基
、アミノオキシ基およびメルカプト基などが挙げられる
。ハロゲン官能基をこれら加水分解性官能基に変換する
方法としては種々の方法が挙げられる。例えば、アルコ
キシ基に変換する方法としては、１メタノール、エタノ
ール、２−メトキシエタノールおよびフエノールなどの
如き、アルコール類およびフエノール類、２アルコール
類およびフエノ・−ル類のナトリウム、カリウム、リチ
ウムなどのアノレコキシド類；３オルトギ酸メチル、オ
ルトギ酸エチルなどの如きオルトギ酸エステル類；４エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、アリルグリシジ
ルエーテルなどの如きエポキシ化合物類；などをハロゲ
ン官能基と反応させる方法が具体的に挙げられる。特に
１と３を組み合わせたアルコール類およびフエノール類
とオルトギ酸エステル類とからなる反応系、１と４を組
み合わせたアルコール類およびフエノール類とエポキシ
化合物類とからなる反応系を使用すれば容易に反応を行
う事ができ好ましい結果が得られる。同様に酢酸および
プロピオン酸の如きカルボン酸類；Ｎ，Ｎ−ジメチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミ
ンの如きヒドロキシルアミン類；Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ン、ピロリジンの如き１級および２級アミン類；アセト
アミド、ホルムアミドの如き窒素原子上に少なくとも１
個の水素原子を有する酸アミド類；アセトキシム、メチ
ルエチルケトキシムの如きケトキシム類；ｎ−オクチル
メルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタンの如きメチルカ
プタン類とオルトギ酸エステル類又はエポキシ化合物類
とを組合わせた反応系を使用すれば、それぞれアシルオ
キシ基、アミノオキシ基、アミド基、酸アミド基、ケト
キシメート基、およびメルカプト基に一部分変換させる
事ができ、他の部分はオルトギ酸エステル又はエポキシ
化合物から誘導されるアルコキシド基に変換させる事が
できる。上述した如くハロゲン官能基の場合にだけ、他
の加水分解性官能基に変換するだけでなく、種々の加水
分解性官能基を別の加水分解性官能基に変換し使用する
事も可能である。本発明に使用する珪素含有化合物は、
大気中に暴露されると水分の作用により、硬化する。
ロシリル化反応後更にハロゲン官能基を他の加水分解性
官能基に交換すれば好ましい化合物が得られる。変換し
うる加水分解・団官能基としては、アルコキシ基、アシ
ルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基
、アミノオキシ基およびメルカプト基などが挙げられる
。ハロゲン官能基をこれら加水分解性官能基に変換する
方法としては種々の方法が挙げられる。例えば、アルコ
キシ基に変換する方法としては、１メタノール、エタノ
ール、２−メトキシエタノールおよびフエノールなどの
如き、アルコール類およびフエノール類、２アルコール
類およびフエノ・−ル類のナトリウム、カリウム、リチ
ウムなどのアノレコキシド類；３オルトギ酸メチル、オ
ルトギ酸エチルなどの如きオルトギ酸エステル類；４エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、アリルグリシジ
ルエーテルなどの如きエポキシ化合物類；などをハロゲ
ン官能基と反応させる方法が具体的に挙げられる。特に
１と３を組み合わせたアルコール類およびフエノール類
とオルトギ酸エステル類とからなる反応系、１と４を組
み合わせたアルコール類およびフエノール類とエポキシ
化合物類とからなる反応系を使用すれば容易に反応を行
う事ができ好ましい結果が得られる。同様に酢酸および
プロピオン酸の如きカルボン酸類；Ｎ，Ｎ−ジメチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミ
ンの如きヒドロキシルアミン類；Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ン、ピロリジンの如き１級および２級アミン類；アセト
アミド、ホルムアミドの如き窒素原子上に少なくとも１
個の水素原子を有する酸アミド類；アセトキシム、メチ
ルエチルケトキシムの如きケトキシム類；ｎ−オクチル
メルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタンの如きメチルカ
プタン類とオルトギ酸エステル類又はエポキシ化合物類
とを組合わせた反応系を使用すれば、それぞれアシルオ
キシ基、アミノオキシ基、アミド基、酸アミド基、ケト
キシメート基、およびメルカプト基に一部分変換させる
事ができ、他の部分はオルトギ酸エステル又はエポキシ
化合物から誘導されるアルコキシド基に変換させる事が
できる。上述した如くハロゲン官能基の場合にだけ、他
の加水分解性官能基に変換するだけでなく、種々の加水
分解性官能基を別の加水分解性官能基に変換し使用する
事も可能である。本発明に使用する珪素含有化合物は、
大気中に暴露されると水分の作用により、硬化する。
硬化速度は大気温度、相対湿度、および加水分解性基の
種類により変化するので、使用するにあたつては、特に
加水分解性基の種類を光分考慮する必要がある。加水分
解性基Ｘとしては、既に述べたように種々のものが使用
されるが、特にアルコキシ基が好ましい。アルコキシ基
の中でもメトキシ基が更に好ましい。本発明に用いられ
るシリコン化合物としては式ＳｉＲｌ（３）Ｍｎ で表わされるシリコン化合物が好ましく、Ｒ１Ｖは炭素
数１〜１２の１価の有機基であり、珪素一炭素結合をと
おして珪素原子に結合されている。
種類により変化するので、使用するにあたつては、特に
加水分解性基の種類を光分考慮する必要がある。加水分
解性基Ｘとしては、既に述べたように種々のものが使用
されるが、特にアルコキシ基が好ましい。アルコキシ基
の中でもメトキシ基が更に好ましい。本発明に用いられ
るシリコン化合物としては式ＳｉＲｌ（３）Ｍｎ で表わされるシリコン化合物が好ましく、Ｒ１Ｖは炭素
数１〜１２の１価の有機基であり、珪素一炭素結合をと
おして珪素原子に結合されている。
該有機基中にはヒドロキシル基、アルコキシ基、ニトリ
ル基、アミノ基、メルカプト基、酸アミド基、カルボン
酸基、ヱポキシ基、アクリロイル基などの官能基を含み
うる。はハイドライド基、ヒドロキシル基、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸
アミド基、アミノオキシ基、およびメルカプト基より選
ばれる基であるが、特にヒドロキシル基、アルコキシ基
が好ましい。ｎは１，２，３又は４から選ばれる整数で
ある。などが挙げられるが、これらに限定されるのでは
ない。
ル基、アミノ基、メルカプト基、酸アミド基、カルボン
酸基、ヱポキシ基、アクリロイル基などの官能基を含み
うる。はハイドライド基、ヒドロキシル基、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸
アミド基、アミノオキシ基、およびメルカプト基より選
ばれる基であるが、特にヒドロキシル基、アルコキシ基
が好ましい。ｎは１，２，３又は４から選ばれる整数で
ある。などが挙げられるが、これらに限定されるのでは
ない。
又１分子中に２種類以上のＲ１および基を含みうる。本
発明において（３）式で示されるシリコン化合物以外に
１種以上のＳｉＲの縮合物であり、しかＭｎも縮合物１
分子中に少くとも１個の基を有するシリコン化合物も有
用である。
発明において（３）式で示されるシリコン化合物以外に
１種以上のＳｉＲの縮合物であり、しかＭｎも縮合物１
分子中に少くとも１個の基を有するシリコン化合物も有
用である。
具体的には（３）式で示される化合物を酸又はアルカリ
の存在下で適当量の水と反応させることにより得られエ
チルシリケート４０，ＨＡＳ−１（日本コルコート社）
等が市販されている。又本発明においては（３）式で示
されるシリコン化合物以外に、珪素原子に結合された少
なくとも１コの基（は前述）を有し珪素原子が２〜２０
のオルガノポリシロキサン化合物もシリル末端硬化物の
強度、伸びなどの物性を調節するのに有用に使用されう
る。
の存在下で適当量の水と反応させることにより得られエ
チルシリケート４０，ＨＡＳ−１（日本コルコート社）
等が市販されている。又本発明においては（３）式で示
されるシリコン化合物以外に、珪素原子に結合された少
なくとも１コの基（は前述）を有し珪素原子が２〜２０
のオルガノポリシロキサン化合物もシリル末端硬化物の
強度、伸びなどの物性を調節するのに有用に使用されう
る。
該オルガノポリシロキサン化合物は線状、分枝状、網状
、環状の任意の化合物でよく、オルガノ基としてはアル
キル基、アリール基などから選ばれる炭素数１〜１２の
１価の炭化水素基が特に好ましい。Ｖ基はオルガノポリ
シロキサン中に少なくとも１コあればよいが、１〜６コ
含まれるのが特に好ましい。基としてはハイドライド基
、ヒドロキシル基、アルコキシ基が特に好ましい。オル
ガノ基および基はオルガノポリシロキサン１分子中に１
種類で含有されていてもよいし、２種類以上で含有され
て０てもよい。具体的にオルガノポリシロキサン化合物
を例示するとなどが挙げられるが、これら化合物に限定
されるものではない。
、環状の任意の化合物でよく、オルガノ基としてはアル
キル基、アリール基などから選ばれる炭素数１〜１２の
１価の炭化水素基が特に好ましい。Ｖ基はオルガノポリ
シロキサン中に少なくとも１コあればよいが、１〜６コ
含まれるのが特に好ましい。基としてはハイドライド基
、ヒドロキシル基、アルコキシ基が特に好ましい。オル
ガノ基および基はオルガノポリシロキサン１分子中に１
種類で含有されていてもよいし、２種類以上で含有され
て０てもよい。具体的にオルガノポリシロキサン化合物
を例示するとなどが挙げられるが、これら化合物に限定
されるものではない。
本発明において（３）式で示されるシリコン化合物、そ
れらの縮合物、およびオルガノポリシロキサン化合物は
、シリル末端化合物１００重量部に対し０，０１重量部
〜１００重量部の範囲で使用される。
れらの縮合物、およびオルガノポリシロキサン化合物は
、シリル末端化合物１００重量部に対し０，０１重量部
〜１００重量部の範囲で使用される。
該シリコン化合物およびオルガノポリシロキサン化合物
は１種類のみで使用してもよいし、２種類以上混合使用
してもよい。本発明の組成物を硬化させるにあたつては
、シラノール縮合触媒を梗用してもしなくてもよい。
は１種類のみで使用してもよいし、２種類以上混合使用
してもよい。本発明の組成物を硬化させるにあたつては
、シラノール縮合触媒を梗用してもしなくてもよい。
縮合触媒を使用する場合は、アルキルチタン酸塩；有機
珪素チタン酸塩：オクチル酸錫、ジブチル錫ラウレート
およびジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレートな
どの如きカルボン酸の金属塩；ジブチルアミン−２−エ
チルヘキソエートなどの如きアミン塩；ならびに他の酸
性触媒および塩基性触媒など公知のシラノール縮合触媒
が有効に使用される。これら縮合触媒の量は、シリル基
含有化合物に対し、Ｏ〜１０重量？で使用するのが好ま
しい。本発明において得られる組成物は室温硬化可能な
塗料、接着剤、コーテイング材、密封材として有用であ
り、それぞれに必要な充てん剤を混合することが可能で
ある。
珪素チタン酸塩：オクチル酸錫、ジブチル錫ラウレート
およびジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレートな
どの如きカルボン酸の金属塩；ジブチルアミン−２−エ
チルヘキソエートなどの如きアミン塩；ならびに他の酸
性触媒および塩基性触媒など公知のシラノール縮合触媒
が有効に使用される。これら縮合触媒の量は、シリル基
含有化合物に対し、Ｏ〜１０重量？で使用するのが好ま
しい。本発明において得られる組成物は室温硬化可能な
塗料、接着剤、コーテイング材、密封材として有用であ
り、それぞれに必要な充てん剤を混合することが可能で
ある。
以下具体的に実施例をあげて述べる。
実施例 １
１４８９の無水フタル酸、４６．４９のプロピレンオキ
サイド、２２．８９のアリルグリシジルエーテル、１１
．６９のアリルアルコール、０．５９のジメチルベンジ
ルアミンを１１金属製オートクレーブに仕込み１００℃
で反応させ、３６時間後４６９のプロピレンオキサイド
を加えて、更に１時間反応させ、後過剰のプロピレンオ
キサイドを除き、分子量１２００のポリエステルを得た
。
サイド、２２．８９のアリルグリシジルエーテル、１１
．６９のアリルアルコール、０．５９のジメチルベンジ
ルアミンを１１金属製オートクレーブに仕込み１００℃
で反応させ、３６時間後４６９のプロピレンオキサイド
を加えて、更に１時間反応させ、後過剰のプロピレンオ
キサイドを除き、分子量１２００のポリエステルを得た
。
得られたポリエステル１００９に９．５ｆ１の無水酢酸
を加え１２『Ｃ２時間反応させ、後過剰の無水酢酸を減
圧下除去し、ポリエステル中の水酸基を処理する。水酸
基処理したポリエステル２２．２９、塩化白金酸０．０
０３５９、メチルジクロルシラン８．６５１を８『Ｃ３
時間反応させ、後過剰のメチルジクロルシランを減圧下
で除去する。反応後メタノール２０ｍ１１オルトギ酸メ
チル２０ｍ１を加え室温で１時間攪拌し減圧下で低沸物
を除くとシリル基含有ポリエステルが得られる。得られ
たポリマー１００部にジブチル錫マレエート５部、エチ
ルシリケート３０部を加え、軟鋼板に塗布し塗膜の物性
及び粘度を測定した。比較例１としてエチルシリケート
の代りに酢酸エチル３０部加えたものを測定した。実施
例 ２ 分子量１０００のポリエチルグリコール４０９無水フタ
ル酸２９．６９、アリルグリシジルエーテル９．２９１
，２−ブチレンオキシド１０９を還流器つきフラスコに
はかりとり、ジメチルベンジルアミン０，２９を加えて
９『Ｃで４時間反応させ分子量約３．０００のエーテル
エステルプロツク共重合体を得る。
を加え１２『Ｃ２時間反応させ、後過剰の無水酢酸を減
圧下除去し、ポリエステル中の水酸基を処理する。水酸
基処理したポリエステル２２．２９、塩化白金酸０．０
０３５９、メチルジクロルシラン８．６５１を８『Ｃ３
時間反応させ、後過剰のメチルジクロルシランを減圧下
で除去する。反応後メタノール２０ｍ１１オルトギ酸メ
チル２０ｍ１を加え室温で１時間攪拌し減圧下で低沸物
を除くとシリル基含有ポリエステルが得られる。得られ
たポリマー１００部にジブチル錫マレエート５部、エチ
ルシリケート３０部を加え、軟鋼板に塗布し塗膜の物性
及び粘度を測定した。比較例１としてエチルシリケート
の代りに酢酸エチル３０部加えたものを測定した。実施
例 ２ 分子量１０００のポリエチルグリコール４０９無水フタ
ル酸２９．６９、アリルグリシジルエーテル９．２９１
，２−ブチレンオキシド１０９を還流器つきフラスコに
はかりとり、ジメチルベンジルアミン０，２９を加えて
９『Ｃで４時間反応させ分子量約３．０００のエーテル
エステルプロツク共重合体を得る。
この共重合体５０９に無水酢酸１０ｍ１及び硫酸数滴加
え、１００℃で２時間攪拌し、続いて減圧で低沸部を除
去することにより、共重合体中の水酸基をアセチル化し
た。これにメチルジクロルシラン６ｍ１１塩化白金酸０
．００００２９加え、９０℃で３時間反応させ後、減圧
で低沸部を除去した。次いでメタノール１０Ｔｎ１を加
え、続いてオルトギ酸メチル５ｍ１加え、シリコン上の
ハロゲン官能基をメトキシ基に変換し過剰のメタノール
、オルトギ酸メチルを除去し、シリル基含有エーテルエ
ステルプロツク共重合体を得た。得れたポリマー１００
部に対しジブチル錫マレエート２部、酸化防止剤１部、
ジオクチルフタレート３０部、炭酸カルシウム７０部、
カーボンブラツク０．２部、無水ケイ酸３部、３構造を
もつシリ コン化合物２部を加え充分混練し、常温で１０間放置し
、硬化物を得た。
え、１００℃で２時間攪拌し、続いて減圧で低沸部を除
去することにより、共重合体中の水酸基をアセチル化し
た。これにメチルジクロルシラン６ｍ１１塩化白金酸０
．００００２９加え、９０℃で３時間反応させ後、減圧
で低沸部を除去した。次いでメタノール１０Ｔｎ１を加
え、続いてオルトギ酸メチル５ｍ１加え、シリコン上の
ハロゲン官能基をメトキシ基に変換し過剰のメタノール
、オルトギ酸メチルを除去し、シリル基含有エーテルエ
ステルプロツク共重合体を得た。得れたポリマー１００
部に対しジブチル錫マレエート２部、酸化防止剤１部、
ジオクチルフタレート３０部、炭酸カルシウム７０部、
カーボンブラツク０．２部、無水ケイ酸３部、３構造を
もつシリ コン化合物２部を加え充分混練し、常温で１０間放置し
、硬化物を得た。
物性をシリコン化合物を添加してない以外同じ条件の比
較例２と比べた。シリコン化合物添加により低伸長時で
のモジユラスを低下させ、破断時伸びを増大させること
がわかる。実施例 ３ メタクリル酸メチル０．２ｍ０！、メタクリル酸アリル
０．０８６ｍ１ｓｎ−ドデシルメルカブタン５９をトル
エン７０ｍ１に浴解させる。
較例２と比べた。シリコン化合物添加により低伸長時で
のモジユラスを低下させ、破断時伸びを増大させること
がわかる。実施例 ３ メタクリル酸メチル０．２ｍ０！、メタクリル酸アリル
０．０８６ｍ１ｓｎ−ドデシルメルカブタン５９をトル
エン７０ｍ１に浴解させる。
アゾビスイソブチロニトリル０，５９を加ん８０℃で４
時間反応させる。得られたアクリル系重合体のトルエン
浴液２０９、メチルジクロルシラン１．６ｍ１１塩化白
金酸０．００００１９加え、密封下９『Ｃで３時間反応
した。反応後、メタノール５ｍ１及びオルｉギ酸メチル
５ｍ１加え、浴液のＰＨが中性になるまで攪拌しシリル
基含有アクリル重合体を得た。得られたポリマー１００
部に対しジブチル錫マレエート２部、エチルシリケート
３０部を加え、軟鋼板に塗布し塗膜物性をエチルシリケ
ートを添加していない比較例３と比べた。ジアリルフタ
レートプレポリマ一（商品名タップＬ１大阪曹達社製、
ヨウ素価約８０）１００９、塩化白金酸０，００００１
９、ハイドロキノン１９を１００ｍ１のトルエンに溶解
した。
時間反応させる。得られたアクリル系重合体のトルエン
浴液２０９、メチルジクロルシラン１．６ｍ１１塩化白
金酸０．００００１９加え、密封下９『Ｃで３時間反応
した。反応後、メタノール５ｍ１及びオルｉギ酸メチル
５ｍ１加え、浴液のＰＨが中性になるまで攪拌しシリル
基含有アクリル重合体を得た。得られたポリマー１００
部に対しジブチル錫マレエート２部、エチルシリケート
３０部を加え、軟鋼板に塗布し塗膜物性をエチルシリケ
ートを添加していない比較例３と比べた。ジアリルフタ
レートプレポリマ一（商品名タップＬ１大阪曹達社製、
ヨウ素価約８０）１００９、塩化白金酸０，００００１
９、ハイドロキノン１９を１００ｍ１のトルエンに溶解
した。
この溶液にメチルジエトキシシラン３５ｍ１加え９０′
Ｃで３時間反応し、シリル基含有ジアリルフタレートプ
レポリマ一を得た。得られたポリマー１００部に対し、
ジブチル錫マレエート２部、ＨＡＳ−１２０部（日本コ
ルコート社製）を加え軟鋼板に塗布し、塗膜物注を｝Ａ
Ｓ−１を加えＴｓい比較例４と比べた。メタクリル酸メ
チル２０９、ジアリルフタレート２０９のトルエン４０
ｍ１浴液にｎ−ドデシルメルカプタン４９とアゾビスイ
ソブチロニトリル０．５９を加え８０℃で３時間重合し
分子量約１１００の共重合体を得た。
Ｃで３時間反応し、シリル基含有ジアリルフタレートプ
レポリマ一を得た。得られたポリマー１００部に対し、
ジブチル錫マレエート２部、ＨＡＳ−１２０部（日本コ
ルコート社製）を加え軟鋼板に塗布し、塗膜物注を｝Ａ
Ｓ−１を加えＴｓい比較例４と比べた。メタクリル酸メ
チル２０９、ジアリルフタレート２０９のトルエン４０
ｍ１浴液にｎ−ドデシルメルカプタン４９とアゾビスイ
ソブチロニトリル０．５９を加え８０℃で３時間重合し
分子量約１１００の共重合体を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素又は炭素数１〜１０までの
アルキル基、アリール基、アラルキル基より選ばれる１
価の炭化水素基、Ｘはハロゲン、アルコキシ基、アシル
オキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、
アミノオキシ基およびメルカプト基より選ばれる基：ａ
は０、１又は２の整数〕で示されるシリル基を分子中に
少なくとも１つ有するポリエステル、エーテルエステル
ブロック共重合体、ビニル系重合体、ジアリルフタレー
ト系化合物、ジアリルフタレート系共重合体の１種又は
２種以上の混合物。 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の珪素原子に結合され
たＶ基（Ｖはハイドライド基、ヒドロキシル基、アルコ
キシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基
、酸アミド基、アミノオキシ基およびメルカプト基より
選ばれる基）を有し、珪素原子が１〜２０のシリコン化
合物の１種又は２種以上の混合物。 上記（Ａ）、（Ｂ）を有効成分として含有する室温硬化
性組成物。 ２ シリル基含有化合物が分子量３００〜８０００のポ
リエステルである特許請求の範囲第１項記載の室温硬化
性組成物。 ３ シリル基含有化合物が分子量３００〜２０，０００
のエーテルエステルブロック共重合体である特許請求の
範囲第１項記載の室温硬化性組成物。 ４ シリル基含有化合物が分子量３００〜２０，０００
のビニル系重合体である特許請求の範囲第１項記載の室
温硬化性組成物。 ５ シリル基含有化合物がジアリルフタレートモノマー
又は分子量２０，０００以下のジアリルフタレートプレ
ポリマーである特許請求の範囲第１項記載の室温硬化性
組成物。 ６ シリル基含有化合物が、分子量３００〜２０，００
０のジアリルフタレートとアクリル酸エステル、又はメ
タクリル酸エステル共重合体である特許請求の範囲第１
項記載の室温硬化性組成物。 ７ エーテル部分の分子量が１００〜５００である特許
請求の範囲第３項記載のエーテルエステル共重合体。 ８ アクリル酸エステル、又はメタクリル酸エステルを
含む重合体である特許請求の範囲第４項記載のビニル系
重合体。 ９ ジアリルフタレートの含量が５〜１００ｍｏｌ％で
ある特許請求の範囲第６項記載のジアリフタレートとア
クリル酸エステル又はメタクリル酸エステル共重合体。 １０ シリコン化合物が式ＳｉＲ＾IV＿ｍＶ＿ｎ〔ここ
でＲ＾IVは炭素数１〜１２の１価の有機基；Ｖはハイド
ライド基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミ
ノオキシ基およびメルカプト基より選ばれる基；ｍは０
、１、２又は３の整数、ｎは１、２、３又は４の整数、
ｍ＋ｎ＝４である。 〕で示される特許請求の範囲第１項記載の室温硬化性組
成物。 １１ シリコン化合物が１種以上のＳｉＲ＾IV＿ｍＶ＿
ｎの縮合物であり、しかも縮合物１分子中に少くとも１
個のＶ基を有する特許請求の範囲第１項記載の室温硬化
性組成物。 １２ シリコン化合物が１分子中に珪素原子を２〜２０
個含むオルガノポリシロキサンである特許請求の範囲第
１項記載の室温硬化性組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52159437A JPS591423B2 (ja) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | 室温硬化性組成物 |
| GB7850098A GB2012786B (en) | 1977-12-29 | 1978-12-28 | Room temperature curable composition |
| DE19782856907 DE2856907A1 (de) | 1977-12-29 | 1978-12-28 | Bei raumtemperatur haertbare masse |
| US05/973,888 US4191713A (en) | 1977-12-29 | 1978-12-28 | Room temperature curable composition |
| CA318,738A CA1107890A (en) | 1977-12-29 | 1978-12-28 | Room temperature curable composition |
| FR7836846A FR2413441A1 (fr) | 1977-12-29 | 1978-12-29 | Composition faisant prise a la temperature ambiante |
| BE192696A BE873231A (fr) | 1977-12-29 | 1978-12-29 | Composition durcissable a la temperature ambiante |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52159437A JPS591423B2 (ja) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | 室温硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5491546A JPS5491546A (en) | 1979-07-20 |
| JPS591423B2 true JPS591423B2 (ja) | 1984-01-12 |
Family
ID=15693727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52159437A Expired JPS591423B2 (ja) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4191713A (ja) |
| JP (1) | JPS591423B2 (ja) |
| BE (1) | BE873231A (ja) |
| CA (1) | CA1107890A (ja) |
| DE (1) | DE2856907A1 (ja) |
| FR (1) | FR2413441A1 (ja) |
| GB (1) | GB2012786B (ja) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5437184A (en) * | 1977-08-29 | 1979-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Novel diallylphthalate curable compound, its preparation, and adhesive and paint containing resin therefrom |
| US4334036A (en) * | 1978-08-24 | 1982-06-08 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing curable vinyl polymer having silyl group |
| JPS55152745A (en) * | 1979-05-17 | 1980-11-28 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
| JPS5755954A (en) * | 1980-09-19 | 1982-04-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Composition |
| JPS5763351A (en) * | 1980-10-03 | 1982-04-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Composition having improved pot life |
| JPS57105446A (en) * | 1980-12-19 | 1982-06-30 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
| JPS57172917A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-25 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Resin composition |
| JPS57179261A (en) * | 1981-04-27 | 1982-11-04 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Paint for metallic base |
| JPS57185360A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Toray Ind Inc | Covering composition |
| JPS57185359A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Toray Ind Inc | Covering composition |
| JPS57185361A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Toray Ind Inc | Covering composition |
| US4508880A (en) * | 1981-06-30 | 1985-04-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | "Living" polymers and process for their preparation |
| JPS5817873A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-02-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 初期乾燥性の改良方法 |
| JPS5819361A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-04 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | １液型室温硬化性組成物 |
| JPS5819367A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-04 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 塗装方法 |
| FR2517684A1 (fr) * | 1981-12-09 | 1983-06-10 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de reticulation de compositions organopolysiloxaniques ne comportant pas de liaisons si-h et de radicaux organiques a insaturation ethylenique activee |
| JPS5974149A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS59124954A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS59174673A (ja) * | 1983-03-23 | 1984-10-03 | Kao Corp | ホツトメルト接着剤 |
| DE3323911A1 (de) * | 1983-07-02 | 1985-01-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bei raumtemperatur zu elastomeren haertende polyorganosiloxanmassen |
| JPS6134066A (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 引張り特性の改善された組成物 |
| JPH0615644B2 (ja) * | 1985-02-25 | 1994-03-02 | 三菱油化株式会社 | シラン架橋性共重合体組成物 |
| US4788107A (en) * | 1985-04-30 | 1988-11-29 | Ppg Industries, Inc. | Substrates coated with nonaqueous compositions comprising acrylic polymers containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds |
| US4684697A (en) * | 1985-04-30 | 1987-08-04 | Ppg Industries, Inc. | Compositions based on silane hydrolyzates and vinyl polymers containing hydrolyzable silyl groups |
| US4714738A (en) * | 1985-04-30 | 1987-12-22 | Ppg Industries, Inc. | Acrylic polymers containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds |
| US4622369A (en) * | 1985-04-30 | 1986-11-11 | Ppg Industries, Inc. | Urethane resins containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds |
| US4808663A (en) * | 1985-04-30 | 1989-02-28 | Ppg Industries, Inc. | Method of preparing acrylic polymers containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds |
| US4604443A (en) * | 1985-04-30 | 1986-08-05 | Ppg Industries, Inc. | Partial hydrolyzates containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds |
| US4614766A (en) * | 1985-09-27 | 1986-09-30 | Ppg Industries, Inc. | Compositions containing resins having air-oxidizable groups and epoxy groups and epoxy-reactive silicon-containing compounds having hydrolyzable groups |
| US5447978A (en) * | 1985-09-30 | 1995-09-05 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition |
| GB2188640A (en) * | 1986-04-03 | 1987-10-07 | Bp Chem Int Ltd | Silyl polymer composition |
| CA1281149C (en) * | 1986-09-30 | 1991-03-05 | Fumio Kawakubo | Curable composition |
| US4721750A (en) * | 1987-03-13 | 1988-01-26 | Toshiba Silicone Company, Ltd. | Primer composition |
| JPH07103358B2 (ja) * | 1987-08-13 | 1995-11-08 | セメダイン株式会社 | スピーカの組立方法 |
| JP2759178B2 (ja) * | 1987-10-29 | 1998-05-28 | ジェイエスアール株式会社 | コーティング用組成物 |
| JPS63314279A (ja) * | 1988-05-06 | 1988-12-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | コーテイング組成物 |
| JP2619515B2 (ja) * | 1989-02-02 | 1997-06-11 | チッソ株式会社 | シリコンポリイミド前駆体組成物 |
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| EP0601219B1 (en) * | 1990-08-16 | 1997-09-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition |
| JP2742816B2 (ja) * | 1989-07-11 | 1998-04-22 | 日本ペイント株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| GB2247461B (en) * | 1990-08-29 | 1994-07-06 | Kansai Paint Co Ltd | Curable resin composition and curing method |
| JP3078003B2 (ja) * | 1990-08-30 | 2000-08-21 | 鐘淵化学工業株式会社 | 熱硬化性組成物 |
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