JPS5874744A - 熱可塑性ポリエステル組成物 - Google Patents
熱可塑性ポリエステル組成物Info
- Publication number
- JPS5874744A JPS5874744A JP56173628A JP17362881A JPS5874744A JP S5874744 A JPS5874744 A JP S5874744A JP 56173628 A JP56173628 A JP 56173628A JP 17362881 A JP17362881 A JP 17362881A JP S5874744 A JPS5874744 A JP S5874744A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydantoin
- thermoplastic polyester
- acid
- terephthalic acid
- polyester resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は成形性の改良されたポリエステル樹脂組成物に
関するものである。更に詳しくは本発明は成形時のテレ
フタル酸等の芳香族三塩基性酸発生を抑制し、金蓋腐蝕
などのトラブルを低減せしめたテレフタル酸などの芳香
族二塩基性駿を主たる酸性分とする熱可塑性ポリエステ
ル組成物に関する屯のである。
関するものである。更に詳しくは本発明は成形時のテレ
フタル酸等の芳香族三塩基性酸発生を抑制し、金蓋腐蝕
などのトラブルを低減せしめたテレフタル酸などの芳香
族二塩基性駿を主たる酸性分とする熱可塑性ポリエステ
ル組成物に関する屯のである。
アルキレングリコールとテレフタル酸またはイソフタル
酸よりなる高分子量ポリエステルまた線糸重合ポリエス
テルは、機械的性質、電気的性質、成形性などが優れて
いるため、エンジニアリングプラスチックとして広汎な
用途に使用されている。特に1.4−ブタンジオールと
テレフタル酸あるいはその誘導体から襄造されるポリブ
チレンテレフタレート樹脂は、上記ポリエステル樹脂の
中では結晶性も高く、成形性が良く、ガラス繊維などの
無機充填剤との親和性が嵐く、それら充填剤の添加によ
り機械的性質。
酸よりなる高分子量ポリエステルまた線糸重合ポリエス
テルは、機械的性質、電気的性質、成形性などが優れて
いるため、エンジニアリングプラスチックとして広汎な
用途に使用されている。特に1.4−ブタンジオールと
テレフタル酸あるいはその誘導体から襄造されるポリブ
チレンテレフタレート樹脂は、上記ポリエステル樹脂の
中では結晶性も高く、成形性が良く、ガラス繊維などの
無機充填剤との親和性が嵐く、それら充填剤の添加によ
り機械的性質。
熱変形温度等が改良され、また容易に離燃化され、その
際の物性低下がほとんど無いことなどから射出成形用の
樹脂として広汎に使用されている。
際の物性低下がほとんど無いことなどから射出成形用の
樹脂として広汎に使用されている。
しかしながら、これらの樹脂が大量にかつ長時間使用さ
れるようになって、これらの樹脂の成形時にテレフタル
酸等の芳香族三塩基性酸を主成分とするガスが発生し、
金臘に付着するため、成形表面の平滑性を失わせ九り、
金製の腐蝕を起すという様なトラブルが発生するように
なつえ。したがって屡々金履を清掃したりすることが要
求され、生産性あるいは経済性の面で大暑な問題となっ
ている。
れるようになって、これらの樹脂の成形時にテレフタル
酸等の芳香族三塩基性酸を主成分とするガスが発生し、
金臘に付着するため、成形表面の平滑性を失わせ九り、
金製の腐蝕を起すという様なトラブルが発生するように
なつえ。したがって屡々金履を清掃したりすることが要
求され、生産性あるいは経済性の面で大暑な問題となっ
ている。
し九がって、この問題の解決は生産性の向上、経済性の
改良、ひいては省資源にもつながb、非常に重要である
。
改良、ひいては省資源にもつながb、非常に重要である
。
本発明者らはこれらの点に鑑み鋭意検討した結果、本発
明を完成するに至つ九。
明を完成するに至つ九。
すなわち、本発明者等はポリエステル樹脂に少量のヒダ
ントイン化合物を添加することによp、成形特発生する
芳香族三塩基性酸、例えばテレフタル酸の量を極めて効
率良く抑制できることを見出し友。
ントイン化合物を添加することによp、成形特発生する
芳香族三塩基性酸、例えばテレフタル酸の量を極めて効
率良く抑制できることを見出し友。
ヒダントイン化合物としてはヒダントイン基を有する化
合物であれば良く、−分子中に一個ま九はそれ以上有し
ていても良く、高分子状のものであっても東い。また置
換基を有するヒダントイン化合物としてはヒダントイン
の5位の炭素あるいは1位又は5位の窒素にアルキル基
あるいはアリール基またはそれら以外の置換基を有する
ものがあげられる。例をあげればヒダントイン成鉱α−
アミノ酸から自尋されるヒダントイン化合物であシ、特
にフェニルグリシンあるいはp−ヒドロキシフェニルグ
リシンかう誘導される、フェニルヒダントイン及びp−
ヒドロキシフェニルヒダントインは有用である。
合物であれば良く、−分子中に一個ま九はそれ以上有し
ていても良く、高分子状のものであっても東い。また置
換基を有するヒダントイン化合物としてはヒダントイン
の5位の炭素あるいは1位又は5位の窒素にアルキル基
あるいはアリール基またはそれら以外の置換基を有する
ものがあげられる。例をあげればヒダントイン成鉱α−
アミノ酸から自尋されるヒダントイン化合物であシ、特
にフェニルグリシンあるいはp−ヒドロキシフェニルグ
リシンかう誘導される、フェニルヒダントイン及びp−
ヒドロキシフェニルヒダントインは有用である。
これらヒダントイン化合物の使用量としてはテレフタル
酸の発生を抑制するに充分な量以上加えれば良い。但し
、化合物によっては余シ多量に加えるとそれ自体、成形
時の発生ガス中に含まれることがあるため、低分子量の
ヒダントイン化合物を使用するIIIKは注意を要する
。
酸の発生を抑制するに充分な量以上加えれば良い。但し
、化合物によっては余シ多量に加えるとそれ自体、成形
時の発生ガス中に含まれることがあるため、低分子量の
ヒダントイン化合物を使用するIIIKは注意を要する
。
添加量としては樹脂100部(部は重量部、以下同じ)
に対して0.01〜10部の範茜で充分活性が認められ
、=1般には0.01〜5部の範囲で用いられ、好tL
<は0.01〜2部で選択的に使用されゐ。
に対して0.01〜10部の範茜で充分活性が認められ
、=1般には0.01〜5部の範囲で用いられ、好tL
<は0.01〜2部で選択的に使用されゐ。
ベースのポリエステル樹脂としては、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレートなどのポリアルキレンテレフタV
−)、またはそれらのブレンド物があげられる。
フタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレートなどのポリアルキレンテレフタV
−)、またはそれらのブレンド物があげられる。
]I!にこれらのポリエステル樹脂については、そ02
011fiで他のグリコールtえはジカルボン酸で変性
したものも使用できる。
011fiで他のグリコールtえはジカルボン酸で変性
したものも使用できる。
ポリエステルの変性に用いられるグリコール成分として
線、ネオペンチルグリコール、1.4−ジメチロールシ
クロヘキサン、2−メチルペ//ンジオール、2−メチ
ル−プロパン(1,5)ジオール、ヘキサメチレングリ
コール、ビスフェノールAなどの脂肪族あるいは脂環式
あるいは芳香族のグリコールがあげられる。また変性に
用いられるジカルボン酸としてはイソフタル酸、ナフタ
レンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸基アジピン
酸、アゼライン酸、ドデカンニ酸などの脂肪族ジカルボ
ン酸などがある。。
線、ネオペンチルグリコール、1.4−ジメチロールシ
クロヘキサン、2−メチルペ//ンジオール、2−メチ
ル−プロパン(1,5)ジオール、ヘキサメチレングリ
コール、ビスフェノールAなどの脂肪族あるいは脂環式
あるいは芳香族のグリコールがあげられる。また変性に
用いられるジカルボン酸としてはイソフタル酸、ナフタ
レンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸基アジピン
酸、アゼライン酸、ドデカンニ酸などの脂肪族ジカルボ
ン酸などがある。。
本発明のポリエステル樹脂としてはその固有粘度が0−
クロロフェノール中23℃、8暢濃度で少なくと40.
5以上有する吃のが過当である。
クロロフェノール中23℃、8暢濃度で少なくと40.
5以上有する吃のが過当である。
また本発明のポリエステル樹脂組成物には1、所望によ
シガラス繊維、ウィスカー、縦索繊維。
シガラス繊維、ウィスカー、縦索繊維。
ガラスピーズ、ガラスフレークなどの強化剤;巌駿カル
シウム、メルク、マイカ、クレイなどの無機充填剤;離
燃剤、S燃助剤、餉料、染料。
シウム、メルク、マイカ、クレイなどの無機充填剤;離
燃剤、S燃助剤、餉料、染料。
滑剤、帯電防止剤、可練剤、紫外ll1iIIk収剤、
酸化防止剤9発泡剤などを添加することも可能である。
酸化防止剤9発泡剤などを添加することも可能である。
以下本発明の実施例及び比較例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
実施例 1
ポリブチレンテレフタレート70部及びガラス繊@SO
部からなる組成物100部に幻してp−ヒドロキシフェ
ニルヒダントイン01illl添加し、405mのシン
グルスクリユー押出機によ)混練押出した。押出された
ものをペレットにして熱風乾燥機で乾燥した後、成形時
のテレフタル酸の発生量を測定した。テレフタル駿発生
量は4kFのペレットを3 ’O分間で実11に成形機
を用い成形機のシリンダ一温度[240℃に設定し九威
形条件下にフリーフローし、その発生ガスを捕集し、ジ
メチルスルホキシドで吸収し、筐中に會まれているテレ
フタル酸を紫外線吸収スペクトルによシ定量した。その
結果ジメチルスルホキシド中に吸収されたテレフタル酸
の量/dD、DS111Aqペレットであり九。
部からなる組成物100部に幻してp−ヒドロキシフェ
ニルヒダントイン01illl添加し、405mのシン
グルスクリユー押出機によ)混練押出した。押出された
ものをペレットにして熱風乾燥機で乾燥した後、成形時
のテレフタル酸の発生量を測定した。テレフタル駿発生
量は4kFのペレットを3 ’O分間で実11に成形機
を用い成形機のシリンダ一温度[240℃に設定し九威
形条件下にフリーフローし、その発生ガスを捕集し、ジ
メチルスルホキシドで吸収し、筐中に會まれているテレ
フタル酸を紫外線吸収スペクトルによシ定量した。その
結果ジメチルスルホキシド中に吸収されたテレフタル酸
の量/dD、DS111Aqペレットであり九。
比較例 1
p−ヒドロキシフェニルヒダントインtttない以外は
実施例1のものと−じ“組成のペレットをつくシ、これ
について同様にテレフタル酸の発生量全定量したところ
0.69キ/I#ベレツトであった。
実施例1のものと−じ“組成のペレットをつくシ、これ
について同様にテレフタル酸の発生量全定量したところ
0.69キ/I#ベレツトであった。
実施例2及び5
実施f41に於てp−ヒドロキシフェニルヒダントイン
の添加量を大々0.05部及び0.15部にし九以外線
同様にしてペレットをつくり、同様にテレフタル酸の発
生量を定量したところ次の通シであった。
の添加量を大々0.05部及び0.15部にし九以外線
同様にしてペレットをつくり、同様にテレフタル酸の発
生量を定量したところ次の通シであった。
添加量(部) テレフタル酸の量(−Δiベタト
)0.05 0,1G0.15
0.06出願人代理人 古 谷
・
)0.05 0,1G0.15
0.06出願人代理人 古 谷
・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、茅香族二塩基性酸を生える酸性分とする熱可塑性ポ
リエステル樹脂に対し、ヒダントイン化合物を添加混合
してなる熱可塑性ポリエステル組成物。 2、芳香族二塩基性酸がテレフタル酸である特許請求の
範S第1項記載の組成物。 3、熱可塑性ポリエステル樹脂が、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリテト
ラメチレンテレフタレート樹脂又はそれらのブレンド物
である特許請求の範囲第2項記載の組成物。 4、 ヒダントイン化合物がヒダントイン又は5位に置
換基を4つヒダントイン化合物である特許請求の範囲鮪
1項乃′r1纂3項記載の組成−〇 5、 ヒダントイン化合物がパラヒドロキシフェニルヒ
ダントインである特許請求の範囲第4項記載の組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56173628A JPS5874744A (ja) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | 熱可塑性ポリエステル組成物 |
DE8282109709T DE3269213D1 (en) | 1981-10-29 | 1982-10-20 | A thermoplastic polyester composition |
EP82109709A EP0078455B1 (en) | 1981-10-29 | 1982-10-20 | A thermoplastic polyester composition |
CA000414364A CA1212195A (en) | 1981-10-29 | 1982-10-28 | Acid release stabilized molding polyesters |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56173628A JPS5874744A (ja) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | 熱可塑性ポリエステル組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5874744A true JPS5874744A (ja) | 1983-05-06 |
JPS6354020B2 JPS6354020B2 (ja) | 1988-10-26 |
Family
ID=15964130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56173628A Granted JPS5874744A (ja) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | 熱可塑性ポリエステル組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0078455B1 (ja) |
JP (1) | JPS5874744A (ja) |
CA (1) | CA1212195A (ja) |
DE (1) | DE3269213D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005520897A (ja) * | 2002-03-23 | 2005-07-14 | ツィマー アーゲー | 改良された性質のポリトリメチレンテレフタレート樹脂 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9822280B2 (en) | 2013-06-18 | 2017-11-21 | Dow Global Technologies Llc | Crosslinkable coating composition and method of producing the same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52126442A (en) * | 1976-04-16 | 1977-10-24 | Nakamura Plywood Co Ltd | Roller painter |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5538354B2 (ja) * | 1972-05-31 | 1980-10-03 | ||
JPS5443535B2 (ja) * | 1972-06-01 | 1979-12-20 | ||
JPS565756B2 (ja) * | 1972-06-03 | 1981-02-06 | ||
JPS5516167B2 (ja) * | 1972-11-10 | 1980-04-30 | ||
DE2519583A1 (de) * | 1975-05-02 | 1976-11-18 | Basf Ag | Thermoplastische polybutylenterephthalat-formmassen |
US4066607A (en) * | 1975-07-22 | 1978-01-03 | Ciba-Geigy Corporation | Reinforced moulding composition based on thermoplastic polyesters |
DE2555258A1 (de) * | 1975-12-09 | 1977-06-16 | Basf Ag | Lineare hochmolekulare polyester mit einem gehalt an stabilisatoren |
-
1981
- 1981-10-29 JP JP56173628A patent/JPS5874744A/ja active Granted
-
1982
- 1982-10-20 EP EP82109709A patent/EP0078455B1/en not_active Expired
- 1982-10-20 DE DE8282109709T patent/DE3269213D1/de not_active Expired
- 1982-10-28 CA CA000414364A patent/CA1212195A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS52126442A (en) * | 1976-04-16 | 1977-10-24 | Nakamura Plywood Co Ltd | Roller painter |
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JP2005520897A (ja) * | 2002-03-23 | 2005-07-14 | ツィマー アーゲー | 改良された性質のポリトリメチレンテレフタレート樹脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1212195A (en) | 1986-09-30 |
EP0078455B1 (en) | 1986-02-19 |
DE3269213D1 (en) | 1986-03-27 |
EP0078455A3 (en) | 1984-02-22 |
JPS6354020B2 (ja) | 1988-10-26 |
EP0078455A2 (en) | 1983-05-11 |
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