JPS5874694A - アントラサイクリン誘導体 - Google Patents

アントラサイクリン誘導体

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JPS5874694A
JPS5874694A JP56173465A JP17346581A JPS5874694A JP S5874694 A JPS5874694 A JP S5874694A JP 56173465 A JP56173465 A JP 56173465A JP 17346581 A JP17346581 A JP 17346581A JP S5874694 A JPS5874694 A JP S5874694A
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acid
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formulai
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Akihiro Yoshimoto
吉本　明弘
Yasue Matsuzawa
松沢　保江
Yukio Takatsuki
高槻　行夫
Tomoyuki Ishikura
石倉　知之
Tomio Takeuchi
富雄 竹内
Hamao Umezawa
梅沢　浜夫
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Sanraku Ocean Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明線、抗繍瘍性アントラサイクリン系抗生物質に−
し、更に−しくは、下記一般式■Ｘ 式中Ｘは水嵩原子又社 で表わされる糖鎖残基 で示されるアントラサイクリン酵導体およびそれらの畝
付加塩に関する。　、 本発明者らは先に新規な抗腫瘍性アント２サイクリ／系
抗生物質として、次式■ で示されるβ−ロドマイシノンーＲＤＣ＆　見出し、提
供した（４＃−１１８５６−１５２９９４公報参照）０
′本発明は、上記抗生物質β−ロドマイシノン−ＲＤＣ
（本明細書において［ＲＪはロドサンンを、「Ｄ」はデ
オキシフコースを意味する）よりも更に優れた抗膿瘍性
物質を見い出すべく研究を１ねた結果、前記式■で示さ
れる化合物がマウス白愈病（Ｌ１２１０　）培養細胞の
増殖および核酸合成を低繰度で強く阻害し、制嶋剤とし
て使用し得る可能性を見い出し本発明を完成しｆｃ。
本発明の化合物は、前記式■またはその酸付加塩を、そ
れ自体公知の還元もしくは加水分解反応に付することに
より得られる。
例えば、式■で示されるβ−ロドマイシノンーＲＤＣを
水素化ホウ素ナトリウム、水嵩化リチウムアルミニウム
尋の還元剤による適切な化学反応条件下において末端糖
シネルロースＡ（本明細書において「Ｃ」で示す）のカ
ルボニル基を還元し、アミセトース（本明細書において
「Ａ」で示す）あるいはロディノース（本明細書におい
て「Ｒ１」で示す）に変換せしめ一般式■のＲが、ノン
ＲＤＲａ　　が得られる。さらに、β−ロド實イシノン
ーＲＤＣ、−ＲＤＡ又ｄ　−ＲＤＲｇ　　ｔ　Ｏ，０５
〜０．５Ｎ　ｊ！［峨又社硫酸などを用いた温和な加水
分解によシ末端糖を脱離させ、一般式ＩのＸが水素原子
で示されるβ−ロドマイシノンーＲＤ　を得る０以上で
得られる一般式■で示される化合物は、アントラサイク
リン系抗生物質の分野で常用される単離、ｓ！Ｒ法によ
ってｎ製できる。
また、本発明の化合物は塩基性を示し、各植の無機＠ま
た紘有機酸と付加塩を形成する。すなわち遊離の塩基の
造塩に用いられる公知の方法によって一般式■で示され
る化合物は、例えば塩＃１゜１しりん酸、臭酸、硝酸、
Ｉｒｆ：酸、プロピオン鈑、マレイン酸、オレイン酸、
パルミチン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、７マール
戚、グルタミン酸、ハントテン咳、ラウリルスルホン酸
、ベンゼンスルホンば、す７タレンスルホン健等の付加
塩として得ることかできる。一般的な造塩方法としては
、本発明の化合物の遊離の塩基を適当な溶媒中で上記の
酸と反応させて凍結乾燥法か又は、蚊当の塩が僅かしか
溶けない舒媒を用いて沈澱せしめて回収する方法を挙げ
ることができる。
本発明の化学物質の理化学的性状を第１表に示す。
本発明の化学物質β−ロドマイシノンーＲＤＡ　。
−ＲＤＲｓ　　及び−ＲＤ　の溶解性は＃１ぼ同様で、
酸性水、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール。
アセトン、＃鍍エチル、クロロホルム、ベンゼン、トル
エン、ジメチルスルフォキサイド、メチル七ロソルプに
可溶、水、エーテル、ｎ−ヘキサン等には離溶であり、
可溶時の溶液は赤色乃至赤橙色であるが、アルカリ性で
紫色に変化する。
本発明の化学物質の化学構造は、ＩＲ，ＵＶ。
ＮＭＲ、元素分析等の測定および酸加水分解で生成する
アグリコンと糖類の機器分析値から決定した。
即ち、ＩＲ吸収スペクトルで１６００に水素結合キノン
カルボニル、９６５〜１０２０　　に槽エーテルが観察
された。可視部吸収スペクトルにおける極大吸ることか
ら、同一の発色団を持つことが確かめられた。
一方、β−ロドマイシノンーＲＤ人、−ＲＤＲ−及び−
ＲＤを０．１規定の塩酸に溶解し、８５℃、　　３０分
間加熱し、加水分解を行うことにより、生成するアグリ
コンを単離し、ＩＲ，ＵＶ、　ＮＭＲ及びＭａｓｓスペ
クトル、融点を測定すると、β−ロドマイシノｙ　（Ｃ
ｈｅｍ、　Ｂ＠ｒ、、　９６．１３５９（１９６３）及
び同■。
１３４１　（１９６８’）　）のそれらと一致し、β−
ロドマイシノンーＲＤＣのアグリコンと同一であること
を確かめた。
次に、加水分解後の水溶性部分を中和議輻してから、シ
リカゲル薄層クロマトグラフィー（メルク社Ｈ６ＯＦ’
、、、　Ｉ展開溶媒；ｎ−ブタノール：酢酸：水ミ４：
１：１）で分離し、糖部分を比較すると、β−ロドマイ
シノンーＲＤＡ及び−ＲＤＲｓ　　がら紘３種の糖が、
β−ロドマイシノンーＲＤからは２檀の糖が検出された
。
更に、ＭＡ１４４　Ｍｌ　及びＮｌ　　（Ｊ、　Ａｎｔ
ｌｂｌｏｔｉｃｓ　３２゜８０１−８１９．１９７９）
　　カら得らｈ＊ｓｍ準賦Ｍトｅ比較から、β−ロドマ
イシノｙ　−ＲＤＡの３種の糖はア電セトース、２−デ
オキシフコース及びａ　”）＋１サイン、β−ロドマイ
シノンーＲＤＲｓ　　の３種の糖は、ロディノース、２
−デオキシフコース及ヒロドサ電ン、β−ロドマイシノ
ンーＲＤ　の２１１の楯は、２−デオキシフコース及び
ロドサミンと同定された〇 以上から本発明の物質が新規なアントラサイクリン系抗
生物質β−ロドマイシノン−ＲＤＣから、化学的に一纏
された式■の構造を有する新規な物質であることが明ら
かとなった０ 本発明の物質社マウス白血病（Ｌ１２１Ｇ　）培養細胞
の増殖及び核酸合成を低濃度において顕著に阻害し九〇
すなわち、細胞を３７℃にて一夜培養し、対数期ＯＬ１
２１０　ｍ　ｍを２０９６仔牛血清を含むＲＰＭＩ（Ｒ
ｏｓｖ＠ｌｌ　　Ｐａｒｋ　　Ｍｅｍｏｒｉｍｌ　　Ｉ
ｎ５ｔｉｔｕｔｅ　　）　　　１６４０　　　培地に４
　Ｘ　１Ｇ’ケ／ｄと擾るように接ａＬ、本発明の１質
を０．０五〜０．２５μを鷹で添加して、３７℃にて３
日間、炭酸ガス培養器中で培養し、生細胞を計数、し九
〇 一方、″ＩＤ−仔牛血清を含むＲＰＭＩ　１６４０培地
中、約５　Ｘ　１０’ケ／−に調製したＬ１２１０１１
１！ｉ叡に、本発明物質を０．０２〜２ｊμｆ／ｍｌで
添加し、１５分間接触後、更に１４（Ｈ−ウリジン（０
，０５Ｊｌｃｉ鷹）又は“Ｃ−チミジン（０，０５ｓｃ
ｉ／ｄ）を添加して、３７℃にて６０分間パルスラベル
し九〇　反応液へ冷１０１１トリクロル酢酸水を添加し
、反応を停止すると同時に、酸不溶物を沈澱せしめ、こ
の沈澱物を冷５−トリクロル酢酸水にて２回洗浄後、ギ
酸に溶解し、酸不溶物中の放射活性を測定した。
対照区に対する５０饅増殖阻害および放射活性０ｓｏｎ
取込み阻害濃度を第２表に示した。
第２表　抗膿瘍活性 以上述べたように、本発明の新規化学物質β−四ドマイ
ジノン−ＲＤＡ　、　−ＲＤＲｓ及び−ＲＤはＬ１２１
Ｏ白血病細胞に対して抗腫瘍効果を示すことが明らかと
なりた。なお、β−ロドマイシノンーＲＤＡ　、　−Ｒ
ＤＲｓ及び−ＲＤのマウスに対する急性毒性（ＬＤ、。
値）は腹腔内投与でそれぞれ４０．６　、３５．３及び
２ｓ、ｓ　ｗｇＡ！４テあツタ。
本発明の抗論優性を有するβ−目ドマイジノン−ＲＤＡ
　、　−ＲＤＲｓ及び−ＲＤは注射用蒸留水、生理食塩
水等に懸濁して投与する。　投与形ＩＩ線皮下注射、静
脈、筋肉内注射などの非経口投与法、又はカブ竜ル等の
経口投与法により投与される。投与量は、動吻試験の結
果及び檀々の状況を勘案して、総投与量が一定量を越え
ない範囲で連続的又は間けう的に投与する。しかし、そ
の投与貴社、投与方法、患者の状況、例えば年令０体重
、性別、Ｎ＆受性、投与時間、併用する薬剤、患者又は
その病気の程度に応じて適宜に変えて投与することは勿
論であり、一定の条件の下における適量と投与回数は上
記の指針を基として専門家の適量決定試験によって決定
される。
次に実施例によりて本発明の詳細な説明する。
実施例１ β−ロドｉイシノンーＲＤ０１　ｆ　ｔ　？ロロホルム
３０〇−及びエタノール４５＋ｄＫｌｉ解し、　水素化
ホウ素ナトリウム１００１ｑを加え、室温にて１５分間
攪拌した。反応終了後クロロホルム１００ｄと蒸留水１
０Ｇ−を加え、過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解後
、クロロホルム層を１０１Ｍエチレンジアミンテトラア
セテ−）　（ＥＤＴＡ）　　（ＰＨ７，０）で洗浄、蒸
留水で更に２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後減
圧乾固した。得られた残渣５４０ｑを分取用シリカゲル
薄層板（メルク社製ＰＦ！＠４　）　　に線状に塗布シ
、り０ロホルム：メタノール（１０：１マ／マ）混合溶
媒で展開後、Ｒｆ値０．３９のβ−ｐドマイシノンーＲ
ＤＡ　　＆びＲｆ値０．３２のβ−ロドｉイシノンーＲ
ＤＲｓ　の区分をそれぞれかき取り、クロロホルム：メ
タノール：アンモニア水（１００：１５：０．２）混合
溶媒でそれぞれを溶出し、濃縮後難−ヘキサンで沈澱さ
せ、β−ロドマイシノ／−ＲＤＡ　２２０η及びβ−ロ
ドマイシノンーＲＤＲｓ　４０１９の赤色粉末を得た。
実施例２ 実施例１の方法で得られたβ−ロドマイシノンーー　Ｒ
ＤＡ　２００　ｍｇを０．０５規定塩酸２０Ｇ−に溶解
し、室１１にて２時間加水分解を行った。希アルカリ液
でｐｆ（７，５Ｋ中和した後、クロロホルム２００−に
て４回抽出を行い、クロロホルム層を合併、無水硫酸ナ
トリウムで脱水後減圧乾固した０得られた残渣１６０ｑ
を分域用シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒系；
クロロホルム：メタノールシアン峰エア水＝　６０　：
　１０　：　０．１　）を行い、Ｒｆ値０．４２のβ−
ロドマイシノンーＲＤの区分をかき取シ、クロロホルム
：メタノール：アンモニア水（１００：１５：０．２）
　　混０合溶媒で溶出し、濃縮後ｎ−へ中サンで沈澱さ
せ、β−ロドマイシノンーＲＤ　５０　ｑの赤色粉末を
得た。
実施例３ 実施例１の方法で得られたβ−ロドマイシン／−ＲＤＲ
ｓ　１０ｑを０．５規定塩＃！ｌＯ−に溶解し、室温に
て１時間加水分解した０希アルカリ液でｐＨ７，５に中
和した後、クロロホルム２０−にて抽出を行い、クロロ
ホルム層を合併、無水硫酸ナトリウムで脱水後減圧乾固
した。得られた残渣９ダを夷施例２と同様の方法で分離
精製処理な行い、β−ミドマイジノン−ＲＤ３”ｌＦの
赤色粉末を得た０実施例４ β−ロドマイシノンーＲＤＣ１００ｗｇを　ｏ、ｓ規定
塩酸１０Ｇ−に溶解し、室温にて１０分間加水分解した
。実施例２と同様の方法で分離精製処理を行い、β−ロ
ドｉイシノンーＲ０９１１９の赤色粉末を得た。
特許出願人　　三楽オーシャン株式会社代　　恩　　人
　　　伊　　東　　守　−忠（ほか１名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　次の一般式 式中Ｘは水素原子又は で表わされる糖鎖残基 で表わされるアントラサイクリンｌＩ導体およびそれら
    の酸付加塩。 るβ−ロドマイシノ７−　ＲＤＡである特許請求の範囲
    第１項記載のアントラサイクリン酵導体およびその酸付
    加塩。 るβ−ロドマイシノンーＲＤＢｉ　　である竹許艙求の
    範囲第１項記載のアントラサイクリン紳導体およびその
    酸付加塩。 ４、化合吻が１式中のＸが水素原子で表わされるβ−ロ
    ドマイシノンーＲＤ　である特許請求の範ｌ１ｆｉ＃Ｉ
    １項記畝のアントラサイクリン−導体およびその酸付加
    塩。
JP56173465A 1981-10-29 1981-10-29 アントラサイクリン誘導体 Granted JPS5874694A (ja)

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EP82109655A EP0078447B1 (en) 1981-10-29 1982-10-19 Anthracycline derivatives
DE8282109655T DE3265872D1 (en) 1981-10-29 1982-10-19 Anthracycline derivatives
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6036437A (ja) * 1983-06-25 1985-02-25 ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト アントラサイクリン誘導体およびその製法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3446052A1 (de) * 1984-12-18 1986-07-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Anthracyclin-derivate, ein mikrobiologisches verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
JPS61236792A (ja) * 1985-04-12 1986-10-22 Sanraku Inc 新規アントラサイクリン抗生物質
DE3524117A1 (de) * 1985-07-05 1987-02-05 Hoechst Ag Neue anthracyclin-tetrasaccharide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als cytostatik
DE3706175A1 (de) * 1987-02-26 1988-09-08 Behringwerke Ag Verwendung von lipophilen anthracyclinen zur behandlung "sekundaer" anthracyclin-resistenter tumoren, mittel enthaltend ein lipophiles anthracyclin und verfahren zu seiner herstellung
US4918172A (en) * 1987-10-06 1990-04-17 Sanraku Incorporated Anthracycline antibiotics
DE3842836A1 (de) * 1988-12-20 1990-06-21 Behringwerke Ag Rhodomycine mit einer modifizierten kohlenhydrat-einheit
US5013549A (en) * 1989-02-16 1991-05-07 Board Of Trustees Operating Michigan State University Production, isolation, and identification of novel antifungal compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5134915B2 (ja) * 1974-07-27 1976-09-29
US4204038A (en) * 1976-04-07 1980-05-20 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai Process for preparing antibiotics MA 144-M1 and MA 144-M2
NL176004C (nl) * 1976-10-05 1985-02-01 Microbial Chem Res Found Werkwijze ter bereiding van geneesmiddelen met antitumorwerking op basis van anthracycline glycosiden en werkwijze ter bereiding van daartoe dienende anthracycline glycosiden.
JPS6023679B2 (ja) * 1979-07-13 1985-06-08 メルシャン株式会社 ロドマイシン群抗生物質とその製造法
JPS5731696A (en) * 1980-08-01 1982-02-20 Sanraku Inc Anthracycline derivative
JPS57176995A (en) * 1981-04-23 1982-10-30 Sanraku Inc Novel anthracyclinone glycoside and its preparation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6036437A (ja) * 1983-06-25 1985-02-25 ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト アントラサイクリン誘導体およびその製法

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Publication number Publication date
US4439603A (en) 1984-03-27
CA1185967A (en) 1985-04-23
EP0078447B1 (en) 1985-08-28
JPS6260394B2 (ja) 1987-12-16
DE3265872D1 (en) 1985-10-03
EP0078447A1 (en) 1983-05-11

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