JPH10123316A - カラーフィルター及び光学装置 - Google Patents
カラーフィルター及び光学装置Info
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- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
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- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
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- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Abstract
(57)【要約】
【課題】表示用カラーフィルターとして、赤色領域に於
いて再現性が良好で、優れた光学特性と耐久性を示すカ
ラーフィルターを提供する。 【解決手段】パターン状に製膜された薄膜を基材上に載
置したカラーフィルターにおいて少なくとも１つのパタ
−ンを２：１クロム錯塩染料又は、これらの混合物で着
色する。
いて再現性が良好で、優れた光学特性と耐久性を示すカ
ラーフィルターを提供する。 【解決手段】パターン状に製膜された薄膜を基材上に載
置したカラーフィルターにおいて少なくとも１つのパタ
−ンを２：１クロム錯塩染料又は、これらの混合物で着
色する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラーフィルター
及び光学装置に関する。更に詳しくは、液晶表示デバイ
ス、色分解デバイス、及びセンサー等に用いられる光学
特性のすぐれたカラーフィルター、及び該カラーフィル
ターを有する光学装置に関する。
及び光学装置に関する。更に詳しくは、液晶表示デバイ
ス、色分解デバイス、及びセンサー等に用いられる光学
特性のすぐれたカラーフィルター、及び該カラーフィル
ターを有する光学装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】染色法によるカラーフィルターの製法
は、基体となるガラスやシリコンウエハなどの表面にス
トライプ状あるいはモザイク状等（パターンという）の
薄膜状の透明なカチオン性基を有する合成樹脂の皮膜ま
たはゼラチン、カゼイン、グリュ−等の蛋白質系天然高
分子物質の皮膜を設けて被着色皮膜とし、これを染料を
用いて染色（着色）することを基本原理としている。カ
ラーフィルターの具体的な製造プロセスとしては次の３
つの方式が知られている。
は、基体となるガラスやシリコンウエハなどの表面にス
トライプ状あるいはモザイク状等（パターンという）の
薄膜状の透明なカチオン性基を有する合成樹脂の皮膜ま
たはゼラチン、カゼイン、グリュ−等の蛋白質系天然高
分子物質の皮膜を設けて被着色皮膜とし、これを染料を
用いて染色（着色）することを基本原理としている。カ
ラーフィルターの具体的な製造プロセスとしては次の３
つの方式が知られている。
【０００３】（１）着色すべき皮膜を基体表面に設けた
後、マスクを介して露光、現像して得られるパターンを
染色して着色層を形成する。次いで非着色性の保護コー
ト皮膜を全面に設け、この上に上記と同様な操作により
第２の着色すべき皮膜を設ける。以下必要によって着色
層を逐次積層形成させる。 （２）着色すべき皮膜を基体表面に設けた後、マスクを
介して露光、現像して得られるパターンを染色して着色
層を形成した後、タンニン酸などで染料の固着兼防染処
理を施こす。同様な操作により第２の着色すべき皮膜を
設ける。以下必要によって着色層を同一基体表面上に形
成させる。 （３）着色すべき皮膜（被着色皮膜）を基体表面に設け
る。その上にポジレジストの層を設けた後に、マスクを
介して露光、現像してパターン状に露出した被着色皮膜
を染色し、次いでポジレジスト層を剥離して着色部を形
成する。ポジレジスト層を設ける以降の操作を繰返し、
同一被着色皮膜を複数の色に所望のパターン状に染め分
ける。
後、マスクを介して露光、現像して得られるパターンを
染色して着色層を形成する。次いで非着色性の保護コー
ト皮膜を全面に設け、この上に上記と同様な操作により
第２の着色すべき皮膜を設ける。以下必要によって着色
層を逐次積層形成させる。 （２）着色すべき皮膜を基体表面に設けた後、マスクを
介して露光、現像して得られるパターンを染色して着色
層を形成した後、タンニン酸などで染料の固着兼防染処
理を施こす。同様な操作により第２の着色すべき皮膜を
設ける。以下必要によって着色層を同一基体表面上に形
成させる。 （３）着色すべき皮膜（被着色皮膜）を基体表面に設け
る。その上にポジレジストの層を設けた後に、マスクを
介して露光、現像してパターン状に露出した被着色皮膜
を染色し、次いでポジレジスト層を剥離して着色部を形
成する。ポジレジスト層を設ける以降の操作を繰返し、
同一被着色皮膜を複数の色に所望のパターン状に染め分
ける。
【０００４】上記のようなプロセスで製造されるカラー
フィルターは、特殊なものを除き通常原色系３原色であ
るＲ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）または補色系３原色で
あるＹ（黄）、Ｍ（マゼンタ）、Ｃ（シアン）、（Ｍは
省略されることもある）に着色された着色層を有してい
る。カラーフィルターに要求される最も重要な特性は光
学特性であり、各着色層の分光特性が最終製品の価値を
大きく支配することになる。
フィルターは、特殊なものを除き通常原色系３原色であ
るＲ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）または補色系３原色で
あるＹ（黄）、Ｍ（マゼンタ）、Ｃ（シアン）、（Ｍは
省略されることもある）に着色された着色層を有してい
る。カラーフィルターに要求される最も重要な特性は光
学特性であり、各着色層の分光特性が最終製品の価値を
大きく支配することになる。
【０００５】また、カラーフィルターを装着した液晶表
示装置を製造する工程で遭遇する熱処理、例えば透明電
極層を設けるためのスパッタリング工程に対して、また
最終製品として使用時に加えられる光に対して高度の耐
性を有し、所定の光学特性が損われることがあってはな
らない。また当然のことながら適用される染料は水に対
して良好な溶解性と溶解度を有し酸性の染色浴中で長期
間安定でなくてはならない。更に、固着処理を必要とす
る工程を伴う場合には固着処理効果の優れることが要求
される。ところで、ゼラチン、カゼイン、グリュー等の
蛋白質系天然高分子物質はカチオン性基を有しているの
で、水溶性のアニオン性の染料によって染色（着色）さ
れる。またこれらに代えて光硬化型の合成樹脂基材を用
いる場合には、樹脂成分中にカチオン性基を保持せしめ
ることにより、蛋白質系天然高分子物質と同様に水溶性
のアニオン性染料で染色されるようになる。
示装置を製造する工程で遭遇する熱処理、例えば透明電
極層を設けるためのスパッタリング工程に対して、また
最終製品として使用時に加えられる光に対して高度の耐
性を有し、所定の光学特性が損われることがあってはな
らない。また当然のことながら適用される染料は水に対
して良好な溶解性と溶解度を有し酸性の染色浴中で長期
間安定でなくてはならない。更に、固着処理を必要とす
る工程を伴う場合には固着処理効果の優れることが要求
される。ところで、ゼラチン、カゼイン、グリュー等の
蛋白質系天然高分子物質はカチオン性基を有しているの
で、水溶性のアニオン性の染料によって染色（着色）さ
れる。またこれらに代えて光硬化型の合成樹脂基材を用
いる場合には、樹脂成分中にカチオン性基を保持せしめ
ることにより、蛋白質系天然高分子物質と同様に水溶性
のアニオン性染料で染色されるようになる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】所望される色特性（光
学特性）と耐光性、耐熱性、固着性を備えた染料を得る
ために多くの水溶性のアニオン染料が検討されてきた。
しかしながら、上記の諸特性をすべて満たす赤色染料は
見出されていない。所望される赤色染料に求められる色
特性は、５００ｎｍ付近での透過光が１０％以下になる
ように染色した着色皮膜の５０％透過率を与える波長
（λT ＝５０）が５８０〜６００ｎｍにあるということ
である。
学特性）と耐光性、耐熱性、固着性を備えた染料を得る
ために多くの水溶性のアニオン染料が検討されてきた。
しかしながら、上記の諸特性をすべて満たす赤色染料は
見出されていない。所望される赤色染料に求められる色
特性は、５００ｎｍ付近での透過光が１０％以下になる
ように染色した着色皮膜の５０％透過率を与える波長
（λT ＝５０）が５８０〜６００ｎｍにあるということ
である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々検討
の結果、下記一般式（１）で表される２：１クロム錯塩
染料で染色した染色性高分子材料の薄膜層（赤色染色
層）を構成することにより前記したような課題が解決さ
れ、また式（１）で表される化合物に含金イエロー染料
又は、含金オレンジ染料を配合しても分光特性のよい赤
色着色層を得ることができることを見出し、本発明を完
成した。即ち、本発明は（１）パターン状に着色された
皮膜を基材上に載置したカラーフィルターにおいて少く
とも１つのパターンが下記一般式（１）
の結果、下記一般式（１）で表される２：１クロム錯塩
染料で染色した染色性高分子材料の薄膜層（赤色染色
層）を構成することにより前記したような課題が解決さ
れ、また式（１）で表される化合物に含金イエロー染料
又は、含金オレンジ染料を配合しても分光特性のよい赤
色着色層を得ることができることを見出し、本発明を完
成した。即ち、本発明は（１）パターン状に着色された
皮膜を基材上に載置したカラーフィルターにおいて少く
とも１つのパターンが下記一般式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式（１）においてＲ1 はＮＯ2 又はＨ
を、Ｒ2 はスルホン基又は、ＳＯ2 ＮＨ2 を、Ｒ3 はＣ
ｌまたはＨを、Ｒ4 はＮＯ2 またはＨを、Ｒ5 はＣｌま
たはＨを、Ｒ6 はＣｌまたはＨを、それぞれ表し、Ｘは
Ｈ、Ｎａ、Ｌｉ、Ｋ、又はＮＨ4を意味する。）で示さ
れる２：１クロム錯塩染料で着色されていることを特徴
とするカラーフィルター、（２）Ｒ1 がＮＯ2 、Ｒ2 が
スルホン基、Ｒ3 がＣｌ、Ｒ4 がＮＯ2 、Ｒ5 がＣｌ、
Ｒ6 がＨである（１）のカラーフィルター、（３）
（１）又は（２）の２：１クロム錯塩染料と他の染料で
着色されていることを特徴とする（１）又は（２）のカ
ラーフィルター、（４）（１）又は（２）の２：１クロ
ム錯塩染料と他の染料の使用割合が、前者１重量部に対
し後者４重量部以下である（３）のカラーフィルター、
（５）他の染料が含金イエロー染料又は含金オレンジ染
料である（３）又は（４）のカラーフィルター：（６）
含金イエロー染料又は含金オレンジ染料がクロム錯塩染
料である（５）のカラーフィルター：（７）（１）ない
し（６）のカラーフィルターを有する光学装置、に関す
る。尚、本発明において固着性が良いということは固着
処理中の固着液への染料の溶出、次色の着色すべき皮膜
を形成する際の溶剤への染料の溶出現像する際の現像液
への染料の溶出、次の着色層を設ける際に染料による汚
染がみられないことを意味する。
を、Ｒ2 はスルホン基又は、ＳＯ2 ＮＨ2 を、Ｒ3 はＣ
ｌまたはＨを、Ｒ4 はＮＯ2 またはＨを、Ｒ5 はＣｌま
たはＨを、Ｒ6 はＣｌまたはＨを、それぞれ表し、Ｘは
Ｈ、Ｎａ、Ｌｉ、Ｋ、又はＮＨ4を意味する。）で示さ
れる２：１クロム錯塩染料で着色されていることを特徴
とするカラーフィルター、（２）Ｒ1 がＮＯ2 、Ｒ2 が
スルホン基、Ｒ3 がＣｌ、Ｒ4 がＮＯ2 、Ｒ5 がＣｌ、
Ｒ6 がＨである（１）のカラーフィルター、（３）
（１）又は（２）の２：１クロム錯塩染料と他の染料で
着色されていることを特徴とする（１）又は（２）のカ
ラーフィルター、（４）（１）又は（２）の２：１クロ
ム錯塩染料と他の染料の使用割合が、前者１重量部に対
し後者４重量部以下である（３）のカラーフィルター、
（５）他の染料が含金イエロー染料又は含金オレンジ染
料である（３）又は（４）のカラーフィルター：（６）
含金イエロー染料又は含金オレンジ染料がクロム錯塩染
料である（５）のカラーフィルター：（７）（１）ない
し（６）のカラーフィルターを有する光学装置、に関す
る。尚、本発明において固着性が良いということは固着
処理中の固着液への染料の溶出、次色の着色すべき皮膜
を形成する際の溶剤への染料の溶出現像する際の現像液
への染料の溶出、次の着色層を設ける際に染料による汚
染がみられないことを意味する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のカラーフィルターで使用される式（１）で示さ
れる含金染料のうち、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 及び対イオンＸの好ましい組合せの代表的な
具体例を表１にあげる。
本発明のカラーフィルターで使用される式（１）で示さ
れる含金染料のうち、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 及び対イオンＸの好ましい組合せの代表的な
具体例を表１にあげる。
【００１１】
【表１】 表１ 染料Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｘ １． NO2 SO3 H Cl NO2 Cl H Na ２． H SO2 NH2 Cl NO2 Cl H Na ３． NO2 SO3 H Cl H Cl H K ４． NO2 SO3 H Cl NO2 Cl H Li ５． NO2 SO3 H H NO2 H Cl NH4
【００１２】本発明のカラーフィルターで使用される式
（１）で示される含金染料は、例えば次の方法によって
製造される。即ち、下記式（１Ｃ）で示されるモノアゾ
染料又は下記式（１Ｆ）で示されるモノアゾ染料のどち
らか一方のモノアゾ染料をクロム化剤（例えば、酢酸ク
ロム、クロムサリチル酸等）で通常の方法でクロム化し
て１：１クロム錯塩を得、次いでこの１：１クロム錯塩
に他方のモノアゾ染料を反応せしめて下記式（１Ｇ）で
示される非対称型の２：１クロム錯塩を得、必要により
酸性化処理、イオン交換処理を施して金属を除き、所望
により水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリ
ウム、アンモニア等のアルカリで処理することによって
式（１）の２：１クロム錯塩染料が得られる。下記式
（１Ｃ）、式（１Ｆ）、式（１Ｇ）においてＲ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じである。
（１）で示される含金染料は、例えば次の方法によって
製造される。即ち、下記式（１Ｃ）で示されるモノアゾ
染料又は下記式（１Ｆ）で示されるモノアゾ染料のどち
らか一方のモノアゾ染料をクロム化剤（例えば、酢酸ク
ロム、クロムサリチル酸等）で通常の方法でクロム化し
て１：１クロム錯塩を得、次いでこの１：１クロム錯塩
に他方のモノアゾ染料を反応せしめて下記式（１Ｇ）で
示される非対称型の２：１クロム錯塩を得、必要により
酸性化処理、イオン交換処理を施して金属を除き、所望
により水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリ
ウム、アンモニア等のアルカリで処理することによって
式（１）の２：１クロム錯塩染料が得られる。下記式
（１Ｃ）、式（１Ｆ）、式（１Ｇ）においてＲ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じである。
【００１３】
【化３】
【００１４】尚、式（１Ｃ）、式（１Ｆ）で示されるモ
ノアゾ染料は、下記式（１Ａ）又は下記式（１Ｄ）で示
されるアミン類をジアゾ化し、次いで下記式（１Ｂ）又
は下記式（１Ｅ）で示されるピラゾロン類にカップリン
グすることにより得られる。下記式（１Ａ）、式（１
Ｂ）、式（１Ｄ）、式（１Ｅ）においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じである。
ノアゾ染料は、下記式（１Ａ）又は下記式（１Ｄ）で示
されるアミン類をジアゾ化し、次いで下記式（１Ｂ）又
は下記式（１Ｅ）で示されるピラゾロン類にカップリン
グすることにより得られる。下記式（１Ａ）、式（１
Ｂ）、式（１Ｄ）、式（１Ｅ）においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は前記と同じである。
【００１５】
【化４】
【００１６】本発明のカラーフィルターでは、製造に当
たり分光特性の向上を目的として式（１）で示される含
金染料と他の染料との混合染料を使用してもよい。混合
染料を使用する場合、その混合割合は使用目的に応じ適
宜定められるが、例えば式（１）で示される含金染料１
重量部に対し他の染料を４重量部以下、０．１から４重
量部程度が好ましい。他の染料としては、含金イエロ−
染料、含金オレンジ染料等が好ましく、式（１）で示さ
れる含金染料と同様のクロム錯塩染料が染色性、相容性
の点で好ましい。他の染料としては、例えば下記のクロ
ム錯塩染料があげられる。
たり分光特性の向上を目的として式（１）で示される含
金染料と他の染料との混合染料を使用してもよい。混合
染料を使用する場合、その混合割合は使用目的に応じ適
宜定められるが、例えば式（１）で示される含金染料１
重量部に対し他の染料を４重量部以下、０．１から４重
量部程度が好ましい。他の染料としては、含金イエロ−
染料、含金オレンジ染料等が好ましく、式（１）で示さ
れる含金染料と同様のクロム錯塩染料が染色性、相容性
の点で好ましい。他の染料としては、例えば下記のクロ
ム錯塩染料があげられる。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】本発明のカラーフィルターの一例について
図を用いて説明する。図１（ａ）〜（ｈ）はガラス板
（基本）上に異なる色の着色層を積層させた積層方式に
よるカラーフィルターの製法を示す図である。図１にお
いて１はガラス板、２はスピンコートして設けた光硬化
性樹脂等の薄膜、２′は２をマスクを介して光硬化させ
た着色すべき皮膜、２”は着色層、３は不染性保護膜、
４はフオトマスク、５は第２の着色層、６は不染性保護
膜をそれぞれ示す。
図を用いて説明する。図１（ａ）〜（ｈ）はガラス板
（基本）上に異なる色の着色層を積層させた積層方式に
よるカラーフィルターの製法を示す図である。図１にお
いて１はガラス板、２はスピンコートして設けた光硬化
性樹脂等の薄膜、２′は２をマスクを介して光硬化させ
た着色すべき皮膜、２”は着色層、３は不染性保護膜、
４はフオトマスク、５は第２の着色層、６は不染性保護
膜をそれぞれ示す。
【００２０】ガラス板１上にゼラチン、カゼイン、グリ
ュー等の蛋白質系天然高分子物質と重クロム酸アンモニ
ウム等の重クロム酸塩との混合物からなる光硬化型組成
物またはカチオン性基を有する光硬化性合成樹脂組成物
をスピンコーテイング、ローラーコーテイング等の方法
によって塗布して、厚さ０．２〜２μの光硬化性薄膜２
を設ける（図１（ｂ））。
ュー等の蛋白質系天然高分子物質と重クロム酸アンモニ
ウム等の重クロム酸塩との混合物からなる光硬化型組成
物またはカチオン性基を有する光硬化性合成樹脂組成物
をスピンコーテイング、ローラーコーテイング等の方法
によって塗布して、厚さ０．２〜２μの光硬化性薄膜２
を設ける（図１（ｂ））。
【００２１】次に該薄膜上に所定のパターンを有するフ
オトマスク４を介して紫外光を照射し、露光部を硬化さ
せる。（図１（ｃ））
オトマスク４を介して紫外光を照射し、露光部を硬化さ
せる。（図１（ｃ））
【００２２】次に水等で現像し未露光部を除去し所定の
パターンの被着色層２′を形成し（図１（ｄ））、第１
の色を得るための所定の光学特性を有する染料を用いて
染色して第１の着色層２”を形成する（図１（ｅ））。
パターンの被着色層２′を形成し（図１（ｄ））、第１
の色を得るための所定の光学特性を有する染料を用いて
染色して第１の着色層２”を形成する（図１（ｅ））。
【００２３】次に不染性の保護膜３を全面に設け（図１
（ｆ））、次に保護膜３の上に前述と同様にして着色す
べき層を得るための光硬化性の塗膜層を設け、マスクを
介して露光、現像して所定のパターンの着色すべき層を
形成させ、第２の色を得るため所定の光学特性を有する
染料を用いて染色して第２の着色層５を形成する（図１
（ｇ））。
（ｆ））、次に保護膜３の上に前述と同様にして着色す
べき層を得るための光硬化性の塗膜層を設け、マスクを
介して露光、現像して所定のパターンの着色すべき層を
形成させ、第２の色を得るため所定の光学特性を有する
染料を用いて染色して第２の着色層５を形成する（図１
（ｇ））。
【００２４】次に不染性の保護膜６を全面に設ける（図
１（ｈ））。この操作を繰返し、第３の色の着色層、更
には第４の色の着色層を形成することもできる。
１（ｈ））。この操作を繰返し、第３の色の着色層、更
には第４の色の着色層を形成することもできる。
【００２５】固体撮像素子用あるいはカラーセンサー用
の直載型色分解カラーフィルターにおいては、基体とな
る光検知部等が設けられているシリコンウエハ上に平坦
化層を設け、その上に前述と同じ操作で着色層を形成す
ることができ、平坦化層には不染性保護膜と同じものを
用いることが出来る。
の直載型色分解カラーフィルターにおいては、基体とな
る光検知部等が設けられているシリコンウエハ上に平坦
化層を設け、その上に前述と同じ操作で着色層を形成す
ることができ、平坦化層には不染性保護膜と同じものを
用いることが出来る。
【００２６】本発明においては、原色系のＲ（赤）の着
色層を得るための染料として、前記式（１）で示される
含金染料を使用することを必須とするものであり、赤色
の着色層の色特性が優れ、カラーフィルターを組込んだ
デバイスの製造工程で印加される熱に対する耐性及び最
終製品に要求される光耐性が良好なため、表示用カラー
フィルターとして色バランスのとれたカラー画像を得る
ことができ、また色分解用カラーフィルターとして忠実
な色再現性を得ることができる。
色層を得るための染料として、前記式（１）で示される
含金染料を使用することを必須とするものであり、赤色
の着色層の色特性が優れ、カラーフィルターを組込んだ
デバイスの製造工程で印加される熱に対する耐性及び最
終製品に要求される光耐性が良好なため、表示用カラー
フィルターとして色バランスのとれたカラー画像を得る
ことができ、また色分解用カラーフィルターとして忠実
な色再現性を得ることができる。
【００２７】本発明における着色すべき皮膜は、アニオ
ン染料可染性の光硬化型皮膜形成性組成物を基材上に塗
布し、紫外線を照射して塗布皮膜を硬化させたものであ
る。着色すべき皮膜としてのゼラチン、カゼイン、グリ
ュー等の蛋白質系天然高分子物質について説明する。ゼ
ラチンはコラーゲンを水と煮沸して非可逆的に水溶性に
変えた動物性蛋白質で、動物の骨、皮膚、腱等を原料と
し、水と煮沸して抽出される。またカゼインは乳汁の主
成分をなす燐蛋白である。これらの天然蛋白質の水溶液
に重クロム酸アンモニウム等の重クロム酸塩を添加して
光硬化型組成物を得、この組成物をスピンコーテイン
グ、ローラーコーテイング法等でガラス等の基材上に均
一に塗布した後紫外線を照射すると塗布層が硬化し、水
不溶性の皮膜が形成される。紫外線の照射を、マスクを
介して行い、現像すると、所定のパターンの着色すべき
水不溶性の皮膜が形成される。
ン染料可染性の光硬化型皮膜形成性組成物を基材上に塗
布し、紫外線を照射して塗布皮膜を硬化させたものであ
る。着色すべき皮膜としてのゼラチン、カゼイン、グリ
ュー等の蛋白質系天然高分子物質について説明する。ゼ
ラチンはコラーゲンを水と煮沸して非可逆的に水溶性に
変えた動物性蛋白質で、動物の骨、皮膚、腱等を原料と
し、水と煮沸して抽出される。またカゼインは乳汁の主
成分をなす燐蛋白である。これらの天然蛋白質の水溶液
に重クロム酸アンモニウム等の重クロム酸塩を添加して
光硬化型組成物を得、この組成物をスピンコーテイン
グ、ローラーコーテイング法等でガラス等の基材上に均
一に塗布した後紫外線を照射すると塗布層が硬化し、水
不溶性の皮膜が形成される。紫外線の照射を、マスクを
介して行い、現像すると、所定のパターンの着色すべき
水不溶性の皮膜が形成される。
【００２８】また、本発明に用いられる被着色材料とし
てのカチオン性基を有する合成樹脂の例としては側鎖に
光反応可能な不飽和基として第４級アンモニウム塩基と
を有するポリマーと光重合開始剤及び溶剤より成る樹脂
組成物、あるいはカルコン、ケイ皮酸、アジド、スチル
バゾール基、エポキシ基等の光架橋基を予めポリマー中
に導入したカチオン性基含有ポリマーを水または有機溶
媒に溶解させた樹脂組成物、あるいは含窒素モノマーを
必須構成成分の一つとして重合して得たポリマーに光架
橋剤、例えばジアゾ化合物、アジドあるいはジアジド化
合物を添加し、有機溶媒で稀釈した樹脂組成物等が挙げ
られる。このような光反応性樹脂組成物を基材表面に塗
布し紫外線等の活性光線の照射によって硬化し皮膜を得
る。紫外線の照射を、マスクを介して行い、現像する
と、所定のパターンの着色すべき水不溶性の皮膜が形成
される。
てのカチオン性基を有する合成樹脂の例としては側鎖に
光反応可能な不飽和基として第４級アンモニウム塩基と
を有するポリマーと光重合開始剤及び溶剤より成る樹脂
組成物、あるいはカルコン、ケイ皮酸、アジド、スチル
バゾール基、エポキシ基等の光架橋基を予めポリマー中
に導入したカチオン性基含有ポリマーを水または有機溶
媒に溶解させた樹脂組成物、あるいは含窒素モノマーを
必須構成成分の一つとして重合して得たポリマーに光架
橋剤、例えばジアゾ化合物、アジドあるいはジアジド化
合物を添加し、有機溶媒で稀釈した樹脂組成物等が挙げ
られる。このような光反応性樹脂組成物を基材表面に塗
布し紫外線等の活性光線の照射によって硬化し皮膜を得
る。紫外線の照射を、マスクを介して行い、現像する
と、所定のパターンの着色すべき水不溶性の皮膜が形成
される。
【００２９】式（１）で示される含金染料を用いて前記
の皮膜を染色（着色）するには、例えば浸漬法、印捺法
又はインクジェット法等が用いられ、殊に水溶液を用い
た浸漬染色法が好都合である。この場合は通常０．１〜
３０ｇより好ましくは１〜１０ｇの式（１）の含金染料
を水１リットルに溶解した１０〜１００℃の染浴中に前
記の皮膜を設けた基材を通常１０秒以上６０分程度浸漬
した後取出し、水洗して乾燥する。こうして得られた赤
色に着色された皮膜は、カラーフィルターとして好まし
い光学特性を示す。
の皮膜を染色（着色）するには、例えば浸漬法、印捺法
又はインクジェット法等が用いられ、殊に水溶液を用い
た浸漬染色法が好都合である。この場合は通常０．１〜
３０ｇより好ましくは１〜１０ｇの式（１）の含金染料
を水１リットルに溶解した１０〜１００℃の染浴中に前
記の皮膜を設けた基材を通常１０秒以上６０分程度浸漬
した後取出し、水洗して乾燥する。こうして得られた赤
色に着色された皮膜は、カラーフィルターとして好まし
い光学特性を示す。
【００３０】不染性保護膜を設ける方法としては、例え
ばネガ型のフオトレジスト例えばアクリル系あるいはポ
リビニルアルコール系ポリマーにジアゾ化合物等の光架
橋剤を添加して得た樹脂組成物、あるいはカルコン、ケ
イ皮膜等の光架橋基を予めアクリル系又はポリビニルア
ルコール系ポリマーに導入した樹脂組成物等を水または
有機溶媒に溶解し、スピンコーテイング法等のコーテイ
ング法によって塗布し紫外線を照射して硬化される方法
などが採用される。
ばネガ型のフオトレジスト例えばアクリル系あるいはポ
リビニルアルコール系ポリマーにジアゾ化合物等の光架
橋剤を添加して得た樹脂組成物、あるいはカルコン、ケ
イ皮膜等の光架橋基を予めアクリル系又はポリビニルア
ルコール系ポリマーに導入した樹脂組成物等を水または
有機溶媒に溶解し、スピンコーテイング法等のコーテイ
ング法によって塗布し紫外線を照射して硬化される方法
などが採用される。
【００３１】本発明において染色すべき皮膜を設ける基
材としてはガラス、プラスチックスシートの他、シリコ
ンウエハ等が、必要に応じてシランカップリング剤等に
より前処理するか又は平坦化層を設けた上で、使用に供
される。
材としてはガラス、プラスチックスシートの他、シリコ
ンウエハ等が、必要に応じてシランカップリング剤等に
より前処理するか又は平坦化層を設けた上で、使用に供
される。
【００３２】本発明のカラーフィルターを有する光学装
置としては、例えばＬＣＤ（液晶表示デバイス）、色分
解デバイス、カラーセンサー等があげられる。
置としては、例えばＬＣＤ（液晶表示デバイス）、色分
解デバイス、カラーセンサー等があげられる。
【００３３】
【実施例】次に実施例によって本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００３４】実施例１．光学ガラス上に約０．６μｍの
厚さになるように光硬化型のゼラチン膜を形成する。つ
づいて紫外線の照射を、マスクを介して行い、現像する
と、所定のパターンの着色すべき水不溶性の皮膜が形成
される。このパターンの形成された皮膜を有する光学ガ
ラス基板を下記式（３）
厚さになるように光硬化型のゼラチン膜を形成する。つ
づいて紫外線の照射を、マスクを介して行い、現像する
と、所定のパターンの着色すべき水不溶性の皮膜が形成
される。このパターンの形成された皮膜を有する光学ガ
ラス基板を下記式（３）
【００３５】
【化７】
【００３６】の化合物の１．０％水溶液中に８０℃×１
０分間浸漬して染色し、赤色着色層を設けた。赤色着色
部の分光透過率曲線を測定したところ４５０〜５５０ｎ
ｍの領域における透過率は２％以下で透過率５０％を示
す波長λT ５０は、５８７ｎｍであった。スガ試験機製
カーボンアークフェードメーターに２０時間露光した後
の濃度変化（ΔＥ）は ５以下で、優れた耐光性を示し
た。また２２０℃のホットプレ−ト上で３１分間加熱し
た後の濃度変化（ΔＥ）は３以下で非常に優れた耐熱性
を示した。又、固着処理後の固着性についてみると、各
工程における染料の溶出は見られず、良好であった。固
着処理条件は、まずタンニン酸０．３０％８０℃×５分
間処理し、次いで吐酒石 ０．１０％ ７０℃×５分間
処理し、最後に１８０℃×５分間処理する方法である。
λmax は水中での値である（以下同様）。また耐光性、
耐熱性、を表２にあげる。尚、式（３）の２：１クロム
錯塩染料は、６−ニトロ−４−スルホ−２−アミノフェ
ノールをジアゾ化し、１−（３´−クロルフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロンとカップリングして得られ
るモノアゾ染料を通常の方法でクロム化して、１：１ク
ロム錯塩を得、次いでこの１：１クロム錯塩に６ーニト
ロー４ークロルー２ーアミノフェノールをジアゾ化し、
１−フェニル−３−メチルー５ーピラゾロンとカップリ
ングして得られるモノアゾ染料を通常の方法で反応せし
め、反応物を塩析して式（３）のクロム錯塩染料のナト
リウム塩を得た。
０分間浸漬して染色し、赤色着色層を設けた。赤色着色
部の分光透過率曲線を測定したところ４５０〜５５０ｎ
ｍの領域における透過率は２％以下で透過率５０％を示
す波長λT ５０は、５８７ｎｍであった。スガ試験機製
カーボンアークフェードメーターに２０時間露光した後
の濃度変化（ΔＥ）は ５以下で、優れた耐光性を示し
た。また２２０℃のホットプレ−ト上で３１分間加熱し
た後の濃度変化（ΔＥ）は３以下で非常に優れた耐熱性
を示した。又、固着処理後の固着性についてみると、各
工程における染料の溶出は見られず、良好であった。固
着処理条件は、まずタンニン酸０．３０％８０℃×５分
間処理し、次いで吐酒石 ０．１０％ ７０℃×５分間
処理し、最後に１８０℃×５分間処理する方法である。
λmax は水中での値である（以下同様）。また耐光性、
耐熱性、を表２にあげる。尚、式（３）の２：１クロム
錯塩染料は、６−ニトロ−４−スルホ−２−アミノフェ
ノールをジアゾ化し、１−（３´−クロルフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロンとカップリングして得られ
るモノアゾ染料を通常の方法でクロム化して、１：１ク
ロム錯塩を得、次いでこの１：１クロム錯塩に６ーニト
ロー４ークロルー２ーアミノフェノールをジアゾ化し、
１−フェニル−３−メチルー５ーピラゾロンとカップリ
ングして得られるモノアゾ染料を通常の方法で反応せし
め、反応物を塩析して式（３）のクロム錯塩染料のナト
リウム塩を得た。
【００３７】実施例２．光学ガラス上にアクリル系アニ
オン染料可染性、感光性樹脂（日本化薬製、ＣＦＲ−６
３３ＤＨＰ）をスピンコートし、膜厚が０．６μｍにな
るように皮膜を形成する。つづいて紫外線の照射を、マ
スクを介して行い、現像すると、所定のパターンの着色
すべき水不溶性の皮膜が形成される。このパターンの形
成された皮膜を有する光学ガラス基板を前記式（３）の
化合物と前記式（２−２）の化合物の５：５混合物の
０．５％水溶液中に８０℃×１０分間浸漬して染色し、
赤色着色層を設けた。この赤色着色層の分光透過率曲線
を測定したところ４５０〜５５０ｎｍの領域における透
過率は、２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０
は、５８７ｎｍであった。又、固着処理後の固着性につ
いてみると、各工程における染料の溶出は見られず、良
好であった。また耐光性、耐熱性を表２にあげる。
オン染料可染性、感光性樹脂（日本化薬製、ＣＦＲ−６
３３ＤＨＰ）をスピンコートし、膜厚が０．６μｍにな
るように皮膜を形成する。つづいて紫外線の照射を、マ
スクを介して行い、現像すると、所定のパターンの着色
すべき水不溶性の皮膜が形成される。このパターンの形
成された皮膜を有する光学ガラス基板を前記式（３）の
化合物と前記式（２−２）の化合物の５：５混合物の
０．５％水溶液中に８０℃×１０分間浸漬して染色し、
赤色着色層を設けた。この赤色着色層の分光透過率曲線
を測定したところ４５０〜５５０ｎｍの領域における透
過率は、２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０
は、５８７ｎｍであった。又、固着処理後の固着性につ
いてみると、各工程における染料の溶出は見られず、良
好であった。また耐光性、耐熱性を表２にあげる。
【００３８】実施例３．光学ガラス上にアクリル系アニ
オン染料可染性、感光性樹脂（日本化薬製、ＣＦＲ−６
３３ＤＨＰ）をスピンコートし、膜厚が０．６μｍにな
るように皮膜を形成する。つづいて紫外線の照射を、マ
スクを介して行い、現像すると、所定のパターンの着色
すべき水不溶性の皮膜が形成される。このパターンの形
成された皮膜を有する光学ガラス基板を前記式（３）の
化合物と前記式（２−２）の化合物の７：３混合物の
０．５％水溶液中に８０℃×１０分間浸漬して染色し、
赤色着色層を設けた。この赤色着色層の分光透過率曲線
を測定したところ４５０〜５５０ｎｍの領域における透
過率は、２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０
は、５８７ｎｍであった。又、固着処理後の固着性につ
いてみると、各工程における染料の溶出は見られず、良
好であった。また耐光性、耐熱性を表２にあげる。
オン染料可染性、感光性樹脂（日本化薬製、ＣＦＲ−６
３３ＤＨＰ）をスピンコートし、膜厚が０．６μｍにな
るように皮膜を形成する。つづいて紫外線の照射を、マ
スクを介して行い、現像すると、所定のパターンの着色
すべき水不溶性の皮膜が形成される。このパターンの形
成された皮膜を有する光学ガラス基板を前記式（３）の
化合物と前記式（２−２）の化合物の７：３混合物の
０．５％水溶液中に８０℃×１０分間浸漬して染色し、
赤色着色層を設けた。この赤色着色層の分光透過率曲線
を測定したところ４５０〜５５０ｎｍの領域における透
過率は、２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０
は、５８７ｎｍであった。又、固着処理後の固着性につ
いてみると、各工程における染料の溶出は見られず、良
好であった。また耐光性、耐熱性を表２にあげる。
【００３９】実施例４．光学ガラス上にアクリル系アニ
オン染料可染性、感光性樹脂（日本化薬製、ＣＦＲ−６
３３ＤＨＰ）をスピンコートし、膜厚が０．６μｍにな
るように皮膜を形成する。つづいて紫外線の照射を、マ
スクを介して行い、現像すると、所定のパターンの着色
すべき水不溶性の皮膜が形成される。このパターンの形
成された皮膜を有する光学ガラス基板を前記式（３）の
化合物と前記式（２−２）の化合物の３：７混合物の
０．５％水溶液中に７０℃×１０分間浸漬して染色し、
赤色着色層を設けた。この赤色着色層の分光透過率曲線
を測定したところ４５０〜５５０ｎｍの領域における透
過率は、２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０
は、５８２ｎｍであった。又、固着処理後の固着性につ
いてみると、各工程における染料の溶出は見られず、良
好であった。また耐光性、耐熱性表２にあげる。
オン染料可染性、感光性樹脂（日本化薬製、ＣＦＲ−６
３３ＤＨＰ）をスピンコートし、膜厚が０．６μｍにな
るように皮膜を形成する。つづいて紫外線の照射を、マ
スクを介して行い、現像すると、所定のパターンの着色
すべき水不溶性の皮膜が形成される。このパターンの形
成された皮膜を有する光学ガラス基板を前記式（３）の
化合物と前記式（２−２）の化合物の３：７混合物の
０．５％水溶液中に７０℃×１０分間浸漬して染色し、
赤色着色層を設けた。この赤色着色層の分光透過率曲線
を測定したところ４５０〜５５０ｎｍの領域における透
過率は、２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０
は、５８２ｎｍであった。又、固着処理後の固着性につ
いてみると、各工程における染料の溶出は見られず、良
好であった。また耐光性、耐熱性表２にあげる。
【００４０】比較例 光学ガラス上にアクリル系アニオン染料可染性、感光性
樹脂（日本化薬製、ＣＦＲ−６３３ＤＨＰ）をスピンコ
ートし、膜厚が０．６μｍになるように皮膜を形成す
る。つづいて紫外線の照射を、マスクを介して行い、現
像すると、所定のパターンの着色すべき水不溶性の皮膜
が形成される。このパターンの形成された皮膜を有する
光学ガラス基板を特開平３−３８６０１記載の式（２）
と前記式（２−４）の化合物の９：１混合物の０．５％
水溶液中に７０℃×１０分間浸漬して染色し、赤色着色
層を設けた。この赤色着色層の分光透過率直線を測定し
たところ４５０〜５５０ｎｍの領域における透過率は、
２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０は、５８
３ｎｍであった。また耐光性、耐熱性熱性を表２にあげ
る。尚、固着処理後の固着性についてみると、各工程に
おける染料の溶出は見られず、良好であった。
樹脂（日本化薬製、ＣＦＲ−６３３ＤＨＰ）をスピンコ
ートし、膜厚が０．６μｍになるように皮膜を形成す
る。つづいて紫外線の照射を、マスクを介して行い、現
像すると、所定のパターンの着色すべき水不溶性の皮膜
が形成される。このパターンの形成された皮膜を有する
光学ガラス基板を特開平３−３８６０１記載の式（２）
と前記式（２−４）の化合物の９：１混合物の０．５％
水溶液中に７０℃×１０分間浸漬して染色し、赤色着色
層を設けた。この赤色着色層の分光透過率直線を測定し
たところ４５０〜５５０ｎｍの領域における透過率は、
２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０は、５８
３ｎｍであった。また耐光性、耐熱性熱性を表２にあげ
る。尚、固着処理後の固着性についてみると、各工程に
おける染料の溶出は見られず、良好であった。
【００４１】
【表２】 表２ 試料 固着処理無し 固着処理有り 耐光性 耐熱性 耐光性 耐熱性 実施例１ 3.11 2.15 3.44 2.74 実施例２ 2.65 0.79 2.70 1.25 実施例３ 2.83 1.29 2.86 1.36 実施例４ 4.80 2.81 4.91 1.72 比較例 5.24 2.29 5.42 4.68
【００４２】 耐光性： カーボンアーク ２０時間照射 濃度変化ΔＥで表示 耐熱性： ホットプレート ２２０℃×３１分間熱処理 濃度変化ΔＥで表示
【００４３】この表２より実施例と比較例を対比する
と、実施例の方が比較例よりも耐光性と耐熱性の点で優
れている。又、実施例１から４のデ−タから、式（３）
の染料と他の染料との使用割合が５：５の実施例２が耐
光性、耐熱性が最も優れている。又、その使用割合が
３：７の実施例４よりも式（１）の染料を単独で使用す
る実施例１の方が、耐光性の点で、優れている。これら
の結果から一般式（１）の染料と他の染料との使用割合
は好ましくは１０：０から２：８、より好ましくは１
０：０から３：７、さらに好ましくは１０：０から４：
６程度と思われる。
と、実施例の方が比較例よりも耐光性と耐熱性の点で優
れている。又、実施例１から４のデ−タから、式（３）
の染料と他の染料との使用割合が５：５の実施例２が耐
光性、耐熱性が最も優れている。又、その使用割合が
３：７の実施例４よりも式（１）の染料を単独で使用す
る実施例１の方が、耐光性の点で、優れている。これら
の結果から一般式（１）の染料と他の染料との使用割合
は好ましくは１０：０から２：８、より好ましくは１
０：０から３：７、さらに好ましくは１０：０から４：
６程度と思われる。
【００４４】実施例５．実施例２と同様に感光性樹脂の
皮膜を形成した。次に、実施例１の式（３）の錯塩染料
と前記式（２−４）の錯塩染料を７：３の割合で混合
し、その０．５％水溶液中に、８０℃×１０分間浸漬し
て染色し赤色着色層を設けた。赤色着色層の分光透過率
曲線を測定したところ４４０〜５６０ｎｍの領域におけ
る透過率は２％以下でλT ＝５０は５８５ｎｍであっ
た。耐光性、耐熱性、固着性は前記の実施例１同様良好
であった。
皮膜を形成した。次に、実施例１の式（３）の錯塩染料
と前記式（２−４）の錯塩染料を７：３の割合で混合
し、その０．５％水溶液中に、８０℃×１０分間浸漬し
て染色し赤色着色層を設けた。赤色着色層の分光透過率
曲線を測定したところ４４０〜５６０ｎｍの領域におけ
る透過率は２％以下でλT ＝５０は５８５ｎｍであっ
た。耐光性、耐熱性、固着性は前記の実施例１同様良好
であった。
【００４５】実施例６．実施例２と同様に感光性樹脂の
の皮膜を形成した。次に、下記式（４）で表される化合
物の０．５％水溶液中に、７０℃×１０分間浸漬して染
色し赤色着色層を設けた。赤色着色層の分光透過率曲線
を測定したところ４４０〜５６０ｎｍの領域における透
過率は、２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０
は、５８６ｎｍであった。耐光性、耐熱性、固着性は前
記の実施例１同様良好であった。
の皮膜を形成した。次に、下記式（４）で表される化合
物の０．５％水溶液中に、７０℃×１０分間浸漬して染
色し赤色着色層を設けた。赤色着色層の分光透過率曲線
を測定したところ４４０〜５６０ｎｍの領域における透
過率は、２％以下で透過率５０％を示す波長λT ＝５０
は、５８６ｎｍであった。耐光性、耐熱性、固着性は前
記の実施例１同様良好であった。
【００４６】
【化８】
【００４７】
【発明の効果】表示用カラーフィルターとして赤色領域
において再現性が良好で、優れた光学特性と耐久性を示
すカラーフィルターが得られた。
において再現性が良好で、優れた光学特性と耐久性を示
すカラーフィルターが得られた。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１において（ａ）は基体（ガラス板）を、
（ｂ）は光硬化性薄膜の設けられたガラス板を、（ｃ）
は光硬化性薄膜にフオトマスクを介して紫外光を照射す
る工程を、（ｄ）は被着色層の設けられたガラス板を、
（ｅ）は被着色層を染色する工程を、（ｆ）は着色層に
不染性の保護膜を設ける工程を、（ｇ）は第２の着色層
を設ける工程を、（ｈ）は第２の不染性の保護膜を設け
る工程をそれぞれ表す。
（ｂ）は光硬化性薄膜の設けられたガラス板を、（ｃ）
は光硬化性薄膜にフオトマスクを介して紫外光を照射す
る工程を、（ｄ）は被着色層の設けられたガラス板を、
（ｅ）は被着色層を染色する工程を、（ｆ）は着色層に
不染性の保護膜を設ける工程を、（ｇ）は第２の着色層
を設ける工程を、（ｈ）は第２の不染性の保護膜を設け
る工程をそれぞれ表す。
１ ガラス板 ２ 光硬化性薄膜 ２′ 被着色皮膜 ２” 第１着色層 ３ 不染料性保護膜 ４ フオトマスク ５ 第２着色層 ６ 不染性保護膜 ７ 現像タンク ８ 染色槽 ９ 照射ランプ
Claims (7)
- 【請求項１】パターン状に着色された皮膜を基材上に載
置したカラーフィルターにおいて、少くとも１つのパタ
ーンが下記一般式（１） 【化１】 （式（１）においてＲ1 はＮＯ2 又はＨを、Ｒ2 はスル
ホン基又は、ＳＯ2 ＮＨ2 を、Ｒ3 はＣｌまたはＨを、
Ｒ4 はＮＯ2 またはＨを、Ｒ5 はＣｌまたはＨを、Ｒ6
はＣｌまたはＨを、それぞれ表し、ＸはＨ、Ｎａ、Ｌ
ｉ、Ｋ、又はＮＨ4を意味する。）で示される２：１ク
ロム錯塩染料で着色されていることを特徴とするカラー
フィルター。 - 【請求項２】Ｒ1 がＮＯ2 、Ｒ2 がスルホン基、Ｒ3 が
Ｃｌ、Ｒ4 がＮＯ2 、Ｒ5 がＣｌ、Ｒ6 がＨである請求
項１のカラーフィルター。 - 【請求項３】請求項１又は２の２：１クロム錯塩染料と
他の染料で着色されていることを特徴とする請求項１又
は２のカラーフィルター。 - 【請求項４】請求項１又は２の２：１クロム錯塩染料と
他の染料の使用割合が、前者１重量部に対し後者４重量
部以下である請求項３のカラーフィルター。 - 【請求項５】他の染料が含金イエロー染料又は含金オレ
ンジ染料である請求項３又は４のカラーフィルター。 - 【請求項６】含金イエロー染料又は含金オレンジ染料が
クロム錯塩染料である請求項５のカラーフィルター。 - 【請求項７】請求項１ないし６のいずれか一項のカラー
フィルターを有する光学装置。
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