JPH0959586A - Electroconductive adhesive composition - Google Patents
Electroconductive adhesive compositionInfo
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- JPH0959586A JPH0959586A JP21165895A JP21165895A JPH0959586A JP H0959586 A JPH0959586 A JP H0959586A JP 21165895 A JP21165895 A JP 21165895A JP 21165895 A JP21165895 A JP 21165895A JP H0959586 A JPH0959586 A JP H0959586A
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- H05K3/30—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor
- H05K3/32—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits
- H05K3/321—Assembling printed circuits with electric components, e.g. with resistor electrically connecting electric components or wires to printed circuits by conductive adhesives
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は低温硬化型で優れた
接着強度と高い導電性を有するエポキシ系導電性接着剤
に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an epoxy type conductive adhesive which is a low temperature curing type and has excellent adhesive strength and high conductivity.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来から導電性接着剤は、特公平７−１
７８８９号などで提案されている潜在性硬化剤よりなる
一液型導電性接着剤が主体であり、高温で硬化する必要
があった。2. Description of the Related Art Conventionally, conductive adhesives have been disclosed in Japanese Patent Publication No. 7-1.
The one-component conductive adhesive composed of a latent curing agent proposed in Japanese Patent No. 7889 is mainly used, and it is necessary to cure at a high temperature.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかるに前記した一液
型導電性接着剤は硬化するのに高い温度を必要とし、こ
のため被接着基材の耐熱性が低い場合には使用できない
ことがしばしば起り、使用の限界があった。また、低温
硬化型とするには二液型の導電性接着剤にすることが知
られているが、硬化剤として単にアミンおよびアミンア
ダクト物を使用すると銀粉表面に非導電膜が形成され安
定した導電性が得られないなどの問題があった。本発明
者らは上記に鑑み、優れた接着強度と安定した導電性を
有し低温で硬化可能なエポキシ系導電性接着剤組成物を
得ることを目的として鋭意検討の結果、本発明に到達し
たものである。However, the one-component type conductive adhesive described above requires a high temperature for curing, and therefore, it often cannot be used when the heat resistance of the adherend is low. , There was a limit of use. In addition, it is known to use a two-component type conductive adhesive to make it a low temperature curing type, but if amines and amine adducts are simply used as curing agents, a non-conductive film is formed on the surface of the silver powder and stable. There was a problem that conductivity could not be obtained. In view of the above, the present inventors have earnestly studied for the purpose of obtaining an epoxy-based conductive adhesive composition that has excellent adhesive strength and stable conductivity and is curable at low temperature, and has reached the present invention. It is a thing.
【０００４】[0004]
【課題を解決すめための手段】即ち、本発明のかかる目
的は、（Ａ）銀粉、（Ｂ）エポキシ樹脂、（Ｃ）希釈
剤、（Ｄ）アミンーエポキシアダクト物、および（Ｅ）
アルキルフェノールを必須成分とする導電性接着剤組成
物によって達成することができる。 該組成物におい
て、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）は主剤であり、成分
（Ｄ）、（Ｅ）は硬化剤である。That is, the object of the present invention is (A) silver powder, (B) epoxy resin, (C) diluent, (D) amine-epoxy adduct, and (E).
This can be achieved by a conductive adhesive composition containing alkylphenol as an essential component. In the composition, the components (A), (B) and (C) are the main components, and the components (D) and (E) are the curing agents.
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】以下に本発明の構成を具体的に述
べる。本発明における銀粉（Ａ）は、燐片状、粒状、球
状、繊維状の１種または２種以上からなる銀粉である。
本発明におけるエポキシ樹脂（Ｂ）は、平均して１分子
当り２個以上のエポキシ基を有するもので、例えば、ビ
スフェノールＡ、ハロゲン化ビスフェノールＡ、脂肪族
グリコール、カテコール、レゾルシノールなどのような
多価フェノールまたはグリセリンのような多価アルコー
ルとエピクロールヒドリンとを反応させて得られるポリ
グリシジルエーテルあるいはポリグリシジルエステル、
ノボラック型フェノール樹脂とエピクロールヒドリンと
を縮合させて得られるエポキシノボラック、過酸化法で
エポキシ化したエポキシ化ポリブタジェン、ジシクロペ
ンタジエン化オキサイドあるいはエポキシ化植物油など
である。本発明における希釈剤（Ｃ）は、フェノキシア
ルキルモノグリシジルエーテル、１．６ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリ
グリシジルエーテル、脂肪族ジグリシジルエーテル、ポ
リオキシアルキレングリコールジグリシジルエーテルな
どの反応型希釈剤とフェノキシアルコール、スチレン化
フェノールなどの非反応型希釈剤などである。本発明に
おけるアミンーエポキシアダクト物（Ｄ）は、アミン化
合物とエポキシ樹脂との反応生成物であり、アミン化合
物としては例えばジアミノブタン、ジアミノプロパン、
メチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピル
アミン、エチルヘキシルオキシプロピルアミンなどのジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミンなどのポリアミンおよびジエチレングリコールビス
（３−アミノプロピル）エーテルなどのエーテルアミ
ン、ビス（３−アミノプロピル）エーテル、ジメチルア
ミノエトキシプロピルアミン、１，２−ビス（３−アミ
ノプロポキシ）エタンなどがある。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The constitution of the present invention will be specifically described below. The silver powder (A) in the present invention is a silver powder composed of one kind or two or more kinds of flake shape, granular shape, spherical shape, and fibrous shape.
The epoxy resin (B) in the present invention has, on average, two or more epoxy groups per molecule, and is a polyvalent resin such as bisphenol A, halogenated bisphenol A, aliphatic glycol, catechol and resorcinol. Polyglycidyl ether or polyglycidyl ester obtained by reacting a polyhydric alcohol such as phenol or glycerin with epichlorhydrin,
Epoxy novolac obtained by condensing a novolak type phenolic resin and epichlorhydrin, epoxidized polybutadiene which is epoxidized by a peroxidation method, dicyclopentadiene oxide, epoxidized vegetable oil and the like. The diluent (C) in the present invention is a reactive dilution of phenoxyalkyl monoglycidyl ether, 1.6 hexanediol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, aliphatic diglycidyl ether, polyoxyalkylene glycol diglycidyl ether, etc. Agents and non-reactive diluents such as phenoxy alcohol and styrenated phenol. The amine-epoxy adduct (D) in the present invention is a reaction product of an amine compound and an epoxy resin, and examples of the amine compound include diaminobutane, diaminopropane,
Diamines such as methylaminopropylamine, dibutylaminopropylamine and ethylhexyloxypropylamine, polyamines such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine and pentaethylenehexamine, and etheramines such as diethylene glycol bis (3-aminopropyl) ether, Examples include bis (3-aminopropyl) ether, dimethylaminoethoxypropylamine, and 1,2-bis (3-aminopropoxy) ethane.
【０００６】アミンーエポキシアダクト物を生成するた
めの配合量は、アミン化合物の活性水素当量が１モルに
対してエポキシ樹脂のエポキシ当量が０．０１〜０．２
モルが好ましく、アミン化合物の活性水素当量が１モル
に対してエポキシ樹脂のエポキシ当量が０．０５〜０．
１モルがより好ましい。エポキシ樹脂のエポキシ当量が
０．０１モル未満であるとアミンの活性基を充分抑える
ことが困難で、銀粉の表面にアミンと銀からなる非導電
膜が形成され導電性の低下がアルキルフェノール添加後
においても防止することが困難になる。また、エポキシ
樹脂のエポキシ当量が０．２モルを越えるとエポキシ樹
脂とアミンの間で重合が進みすぎ粘度が増加し、さらに
添加量が増加するとゲル化を起こし硬化剤としての使用
ができなくなる。The compounding amount for producing the amine-epoxy adduct is such that the epoxy equivalent of the epoxy resin is 0.01 to 0.2 per 1 mol of the active hydrogen equivalent of the amine compound.
Preferably, the active hydrogen equivalent of the amine compound is 1 mol and the epoxy equivalent of the epoxy resin is 0.05-0.
1 mol is more preferred. If the epoxy equivalent of the epoxy resin is less than 0.01 mol, it is difficult to sufficiently suppress the active groups of the amine, and a non-conductive film composed of amine and silver is formed on the surface of the silver powder, resulting in a decrease in conductivity after addition of alkylphenol. Also becomes difficult to prevent. On the other hand, if the epoxy equivalent of the epoxy resin exceeds 0.2 mol, the polymerization between the epoxy resin and the amine proceeds excessively and the viscosity increases, and if the addition amount increases, gelation occurs and it becomes impossible to use it as a curing agent.
【０００７】本発明におけるアルキルフェノール（Ｅ）
は式（Ｉ）Alkylphenol (E) in the present invention
Is formula (I)
【化２】 （式中Ｒはアルキル基を示し、ｎは３〜１２の整数を示
す）で表され、具体例には、アリルフェノール、アミル
フェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノールな
どがある。なお、式（Ｉ）中のｎは５〜１０がより好適
である。ｎが３未満のものは、フェノール活性が強く皮
膚刺激性が大きく接着剤に適さない。また、ｎが１２を
越えるものは、粘度が高くなりすぎるなど作業性を悪く
する。Embedded image (Wherein R represents an alkyl group and n represents an integer of 3 to 12), and specific examples thereof include allylphenol, amylphenol, octylphenol, and nonylphenol. In addition, as for n in Formula (I), 5-10 are more suitable. When n is less than 3, the phenol activity is strong and the skin irritation is large, so that it is not suitable as an adhesive. On the other hand, when n exceeds 12, workability deteriorates because the viscosity becomes too high.
【０００８】アミンーエポキシアダクト物とアルキルフ
ェノールとの配合比は、アミンーエポキシアダクト物１
００重量部に対してアルキルフェノールを５０〜１８０
重量部配合することが好適で、さらには、アルキルフェ
ノールを８０〜１５０重量部配合することがより好適で
ある。アルキルフェノールの配合量が５０重量部未満で
は、アルキルフェノールの添加効果である銀粉表面の酸
化防止及び硬化促進剤としての効果が少なく、１８０重
量部を越えると接着強度の低下が起こるので好ましくな
い。The compounding ratio of amine-epoxy adduct to alkylphenol is amine-epoxy adduct 1.
50 to 180 parts by weight of alkylphenol for 100 parts by weight
It is preferable to mix by weight, and it is more preferable to add 80 to 150 parts by weight of alkylphenol. When the amount of the alkylphenol is less than 50 parts by weight, the effect of the addition of the alkylphenol as an antioxidant and curing accelerator on the surface of the silver powder is small, and when it exceeds 180 parts by weight, the adhesive strength is lowered, which is not preferable.
【０００９】本発明の導電性接着剤組成物において、主
剤である（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の好適な配合比（重量
部）は（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝７５〜９０：１８〜
７：７〜３で、硬化剤である（Ｄ）：（Ｅ）の好適な配
合比（重量部）は４０〜５６：６０〜４４で、主剤と硬
化剤の好適な配合比（重量比）は１００：３〜１５であ
る。In the conductive adhesive composition of the present invention, the preferable compounding ratio (parts by weight) of the main components (A), (B) and (C) is (A) :( B) :( C) = 75-90: 18-
The preferable compounding ratio (part by weight) of (D) :( E) which is 7: 7 to 3 and the curing agent is 40 to 56:60 to 44, and the preferable compounding ratio (weight ratio) of the main agent and the curing agent. Is 100: 3 to 15.
【００１０】本発明の導電性接着剤組成物には、必要に
応じて変性エポキシ樹脂、例えば、ゴム変性エポキシ樹
脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、アクリル変性エポキシ
樹脂など、カップリング剤、例えば、シランカップリン
グ剤、チタネート化合物など、および希釈剤、レベリン
グ剤、揺変剤、流動調整剤、無機充填剤など各種添加剤
を配合することができる。In the conductive adhesive composition of the present invention, if necessary, a modified epoxy resin such as a rubber modified epoxy resin, a urethane modified epoxy resin or an acryl modified epoxy resin, a coupling agent such as a silane coupling agent. Agents, titanate compounds, and various additives such as diluents, leveling agents, thixotropic agents, flow regulators, and inorganic fillers can be added.
【００１１】[0011]
【実施例】以下に本発明に関する実施例を述べるが、本
発明はこれに限定されるものではない。EXAMPLES Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited thereto.
【００１２】実施例１ 銀粉（１５２０Ｄ大研化学工業（株）製）８０重量部に
エポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ
（株）製）１５重量部および希釈剤（ＹＥＤ２０５、油
化シェルエポキシ（株）製）５重量部を配合して主剤を
調製した。また、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）
３０重量部とエポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シ
ェルエポキシ（株）製）２０重量部を完全に反応させた
後、アミルフェノール５０重量部を添加して硬化剤を作
成した。次いで前記主剤１００重量部と硬化剤１０重量
部をスパチラを用いて良く混合して６０℃×６０分硬化
させてから導電性と接着強度を測定した。 導電性の測
定は、スライドグラス上に１０×５０ｍｍの幅で厚み１
００μに塗布して硬化させた後デジタルマルチメータを
用いて測定した。また接着強度は、ＪＩＳ Ｋ６８５０
に準拠しアルミ板を用いて硬化し引張スピード１ｍｍ／
ｍｉｎ．にて測定した。以上の結果を表１に示す。Example 1 80 parts by weight of silver powder (1520D, manufactured by Daiken Chemical Industry Co., Ltd.), 15 parts by weight of an epoxy resin (Epicoat 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) and a diluent (YED205, oiled shell epoxy) 5 parts by weight (manufactured by K.K.) was blended to prepare the main agent. Also, triethylene tetramine (TETA)
After 30 parts by weight of epoxy resin (Epicoat 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) was completely reacted, 50 parts by weight of amylphenol was added to prepare a curing agent. Next, 100 parts by weight of the main agent and 10 parts by weight of a curing agent were thoroughly mixed with a spatula and cured at 60 ° C. for 60 minutes, and then conductivity and adhesive strength were measured. Conductivity is measured on a slide glass with a width of 10 x 50 mm and a thickness of 1
After being coated on 00 μ and cured, the measurement was performed using a digital multimeter. Also, the adhesive strength is JIS K6850
Compliant with aluminum plate and hardened, tensile speed 1mm /
min. It was measured at. Table 1 shows the above results.
【００１３】実施例２〜７ 銀粉、エポキシ樹脂、希釈剤及びアミンアダクト物、ア
ルキルフェノールは、表１に示す配合組成とした以外は
実施例１と同様にして行った。その結果を表１に示す。Examples 2 to 7 Silver powder, epoxy resin, diluent, amine adduct, and alkylphenol were prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounding compositions shown in Table 1 were used. Table 1 shows the results.
【００１４】比較例１ 銀粉（１５２０Ｄ大研化学工業（株）製）８０重量部に
エポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ
（株）製）１５重量部および希釈剤（ＹＥＤ２０５、油
化シェルエポキシ（株）製）５重量部を配合したものを
主剤とし、硬化剤としてトリエチレンテトラミンを用い
た。主剤１００重量部と硬化剤３重量部を配合した以外
は実施例１と同様にして行った。その結果を表１に示
す。Comparative Example 1 80 parts by weight of silver powder (1520D, manufactured by Daiken Chemical Industry Co., Ltd.), 15 parts by weight of an epoxy resin (Epicoat 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) and a diluent (YED205, oiled shell epoxy). (Manufactured by Co., Ltd.) was mixed with 5 parts by weight, and triethylenetetramine was used as a curing agent. Example 1 was repeated except that 100 parts by weight of the main agent and 3 parts by weight of the curing agent were mixed. Table 1 shows the results.
【００１５】比較例２ 銀粉（１５２０Ｄ大研化学工業（株）製）８０重量部に
エポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ
（株）製）１５重量部および希釈剤（ＹＥＤ２０５、油
化シェルエポキシ（株）製）５重量部を配合したものを
主剤とし、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）６０重
量部とエポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエ
ポキシ（株）製）４０重量部を完全に反応させて硬化剤
とした。配合比を主剤１００重量部に硬化剤５重量部と
した以外は実施例１と同様にして行った。その結果を表
１に示す。Comparative Example 2 80 parts by weight of silver powder (1520D, manufactured by Daiken Chemical Industry Co., Ltd.), 15 parts by weight of an epoxy resin (Epicoat 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) and a diluent (YED205, oiled shell epoxy). (Manufactured by K.K.) was used as a main ingredient, and 60 parts by weight of triethylenetetramine (TETA) and 40 parts by weight of epoxy resin (Epicoat 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) were completely reacted. Used as a curing agent. The same procedure as in Example 1 was carried out except that the compounding ratio was 100 parts by weight of the main agent and 5 parts by weight of the curing agent. Table 1 shows the results.
【００１６】比較例３ 銀粉（ＡＧＣ−ＧＳ，福田金属箔（株）製）８０重量部
にエポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキ
シ（株）製）１５重量部および希釈剤（ＹＥＤ２０５、
油化シェルエポキシ（株）製）５重量部を配合したもの
を主剤とし、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）１８
重量部とエポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェル
エポキシ（株）製）１２重量部を完全に反応させた後、
ノニルフェノール７０重量部を添加して硬化剤を作成し
た。配合比を主剤１００重量部に硬化剤１５重量部とし
た以外は実施例１と同様にして行なった。その結果を表
１に示すようにアルキルフェノールが多いと接着強度と
導電性の低下を引き起こすことがわかる。Comparative Example 3 15 parts by weight of an epoxy resin (Epicoat 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) and 80 parts by weight of silver powder (AGC-GS, manufactured by Fukuda Metal Foil Co., Ltd.) and a diluent (YED205,
5 parts by weight of Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. was used as the main ingredient, and triethylenetetramine (TETA) 18
After completely reacting 12 parts by weight of the epoxy resin (Epicote 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) with 1 part by weight,
A curing agent was prepared by adding 70 parts by weight of nonylphenol. The same procedure as in Example 1 was carried out except that the compounding ratio was 100 parts by weight of the main agent and 15 parts by weight of the curing agent. As the result is shown in Table 1, it can be seen that when the amount of alkylphenol is large, the adhesive strength and the conductivity are lowered.
【００１７】[0017]
【表１】 [Table 1]
【００１８】[0018]
【発明の効果】本発明の導電性接着剤組成物は、低温で
硬化し優れた接着性能と高い導電性を有しており導電性
を必要とする金属、樹脂、ガラスとの接着に極めて適し
ている。なお、本願発明が目標としている接着強度は９
０Ｋｇ／ｃｍ2 以上、導電性は５０×１０-4Ω・ｃｍ以
下である。EFFECT OF THE INVENTION The conductive adhesive composition of the present invention is hardened at a low temperature and has excellent adhesion performance and high conductivity, and is extremely suitable for adhesion to metals, resins and glass which require conductivity. ing. The target adhesive strength of the present invention is 9
The conductivity is 0 kg / cm 2 or more and the conductivity is 50 × 10 −4 Ω · cm or less.
Claims (3)
希釈剤、（Ｄ）アミン−エポキシアダクト物、および
（Ｅ）アルキルフェノールを必須成分として含有するこ
とを特徴とする導電性接着剤組成物。1. (A) Silver powder, (B) Epoxy resin, (C)
A conductive adhesive composition comprising a diluent, (D) amine-epoxy adduct, and (E) alkylphenol as essential components.
キシ樹脂とアミン化合物との反応生成物であり、その配
合比はアミノ化合物の活性水素当量１モルに対しエポキ
シ樹脂のエポキシ当量が０．０１〜０．２モルである請
求項１記載の導電性接着剤組成物。2. The amine-epoxy adduct (D) is a reaction product of an epoxy resin and an amine compound, and the compounding ratio is 0.01 mol of active hydrogen equivalent of amino compound to 0.01 mol of epoxy equivalent of epoxy resin. The amount of the conductive adhesive composition according to claim 1, which is about 0.2 mol.
す）で表され、アミンーエポキシアダクト物１００重量
部に対して該アルキルフェノール５０〜１８０重量部を
配合してなる請求項１記載の導電性接着剤組成物。3. An alkylphenol (E) is represented by the formula (I): (Wherein R represents an alkyl group and n represents an integer of 3 to 12), and 50 to 180 parts by weight of the alkylphenol is added to 100 parts by weight of the amine-epoxy adduct. The electrically conductive adhesive composition described.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21165895A JPH0959586A (en) | 1995-08-21 | 1995-08-21 | Electroconductive adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21165895A JPH0959586A (en) | 1995-08-21 | 1995-08-21 | Electroconductive adhesive composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959586A true JPH0959586A (en) | 1997-03-04 |
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ID=16609452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21165895A Pending JPH0959586A (en) | 1995-08-21 | 1995-08-21 | Electroconductive adhesive composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959586A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004083332A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-09-30 | Dow Corning Corporation | A conductive adhesive composition |
| JP2012532942A (en) * | 2009-07-08 | 2012-12-20 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | Conductive adhesive |
-
1995
- 1995-08-21 JP JP21165895A patent/JPH0959586A/en active Pending
Cited By (4)
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| JP2012532942A (en) * | 2009-07-08 | 2012-12-20 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | Conductive adhesive |
| US10524364B2 (en) | 2009-07-08 | 2019-12-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Electrically conductive adhesives |
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